RU2001117519A - Цефемовые производные, содержащие имидазол[4,5-l]пиридинийметил, обладающие широким спектром антибактериальной активности - Google Patents
Цефемовые производные, содержащие имидазол[4,5-l]пиридинийметил, обладающие широким спектром антибактериальной активностиInfo
- Publication number
- RU2001117519A RU2001117519A RU2001117519/04A RU2001117519A RU2001117519A RU 2001117519 A RU2001117519 A RU 2001117519A RU 2001117519/04 A RU2001117519/04 A RU 2001117519/04A RU 2001117519 A RU2001117519 A RU 2001117519A RU 2001117519 A RU2001117519 A RU 2001117519A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- optionally substituted
- compound according
- ness
- amino
- Prior art date
Links
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 title claims 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 150000001782 cephems Chemical class 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 27
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010041925 Staphylococcal infection Diseases 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 1
- 206010004018 Bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 0 CC1(*)Cc([n](*)c(*)n2)c2N=CC1 Chemical compound CC1(*)Cc([n](*)c(*)n2)c2N=CC1 0.000 description 1
Claims (25)
1. Соединение формулы (I):
где X обозначает N или CY и Y обозначает Н или галоген;
R1 обозначает амино- или защищенную аминогруппу;
R2 обозначает водород, необязательно замещенный (низш.)алкил или необязательно замещенный циклоалкил;
R3 обозначает водород, гидрокси, галоген, необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенную (низш.)алкокси-, необязательно замещенную (низш.)алкилтио- или необязательно замещенную аминогруппу;
R4 обозначает водород, гидрокси, необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный (низш.)алкенил, необязательно замещенную (низш.)алкоксигруппу, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкил ((низш.))алкил или необязательно замещенную N-содержащую гетероциклическую группу;
R5 обозначает водород, амино, необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенную (низш.)алкокси- или необязательно замещенную (низш.)алкилтиогруппу, или R4 и R5 вместе могут образовывать (низш.)алкилен, в который необязательно встроен(ы) гетероатом(ы);
волнистая линия обозначает син- или антиизомерию,
или смесь его изомеров, его сложный эфир, фармацевтически приемлемая соль, пролекарство или сольват.
2. Соединение по п.1, в котором Х обозначает N.
3. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает аминогруппу.
4. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает водород или необязательно замещенный (низш.) алкил.
5. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает (низш.)алкил, необязательно замещенный галогеном.
6. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает водород.
7. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает водород, необязательно замещенный (низш.) алкил или необязательно замещенную N-содержащую гетероциклическую группу.
8. Соединение по п.7, в котором R4 обозначает водород, (низш.)алкил, необязательно замещенный амино-, (низш.)алкиламино- или гидрок-си((низш.))алкиламиногруппой, или необязательно замещенный 4-6-членной N-содержащей насыщенной гетероциклической группой.
9. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает водород.
10. Соединение по п.1, в котором волнистая линия обозначает син-изомерию.
11. Соединение по п.1, в котором Х обозначает N; R1 обозначает амино; R2 обозначает водород или необязательно замещенный (низш.) алкил; R3 обозначает водород; R4 обозначает водород, необязательно замещенный (низш.) алкил или необязательно замещенную N-содержащую гетероциклическую группу; R5 обозначает водород; и волнистая линия обозначает син-изомерию.
12. Соединение по п.1, в котором X обозначает N; R1 обозначает амино; R2 обозначает водород или (низш.)алкил, необязательно замещенный галогеном; R3 обозначает водород; R4 обозначает водород, (низш.)алкил, необязательно замещенный амино-, (низш.)алкиламино- или гидрокси((низш.))алкиламино-группой, или необязательно замещенную 4-6-членную N-содержащую насыщенную гетероциклическую группу; R5 обозначает водород; и волнистая линия обозначает син-изомерию.
13. Соединение по п.12, в котором Х обозначает N; R1 обозначает амино; R2 обозначает водород, -СН3, -CH2F, -СН2СН3 или -CH2CH2F; R3 обозначает водород; R4 обозначает водород, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -(CH2)3NH2, -(CH2)3NHCH3, -(CH2)3NH(CH2)OH, азетидинил, пирролидинил или пиперидил; R обозначает водород; и волнистая линия обозначает син-изомерию.
14. Соединение по п.13, в котором Х обозначает N; R1 обозначает амино; R2 обозначает водород, -CH2F или -СН2СН3; R3 обозначает водород; R4 обозначает водород, -(CH2)3NH2, -(СН2)3СН3 или -(СН2)3NH(СН2)2OH; R5 обозначает водород; и волнистая линия обозначает син-изомерию.
15. Соединение по п.14, его фармацевтически приемлемая соль или его гидрат, где Х обозначает N; R1 обозначает амино; R2 обозначает -CH2F; R3 обозначает водород; R4 обозначает -(CH2)3NHCH3; R5 обозначает водород; и волнистая линия обозначает син-изомерию.
16. Соединение по п.15, которое представляет собой его сульфат или гидрат.
17. Соединение по любому из пп.1-16, которое обладает антибактериальной активностью в отношении грамположительных бактерий, включая MRSA, и грамотрицательных бактерий.
18. Соединение по п.17, значение MIC50 которого в отношении MRSA составляет 50 мкг/мл или менее.
19. Способ получения соединения по любому из пп.1-18, предусматривающий взаимодействие соединения формулы (V)
где R6 обозначает уходящую группу и другие символы имеют указанные выше значения, его сложного эфира или его соли с соединением формулы (IV)
где каждый символ имеет указанные выше значения,
с последующим необязательным удалением защитной группы.
20. Соединение формулы (IV)
где каждый символ имеет указанные выше значения.
21. Соединение по п.20, в котором R3 обозначает водород; R4 обозначает -(СН2)3NRaCH3, где Ra обозначает Н или аминозащитную группу; и R5 обозначает водород.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-18.
23. Композиция, предназначенная для применения в качестве антибактериального агента, которая содержит соединение по любому из пп.1-18.
24. Способ предупреждения или лечения бактериальных инфекционных заболеваний, предусматривающий введение соединения по любому из пп.1-18.
25. Применение соединения по любому из пп.1-18 для приготовления композиции, предназначенной для применения в качестве антибактериального агента.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33670798 | 1998-11-27 | ||
| JP10/336707 | 1998-11-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001117519A true RU2001117519A (ru) | 2003-05-20 |
| RU2223964C2 RU2223964C2 (ru) | 2004-02-20 |
Family
ID=18301969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001117519/04A RU2223964C2 (ru) | 1998-11-27 | 1999-11-25 | Цефемовые производные, способ их получения, соединение, фармацевтическая композиция, способ лечения |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6518263B1 (ru) |
| EP (1) | EP1134222B1 (ru) |
| JP (1) | JP3636663B2 (ru) |
| KR (1) | KR100692169B1 (ru) |
| CN (1) | CN100436456C (ru) |
| AT (1) | ATE293114T1 (ru) |
| AU (1) | AU758662B2 (ru) |
| BR (1) | BR9915743A (ru) |
| CA (1) | CA2350905C (ru) |
| CZ (1) | CZ20011719A3 (ru) |
| DE (1) | DE69924751T2 (ru) |
| ES (1) | ES2241374T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0200450A3 (ru) |
| ID (1) | ID28740A (ru) |
| IL (1) | IL143314A0 (ru) |
| NO (1) | NO20012554L (ru) |
| NZ (1) | NZ511619A (ru) |
| PL (1) | PL347897A1 (ru) |
| RU (1) | RU2223964C2 (ru) |
| TR (1) | TR200101507T2 (ru) |
| TW (1) | TW526202B (ru) |
| WO (1) | WO2000032606A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200103850B (ru) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW526202B (en) * | 1998-11-27 | 2003-04-01 | Shionogi & Amp Co | Broad spectrum cephem having benzo[4,5-b]pyridium methyl group of antibiotic activity |
| AU773218B2 (en) * | 1999-10-08 | 2004-05-20 | Debiopharm International Sa | Fab I inhibitors |
| JP2003012647A (ja) * | 2000-10-04 | 2003-01-15 | Shionogi & Co Ltd | ２，３−ジアミノピリジンの製造方法 |
| DE60230934D1 (de) * | 2001-04-06 | 2009-03-05 | Affinium Pharm Inc | Fab-i-inhibitoren |
| PL366546A1 (en) * | 2001-04-23 | 2005-02-07 | Shionogi & Co, Ltd. | Sulfate of cephem compound |
| AU2003211942A1 (en) * | 2002-02-14 | 2003-09-04 | Shionogi And Co., Ltd. | Process for production of 2,3-diaminopyridine derivatives |
| NZ534831A (en) * | 2002-03-13 | 2007-01-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Carbonylamino-derivatives having histone deacetylase (HDAC) inhibiting enzymatic activity |
| WO2004000323A1 (ja) * | 2002-06-21 | 2003-12-31 | Shionogi & Co., Ltd. | セフェム化合物の注射用医薬組成物 |
| AU2003264462A1 (en) * | 2002-09-20 | 2004-04-08 | Shionogi And Co., Ltd. | Process for the preparation of cephems |
| AU2003275682A1 (en) * | 2002-10-29 | 2004-05-25 | Shionogi And Co., Ltd. | Crystal of inorganic acid salt of cephem compound |
| AU2002952355A0 (en) * | 2002-10-30 | 2002-11-14 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephem compounds |
| JP4448821B2 (ja) | 2002-10-30 | 2010-04-14 | アステラス製薬株式会社 | セフェム化合物 |
| JP4859460B2 (ja) * | 2002-12-06 | 2012-01-25 | アフィニウム ファーマシューティカルズ， インク． | ヘテロ環化合物、その製造方法および治療におけるその使用 |
| CA2519429C (en) * | 2003-03-17 | 2013-08-06 | Affinium Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising inhibitors of fab i and further antibiotics |
| AU2003902380A0 (en) * | 2003-05-16 | 2003-06-05 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephem compounds |
| DE602004026451D1 (de) * | 2003-09-18 | 2010-05-20 | Astellas Pharma Inc | Cephem-verbindungen |
| JP4535366B2 (ja) * | 2003-12-03 | 2010-09-01 | 塩野義製薬株式会社 | セフェム剤の製造方法 |
| CN1922190A (zh) * | 2004-03-05 | 2007-02-28 | 盐野义制药株式会社 | 3－吡啶甲基头胞化合物 |
| WO2007053131A2 (en) | 2004-06-04 | 2007-05-10 | Affinium Pharmaceuticals, Inc. | Acrylamide derivatives as antibiotic agents |
| JP2006206529A (ja) * | 2005-01-31 | 2006-08-10 | Shionogi & Co Ltd | Ｎ−（４−ピリジル）エチレンジアミン誘導体 |
| CA2632476A1 (en) * | 2005-12-05 | 2007-06-14 | Affinium Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclylacrylamide compounds as fabi inhibitors and antibacterial agents |
| CA2658506C (en) | 2006-07-20 | 2016-01-26 | Affinium Pharmaceuticals, Inc. | Acrylamide derivatives as fab 1 inhibitors |
| WO2008098374A1 (en) * | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Affinium Pharmaceuticals, Inc. | Salts, prodrugs and polymorphs of fab i inhibitors |
| US8198434B2 (en) * | 2008-05-07 | 2012-06-12 | Idexx Laboratories, Inc. | Process for preparing cefsulodin sodium |
| CN102443017B (zh) * | 2010-10-13 | 2014-10-29 | 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 | 一种盐酸头孢唑兰的制备方法 |
| JP6151257B2 (ja) | 2011-09-09 | 2017-06-21 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． | 肺内感染症の治療方法 |
| WO2013190384A1 (en) | 2012-06-19 | 2013-12-27 | Affinium Pharmaceuticals, Inc. | Prodrug derivatives of (e)-n-methyl-n-((3-methylbenzofuran-2-yl)methyl)-3-(7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-yl)acrylamide |
| US8809314B1 (en) | 2012-09-07 | 2014-08-19 | Cubist Pharmacueticals, Inc. | Cephalosporin compound |
| US8476425B1 (en) | 2012-09-27 | 2013-07-02 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Tazobactam arginine compositions |
| US9096594B2 (en) | 2012-10-12 | 2015-08-04 | The Broad Institute, Inc. | Kinase inhibitors and methods of use thereof |
| EP3100732A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-12-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Ceftolozane antibiotic compositions |
| US9872906B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-01-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Ceftolozane antibiotic compositions |
| US20140274993A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Cubist Pharmaceuticals, Inc. | Ceftolozane-tazobactam pharmaceutical compositions |
| US10376496B2 (en) | 2013-09-09 | 2019-08-13 | Merck, Sharp & Dohme Corp. | Treating infections with ceftolozane/tazobactam in subjects having impaired renal function |
| US8906898B1 (en) | 2013-09-27 | 2014-12-09 | Calixa Therapeutics, Inc. | Solid forms of ceftolozane |
| ES2729026T3 (es) * | 2015-06-29 | 2019-10-29 | Sandoz Ag | Procedimiento para la preparación de derivados de carbamoilamino pirazol |
| WO2017096472A1 (en) * | 2015-12-10 | 2017-06-15 | Naeja-Rgm Pharmaceuticals Inc. | Cephem compounds, their production and use |
| MX2018010254A (es) | 2016-02-26 | 2018-12-19 | Debiopharm Int Sa | Medicamento para el tratamiento de infecciones de pie diabetico. |
| WO2018187630A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | The Broad Institute, Inc. | Tricyclic compounds as glycogen synthase kinase 3 (gsk3) inhibitors and uses thereof |
Family Cites Families (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3585199A (en) * | 1967-05-25 | 1971-06-15 | Merck & Co Inc | (4-(3-(polyazaheterocyclic)alkanoyl)phenoxy)alkanoic acids |
| US4002623A (en) * | 1974-08-07 | 1977-01-11 | Pfizer Inc. | Anti-inflammatory 1-[3-(dialkylamino)propyl]-2-acylaminobenzimidazoles and 2-acylamino-3-[3-(dialkylamino)-propyl]imidazo[4,5-b]pyridines |
| GR75644B (ru) | 1980-06-18 | 1984-08-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co | |
| EP0062321B1 (en) | 1981-04-03 | 1989-03-01 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New cephem compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their starting compounds |
| RO84456B (ro) | 1981-09-08 | 1984-08-30 | Eli Lilly And Co | Procedeu pentru prepararea unor derivati de cefalosporina tieno si furopiridiniu substituita |
| US4406899A (en) | 1982-03-04 | 1983-09-27 | Bristol-Myers Company | Cephalosporins |
| ZA838864B (en) * | 1982-12-17 | 1984-11-28 | Ici Pharma | Process for the manufacture of cephalosporin derivatives |
| DE3248281A1 (de) | 1982-12-28 | 1984-06-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Kristalisierte cephem-saeureadditionssalze und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4525473A (en) | 1983-03-30 | 1985-06-25 | Bristol-Myers Company | Cephalosporins |
| DE3336757A1 (de) | 1983-10-08 | 1985-04-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Cephalosporinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3409431A1 (de) | 1983-10-08 | 1985-04-18 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Cephalosporinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4692443A (en) * | 1983-10-17 | 1987-09-08 | Eli Lilly And Company | 3-bicyclicpyridinium-methyl cephalosporins |
| EP0138552A3 (en) * | 1983-10-17 | 1986-03-19 | Eli Lilly And Company | Improvements on or relating to 3-bicyclicpyridinium-methyl cephalosporins |
| JPS60120889A (ja) | 1983-11-30 | 1985-06-28 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 新規セファロスポリン化合物及びその製造法 |
| US4547573A (en) | 1983-12-02 | 1985-10-15 | Ici Pharma | Process for preparing cephalosporin derivatives |
| GB8401093D0 (en) | 1984-01-16 | 1984-02-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Cephem compounds |
| NO165842C (no) | 1984-04-23 | 1991-04-17 | Takeda Chemical Industries Ltd | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive cefem-forbindelser. |
| IL77458A (en) | 1985-01-14 | 1990-07-26 | Eisai Co Ltd | Cephem derivatives,their production and antibacterial compositions containing them and certain novel intermediates therefor |
| ATE89826T1 (de) | 1985-03-01 | 1993-06-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Antibakterielle verbindungen, ihre herstellung und verwendung. |
| EP0203271B1 (en) | 1985-03-01 | 1993-05-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Antibacterial compounds, their production and use |
| US4804658A (en) | 1986-09-15 | 1989-02-14 | G. D. Searle & Co. | Imidazopyridine derivatives and pharmaceutical compositions |
| GB8712747D0 (en) * | 1987-05-30 | 1987-07-01 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| JPH0248587A (ja) * | 1988-08-10 | 1990-02-19 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 複素環置換ビスフォスフォン酸誘導体及びその医薬 |
| JPH02286679A (ja) * | 1989-04-28 | 1990-11-26 | Grelan Pharmaceut Co Ltd | イミダゾピリジン誘導体 |
| US5332744A (en) | 1989-05-30 | 1994-07-26 | Merck & Co., Inc. | Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II antagonists |
| IL94390A (en) * | 1989-05-30 | 1996-03-31 | Merck & Co Inc | The 6-membered trans-nitrogen-containing heterocycles are compressed with imidazo and pharmaceutical preparations containing them |
| IE70593B1 (en) * | 1989-09-29 | 1996-12-11 | Eisai Co Ltd | Biphenylmethane derivative the use of it and pharmacological compositions containing same |
| US5298518A (en) | 1989-09-29 | 1994-03-29 | Eisai Co., Ltd. | Biphenylmethane derivative and pharmacological use |
| EP0434038A1 (en) * | 1989-12-22 | 1991-06-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Fused imidazole derivatives, their production and use |
| FR2672052B1 (fr) | 1991-01-28 | 1995-05-24 | Esteve Labor Dr | Derives d'aryl (ou heteroaryl)-piperazinyl-alkyl-azoles, leur preparation et leur application en tant que medicaments. |
| DE4005970A1 (de) * | 1990-02-26 | 1991-08-29 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue trisubstituierte maleinimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie arzneimittel, die diese verbindungen enthalten |
| AU653524B2 (en) * | 1990-06-08 | 1994-10-06 | Roussel-Uclaf | New imidazole derivatives, their preparation process, the new intermediates obtained, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them |
| AU8506791A (en) | 1990-10-01 | 1992-04-28 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Novel 4-piperidinylcarbonyl derivatives |
| US5281589A (en) * | 1991-06-15 | 1994-01-25 | Cheil Foods & Chemicals, Inc. | 3-fused pyridiniummethyl cephalosporins |
| JPH05201991A (ja) * | 1991-07-10 | 1993-08-10 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | アミノ酸誘導体 |
| JPH05222058A (ja) | 1992-02-17 | 1993-08-31 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 新規セフェム化合物およびその塩 |
| JPH0641149A (ja) * | 1992-05-28 | 1994-02-15 | Toyama Chem Co Ltd | 新規なセファロスポリン誘導体およびその塩 |
| JP3269658B2 (ja) * | 1992-06-02 | 2002-03-25 | エーザイ株式会社 | フェノール誘導体 |
| GB9216287D0 (en) | 1992-07-31 | 1992-09-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New cephem compounds |
| JPH07101958A (ja) | 1992-10-16 | 1995-04-18 | Takeda Chem Ind Ltd | セフェム化合物、その製造法および抗菌組成物 |
| US5334598A (en) | 1993-03-19 | 1994-08-02 | Merck & Co., Inc. | Six-membered ring fused imidazoles substituted with phenoxyphenylacetic acid derivatives |
| DE4309969A1 (de) | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Bayer Ag | Substituierte heteroanellierte Imidazole |
| JPH07101960A (ja) | 1993-10-05 | 1995-04-18 | Takeda Chem Ind Ltd | セフェム化合物、その製造法および抗菌組成物 |
| US5486525A (en) | 1993-12-16 | 1996-01-23 | Abbott Laboratories | Platelet activating factor antagonists: imidazopyridine indoles |
| FR2719587B1 (fr) * | 1994-05-03 | 1996-07-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
| DE4416433A1 (de) * | 1994-05-10 | 1995-11-16 | Hoechst Ag | Cyclohexan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und die Verwendung der Verbindungen zur Behandlung von Krankheiten |
| US5585492A (en) * | 1994-10-11 | 1996-12-17 | G. D. Searle & Co. | LTA4 Hydrolase inhibitors |
| US5635514A (en) | 1994-10-25 | 1997-06-03 | G. D. Searle & Company | Heteroaralkyl and heteroarylthioalkyl thiophenolic compounds as 5-lipoxgenase inhibitors |
| US5846990A (en) | 1995-07-24 | 1998-12-08 | Bristol-Myers Squibb Co. | Substituted biphenyl isoxazole sulfonamides |
| JPH09165371A (ja) | 1995-10-09 | 1997-06-24 | Sankyo Co Ltd | 複素環化合物を含有する医薬 |
| JPH09110877A (ja) * | 1995-10-17 | 1997-04-28 | Katayama Seiyakushiyo:Kk | セフェム化合物、その製造法及びそれを含有する抗菌剤 |
| FR2742052B1 (fr) * | 1995-12-12 | 1998-04-10 | Esteve Labor Dr | Utilisation des derives 1-(4-(4-aryl (ou heteroaryl)-1-piper azinyl)-buty)-1h-azole pour le traitement de la depression, des troubles obsessifs compulsifs, l'apnee du sommeil, les dysfonctions sexuelles, l'emese et le mal des transports |
| AUPN955596A0 (en) | 1996-04-30 | 1996-05-23 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | New compound |
| WO1998006720A1 (fr) * | 1996-08-09 | 1998-02-19 | Eisai Co., Ltd. | Derives de benzopiperidine |
| TW526202B (en) * | 1998-11-27 | 2003-04-01 | Shionogi & Amp Co | Broad spectrum cephem having benzo[4,5-b]pyridium methyl group of antibiotic activity |
-
1999
- 1999-11-24 TW TW088120521A patent/TW526202B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-11-25 HU HU0200450A patent/HUP0200450A3/hu unknown
- 1999-11-25 AT AT99973033T patent/ATE293114T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-25 CZ CZ20011719A patent/CZ20011719A3/cs unknown
- 1999-11-25 PL PL99347897A patent/PL347897A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-11-25 EP EP99973033A patent/EP1134222B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-25 WO PCT/JP1999/006562 patent/WO2000032606A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1999-11-25 CN CNB99815816XA patent/CN100436456C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-25 TR TR2001/01507T patent/TR200101507T2/xx unknown
- 1999-11-25 DE DE69924751T patent/DE69924751T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-25 IL IL14331499A patent/IL143314A0/xx unknown
- 1999-11-25 AU AU14090/00A patent/AU758662B2/en not_active Ceased
- 1999-11-25 ID IDW00200100967A patent/ID28740A/id unknown
- 1999-11-25 ES ES99973033T patent/ES2241374T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-25 KR KR1020017006658A patent/KR100692169B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-11-25 RU RU2001117519/04A patent/RU2223964C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-11-25 CA CA002350905A patent/CA2350905C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-25 BR BR9915743-8A patent/BR9915743A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-11-25 NZ NZ511619A patent/NZ511619A/xx unknown
- 1999-11-25 JP JP2000585247A patent/JP3636663B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-25 US US09/856,712 patent/US6518263B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-05-11 ZA ZA200103850A patent/ZA200103850B/en unknown
- 2001-05-23 NO NO20012554A patent/NO20012554L/no not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-12-13 US US10/318,141 patent/US6800621B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001117519A (ru) | Цефемовые производные, содержащие имидазол[4,5-l]пиридинийметил, обладающие широким спектром антибактериальной активности | |
| RU2223964C2 (ru) | Цефемовые производные, способ их получения, соединение, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| UY25679A1 (es) | Derivados de quinolin-2-ona inhibidores de la farnesil proteína transferasa útiles como agentes contra el cáncer | |
| MXPA02012034A (es) | Derivados de tiofeno utiles como agentes anticancerosos. | |
| HK1094191A1 (en) | Phenyl-carboxamide compounds useful for treating pain | |
| MY132056A (en) | Methods of inhibiting physiological conditions associated with an excess of neuropeptide y. | |
| CA2153979A1 (en) | Compounds having both potent calcium antagonist and antioxidant activity and use thereof as cytoprotective agents | |
| WO2005056524A3 (en) | Therapeutic agents useful for treating pain | |
| KR890005124A (ko) | 세펨 화합물 및 이의 제조방법 | |
| PL308666A1 (en) | Derivatives of 11,21-bisphenyl-19-norpregnan, method of obtaining them and pharmaceutical composition containing such derivatives | |
| CA2380414A1 (en) | Method of cancer treatment | |
| DE69907419D1 (en) | Antitumorwirkstoffe | |
| RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
| DE60123827D1 (en) | 1-methylcarbapenemderivate | |
| CA2382654A1 (en) | Novel a-500359 derivatives | |
| WO1999011651A3 (en) | 3-descladinose 6-o-substituded erythromycin derivatives | |
| AU655869B2 (en) | An amphoteric tricyclic compound | |
| KR910000785A (ko) | 9-r-아자사이클릭 에리트로마이신 항생제 | |
| BG103985A (en) | Multicyclic derivatives of erythromycin | |
| RU2219185C2 (ru) | Новое полипептидное соединение | |
| WO2002081462A8 (en) | Aminoflavone compounds, compositions, and methods of use thereof | |
| RU2000123404A (ru) | Новое соединение | |
| HUP9903399A2 (hu) | Készítmény leukocitainvázió gátlására szövetekben | |
| RU99125836A (ru) | Фармацевтические композиции, содержащие производные гидроксамовой кислоты |