RU2213759C2 - Термостойкие анаэробные клеящие композиции с регулируемой прочностью, отверждающиеся в условиях окружающей среды - Google Patents

Термостойкие анаэробные клеящие композиции с регулируемой прочностью, отверждающиеся в условиях окружающей среды Download PDF

Info

Publication number
RU2213759C2
RU2213759C2 RU99128107/04A RU99128107A RU2213759C2 RU 2213759 C2 RU2213759 C2 RU 2213759C2 RU 99128107/04 A RU99128107/04 A RU 99128107/04A RU 99128107 A RU99128107 A RU 99128107A RU 2213759 C2 RU2213759 C2 RU 2213759C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
composition according
meth
composition
alkyl
Prior art date
Application number
RU99128107/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99128107A (ru
Inventor
Шаббир АТТАРВАЛА (US)
Шаббир АТТАРВАЛА
Джина М. МАЦЦЕЛЛА (US)
Джина М. МАЦЦЕЛЛА
Х. К. Чу (Us)
Х. К. Чу
Дзу Динх ЛУОНГ (US)
Дзу Динх ЛУОНГ
Лестер Д. БЕННИНГТОН (US)
Лестер Д. БЕННИНГТОН
Марк КОНАРСКИ (US)
Марк КОНАРСКИ
Еэрик МААНДИ (US)
Еэрик МААНДИ
Ричард Д. РИЧ (US)
Ричард Д. РИЧ
Натали Р. ЛИ (US)
Натали Р. ЛИ
Фредерик Ф. НЬЮБЕРТ III (US)
Фредерик Ф. НЬЮБЕРТ III
Сьюзан Л. ЛЕВАНДОСКИ (US)
Сьюзан Л. ЛЕВАНДОСКИ
Original Assignee
Локтайт Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/888,002 external-priority patent/US6043327A/en
Application filed by Локтайт Корпорейшн filed Critical Локтайт Корпорейшн
Publication of RU99128107A publication Critical patent/RU99128107A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2213759C2 publication Critical patent/RU2213759C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/148—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к анаэробным клеящим композициям, продукты реакции которых характеризуются регулируемой прочностью при температуре окружающей среды и более высоким сопротивлением термодеструкции в условиях повышенной температуры. Эти композиции созданы на основе (мет)акрилата и/или полиорганосилоксана и могут содержать один или несколько других компонентов, в частности определенные сореагенты, имид малеиновой кислоты, разбавитель, обладающий реакционной способностью в условиях повышенной температуры, моно- или полиорганосилоксаны и другие компоненты. 5 c. и 49 з.п. ф-лы, 35 табл.

Description

Текст описния в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (48)

1. Анаэробная клеящая композиция, продукты реакции которой характеризуются регулируемой прочностью при комнатной температуре и более высоким сопротивлением термодеструкции в условиях повышенной температуры, включающая следующие компоненты: (a) (мет)акрилат; (b) имид малеиновой кислоты; (c) разбавитель, обладающий реакционной способностью в условиях повышенной температуры; (d) компонент, вызывающий анаэробное отверждение.
2. Композиция по п. 1, в которой (мет)акрилат выражен формулой H2C= CGCO2R1, где G выбирают из группы, включающей Н, галоген и алкил, имеющий 1 - 4 атомов углерода, и R1 выбирают из группы, включающей алкильные, циклоалкильные, алкенильные, циклоалкенильные, алкарильные и арильные группы, имеющие 1 - 16 атомов углерода, которые могут быть замещены, или не замещены, или разделены элементом, выбираемым из группы, включающей силан, кремний, кислород, галоген, карбонил, гидроксил, сложный эфир, карбоновую кислоту, мочевину, уретан, карбамат, амин, амид, серу, сульфонат и сульфон.
3. Композиция по п.1, в которой имид малеиновой кислоты выбирают из группы, включающей
Figure 00000001

Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

где R5 и R6 выбирают из группы, включающей алкильные, арильные, аралкильные и алкарильные группы, имеющие около 6 - 100 атомов углерода, которые могут быть замещены, или не замещены, или разделены элементом, выбираемым из группы, включающей силан, кремний, кислород, галоген, карбонил, гидроксил, сложный эфир, карбоновую кислоту, мочевину, уретан, карбамат, серу, сульфинат и сульфон.
4. Композиция по п.1, в которой реакционноспособный разбавитель выбирают из группы, включающей силиконовые жидкости с алкенильной концевой группой, силиконовые жидкости с алкинильной концевой группой, MQ смолы с алкенильной концевой группой, MQ смолы с алкинильной концевой группой, циклосилоксаны с алкенильной концевой группой, циклосилоксаны с алкинильной концевой группой и их комбинации.
5. Композиция по п.1, в которой реакционноспособный разбавитель выбирают из группы, включающей полидиметилсилоксан с винильной концевой группой, MQ смолу с винильной концевой группой, 2,4,6-триметил-2,4,6-тривинил-циклотрисилоксан или 2,4,6,8-тетраметил-2,4,6,8-тетравинил-циклотетрасилоксан и их комбинации.
6. Композиция по п.1, которая дополнительно содержит элемент, выбираемый из группы, включающей моногидроксиалканы и полигидроксиалканы.
7. Композиция по п.1, в которой композиция, вызывающая анаэробное отверждение, включает сахарин, толуидины, ацетилфенилгидразин, малеиновую кислоту и гидропероксид кумена.
8. Композиция по п.1, которая дополнительно включает пластификатор.
9. Композиция по п.1, в которой (мет)акрилат присутствует в количестве около 1 - 60 мас.% композиции.
10. Композиция по п.1, в которой имид малеиновой кислоты присутствует в количестве около 5 - 20 мас.% композиции.
11. Композиция по п.1, в которой (мет)акрилат (а) включает комбинацию силиконметакрилата, гидроксипропилметакрилата и этоксилированного бисфенол-А-диметакрилата; имид малеиновой кислоты (b) включает имид N,N'-м-фениленбисмалеиновой кислоты; реакционноспособный разбавитель (с) включает полидиметилсилоксан с винильной концевой группой; композиция, вызывающая анаэробное отверждение, (d) включает комбинацию ацетилфенилгидразина, малеиновой кислоты, сахарина, N,N-диэтил-п-толуидина, N,N-диметил-о-толуидина и гидропероксида кумена.
12. Композиция по п.11, в которой (мет)акрилат (а) включает комбинацию полиэтиленгликольметакрилата и этоксилированного бисфенол-А-диметакрилата; сореагент (b) включает триаллилцианурат; имид малеиновой кислоты (с) включает комбинацию имида бисмалеиновой кислоты и имида N-фенилмалеиновой кислоты; композиция, вызывающая анаэробное отверждение, (d) включает комбинацию ацетилфенилгидразина, малеиновой кислоты, сахарина, N,N-диэтил-п-толуидина, N, N-диметил-о-толуидина и гидропероксида кумена.
13. Анаэробная клеящая композиция, продукты реакции которой характеризуются сопротивлением термодеструкции при повышенных температурах, включающая следующие компоненты: (a) (мет)акрилат; (b) сореагент, выбираемый из группы веществ формул
Figure 00000005

Figure 00000006

где Х присутствует по крайней мере однократно в формуле I и может быть выбран из группы, включающей Н и DA, где D присоединен к кольцу и может быть выбран из группы, включающей О, S и NH, и А присоединен к D и выражен формулой III
Figure 00000007

где Z обозначает (1) двойную связь по крайней мере с одним Н, присоединенным к C1, и с Н или галогеном, присоединенным к С2, либо (2) тройную связь;
Е выбирают из группы, включающей Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси, каждый из которых может иметь линейную, разветвленную или циклическую структуру, или арильные группы, имеющие 1 - 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены галогеном, кремнием, гидрокси, нитрилом, сложным эфиром, амидом или сульфатом, при условии, что одна или несколько дополнительных точек ненасыщенности или гетероатомы, если они имеются, в группах, выраженных R, не находятся в альфа-положении относительно Z;
R может обозначать Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси, каждый из которых может иметь линейную, разветвленную или циклическую структуру, или арильные группы, имеющие от 1 до около 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены элементом, выбираемым из группы, включающей галоген, гидрокси, нитрил, сложный эфир, амид и сульфат;
X1 присутствует по крайней мере однократно в формуле II и может быть выбран из группы, включающей Н и
Figure 00000008
где D и А имеют указанные выше значения;
Figure 00000009

где D и А имеют указанные выше значения;
Figure 00000010

Figure 00000011

где Х имеет указанные выше значения; и
Figure 00000012

где А имеет указанные выше значения;
n является целым числом 0 - 5; и
(с) компонент, вызывающий анаэробное отверждение.
14. Композиция по п. 13, в которой (мет)акрилат выражен формулой H2C= CGCO2R1, где G выбирают из группы, включающей Н, галоген и алкил, имеющий 1 - 4 атомов углерода, и R1 выбирают из группы, включающей алкильные, циклоалкильные, алкенильные, циклоалкенильные, алкарильные и арильные группы, имеющие 1 - 16 атомов углерода, которые могут быть замещены, или не замещены, или разделены элементом, выбираемым из группы, включающей силан, кремний, кислород, галоген, карбонил, гидроксил, сложный эфир, карбоновую кислоту, мочевину, уретан, карбамат, амин, амид, серу, сульфонат и сульфон.
15. Композиция по п.13, в которой сореагент выбирают из группы веществ формул
Figure 00000013

Figure 00000014

где D выбирают из группы, включающей О, S и NH;
А имеет формулу III
Figure 00000015

где Z обозначает (1) двойную связь по крайней мере с одним Н, присоединенным к C1, и с Н или галогеном, присоединенным к С2, либо (2) тройную связь;
Е выбирают из группы, включающей Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси, каждый из которых может иметь линейную, разветвленную или циклическую структуру, или арильные группы, имеющие 1 - 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены элементом, выбираемым из группы, включающей галоген, кремний, гидрокси, нитрил, сложный эфир, амид и сульфат, при условии, что одна или несколько дополнительных точек ненасыщенности или гетероатомы, если они имеются, в группах, выраженных R, не находятся в альфа-положении относительно Z;
R выбирают из группы, включающей Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси с линейной, разветвленной или циклической структурой или арильные группы, имеющие 1 - 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены элементом, выбираемым из группы, включающей галоген, кремний, гидрокси, нитрил, сложный эфир, амид или сульфат.
16. Композиция по п.15, в которой сореагент имеет формулу
Figure 00000016

где n является целым числом 0 - 5.
17. Композиция по п.15, в которой сореагент имеет формулу
Figure 00000017

18. Композиция по п.15, в которой сореагент имеет формулу
Figure 00000018

19. Композиция по п.15, в которой сореагент имеет формулу
Figure 00000019

20. Композиция по п.13, которая дополнительно содержит элемент, выбираемый из группы, включающей моногидроксиалканы и полигидроксиалканы.
21. Композиция по п.13, в которой композиция, вызывающая анаэробное отверждение, включает сахарин, толуидины, ацетилфенилгидразин, малеиновую кислоту и гидропероксид кумена.
22. Композиция по п.13, которая дополнительно включает пластификатор.
23. Композиция по п.13, в которой (мет)акрилат присутствует в количестве около 1 - 60 маc. % композиции.
24. Композиция по п.13, далее включающая имид малеиновой кислоты.
25. Композиция, отверждающаяся в анаэробных условиях, включающая (a) силиконовую жидкость, полученную в виде продукта реакции по крайней мере одного первого силана формулы RnSi(X)4-n, где группы R имеют одинаковые или разные значения и могут быть выбраны из группы, включающей водород, C1-C12 алкил, C6-C12 арил, C7-C18 арилалкил, C7-C18 алкиларил, галогеналкил, галогенарил и одновалентные этиленненасыщенные радикалы, за исключением функциональных (мет)акрилоксигрупп, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу и n является целым числом 0 - 3, и по крайней мере одного второго силана формулы R1 mR2 pSi(X)4-(m+p), где R1 обозначает (мет)акрильную функциональную группу и R2 имеет одинаковые или разные значения и может быть выбран из группы, включающей одновалентные этиленненасыщенные радикалы, водород, C1-C12 алкил, C6-C12 арил, C7-C18 арилалкил и C7-C18 алкиларил, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу, m является целым числом 1 - 3 и m+р является целым числом 1 - 3; (b) (мет)акрилат; (c) компонент, выбираемый из группы, включающей имиды малеиновой кислоты, моно- или полигидрокискомпоненты и их комбинации, и (d) компонент, вызывающий анаэробное отверждение.
26. Композиция по п. 25, в которой (мет)акрилат выражен формулой H2C= CGCO2R1, где G выбирают из группы, включающей Н, галоген и алкил, имеющий 1 - 4 атомов углерода, и R1 выбирают из группы, включающей алкильные, циклоалкильные, алкенильные, циклоалкенильные, алкарильные и арильные группы, имеющие 1 - 16 атомов углерода, которые могут быть замещены или не замещены или разделены элементом, выбираемым из группы, включающей силан, кремний, кислород, галоген, карбонил, гидроксил, сложный эфир, карбоновую кислоту, мочевину, уретан, карбамат, амин, амид, серу, сульфонат и сульфон.
27. Композиция по п.25, в которой имид малеиновой кислоты выбирают из группы, включающей
Figure 00000020

Figure 00000021

Figure 00000022

Figure 00000023

где R5 и R6 выбирают из группы, включающей алкильные, арильные, аралкильные и алкарильные группы, имеющие около 6 - 100 атомов углерода, которые могут быть замещены, или не замещены, или разделены элементом, выбираемым из группы, включающей силан, кремний, кислород, галоген, карбонил, гидроксил, сложный эфир, карбоновую кислоту, мочевину, уретан, карбамат, серу, сульфинат и сульфон.
28. Композиция по п.25, которая дополнительно содержит элемент, выбираемый из группы, включающей моногидроксиалканы и полигидроксиалканы.
29. Композиция по п.25, в которой композиция, вызывающая анаэробное отверждение, включает сахарин, толуидины, ацетилфенилгидразин, малеиновую кислоту и гидропероксид кумена.
30. Композиция по п.25, которая дополнительно включает пластификатор.
31. Композиция по п. 25, в которой вышеуказанный по крайней мере один второй силан присутствует в количестве около 1 - 99 мол.% от общего количества вышеуказанного по крайней мере одного первого силана и вышеуказанного по крайней мере одного второго силана.
32. Композиция по п.25, в которой силиконовая жидкость присутствует в количестве около 40 - 95 мас.% композиции.
33. Композиция по п.25, в которой (мет)акрилат присутствует в количестве около 1 - 60 мас.% композиции.
34. Композиция по п.25, в которой имид малеиновой кислоты присутствует в количестве около 5 - 20 мас.% композиции.
35. Композиция, отверждающаяся в анаэробных условиях, включающая (a) силиконовую жидкость, полученную в виде продукта реакции по крайней мере одного первого силана формулы RnSi(X)4-n, где группы R имеют одинаковые или разные значения и могут быть выбраны из группы, включающей водород, C1-C12 алкил, С6-С12 арил, C7-C18 арилалкил, C7-C18 алкиларил, галогеналкил, галогенарил и одновалентные этиленненасыщенные радикалы, за исключением функциональных (мет)акрилоксигрупп, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу и n является целым числом 0 - 3, и по крайней мере одного второго силана формулы R1 mR2 pSi(X)4-(m+p), где R1 обозначает (мет)акрильную функциональную группу и R2 имеет одинаковые или разные значения и может быть выбран из группы, включающей одновалентные этиленненасыщенные радикалы, водород, C1-C12 алкил, С6-C12 арил, C7-C18 арилалкил и C7-C18 алкиларил, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу, m является целым числом 1 - 3 и m+р является целым числом 1 - 3; (b) пластификатор; и (c) композицию, вызывающую анаэробное отверждение.
36. Композиция по п.35, в которой имид малеиновой кислоты выбирают из группы, включающей
Figure 00000024

Figure 00000025

Figure 00000026

Figure 00000027

где R5 и R6 выбирают из группы, включающей алкильные, арильные, аралкильные и алкарильные группы, имеющие около 6 - 100 атомов углерода, которые могут быть замещены, или не замещены, или разделены элементом, выбираемым из группы, включающей силан, кремний, кислород, галоген, карбонил, гидроксил, сложный эфир, карбоновую кислоту, мочевину, уретан, карбамат, серу, сульфинат и сульфон.
37. Композиция по п.35, которая дополнительно содержит элемент, выбираемый из группы, включающей моногидроксиалканы и полигидроксиалканы.
38. Композиция по п.35, в которой композиция, вызывающая анаэробное отверждение, включает сахарин, толуидины, ацетилфенилгидразин, малеиновую кислоту и гидропероксид кумена.
39. Композиция по п. 35, в которой вышеуказанный по крайней мере один второй силан присутствует в количестве около 1 - 99 мол.% от общего количества вышеуказанного по крайней мере одного первого силана и вышеуказанного по крайней мере одного второго силана.
40. Композиция по п.35, в которой силиконовая жидкость присутствует в количестве около 40 - 95 маc.% композиции.
41. Композиция по п.35, которая дополнительно включает (мет)акрилат.
42. Композиция по п. 41, в которой (мет)акрилат выражен формулой H2C= CGCO2R1, где G выбирают из группы, включающей Н, галоген и алкил, имеющий 1 - 4 атомов углерода, и R1 выбирают из группы, включающей алкильные, циклоалкильные, алкенильные, циклоалкенильные, алкарильные и арильные группы, имеющие 1 - 16 атомов углерода, которые могут быть замещены, или не замещены, или разделены элементом, выбираемым из группы, включающей силан, кремний, кислород, галоген, карбонил, гидроксил, сложный эфир, карбоновую кислоту, мочевину, уретан, карбамат, амин, амид, серу, сульфонат и сульфон.
43. Композиция по п. 42, в которой (мет)акрилат выбирают из группы, включающей силикон(мет)акрилатные части, полиэтилен-гликольди(мет)акрилаты, бисфенол-А-ди(мет)акрилаты, этоксилированные бисфенол-А-(мет)акрилаты, (мет)акрилаты и ди(мет)акрилаты тетрагидрофурана, гидроксипропил(мет)акрилат, гександиолди(мет)акрилат, триметилолпропантри(мет)акрилат и эфир акриловой кислоты формулы
Figure 00000028

где R2 может быть выбран из группы, включающей водород, алкил, имеющий 1 - 4 атомов углерода, гидроксиалкил, имеющий 1 - 4 атомов углерода, и
Figure 00000029

R3 может быть выбран из группы, включающей водород, галоген и алкил, имеющий 1 - 4 атомов углерода;
R4 может быть выбран из группы, включающей водород, гидрокси и
Figure 00000030

m равно по крайней мере 1;
v равно 0 или 1;
n равно по крайней мере 1,
и их комбинации.
44. Композиция по любому из пп.1, 25, 35, в которой имид малеиновой кислоты имеет формулу
Figure 00000031

45. Композиция по любому из пп.1, 25, 35, в которой имид малеиновой кислоты имеет формулу
Figure 00000032

46. Композиция по любому из пп.1, 25, 35, в которой имид малеиновой кислоты имеет формулу
Figure 00000033

47. Композиция по любому из пп.1, 13, 25, 35, в которой полигидроксиалкан может быть выбран из группы, включающей этиленгликоль, пропиленгликоли, пропантриолы, бутиленгликоли, бутантриолы, бутантетраолы, бутанпентаолы, пентиленгликоли, пентантриолы, пентантетраолы, пентанпентолы, пентангексаолы, гексилен-гликоли, гексантриолы, гексантетраолы, гексанпентаолы, гексангексаолы, гексангептаолы и их комбинации.
48. Композиция по любому из пп.1, 13, 25, в которой пластификатор является полимерным пластификатором.
49. Композиция по п. 48, в которой полимерный пластификатор является "UNIFLEX" 300.
50. Композиция по п.25 или 35, в которой вышеуказанный по крайней мере один второй силан присутствует в количестве около 20 - 50 мол.% от общего количества вышеуказанного по крайней мере одного первого силана и вышеуказанного по крайней мере одного второго силана.
51. Композиция по п.25 или 35, в которой силиконовая жидкость присутствует в количестве около 60 - 85 мас.% композиции.
52. Композиция по любому из пп.1, 13, 25, в которой (мет)акрилат присутствует в количестве около 10 - 40 маc.% композиции.
53. Композиция по п. 1 или 25, в которой имид малеиновой кислоты присутствует в количестве около 10 - 15 маc.% композиции.
54. Продукт реакции, полученный из композиции по любому из пп.1-53 в условиях, выбранных из группы, включающей условия, полностью исключающие поступление воздуха, температуру окружающей среды, повышенную температуру, и их сочетание.
Приоритет по пунктам:
03.07.1997 по пп.1-54;
14.10.1997 по пп. 1-54.
RU99128107/04A 1997-07-03 1998-07-01 Термостойкие анаэробные клеящие композиции с регулируемой прочностью, отверждающиеся в условиях окружающей среды RU2213759C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/888,002 1997-07-03
US08/888,002 US6043327A (en) 1997-07-03 1997-07-03 Anaerobic adhesive compositions of acrylates coreactants and maleimides curable under ambient conditions
US6196197P 1997-10-14 1997-10-14
US60/061,961 1997-10-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99128107A RU99128107A (ru) 2001-09-10
RU2213759C2 true RU2213759C2 (ru) 2003-10-10

Family

ID=26741702

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99128107/04A RU2213759C2 (ru) 1997-07-03 1998-07-01 Термостойкие анаэробные клеящие композиции с регулируемой прочностью, отверждающиеся в условиях окружающей среды

Country Status (13)

Country Link
EP (2) EP1795544B1 (ru)
JP (1) JP5001477B2 (ru)
KR (1) KR20010020552A (ru)
CN (1) CN1158314C (ru)
AT (1) ATE456588T1 (ru)
AU (1) AU731141B2 (ru)
BR (1) BR9810357A (ru)
CA (2) CA2679577C (ru)
DE (1) DE69841485D1 (ru)
ES (1) ES2338598T3 (ru)
PT (1) PT1795544E (ru)
RU (1) RU2213759C2 (ru)
WO (1) WO1999001484A1 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010020552A (ko) * 1997-07-03 2001-03-15 유진 에프. 밀러 주위 환경 조건하에서 경화가능한 고온의, 제어된 강도의혐기성 접착제 조성물
US7709559B1 (en) 2002-05-31 2010-05-04 Henkel Corporation Cure accelerators for anaerobic curable compositions
US6958368B1 (en) 2002-05-31 2005-10-25 Henkel Corporation Cure accelerators for anaerobic curable compositions
US6835762B1 (en) 2002-05-31 2004-12-28 Henkel Corporation Cure accelerators for anaerobic curable compositions
US7160946B2 (en) * 2004-04-01 2007-01-09 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Method to improve high temperature cohesive strength with adhesive having multi-phase system
US20090022894A1 (en) * 2007-07-16 2009-01-22 Henkel Corporation Thermally Resistant Anaerobically Curable Compositions
MX2010004765A (es) * 2007-10-29 2010-07-02 Henkel Corp Composiciones curables anaerobicamente termicamente resistentes.
JP5439888B2 (ja) 2009-03-25 2014-03-12 パナソニック株式会社 複合磁性材料およびその製造方法
US7951884B1 (en) 2009-03-31 2011-05-31 Loctite (R&D) Limited Cure accelerators for anaerobic adhesive compositions
WO2011047123A2 (en) * 2009-10-15 2011-04-21 Henkel Corporation Anaerobically curable compositions
US8945338B2 (en) 2013-03-15 2015-02-03 Henkel US IP LLC Anaerobic curable compositions
WO2015168582A1 (en) 2014-05-01 2015-11-05 Henkel IP & Holding GmbH Anaerobic curable compositions containing blocked carboxylic acid compounds
EP3137513B1 (en) 2014-05-01 2019-12-11 Henkel IP & Holding GmbH Anaerobic curable compositions containing blocked dicarboxylic acid compounds
CN104152086B (zh) * 2014-08-08 2017-01-18 黑龙江省科学院石油化学研究院 一种改性丙烯酸酯耐高温厌氧胶粘剂及其制备方法
CA2964572C (en) 2014-10-22 2022-01-18 Henkel IP & Holding GmbH Phenylhydrazine/anhydride adducts and anaerobic curable compositions using same
KR101859891B1 (ko) * 2014-11-14 2018-05-18 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 2-파트 접착제 조성물 및 접착제 조성물의 제조 방법
CN104356963A (zh) * 2014-11-19 2015-02-18 南京艾布纳密封技术有限公司 一种耐高温螺纹锁固厌氧胶及其制备方法
CN104785782B (zh) * 2015-02-02 2017-01-25 苏州莱特复合材料有限公司 一种粉末冶金高压液压定子生产工艺
JP6762958B2 (ja) * 2015-04-03 2020-09-30 ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 嫌気硬化性組成物
CN106520032B (zh) * 2016-10-18 2019-02-19 无锡海特新材料研究院有限公司 一种耐高温低剥离力丙烯酸酯压敏胶粘剂及其制备方法
MX2019008294A (es) 2017-01-20 2019-09-06 Henkel IP & Holding GmbH Sellador lubricante anaerobico.
WO2019231875A1 (en) 2018-05-29 2019-12-05 Henkel IP & Holding GmbH Anaerobic paste compositions
GB2576002B (en) 2018-07-31 2022-08-17 Henkel Ag & Co Kgaa Anaerobically curable compositions containing alpha-methylene-lactones

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2922806A (en) 1957-02-01 1960-01-26 Dow Corning Preparation of acryloxyalkyl substituted siloxanes
US2922807A (en) 1957-02-01 1960-01-26 Dow Corning Preparation of acryloxyalkylorganodisiloxanes
US2898361A (en) 1958-06-26 1959-08-04 Dow Corning Preparation of organodisiloxane esters
GB1090753A (en) * 1963-07-05 1967-11-15 Borden Chemical Company Uk Ltd Improvements in or relating to anaerobic curing compositions
US3218305A (en) * 1963-12-26 1965-11-16 Loctite Corp Accelerated anaerobic compositions and method of using same
US4321349A (en) * 1975-05-23 1982-03-23 Loctite Corporation Accelerator for curable compositions
US4287330A (en) * 1975-05-23 1981-09-01 Loctite Corporation Accelerator for curable compositions
IE43811B1 (en) * 1976-11-08 1981-06-03 Loctite Ltd Curable acrylate ester compositions containing hydrazine acelerators and acid co-accelerators
JPS598177B2 (ja) * 1979-07-20 1984-02-23 呉羽化学工業株式会社 ゲル濾過用ゲル
US4348454A (en) 1981-03-02 1982-09-07 General Electric Company Ultraviolet light curable acrylic functional silicone compositions
US4665147A (en) 1983-06-30 1987-05-12 Loctite Corporation Novel methacrylated siloxanes
DE3776419D1 (de) * 1986-05-22 1992-03-12 Loctite Corp Lagerungsstabile, nicht wahrnehmbar vernetzbare akrylzusammensetzung mit polymerhydroperoxiden.
US5041508A (en) * 1987-07-15 1991-08-20 Three Bond Co., Ltd. Anaerobic compositions
US5079315A (en) * 1989-01-24 1992-01-07 Monsanto Company Hybrid amino resin compositions
FR2658831B1 (fr) * 1990-02-23 1992-05-15 Ceca Sa Compositions adhesives anaeorobies perfectionnees.
US5182315A (en) 1990-11-19 1993-01-26 Loctite Corporation Photocurable silicone gel composition, and method of making the same
US5212211A (en) 1990-11-19 1993-05-18 Loctite Corporation Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same
US5179134A (en) 1990-11-19 1993-01-12 Loctite Corporation Photocurable silicone composition, and method of making the same
US5288807A (en) * 1991-07-02 1994-02-22 Rohm And Haas Company Vinyl monomer compositions with accelerated surface cure
EP0538866B1 (en) * 1991-10-24 1996-09-11 Tosoh Corporation Protective coating material
US5302679A (en) * 1992-08-06 1994-04-12 Loctite Corporation Anaerobic compositions which expand when post-cured
CA2118679C (en) * 1993-03-29 2004-05-25 David R. Kyle Multiple curable composition and use thereof
US5567788A (en) * 1993-12-21 1996-10-22 Rhone-Poulenc Inc. Liquid resin-forming composition and two-package system for providing the composition
KR20010020552A (ko) * 1997-07-03 2001-03-15 유진 에프. 밀러 주위 환경 조건하에서 경화가능한 고온의, 제어된 강도의혐기성 접착제 조성물
US6723763B2 (en) * 2002-03-15 2004-04-20 Henkel Loctite Corporation Cure accelerators for anaerobic adhesive compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Кардашов Д.А., Петрова А.П. Полимерные клеи. - М.: Химия, 1983, с.67. *

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010020552A (ko) 2001-03-15
ES2338598T3 (es) 2010-05-10
CN1158314C (zh) 2004-07-21
CA2299417A1 (en) 1999-01-14
AU731141B2 (en) 2001-03-22
EP1795544B1 (en) 2010-01-27
ATE456588T1 (de) 2010-02-15
JP2002513441A (ja) 2002-05-08
WO1999001484A1 (en) 1999-01-14
CA2679577C (en) 2013-08-13
EP0993473A1 (en) 2000-04-19
DE69841485D1 (de) 2010-03-18
CN1265118A (zh) 2000-08-30
PT1795544E (pt) 2010-03-02
JP5001477B2 (ja) 2012-08-15
EP1795544A3 (en) 2007-11-28
BR9810357A (pt) 2000-08-29
AU8474698A (en) 1999-01-25
CA2679577A1 (en) 1999-01-14
CA2299417C (en) 2009-12-08
EP0993473A4 (en) 2002-10-09
EP1795544A2 (en) 2007-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2213759C2 (ru) Термостойкие анаэробные клеящие композиции с регулируемой прочностью, отверждающиеся в условиях окружающей среды
RU99128107A (ru) Термостойкие анаэробные клеящие композиции с регулируемой прочностью, отверждающиеся в условиях окружающей среды
US4978726A (en) Polysiloxanes with (meth)acrylate ester groups linked over SiC groups and their use as radiation-curable coating materials for sheet-like carriers
US6583289B1 (en) Curative for anaerobic adhesive compositions
US4725630A (en) α, β-unsaturated carbonyl-functional silicone compositions
EP0688351B1 (en) Radiation curable acrylate/silicone permanently removable pressure sensitive adhesive
JPS5765758A (en) Primer composition for bonding
EP2954023A1 (en) Stable thermal radical curable silicone adhesive compositions
EP1090061A4 (en) TWO-WAY HARDENABLE SILICONE COMPOSITION
EP1323796A3 (en) Silicone emulsion composition adherent to plastic film substrates and release film
JP2002201417A (ja) 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物
US5658965A (en) Radiation curable silicone release coating composition
WO2006055232A3 (en) Organohydrogenpoly siloxane resin and silicon composition
KR20160050979A (ko) 폴리에틸렌 박리력 및 중합 안정성이 우수한 아크릴계 에멀젼 점착제 및 이의 제조방법
JP2015229642A (ja) チオエーテル含有（メタ）アクリレート誘導体、およびこれを含有する密着性向上剤
JP2001354939A (ja) シリコーン粘着剤組成物
JP3024445B2 (ja) 剥離剤用シリコーン組成物及び剥離紙
JPH10140078A (ja) 被覆用無溶剤型硬化性シリコーン組成物
JP4832658B2 (ja) 粘着性の柔軟なアクリル系樹脂
JPS61278580A (ja) シリコ−ンゴム用接着剤
JP5895715B2 (ja) チオエーテル含有ウレア誘導体、およびその用途
JP5939414B2 (ja) 水性接着剤組成物
CN107148411B (zh) 苯肼/酸酐加合物和使用苯肼/酸酐加合物的厌氧可固化组合物
CN1016498B (zh) 压敏性粘合板
CA1331010C (en) Radiation active silicon compounds having thioether linked functional groups

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050702