RU99128107A - Термостойкие анаэробные клеящие композиции с регулируемой прочностью, отверждающиеся в условиях окружающей среды - Google Patents
Термостойкие анаэробные клеящие композиции с регулируемой прочностью, отверждающиеся в условиях окружающей средыInfo
- Publication number
- RU99128107A RU99128107A RU99128107/04A RU99128107A RU99128107A RU 99128107 A RU99128107 A RU 99128107A RU 99128107/04 A RU99128107/04 A RU 99128107/04A RU 99128107 A RU99128107 A RU 99128107A RU 99128107 A RU99128107 A RU 99128107A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- composition according
- meth
- formula
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 57
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims 3
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 title claims 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 10
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 9
- -1 nitrile ester Chemical class 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 7
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 5
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010703 silicon Chemical group 0.000 claims 5
- URZHQOCYXDNFGN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-2,4,6-tris(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound FC(F)(F)CC[Si]1(C)O[Si](C)(CCC(F)(F)F)O[Si](C)(CCC(F)(F)F)O1 URZHQOCYXDNFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical group [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N Cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UICBCXONCUFSOI-UHFFFAOYSA-N N'-phenylacetohydrazide Chemical compound CC(=O)NNC1=CC=CC=C1 UICBCXONCUFSOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N Saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229940081974 Saccharin Drugs 0.000 claims 3
- FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N maleamic acid Chemical compound NC(=O)\C=C/C(O)=O FSQQTNAZHBEJLS-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 3
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 claims 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 3
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims 3
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims 3
- VIYWVRIBDZTTMH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 VIYWVRIBDZTTMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N N,N,2-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-4-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C)C=C1 HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVTLTBONLZSBJC-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(ethenyl)-2,4,6-trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 BVTLTBONLZSBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(prop-2-enoxy)-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-methylacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 235000020127 ayran Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- ICJBPZBRDLONIF-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1,2,2,3-hexol Chemical class CCCC(O)C(O)(O)C(O)(O)O ICJBPZBRDLONIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-M sulfinate Chemical compound [O-]S=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 claims 1
- 0 *C(C(C1C2C3C=CC1C3)=O)C2=O Chemical compound *C(C(C1C2C3C=CC1C3)=O)C2=O 0.000 description 3
Claims (1)
1. Анаэробная клеящая композиция, продукты реакции которой характеризуются регулируемой прочностью при комнатной температуре и более высоким сопротивлением термодеструкции в условиях повышенной температуры, включающая следующие компоненты:
(a) (мет)акрилат;
(b) имид малеиновой кислоты;
(c) разбавитель, обладающий реакционной способностью в условиях повышенной температуры; и
(d) компонент, вызывающий анаэробное отверждение.
(a) (мет)акрилат;
(b) имид малеиновой кислоты;
(c) разбавитель, обладающий реакционной способностью в условиях повышенной температуры; и
(d) компонент, вызывающий анаэробное отверждение.
2. Анаэробная клеящая композиция, продукты реакции которой характеризуются сопротивлением термодеструкции при повышенных температурах, включающая следующие компоненты:
(a) (мет)акрилат;
(b) сореагент, выбираемый из группы веществ формул:
где Х присутствует по крайней мере однократно в формуле I и может быть выбран из группы, включающей H и DA, где D присоединен к кольцу и может быть выбран из группы, включающей О, S и NH, и А присоединен к D и выражен формулой III:
где Z обозначает (1) двойную связь по крайней мере с одним Н, присоединенным к C1, и с Н или галогеном, присоединенным к С2, либо (2) тройную связь;
Е выбирают из группы, включающей Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси, каждый из которых может иметь линейную, разветвленную или циклическую структуру, или арильные группы, имеющие от 1 до около 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены галогеном, кремнием, гидрокси, нитрилом, сложным эфиром, амидом или сульфатом, при условии, что одна или несколько дополнительных точек ненасыщенности или гетероатомы, если они имеются, в группах, выраженных R, не находятся в альфа-положении относительно Z;
R может обозначать Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси, каждый из которых может иметь линейную, разветвленную или циклическую структуру, или арильные группы, имеющие от 1 до около 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены элементом, выбираемым из группы, включающей галоген, гидрокси, нитрил, сложный эфир, амид и сульфат; и
X1 присутствует по крайней мере однократно в формуле II и может быть выбран из группы, включающей Н и
где D и А имеют указанные выше значения;
где D и А имеют указанные выше значения;
где Х имеет указанные выше значения; и
где А имеет указанные выше значения;
n является целым числом от 0 до около 5; и
(с) компонент, вызывающий анаэробное отверждение.
(a) (мет)акрилат;
(b) сореагент, выбираемый из группы веществ формул:
где Х присутствует по крайней мере однократно в формуле I и может быть выбран из группы, включающей H и DA, где D присоединен к кольцу и может быть выбран из группы, включающей О, S и NH, и А присоединен к D и выражен формулой III:
где Z обозначает (1) двойную связь по крайней мере с одним Н, присоединенным к C1, и с Н или галогеном, присоединенным к С2, либо (2) тройную связь;
Е выбирают из группы, включающей Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси, каждый из которых может иметь линейную, разветвленную или циклическую структуру, или арильные группы, имеющие от 1 до около 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены галогеном, кремнием, гидрокси, нитрилом, сложным эфиром, амидом или сульфатом, при условии, что одна или несколько дополнительных точек ненасыщенности или гетероатомы, если они имеются, в группах, выраженных R, не находятся в альфа-положении относительно Z;
R может обозначать Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси, каждый из которых может иметь линейную, разветвленную или циклическую структуру, или арильные группы, имеющие от 1 до около 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены элементом, выбираемым из группы, включающей галоген, гидрокси, нитрил, сложный эфир, амид и сульфат; и
X1 присутствует по крайней мере однократно в формуле II и может быть выбран из группы, включающей Н и
где D и А имеют указанные выше значения;
где Х имеет указанные выше значения; и
где А имеет указанные выше значения;
n является целым числом от 0 до около 5; и
(с) компонент, вызывающий анаэробное отверждение.
3. Композиция, отверждающаяся в анаэробных условиях, включающая:
(а) силиконовую жидкость, полученную в виде продукта реакции по крайней мере одного первого силана формулы RnSi(X)4-n, где группы R имеют одинаковые или разные значения и могут быть выбраны из группы, включающей водород, C1-C12 алкил, C6-C12 арил, C7-C18 арилалкил, C7-C18 алкиларил, галогеналкил, галогенарил и одновалентные этиленненасыщенные радикалы, за исключением функциональных (мет)акрилоксигрупп, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу и n является целым числом от 0 до 3, и по крайней мере одного второго силана формулы Rm 1Rp 2Si(X)4-(m+p), где R1 обозначает (мет)акрильную функциональную группу и R2 имеет одинаковые или разные значения и может быть выбран из группы, включающей одновалентные этиленненасыщенные радикалы, водород, C1-C12 алкил, C6-C12 арил, C7-C18 арилалкил и C7-C18 алкиларил, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу, m является целым числом от 1 до 3 и m+p является целым числом от 1 до 3;
(b) (мет)акрилат;
(c) компонент, выбираемый из группы, включающей имиды малеиновой кислоты, моно- или полигидроксикомпоненты и их комбинации, и
(d) компонент, вызывающий анаэробное отверждение.
(а) силиконовую жидкость, полученную в виде продукта реакции по крайней мере одного первого силана формулы RnSi(X)4-n, где группы R имеют одинаковые или разные значения и могут быть выбраны из группы, включающей водород, C1-C12 алкил, C6-C12 арил, C7-C18 арилалкил, C7-C18 алкиларил, галогеналкил, галогенарил и одновалентные этиленненасыщенные радикалы, за исключением функциональных (мет)акрилоксигрупп, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу и n является целым числом от 0 до 3, и по крайней мере одного второго силана формулы Rm 1Rp 2Si(X)4-(m+p), где R1 обозначает (мет)акрильную функциональную группу и R2 имеет одинаковые или разные значения и может быть выбран из группы, включающей одновалентные этиленненасыщенные радикалы, водород, C1-C12 алкил, C6-C12 арил, C7-C18 арилалкил и C7-C18 алкиларил, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу, m является целым числом от 1 до 3 и m+p является целым числом от 1 до 3;
(b) (мет)акрилат;
(c) компонент, выбираемый из группы, включающей имиды малеиновой кислоты, моно- или полигидроксикомпоненты и их комбинации, и
(d) компонент, вызывающий анаэробное отверждение.
4. Композиция, отверждающаяся в анаэробных условиях, включающая:
(а) силиконовую жидкость, полученную в виде продукта реакции по крайней мере одного первого силана формулы RnSi(X)4-n, где группы R имеют одинаковые или разные значения и могут быть выбраны из группы, включающей водород, C1-C12 алкил, C6-C12 арил, C7-C18 арилалкил, C7-C18 алкиларил, галогеналкил, галогенарил и одновалентные этиленненасыщенные радикалы, за исключением функциональных (мет)акрилоксигрупп, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу и n является целым числом от 0 до 3, и по крайней мере одного второго силана формулы Rm 1Rp 2Si(X)4-(m+p), где R1 обозначает (мет)акрильную функциональную группу и R2 имеет одинаковые или разные значения и может быть выбран из группы, включающей одновалентные этиленненасыщенные радикалы, водород, C1-C12 алкил, С6-C12 арил, C7-C18 арилалкил и C7-C18 алкиларил, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу, m является целым числом от 1 до 3 и m+p является целым числом от 1 до 3;
(b) пластификатор; и
(c) композицию, вызывающую анаэробное отверждение.
(а) силиконовую жидкость, полученную в виде продукта реакции по крайней мере одного первого силана формулы RnSi(X)4-n, где группы R имеют одинаковые или разные значения и могут быть выбраны из группы, включающей водород, C1-C12 алкил, C6-C12 арил, C7-C18 арилалкил, C7-C18 алкиларил, галогеналкил, галогенарил и одновалентные этиленненасыщенные радикалы, за исключением функциональных (мет)акрилоксигрупп, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу и n является целым числом от 0 до 3, и по крайней мере одного второго силана формулы Rm 1Rp 2Si(X)4-(m+p), где R1 обозначает (мет)акрильную функциональную группу и R2 имеет одинаковые или разные значения и может быть выбран из группы, включающей одновалентные этиленненасыщенные радикалы, водород, C1-C12 алкил, С6-C12 арил, C7-C18 арилалкил и C7-C18 алкиларил, Х обозначает гидролизуемую функциональную группу, m является целым числом от 1 до 3 и m+p является целым числом от 1 до 3;
(b) пластификатор; и
(c) композицию, вызывающую анаэробное отверждение.
5. Композиция по п.4, которая дополнительно включает (мет)акрилат.
6. Композиция по любому из пп.1-3 и 5, в которой (мет)акрилат выражен формулой H2C= CGCO2R1, где G выбирают из группы, включающей Н, галоген и алкил, имеющий от 1 до около 4 атомов углерода, и R1 выбирают из группы, включающей алкильные, циклоалкильные, алкенильные, циклоалкенильные, алкарильные и арильные группы, имеющие от 1 до около 16 атомов углерода, которые могут быть замещены или не замещены или разделены элементом, выбираемым из группы, включающей силан, кремний, кислород, галоген, карбонил, гидроксил, сложный эфир, карбоновую кислоту, мочевину, уретан, карбамат, амин, амид, серу, сульфонат и сульфон.
7. Композиция по п.6, в которой (мет)акрилат выбирают из группы, включающей силикон(мет)акрилатные части, полиэтиленгликольди(мет)акрилаты, бисфенол-А-ди(мет)акрилаты, этоксилированные бисфенол-А-(мет)акрилаты, (мет)акрилаты и ди(мет)акрилаты тетрагидрофурана, гидроксипропил(мет)акрилат, гександиолди(мет)акрилат, триметилолпропантри(мет)акрилат и эфир акриловой кислоты формулы:
где R2 может быть выбран из группы, включающей водород, алкил, имеющий от 1 до около 4 атомов углерода, гидроксиалкил, имеющий от 1 до около 4 атомов углерода, и
R3 может быть выбран из группы, включающей водород, галоген и алкил, имеющий от 1 до около 4 атомов углерода;
R4 может быть выбран из группы, включающей водород, гидрокси и
m равно по крайней мере 1;
v равно 0 или 1;
n равно по крайней мере 1;
и их комбинации.
где R2 может быть выбран из группы, включающей водород, алкил, имеющий от 1 до около 4 атомов углерода, гидроксиалкил, имеющий от 1 до около 4 атомов углерода, и
R3 может быть выбран из группы, включающей водород, галоген и алкил, имеющий от 1 до около 4 атомов углерода;
R4 может быть выбран из группы, включающей водород, гидрокси и
m равно по крайней мере 1;
v равно 0 или 1;
n равно по крайней мере 1;
и их комбинации.
8. Композиция по любому из п.1 или 3, в которой имид малеиновой кислоты выбирают из группы, включающей:
и
где R5 и R6 выбирают из группы, включающей алкильные, арильные, аралкильные и алкарильные группы, имеющие от около 6 до около 100 атомов углерода, которые могут быть замещены или не замещены или разделены элементом, выбираемым из группы, включающей силан, кремний, кислород, галоген, карбонил, гидроксил, сложный эфир, карбоновую кислоту, мочевину, уретан, карбамат, серу, сульфинат и сульфон.
и
где R5 и R6 выбирают из группы, включающей алкильные, арильные, аралкильные и алкарильные группы, имеющие от около 6 до около 100 атомов углерода, которые могут быть замещены или не замещены или разделены элементом, выбираемым из группы, включающей силан, кремний, кислород, галоген, карбонил, гидроксил, сложный эфир, карбоновую кислоту, мочевину, уретан, карбамат, серу, сульфинат и сульфон.
9. Композиция по п.8, в которой имид малеиновой кислоты имеет формулу:
10. Композиция по п.8, в которой имид малеиновой кислоты имеет формулу:
11. Композиция по п.8, в которой имид малеиновой кислоты имеет формулу:
12. Композиция по п.1, в которой реакционноспособный разбавитель выбирают из группы, включающей силиконовые жидкости с алкенильной концевой группой, силиконовые жидкости с алкинильной концевой группой, MQ смолы с алкенильной концевой группой, MQ смолы с алкинильной концевой группой, циклосилоксаны с алкенильной концевой группой, циклосилоксаны с алкинильной концевой группой и их комбинации.
10. Композиция по п.8, в которой имид малеиновой кислоты имеет формулу:
11. Композиция по п.8, в которой имид малеиновой кислоты имеет формулу:
12. Композиция по п.1, в которой реакционноспособный разбавитель выбирают из группы, включающей силиконовые жидкости с алкенильной концевой группой, силиконовые жидкости с алкинильной концевой группой, MQ смолы с алкенильной концевой группой, MQ смолы с алкинильной концевой группой, циклосилоксаны с алкенильной концевой группой, циклосилоксаны с алкинильной концевой группой и их комбинации.
13. Композиция по п.1, в которой реакционноспособный разбавитель выбирают из группы, включающей полидиметилсилоксан с винильной концевой группой, MQ смолу с винильной концевой группой, 2,4,6-триметил-2,4,6-тривинил-циклотрисилоксан или 2,4,6,8-тетраметил-2,4,6,8-тетравинил-циклотетрасилоксан и их комбинации.
14. Композиция по п.2, в которой сореагент выбирают из группы веществ формул:
где D выбирают из группы, включающей О, S и NH, и А имеет формулу III:
где Z обозначает (1) двойную связь по крайней мере с одним Н, присоединенным к C1, и с Н или галогеном, присоединенным к С2, либо (2) тройную связь;
Е выбирают из группы, включающей Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси, каждый из которых может иметь линейную, разветвленную или циклическую структуру, или арильные группы, имеющие от 1 до около 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены элементом, выбираемым из группы, включающей галоген, кремний, гидрокси, нитрил, сложный эфир, амид и сульфат, при условии, что одна или несколько дополнительных точек ненасыщенности или гетероатомы, если они имеются, в группах, выраженных R, не находятся в альфа-положении относительно Z;
R выбирают из группы, включающей Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси с линейной, разветвленной или циклической структурой или арильные группы, имеющие от 1 до около 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены элементом, выбираемым из группы, включающей галоген, кремний, гидрокси, нитрил, сложный эфир, амид или сульфат.
где D выбирают из группы, включающей О, S и NH, и А имеет формулу III:
где Z обозначает (1) двойную связь по крайней мере с одним Н, присоединенным к C1, и с Н или галогеном, присоединенным к С2, либо (2) тройную связь;
Е выбирают из группы, включающей Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси, каждый из которых может иметь линейную, разветвленную или циклическую структуру, или арильные группы, имеющие от 1 до около 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены элементом, выбираемым из группы, включающей галоген, кремний, гидрокси, нитрил, сложный эфир, амид и сульфат, при условии, что одна или несколько дополнительных точек ненасыщенности или гетероатомы, если они имеются, в группах, выраженных R, не находятся в альфа-положении относительно Z;
R выбирают из группы, включающей Н; алкил, алкенил, алкинил, алкокси с линейной, разветвленной или циклической структурой или арильные группы, имеющие от 1 до около 20 атомов углерода, которые замещены или не замещены элементом, выбираемым из группы, включающей галоген, кремний, гидрокси, нитрил, сложный эфир, амид или сульфат.
15. Композиция по п.14, в которой сореагент имеет формулу:
где n является целым числом от 0 до около 5.
где n является целым числом от 0 до около 5.
16. Композиция по п.14, в которой сореагент имеет формулу:
17. Композиция по п.14, в которой сореагент имеет формулу:
18. Композиция по п.14, в которой сореагент имеет формулу:
19. Композиция по любому из пп. 1-4, которая дополнительно содержит элемент, выбираемый из группы, включающей моногидроксиалканы и полигидроксиалканы.
17. Композиция по п.14, в которой сореагент имеет формулу:
18. Композиция по п.14, в которой сореагент имеет формулу:
19. Композиция по любому из пп. 1-4, которая дополнительно содержит элемент, выбираемый из группы, включающей моногидроксиалканы и полигидроксиалканы.
20. Композиция по п.19, в которой полигидроксиалкан может быть выбран из группы, включающей этиленгликоль, пропиленгликоли, пропантриолы, бутиленгликоли, бутантриолы, бутантетраолы, бутанпентаолы, пентиленгликоли, пентантриолы, пентантетраолы, пентанпентолы, пентангексаолы, гексиленгликоли, гексантриолы, гексантетраолы, гексанпентаолы, гексангексаолы, гексангептаолы и их комбинации.
21. Композиция по любому из пп.1-4, в которой композиция, вызывающая анаэробное отверждение, включает сахарин, толуидины, ацетилфенилгидразин, малеиновую кислоту и гидропероксид кумена.
22. Композиция по любому из пп.1-3, которая дополнительно включает пластификатор.
23. Композиция по п.22, в которой пластификатор является полимерным пластификатором.
24. Композиция по п. 23, в которой полимерный пластификатор является "UNIFLEX" 300.
25. Композиция по любому из п. 3 или 4, в которой вышеуказанный по крайней мере один второй силан присутствует в количестве от около 1 до около 99 мол.% от общего количества вышеуказанного по крайней мере одного первого силана и вышеуказанного по крайней мере одного второго силана.
26. Композиция по п. 25, в которой вышеуказанный по крайней мере один второй силан присутствует в количестве от около 20 до около 50 мол.% от общего количества вышеуказанного по крайней мере одного первого силана и вышеуказанного по крайней мере одного второго силана.
27. Композиция по п.3 или 4, в которой силиконовая жидкость присутствует в количестве от около 40 до около 95 мас.% композиции.
28. Композиция по п.27, в которой силиконовая жидкость присутствует в количестве от около 60 до около 85 мас.% композиции.
29. Композиция по любому из пп.1-3, в которой (мет)акрилат присутствует в количестве от около 1 до около 60 маc.% композиции.
30. Композиция по п.29, в которой (мет)акрилат присутствует в количестве от около 10 до около 40 мас.% композиции.
31. Композиция по п.1 или 3, в которой имид малеиновой кислоты присутствует в количестве от около 5 до около 20 мас.% композиции.
32. Композиция по п.31, в которой имид малеиновой кислоты присутствует в количестве от около 10 до около 15 мас.% композиции.
33. Продукт реакции, полученный из композиции по любому из пп.1-32 в условиях, выбранных из группы, включающей: условия, полностью исключающие поступление воздуха, температуру окружающей среды, повышенную температуру, и их сочетание.
34. Композиция по п.2, дополнительно включающая имид малеиновой кислоты.
35. Композиция по п.1, в которой (мет)акрилат (а) включает комбинацию силиконметакрилата, гидроксипропилметакрилата и этоксилированного бисфенол-А-диметакрилата; имид малеиновой кислоты (b) включает имид N,N'-м-фениленбисмалеиновой кислоты; реакционноспособный разбавитель (с) включает полидиметилсилоксан с винильной концевой группой; и композиция, вызывающая анаэробное отверждение, (d) включает комбинацию ацетилфенилгидразина, малеиновой кислоты, сахарина, N,N-диэтил-п-толуидина, N,N-диметил-о-толуидина и гидропероксида кумена.
36. Композиция по п.35, в которой (мет)акрилат (а) включает комбинацию полиэтиленгликольметакрилата и этоксилированного бисфенол-А-диметакрилата; сореагент (b) включает триаллилцианурат; имид малеиновой кислоты (с) включает комбинацию имида бисмалеиновой кислоты и имида N-фенилмалеиновой кислоты; и композиция, вызывающая анаэробное отверждение, (d) включает комбинацию ацетилфенилгидразина, малеиновой кислоты, сахарина, N,N-диэтил-п-толуидина, N, N-диметил-о-толуидина и гидропероксида кумена.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/888,002 | 1997-07-03 | ||
| US08/888,002 US6043327A (en) | 1997-07-03 | 1997-07-03 | Anaerobic adhesive compositions of acrylates coreactants and maleimides curable under ambient conditions |
| US6196197P | 1997-10-14 | 1997-10-14 | |
| US60/061,961 | 1997-10-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99128107A true RU99128107A (ru) | 2001-09-10 |
| RU2213759C2 RU2213759C2 (ru) | 2003-10-10 |
Family
ID=26741702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99128107/04A RU2213759C2 (ru) | 1997-07-03 | 1998-07-01 | Термостойкие анаэробные клеящие композиции с регулируемой прочностью, отверждающиеся в условиях окружающей среды |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP1795544B1 (ru) |
| JP (1) | JP5001477B2 (ru) |
| KR (1) | KR20010020552A (ru) |
| CN (1) | CN1158314C (ru) |
| AT (1) | ATE456588T1 (ru) |
| AU (1) | AU731141B2 (ru) |
| BR (1) | BR9810357A (ru) |
| CA (2) | CA2679577C (ru) |
| DE (1) | DE69841485D1 (ru) |
| ES (1) | ES2338598T3 (ru) |
| PT (1) | PT1795544E (ru) |
| RU (1) | RU2213759C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999001484A1 (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010020552A (ko) * | 1997-07-03 | 2001-03-15 | 유진 에프. 밀러 | 주위 환경 조건하에서 경화가능한 고온의, 제어된 강도의혐기성 접착제 조성물 |
| US7709559B1 (en) | 2002-05-31 | 2010-05-04 | Henkel Corporation | Cure accelerators for anaerobic curable compositions |
| US6958368B1 (en) | 2002-05-31 | 2005-10-25 | Henkel Corporation | Cure accelerators for anaerobic curable compositions |
| US6835762B1 (en) | 2002-05-31 | 2004-12-28 | Henkel Corporation | Cure accelerators for anaerobic curable compositions |
| US7160946B2 (en) * | 2004-04-01 | 2007-01-09 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Method to improve high temperature cohesive strength with adhesive having multi-phase system |
| US20090022894A1 (en) * | 2007-07-16 | 2009-01-22 | Henkel Corporation | Thermally Resistant Anaerobically Curable Compositions |
| MX2010004765A (es) * | 2007-10-29 | 2010-07-02 | Henkel Corp | Composiciones curables anaerobicamente termicamente resistentes. |
| JP5439888B2 (ja) | 2009-03-25 | 2014-03-12 | パナソニック株式会社 | 複合磁性材料およびその製造方法 |
| US7951884B1 (en) | 2009-03-31 | 2011-05-31 | Loctite (R&D) Limited | Cure accelerators for anaerobic adhesive compositions |
| WO2011047123A2 (en) * | 2009-10-15 | 2011-04-21 | Henkel Corporation | Anaerobically curable compositions |
| US8945338B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-02-03 | Henkel US IP LLC | Anaerobic curable compositions |
| WO2015168582A1 (en) | 2014-05-01 | 2015-11-05 | Henkel IP & Holding GmbH | Anaerobic curable compositions containing blocked carboxylic acid compounds |
| EP3137513B1 (en) | 2014-05-01 | 2019-12-11 | Henkel IP & Holding GmbH | Anaerobic curable compositions containing blocked dicarboxylic acid compounds |
| CN104152086B (zh) * | 2014-08-08 | 2017-01-18 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种改性丙烯酸酯耐高温厌氧胶粘剂及其制备方法 |
| CA2964572C (en) | 2014-10-22 | 2022-01-18 | Henkel IP & Holding GmbH | Phenylhydrazine/anhydride adducts and anaerobic curable compositions using same |
| KR101859891B1 (ko) * | 2014-11-14 | 2018-05-18 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 2-파트 접착제 조성물 및 접착제 조성물의 제조 방법 |
| CN104356963A (zh) * | 2014-11-19 | 2015-02-18 | 南京艾布纳密封技术有限公司 | 一种耐高温螺纹锁固厌氧胶及其制备方法 |
| CN104785782B (zh) * | 2015-02-02 | 2017-01-25 | 苏州莱特复合材料有限公司 | 一种粉末冶金高压液压定子生产工艺 |
| JP6762958B2 (ja) * | 2015-04-03 | 2020-09-30 | ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 嫌気硬化性組成物 |
| CN106520032B (zh) * | 2016-10-18 | 2019-02-19 | 无锡海特新材料研究院有限公司 | 一种耐高温低剥离力丙烯酸酯压敏胶粘剂及其制备方法 |
| MX2019008294A (es) | 2017-01-20 | 2019-09-06 | Henkel IP & Holding GmbH | Sellador lubricante anaerobico. |
| WO2019231875A1 (en) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Henkel IP & Holding GmbH | Anaerobic paste compositions |
| GB2576002B (en) | 2018-07-31 | 2022-08-17 | Henkel Ag & Co Kgaa | Anaerobically curable compositions containing alpha-methylene-lactones |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2922806A (en) | 1957-02-01 | 1960-01-26 | Dow Corning | Preparation of acryloxyalkyl substituted siloxanes |
| US2922807A (en) | 1957-02-01 | 1960-01-26 | Dow Corning | Preparation of acryloxyalkylorganodisiloxanes |
| US2898361A (en) | 1958-06-26 | 1959-08-04 | Dow Corning | Preparation of organodisiloxane esters |
| GB1090753A (en) * | 1963-07-05 | 1967-11-15 | Borden Chemical Company Uk Ltd | Improvements in or relating to anaerobic curing compositions |
| US3218305A (en) * | 1963-12-26 | 1965-11-16 | Loctite Corp | Accelerated anaerobic compositions and method of using same |
| US4321349A (en) * | 1975-05-23 | 1982-03-23 | Loctite Corporation | Accelerator for curable compositions |
| US4287330A (en) * | 1975-05-23 | 1981-09-01 | Loctite Corporation | Accelerator for curable compositions |
| IE43811B1 (en) * | 1976-11-08 | 1981-06-03 | Loctite Ltd | Curable acrylate ester compositions containing hydrazine acelerators and acid co-accelerators |
| JPS598177B2 (ja) * | 1979-07-20 | 1984-02-23 | 呉羽化学工業株式会社 | ゲル濾過用ゲル |
| US4348454A (en) | 1981-03-02 | 1982-09-07 | General Electric Company | Ultraviolet light curable acrylic functional silicone compositions |
| US4665147A (en) | 1983-06-30 | 1987-05-12 | Loctite Corporation | Novel methacrylated siloxanes |
| DE3776419D1 (de) * | 1986-05-22 | 1992-03-12 | Loctite Corp | Lagerungsstabile, nicht wahrnehmbar vernetzbare akrylzusammensetzung mit polymerhydroperoxiden. |
| US5041508A (en) * | 1987-07-15 | 1991-08-20 | Three Bond Co., Ltd. | Anaerobic compositions |
| US5079315A (en) * | 1989-01-24 | 1992-01-07 | Monsanto Company | Hybrid amino resin compositions |
| FR2658831B1 (fr) * | 1990-02-23 | 1992-05-15 | Ceca Sa | Compositions adhesives anaeorobies perfectionnees. |
| US5182315A (en) | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
| US5212211A (en) | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
| US5179134A (en) | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
| US5288807A (en) * | 1991-07-02 | 1994-02-22 | Rohm And Haas Company | Vinyl monomer compositions with accelerated surface cure |
| EP0538866B1 (en) * | 1991-10-24 | 1996-09-11 | Tosoh Corporation | Protective coating material |
| US5302679A (en) * | 1992-08-06 | 1994-04-12 | Loctite Corporation | Anaerobic compositions which expand when post-cured |
| CA2118679C (en) * | 1993-03-29 | 2004-05-25 | David R. Kyle | Multiple curable composition and use thereof |
| US5567788A (en) * | 1993-12-21 | 1996-10-22 | Rhone-Poulenc Inc. | Liquid resin-forming composition and two-package system for providing the composition |
| KR20010020552A (ko) * | 1997-07-03 | 2001-03-15 | 유진 에프. 밀러 | 주위 환경 조건하에서 경화가능한 고온의, 제어된 강도의혐기성 접착제 조성물 |
| US6723763B2 (en) * | 2002-03-15 | 2004-04-20 | Henkel Loctite Corporation | Cure accelerators for anaerobic adhesive compositions |
-
1998
- 1998-07-01 KR KR1019997012406A patent/KR20010020552A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-07-01 JP JP50734099A patent/JP5001477B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-01 RU RU99128107/04A patent/RU2213759C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-01 AU AU84746/98A patent/AU731141B2/en not_active Ceased
- 1998-07-01 DE DE69841485T patent/DE69841485D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-01 EP EP07100254A patent/EP1795544B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-01 ES ES07100254T patent/ES2338598T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-01 CN CNB98807589XA patent/CN1158314C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-01 CA CA2679577A patent/CA2679577C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-01 WO PCT/US1998/013704 patent/WO1999001484A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-07-01 CA CA002299417A patent/CA2299417C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-01 EP EP19980935513 patent/EP0993473A4/en not_active Withdrawn
- 1998-07-01 BR BR9810357-1A patent/BR9810357A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-01 AT AT07100254T patent/ATE456588T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-01 PT PT07100254T patent/PT1795544E/pt unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99128107A (ru) | Термостойкие анаэробные клеящие композиции с регулируемой прочностью, отверждающиеся в условиях окружающей среды | |
| RU2213759C2 (ru) | Термостойкие анаэробные клеящие композиции с регулируемой прочностью, отверждающиеся в условиях окружающей среды | |
| US4725630A (en) | α, β-unsaturated carbonyl-functional silicone compositions | |
| BR9906377A (pt) | Revestimentos ou adesivos em pó empregando silanos ou cargas tratadas com silano | |
| US5147957A (en) | Hydrosilated azlactone functional silicon containing compounds and derivatives thereof | |
| JPS5765758A (en) | Primer composition for bonding | |
| PT622420E (pt) | Utilizacao de alcoois alda-acetilenicos de cadeia comprida como inibidores da reaccao de hidrossililacao e sua utilizacao para a preparacao de composicoes de silicones endureciveis estaveis | |
| KR20140022912A (ko) | 경화성 수지 조성물 | |
| AU2003213207A1 (en) | High fracture toughness hydrosilyation cured silicone resin | |
| WO2000040664A1 (en) | Novel curative for anaerobic adhesive compositions | |
| KR20140021678A (ko) | 경화성 수지 조성물 | |
| DE69026413D1 (de) | Härtbare Polysiloxanzusammensetzungen, die norbonyl-funktionelle Gruppen enthalten | |
| KR890008601A (ko) | 상사성 uv 경화가능 피복 조성물 | |
| JP2002513441A5 (ru) | ||
| KR960017808A (ko) | 카르바메이트 수지 및 카르바메이트 첨가제를 함유하는 경화성 코팅 조성물 | |
| JP2015229642A (ja) | チオエーテル含有（メタ）アクリレート誘導体、およびこれを含有する密着性向上剤 | |
| US4358558A (en) | Room temperature curable polyorganosiloxane compositions | |
| JPH05156163A (ja) | 紫外線硬化性珪素樹脂−有機メルカプタン組成物 | |
| EP0084227B1 (en) | Acryloyl and alkylarcryloyl polyalkoxy carbamate compositions and their use in radiation curable coatings | |
| KR970009399B1 (ko) | 습윤 음영 경화되는 uv 경화성 조성물 | |
| JP4832658B2 (ja) | 粘着性の柔軟なアクリル系樹脂 | |
| DE60125201D1 (de) | Flüssige, härtbare harzzusammensetzungen und gehärtete produkte | |
| CA1251896A (en) | Chlorosulfonyl isocyanate derivatives as anaerobic accelerators | |
| JP5895715B2 (ja) | チオエーテル含有ウレア誘導体、およびその用途 | |
| DE59909101D1 (de) | Polymere für kosmetische Formulierungen |