JP6762958B2 - 嫌気硬化性組成物 - Google Patents
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Description
(a)少なくとも1種の(メタ)アクリレート成分、
(b)嫌気性硬化システム、及び
(c)(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビド
を含む嫌気硬化性組成物を提供する。
少なくとも1種の(メタ)アクリレート成分、嫌気性硬化システム、及び(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビドを含む嫌気硬化性組成物を準備すること、
それぞれが少なくとも1つの相補面を有する、2つ以上の基板を準備すること、
前記基板の少なくとも1つの前記相補面に、前記嫌気硬化性組成物を塗布すること、及び、
前記嫌気硬化性組成物の硬化を可能にするために嫌気性環境が存在するように、前記嫌気硬化性組成物がその間に配置されるように、前記基板の前記相補面を結合すること、
を含む。
(a)少なくとも1種の(メタ)アクリレート成分、
(b)嫌気性硬化システム、及び
(c)(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビド
を含む嫌気硬化性組成物を提供する。
少なくとも1種の(メタ)アクリレート成分、嫌気性硬化システム、及び(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビドを含む嫌気硬化性組成物を準備すること、
それぞれが少なくとも1つの相補面を有する、2つ以上の基板を準備すること、
前記基板の少なくとも1つの前記相補面に、前記嫌気硬化性組成物を塗布すること、及び、
前記嫌気硬化性組成物の硬化を可能にするために嫌気性環境が存在するように、前記嫌気硬化性組成物がその間に配置されるように、前記基板の前記相補面を結合すること、
を含む。
mは、少なくとも1に等しい整数、例えば1〜約8またはそれ以上、例えば1〜約4であり、
vは、0または1であり、
nは、少なくとも1に等しい整数、例えば1〜約20またはそれ以上である。
少なくとも1種の(メタ)アクリレート成分、嫌気性硬化システム、及び(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビドを準備すること、及び
これらの成分を一緒に混合して、嫌気硬化性組成物を調製すること
を含む。
少なくとも1種の(メタ)アクリレート成分、嫌気性硬化システム、及び(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビドを含む嫌気硬化性組成物を準備すること、
それぞれが少なくとも1つの相補面を有する、2つ以上の基板を準備すること、
前記基板の少なくとも1つの前記相補面に、前記嫌気硬化性組成物を塗布すること、及び、
前記嫌気硬化性組成物の硬化を可能にするために嫌気性環境が存在するように、前記嫌気硬化性組成物がその間に配置されるように、前記基板の前記相補面を結合すること、
を含む。
組成物全体の約50重量%〜約90重量%の量の(メタ)アクリレート成分、
組成物全体の約0.1重量%〜約5.0重量%の量の嫌気性硬化システム、及び
組成物全体の約1.0重量%〜約40.0重量%の量の(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビド
を含む嫌気硬化性組成物が提供される。
(a)(i)組成物全体の約50重量%〜約90重量%の量の、少なくとも1種の(メタ)アクリレート成分、及び(ii)組成物全体の約0.1重量%〜約5.0重量%の量の嫌気性硬化システムを含む組成物を形成すること、及び
(b)前記組成物を、1.0重量%〜約40.0重量%の量の(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビドと組み合わせること
を含む、接着剤組成物を調製する方法が提供される。
イソソルビドジメタクリレートの合成
メタクリル酸無水物経由
J.Mater.Chem A,1,12579−86(2013)に記載されている合成に従って、イソソルビド(50.0g、342.1mmol)と、4−ジメチルアミノピリジン(“DMAP”)(4.18g、34.21mmol)をジクロロメタン(200mL)中に懸濁させ、0℃まで冷却した後、メタクリル酸無水物(110.75g、718.4mmol)を撹拌しながらゆっくり加えた。反応混合物を室温に順応させ、18時間撹拌した。次いで、反応混合物を飽和NaHCO3水溶液(300mL)でクエンチし、次いで、30分間激しく撹拌した後、層を分割した。有機相を飽和NaHCO3水溶液(2×300mL)、水(300mL)、及びブライン(300mL)で順次洗浄し、MgSO4で乾燥させた。そのように処理した有機相を減圧下で濃縮して、薄黄色の油状物を得た。(92.14g、326.6mmol、収率97.19%)。
選択的蒸留プロセス(1つの加熱凝縮器)、1回の水での冷却と1回の油での加熱を用いて、反応を実施した。イソソルビド(25.0g、171.1mmol)と、メタクリル酸エチル(5.71g、49.9mmol)を三つ口丸底フラスコに入れた。この混合物にトルエン(100mL)を加え、蒸留装置を備える加熱マントルにRBFを入れた。反応温度が110℃に到達した時に、クロロトリイソプロポキシチタン(0.4g)を反応に加えた。
嫌気硬化性組成物中のイソソルビドジメタクリレートの評価
他の点では同一の組成物の中の特定の一般に用いられている(メタ)アクリレート[すなわち、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(“E2BDMA”)、トリシクロデカンジメタクリレート(“TCDMA”)、及びポリエチレングリコールジメタクリレート(“PEGMA”)]の代わりに、モノマーとしてイソソルビドジメタクリレート(“ISO DMA”)をモデル配合物に入れた。4つの組成物を相対的な性能について評価した。以下の表1は、モデル配合物の構成成分を示す。
LOCTITE 278と対照して、TCDMAに代わるISO DMA(サンプルNo.1)、及び、TCDMAとE2BDMAの両方に代わるISO DMA(サンプルNo.2)の黒色酸化物/軟鋼のナットとボルトのアセンブリでの、
LOCTITE 278と対照して、TCDMAに代わるISO DMA(サンプルNo.1)、及び、TCDMAとE2BDMAの両方に代わるISO DMA(サンプルNo.2)のリン酸亜鉛での、
LOCTITE 278と対照して、TCDMAに代わるISO DMA(サンプルNo.1)、及び、TCDMAとE2BDMAの両方に代わるISO DMA(サンプルNo.2)のステンレス鋼での、剥離トルク強度の比較を示す。
LOCTITE 270と対照して、これらのサンプルの黒色酸化物/軟鋼のナットとボルトのアセンブリでの、
LOCTITE 270と対照して、これらのサンプルのリン酸亜鉛での、
LOCTITE 270と対照して、これらのサンプルのステンレス鋼での、剥離トルク強度の比較を示す。
Claims (11)
- 少なくとも1種の(メタ)アクリレート成分、
硬化開始剤および硬化促進剤を含む嫌気性硬化システム、及び
(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビド
を含む嫌気硬化性組成物。 - 前記(メタ)アクリレート成分が、H2C=C(G)CO2R1(式中、Gは、H、ハロゲン、及び炭素数が1〜4のアルキルからなる群から選択される要素であり、R1は、炭素数が1〜16のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルカリール基、及びアリール基からなる群から選択される要素であり、シラン、ケイ素、酸素、ハロゲン、カルボニル、ヒドロキシル、エステル、カルボン酸、尿素、ウレタン、カルバメート、アミン、アミド、硫黄、スルホネート、及びスルホンからなる群から選択される要素で置換または割込みされている、または、されていない)で表される、請求項1に記載の組成物。
- 前記(メタ)アクリレート成分が、シリコーン(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール−A−(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノール−A−(メタ)アクリレート、ビスフェノール−F−(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノール−F−(メタ)アクリレート、テトラヒドロフラン(メタ)アクリレート及びジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、及びトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートからなる群から選択される要素である、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビドが、全組成物の1.0重量%〜60.0重量%の量で存在する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記(メタ)アクリレート成分が、全組成物の50重量%〜90重量%の量で存在する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- (a)全組成物の50重量%〜90重量%の量の(メタ)アクリレート成分、
(b)硬化開始剤および硬化促進剤を含む嫌気性硬化システム、及び
(c)全組成物の1.0重量%〜60.0重量%の量の(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビド
を含む嫌気性組成物。 - 前記嫌気性硬化システムが、全組成物の0.1重量%〜5重量%の量の硬化開始剤、及び、全組成物の0.1重量%〜5重量%の量の硬化促進剤を含む、請求項6に記載の組成物。
- 前記(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビドが、全組成物の1重量%〜15重量%の量で存在する、請求項6または7に記載の組成物。
- 請求項6〜8のいずれか1項に記載の嫌気性組成物からの硬化組成物。
- (a)少なくとも1種の(メタ)アクリレート成分、及び硬化開始剤および硬化促進剤を含む嫌気性硬化システムを含む組成物を形成すること、及び
(b)前記組成物を、全組成物の1.0重量%〜60.0重量%の量の(メタ)アクリレート官能化されたイソソルビドと組み合わせること
を含む、嫌気性接着剤組成物を調製する方法。 - 嫌気硬化性組成物を使用する方法であって、
(a)請求項1〜4のいずれか1項に記載の嫌気硬化性組成物を準備するステップ、
(b)それぞれが少なくとも1つの相補面を有する、2つ以上の基板を準備するステップ、
(c)前記基板の少なくとも1つの前記相補面に、前記嫌気硬化性組成物を塗布するステップ、及び
(d)前記嫌気硬化性組成物を可能にするために嫌気性環境が存在するように、前記嫌気硬化性組成物がその間に配置されるように、前記基板の前記相補面を結合するステップ、
を含む方法。
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