JP2001354939A - シリコーン粘着剤組成物 - Google Patents
シリコーン粘着剤組成物Info
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Abstract
る硬化剤がハロゲン原子を含有せず、その分解物が有毒
・有害ではないシリコーン粘着剤組成物。 【解決手段】 (A)(a)一般式R1 2R2SiO−(R
1 2SiO)n−SiR1 2R 2で示されるジオルガノポリシ
ロキサン及び(b)R1 3SiO0.5単位及びSiO 2単位
を含有し、R1 3SiO0.5単位/SiO2単位のモル比が
0.6〜1.3であるポリオルガノシロキサンの混合物
であるかまたはこれらの縮合反応生成物であるシリコー
ン粘着剤100重量部、(B)下記一般式(化1)で示
される有機過酸化物硬化剤 0.5〜5重量部からなる
シリコーン粘着剤組成物。 【化1】
Description
成物に関する。更に詳しくは従来の粘着剤組成物に比較
してより低温、短時間で硬化可能なシリコーン粘着剤組
成物に関する。
や粘着ラベルは、シリコーン粘着剤が耐熱性、耐寒性、
耐候性、電気絶縁性、耐薬品性に優れることから、アク
リル系粘着剤、ゴム系粘着剤を使用した粘着テープが変
質・劣化してしまうような厳しい使用環境下でも充分使
用に耐えるものとなっている。このような粘着テープや
粘着ラベルを製造するには、シリコーン粘着剤を基材の
プラスチックフィルムなどに塗工し、更に、粘着特性を
向上させるため架橋反応させて硬化する。シリコーン粘
着剤の組成は一般に主鎖がR’2SiO単位(D単位)
からなる直鎖のポリオルガノシロキサン及びR’3Si
O0.5単位(M単位)とSiO2単位(Q単位)からなる
3次元構造のポリオルガノシロキサンからなる。そし
て、硬化剤としてはベンゾイルパーオキサイドが広く用
いられている。(R’は1価の有機基、以下同様)。一
方、白金触媒を用いた付加反応硬化型のシリコーン粘着
剤もあるが、その組成物はビニル基を有する主鎖がR’
2SiO単位からなる直鎖のポリオルガノシロキサン、
R’3SiO0.5単位とSiO2単位からなる3次元構造
のポリオルガノシロキサン、ポリオルガノヒドロキシシ
ロキサン、反応制御剤等に加えて、白金化合物の硬化触
媒からなり、このように多数の原材料が必要である。更
に、その硬化した粘着剤層はベンゾイルパーオキサイド
を用いて硬化させた層と比較して、柔軟性に乏しく、粘
着特性のうちタックが低いという問題点がある。
た場合、硬化温度は150℃以上の高温及び5から10
分以上の硬化時間が必要であるため、耐熱温度が低い基
材、特に、ポリエチレンテレフタレートやポリプロピレ
ンなどのプラスチックフィルムの使用が困難であり、ま
た塗工速度が遅いという欠点があった。これに対する対
応策として、従来は、150℃未満でも硬化可能な2,
4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドが一部で用いら
れていたが、これはその分解生成物にダイオキシンが含
まれる。ダイオキシンはその有毒性や有害性(発ガン
性、催奇性、急性毒性、生体や生態系への蓄積性など)
が極めて高く、また、内分泌撹乱物質(環境ホルモン)
とされており、このような分解生成物を生じる物質の使
用は避けるべきである。更に、2,4−ジクロロベンゾ
イルパーオキサイドのようなハロゲン原子含有の硬化剤
を使用した場合、粘着剤層にハロゲン分が残留するの
で、粘着テープを電気絶縁用途に使用できなかったり、
マスキングテープとして使用したときに被着体を汚染し
たり、劣化させるなどの問題があった。このような状況
から、より低温、短時間で硬化させることが可能で、安
全で、ハロゲン原子を含有しない硬化剤を用いたシリコ
ーン粘着剤組成物の出現が待望されていた。
低温、短時間での硬化が可能であり、使用する硬化剤が
ハロゲン原子を含有せず、その分解物が有毒・有害では
ないシリコーン粘着剤組成物を提供することにある。
するものであり、下記(A)、(B)からなるシリコー
ン粘着剤組成物である。 (A)(a)一般式R1 2R2SiO−(R1 2SiO)n−S
iR1 2R2で示されるジオルガノポリシロキサン及び
(b)R1 3SiO0.5単位及びSiO2単位を含有し、R
1 3SiO0.5単位/SiO2単位のモル比が0.6〜1.
3であるポリオルガノシロキサン、の混合物であるかま
たはこれらの縮合反応生成物であるシリコーン粘着剤1
00重量部、[ここで、nは500以上の数、R1は非
置換または置換の炭素原子数1から10の1価炭化水素
基、R2は水酸基またはR1。] (B)下記一般式(化3)で示される有機過酸化物硬化
剤0.5〜5重量部。
における(A)は次の(a)及び(b)の混合物である
かまたはこれらの縮合反応生成物である。(a)は一般
式R1 2R2SiO−(R1 2SiO)n−SiR1 2R2で示さ
れるジオルガノポリシロキサンであり、nは500以
上、R1は非置換または置換の炭素原子数1から10の
1価炭化水素基であり、R2はOHまたはR1である。R
1を例示するとメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などのアルキル基;シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基;フェニル基、トリル基などのアリール基;
またはこれらの基の炭素原子に結合している水素原子の
一部または全部をヒドロキシ基、シアノ基などで置換し
たヒドロキシプロピル基、シアノエチル基などが挙げら
れ、メチル基、フェニル基などが特に好ましい。更に、
全てのR1の50%以上がメチル基であることが好まし
い。このジオルガノポリシロキサンはオイル状、生ゴム
状であればよく、オイル状であれば25℃での粘度が1
0,000mPa・s以上であるかまたは生ゴム状であ
ることが好ましい。(a)は2種以上を併用したもので
あってもよい。
て、(b)はR1 3SiO0.5単位(R1は前記に同じ)及
びSiO2単位を含有し、R1 3SiO0.5単位/SiO2
単位(モル比)の値が0.6〜1.3であるポリオルガ
ノシロキサンである。R1 3SiO0.5単位/SiO2単位
のモル比が0.6未満であると粘着力、タックが低下す
ることがあり、1.3を超えると保持力が低下すること
がある。また、(b)はSiOH基を含有していること
が好ましく、含有量は0.3〜4.0重量%であればよ
い。(b)は2種以上を併用したものであってもよい。
て、(a)と(b)は単純に混合したものを使用しても
よいし、縮合反応生成物として使用してもよい。縮合反
応をおこなうには、溶剤に溶解した(a)、(b)の混
合物をアルカリ性触媒を用い、室温または還流させなが
ら反応させればよい。前記溶剤としては、例えば、トル
エン、キシレン等の芳香族系溶剤;ヘキサン、オクタン
などの脂肪族系溶剤;メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンなどのケトン系溶剤;酢酸エチル、酢酸イ
ソブチルなどのエステル系溶剤;ジイソプロピルエーテ
ル、1,4−ジオキサンなどのエーテル系溶剤、また
は、これらの混合溶剤が使用可能である。このとき、
(a)と(b)の配合比(重量比)は20/80〜80
/20とすればよい。30/70〜70/30とするこ
とがより好ましい。また、縮合反応における反応時間は
1時間から20時間であり、アルカリ触媒としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属塩;
ナトリウムシラノレート、カリウムシラノレートなどの
アルカリ金属シラノレート;ナトリウムメトキシド、カ
リウムメトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド;ト
リエチルアミン、ジエチルアミン、アニリンなどのアミ
ン類;アンモニアガス、アンモニア水などが使用可能で
あり、触媒量は(a)、(b)成分の合計量に対して1
0から10,000ppmである。
て、(B)は硬化剤で、下記一般式(化4)で示される
有機過酸化物である。
り、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基な
どであるが、メチル基が最も好ましい。本発明における
有機過酸化物は、ベンゾイルパーオキサイドのフェニル
基のパラ位にアルキル基を有することが必要であり、ア
ルキル基の位置がオルト位またはメタ位ではシリコーン
粘着剤組成物の低温・短時間での硬化が達成されない。
本発明のシリコーン粘着剤組成物において、(B)の配
合量は(A)の100重量部に対して0.5〜5重量部
の範囲である。0.5重量部より少ないと硬化性が低下
し、5重量部を超えても硬化性は向上しないし、粘着性
に悪影響を与える場合がある。(B)の形態は特に限定
されない。(B)の単独、(B)成分を有機溶剤に希釈
したもの、水に分散させたもの、シリコーンオイルに分
散させペースト状にしたものなどが使用可能である。
各成分以外に任意成分を添加することができる。例え
ば、溶剤として、トルエン、キシレン等の芳香族系溶
剤;ヘキサン、オクタンなどの脂肪族系溶剤;メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶
剤;酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶
剤;ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサンなど
のエーテル系溶剤、または、これらの混合溶剤などを使
用できる。また、その他に酸化防止剤、顔料などを添加
することは任意である。通常(A)の粘度が高いので、
組成物の粘度を下げ、塗工を容易にするために溶剤の使
用は必須である。
法は(A)の100重量部に、(B)の0.5〜5重量
部を混合し、更に、前記任意成分の所定量を配合すれば
よい。
剤組成物は、種々の基材に塗工し、所定の条件で硬化さ
せることにより粘着紙または粘着ラベルを得ることがで
きる。以下に基材として使用可能なものを例示する。即
ち、ポリエステル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリ
イミド、ポリフェニレンスルフィドなどのプラスチック
フィルム、アルミニウム箔、銅箔などの金属箔、和紙、
合成紙などの紙、木綿、麻、合成繊維などの織布、ガラ
ス繊維布、これらのうちの複数を積層してなる複合基材
などが挙げられる。また、これらの基材と粘着剤層の密
着性を向上させるために基材にプライマー処理したもの
も使用可能である。粘着剤の塗工量としては粘着剤層の
厚さで1〜200μmである。温度、時間などの硬化条
件は100〜200℃で30秒〜15分の範囲である
が、基材の種類によってはこの範囲内の条件でもカール
するものなどが若干ある。
明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、実施
例中の部は重量部を示し、粘着剤組成物の物性の測定は
下記の試験方法に従った。また基材には全てポリエチレ
ンテレフタレートフィルムを使用した。
成物の溶液(40重量%トルエン溶液)を厚さ25μ
m、幅25mmのポリエチレンテレフタレートフィルム
に硬化後の厚さが40μmとなるように塗工したのち、
所定温度・時間で加熱して硬化させ、粘着テープを作製
する。この粘着テープの重量を秤量したのち、トルエン
に3時間以上浸漬し、トルエン可溶分を抽出する。この
粘着テープを取り出し、100℃、30分乾燥したのち
秤量する。更に、粘着テープから粘着剤層を除去してポ
リエチレンテレフタレート基材の重量を秤量する。トル
エン浸漬前後の粘着剤層の重量からゲル分率を求める。
この数値が大きいほど、架橋反応が十分進行し、硬化が
十分に行なわれたことを示す。
と同様の方法で試験片を作製し、この粘着テープをステ
ンレス板に粘着面積が25×25mmとなるように貼り
つけ、粘着テープの下端に重さ1kgの荷重をかけ、1
50℃で2時間放置したあとの「ずれ距離」を顕微鏡で
読みとり測定した。この数値が小さいほど、架橋反応が
十分進行し、硬化が十分に行なわれたことを示す。
方法で試験片を作製し、この粘着テープをステンレス板
に貼りつけ、重さ2kgのゴム層で被覆されたローラー
を1往復させることにより圧着する。室温で約20時間
放置したのち、引っ張り試験機を用いて300mm/分
の速度で、180°の角度でテープをステンレス板から
引き剥がすのに要する力(単位はN/25mm、Nはニ
ュートン)を測定する。
[(CH3)2SiO]5000−Si(CH3)2(OH)で示される
ジメチルポリシロキサン30部、(CH3)3SiO0.5単
位、SiO2単位からなるポリシロキサン[(CH3)3Si
O0.5単位/SiO2単位=0.7]30部をトルエン中
で縮合反応させ、この縮合反応生成物のシロキサン分6
0部に対しトルエン40部となるように、混合、溶解さ
せた過酸化物硬化型シリコーン粘着剤100部、硬化剤
として次式I(パラメチルベンゾイルパーオキサイド)
とシリコーンオイルからなるペースト(硬化剤含有率5
0%)2.4部、トルエン50部を混合し、シリコーン
粘着剤組成物溶液を調製した。これを基材のポリエチレ
ンテレフタレートフィルムに塗布し、表1に示す温度、
時間で硬化し、ゲル分率、保持力、粘着力を測定した。
化剤をベンゾイルパーオキサイド(BPO)に替えた他
は全て実施例1と同様にしてゲル分率、保持力、粘着力
を測定した。
化剤を次式II(2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサ
イド)に替えた他は全て実施例1と同様にしてゲル分
率、保持力を測定した。
シロキサン24部、 (CH3)2(OH)SiO−[(CH3)2SiO]7000−Si
(CH3)2(OH) (CH3)3SiO0.5単位、SiO2単位からなるポリシロ
キサン[(CH3)3SiO 0.5単位/SiO2単位=0.
8]36部をトルエン40部に混合、溶解させた過酸化
物硬化型シリコーン粘着剤100部、硬化剤として式I
で示される硬化剤とシリコーンオイルからなるペースト
(硬化剤含有率50%)2.4部、トルエン50部を混
合し、シリコーン粘着剤組成物溶液を調製した。これを
実施例1と同じ基材に塗布し、表1に示す温度、時間で
硬化し、実施例1と同様にゲル分率、保持力を測定し
た。
化剤をベンゾイルパーオキサイド(BPO)に替えた他
は全て実施例2と同様にしてゲル分率、保持力を測定し
た。
化剤を次式IIIで示される硬化剤に替えた他は全て実施
例2と同様にしてゲル分率、保持力を測定した。
化剤を次式IVで示される硬化剤に替えた他は全て実施例
2と同様にしてゲル分率、保持力を測定した。
化剤を次式V(パラブチルベンゾイルパーオキサイド)
に替えた他は実施例2と同様にしてゲル分率、保持力を
測定した。
示される硬化剤2.1部とした他は全て実施例2と同様
にしてゲル分率、保持力を測定した。
で示される硬化剤1.9部とした他は全て実施例2と同
様にしてゲル分率、保持力を測定した。
で示される硬化剤1.4部とした他は全て実施例2と同
様にしてゲル分率、保持力を測定した。
発明のシリコーン粘着剤組成物は、化1で示されるパラ
アルキルベンゾイルパーオキサイドを使用することによ
り、他のベンゾイルパーオキサイドを使用した比較例に
比べて架橋反応がより低温、短時間で進行し、硬化速度
が大きくなる結果、ゲル分率、保持力、粘着力において
優れている。
コーン粘着剤組成物に比較して、人体や生態系に対して
安全性の高い、より低温、短時間で硬化が可能なシリコ
ーン粘着剤組成物を提供できる。低温硬化が可能とな
り、従来、困難であった耐熱性に劣る基材の使用が可能
となり、安価な基材が使用できるようになる。また、硬
化時間が短縮され、従って、塗工速度が向上し、粘着テ
ープの生産性におおいに寄与することができ、これによ
り粘着テープの製造コストを大巾に下げることができ
る。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記(A)、(B)からなるシリコーン
粘着剤組成物。 (A)(a)一般式R1 2R2SiO−(R1 2SiO)n−SiR1 2R2で示されるジ オルガノポリシロキサン及び(b)R1 3SiO0.5単位及びSiO2単位を含有し 、R1 3SiO0.5単位/SiO2単位のモル比が0.6〜1.3であるポリオルガ ノシロキサンの混合物であるかまたはこれらの縮合反応生成物であるシリコーン 粘着剤 100重量部、 [ここで、nは500以上の数、R1は非置換または置換の炭素原子数1から1 0の1価炭化水素基、R2は水酸基またはR1。] (B)下記一般式(化1)で示される有機過酸化物硬化剤 0.5〜5重量部。 【化1】 (Rは炭素原子数1から12のアルキル基) - 【請求項2】 有機過酸化物硬化剤が下記式(化2)で
示されるものである請求項1記載のシリコーン粘着剤組
成物。 【化2】
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