KR101570539B1 - 유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 점착 테이프 - Google Patents

유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 점착 테이프 Download PDF

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Abstract

본 발명은 150 ℃를 초과하는 고온 중에서도, 점착력을 유지할 수 있는 접착제층을 제공하고, 게다가 습열 조건하에서 점착 테이프를 보관, 방치하여도 점착 테이프의 유지력이 저하되지 않는 유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 점착 테이프를 제공한다.
본 발명에 따르면, (A) 직쇄상 폴리디오르가노실록산,
(B) R2 3SiO0.5 단위(R2는 1가 탄화수소기) 및 SiO2 단위를 함유하고, R2 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.5 내지 1.0인 폴리오르가노실록산,
(C) 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산,
(D) 유기 과산화물 경화제
를 함유하는 유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물을 제공한다.
유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물, 점착 테이프

Description

유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 점착 테이프 {ORGANIC PEROXIDE CURABLE SILICONE ADHESIVE COMPOSITION AND ADHESIVE TAPE}
본 발명은 150 ℃를 초과하는 고온 중에서도, 점착력을 유지할 수 있는 접착제층을 제공하는 유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 점착 테이프에 관한 것이다. 또한, 점착 테이프를 습열 에이징시키더라도 유지력의 저하가 적은 유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 점착 테이프에 관한 것이다.
실리콘 점착제를 사용한 점착 테이프나 점착 라벨은, 실리콘 점착제층이 내열성, 내한성, 내후성, 전기 절연성 및 내약품성이 우수하기 때문에, 아크릴계 점착제, 고무계 점착제, 우레탄계 점착제에서는 변질·열화되는 혹독한 환경하에서 사용되고 있다.
예를 들면, 부품 제조시나 가공시에 가열 처리를 행하는 경우, 전체면 또는 부분적으로 보호하거나, 마스킹이나 임시 고정이 필요해지는 경우가 있다. 이러한 용도에 이용되는 점착 테이프에는 고온에서의 가열에서 변질·열화하지 않는 실리콘 점착제를 이용한 것이 바람직하다. 그러나, 최근에는 종래보다도 고온에서의 가열 처리가 행해지게 되어, 실리콘 점착제의 내열성을 향상시킬 필요가 발생하고 있다.
일례를 들면, 전자 부품 실장에 있어서의 납프리땜납의 실용화에 따라, 전자 부품을 기판에 납땜하는 리플로우 온도 등이 종래보다도 고온이 되고, 피크 온도가 280 ℃에 도달하는 경우도 있다. 따라서, 이러한 고온하에서 사용되는 마스킹 테이프는 고온하에서도 점착제가 열화하여 점착 테이프가 박리되어서는 안된다. 또한, 가열 히터의 표면이 여러가지 재료에 접촉하는 경우에도 히터 표면을 보호하기 위해서 점착 테이프를 붙이지만, 히터의 가열시에는 점착 테이프는 용이하게 박리되어서는 안된다.
종래의 실리콘 점착제를 이용한 점착 테이프를 상기한 바와 같은 용도에 사용하는 경우나, 부품을 기판 상에 고정시키는 경우, 소직경의 막대 형상의 피착체에 권취하여 접착하거나, 볼록형의 곡면 부분에 접착하는 경우, 150 ℃를 초과하는 고온의 이력을 받으면 점착 테이프의 단부가 박리되어 부유하거나, 점착 테이프가 박리하여 부품이 탈락하는 경우가 있었다. 이는 실리콘 점착제가 가열에 의해서 연화하고, 이에 따라 점착제층의 점착력이 저하되는 것에 의한다.
또한, 점착 테이프를 50 내지 100 ℃, 70 내지 100 ％RH라는 습열 조건하에 방치한 경우, 유지력이 저하되는 경우가 있었다.
한편, 희토류 금속염 등을 갖는 실리콘 감압 접착제나, 세륨 화합물과 오르가노폴리실록산 등의 반응물을 함유하는 실리콘 감압 접착제가 공지이다. 희토류 금속염 등을 첨가한 실리콘 점착제를 이용한 점착 테이프라도 150 ℃를 초과하는 고온하에서는 점착력이 저하되거나, 습열 조건하에서는 유지력이 저하된다는 문제 가 있었다.
또한, 본 발명에 관련된 공지 문헌으로는, 하기의 것이 있다.
[특허 문헌 1] 일본 특허 공개 (평)6-80949호 공보
[특허 문헌 2] 일본 특허 공개 (평)1-272682호 공보
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 150 ℃를 초과하는 고온 중에서도, 점착력을 유지할 수 있는 접착제층을 제공하고, 게다가 습열 조건하에서 점착 테이프를 보관, 방치하여도 점착 테이프의 유지력이 저하되지 않는 유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 점착 테이프를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토를 행한 결과, 실리콘 점착제 조성물에 SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산을 첨가하는 것, 추가로 이 조성물을 유기 과산화물 경화형의 것으로 함으로써, 상기 조성물을 경화시켜 얻어지는 점착제층이 고습열 조건하에서 보관, 방치하여도 특성이 저하되지 않고, 게다가 150 ℃를 초과하는 고온 중에서도 점착력을 유지할 수 있는 것을 지견하였으며, 추가로 희토류 원소의 카르복실산염을 첨가함으로써, 습열 조건하에 있어서도 점착 테이프의 유지력 저하가 억제되는 것을 지견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 하기에 나타내는 유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 점착 테이프를 제공한다.
〔1〕 (A) 직쇄상 폴리디오르가노실록산: 20 내지 80 질량부,
(B) R2 3SiO0 .5 단위(R2는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기) 및 SiO2 단위를 함유하고, R2 3SiO0 .5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.5 내지 1.0인 폴리오르가노실록산: 80 내지 20 질량부,
(C) 하기 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산: (A), (B)의 합계 100 질량부에 대해서 0.1 내지 5.0 질량부,
Figure 112009038537975-pat00001
Figure 112009038537975-pat00002
(식 중, R3은 동일하거나 상이한 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, a는 0 또는 1, b는 0 이상, c은 0 이상의 정수를 나타내지만, a가 0일 때는 b는 2 이상이고, 1≤b+c≤1,000이다. 또한, d는 2 이상의 정수, e는 0 이상의 정수이고, 또한 3≤d+e≤8의 정수를 나타낸다)
(D) 유기 과산화물 경화제: (A), (B)의 합계 100 질량부에 대해서 0.5 내지 5.0 질량부
(E) 희토류 원소(단, 란탄, 세륨, 프라세오디뮴, 네오디뮴, 프로메튬, 사마륨, 유로퓸, 가돌리늄, 테르븀, 디스프로슘, 홀뮴, 에르븀, 툴륨, 이테르븀, 루테튬, 스칸듐, 이트륨으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 원소를 포함함)의 카르복실산염: 금속분으로서 (A), (B)의 합계 100만 질량부에 대해서 20 내지 1,500 질량부
를 함유하는 유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물.
〔2〕상기〔1〕에 있어서, (A) 성분이 하기 식 (i) 또는 (ii)로 표시되는 것인 실리콘 점착제 조성물.
Figure 112015064332266-pat00020

(식 중, R1은 메틸기 또는 페닐기이고, p는 이 폴리디오르가노실록산의 25 ℃에 있어서의 점도를 100,000 mPa·s 이상으로 하는 수이다)
삭제
삭제
〔3〕상기〔1〕또는〔2〕에 있어서, (C) 성분이 상기 화학식 1로 표시되는 SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산인 실리콘 점착제 조성물.
〔4〕상기〔3〕에 있어서, (C) 성분이 하기 화학식으로 표시되는 SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산인 실리콘 점착제 조성물.
Figure 112009038537975-pat00003
(식 중, R3, a는 상기와 동일하고, b는 1≤b≤1,000의 정수이다)
〔5〕 플라스틱 필름의 적어도 1면에 상기〔1〕내지〔4〕 중 어느 하나에 기재된 실리콘 점착제 조성물의 경화물층이 적층되어 있는 것을 특징으로 하는 점착 테이프.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물은, 상기 조성물을 경화하여 얻어지는 점착제층을 고습열 조건하에서 보관, 방치하여도 점착제로서의 특성이 저하되지 않고, 게다가 150 ℃를 초과하는 고온 중에서도 점착성을 유지할 수 있기 때문에, 점착 테이프, 특히 내열 점착 테이프의 점착제로서 유효하게 이용된다.
본 발명의 유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물은
(A) 직쇄상 폴리디오르가노실록산,
(B) R2 3SiO0.5 단위(R2는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기) 및 SiO2 단위를 함유하고, R2 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.5 내지 1.0인 폴리오르가노실록산,
(C) 화학식 1 또는 2로 표시되는 SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산,
(D) 유기 과산화물 경화제,
바람직하게는, 추가로
(E) 희토류 원소의 카르복실산염
을 함유하는 것이다.
이 경우, 이들 유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 점착 테이프는, 고온하에서도 점착력의 저하가 적은 내열 점착 테이프용으로서 유효하게 이용된다.
이하, 더욱 상술하면, (A) 성분은 직쇄상 폴리디오르가노실록산이고, 하기 화학식으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure 112009038537975-pat00004
(식 중, R1은 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기, p는 이 폴리디오르가노실록산의 25 ℃에 있어서의 점도를 100,000 mPa·s 이상으로 하 는 수이다)
여기서 R1로는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 비닐기, 알릴기, 헥세닐기 등의 알케닐기 등을 들 수 있으며, 특히 메틸기, 페닐기가 바람직하다. 페닐기를 함유하는 경우는, 전체 유기기 중 0 내지 30 몰％로 할 수 있다. 비닐기를 함유하는 경우는, 전체 유기기 중 0.03 내지 1 몰％로 할 수 있다.
이 폴리디오르가노실록산의 성상은 오일상, 생고무상이면 된다. (A) 성분의 점도는 25 ℃에 있어서, 오일상의 것이면 100,000 mPa·s 이상인 것이 바람직하고, 또한 30 질량％ 농도가 되도록 톨루엔에 용해시킨 용액의 점도가 1,000 내지 100,000 mPa·s가 되는 것이 바람직하며, 특히 이 30 질량％ 용액의 점도가 3,000 내지 60,000 mPa·s가 되는 것이 바람직하다. 1,000 mPa·s 미만이면 경화성이 저하되거나, 응집력(유지력)이 저하되는 경우가 있다. 100,000 mPa·s를 초과하면 조성물이 지나치게 고점도가 되어 제조시의 교반이 곤란해지는 경우가 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 점도는 회전 점도계를 이용하여 측정할 수 있다(이하, 마찬가지임).
또한, (A) 성분은 1종 단독으로도 2종 이상을 병용할 수도 있다. 또한, (A) 성분은 분자쇄의 양쪽 말단에 SiOH기(실라놀기)를 갖는 것이 바람직하다.
(B) 성분은 R2 3SiO0.5 단위(R2는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기) 및 SiO2 단위를 함유하고, R2 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.5 내지 1.0, 바람직하게는 0.6 내지 0.9, 보다 바람직하게는 0.6 내지 0.8인 분지상 또는 삼차원 메쉬상(수지상) 구조의 폴리오르가노실록산이다. R2 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.5 미만이면 점착력이나 태크가 저하되는 경우가 있고, 1.0을 초과하면 점착력이나 유지력이 저하되는 경우가 있다.
여기서 상기 단위 중 R2는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기 등의 아릴기, 비닐기, 알릴기, 헥세닐기 등의 알케닐기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 메틸기가 바람직하다.
(B) 성분은 OH기를 함유할 수도 있고, OH기 함유량은 4.0 질량％ 이하의 것이 바람직하다. OH기가 4.0 질량％를 초과하는 것은 점착제의 경화성이 저하된다는 이유에 의해 바람직하지 않다.
또한, 본 발명의 특성을 손상시키지 않는 범위에서(통상, 분자 중 전체 실록산 단위에 대해서 각각 20 몰％ 이하, 바람직하게는 10 몰％ 이하 정도이고), R2SiO1.5 단위, R2 2SiO 단위를 (B) 성분 중에 함유시키는 것도 가능하다.
또한, (B) 성분은 1종 단독일 수도 2종 이상을 병용할 수도 있다.
(A), (B) 성분은 단순히 혼합한 것을 사용할 수도 있고, (A) 성분에 하기 화학식으로 표시되는 것을 함유하는 경우, (A), (B) 성분을 축합 반응물로서 사용할 수도 있다. 축합 반응을 행하기 위해서는, 톨루엔 등의 용제에 용해시킨 (A), (B) 성분의 혼합물을 알칼리성 촉매를 이용하여 실온 내지 환류하에서 반응시킬 수 있다.
Figure 112009038537975-pat00005
(식 중, R1, p는 상기와 동일하다)
(A), (B) 성분의 배합비는, 질량비로서 (A)/(B)=20/80 내지 80/20, 특히 50/50 내지 70/30, 특히 30/70 내지 55/45로 하는 것이 바람직하다. (A) 성분의 폴리디오르가노실록산의 배합비가 20/80보다 낮으면 점착력이나 유지력이 저하되고, 80/20을 초과하면 점착력이나 태크가 저하된다.
(C) 성분은 하기 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산이다.
<화학식 1>
Figure 112009038537975-pat00006
<화학식 2>
Figure 112009038537975-pat00007
(식 중, R3은 동일하거나 상이한 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, a는 0 또는 1, b는 0 이상, c는 0 이상의 정수를 나타내지만, a가 0일 때는 b는 2 이상이고, 1≤b+c≤1,000, 바람직하게는 1≤b+c≤300, 보다 바람직하게는 5≤b+c≤150이다. 또한, d는 2 이상의 정수, e는 0 이상의 정수이고, 또한 3≤d+e≤8의 정수를 나타낸다)
여기서 R3으로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기 등을 들 수 있으며, 특히 메틸기, 페닐기가 바람직하다.
(C) 성분으로는, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노히드로실록산이 바람직하고, 특히 화학식 1에 있어서, c=0인 하기 화학식 3으로 표시되는 것이 바람직하고, 추가로 화학식 3에 있어서 a=0인 하기 화학식 4로 표시되는 것이 보다 바람직하다.
Figure 112009038537975-pat00008
(식 중, R3, a는 상기와 동일하고, b는 1≤b≤1,000의 정수이다)
Figure 112009038537975-pat00009
(식 중, R3은 상기와 동일하고, 2≤b≤1,000이다)
이 폴리오르가노히드로실록산의 25 ℃에 있어서의 점도는, 바람직하게는 1 내지 1,000 mPa·s이고, 더욱 바람직하게는 2 내지 500 mPa·s이다. 또한, (C) 성분은 1종 단독일 수도 2종 이상의 혼합물일 수도 있다.
상기 폴리오르가노히드로실록산으로서, 구체적으로는 이하와 같은 것 등을 들 수 있다.
Figure 112009038537975-pat00010
Figure 112009038537975-pat00011
(Me는 메틸기를 나타낸다. 이하, 동일함)
(C) 성분의 사용량은, (A), (B) 성분의 합계 100 질량부에 대해서 0.1 내지 5.0 질량부이고, 바람직하게는 0.2 내지 1.5 질량부, 더욱 바람직하게는 0.8 내지 1.2 질량부이다. 0.1 질량부 미만이면 가열 중에서의 점착력이 낮아지는 경우가 있고, 5.0 질량부를 초과하여도 그 이상의 효과가 얻어지지 않는다.
(D) 성분은, 실리콘 점착제 조성물을 경화시키기 위한 유기 과산화물 경화제이고, 분해하여 유리 산소 라디칼을 발생시키는 것이면 특별히 제한되는 것은 아니 지만, 구체적으로는 디벤조일퍼옥사이드, 4,4'-디메틸디벤조일퍼옥사이드, 3,3'-디메틸디벤조일퍼옥사이드, 2,2'-디메틸디벤조일퍼옥사이드, 2,2',4,4'-테트라클로로디벤조일퍼옥사이드, 쿠밀퍼옥사이드 등을 예시할 수 있다.
또한, (D) 성분의 형태는 특별히 한정되지 않는다. (D) 성분의 단독, (D) 성분을 유기 용제에 희석한 것, 물에 분산시킨 것, 실리콘 오일에 분산시켜 페이스트상으로 한 것 등을 들 수 있다. (D) 성분은 1종 단독으로도 2종 이상을 병용할 수도 있다.
(D) 성분의 배합량은, (A), (B) 성분의 합계 100 질량부에 대해서 0.5 내지 5.0 질량부이고, 바람직하게는 1.0 내지 4.0 질량부이다. 0.5 질량부 미만이면 경화성이나 유지력이 저하되는 경우가 있다. 5.0 질량부를 초과하면 점착제층에 착색이 생기거나, 태크가 저하되는 경우가 있다.
(E) 성분은, 필요에 따라서 본 발명의 조성물에 배합할 수 있는 임의 성분으로서의 희토류 원소의 카르복실산염이고, 상기 희토류 원소의 카르복실산염을 본 조성물에 첨가함으로써, 습열 조건하에서도 점착 테이프의 유지력 저하를 억제할 수 있다. 희토류 원소로는 란탄, 세륨, 프라세오디뮴, 네오디뮴, 프로메튬, 사마륨, 유로퓸, 가돌리늄, 테르븀, 디스프로슘, 홀뮴, 에르븀, 툴륨, 이테르븀, 루테튬, 스칸듐, 이트륨을 들 수 있고, 이들 금속은 단독일 수도 혼합물일 수도 있다. 희토류 원소의 카르복실산염으로는 상술한 희토류 원소의 아세트산염, 프로피온산염, 옥틸산염, 2-에틸헥산산염, 라우릴산염, 스테아르산염, 벤조산염 등을 예시할 수 있다. 입수가 용이하기 때문에 옥틸산염, 2-에틸헥산산염이 바람직하다.
(E) 성분의 형태는 특별히 한정되지 않는다. (E) 성분의 단독, (E) 성분을 유기 용제에 희석한 것 등을 들 수 있다. (E) 성분은 1종 단독일 수도 2종 이상을 병용할 수도 있다.
또한, (E) 성분을 본 발명의 실리콘 점착제 조성물에 함유시키기 위해서는, 통상 단순히 교반 혼합하여 균일하게 분산시키면 된다.
(A) 내지 (D) 성분을 함유하는 본 조성물에 (E) 성분을 배합하는 경우, 그의 배합량은, 본 발명의 목적, 작용 효과에 실질적으로 영향이 없는 범위이면 특별히 제한되지 않지만, 통상 (E) 성분 중 금속분으로서, (A), (B) 성분의 합계 100만 질량부에 대해서 1,500 질량부 이하(즉, 0 내지 1,500 질량부), 구체적으로는 10 내지 1,500 질량부이면 사용 가능하다. 바람직하게는 20 내지 1,500 질량부의 범위이면 되고, 30 내지 400 질량부가 보다 바람직하며, 50 내지 98 질량부가 특히 바람직하다. 10 질량부 미만이면 습열 에이징 후의 유지력이 저하되는 경우가 있고, 1,500 질량부를 초과하면 태크가 저하되는 경우가 있다.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물에는, 상기 각 성분 이외에 임의 성분을 첨가할 수 있다. 예를 들면, 폴리디메틸실록산, 폴리디메틸디페닐실록산 등의, 25 ℃에서의 점도가 100,000 mPa·s 미만인 폴리오르가노실록산, 규소 원자에 결합한 알콕시기, 아미노알킬기, 히드록시알킬기 등의 반응성기를 함유하는 폴리디메틸실록산이나 폴리디메틸디페닐실록산, 추가로 페놀계, 퀴논계, 아민계, 인계, 포스파이트계, 황계, 티오에테르계 등의 산화 방지제, 트리아졸계, 벤조페논계 등의 광 안정제, 인산에스테르계, 할로겐계, 인계, 안티몬계 등의 난연제, 양이온 활성제, 음이온 활성제, 비이온계 활성제 등의 대전 방지제, 도공시의 점도를 낮추기 위한 용제로서 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 용제, 헥산, 옥탄, 이소파라핀 등의 지방족계 용제, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용제, 아세트산에틸, 아세트산이소부틸 등의 에스테르계 용제, 디이소프로필에테르, 1,4-디옥산 등의 에테르계 용제, 또는 이들의 혼합 용제, 염료, 안료 등이 사용된다.
상기한 바와 같이 배합된 실리콘 점착제 조성물은, 여러가지 기재에 도공하고, 소정의 조건으로 경화시킴으로써 점착제층을 얻을 수 있다.
기재로는, 폴리에스테르, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리이미드, 폴리페닐렌술피드, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리스티렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리염화비닐 등의 플라스틱 필름, 알루미늄박, 동박 등의 금속박, 일본 종이, 합성지, 폴리에틸렌라미네이트지 등의 종이, 천, 유리 섬유, 이들 중에서의 복수개를 적층하여 이루어지는 복합 기재를 들 수 있다.
이들 기재와 점착층의 밀착성을 향상시키기 위해서 프라이머 처리, 코로나 처리, 에칭 처리, 플라즈마 처리한 기재를 이용할 수도 있다.
도공 방법은 공지된 도공 방식을 이용하여 도공할 수 있고, 코머 코터, 립 코터, 롤 코터, 다이 코터, 나이프 코터, 블레이드 코터, 로드 코터, 키스 코터, 그라비아 코터, 스크린 도공, 침지 도공, 캐스팅 도공 등을 들 수 있다.
도공량으로는, 경화한 후의 점착제층의 두께로서 2 내지 200 ㎛, 특히 4 내지 100 ㎛로 할 수 있다.
경화 조건으로는, 100 내지 250 ℃에서 30 초 내지 10 분으로 할 수 있지만, 이것만은 아니다.
상기한 바와 같이 기재에 직접 도공하여 점착 테이프를 제조할 수도 있고, 박리 코팅을 행한 박리 필름이나 박리지에 도공하고 경화를 행한 후, 상기한 기재에 접합시키는 전사법에 의해 점착 테이프를 제조할 수도 있다.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 제조한 점착 테이프에 의해 마스킹이 가능한 피착체로는 특별히 한정되지 않지만, 다음의 것을 예시할 수 있다. 스테인리스, 구리, 철 등의 금속, 이들 표면이 도금 처리나 방청 처리된 금속, 유리, 도자기, 세라믹, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리이미드, 에폭시 수지, 노볼락 수지 등의 수지, 또한 이들 중에서의 복수개가 복합되어 구성된 것이다.
<실시예>
이하, 참고예와 실시예와 비교예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 제한되는 것은 아니다. 또한, 예 중 부 및 ％는 질량부와 질량％를 나타낸 것으로, 특성값은 하기의 시험 방법에 의한 측정값을 나타낸다. 또한, Me는 메틸기, Ph는 페닐기를 나타낸다.
점착력
실리콘 점착제 조성물 용액을 두께 25 ㎛, 폭 25 mm의 폴리이미드 필름에 경화 후의 두께가 40 ㎛가 되도록 어플리케이터를 이용하여 도공한 후, 165 ℃, 2 분의 조건으로 가열하고, 경화시켜 점착 테이프를 제조하였다. 이 점착 테이프를 연마한 스테인리스판에 부착하고, 무게 2 kg의 고무층으로 피복된 롤러를 1회 왕복시킴으로써 압착하였다. 23 ℃에서 약 20 시간 동안 방치한 후, 인장 시험기를 이용 하여 300 mm/분의 속도, 180°의 각도로 점착 테이프를 스테인리스판으로부터 박리하는 데에 요하는 힘(N/25 mm)을 측정하였다.
가열 중 점착력
점착력과 마찬가지의 방법으로 점착 테이프를 제조하였다. 이 점착 테이프를 연마한 스테인리스판에 부착하고, 무게 2 kg의 고무층으로 피복된 롤러를 1회 왕복시킴으로써 압착하였다. 실온에서 약 20 시간 동안 방치한 후, 항온조가 장착된 인장 시험기를 이용하여 180 ℃ 분위기 중에서 300 mm/분의 속도, 180°의 각도로 점착 테이프를 스테인리스판으로부터 박리하는 데에 요하는 힘(N/25 mm)을 측정하였다.
유지력
점착력과 마찬가지의 방법으로 점착 테이프를 제조하였다. 이 점착 테이프를 스테인리스판의 하단에 점착 면적이 폭 10 mm×길이 20 mm가 되도록 부착하고, 점착 테이프의 하단에 무게 200 g의 하중을 가해, 200 ℃에서 2 시간 동안 수직으로 방치한 후의 변동된 거리를 판독하여 현미경으로 측정하였다.
습열 에이징 후의 점착력
점착력과 마찬가지의 방법으로 점착 테이프를 제조하였다. 이 점착 테이프를 60 ℃, 80 ％RH의 항온 항습기내에서 10일간 에이징시켰다. 이 점착 테이프를 취출하여 방냉시킨 후, 연마한 스테인리스판에 부착하고, 무게 2 kg의 고무층으로 피복된 롤러를 1회 왕복시킴으로써 압착하였다. 23 ℃에서 약 20 시간 동안 방치한 후, 인장 시험기를 이용하여 300 mm/분의 속도, 180°의 각도로 점착 테이프를 스테인리스판으로부터 박리하는 데에 요하는 힘(N/25 mm)을 측정하였다.
습열 에이징 후의 유지력
점착력과 마찬가지의 방법으로 점착 테이프를 제조하였다. 이 점착 테이프를 60 ℃, 80 ％RH의 항온 항습기 내에서 10일간 에이징시켰다. 이 점착 테이프를 취출하여 방냉시킨 후, 스테인리스판의 하단에 점착 면적이 폭 10 mm×길이 20 mm가 되도록 부착하고, 점착 테이프의 하단에 무게 200 g의 하중을 가해, 200 ℃에서 2 시간 동안 수직으로 방치한 후의 변동된 거리를 판독하여 현미경으로 측정하였다.
[합성예 1]
30 ％의 농도가 되도록 톨루엔으로 용해시켰을 때의 점도가 42,000 mPa·s이고, 분자쇄 말단이 OH기로 봉쇄된 폴리디메틸실록산(40.0부), Me3SiO0.5 단위, SiO2 단위를 포함하는 폴리실록산(Me3SiO0.5 단위/SiO2 단위=0.75)의 60 ％ 톨루엔 용액(100부), 톨루엔(26.7부), 암모니아수(0.5부)를 포함하는 용액을 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 이어서 환류시키면서 6 시간 동안 가열하고, 암모니아와 물을 증류 제거하였다. 방냉한 후 불휘발분이 60 ％가 되도록 톨루엔을 첨가, 혼합하고, 실리콘 점착제 베이스재 A를 합성하였다.
[합성예 2]
30 ％의 농도가 되도록 톨루엔으로 용해시켰을 때의 점도가 42,000 mPa·s이고, 분자쇄 말단이 OH기로 봉쇄된 폴리디메틸실록산(41.0부), Me3SiO0.5 단위, SiO2 단위를 포함하는 폴리실록산(Me3SiO0.5 단위/SiO2 단위=0.70)의 60 ％ 톨루엔 용액(98.3부), 톨루엔(27.4부), 암모니아수(0.5부)를 포함하는 용액을 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 이어서 환류시키면서 6 시간 동안 가열하고, 암모니아와 물을 증류 제거하였다. 방냉한 후 불휘발분이 60 ％가 되도록 톨루엔을 첨가, 혼합하고, 실리콘 점착제 베이스재 B를 합성하였다.
[합성예 3]
30 ％의 농도가 되도록 톨루엔으로 용해시켰을 때의 점도가 29,000 mPa·s이고, 분자쇄 말단이 OH기로 봉쇄되어 전체 실록산 단위 중 3 몰％가 Ph2SiO 단위인 폴리디메틸디페닐실록산(50.0부), Me3SiO0.5 단위, SiO2 단위를 포함하는 폴리실록산(Me3SiO0.5 단위/SiO2 단위=0.60)의 60 ％ 톨루엔 용액(83.3부), 톨루엔(33.4부), 암모니아수(0.5부)를 포함하는 용액을 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 이어서 환류시키면서 6 시간 동안 가열하고, 암모니아와 물을 증류 제거하였다. 방냉한 후 불휘발분이 60 ％가 되도록 톨루엔을 첨가, 혼합하고, 실리콘 점착제 베이스재 C를 합성하였다.
[합성예 4]
30 ％의 농도가 되도록 톨루엔으로 용해시켰을 때의 점도가 77,000 mPa·s이고, 분자쇄 말단이 OH기로 봉쇄된 폴리디메틸실록산(30.0부), Me3SiO0.5 단위, SiO2 단위를 포함하는 폴리실록산(Me3SiO0.5 단위/SiO2 단위=0.79)의 60 ％ 톨루엔 용 액(116.7부), 톨루엔(20.0부), 암모니아수(0.5부)를 포함하는 용액을 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 이어서 환류시키면서 6 시간 동안 가열하고, 암모니아와 물을 증류 제거하였다. 방냉한 후 불휘발분이 60 ％가 되도록 톨루엔을 첨가, 혼합하고, 실리콘 점착제 베이스재 D를 합성하였다.
[합성예 5]
30 ％의 농도가 되도록 톨루엔으로 용해시켰을 때의 점도가 42,000 mPa·s이고, 분자쇄 말단이 OH기로 봉쇄된 폴리디메틸실록산(45.0부), Me3SiO0.5 단위, SiO2 단위를 포함하는 폴리실록산(Me3SiO0.5 단위/SiO2 단위=0.63)의 60 ％ 톨루엔 용액(91.6부), 톨루엔(30.1부), 암모니아수(0.5부)를 포함하는 용액을 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 이어서 환류시키면서 6 시간 동안 가열하고, 암모니아와 물을 증류 제거하였다. 방냉한 후 불휘발분이 60 ％가 되도록 톨루엔을 첨가, 혼합하고, 실리콘 점착제 베이스재 E를 합성하였다.
[합성예 6]
30 ％의 농도가 되도록 톨루엔으로 용해시켰을 때의 점도가 42,000 mPa·s이고, 분자쇄 말단이 OH기로 봉쇄된 폴리디메틸실록산(41.0부), Me3SiO0.5 단위, SiO2 단위를 포함하는 폴리실록산(Me3SiO0.5 단위/SiO2 단위=0.68)의 60 ％ 톨루엔 용액(98.3부), 톨루엔(27.4부), 암모니아수(0.5부)를 포함하는 용액을 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 이어서 환류시키면서 6 시간 동안 가열하고, 암모니아와 물을 증류 제거하였다. 방냉한 후 불휘발분이 60 ％가 되도록 톨루엔을 첨가, 혼 합하고, 실리콘 점착제 베이스재 F를 합성하였다.
상기 합성예에서 얻어진 실리콘 점착제 베이스재 중 (A) 성분과 (B) 성분과의 비율 및 (B) 성분 중 M 단위와 Q 단위의 비율을 하기 표 1에 나타낸다.
Figure 112009038537975-pat00012
[참고예 1]
실리콘 점착제 베이스재 A(고형분 60 ％, 166.7부)에 하기 화학식으로 표시되는 폴리오르가노히드로실록산 I(1.7부)을 첨가하고, 혼합하였다.
Figure 112009038537975-pat00013
상기한 혼합물(실록산분 60 ％, 100부)에 벤조일퍼옥사이드의 50 ％ 실리콘 페이스트(2.4부), 톨루엔(50부)을 혼합하고, 고형분 약 40 ％의 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력을 측정하였다. 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
[참고예 2]
폴리오르가노히드로실록산 I의 첨가량을 1.0부로 한 것 이외에는 참고예 1과 동일하게 하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[참고예 3]
폴리오르가노히드로실록산 I의 첨가량을 0.3부로 한 것 이외에는 참고예 1과 동일하게 하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[참고예 4]
폴리오르가노히드로실록산 I 대신에 하기 화학식으로 표시되는 폴리오르가노히드로실록산 II(1.4부)을 이용한 것 이외에는 참고예 1과 동일하게 하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다.
Figure 112009038537975-pat00014
이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[참고예 5]
실리콘 점착제 베이스재 B(고형분 60 ％, 166.7부)에 폴리오르가노히드로실록산 I(1.0부)을 첨가하고, 혼합하였다.
상기한 혼합물(실록산분 60 ％, 100부)에 벤조일퍼옥사이드의 50 ％ 실리콘 페이스트(2.4부), 톨루엔(50부)을 혼합하고, 고형분 약 40 ％의 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[참고예 6]
실리콘 점착제 베이스재 C(고형분 60 ％, 166.7부)에 폴리오르가노히드로실록산 I(1.0부)을 첨가하고, 혼합하였다.
상기한 혼합물(실록산분 60 ％, 100부)에 벤조일퍼옥사이드의 50 ％ 실리콘 페이스트(2.4부), 톨루엔(50부)을 혼합하고, 고형분 약 40 ％의 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[참고예 7]
실리콘 점착제 베이스재 D(고형분 60 ％, 166.7부)에 폴리오르가노히드로실록산 I(1.0부)을 첨가하고, 혼합하였다.
상기한 혼합물(실록산분 60 ％, 100부)에 벤조일퍼옥사이드의 50 ％ 실리콘 페이스트(2.4부), 톨루엔(50부)을 혼합하고, 고형분 약 40 ％의 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[비교예 1]
폴리오르가노히드로실록산 I을 첨가하지 않는 것 이외에는, 참고예 1과 동일하게 하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[비교예 2]
폴리오르가노히드로실록산 I을 첨가하지 않는 것 이외에는, 참고예 5와 동일하게 하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112015064332266-pat00021
[실시예 1]
실리콘 점착제 베이스재 A(고형분 60 ％, 166.7부)에 폴리오르가노히드로실록산 I(1.0부)을 첨가하고, 추가로 희토류 원소 카르복실산염으로서 호프 세이야꾸사 제조 옥토프 6 ％ R(2-에틸헥산산 희토류 원소의 미네랄 터펜 용액(금속분을 6 ％ 함유하고, 금속으로서 세륨, 란탄, 네오디뮴, 프로메튬, 사마륨, 이테르븀, 가돌리늄을 포함함) 0.158부, 금속분으로서 (A) 성분과 (B) 성분의 합계에 대해서 95 ppm)을 첨가하고, 실온에서 혼합하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다.
상기한 혼합물(실록산분 60 ％, 100부)에 벤조일퍼옥사이드의 50 ％ 실리콘 페이스트(2.4부), 톨루엔(50부)을 혼합하고, 고형분 약 40 ％의 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력, 습열 에이징 후의 점착력, 습열 에이징 후의 유지력을 측정하였다. 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
[실시예 2]
실리콘 점착제 베이스재 B(고형분 60 ％, 166.7부)에 폴리오르가노히드로실록산 I(1.0부)을 첨가하고, 추가로 희토류 원소 카르복실산염으로서 호프 세이야꾸 사 제조 옥토프 6 ％ R(0.158부, 금속분으로서 (A) 성분과 (B) 성분의 합계에 대해서 95 ppm)을 첨가하고, 실온에서 혼합하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다.
상기한 혼합물(실록산분 60 ％, 100부)에 벤조일퍼옥사이드의 50 ％ 실리콘 페이스트(2.4부), 톨루엔(50부)을 혼합하고, 고형분 약 40 ％의 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력, 습열 에이징 후의 점착력, 습열 에이징 후의 유지력을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[실시예 3]
실리콘 점착제 베이스재 E(고형분 60 ％, 166.7부)에 폴리오르가노히드로실록산 II(1.4부)를 첨가하고, 추가로 희토류 원소 카르복실산염으로서 호프 세이야꾸사 제조 옥토프 6 ％ R(0.083부, 금속분으로서 (A) 성분과 (B) 성분의 합계에 대해서 50 ppm)을 첨가하고, 실온에서 혼합하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다.
상기한 혼합물(실록산분 60 ％, 100부)에 벤조일퍼옥사이드의 50 ％ 실리콘 페이스트(2.4부), 톨루엔(50부)을 혼합하고, 고형분 약 40 ％의 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력, 습열 에이징 후의 점착력, 습열 에이징 후의 유지력을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[실시예 4]
실리콘 점착제 베이스재 F(고형분 60 ％, 166.7부)에 폴리오르가노히드로실록산 I(1.0부)을 첨가하고, 추가로 희토류 원소 카르복실산염으로서 호프 세이야꾸사 제조 옥토프 6 ％ R(0.158부, 금속분으로서 (A) 성분과 (B) 성분의 합계에 대해서 95 ppm)을 첨가하고, 실온에서 혼합하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다.
상기한 혼합물(실록산분 60 ％, 100부)에 벤조일퍼옥사이드의 50 ％ 실리콘 페이스트(2.4부), 톨루엔(50부)을 혼합하고, 고형분 약 40 ％의 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력, 습열 에이징 후의 점착력, 습열 에이징 후의 유지력을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[실시예 5]
실리콘 점착제 베이스재 B(고형분 60 ％, 166.7부)에 폴리오르가노히드로실록산 I(1.0부)을 첨가하고, 추가로 희토류 원소 카르복실산염으로서 호프 세이야꾸사 제조 옥토프 6 ％ R(0.50부, 금속분으로서 (A) 성분과 (B) 성분의 합계에 대해서 300 ppm)을 첨가하고, 실온에서 혼합하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다.
상기한 혼합물(실록산분 60 ％, 100부)에 벤조일퍼옥사이드의 50 ％ 실리콘 페이스트(2.4부), 톨루엔(50부)을 혼합하고, 고형분 약 40 ％의 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다. 이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력, 습열 에이징 후의 점착력, 습열 에이징 후의 유지력을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[비교예 3]
비교예 2의 실리콘 점착제 조성물에 있어서, 점착력, 가열 중 점착력, 유지력에 추가로, 습열 에이징 후의 점착력, 습열 에이징 후의 유지력을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[비교예 4]
실리콘 점착제 베이스재 B(고형분 60 ％, 166.7부)에 희토류 원소 카르복실산염으로서 호프 세이야꾸사 제조 옥토프 6 ％ R(0.158부, 금속분으로서 (A) 성분과 (B) 성분의 합계에 대해서 95 ppm)을 첨가하고, 실온에서 혼합하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다.
이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력, 습열 에이징 후의 점착력, 습열 에이징 후의 유지력을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[비교예 5]
실리콘 점착제 베이스재 B(고형분 60 ％, 166.7부)에 희토류 원소 카르복실산염으로서 호프 세이야꾸사 제조 옥토프 6 ％ R(0.50부, 금속분으로서 (A) 성분과 (B) 성분의 합계에 대해서 300 ppm)을 첨가하고, 실온에서 혼합하여 실리콘 점착제 조성물 용액을 제조하였다.
이 실리콘 점착제 조성물을 이용하여 점착력, 가열 중 점착력, 유지력, 습열 에이징 후의 점착력, 습열 에이징 후의 유지력을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure 112015064332266-pat00022

Claims (5)

  1. (A) 직쇄상 폴리디오르가노실록산: 20 내지 80 질량부,
    (B) R2 3SiO0.5 단위(R2는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기) 및 SiO2 단위를 함유하고, R2 3SiO0.5 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.5 내지 1.0인 폴리오르가노실록산: 80 내지 20 질량부,
    (C) 하기 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산: (A), (B)의 합계 100 질량부에 대해서 0.1 내지 5.0 질량부,
    <화학식 1>
    Figure 112015064332266-pat00017
    <화학식 2>
    Figure 112015064332266-pat00018
    (식 중, R3은 동일하거나 상이한 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, a는 0 또는 1, b는 0 이상, c는 0 이상의 정수를 나타내지만, a가 0일 때는 b는 2 이상이고, 1≤b+c≤1,000이며, d는 2 이상의 정수, e는 0 이상의 정수이고, 또한 3≤d+e≤8의 정수를 나타낸다)
    (D) 유기 과산화물 경화제: (A), (B)의 합계 100 질량부에 대해서 0.5 내지 5.0 질량부
    (E) 희토류 원소(단, 란탄, 세륨, 프라세오디뮴, 네오디뮴, 프로메튬, 사마륨, 유로퓸, 가돌리늄, 테르븀, 디스프로슘, 홀뮴, 에르븀, 툴륨, 이테르븀, 루테튬, 스칸듐, 이트륨으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 원소를 포함함)의 카르복실산염: 금속분으로서 (A), (B)의 합계 100만 질량부에 대해서 20 내지 1,500 질량부
    를 함유하는 유기 과산화물 경화형 실리콘 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (A) 성분이 하기 식 (i) 또는 (ii)로 표시되는 것인 실리콘 점착제 조성물.
    Figure 112015064332266-pat00023
    (식 중, R1은 메틸기 또는 페닐기이고, p는 이 폴리디오르가노실록산의 25 ℃에 있어서의 점도를 100,000 mPa·s 이상으로 하는 수이다)
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, (C) 성분이 상기 화학식 1로 표시되는 SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산인 실리콘 점착제 조성물.
  4. 제3항에 있어서, (C) 성분이 하기 화학식으로 표시되는 SiH기를 함유하는 폴리오르가노실록산인 실리콘 점착제 조성물.
    Figure 112009038537975-pat00019
    (식 중, R3, a는 상기와 동일하고, b는 1≤b≤1,000의 정수이다)
  5. 플라스틱 필름의 적어도 1면에 제1항 또는 제2항에 기재된 실리콘 점착제 조성물의 경화물층이 적층되어 있는 것을 특징으로 하는 점착 테이프.
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