JP3751186B2 - シリコーン粘着剤組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明はシリコーン粘着剤組成物に関する。更に詳しくは従来の粘着剤組成物に比較してより低温、短時間で硬化可能なシリコーン粘着剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
シリコーン粘着剤を使用した粘着テープや粘着ラベルは、シリコーン粘着剤が耐熱性、耐寒性、耐候性、電気絶縁性、耐薬品性に優れることから、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤を使用した粘着テープが変質・劣化してしまうような厳しい使用環境下でも充分使用に耐えるものとなっている。
このような粘着テープや粘着ラベルを製造するには、シリコーン粘着剤を基材のプラスチックフィルムなどに塗工し、更に、粘着特性を向上させるため架橋反応させて硬化する。シリコーン粘着剤の組成は一般に主鎖がR’2SiO単位(D単位)からなる直鎖のポリオルガノシロキサン及びR’3SiO0.5単位(M単位)とSiO2単位(Q単位)からなる3次元構造のポリオルガノシロキサンからなる。そして、硬化剤としてはベンゾイルパーオキサイドが広く用いられている。(R’は1価の有機基、以下同様)。
一方、白金触媒を用いた付加反応硬化型のシリコーン粘着剤もあるが、その組成物はビニル基を有する主鎖がR’2SiO単位からなる直鎖のポリオルガノシロキサン、R’3SiO0.5単位とSiO2単位からなる3次元構造のポリオルガノシロキサン、ポリオルガノヒドロキシシロキサン、反応制御剤等に加えて、白金化合物の硬化触媒からなり、このように多数の原材料が必要である。更に、その硬化した粘着剤層はベンゾイルパーオキサイドを用いて硬化させた層と比較して、柔軟性に乏しく、粘着特性のうちタックが低いという問題点がある。
【0003】
しかし、ベンゾイルパーオキサイドを用いた場合、硬化温度は150℃以上の高温及び5から10分以上の硬化時間が必要であるため、耐熱温度が低い基材、特に、ポリエチレンテレフタレートやポリプロピレンなどのプラスチックフィルムの使用が困難であり、また塗工速度が遅いという欠点があった。これに対する対応策として、従来は、150℃未満でも硬化可能な2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドが一部で用いられていたが、これはその分解生成物にダイオキシンが含まれる。ダイオキシンはその有毒性や有害性(発ガン性、催奇性、急性毒性、生体や生態系への蓄積性など)が極めて高く、また、内分泌撹乱物質(環境ホルモン)とされており、このような分解生成物を生じる物質の使用は避けるべきである。更に、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドのようなハロゲン原子含有の硬化剤を使用した場合、粘着剤層にハロゲン分が残留するので、粘着テープを電気絶縁用途に使用できなかったり、マスキングテープとして使用したときに被着体を汚染したり、劣化させるなどの問題があった。このような状況から、より低温、短時間で硬化させることが可能で、安全で、ハロゲン原子を含有しない硬化剤を用いたシリコーン粘着剤組成物の出現が待望されていた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の上記課題は、低温、短時間での硬化が可能であり、使用する硬化剤がハロゲン原子を含有せず、その分解物が有毒・有害ではないシリコーン粘着剤組成物を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するものであり、下記(A)、(B)からなるシリコーン粘着剤組成物である。
(A)(a)一般式R1 2R2SiO−(R1 2SiO)n−SiR1 2R2で示されるジオルガノポリシロキサン及び(b)R1 3SiO0.5単位及びSiO2単位を含有し、R1 3SiO0.5単位/SiO2単位のモル比が0.6〜1.3であるポリオルガノシロキサン、の混合物であるかまたはこれらの縮合反応生成物であるシリコーン粘着剤100重量部、
[ここで、nは500以上の数、R1は非置換または置換の炭素原子数1から10の1価炭化水素基、R2は水酸基またはR1。]
(B)下記一般式(化3)で示される有機過酸化物硬化剤0.5〜5重量部。
【化3】
(Rは炭素原子数1から12のアルキル基)
【0006】
【発明の実施の形態】
本発明のシリコーン粘着剤組成物における(A)は次の(a)及び(b)の混合物であるかまたはこれらの縮合反応生成物である。
(a)は一般式R1 2R2SiO−(R1 2SiO)n−SiR1 2R2で示されるジオルガノポリシロキサンであり、nは500以上、R1は非置換または置換の炭素原子数1から10の1価炭化水素基であり、R2はOHまたはR1である。
R1を例示するとメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基;シクロヘキシル基などのシクロアルキル基;フェニル基、トリル基などのアリール基;またはこれらの基の炭素原子に結合している水素原子の一部または全部をヒドロキシ基、シアノ基などで置換したヒドロキシプロピル基、シアノエチル基などが挙げられ、メチル基、フェニル基などが特に好ましい。更に、全てのR1の50%以上がメチル基であることが好ましい。
このジオルガノポリシロキサンはオイル状、生ゴム状であればよく、オイル状であれば25℃での粘度が10,000mPa・s以上であるかまたは生ゴム状であることが好ましい。(a)は2種以上を併用したものであってもよい。
【0007】
本発明のシリコーン粘着剤組成物において、(b)はR1 3SiO0.5単位(R1は前記に同じ)及びSiO2単位を含有し、R1 3SiO0.5単位/SiO2単位(モル比)の値が0.6〜1.3であるポリオルガノシロキサンである。R1 3SiO0.5単位/SiO2単位のモル比が0.6未満であると粘着力、タックが低下することがあり、1.3を超えると保持力が低下することがある。また、(b)はSiOH基を含有していることが好ましく、含有量は0.3〜4.0重量%であればよい。(b)は2種以上を併用したものであってもよい。
【0008】
本発明のシリコーン粘着剤組成物において、(a)と(b)は単純に混合したものを使用してもよいし、縮合反応生成物として使用してもよい。
縮合反応をおこなうには、溶剤に溶解した(a)、(b)の混合物をアルカリ性触媒を用い、室温または還流させながら反応させればよい。前記溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;ヘキサン、オクタンなどの脂肪族系溶剤;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤;酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤;ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル系溶剤、または、これらの混合溶剤が使用可能である。このとき、(a)と(b)の配合比(重量比)は20/80〜80/20とすればよい。30/70〜70/30とすることがより好ましい。また、縮合反応における反応時間は1時間から20時間であり、アルカリ触媒としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属塩;ナトリウムシラノレート、カリウムシラノレートなどのアルカリ金属シラノレート;ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド;トリエチルアミン、ジエチルアミン、アニリンなどのアミン類;アンモニアガス、アンモニア水などが使用可能であり、触媒量は(a)、(b)成分の合計量に対して10から10,000ppmである。
【0009】
本発明のシリコーン粘着剤組成物において、(B)は硬化剤で、下記一般式(化4)で示される有機過酸化物である。
【化4】
ここで、Rは炭素原子数1から12のアルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基などであるが、メチル基が最も好ましい。
本発明における有機過酸化物は、ベンゾイルパーオキサイドのフェニル基のパラ位にアルキル基を有することが必要であり、アルキル基の位置がオルト位またはメタ位ではシリコーン粘着剤組成物の低温・短時間での硬化が達成されない。
本発明のシリコーン粘着剤組成物において、(B)の配合量は(A)の100重量部に対して0.5〜5重量部の範囲である。0.5重量部より少ないと硬化性が低下し、5重量部を超えても硬化性は向上しないし、粘着性に悪影響を与える場合がある。
(B)の形態は特に限定されない。(B)の単独、(B)成分を有機溶剤に希釈したもの、水に分散させたもの、シリコーンオイルに分散させペースト状にしたものなどが使用可能である。
【0010】
本発明のシリコーン粘着剤組成物には上記各成分以外に任意成分を添加することができる。例えば、溶剤として、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;ヘキサン、オクタンなどの脂肪族系溶剤;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤;酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤;ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル系溶剤、または、これらの混合溶剤などを使用できる。また、その他に酸化防止剤、顔料などを添加することは任意である。通常(A)の粘度が高いので、組成物の粘度を下げ、塗工を容易にするために溶剤の使用は必須である。
【0011】
本発明のシリコーン粘着剤組成物の製造方法は(A)の100重量部に、(B)の0.5〜5重量部を混合し、更に、前記任意成分の所定量を配合すればよい。
【0012】
上記のようにして得られたシリコーン粘着剤組成物は、種々の基材に塗工し、所定の条件で硬化させることにより粘着紙または粘着ラベルを得ることができる。
以下に基材として使用可能なものを例示する。即ち、ポリエステル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィドなどのプラスチックフィルム、アルミニウム箔、銅箔などの金属箔、和紙、合成紙などの紙、木綿、麻、合成繊維などの織布、ガラス繊維布、これらのうちの複数を積層してなる複合基材などが挙げられる。また、これらの基材と粘着剤層の密着性を向上させるために基材にプライマー処理したものも使用可能である。
粘着剤の塗工量としては粘着剤層の厚さで1〜200μmである。温度、時間などの硬化条件は100〜200℃で30秒〜15分の範囲であるが、基材の種類によってはこの範囲内の条件でもカールするものなどが若干ある。
【0013】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、実施例中の部は重量部を示し、粘着剤組成物の物性の測定は下記の試験方法に従った。また基材には全てポリエチレンテレフタレートフィルムを使用した。
【0014】
(ゲル分率の測定法)
シリコーン粘着剤組成物の溶液(40重量%トルエン溶液)を厚さ25μm、幅25mmのポリエチレンテレフタレートフィルムに硬化後の厚さが40μmとなるように塗工したのち、所定温度・時間で加熱して硬化させ、粘着テープを作製する。この粘着テープの重量を秤量したのち、トルエンに3時間以上浸漬し、トルエン可溶分を抽出する。この粘着テープを取り出し、100℃、30分乾燥したのち秤量する。更に、粘着テープから粘着剤層を除去してポリエチレンテレフタレート基材の重量を秤量する。トルエン浸漬前後の粘着剤層の重量からゲル分率を求める。この数値が大きいほど、架橋反応が十分進行し、硬化が十分に行なわれたことを示す。
【0015】
(保持力の測定法)
ゲル分率測定の試験片と同様の方法で試験片を作製し、この粘着テープをステンレス板に粘着面積が25×25mmとなるように貼りつけ、粘着テープの下端に重さ1kgの荷重をかけ、150℃で2時間放置したあとの「ずれ距離」を顕微鏡で読みとり測定した。この数値が小さいほど、架橋反応が十分進行し、硬化が十分に行なわれたことを示す。
【0016】
(粘着力)
ゲル分率測定の試験片と同様の方法で試験片を作製し、この粘着テープをステンレス板に貼りつけ、重さ2kgのゴム層で被覆されたローラーを1往復させることにより圧着する。室温で約20時間放置したのち、引っ張り試験機を用いて300mm/分の速度で、180°の角度でテープをステンレス板から引き剥がすのに要する力(単位はN/25mm、Nはニュートン)を測定する。
【0017】
(実施例1)
式(CH3)2(OH)SiO−[(CH3)2SiO]5000−Si(CH3)2(OH)で示されるジメチルポリシロキサン30部、(CH3)3SiO0.5単位、SiO2単位からなるポリシロキサン[(CH3)3SiO0.5単位/SiO2単位=0.7]30部をトルエン中で縮合反応させ、この縮合反応生成物のシロキサン分60部に対しトルエン40部となるように、混合、溶解させた過酸化物硬化型シリコーン粘着剤100部、硬化剤として次式I(パラメチルベンゾイルパーオキサイド)とシリコーンオイルからなるペースト(硬化剤含有率50%)2.4部、トルエン50部を混合し、シリコーン粘着剤組成物溶液を調製した。これを基材のポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布し、表1に示す温度、時間で硬化し、ゲル分率、保持力、粘着力を測定した。
【化5】
【0018】
(比較例1)
実施例1の式Iで示される硬化剤をベンゾイルパーオキサイド(BPO)に替えた他は全て実施例1と同様にしてゲル分率、保持力、粘着力を測定した。
【0019】
(比較例2)
実施例1の式Iで示される硬化剤を次式II(2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド)に替えた他は全て実施例1と同様にしてゲル分率、保持力を測定した。
【化6】
【0020】
(実施例2)
次の式で示されるポリメチルシロキサン24部、
(CH3)2(OH)SiO−[(CH3)2SiO]7000−Si(CH3)2(OH)
(CH3)3SiO0.5単位、SiO2単位からなるポリシロキサン[(CH3)3SiO0.5単位/SiO2単位=0.8]36部をトルエン40部に混合、溶解させた過酸化物硬化型シリコーン粘着剤100部、硬化剤として式Iで示される硬化剤とシリコーンオイルからなるペースト(硬化剤含有率50%)2.4部、トルエン50部を混合し、シリコーン粘着剤組成物溶液を調製した。これを実施例1と同じ基材に塗布し、表1に示す温度、時間で硬化し、実施例1と同様にゲル分率、保持力を測定した。
【0021】
(比較例3)
実施例2の式Iで示される硬化剤をベンゾイルパーオキサイド(BPO)に替えた他は全て実施例2と同様にしてゲル分率、保持力を測定した。
【0022】
(比較例4)
実施例2の式Iで示される硬化剤を次式IIIで示される硬化剤に替えた他は全て実施例2と同様にしてゲル分率、保持力を測定した。
【化7】
【0023】
(比較例5)
実施例2の式Iで示される硬化剤を次式IVで示される硬化剤に替えた他は全て実施例2と同様にしてゲル分率、保持力を測定した。
【化8】
【0024】
(実施例3)
実施例2の式Iで示される硬化剤を次式V(パラブチルベンゾイルパーオキサイド)に替えた他は実施例2と同様にしてゲル分率、保持力を測定した。
【化9】
【0025】
(比較例6)
実施例2の硬化剤を次式VIで示される硬化剤2.1部とした他は全て実施例2と同様にしてゲル分率、保持力を測定した。
【化10】
【0026】
(比較例7)
実施例2の硬化剤を次式VIIで示される硬化剤1.9部とした他は全て実施例2と同様にしてゲル分率、保持力を測定した。
【化11】
【0027】
(比較例8)
実施例2の硬化剤を次式VIIIで示される硬化剤1.4部とした他は全て実施例2と同様にしてゲル分率、保持力を測定した。
【化12】
【0028】
【表1】
【0029】
(実施例のまとめ)
表1に示すように、本発明のシリコーン粘着剤組成物は、化1で示されるパラアルキルベンゾイルパーオキサイドを使用することにより、他のベンゾイルパーオキサイドを使用した比較例に比べて架橋反応がより低温、短時間で進行し、硬化速度が大きくなる結果、ゲル分率、保持力、粘着力において優れている。
【0030】
【発明の効果】
本発明により従来の過酸化物硬化型シリコーン粘着剤組成物に比較して、人体や生態系に対して安全性の高い、より低温、短時間で硬化が可能なシリコーン粘着剤組成物を提供できる。低温硬化が可能となり、従来、困難であった耐熱性に劣る基材の使用が可能となり、安価な基材が使用できるようになる。また、硬化時間が短縮され、従って、塗工速度が向上し、粘着テープの生産性におおいに寄与することができ、これにより粘着テープの製造コストを大巾に下げることができる。
Claims (2)
- 下記(A)、(B)からなるシリコーン粘着剤組成物。
(A)(a)一般式R1 2R2SiO−(R1 2SiO)n−SiR1 2R2で示されるジオルガノポリシロキサン及び(b)R1 3SiO0.5単位及びSiO2単位を含有し、R1 3SiO0.5単位/SiO2単位のモル比が0.6〜1.3であるポリオルガノシロキサンの混合物であるかまたはこれらの縮合反応生成物であるシリコーン粘着剤 100重量部、
[ここで、nは500以上の数、R1は非置換または置換の炭素原子数1から10の1価炭化水素基、R2は水酸基またはR1。]
(B)下記一般式(化1)で示される有機過酸化物硬化剤 0.5〜5重量部。
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