RU2211837C2 - Трехъядерные конденсированные гетероциклические соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция - Google Patents
Трехъядерные конденсированные гетероциклические соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2211837C2 RU2211837C2 RU2001132596/04A RU2001132596A RU2211837C2 RU 2211837 C2 RU2211837 C2 RU 2211837C2 RU 2001132596/04 A RU2001132596/04 A RU 2001132596/04A RU 2001132596 A RU2001132596 A RU 2001132596A RU 2211837 C2 RU2211837 C2 RU 2211837C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- alkyl group
- compound
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 0 C(CC1=CCCC=*1)c1ccccc1 Chemical compound C(CC1=CCCC=*1)c1ccccc1 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N c1ccccc1 Chemical compound c1ccccc1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/28—Compounds containing heavy metals
- A61K31/305—Mercury compounds
- A61K31/31—Mercury compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D313/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D313/02—Seven-membered rings
- C07D313/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D313/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
- C07D313/14—[b,f]-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D337/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D337/02—Seven-membered rings
- C07D337/06—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D337/10—Seven-membered rings condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
- C07D337/14—[b,f]-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Изобретение относится к трехъядерным конденсированным гетероциклическим соединениям формулы I, Х означает, например, СН, СН2, СНR (где R означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу) или CRR' (где R и R' имеют значения, указанные выше для R); Y означает, например, СН, СН2 или С=О; z означает, например, S, S=O=; U означает С; R1-R4 независимо означают, например, атом водорода, SR (где R имеет указанные выше значения), фенильную группу, замещенную фенильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, бензофурил или бензотиенил, по крайней мере один элемент из R5 и R8 означает, например, ОН и остальные элементы R5 и R8 независимо означают, например, атом водорода; а также к их оптическим изомерам, конъюгатам и фармацевтически приемлемым солям. Указанные соединения характеризуются широким спектром фармакологического действия, в частности они оказывают релаксирующее действие на гладкие мышцы трахеи, прекрасно подавляют аллергическую реакцию дыхательных путей, ингибируют инфильтрацию воспалительных клеток в дыхательные пути и, кроме того, являются безвредными. Описан также способ получения соединений, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения синтеза 5 с. и 16 з.п. ф-лы, 4 ил., 20 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т Те
Claims (20)
1. Соединение формулы (1)
где связь Х-Y является простой или двойной связью и, когда связь X-Y является простой связью, тогда Х означает CHW0 или CW0W0, где W0 означает низшую алкильную группу или низшую алкильную группу, замещенную фенильной группой, и Y означает
СН2 или С= О; а когда связь X-Y является двойной связью, тогда Х означает CW0, где W0 означает низшую алкильную группу или низшую алкильную группу, замещенную фенильной группой, и Y означает CW4, где W4 означает атом водорода или низшую алкоксигруппу;
Z является S или S= О;
U означает С;
R1-R4, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо выбирают из группы, включающей атом водорода, галоген, группу SW5, где W5 является низшей алкильной группой, фенильную группу, замещенную фенильную группу, где заместитель является любой группой, выбранной из гидроксильной группы, аминогруппы, нитрогруппы, тригалогенметильной группы, галогена, низшей алкильной группы и тригалогенметилоксигруппы, фурильную группу, тиенильную группу, бензофурил и бензотиенил;
по меньшей мере, один заместитель из R5-R8 означает гидроксильную группу (при условии, что когда связь X-Y представляет собой СН(С2Н5)СО и R6 означает гидроксильную группу, то, по меньшей мере, один заместитель R5, R7 и R8 означает гидроксильную группу),
а прочие заместители из числа R5-R8, которые могут иметь одинаковые или различные значения, выбираются, каждый независимо, из группы, включающей атом водорода, гидроксильную группу и низшую алкоксигруппу;
его оптический изомер, конъюгат или фармацевтически приемлемая соль.
где связь Х-Y является простой или двойной связью и, когда связь X-Y является простой связью, тогда Х означает CHW0 или CW0W0, где W0 означает низшую алкильную группу или низшую алкильную группу, замещенную фенильной группой, и Y означает
СН2 или С= О; а когда связь X-Y является двойной связью, тогда Х означает CW0, где W0 означает низшую алкильную группу или низшую алкильную группу, замещенную фенильной группой, и Y означает CW4, где W4 означает атом водорода или низшую алкоксигруппу;
Z является S или S= О;
U означает С;
R1-R4, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо выбирают из группы, включающей атом водорода, галоген, группу SW5, где W5 является низшей алкильной группой, фенильную группу, замещенную фенильную группу, где заместитель является любой группой, выбранной из гидроксильной группы, аминогруппы, нитрогруппы, тригалогенметильной группы, галогена, низшей алкильной группы и тригалогенметилоксигруппы, фурильную группу, тиенильную группу, бензофурил и бензотиенил;
по меньшей мере, один заместитель из R5-R8 означает гидроксильную группу (при условии, что когда связь X-Y представляет собой СН(С2Н5)СО и R6 означает гидроксильную группу, то, по меньшей мере, один заместитель R5, R7 и R8 означает гидроксильную группу),
а прочие заместители из числа R5-R8, которые могут иметь одинаковые или различные значения, выбираются, каждый независимо, из группы, включающей атом водорода, гидроксильную группу и низшую алкоксигруппу;
его оптический изомер, конъюгат или фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, в котором R6 означает гидроксильную группу.
3. Соединение по п. 1, в котором R6 и R7 означают гидроксильные группы.
4. Соединение по п. 1, в котором R6 и R8 означают гидроксильные группы.
5. Соединение по п. 1, в котором R5 и R6 означают гидроксильные группы.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, в котором Y означает СО.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, в котором низшая алкильная группа является метильной группой, этильной группой, н-пропильной группой, изопропильной группой, н-бутильной группой, втор-бутильной группой, изобутильной группой или трет-бутильной группой.
8. Соединение по любому из пп. 1-5, в котором R2 или R3 означает фенильную группу, замещенную фенильную группу, где заместитель определен, как указано в п. 1, фурильную группу, тиенильную группу, бензофурил или бензотиенил.
9. Соединение по любому из пп. 1-8, в котором R2 или R3 означает SW5, где W5 означает низшую алкильную группу.
10. Соединение по любому из пп. 1-9, в котором Z означает S.
11. Соединение по п. 1, которое является 7,8-дигидрокси-11-этил-10,11-дигидродибензо[b, f] тиепин-10-оном.
12. Соединение по п. 1, которое является 11-диэтил-7,8-дигидрокси-10,11-дигидродибензо[b, f] тиепин-10-оном.
13. Способ получения соединения формулы (1)
где связь X-Y является простой или двойной связью и, когда связь X-Y является простой связью, тогда Х означает CHW0 или CW0W0, где W0 означает низшую алкильную группу или низшую алкильную группу, замещенную фенильной группой, и Y означает СН2 или С= O; а когда связь X-Y является двойной связью, тогда Х означает CW0, где W0 означает низшую алкильную группу или низшую алкильную группу, замещенную фенильной группой, и Y означает CW4, где W4 означает атом водорода или низшую алкоксигруппу;
Z является S или S= O;
U означает С;
R1-R4, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо выбирают из группы, включающей атом водорода, галоген, группу SW5, где W5 является низшей алкильной группой, фенильную группу, замещенную фенильную группу, где заместитель является любой группой, выбранной из гидроксильной группы, аминогруппы, нитрогруппы, тригалогенметильной группы, галогена, низшей алкильной группы и тригалогенметилоксигруппы, фурильную группу, тиенильную группу, бензофурил и бензотиенил;
по меньшей мере, один заместитель из R5-R8 означает гидроксильную группу (при условии, что когда связь X-Y представляет собой СН(С2Н5)СО и R6 означает гидроксильную группу, то, по меньшей мере, один заместитель R5, R7 и R8 означает гидроксильную группу), а прочие заместители из числа R5-R8, которые могут иметь одинаковые или различные значения, выбираются, каждый независимо, из группы, включающей атом водорода, гидроксильную группу и низшую алкоксигруппу,
его оптического изомера, конъюгата или фармацевтически приемлемой соли, который включает выполнение реакционных стадий связывания кольца А с кольцом С посредством реакции Ульмана (стадия 1) и связывания кольца А с кольцом С посредством реакции Фриделя-Крафтса (стадия 2), как это показано в формуле 2
14. Способ по п. 13, который дополнительно включает выполнение, по меньшей мере, одной из стадий, представляющих собой реакцию увеличения числа атомов углерода, реакцию превращения заместителя, реакцию введения заместителя, образование соли и оптическое разделение.
где связь X-Y является простой или двойной связью и, когда связь X-Y является простой связью, тогда Х означает CHW0 или CW0W0, где W0 означает низшую алкильную группу или низшую алкильную группу, замещенную фенильной группой, и Y означает СН2 или С= O; а когда связь X-Y является двойной связью, тогда Х означает CW0, где W0 означает низшую алкильную группу или низшую алкильную группу, замещенную фенильной группой, и Y означает CW4, где W4 означает атом водорода или низшую алкоксигруппу;
Z является S или S= O;
U означает С;
R1-R4, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо выбирают из группы, включающей атом водорода, галоген, группу SW5, где W5 является низшей алкильной группой, фенильную группу, замещенную фенильную группу, где заместитель является любой группой, выбранной из гидроксильной группы, аминогруппы, нитрогруппы, тригалогенметильной группы, галогена, низшей алкильной группы и тригалогенметилоксигруппы, фурильную группу, тиенильную группу, бензофурил и бензотиенил;
по меньшей мере, один заместитель из R5-R8 означает гидроксильную группу (при условии, что когда связь X-Y представляет собой СН(С2Н5)СО и R6 означает гидроксильную группу, то, по меньшей мере, один заместитель R5, R7 и R8 означает гидроксильную группу), а прочие заместители из числа R5-R8, которые могут иметь одинаковые или различные значения, выбираются, каждый независимо, из группы, включающей атом водорода, гидроксильную группу и низшую алкоксигруппу,
его оптического изомера, конъюгата или фармацевтически приемлемой соли, который включает выполнение реакционных стадий связывания кольца А с кольцом С посредством реакции Ульмана (стадия 1) и связывания кольца А с кольцом С посредством реакции Фриделя-Крафтса (стадия 2), как это показано в формуле 2
14. Способ по п. 13, который дополнительно включает выполнение, по меньшей мере, одной из стадий, представляющих собой реакцию увеличения числа атомов углерода, реакцию превращения заместителя, реакцию введения заместителя, образование соли и оптическое разделение.
15. Фармацевтическая композиция широкого спектра фармакологического действия, включая релаксирующее действие на гладкие мышцы трахеи, подавление аллергической реакции и ингибирование инфильтрации воспалительных клеток в дыхательные пути, которая содержит эффективное количество соединения по любому из пп. 1-12 и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
16. Фармацевтическая композиция по п. 15, которая содержит соединение, оказывающее релаксирующее действие на гладкие мышцы трахеи.
17. Фармацевтическая композиция по п. 15, которая содержит соединение, подавляющее аллергическую реакцию дыхательных путей.
18. Фармацевтическая композиция по п. 16, которая содержит соединение, ингибирующее инфильтрацию воспалительных клеток.
19. Фармацевтическая композиция по п. 15, которая предназначена для использования в качестве противоастматического средства.
21. Соединение формулы
где Q означает низшую алкильную группу;
Q1-Q5, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо означают атом водорода, низшую алкоксильную группу или гидроксильную группу, при условии, что по крайней мере один элемент из Q1-Q5 не является атомом водорода,
его оптический изомер или соль.
где Q означает низшую алкильную группу;
Q1-Q5, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо означают атом водорода, низшую алкоксильную группу или гидроксильную группу, при условии, что по крайней мере один элемент из Q1-Q5 не является атомом водорода,
его оптический изомер или соль.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11/157181 | 1999-06-03 | ||
JP15718199 | 1999-06-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2001132596A RU2001132596A (ru) | 2003-07-10 |
RU2211837C2 true RU2211837C2 (ru) | 2003-09-10 |
Family
ID=15643970
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001132596/04A RU2211837C2 (ru) | 1999-06-03 | 2000-06-02 | Трехъядерные конденсированные гетероциклические соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6602898B1 (ru) |
EP (1) | EP1182200B1 (ru) |
JP (1) | JP3471778B2 (ru) |
KR (1) | KR20020016812A (ru) |
CN (1) | CN1192027C (ru) |
AT (1) | ATE303376T1 (ru) |
AU (1) | AU777414B2 (ru) |
BG (1) | BG106169A (ru) |
BR (1) | BR0011529A (ru) |
CA (1) | CA2370013A1 (ru) |
CZ (1) | CZ20014261A3 (ru) |
DE (1) | DE60022341T2 (ru) |
DK (1) | DK1182200T3 (ru) |
ES (1) | ES2248080T3 (ru) |
HU (1) | HUP0201203A3 (ru) |
IL (1) | IL146732A0 (ru) |
NO (1) | NO20015832L (ru) |
NZ (1) | NZ515666A (ru) |
PL (1) | PL352840A1 (ru) |
RU (1) | RU2211837C2 (ru) |
WO (1) | WO2000075127A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200109565B (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0415320D0 (en) * | 2004-07-08 | 2004-08-11 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
JP5773585B2 (ja) * | 2009-06-29 | 2015-09-02 | 日東電工株式会社 | 発光性トリアリール |
TWI698430B (zh) * | 2015-02-13 | 2020-07-11 | 南北兄弟藥業投資有限公司 | 三環化合物及其在藥物中的應用 |
TW201808283A (zh) * | 2016-08-05 | 2018-03-16 | 廣東東陽光藥業有限公司 | 含氮三環化合物及其在藥物中的應用 |
CN109862887B (zh) | 2016-11-03 | 2021-09-10 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种金刚烷胺类化合物的晶型、组合物及其用途 |
CN110128432B (zh) * | 2018-02-02 | 2021-03-02 | 广东东阳光药业有限公司 | 含氮三环化合物及其在药物中的应用 |
WO2024140868A1 (zh) * | 2022-12-30 | 2024-07-04 | 广东东阳光药业股份有限公司 | 三环化合物的晶型及其用途 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1302590B (ru) | 1966-08-03 | 1970-11-12 | ||
US4104280A (en) | 1977-02-04 | 1978-08-01 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Dibenzo [b.f]thiepin and dibenzo[b.f]oxepin derivatives |
PT68303A (en) | 1977-07-26 | 1978-08-01 | Merck & Co Inc | Process for the preparation of dibenzo/b,f/thiepin |
JPS54122284A (en) | 1978-02-17 | 1979-09-21 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | Dibenzb,foxepin derivative |
JPS54115388A (en) | 1978-03-01 | 1979-09-07 | Nippon Chemiphar Co Ltd | Acetic acid derivative and its preparation |
US4237160A (en) | 1979-11-27 | 1980-12-02 | Merck Sharp & Dohme (I.A.) Corp. | 3-Hydroxymethyldibenzo[b,f]thiepins as prostaglandin antagonists |
DE3203065A1 (de) | 1982-01-30 | 1983-08-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von dibenzoxepinonen |
FR2693655B1 (fr) | 1992-07-20 | 1994-10-14 | Virbac | Vaccin antirabique avirulent. |
PT805155E (pt) | 1994-09-28 | 2002-09-30 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Novo composto heterociclico condensado, anti-oxidante triciclico |
ES2160790T3 (es) | 1995-02-08 | 2001-11-16 | Novartis Ag | 10-aminoalifatil-dibenzo(b,f)oxepinas de accion antineurodegenerativa. |
WO1996025927A1 (fr) | 1995-02-22 | 1996-08-29 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Inhibiteur des recepteurs de l'acide glutamique et ameliorant des fonctions cerebrales |
EP0885610A4 (en) | 1996-01-19 | 1999-04-21 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | RELAXING SMOOTH MUSCLES OF THE TRACHEA |
JPH10204079A (ja) * | 1997-01-20 | 1998-08-04 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | ジベンゾオキセピンおよびジベンゾチエピン誘導体の製造方法 |
EA002322B1 (ru) * | 1997-04-15 | 2002-04-25 | Киова Хакко Когио Ко., Лтд. | Трициклические соединения |
-
2000
- 2000-06-02 CZ CZ20014261A patent/CZ20014261A3/cs unknown
- 2000-06-02 JP JP2001502410A patent/JP3471778B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-02 BR BR0011529-0A patent/BR0011529A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-02 AU AU51044/00A patent/AU777414B2/en not_active Ceased
- 2000-06-02 AT AT00935528T patent/ATE303376T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-06-02 DK DK00935528T patent/DK1182200T3/da active
- 2000-06-02 EP EP00935528A patent/EP1182200B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-02 CN CNB008084319A patent/CN1192027C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-02 CA CA002370013A patent/CA2370013A1/en not_active Abandoned
- 2000-06-02 IL IL14673200A patent/IL146732A0/xx unknown
- 2000-06-02 PL PL00352840A patent/PL352840A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-06-02 NZ NZ515666A patent/NZ515666A/en unknown
- 2000-06-02 HU HU0201203A patent/HUP0201203A3/hu unknown
- 2000-06-02 DE DE60022341T patent/DE60022341T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-02 RU RU2001132596/04A patent/RU2211837C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-02 WO PCT/JP2000/003592 patent/WO2000075127A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2000-06-02 ES ES00935528T patent/ES2248080T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-02 US US09/980,581 patent/US6602898B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-02 KR KR1020017015458A patent/KR20020016812A/ko not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-11-20 ZA ZA200109565A patent/ZA200109565B/en unknown
- 2001-11-29 NO NO20015832A patent/NO20015832L/no not_active Application Discontinuation
- 2001-12-03 BG BG106169A patent/BG106169A/bg unknown
-
2002
- 2002-11-12 US US10/291,429 patent/US6700013B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-12-05 US US10/727,644 patent/US7410997B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1182200A1 (en) | 2002-02-27 |
US20030220360A1 (en) | 2003-11-27 |
US6700013B2 (en) | 2004-03-02 |
WO2000075127A8 (fr) | 2001-03-15 |
US6602898B1 (en) | 2003-08-05 |
CN1353703A (zh) | 2002-06-12 |
NZ515666A (en) | 2003-10-31 |
DE60022341D1 (de) | 2005-10-06 |
CZ20014261A3 (cs) | 2002-06-12 |
CA2370013A1 (en) | 2000-12-14 |
CN1192027C (zh) | 2005-03-09 |
ZA200109565B (en) | 2003-04-11 |
JP3471778B2 (ja) | 2003-12-02 |
AU777414B2 (en) | 2004-10-14 |
NO20015832L (no) | 2002-02-01 |
HUP0201203A3 (en) | 2004-12-28 |
BG106169A (bg) | 2002-05-31 |
DK1182200T3 (da) | 2005-12-27 |
IL146732A0 (en) | 2002-07-25 |
WO2000075127A1 (fr) | 2000-12-14 |
HUP0201203A2 (en) | 2002-08-28 |
US7410997B2 (en) | 2008-08-12 |
NO20015832D0 (no) | 2001-11-29 |
BR0011529A (pt) | 2002-12-17 |
KR20020016812A (ko) | 2002-03-06 |
DE60022341T2 (de) | 2006-06-29 |
EP1182200A9 (en) | 2002-05-22 |
PL352840A1 (en) | 2003-09-08 |
ES2248080T3 (es) | 2006-03-16 |
US20040127713A1 (en) | 2004-07-01 |
ATE303376T1 (de) | 2005-09-15 |
AU5104400A (en) | 2000-12-28 |
EP1182200B1 (en) | 2005-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2002101723A (ru) | Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
CO5280070A1 (es) | Compuestos, composiciones farmaceuticas de indazol y metodos para mediar o inhibir la proliferacion celular | |
RU2002107975A (ru) | Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения | |
CA2153979A1 (en) | Compounds having both potent calcium antagonist and antioxidant activity and use thereof as cytoprotective agents | |
CA2427576A1 (en) | Benzodiazepine derivatives as gaba a receptor modulators | |
WO2005092858A3 (en) | Alpha aryl or heteroaryl methyl beta piperidino propanamide compounds as orl1-receptor antagonist | |
EA200701035A1 (ru) | Замещенные n-сульфониламинобензил-2-феноксиацетамидные соединения | |
JP2004535436A5 (ru) | ||
RU2211837C2 (ru) | Трехъядерные конденсированные гетероциклические соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция | |
RU2007125660A (ru) | Фенилпиперазиновые производные с сочетанием свойств неполного агонизма к рецепторам дофамина-d2 и ингибирования повторного поглощения серотонина | |
RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
ATE429429T1 (de) | Pharmazeutisches verfahren und damit hergestellte verbindungen | |
ATE96772T1 (de) | Substituierte 2-alkinylphenole mit entzuendungshemmender wirkung, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen. | |
RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
RU95113107A (ru) | Новые пирролокарбазолы | |
EA200000431A2 (ru) | Новые замещенные димерные соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
EP1465488A4 (en) | ARYLAMINES AS INHIBITORS OF THE BINDING OF CHEMOKINE A US28 | |
RU2004126700A (ru) | Синтез эктеинасцидинов, встречающихся в природе, и родственных соединений | |
RU2220965C2 (ru) | Сульфонамидозамещенные соединения и фармацевтический состав на их основе | |
RU2005109560A (ru) | Фармацевтическая композиция, включающая кристаллический полугидрат метансульфоната сибутрамина | |
RU2001132596A (ru) | Трехъядерные конденсированные гетероциклические соединения, способ их получения (варианты и фармацевтическая композиция) | |
KR910004550A (ko) | 중추 신경계에 작용하는 무스카린성 약제인 4-(n-치환아미노)-2-부티닐-1-카르바메이트 및 티오카르바메이트와 그의 유도체 | |
WO1999023092A3 (en) | 3-aminoalkylamino-2h-1,4-benzoxa(thia-)zines and pharmaceutical compositions containing them | |
RU2011121877A (ru) | Новые соединения со спирохиральной углеродной основой, способы их получения и фармацевтические композиции, содержащие такие соединения | |
RU99113432A (ru) | Новые производные фенантридиния |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090603 |