KR910004550A - 중추 신경계에 작용하는 무스카린성 약제인 4-(n-치환아미노)-2-부티닐-1-카르바메이트 및 티오카르바메이트와 그의 유도체 - Google Patents

중추 신경계에 작용하는 무스카린성 약제인 4-(n-치환아미노)-2-부티닐-1-카르바메이트 및 티오카르바메이트와 그의 유도체 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

중추 신경계에 작용하는 무스카린성 약제인 4-(N-치환아미노)-2-부티닐-1-카르바메이트 및 티오카르바메이트와 그의 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 하기 일반식 I의 화합물 및 제약학적으로 허용되는 그의 산부가염.
  3. 식 중, R은 탄소 원자수 1 내지 6인 알킬기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6인 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 6인 알케닐기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 2 내지 6인 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 6인 알키닐기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 2 내지 6인 알키닐기, 탄소 원자수 3 내지 6인 시클로알킬기이거나, 하기 식의 기이고,
  5. 여기서, n은 0 내지 또는 1 내지 8 사이의 정수이고, R4및 R5는 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 히드록시기, 탄소 원자수 1 내지 3인 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 4인 알콕시기이며, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, R1은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6인 알킬기, 히드록시기 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6인 알킬기, 탄소 원자수 3 내지 6인 알케닐기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 3 내지 6일 알케닐기, 탄소 원자수 3 내지 6인 알키닐기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 3 내지 6인 알키닐기, 탄소 원자수 3 내지 6인 시클로알킬기, 또는 하기 식의 기이고,
  7. (여기서, n, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같다), R2및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 20인 알킬기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 1 내지 20인 알킬기, 탄소 원자수 3 내지 20인 알케닐기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 3 내지 20인 알케닐기, 탄소 원자수 3 내지 20인 알키닐기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 3 내지 20인 알키닐기, 탄소 원자수 3 내지 8인 시클로알킬기, 페닐기, 치환 페닐기(여기서 치환체는 탄소 원자수 1 내지 4인 알킬기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 1 내지 4인 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 4인 알콕시기, 염소 원자, 브롬 원자. 히드록시기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기일 수 있음)이거나, 또는 R2와 R3이 이들이 결합된 질소 원자와 함께 다음과 같이 표시되는 고리를 형성하며,
  9. 여기서, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10인 알킬기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 1 내지 10인 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10인 알케닐기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 2 내지 10인 알케닐기,탄소 원자수 2 내지 10인 알키닐기 또는 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 2 내지 10인 알키닐기이고, n 및 X는 상기 정의한 바와 같고, R7은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6인 알킬기이다.
  10. 제1항에 있어서,R이 탄소 원자수 1 내지 6인 알킬기, 또는 탄소 원자수 2 내지 6인 알케닐기이고, X가 산소원자이고, R1이 수소 원자, 또는 탄소 원자수 2 내지 6인 알킬기이고 R2및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 20인 알킬기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 1 내지 20인 알킬기, 탄소 원자수 3 내지 20인 알케닐기, 탄소 원자수 3 내지 20인 알키닐기이거나 또는 R2와 R3이 그들이 결합된 질소 원자와 함께 다음과 같이 표시되는 고리를 형성하며,
  13. 여기서, n은 0 내지 8 사이의 정수이고, X는 산소 원자 또는 황 원자이며, R7은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6인 알킬기인 화합물.
  14. 제2항에 있어서,R이 메틸기, 에틸기, 또는 에테닐기이고, X가 산소 원자이고, R1이 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기이고, R2및 R3이 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 에틸기, -(CH2)n-OH (식중, n은 3 내지 4 사이의 정수), -CH2C ≡CH이거나 또는 R2와 R3이 그들이 결합된 질소 원자와 함께 다음과 같이 표시하는 고리를 형성하며 ;
  16. 여기서, n은 또는 0 내지 6 사이의 정수이고, R7은 수소 원자 또는 메틸기인 화합물.
  17. 제3항에 있어서,다음 군 중에서 선택되는 화합물. 메틸[메틸[4-(1-피롤리디닐)-2-부티닐]카르바메이트, 메틸[메틸[4-(1-피롤리디닐)-2-부티닐]카르바메이트, 메틸[4-(헥사히드로-1H-아제핀-1-일)-2-부티닐]에틸카르바메이트, 메틸[4-(디메틸아미노)-2-부티닐]메틸카르바메이트, 메틸[4-(에틸메틸아미노)-2-부티닐]메틸카르바메이트, 메틸[4-(1-피롤리디닐)-2-부티닐]카르바메이트, 메틸 에틸[4-(1-피롤리디닐)-2-부티닐]카르바메이트, 에틸[4-(1-피롤리디닐)-2-부티닐]카르바메이트, 에틸[메틸[4-(1-피롤리디닐)-2-부티닐]카르바메이트, 에테닐 메틸[4-(1-피롤리디닐)-2-부티닐]카르바메이트, 메틸[4-(1-아제티니닐)-2-부티닐]메틸카르바메이트, 메틸 메틸[4-(4-모르폴리닐)-2-부티닐]카르바메이트, 메틸 메틸[4-(4-메틸-1-피페라지닐)-2-부티닐]카르바메이트, 메틸 메틸[4-(메틸아미노)-2-부티닐]카르바메이트, 메틸[4-(디에틸아미노)-2-부티닐]메틸카르바메이트, 메틸 메틸[4-[메틸(2-프로피닐)아미노]-2-부티닐]카르바메이트, 메틸[4-[(3-히드록시프로필)메틸아미노]-2-부티닐]메틸카르바메이트, 메틸[4-[(4-히드록시부틸)메틸아미노]-2-부티닐]메틸카르바메이트.
  18. 콜린 작동성 유효량의 제1항의 화합물로 이루어진, 노인 환자의 인식력 감퇴 증상을 치료하는 방법.
  19. 콜린 작동성 유효량의 제1항의 화합물이 제약학적으로 허용되는 담체와 혼합하여 이루어진, 노인 환자의 인식력 감퇴 증상을 치료하기 위한 제약학적 조성물.
  20. 파라포름알데이드, 촉매 및 용매 존재하에 약 25℃ 내지 용매의 환류 온도 사이에서 하기 일반식 II의 화합물과 하기 III의 화합물을 반응시켜 하기 일반식 I의 화합물을 제조하고, 또한 필요한 경우 일반적 I의 화합물을 통상적인 방법에 따라 대응하는 제약학적으로 허용되는 그의 산 부가염으로 전환시키고, 필요한 경우, 일반식 I의 화합물의 제약학적으로 허용되는 그의 산 부가염을 일반식 I의 화합물로 전환시킴으로써, 하기 일반식 I의 화합물 또는 제약학적으로 허용된 그의 산부가염을 제조하는 방법.
  22. 식중, R은 탄소 원자수 1 내지 6일 알킬기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 1 내지 6인 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 6인 알케닐기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 2 내지 6인 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 6인 알키닐기 또는 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 2 내지 6인 알키닐기, 탄소 원자수 3 내지 6인 시클로알킬기이거나, 하기 식의 기이고,
  24. 여기서, n은 0 또는 1 내지 8 사이의 정수이고, R4및 R5는 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 히드록시기, 또는 탄소 원자수 1 내지 4인 알콕시기이며, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, R1은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6인 알킬기, 히드록시기 또는 탄소 원자수 1 내지 4인 알콕시기로 치환된 탄소 원자수1 내지 6인 알케닐기, 탄소 원자수 3 내지 6인 알키닐기, 히드록시기 또는 6인 알케닐기, 탄소 원자수 1 내지 4인 알콕시기로 치환된 탄소 원자수 3 내지 6인 알케닐기, 탄소 원자수 3 내지 6인 알키닐기, 히드록시기 또는 6인 알케닐기, 탄소 원자수1내지 4인 알콕시기로 치환된 탄소 원자수 3 내지 6인 알키닐기, 탄소 원자수 3내지 6인 시클로알킬기, 또는 하기 식의 기이고,(여기서, n, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같다), R2및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 20인 알킬기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 1 내지 20인 알킬기, 탄소 원자수 3 내지 20인 알케닐기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 3 내지 20인 알케닐기, 탄소 원자수 3 내지 20인 알키닐기, 히드록시 또는 C1-C4알콕시로 치환된 탄소 원자수 3 내지 20인 알키닐기, 탄소 원자수 3 내지 8인 시클로알킬기, 페닐기, 치환 페닐기 (여기서, 치환체로는 탄소 원자수 1 내지 4인 알킬기, 히드록시 또는 알콕시오 치환된 탄소 원자수 1 내지 4인 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 4인 알콕시기, 염소 원자, 브롬 원자, 히드록시기, 니트로기 또는 트리플루오로메틸기일 수 있음)이거나, 또는 R2와 R3이 이들이 결합된 질소 원자와 함께 다음과 같이 표시되는 고리를 형성하며,
  27. 식중, R6은 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 10인 알킬기, 히드록시기 또는 탄소 원자수 1 내지 4인 알콕시기로 치환된 탄소 원자수 1 내지 10인 알킬기, 탄소 원자수 2 내지 10인 알케닐기, 히드록시기 또는 탄소 원자수 1 내지 4인 알콕시기로 치환된 탄소 원자수 2 내지 10인 알케닐기, 탄소 원자수 2 내지 10인 알키닐기 또는 히드록시기 또는 탄소 원자수 1 내지 4인 알콕시기로 치환된 탄소 원자수 2 내지 10인 알키닐기이고, n 및 X는 상기 정의한 바와 같고, R7은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 6인 알킬기이다.
  28. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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