KR900701789A - 앤아민 4급 화합물, 그의 제조방법 및 근육 이완제로서의 그의 용도 - Google Patents

앤아민 4급 화합물, 그의 제조방법 및 근육 이완제로서의 그의 용도

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KR900701789A
KR900701789A KR1019900700576A KR900700576A KR900701789A KR 900701789 A KR900701789 A KR 900701789A KR 1019900700576 A KR1019900700576 A KR 1019900700576A KR 900700576 A KR900700576 A KR 900700576A KR 900701789 A KR900701789 A KR 900701789A
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hydrogen
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KR1019900700576A
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제이. 갈라 칸티
클라크 테렐 로스
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래리 알. 카세트
비오씨, 인코포레이티드
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Abstract

내용 없음

Description

앤아민 4급 화합물, 그의 제조방법 및 근육 이완제로서의 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (38)

  1. 하기 일반식(I)의 앤아민 4급 화합물
    상기식에서, m은 1,2 또는 3이고, n은 1,2 또는 3이며, 단m+n은 3, 4 또는 5이고: R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나, NR3R4가 함께 하기 그룹들로 구성되는 군으로부터 선택된 헤테로사이클 고리를 포함하고,
    〔상기식에서, p는 1,2 또는3이고, q는1 또는 2이며, R5, R6및 R7은 서로 무관하게 수소 하이드록시 저급알킬, 저급 알콕시 페닐, 페닐 저급 알킬(여기에서, 페닐은 비치환 되거나 2개 이하의 저급 알콕시 그룹으로 치환된다)이거나, 또는 R5와 R6가 결합하여 저급 알킬 가교를 형성하거나, R5및 R6가 함께 저급 케탈 또는 저급 아세탈 잔기이고, R8은 저급 알킬 또는 디페닐메틸렌(여기에서, 페닐은 비치환되거나 할로겐으로 치환될 수도 있다)이며, R9및 R10은 서로 무관하게 저급 알킬 및 수소로부터 선택되고, R11및 R12는 같거나 상이한 탄소상에 있고, 서로 무관하게 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다〕 X-는 약학적으로 허용되는 음이온이다.
  2. 하기 일반식(I)의 앤아민 4급 화합물:
    상기식에서, m은 1,2 또는 3이고, n은 1,2 또는 3이며, 단m+n은 3, 4 또는 5이고: R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬이며, X-는 약학적으로 허용되는 음이온이다.
  3. 하기 일반식(I)의 앤아민 4급 화합물 :
    상기식에서, R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이고, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬, 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬이며, X-는 약학적으로 허용되는 음이온이다.
  4. 제1항에 있어서, R3가 저급 사이클로알킬 저급 알킬이며, R4는 저급 알킬 플루오르화 저급 알킬 또는 저급 알콕시 저급 알킬인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 하기 구조식을 갖는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 하기 구조식을 갖는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, X-가 할로겐화물, 황산염, 메탄 설포네이트, 벤젠 설포네이트, 니트로벤젠 설포네이트, 톨루엔 설포네이트 및 나프탈렌 설포네이트로부터 선택되는 앤아민 4급 화합물.
  8. 근육 이완 효과량의 하기 일반식 (I) 의 앤아민 4급 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 함유하는 근육이완제 조성물 :
    상기식에서, m은 1,2 또는 3이고, n은 1,2 또는 3이며, 단m+n은 3, 4 또는 5이고: R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나, NR3R4가 함께 하기 그룹들로 구성되는 군으로부터 선택된 헤테로사이클 고리를 포함하고,
    〔상기식에서, p는 1,2 또는 3이고, q는1 또는 2이며, R5, R6및 R7은 서로 무관하게 수소, 하이드록시 저급알킬, 저급 알콕시 페닐, 페닐 저급 알킬(여기에서, 페닐은 비치환 되거나 2개 이하의 저급 알콕시 그룹으로 치환된다)이거나, 또는 R5와 R6가 결합하여 저급 알킬 가교를 형성하거나, R5및 R6가 함께 저급 케탈 또는 저급 아세탈 잔기이고, R8은 저급 알킬 또는 디페닐메틸렌(여기에서, 페닐은 비치환되거나 할로겐으로 치환될 수도 있다)이며, R9및 R10은 서로 무관하게 저급 알킬 및 수소로부터 선택되고, R11및 R12는 같거나 상이한 탄소상에 있고, 서로 무관하게 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다〕 X-는 약학적으로 허용되는 음이온을 나타낸다.
  9. 근육 이완 효과량의 하기일반식(I')의 앤아민 4급 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 함유하는 근육 이완제 조성물 :
    상기식에서, m은 1,2 또는 3이고, n은 1,2 또는 3이며, 단m+n은 3, 4 또는 5이고: R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬이고, X-는 약학적으로 허용되는 음이온을 나타낸다.
  10. 근육 이완 효과량의 하기일반식(I)의 앤아민 4급 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 함유하는 근육 이완제 조성물 :
    상기식에서, R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬이고, X-는 약학적으로 허용되는 음이온을 나타낸다.
  11. 제8항에 있어서, R3가 저급 사이클로알킬 저급 알킬이며, R4는 저급 알킬, 플루오르화 저급 알킬 또는 저급 알콕시 저급 알킬인 조성물.
  12. 제8항에 있어서, 근육 이완 효과량의 하기 구조식의 화합물로 이루어진 조성물.
  13. 제8항에 있어서, 근육 이완 효과량의 하기 구조식의 화합물로 이루어진 조성물.
  14. 제8항에 있어서, 상기 담체가 증류수 또는 염수 용액인 조성물.
  15. 제8항에 있어서, X-가 할로겐화물, 황산염, 메탄 설포네이트, 벤젠 설포네이트, 니트로벤젠 설포네이트, 톨루앤 설포네이트 및 나프탈렌 설포네이트로부터 선택되는 조성물.
  16. 제8항에 있어서, 상기 화합물의 근육 이완 효과량이 약 O.1mg/kg내지 약 7.Omg/kg인 조성물.
  17. 제8항에 있어서, 상기 화합물의 근육 이완 효과량이 약 O.15mg/kg내지 약 2.5mg/kg인 조성물.
  18. 하기 일반식(I)의 앤아민 4급 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는 근육이완 효과량의 약학 조성물을 정맥 주사에 의해 온혈 동둘에게 투여함을 포함하는, 온혈 동물에서 근육이완 효과를 달성하는 방법.
    상기식에서, m은 1,2 또는 3이고, n은 1,2 또는 3이며, 단m+n은 3, 4 또는 5이고: R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나, NR3R4가 함께 하기 그룹들로 구성되는 군으로부터 선택된 헤테로사이클 고리를 포함하고,
    〔상기식에서, p는 1,2 또는 3이고, q는1 또는 2이며, R5, R6및 R7은 서로 무관하게 수소 하이드록시 저급알킬, 저급 알콕시 페닐, 페닐 저급 알킬(여기에서, 페닐은 비치환 되거나 2개 이하의 저급 알콕시 그룹으로 치환된다)이거나, 또는 R5와 R6가 결합하여 저급 알킬 가교를 형성하거나, R5및 R6가 함께 저급 케탈 또는 저급 아세탈 잔기이고, R8은 저급 알킬 또는 디페닐메틸렌(여기에서, 페닐은 비치환되거나 할로겐으로 치환될 수도 있다)이며, R9및 R10은 서로 무관하게 저급 알킬 및 수소로부터 선택되고, R11및 R12는 같거나 상이한 탄소상에 있고, 서로 무관하게 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다〕 X-는 약학적으로 허용되는 음이온을 나타낸다.
  19. 하기 일반식(I')의 앤아민 4급 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는 근육이완 효과량의 약학 조성물을 정맥 주사에 의해 온혈 동둘에게 투여함을 포함하는, 온혈 동물에서 근육이완 효과를 달성하는 방법.
    상기식에서, m은 1,2 또는 3이고, n은 1,2 또는 3이며, 단m+n은 3, 4 또는 5이고: R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬이고, X-는 약학적으로 허용되는 음이온을 나타낸다.
  20. 하기 일반식(I)의 앤아민 4급 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는 근육이완 효과량의 약학 조성물을 정맥 주사에 의해 온혈 동둘에게 투여함을 포함하는, 온혈 동물에서 근육이완 효과를 달성하는 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬이고, X-는 약학적으로 허용되는 음이온을 나타낸다.
  21. 제18항에 있어서, R3가 저급 사이클로알킬 저급 알킬이며, R4는 저급 알킬, 플루오르화 저급 알킬 또는 저급 알콕시 저급 알킬인 방법.
  22. 제18항에 있어서, 상기 화합물이 하기 구조식의 화합물인 방법.
  23. 제18항에 있어서, 상기 화합물이 하기 구조식의 화합물인 방법.
  24. 제18항에 있어서, 상기 담체가 증류수 또는 염수 용액인 방법.
  25. 제18항에 있어서, X-가 할로겐화물, 황산염, 메탄 설포네이트, 벤젠 설포네이트, 니트로벤젠 설포네이트, 톨루엔 설포네이트 및 나프탈렌 설포네이트로부터 선택되는 방법.
  26. 제18항에 있어서, 상기 앤아민4급 화합물의 근육 이완효과량이 약0.1mg/kg내지 약7.Omg/kg인 방법.
  27. 제26항에 있어서, 상기 앤아민 4급 화합물의 근육 이완효과량이 약0.15mg/kg내지 약2.5mg/kg인 방법.
  28. 유기 용매 존재하에 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 포함하는, 하기 일반식(I)의 앤아민 4급 화합물의 제조방법 :
    상기식에서, m은 1,2 또는 3이고, n은 1,2 또는 3이며, 단m+n은 3, 4 또는 5이고: R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나, NR3R4가 함께 하기 그룹들로 구성되는 군으로부터 선택된 헤테로사이클 고리를 포함하고,
    〔상기식에서, p는 1,2 또는 3이고, q는1 또는 2이며, R5, R6및 R7은 서로 무관하게 수소, 하이드록시 저급알킬, 저급 알콕시 페닐, 페닐 저급 알킬(여기에서, 페닐은 비치환 되거나 2개 이하의 저급 알콕시 그룹으로 치환된다)이거나, 또는 R5와 R6가 결합하여 저급 알킬 가교를 형성하거나, R5및 R6가 함께 저급 케탈 또는 저급 아세탈 잔기이고, R8은 저급 알킬 또는 디페닐메틸렌(여기에서, 페닐은 비치환되거나 할로겐으로 치환될 수도 있다)이며, R9및 R10은 서로 무관하게 저급 알킬 및 수소로부터 선택되고, R11및 R12는 같거나 상이한 탄소상에 있고, 서로 무관하게 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다〕 X-는 약학적으로 허용되는 음이온을 나타내며, R은 이탈그룹이다.
  29. 제28항에 있어서, 상기 이탈그룹이 저급 알킬, 메실 또는 트리플레이트그룹인 방법.
  30. 제28항에 있어서, 상기 알킬 그룹이 메틸인 방법.
  31. 제28항에 있어서, 상기 이탈 그룹 R을 염기 존재하에 제거하여 알콕사이드 이온을 형성시키는 방법
  32. 제28항에 있어서, 상기 유기 용매가 메탄올인 방법.
  33. 제28항에 있어서, 상기 반응을 주위온도에서 수행하는 방법.
  34. 근육 이완제의 제조시 중간체로서 유용한 하기 일반식(Ⅲ)의 엔아민 4급 화합물 :
    상기식에서, R은 이탈그룹이고, R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐, 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택되거나, NR3R4가 함께 하기 그룹들로 구성되는 군으로부터 선택된 헤테로사이클 고리를 포함하고,
    〔상기식에서, p는 1,2 또는 3이고, q는1 또는 2이며, R5, R6및 R7은 서로 무관하게 수소 하이드록시 저급알킬, 저급 알콕시 페닐, 페닐 저급 알킬(여기에서, 페닐은 비치환 되거나 2개 이하의 저급 알콕시 그룹으로 치환된다)이거나, 또는 R5와 R6가 결합하여 저급 알킬 가교를 형성하거나, R5및 R6가 함께 저급 케탈 또는 저급 아세탈 잔기이고, R8은 저급 알킬 또는 디페닐메틸렌(여기에서, 페닐은 비치환되거나 할로겐으로 치환될 수도 있다)이며, R9및 R10은 서로 무관하게 저급 알킬 및 수소로부터 선택되고, R11및 R12는 같거나 상이한 탄소상에 있고, 서로 무관하게 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다〕 X-는 약학적으로 허용되는 음이온이다.
  35. 하기 일반식(Ⅲ')의 앤아민 4급 화합물.
    상기식에서, R은 이탈그룹이고, R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 알케닐, 페닐 저급 알킬, 티에닐, 저급 알킬, 푸릴 저급 알킬, 저급 알콕시 저급 알킬, 할로겐화 저급 알킬, 저급 알킬로일옥소, 또는 저급 알킬로일옥시 저급 알킬이며, X-는 약학적으로 허용되는 음이온이다.
  36. 하기 일반식(Ⅲ″)의 앤아민 4급 화합물 :
    상기식에서, R은 이탈그룹이고, R1및 R2는 서로 무관하게 저급 알킬 또는 수소이며, R3및 R4는 서로 무관하게 저급 알킬, 저급 사이클로알킬, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알콕시 저급 알킬 또는 할로겐화 저급 알킬이며, X-는 약학적으로 허용되는 음이온이다.
  37. 제34항에 있어서, R3가 저급 사이클로알킬 저급 알킬이고, R4는 저급 알킬, 플루오르화저급 알킬 또는 저급 알콕시 저급 알킬인 중간체 화합물.
  38. 제34항에 있어서, 하기 구조식을 갖는 중간체 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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