KR910004633A - 신규한 2-옥소-1옥사-8-아자스피로[4,5]데칸 유도체와 이들을 포함하는 약학적 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents

신규한 2-옥소-1옥사-8-아자스피로[4,5]데칸 유도체와 이들을 포함하는 약학적 조성물 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

신규한 2-옥소-1옥사-8-아자스피로 [4,5] 데칸 유도체와 이들을 포함하는 약학적 조성물 및 그 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 신규한 구조식(I)의 2-옥소-1-옥사-8-아자스피로[4,5]데칸 유도체와 그들의 산 부가염 및 제4암모늄염;
    상기에서 X는 산소 또는 〉NR그룹이고, 이때에 R은 수소, R은 수소; C1-12알킬: C3-6시클로알킬; 카르보시클릭 C6-10아릴 또는 카르보시클릭 C6-10알릴- C1-4알킬그룹 (단, 상기는 그들의 방향성 부분을 임으로 단일 또는 다중, 동일 또는 다른 할로겐, 단일 또는 다중 C1-4알킬, C1-4알콕시 그룹으로 치환된다)이며; R1과 R2는 모두 메틸렌 그룹이고 또는 X가 〉NR그룹일때 R은 위에서 정의된 바와 같고 R1과 R2중의 하나는 히드록시 그룹이고 나머지는 메틸그룹 이고; Z는 수소 할로겐 트리알로메틸 또는 C2-4알카노일 그룹이며; 그리고 n은 2 또는 3이다.
  2. 8-[3-(2-클로로-10-페노티아진-10-일)프로필]-3-메틸-4-메틸렌-2-옥소-1-옥사-3,8-디아자스피로[4,5]데칸, 3-메틸-4-메틸렌-2-옥소-8-[3-(2-트리블루오로 메틸-10H-페노티아진-10-일)프로필]-1-옥사-3,8-디아자스피로[4,5]데칸, 3-에틸-4-메틸렌-2-옥소-8-[3(2-트리플로오로메틸-10H-페노티아진-10-일)프로필]-1-옥사-3,8-디아자스피로[4,5]데칸, 8-[3(2-클로로-10H-페노티아진-10-일)프로필]-3-에틸-4-메틸렌-2-옥소-1-옥사-3,8-디아자스피로[4,5]데탄, 8-[3-(2-클로로-10H-페노티아진-10-일)프로필]-3,4-디메틸-4-히드록시-2-옥소-1-옥사-3,8-디아자스피로[4,5]데칸, 3,4-디메틸-4-히드록시-2-옥소-8-[3-(2-트리플로오로케틸-10H-페노티아진-10-일)프로필]-1-옥사-3,8-디아자스피로[4,5]데칸, 4-메틸렌-2-옥소-8-[3-(2-트리플로오로케틸-10H-페노티아진-10-일)프로필]-1,3-디옥사-8-디아자스피로[4,5]데칸을 포함하는 그룹에서 선택된 화합물과 이들 화합물들의 산 부가염과 제4암모늄염.
  3. 활성성분으로 구조식(I)의 2-옥소-1-옥사-8-아자스피로[4,5]데칸 유도체(단, 상기에서 X, R, n, R1, R2와 z은 청구범위1에 정의된 바와 같다), 또는 약제학적 활성이 있는 산 부가염 또는 제4암모늄염과 제약산업에서 일반적으로 사용하는 부가물과/또는 담체와의 혼합을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  4. 신규한 구조식(I)의 2-옥소-1-옥사-8-아자스피로[4,5]데칸 유도체와 그들의 산 부가염 및 제4암모늄 염의 제조방법으로서,
    상기에서 X는 산소 또는 〉NR그룹이고, 이때에 R은 수소, R은 수소; C1-12알킬: C3-6시클로알킬; 카르보시클릭 C6-10아릴 또는 카르보시클릭 C6-10알릴- C1-4알킬그룹 (단, 상기는 그들의 방향성 부분을 임으로 단일 또는 다중, 동일 또는 다른 할로겐, 단일 또는 다중 C1-4알킬, C1-4알콕시 그룹으로 치환된다)이며; R1과 R2는 모두 메틸렌 그룹이고 또는 X가 〉NR그룹일때 R은 위에서 정의된 바와 같고 R1과 R2중의 하나는 히드록시 그룹이고, 나머지는 메틸그룹 이고; z는 수소, 할로겐, 트리할로 메틸 또는 C2-4알카노일 그룹이고; 그리고 n은 2 또는 3이며, 그 제조방법이, a) 구조식(II)의 2-옥소-3,8-디아자스피로[4,5]데칸 유도체를
    (단, 상기에서 R, R1과 R2는 위에서 정의된 바와 같다) 구조식(III)의 페노티아진 유도체와 반응시켜서
    (단, 상기에서 n과 z은 위에서 정의된 바와 같고 Y는 할로겐 C1-4알킬 술포닐옥시 또는 아릴 술포닐옥시 그룹이다) 구조식(I)의 화합물(단, 상기에서 X는 〉NR그룹이고 R, n, R1, R2및 z은 위에서 정의된 바와 같다)을 얻거나; 또는 b) 구조식(IV)의 2-옥소-3,8-디아자스피로[4,5]데칸 유도체를
    (단, 상기에서 R, n, R1과 R2는 위에서 정의된 바와 같고, Y는 할로겐, C1-4알킬술포닐 옥시 또는 아릴 술포닐 옥시그룹이다.) 구조식(V)의 페노티아진 유도체와 반응시켜서
    (단, 상기에서 z은 위에서 정의된 바와 같다) 구조식(I)의 화합물(단, 상기에서 X는 〉NR그룹을 뜻하고 R, N, R1, R2및 z은 위에서 정의된 바와 같다)을 얻거나; c) 구조식(VI)의 4-에틸닐-4-히드록시 피페리딘 유도체를
    (단, 상기에서 n과 z은 위에서 정의된 바와 같다) 구조식 R-NCO (단, 이때에 R은 위에서 정의된 바와 같다)의 이소시아네이트염과 반응시켜서 구조식(VII)의 4-카르바모일옥시-4-에티닐피페리딘 유조체를 얻고,
    (단, 상기에서 R, n과 z은 위에서 정의된 바와 같다) i) 수득된 구조식(VII)의 화합물(단, 상기에서 R, n과 z은 위에서 언급된 바와 같다)을 산성용액에서 고리화시키고 수득된 구조식(VIII)의 2-이미노-1,3-디옥소란 유도체의 염을 물과 반응시켜서
    (단, 상기에서 R, n과 z은 위에서 정의된 바와 같다) 구조식(I)의 화합물을 얻으며 (상기에서 R1과 R2는 모두 메틸렌 그룹이고, X는 산소원자이며 R, n과 z위에서 정의된 바와 같다), 또는 ii) 염기성 용액에서 수득된 구조식(I)의 화합물 (단, 상기에서 R, n과 z은 위해서 정의된 바와 같다)을 고리화 시키고, 구조식(I)의 화합물을 얻거나 (상기에서 R1과 R2는 모두 메틸그룹이고 X는 〉NR 그룹이고 R, n 및 z은 위에서 정의된 바와 같다) 또는, d) 산성용액에서 구조식(VII)의 4-카르바모일옥시-4-에틸피페리딘 (단, 상기에서 R, n과 z은 위에서 정의된 바와 같다)를 고리화시키고 수득된 구조식(VIII)의 2-이미노-1,3-디옥소란 유도체의 염 (단, 상기에서 R, n과 z은 위에서 정의된 바와 같다)을 물과 반응시켜서 구조식(I)의 화합물 (단, 상기에서 R1과 R2는 모두 메틸렌 그룹이고, X는 산소이고 그리고 n 및 z은 위에서 정의된 바와 같다)을 얻을 수 있으며, 또는 e) 염기성 용액에서 구조식(II)의 4-카르바모일 옥시-4-에티닐 피페리딘 유도체(단, 상기에서 R, n과, z은 위에서 정의된 바와 같다)를 고리화시켜서 구조식(I)의 화합물(단, R1과 R2모두 메틸렌그룹이고 X는 〉NR그룹이고 그리고 R, n과 z은 위에서 정의된 바와 같다)을 얻을 수 있으며; 또는 f) 구조식(X)의 4-아세틸-4-히드록시 피페리딘 유도체를
    (단, 상기에서 n과 z은 위에서 정의된 바와 같다) 구조식 R-NCO의 이소시아네이트염 (단 상기에서 R은 위에서 정의된 바와 같다)과 반응시켜서 구조식(IX)의 4-아세틸-4-카르바모일옥시 피페리딘 유도체를 얻을수 있으며,
    (단, 상기에서 R, n과 z은 위에서 정의된 바와 같다) 그리고 수득된 구조식(I)의 화합물을 고리화시켜서 구조식(I)의 화합물(단, 상기에서 X는 〉NR이고, R1과 R2중의 하나는 히드록시 그룹이고 나머지는 메틸그룹이고, 그리고 R, n및 z은 위에서 정의된 바와 같다)을 얻을수 있으며, g) 구조식(IX)의 4-아세틸-4-카르바모일옥시 피페리딘 유도체(단, 상기에서 R, n가 z은 위에서 정의된 바와 같다)를 고리화시켜서 구조식(I)의 화합물(단, 상기에서 X는 〉NR그룹이고 R1과 R2중의 하나는 히드록실 그룹이고 나머지는 메틸렌 그룹이고, 그리고 R, n 및 z은 위에서 정의된 바와 같다)을 얻을 수 있으며, 그리고 필요한 경우 이렇게 제조된 구조식(I)의 화합물(단, 상기에서 X는 산소이고, R1과 R2는 모두 메틸렌 그룹이고 그리고 n 및 z은 위에서 정의된 바와 같다)을 구조식 R-NH2의 아민(단, 상기에서 R은 위에서 정의된 바와 같다)과 반응시켜서 구조식(I)의 화합물(단, 상기에서 X는 〉NR그룹이고, R1과 R2중의 하나는 히드록실그룹이고, 나머지는 메틸그룹이고, 그리고 R, n및 z은 위에서 정의된 바와 같다)을 얻을수 있으며, 그리고/또는 이렇게 얻어진 구조식(I)의 화합물(단, 상기에서 X, R, R1, R2와 z은 위에서 정의된 바와 같다)의 작용그룹을 공지된 방법으로 다른 작용그룹으로 변환시킬수 있으며 그리고/또는 이렇게 제조된 구조식(I)의 혼합물(단, 상기에서 X, R, n, R1, R2와 z은 위에서 정의된 바와 같다)를 산과 반응시켜서 산 부가염을 얻을 수 있으며 그리고/또는 구조식(I)의 화합물(단, 상기에서, X, R, n, R1, R2와 z은 위에서 정의된 바와 같다)을 염으로 처리해서 유기염기 형태로 유리시킬수 있으며 그리고/또는 이렇게 제조된 구조식(I)의 화합물(단, 상기에서 X, R, n, R1, R2와 z은 위에서 정의된 바와같다)을 그것의 제4암모늄염으로 전환시키는 것으로 구성되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, a)공정은 구조식(II)의 페노티아진 유도체 (단, 상기에서 Y는 할로겐, n 및 z은 구조식(I)에서 정의된 바와 같다)를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, a)공정은 구조식(III)에 페노티아진 유도체(단, 상기에서 Y는 염소 또는 브롬이며, n 및 z은 구조식(I)에서 정의된 바와 같다)를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제4항에 있어서, a)공정은 구조식(III)의 페노티아진 유도체 (단, 상기에서 Y는 P-톨루엔 술포릴옥시 그룹이고, n 및 z은 구조식(I)에서 정의된 바와 같다)의 사용을 특징으로 하는 방법.
  8. 제4항에 있어서, b)공정은 구조식(IV)의 2-옥소-3,8-디아자스피로 4,5데칸 유도체(단, 상기에서 Y는 할로겐이고 그리고 R, n, R1및 R2는 구조식(I)에서 정의된 바와 같다)의 사용을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 구조식(IV)의 2-옥소-3,8-디아자스피로[4,5]데칸 유도체 (단, 상기에서 Y는 염소이고 R, n, R1및 R2는 구조식(I)에서 정의된 바와 같다)의 사용을 특징으로 하는 방법.
  10. 제4항에 있어서, c)공정은 구조식(VI)의 4-에티닐-4-히드록시 피페리딘 유도체(단, 상기에서 n과 z과 정의된 바와 같다)를 구조식 R-NCO의 이소시아네이트염 (단, 상기에서 R은 위에서 정의된 바와 같다)과 반응시키고, 염기성 용액에서 구조식(VII)의 화합물의 유리없이 한번의 과정으로 구조식(VII)의 4-카르바모일옥시-4-에티닐 피페리딘 유도체 (단, 상기에서 R, n과 z은 위에서 정의된 바와 같다)를 고리화시키는 것을 특징으로 하는 구조식(I)의 화합물들 (단, 상기에서 X는 NR그룹이고, R1과 R2모두 메틸렌 그룹이고 그리고 R, n 및 z은 구조식(I)에서 정의된 바와 같다)의 제조방법.
  11. 제4항에 있어서 d)공정은 염화 수소 존재하의 옥산에서 구조식(VII) 의 4-카르바모일 옥시-4-에티닐피페리딘 유도체 (단, 상기에서 R, n과 z은 위에서 이미 정의된 바와 같다)를 고리화시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 내용 없음.
  13. 활성성분으로 신규한 구조식(I)의 2-옥소-1-옥사-8-아자스피로[5,5]데칸 유도체 (단, 상기에서 X, R, n, R1, R2와 z은 제1항에서 정의된 바와 같다) 또는 제4항에서 제조된 약제학적으로 활성이 있는 산 부가염 또는 제4암모뉴염 그리고/또는 제약업계에서 일반적으로 사용하는 부가물들과 담체와의 혼합과 그들을 약제학적 조성으로서의 전환을 특징으로 하는 약제학적 조성의 제조방법.
  14. 치료할 환자에게 구조식(I)의 2-옥소-1-옥사-8-아자스피로[4,5]데칸 유도체 (단, 상기에서 X, R, n, R1, R2와 z은 제1항에서 정의된 바와 같다) 또는 약제학적으로 활성이 있는 산부가염 또는 제4암모늄염만으로 또는 약제학적 조성을 치료학적으로 유효량 투여하는 것을 특징으로 하는 정신질환과 알레르기 질환의 치료방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900012255A 1989-08-10 1990-08-09 신규한 2-옥소-1-옥사-8-아자스피로[4, 5]데칸 유도체와 이들을 포함하는 약제학적 조성물 및 그 제조방법 KR950001022B1 (ko)

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