RU2001132596A - Трехъядерные конденсированные гетероциклические соединения, способ их получения (варианты и фармацевтическая композиция) - Google Patents
Трехъядерные конденсированные гетероциклические соединения, способ их получения (варианты и фармацевтическая композиция)Info
- Publication number
- RU2001132596A RU2001132596A RU2001132596/04A RU2001132596A RU2001132596A RU 2001132596 A RU2001132596 A RU 2001132596A RU 2001132596/04 A RU2001132596/04 A RU 2001132596/04A RU 2001132596 A RU2001132596 A RU 2001132596A RU 2001132596 A RU2001132596 A RU 2001132596A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- substituted
- alkyl group
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 6
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 67
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 5
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 210000004969 Inflammatory Cells Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002460 Muscle, Smooth Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003437 Trachea Anatomy 0.000 claims 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000924 antiasthmatic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic Effects 0.000 claims 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 claims 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 claims 1
- 0 CC(*1)C1/C1=C(/*)\C(**c(c(*2CC2)c2*)c(*3)c(*)c2[Ds])=C3CC(*)/C=C1\* Chemical compound CC(*1)C1/C1=C(/*)\C(**c(c(*2CC2)c2*)c(*3)c(*)c2[Ds])=C3CC(*)/C=C1\* 0.000 description 1
Claims (25)
1. Соединение формулы (1)
где когда связь X-Y является простой связью, тогда Х и Y, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо выбирают из группы, включающей CW1W2 (где W1 и W2, которые могут быть одинаковыми или различными, независимо означают атом водорода, галоген, гидроксильную группу, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкоксильную группу, циклоалкильную группу или циклоалкенильную группу), С=O и C=NOW3 (где W3 означает атом водорода или низшую алкильную группу);
когда связь X-Y является двойной связью, тогда Х и Y, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо означают CW4 (где W4 означает атом водорода, галоген, гидроксильную группу, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкоксильную группу или ацилоксигруппу);
Z выбирают из О, S, S=O и SO2;
U означает С или N;
R1-R4, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо выбирают из группы, включающей атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, циклоалкильную группу, замещенную циклоалкильную группу, низшую алкенильную группу, замещенную низшую алкенильную группу, низшую алкинильную группу, замещенную низшую алкинильную группу, галоген, низшую алкилкарбонильную группу, замещенную низшую алкилкарбонильную группу, тригалогенметильную группу, V1W5 (где V1 означает О, S, S=O или SO2 и W5 означает атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкилкарбонильную группу, замещенную низшую алкилкарбонильную группу, ацилоксигруппу или тригалогенметильную группу), нитрогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, цианогруппу, ацильную группу, ациламиногруппу, замещенную ацильную группу, замещенную ациламиногруппу, ароматическое кольцо, замещенное ароматическое кольцо, гетероцикл и замещенный гетероцикл (когда U означает N, R4 в некоторых случаях отсутствует).
R5-R8, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо выбирают из группы, включающей атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, замещенную низшую алкенильную группу, низшую алкинильную группу, замещенную низшую алкинильную группу, галоген, низшую алкилкарбонильную группу, замещенную низшую алкилкарбонильную группу, тригалогенметильную группу, V2W7 (где V2 выбирают из О, S, S=O и SO2 и W7 означает атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкилкарбонильную группу, замещенную низшую алкилкарбонильную группу или тригалогенметильную группу), нитрогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, ациламиногруппу, ароматическое кольцо, замещенное ароматическое кольцо, гетероцикл и замещенный гетероцикл;
при условии, что по крайней мере один элемент из R5-R8 означает гидроксильную группу [при условии, что по крайней мере один элемент из R5, R7 или R8 означает гидроксильную группу, когда связь X-Y представляет собой СН(С2Н5)СО и R6 означает гидроксильную группу], когда Х означает CHW0, CW0W0 или CW0 (где W0 означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу), и по крайней мере один элемент из R5-R8 означает гидроксильную группу, и в то же время по крайней мере один другой элемент из прочих R5-R8 означает группу OR (где R выбирают из группы, включающей атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкилкарбонильную группу и замещенную низшую алкилсилильную группу), когда Х не является CHW0, CW0W0 или CW0 (где W0 означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу);
кроме того, когда X-Y означает СН2СН2, CHBrCH2, CH2CO, CHBrCO, СН=СН, СН=СОСОСН3 или СН=СОСН3, то
по крайней мере один элемент из R1-R4 означает ароматическое кольцо, замещенное ароматическое кольцо, гетероцикл или замещенный гетероцикл (при условии, что, когда как R6, так и R7 означают гидроксильные группы, любой элемент из R1-R4 не является фенильной группой); или
по крайней мере один элемент из R1-R4 означает SW8 (где W8 означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу) или S(O)W9 (где W9 означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу) (при условии, что R7 не является атомом водорода, когда Z означает О); или
R2 означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу и в то же время R8 означает гидроксильную группу (при условии, что число атомов углерода в низшей алкильной группе равно 3 или более, когда Z означает О); или
по крайней мере один элемент из R1-R4 означает низшую алкилкарбонильную группу (при условии, что число атомов углерода в низшей алкильной группе равно 3 или более), циклоалкилкарбонильную группу или циклоалкенилкарбонильную группу, и в то же время R8 означает гидроксильную группу; или
по крайней мере один элемент из R1-R4 означает цианогруппу; или
по крайней мере один элемент из R1-R4 означает галоген и при этом Z означает S, S=O или SO2; или
R5 и R6 означают гидроксильные группы и при этом Z означает S; или
по крайней мере один элемент из R1-R4 означает -С(=NOR)СН3 (где R означает атом водорода или низшую алкильную группу);
его оптический изомер, конъюгат или фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором R6 означает гидроксильную группу.
3. Соединение по п.1, в котором R6 и R7 означают гидроксильные группы.
4. Соединение по п.1, в котором R6 и R8 означают гидроксильные группы.
5. Соединение по п.1, в котором R5 и R6 означают гидроксильные группы.
6. Соединение по любому из пп.1-5, в котором связь X-Y является простой связью и Х означает CW1W2 (где по крайней мере один из W1 и W2 выбирают из низшей алкильной группы, замещенной низшей алкильной группы, циклоалкильной группы и циклоалкенильной группы) или связь X-Y является двойной связью и Х означает CW (где W выбирают из низшей алкильной группы, замещенной низшей алкильной группы, циклоалкильной группы и циклоалкенильной группы).
7. Соединение по любому из пп.1-6, в котором Y означает СО.
8. Соединение по пп.6 или 7, в котором низшая алкильная группа является метильной группой, этильной группой, н-пропильной группой, изопропильной группой, н-бутильной группой, втор-бутильной группой, изобутильной группой или трет-бутильной группой.
9. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R2 или R3 означает гетероцикл, замещенный гетероцикл, ароматическое кольцо или замещенное ароматическое кольцо.
10. Соединение по любому из пп.1-5, в котором гетероцикл является ароматическим гетероциклом.
11. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R2 или R3 означает SW8 (где W8 означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу) или S(O)W9 (где W9 означает низшую алкильную группу или замещенную алкильную группу).
12. Соединение по п.11, в котором низшая алкильная группа является метильной группой, этильной группой, н-пропильной группой, изопропильной группой, н-бутильной группой, втор-бутильной группой, изобутильной группой и трет-бутильной группой.
13. Соединение по любому из пп.1-12, в котором Z означает S.
14. Соединение по п.1, которое является 7,8-дигидрокси-11-этил-10, 11-дигидродибензо [b, f] тиепин-10-оном.
15. Соединение по п.1, которое является 11-диэтил-7,8-дигидрокси-10,11-дигидродибензо[b,f]тиепин-10-оном.
16. Соединение по п.1, которое является 7,9-дигидрокси-2-метилтио-10,11-дигидродибензо[b,f]тиепин-10-оном.
17. Способ получения соединения формулы 1
где когда связь X-Y является простой связью, тогда Х и Y, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо выбирают из группы, включающей CW1W2 (где W1 и W2, которые могут быть одинаковыми или различными, независимо означают атом водорода, галоген, гидроксильную группу, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкоксильную группу, циклоалкильную группу или циклоалкенильную группу), С=O и С=NOW3 (где W3 означает атом водорода или низшую алкильную группу);
когда связь X-Y является двойной связью, тогда Х и Y, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо означают CW4 (где W4 означает атом водорода, галоген, гидроксильную группу, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкоксильную группу или ацилоксигруппу);
Z выбирают из О, S, S=O и SO2;
U означает С или N;
R1-R4, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо выбирают из группы, включающей атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, циклоалкильную группу, замещенную циклоалкильную группу, низшую алкенильную группу, замещенную низшую алкенильную группу, низшую алкинильную группу, замещенную низшую алкинильную группу, галоген, низшую алкилкарбонильную группу, замещенную низшую алкилкарбонильную группу, тригалогенметильную группу, V1W5 (где V1 означает О, S, S=O или SO2 и W5 означает атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкилкарбонильную группу и замещенную низшую алкилкарбонильную группу, ацилоксигруппу и тригалогенметильную группу), нитрогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, цианогруппу, ацильную группу, ациламиногруппу, замещенную ацильную группу, замещенную ациламиногруппу, ароматическое кольцо, замещенное ароматическое кольцо, гетероцикл и замещенный гетероцикл (когда U означает N, R4 в некоторых случаях отсутствует);
R5-R8, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо выбирают из группы, включающей атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкенильную группу, замещенную низшую алкенильную группу, низшую алкинильную группу, замещенную низшую алкинильную группу, галоген, низшую алкилкарбонильную группу, замещенную низшую алкилкарбонильную группу, тригалогенметильную группу, V2W7 (где V2 выбирают из О, S, S=O и SO2 и W7 означает атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкилкарбонильную группу, замещенную низшую алкилкарбонильную группу или тригалогенметильную группу), нитрогруппу, аминогруппу, замещенную аминогруппу, ациламиногруппу, ароматическое кольцо, замещенное ароматическое кольцо, гетероцикл и замещенный гетероцикл;
при условии, что по крайней мере один элемент из R5-R8 означает гидроксильную группу [при условии, что по крайней мере один элемент из R5, R7 или R8 означает гидроксильную группу, когда связь X-Y представляет собой CH(C2H5)CO и R6 означает гидроксильную группу], когда Х означает CHW0, CW0W0 или CW0 (где W0 означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу), и по крайней мере один элемент из R5-R8 означает гидроксильную группу, и в то же время по крайней мере один другой элемент из прочих R5-R8 означает группу OR (где R выбирают из группы, включающей атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшую алкильную группу, низшую алкилкарбонильную группу и замещенную низшую алкилсилильную группу), когда Х не является CHW0, CW0W0 или CW0 (где W0 означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу);
кроме того, когда X-Y означает СН2СН2, CHBrCH2, СН2СО, CHBrCO, СН=СН, СН=СОСОСН3 или СН=СОСН3, то
по крайней мере один элемент из R1-R4 означает ароматическое кольцо, замещенное ароматическое кольцо, гетероцикл или замещенный гетероцикл (при условии, что, когда как R6, так и R7 означают гидроксильные группы, любой элемент из R1-R4 не является фенильной группой); или
по крайней мере один элемент из R1-R4 означает SW8 (где W8 означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу) или S(O)W9 (где W9 означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу) (при условии, что R7 является атомом водорода, когда Z означает О); или
R2 означает низшую алкильную группу или замещенную низшую алкильную группу, и в то же время R8 означает гидроксильную группу (при условии, что число атомов углерода в низшей алкильной группе равно 3 или более, когда Z означает О); или по крайней мере один элемент из R1-R4 означает низшую алкилкарбонильную группу (при условии, что число атомов углерода в низшей алкильной группе равно 3 или более), циклоалкилкарбонильную группу или циклоалкенилкарбонильную группу и в то же время R8 означает гидроксильную группу; или
по крайней мере один элемент из R1-R4 означает цианогруппу; или
по крайней мере один элемент из R1-R4 означает галоген и
при этом Z означает S, S=O или SO2; или
R5 и R6 означают гидроксильные группы и при этом Z означает S; или
по крайней мере один элемент из R1-R4 означает -С(=NOR)СН3 (где R означает атом водорода или низшую алкильную группу);
его оптического изомера, конъюгата или фармацевтически приемлемой соли, который включает выполнение в любом порядке стадий 
связывания кольца А с кольцом С при помощи реакции Ульмана, как это показано в формуле 2, и 
связывание кольца А с кольцом С при помощи реакции Фриделя-Крафтса или фотохимической реакции, как это показано в формуле 3
где Q, S и W являются любым заместителем;
U означает С или N;
один элемент из Х и Y означает удаляемую группу и другой означает нуклеофильную группу; и
Z означает О, S, SO или SO2.
18. Способ по п.17, который дополнительно включает выполнение по крайней мере одной из стадий, представляющих собой реакцию увеличения числа атомов углерода, реакцию превращения заместителя, реакцию введения заместителя, образование соли и оптическое разделение.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество соединения по любому из пп.1-16, и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
20. Фармацевтическая композиция по п.19, которая содержит соединение, оказывающее релаксирующее действие на гладкие мышцы трахеи.
21. Фармацевтическая композиция по п.19, которая содержит соединение, подавляющее аллергическую реакцию дыхательных путей.
22. Фармацевтическая композиция по п.19, которая содержит соединение, ингибирующее инфильтрацию воспалительных клеток.
23. Фармацевтическая композиция по п.19, которая предназначена для использования в качестве противоастматического средства.
24. Соединение нижеследующей формулы
где Q означает низшую алкильную группу, его оптический изомер или соль.
25. Соединение нижеследующей формулы
где Q означает низшую алкильную группу; и
Q1-Q5, которые могут иметь одинаковые или различные значения, независимо означают атом водорода, низшую алкоксильную группу или гидроксильную группу, при условии, что по крайней мере один элемент из Q1-Q5 не является атомом водорода, его оптический изомер или соль.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15718199 | 1999-06-03 | ||
| JP11/157181 | 1999-06-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001132596A true RU2001132596A (ru) | 2003-07-10 |
| RU2211837C2 RU2211837C2 (ru) | 2003-09-10 |
Family
ID=15643970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001132596/04A RU2211837C2 (ru) | 1999-06-03 | 2000-06-02 | Трехъядерные конденсированные гетероциклические соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6602898B1 (ru) |
| EP (1) | EP1182200B1 (ru) |
| JP (1) | JP3471778B2 (ru) |
| KR (1) | KR20020016812A (ru) |
| CN (1) | CN1192027C (ru) |
| AT (1) | ATE303376T1 (ru) |
| AU (1) | AU777414B2 (ru) |
| BG (1) | BG106169A (ru) |
| BR (1) | BR0011529A (ru) |
| CA (1) | CA2370013A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20014261A3 (ru) |
| DE (1) | DE60022341T2 (ru) |
| DK (1) | DK1182200T3 (ru) |
| ES (1) | ES2248080T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0201203A3 (ru) |
| IL (1) | IL146732A0 (ru) |
| NO (1) | NO20015832L (ru) |
| NZ (1) | NZ515666A (ru) |
| PL (1) | PL352840A1 (ru) |
| RU (1) | RU2211837C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000075127A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200109565B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0415320D0 (en) * | 2004-07-08 | 2004-08-11 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| JP5773585B2 (ja) * | 2009-06-29 | 2015-09-02 | 日東電工株式会社 | 発光性トリアリール |
| TWI698430B (zh) * | 2015-02-13 | 2020-07-11 | 南北兄弟藥業投資有限公司 | 三環化合物及其在藥物中的應用 |
| TW201808283A (zh) * | 2016-08-05 | 2018-03-16 | 廣東東陽光藥業有限公司 | 含氮三環化合物及其在藥物中的應用 |
| CN109862887B (zh) | 2016-11-03 | 2021-09-10 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种金刚烷胺类化合物的晶型、组合物及其用途 |
| CN110128432B (zh) * | 2018-02-02 | 2021-03-02 | 广东东阳光药业有限公司 | 含氮三环化合物及其在药物中的应用 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1302590B (ru) | 1966-08-03 | 1970-11-12 | ||
| US4104280A (en) | 1977-02-04 | 1978-08-01 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Dibenzo [b.f]thiepin and dibenzo[b.f]oxepin derivatives |
| PT68303A (en) | 1977-07-26 | 1978-08-01 | Merck & Co Inc | Process for the preparation of dibenzo/b,f/thiepin |
| JPS54122284A (en) | 1978-02-17 | 1979-09-21 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | Dibenzb,foxepin derivative |
| JPS54115388A (en) | 1978-03-01 | 1979-09-07 | Nippon Chemiphar Co Ltd | Acetic acid derivative and its preparation |
| US4237160A (en) | 1979-11-27 | 1980-12-02 | Merck Sharp & Dohme (I.A.) Corp. | 3-Hydroxymethyldibenzo[b,f]thiepins as prostaglandin antagonists |
| DE3203065A1 (de) | 1982-01-30 | 1983-08-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von dibenzoxepinonen |
| FR2693655B1 (fr) | 1992-07-20 | 1994-10-14 | Virbac | Vaccin antirabique avirulent. |
| PT805155E (pt) | 1994-09-28 | 2002-09-30 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Novo composto heterociclico condensado, anti-oxidante triciclico |
| TW420672B (en) | 1995-02-08 | 2001-02-01 | Novartis Ag | Anti-neurodegeneratively active 10-aminoaliphatyl-dibenz[b,f]oxepines |
| WO1996025927A1 (fr) | 1995-02-22 | 1996-08-29 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Inhibiteur des recepteurs de l'acide glutamique et ameliorant des fonctions cerebrales |
| EP0885610A4 (en) * | 1996-01-19 | 1999-04-21 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | RELAXING SMOOTH MUSCLES OF THE TRACHEA |
| JPH10204079A (ja) * | 1997-01-20 | 1998-08-04 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | ジベンゾオキセピンおよびジベンゾチエピン誘導体の製造方法 |
| CN1260220C (zh) * | 1997-04-15 | 2006-06-21 | 协和发酵工业株式会社 | 三环类化合物 |
-
2000
- 2000-06-02 PL PL00352840A patent/PL352840A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-06-02 BR BR0011529-0A patent/BR0011529A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-02 DE DE60022341T patent/DE60022341T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-02 AU AU51044/00A patent/AU777414B2/en not_active Ceased
- 2000-06-02 HU HU0201203A patent/HUP0201203A3/hu unknown
- 2000-06-02 IL IL14673200A patent/IL146732A0/xx unknown
- 2000-06-02 CA CA002370013A patent/CA2370013A1/en not_active Abandoned
- 2000-06-02 RU RU2001132596/04A patent/RU2211837C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-02 ES ES00935528T patent/ES2248080T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-02 NZ NZ515666A patent/NZ515666A/en unknown
- 2000-06-02 DK DK00935528T patent/DK1182200T3/da active
- 2000-06-02 US US09/980,581 patent/US6602898B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-02 AT AT00935528T patent/ATE303376T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-06-02 CN CNB008084319A patent/CN1192027C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-02 EP EP00935528A patent/EP1182200B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-02 CZ CZ20014261A patent/CZ20014261A3/cs unknown
- 2000-06-02 WO PCT/JP2000/003592 patent/WO2000075127A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2000-06-02 KR KR1020017015458A patent/KR20020016812A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-06-02 JP JP2001502410A patent/JP3471778B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-11-20 ZA ZA200109565A patent/ZA200109565B/en unknown
- 2001-11-29 NO NO20015832A patent/NO20015832L/no not_active Application Discontinuation
- 2001-12-03 BG BG106169A patent/BG106169A/bg unknown
-
2002
- 2002-11-12 US US10/291,429 patent/US6700013B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-12-05 US US10/727,644 patent/US7410997B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI354666B (en) | Heterocyclic aspartyl protease inhibitors | |
| RU2002107975A (ru) | Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения | |
| JP2002529532A5 (ru) | ||
| RU2317294C2 (ru) | (имидазол-1-илметил)пиридазин в качестве блокатора nmda рецептора | |
| JP2007512370A5 (ru) | ||
| JP2011519910A5 (ru) | ||
| JP2007511615A5 (ru) | ||
| RU2001135801A (ru) | Агонисты бета2-адренорецептора | |
| JP2006507220A5 (ru) | ||
| JP2004516314A5 (ru) | ||
| JP2007507542A5 (ru) | ||
| RU97119064A (ru) | Применение альфа(il)-агонистов для лечения недержания мочи | |
| HUP0301422A2 (hu) | Ösztrogén hatású szereket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| JP2007516180A5 (ru) | ||
| JP2007517035A5 (ru) | ||
| JP2007513170A5 (ru) | ||
| RU2000102889A (ru) | Применение производных колхинола в качестве средств, повреждающих сосуды | |
| NO20064297L (no) | Aminoalkoholforbindelse | |
| WO2004073611A3 (en) | Compounds for the treatment of metabolic disorders | |
| JP2004534096A5 (ru) | ||
| JP2005535731A5 (ru) | ||
| JP2004501940A5 (ru) | ||
| RU2001132596A (ru) | Трехъядерные конденсированные гетероциклические соединения, способ их получения (варианты и фармацевтическая композиция) | |
| JP2001513567A5 (ru) | ||
| DE60132032D1 (de) | Benzoxazol-Derivative, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide |