RU2207344C2 - Производное сложного эфира n-алкиласпартилдипептида и подслащивающий агент - Google Patents
Производное сложного эфира n-алкиласпартилдипептида и подслащивающий агент Download PDFInfo
- Publication number
- RU2207344C2 RU2207344C2 RU2001111037/04A RU2001111037A RU2207344C2 RU 2207344 C2 RU2207344 C2 RU 2207344C2 RU 2001111037/04 A RU2001111037/04 A RU 2001111037/04A RU 2001111037 A RU2001111037 A RU 2001111037A RU 2207344 C2 RU2207344 C2 RU 2207344C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- derivative
- represent
- benzyl
- Prior art date
Links
- 0 CCCC*C(CCC*)(C(CCC*)(*CCI*)C1C(C)(*)C(C)(C)C(C)C(*)C1*)C(CCC)(*CCC=*)N[C@@](C)(C*)CC(O)=O Chemical compound CCCC*C(CCC*)(C(CCC*)(*CCI*)C1C(C)(*)C(C)(C)C(C)C(*)C1*)C(CCC)(*CCC=*)N[C@@](C)(C*)CC(O)=O 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
- C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
- C07K5/0613—Aspartame
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производным сложных эфиров N-алкиласпартилдипептида, включая их солевые формы, представленным формулой (1), значения радикалов даны в формуле изобретения. Соединения являются низкокалорийными и имеют подслащивающую способность, которая значительно превосходит подслащивающую способность общепринятых подсластителей. Предложены также подсластитель, включающий указанные производные, а также подслащенный пищевой продукт, включающий подслащивающее вещество по изобретению. 3 с. и 26 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Та
Claims (29)
1. Производные сложных эфиров N-алкиласпартилдипептида, включая их солевые формы, представленные нижеследующей общей формулой (1) (см. графическую часть)
в которой R1, R2, R3, R4 и R5 являются взаимонезависимыми и означают заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода; гидроксильной группы; алкоксигруппы, имеющей 1-3 атома углерода; алкильной группы, имеющей 1-3 атома углерода; или R1 и R2 или R2 и R3, взятые вместе, означают метилендиоксигруппу; при условии, что в случае, когда R1 и R2 или R2 и R3, взятые вместе, означают метилендиоксигруппу, R4 и R5 и R1 или R3, которые не связаны с R2, являются взаимонезависимыми и означают один из вышеуказанных заместителей, приведенных для данного символа;
R6, R7, R8, R9 и R10 являются взаимонезависимыми и означают заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода и алкильной группы с 1-3 атомами углерода, и необязательно два заместителя, выбранные из R6, R7, R8, R9 и R10, могут быть взяты вместе и означают алкиленовую группу с 1-5 атомами углерода; при условии, что если любые два необязательные заместителя, выбранные из R6, R7, R8, R9 и R10, взятые вместе, означают алкиленовую группу с 1-5 атомами углерода, заместители иные, чем выбранные два заместителя, являются взаимонезависимыми и означают один из указанных заместителей, приведенных для данного символа;
R11 означает заместитель, выбранный из группы, состоящей из бензильной группы, п-гидроксибензильной группы, циклогексилметильной группы; R12 означает заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода и алкильной группы с 1-3 атомами углерода, a R13 означает заместитель, выбранный из группы, состоящей из алкильных групп с 1-4 атомами углерода;
кроме производных, в которых все R6, R7, R8, R9 и R10 означают атом водорода одновременно; производные, в которых R6 означает метильную группу, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода одновременно, и одновременно R11 означает бензильную группу или п-гидроксибензильную группу; и производные, в которых R2 и R4 означает метоксигруппу, R3 означает гидроксильную группу, R10 означает метильную группу, R1, (или R2), R4, R5, R6, R7, R8 и R9 означают атом водорода одновременно, a R11 означает бензильную группу или п-гидроксибензильную группу.
в которой R1, R2, R3, R4 и R5 являются взаимонезависимыми и означают заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода; гидроксильной группы; алкоксигруппы, имеющей 1-3 атома углерода; алкильной группы, имеющей 1-3 атома углерода; или R1 и R2 или R2 и R3, взятые вместе, означают метилендиоксигруппу; при условии, что в случае, когда R1 и R2 или R2 и R3, взятые вместе, означают метилендиоксигруппу, R4 и R5 и R1 или R3, которые не связаны с R2, являются взаимонезависимыми и означают один из вышеуказанных заместителей, приведенных для данного символа;
R6, R7, R8, R9 и R10 являются взаимонезависимыми и означают заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода и алкильной группы с 1-3 атомами углерода, и необязательно два заместителя, выбранные из R6, R7, R8, R9 и R10, могут быть взяты вместе и означают алкиленовую группу с 1-5 атомами углерода; при условии, что если любые два необязательные заместителя, выбранные из R6, R7, R8, R9 и R10, взятые вместе, означают алкиленовую группу с 1-5 атомами углерода, заместители иные, чем выбранные два заместителя, являются взаимонезависимыми и означают один из указанных заместителей, приведенных для данного символа;
R11 означает заместитель, выбранный из группы, состоящей из бензильной группы, п-гидроксибензильной группы, циклогексилметильной группы; R12 означает заместитель, выбранный из группы, состоящей из атома водорода и алкильной группы с 1-3 атомами углерода, a R13 означает заместитель, выбранный из группы, состоящей из алкильных групп с 1-4 атомами углерода;
кроме производных, в которых все R6, R7, R8, R9 и R10 означают атом водорода одновременно; производные, в которых R6 означает метильную группу, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода одновременно, и одновременно R11 означает бензильную группу или п-гидроксибензильную группу; и производные, в которых R2 и R4 означает метоксигруппу, R3 означает гидроксильную группу, R10 означает метильную группу, R1, (или R2), R4, R5, R6, R7, R8 и R9 означают атом водорода одновременно, a R11 означает бензильную группу или п-гидроксибензильную группу.
2. Производное по п.1, в котором R3 означает метоксигруппу, R1, R2, R4, R5, R7, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
3. Производное по п.1, в котором R2 означает гидроксильную группу, R1, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
4. Производное по п.1, в котором R2 означает метоксигруппу, R3 означает гидроксильную группу, R1, R4, R5, R7, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
5. Производное по п.1, в котором R2 означает гидроксильную группу, R3 означает метоксигруппу, R1, R4, R5, R7, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
6. Производное по п.1, в котором R2 означает метоксигруппу, R3 означает гидроксигруппу, R1, R4, R5, R7, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6 и R13 означают метильную группу, а R11 означает п-гидроксибензильную группу.
7. Производное по п.1, в котором R2 означает гидроксильную группу, R3 означает метоксигруппу, R1, R4, R5, R7, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6 и R13 означают метильную группу, а R11 означает циклогексилметильную группу.
8. Производное по п.1, в котором R3 означает метоксигруппу, R1, R2, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
9. Производное по п.1, в котором R3 означает гидроксильную группу, R1, R2, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
10. Производное по п.1, в котором R2 означает метоксигруппу, R3 означает гидроксильную группу, R1, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
11. Производное по п.1, в котором R2 означает гидроксильную группу, R3 означает метоксигруппу, R1, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
12. Производное по п.1, в котором R2 означает метильную группу, R3 означает гидроксильную группу, R1, R4, R5, R7, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
13. Производное по п.1, в котором R2 означает гидроксильную группу, R3 означает метоксигруппу, R1, R4, R5, R6, R7, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R8 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
14. Производное по п.1, в котором R1 означает гидроксильную группу, R2, R3, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
15. Производное по п.1, в котором R1 означает гидроксильную группу, R3 означает метоксигруппу, R2, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
16. Производное по п.1, в котором R1 означает гидроксильную группу, R3 означает метильную группу, R2, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
17. Производное по п.1, в котором R2 и R3, взятые вместе, означают метилендиоксигруппу, R1, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, a R11 означает бензильную группу.
18. Производное по п.1, в котором R2 означает метильную группу, R3 означает метоксигруппу, R1, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
19. Производное по п.1, в котором R2 означает метильную группу, R3 означает гидроксильную группу, R1, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
20. Производное по п.1, в котором R2 означает гидроксильную группу, R3 означает метильную группу, R1, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
21. Производное по п.1, в котором R2 означает метоксигруппу, R3 означает гидроксильную группу, R1, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6 и R7, взятые вместе, означают тетраметиленовую группу, R11 означает бензильную группу, и R13 означает метильную группу.
22. Производное по п.1, в котором R2 означает гидроксильную группу, R3 означает метоксигруппу, R1, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6 и R7 означают метильную группу, R11 означает бензильную группу, a R13 означает этильную группу.
23. Производное по п.1, в котором R2 означает гидроксильную группу, R3 означает метоксигруппу, R1, R4, R5, R8, R9 и R10 означают атом водорода, R6, R7, R12 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
24. Производное по п.1, в котором R2 и R3 означают гидроксильную группу, R1, R4, R5, R8, R9, R10 и R12 означают атом водорода, R6, R7 и R13 означают метильную группу, а R11 означает бензильную группу.
25. Производное по любому из пп.1-7 и 12, в котором, если заместители R6 и R7 отличаются друг от друга, атом углерода, с которым связан R6 в данной формуле, имеет (R)-, (S)- или (RS)-конфигурацию.
26. Производное по п.1 или 13, в котором, если заместители R8 и R9 отличаются друг от друга, атом углерода, с которым связан R8 в данной формуле, имеет (R)-, (S)- или (RS)-конфигурацию.
27. Производное по п.1, в котором, если R10 означает заместитель иной, чем атом водорода, атом углерода, с которым связан R10 в данной формуле, имеет (R)-, (S)- или (RS)-конфигурацию.
28. Подсластитель, включающий производное по п.1 в качестве эффективного компонента, который может необязательно содержать носитель или наполнитель для подсластителей.
29. Подслащенный пищевой продукт, включающий производное по п.1 в качестве эффективного компонента, который может необязательно содержать носитель или наполнитель для подсластителей.
Приоритет по пунктам и признакам:
18.09.1998 - по пп.1, 2-11, 23, 25, 28, 29;
16.06.1999 - по пп.1 (уточнение радикалов), 12-22, 25-29 (уточнение радикалов);
10.09.1999 - по п.24.
18.09.1998 - по пп.1, 2-11, 23, 25, 28, 29;
16.06.1999 - по пп.1 (уточнение радикалов), 12-22, 25-29 (уточнение радикалов);
10.09.1999 - по п.24.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10/264252 | 1998-09-18 | ||
| JP26425298 | 1998-09-18 | ||
| JP16941999 | 1999-06-16 | ||
| JP11/169419 | 1999-06-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001111037A RU2001111037A (ru) | 2003-04-20 |
| RU2207344C2 true RU2207344C2 (ru) | 2003-06-27 |
Family
ID=26492759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001111037/04A RU2207344C2 (ru) | 1998-09-18 | 1999-09-10 | Производное сложного эфира n-алкиласпартилдипептида и подслащивающий агент |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7238830B2 (ru) |
| EP (1) | EP1114828B1 (ru) |
| KR (1) | KR100601746B1 (ru) |
| CN (1) | CN1206238C (ru) |
| AR (1) | AR023048A1 (ru) |
| AT (1) | ATE388959T1 (ru) |
| AU (1) | AU748136B2 (ru) |
| BR (1) | BR9913779B1 (ru) |
| CA (1) | CA2344314A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2001974A3 (ru) |
| DE (1) | DE69938352T2 (ru) |
| HU (1) | HUP0103979A3 (ru) |
| IL (1) | IL141525A0 (ru) |
| NO (1) | NO20011156L (ru) |
| NZ (1) | NZ510439A (ru) |
| OA (1) | OA11654A (ru) |
| PL (1) | PL346665A1 (ru) |
| RU (1) | RU2207344C2 (ru) |
| SK (1) | SK3682001A3 (ru) |
| TR (1) | TR200100778T2 (ru) |
| TW (1) | TW589324B (ru) |
| WO (1) | WO2000017230A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU6727300A (en) | 1999-09-07 | 2001-04-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing aspartame derivative, method of purifying the same, crystals thereof and use of the same |
| JP2001097998A (ja) * | 1999-10-01 | 2001-04-10 | Ajinomoto Co Inc | アスパルチルジペプチドエステル誘導体及び甘味剤 |
| AU7321800A (en) | 1999-10-07 | 2001-05-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Processes for producing and purifying aspartame derivatives and process for producing production intermediates |
| CN1253423C (zh) | 1999-10-07 | 2006-04-26 | 味之素株式会社 | 天冬氨酰基缩二氨酸酯衍生物的制备方法、及其新型制备中间体及该中间体的制备方法 |
| CN1378556A (zh) * | 1999-10-08 | 2002-11-06 | 味之素株式会社 | 天冬甜素衍生物的制造方法、其结晶体、及其新型制造中间体和该中间体的制造方法 |
| JP2001199930A (ja) * | 2000-01-20 | 2001-07-24 | Ajinomoto Co Inc | 新規アリ−ルプロピルアルデヒド誘導体、その製造法及びその使用等 |
| JPWO2002062746A1 (ja) * | 2001-02-08 | 2004-06-03 | 味の素株式会社 | 新規ｎ−アルキルアスパルチルアミド誘導体及び甘味剤 |
| IN2015CH02019A (ru) * | 2015-04-20 | 2015-06-05 | Divis Lab Ltd |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3475403A (en) * | 1967-01-20 | 1969-10-28 | Searle & Co | Aspartic acid containing dipeptide lower alkyl esters |
| FR2533210A1 (fr) * | 1982-09-17 | 1984-03-23 | Lyon I Universite Claude | Edulcorants de synthese |
| US4766246A (en) | 1986-08-19 | 1988-08-23 | General Foods Corporation | L-aminodicarboxylic acid esters |
| FR2697844B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-27 | Claude Nofre | Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation. |
| JP3648784B2 (ja) * | 1994-07-08 | 2005-05-18 | 味の素株式会社 | 新規アスパルチルジペプチド誘導体及び甘味剤 |
| JPH09323966A (ja) * | 1996-01-12 | 1997-12-16 | Ajinomoto Co Inc | 新規アスパルチルアミド誘導体及び甘味剤 |
| JP3951342B2 (ja) * | 1996-07-10 | 2007-08-01 | 味の素株式会社 | 新規アスパルチルジペプチドアミド誘導体及び甘味剤 |
| JPH10259194A (ja) | 1997-03-18 | 1998-09-29 | Ajinomoto Co Inc | 新規ジペプチド誘導体及び甘味剤 |
| AU753110B2 (en) * | 1998-04-09 | 2002-10-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners |
| JP2001097998A (ja) | 1999-10-01 | 2001-04-10 | Ajinomoto Co Inc | アスパルチルジペプチドエステル誘導体及び甘味剤 |
-
1999
- 1999-09-10 IL IL14152599A patent/IL141525A0/xx unknown
- 1999-09-10 AT AT99943302T patent/ATE388959T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 OA OA1200100069A patent/OA11654A/en unknown
- 1999-09-10 CN CNB998104671A patent/CN1206238C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-10 CA CA002344314A patent/CA2344314A1/en not_active Abandoned
- 1999-09-10 NZ NZ510439A patent/NZ510439A/xx unknown
- 1999-09-10 AU AU56501/99A patent/AU748136B2/en not_active Ceased
- 1999-09-10 PL PL99346665A patent/PL346665A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-09-10 HU HU0103979A patent/HUP0103979A3/hu unknown
- 1999-09-10 TR TR2001/00778T patent/TR200100778T2/xx unknown
- 1999-09-10 BR BRPI9913779-8A patent/BR9913779B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 EP EP99943302A patent/EP1114828B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 CZ CZ2001974A patent/CZ2001974A3/cs unknown
- 1999-09-10 WO PCT/JP1999/004977 patent/WO2000017230A1/ja active IP Right Grant
- 1999-09-10 RU RU2001111037/04A patent/RU2207344C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 DE DE69938352T patent/DE69938352T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-10 KR KR1020017003420A patent/KR100601746B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-09-10 SK SK368-2001A patent/SK3682001A3/sk unknown
- 1999-09-14 TW TW088115846A patent/TW589324B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-09-17 AR ARP990104691A patent/AR023048A1/es unknown
-
2001
- 2001-03-07 NO NO20011156A patent/NO20011156L/no unknown
- 2001-03-16 US US09/809,197 patent/US7238830B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1114828A4 (en) | 2004-05-26 |
| PL346665A1 (en) | 2002-02-25 |
| CA2344314A1 (en) | 2000-03-30 |
| WO2000017230A1 (fr) | 2000-03-30 |
| AR023048A1 (es) | 2002-09-04 |
| US7238830B2 (en) | 2007-07-03 |
| NO20011156D0 (no) | 2001-03-07 |
| AU748136B2 (en) | 2002-05-30 |
| NO20011156L (no) | 2001-05-09 |
| EP1114828A1 (en) | 2001-07-11 |
| EP1114828B1 (en) | 2008-03-12 |
| US20010039357A1 (en) | 2001-11-08 |
| AU5650199A (en) | 2000-04-10 |
| CN1315959A (zh) | 2001-10-03 |
| BR9913779B1 (pt) | 2012-01-24 |
| NZ510439A (en) | 2002-09-27 |
| KR20010075156A (ko) | 2001-08-09 |
| DE69938352T2 (de) | 2009-03-26 |
| KR100601746B1 (ko) | 2006-07-20 |
| DE69938352D1 (de) | 2008-04-24 |
| HUP0103979A2 (hu) | 2002-02-28 |
| ATE388959T1 (de) | 2008-03-15 |
| SK3682001A3 (en) | 2001-10-08 |
| IL141525A0 (en) | 2002-03-10 |
| TW589324B (en) | 2004-06-01 |
| OA11654A (en) | 2004-12-08 |
| BR9913779A (pt) | 2001-07-10 |
| TR200100778T2 (tr) | 2001-07-23 |
| CZ2001974A3 (cs) | 2001-08-15 |
| HUP0103979A3 (en) | 2003-05-28 |
| CN1206238C (zh) | 2005-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2207344C2 (ru) | Производное сложного эфира n-алкиласпартилдипептида и подслащивающий агент | |
| KR940005261A (ko) | 피부외용제 | |
| RU2225404C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРАЗИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ФАКТОРА Хa | |
| ATE518874T1 (de) | Synthetische lipid-a analogen und verwendungen davon | |
| MXPA96003822A (es) | Aislamiento de material celular bajo visualizacional microscopio. | |
| AR023208A1 (es) | Nutraceuticos con 1-metil ester de n-[n-3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil]-l-fenilalanina | |
| RU97108591A (ru) | Нуклеозиды с модифицированными сахарами и их применение для синтеза олигонуклеотидов | |
| KR920004338A (ko) | 치환된 발린아미드 유도체 | |
| KR940014368A (ko) | 신규한 나프탈렌 유도체 | |
| DE69625354T2 (de) | Relaxinartiger faktor und damit zusammenhängende verfahren und verwendungen | |
| CA2263136A1 (en) | Preparation of cyclohexene carboxylate derivatives | |
| NO900740L (no) | Fremgangsmaate for syntetisering av tris-hydroxymethyl-alkanestere som fettimitasjoner med lavt kaloriinnhold. | |
| RU94018524A (ru) | Производные тетрагидропирана, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| KR910000757A (ko) | 아세틸콜린에스테라제 억제제인 실릴화 방향족 플루오르화케톤 | |
| RU2001111037A (ru) | Производное сложного эфира n-алкиласпартилдипептида и подслащивающий агент | |
| AU4916597A (en) | Semi-synthetic studies toward didemnin analogues | |
| DK295989A (da) | Insekt- og miderepellanter | |
| ID27534A (id) | GARAM ASAM DARI N-[N-(3,3-DIMETILBUTIL)-L-α-ASPARITIL]-L-FENILALANINA 1-METIL ESTER | |
| FI964001A (fi) | Menetelmä 7-trialkyylisilyylibakkatiini III:n valmistamiseksi | |
| ES2169220T3 (es) | Derivados de vitamina d3 con sustituyentes en la posicion 2. | |
| KR950025035A (ko) | 코지산 유도체 | |
| EA199900534A1 (ru) | Имидазопиридазины | |
| ES2185196T3 (es) | Un procedimiento para la preparacion de tetraazamacrociclos. | |
| DE502005001302D1 (de) | Estermischungen | |
| IE801340L (en) | Immunostimulant tripeptides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110911 |