RU2203897C2 - Производные бензамидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения и лекарственное средство - Google Patents

Производные бензамидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения и лекарственное средство Download PDF

Info

Publication number
RU2203897C2
RU2203897C2 RU2000118792/04A RU2000118792A RU2203897C2 RU 2203897 C2 RU2203897 C2 RU 2203897C2 RU 2000118792/04 A RU2000118792/04 A RU 2000118792/04A RU 2000118792 A RU2000118792 A RU 2000118792A RU 2203897 C2 RU2203897 C2 RU 2203897C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
benzamidine
salts
compounds
blood coagulation
Prior art date
Application number
RU2000118792/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000118792A (ru
Inventor
Дитер ДОРШ (DE)
Дитер Дорш
Хорст ЮРАШИК (DE)
Хорст ЮРАШИК
Ханнс ВУРЦИГЕР (DE)
Ханнс ВУРЦИГЕР
Йоахим ГАНТЕ (DE)
Йоахим ГАНТЕ
Вернер МЕДЕРСКИ (DE)
Вернер Медерски
Ханс-Петер БУХСТАЛЛЕР (DE)
Ханс-Петер БУХСТАЛЛЕР
Соэйла АНЦАЛИ (DE)
Соэйла АНЦАЛИ
Сабине БЕРНОТАТ-ДАНЕЛОВСКИ (DE)
Сабине БЕРНОТАТ-ДАНЕЛОВСКИ
Гуидо МЕЛЬЦЕР (DE)
Гуидо МЕЛЬЦЕР
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2000118792A publication Critical patent/RU2000118792A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2203897C2 publication Critical patent/RU2203897C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/18—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C311/05—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • C07C311/18—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к производным бензамидина формулы I, где R1 обозначает -С(=NH)-NH2; R2 обозначает Н; R3 обозначает -[С(R5)2]m-СООR5, R3 и Х вместе обозначают также -СО-N-, образуя 5-членное кольцо, при этом R3 обозначает - С = О, а Х обозначает N, R4 обозначает А, циклоалкил, -[С(R5)2] mAr; Х обозначает О, NR5 или СН2, Y обозначает О, NR5, N[С(R5)2]m-Ar, N[С(R5)2] m-Het, N[С(R5)2] m-СООR5, W обозначает связь, -SO2-, -СО- или -СОNR5-. Соединения представляют собой ингибиторы фактора свертывания крови (ФСК) Ха и могут применяться для профилактики и терапии тромбоэмболических заболеваний. Описан также способ получения соединений, фармацевтическая композиция на их основе и лекарственное средство. 5 с. и 2 з.п.ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Тм

Claims (7)

1. Производные бензамидина формулы I
Figure 00000004

где R1 обозначает -С(= NH)-NH2;
R2 обозначает Н;
R3 идентичен R5 или обозначает -[C(R5)2] m-COOR5,
R3 и Х вместе обозначают также -CO-N-, образуя 5-членное кольцо, при этом R3 обозначает -С= O, а Х обозначает N,
R4 обозначает А, циклоалкил, -[C(R5)2] mАr;
R5 обозначает Н, А или бензил,
Х обозначает О, NR5 или СН2,
Y обозначает О, NR5, N[C(R5)2] m-Ar, N[C(R5)2] m-Het, N[C(R5)2] m-COOR5,
Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

W обозначает связь, -SO2-, -CO- или -CONR5-,
А обозначает алкил с 1-20 С-атомами, где одна или две СН2-группы могут быть заменены на О- либо S-атомы или на -CR5= CR5-rpyппы и/или 1-7 Н-атомов могут быть заменены на F,
Аr представляет собой нафтил или фенил, незамещенный либо одно-, дву- или тризамещенный группами R1, А, Аr', OR5 или галогеном;
Аr' представляет собой фенил;
Het представляет собой моноциклическую ненасыщенную гетероциклическую кольцевую систему, содержащую один или два идентичных либо разных гетероатома, таких как азот, кислород и сера, которая является незамещенной либо одно- или полизамещенной галогеном или группой А;
Hal обозначает F, C1, Вr или I,
m обозначает 0, 1, 2, 3 или 4 и
n обозначает 0, 1 или 2,
а также их соли,
при условии, что нижеперечисленные соединения исключены:
1-изопропиламино-3-[4-(5-метил-[1,2,4] оксадиазол-3-ил)фенокси] пропан-2-ол,
1-[2-(3,4-диметоксифенил)этиламино-3-[4-(5-метил-[1,2,4] оксадиазол-3-ил)фенокси] пропан-2-ол,
1-[4-(2-метоксифенил)пиперазин-1-ил] -3-[4-(5-метил-[1,2,4] оксадиазол-3-ил)фенокси] пропан-2-ол.
2. Соединения по п. 1
а) 4-{ 3-[4-(2,6-дихлор-4-метоксибензолсульфонил)пиперазин-1-ил] -2-гидроксипропиламино} бензамидин;
б) 4-{ 3-[(4-изопропилбензолсульфонил)метиламинo] -2-гидроксипропиламино} бензамидин;
в) 4-{ 3-[4-(1-нафтилбензолсульфонил)пиперазин-1-ил] -2-гидроксипропиламино} бензамидин;
г) 3-(4-амидинофенил)-5-[(3-амидинофенокси)метил] оксазолидин-2-он,
а также их соли.
3. Способ получения производных бензамидина формулы I по п. 1, а также их солей, заключающийся в том, что их высвобождают из их функциональных производных путем обработки агентом сольволиза или гидрогенолиза, при этом амидиновую группу высвобождают из ее оксадиазольного производного путем гидрогенолиза, и/или основание или кислоту формулы I переводят в одну из их солей.
4. Способ получения фармацевтической композиции, предназначенной для использования в качестве ингибитора фактора свертывания крови Ха, отличающийся тем, что из соединения формулы I по п. 1 и/или одной из его физиологически приемлемых солей совместно по меньшей мере с одним твердым, жидким либо полужидким носителем или вспомогательным веществом изготавливают соответствующую дозированную форму.
5. Фармацевтическая композиция, предназначенная для использования в качестве ингибитора фактора свертывания крови Ха, отличающаяся тем, что она содержит в своем составе по меньшей мере одно соединение формулы I по п. 1 и/или одну из его физиологически приемлемых солей.
6. Соединения формулы I по п. 1 и их физиологически приемлемые соли, обладающие ингибирующей способностью в отношении фактора свертывания крови Ха.
7. Лекарственное средство в качестве ингибитора фактора свертывания крови Ха, включающее соединение формулы I по п. 1 или его физиологически приемлемую соль.
RU2000118792/04A 1997-12-12 1998-11-27 Производные бензамидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения и лекарственное средство RU2203897C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19755268A DE19755268A1 (de) 1997-12-12 1997-12-12 Benzamidinderivate
DE19755268.4 1997-12-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000118792A RU2000118792A (ru) 2002-08-10
RU2203897C2 true RU2203897C2 (ru) 2003-05-10

Family

ID=7851688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000118792/04A RU2203897C2 (ru) 1997-12-12 1998-11-27 Производные бензамидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения и лекарственное средство

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP1056743A1 (ru)
JP (1) JP2002508370A (ru)
KR (1) KR20010032963A (ru)
CN (1) CN1281451A (ru)
AR (1) AR017844A1 (ru)
AU (1) AU744002B2 (ru)
BR (1) BR9813477A (ru)
CA (1) CA2313651A1 (ru)
DE (1) DE19755268A1 (ru)
HU (1) HUP0004353A3 (ru)
NO (1) NO20002958L (ru)
PL (1) PL341008A1 (ru)
RU (1) RU2203897C2 (ru)
SK (1) SK8572000A3 (ru)
WO (1) WO1999031092A1 (ru)
ZA (1) ZA9811339B (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6747023B1 (en) * 1998-08-11 2004-06-08 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Sulfonyl derivatives
SE9902987D0 (sv) 1999-08-24 1999-08-24 Astra Pharma Prod Novel compounds
DE19962924A1 (de) 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Ag Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung
AU2004202422B2 (en) * 1999-12-24 2007-11-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted oxazolidinones and their use in the field of blood coagulation
CO5300399A1 (es) 2000-02-25 2003-07-31 Astrazeneca Ab Heterocicliocs que contienen nitrogeno, proceso para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen
DE10027024A1 (de) * 2000-05-31 2001-12-06 Merck Patent Gmbh Carbaminsäureester
US7005439B2 (en) 2000-06-20 2006-02-28 Astrazeneca Ab Compounds
AR028948A1 (es) 2000-06-20 2003-05-28 Astrazeneca Ab Compuestos novedosos
DE10105989A1 (de) * 2001-02-09 2002-08-14 Bayer Ag Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung
GB0104050D0 (en) 2001-02-19 2001-04-04 Astrazeneca Ab Chemical compounds
AR035230A1 (es) 2001-03-19 2004-05-05 Astrazeneca Ab Compuestos de bencimidazol, proceso para su preparacion, composicion farmaceutica, proceso para la preparacion de dicha composicion farmaceutica, y usos de estos compuestos para la elaboracion de medicamentos
GB0107228D0 (en) 2001-03-22 2001-05-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0101038D0 (sv) 2001-03-23 2001-03-23 Astrazeneca Ab Novel compounds
DE10129725A1 (de) 2001-06-20 2003-01-02 Bayer Ag Kombinationstherapie substituierter Oxazolidinone
SE0103818D0 (sv) 2001-11-15 2001-11-15 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DE10159453A1 (de) * 2001-12-04 2003-06-18 Merck Patent Gmbh Verwendung von 1-Phenyl-oxazolidin-2-on-Verbindungen als Protease
PT1569912E (pt) 2002-12-03 2015-09-15 Pharmacyclics Llc Derivados 2-(2-hidroxibifenil-3-il)-1h-benzoimidazole-5- carboxamidina como inibidores do fator viia
DE10300111A1 (de) 2003-01-07 2004-07-15 Bayer Healthcare Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)-phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}-methyl)-2-thiophencarboxamid
SE0301369D0 (sv) 2003-05-09 2003-05-09 Astrazeneca Ab Chemical compounds
DE10322469A1 (de) * 2003-05-19 2004-12-16 Bayer Healthcare Ag Heterocyclische Verbindungen
JP2007518677A (ja) * 2003-06-23 2007-07-12 シーブイ・セラピューティクス・インコーポレイテッド 脂肪酸酸化インヒビターとしてのピペラジンおよびピペリジンのウレア誘導体
DE10355461A1 (de) 2003-11-27 2005-06-23 Bayer Healthcare Ag Verfahren zur Herstellung einer festen, oral applizierbaren pharmazeutischen Zusammensetzung
EP1685841A1 (en) 2005-01-31 2006-08-02 Bayer Health Care Aktiengesellschaft Prevention and treatment of thromboembolic disorders
TW200738634A (en) 2005-08-02 2007-10-16 Astrazeneca Ab New salt
DE102005045518A1 (de) 2005-09-23 2007-03-29 Bayer Healthcare Ag 2-Aminoethoxyessigsäure-Derivate und ihre Verwendung
DE102005047561A1 (de) 2005-10-04 2007-04-05 Bayer Healthcare Ag Feste, oral applizierbare pharmazeutische Darreichungsformen mit schneller Wirkstofffreisetzung
SG166126A1 (en) 2005-10-04 2010-11-29 Bayer Schering Pharma Ag Novel polymorphous form and the amorphous form of 5-chloro-n-({(5s)-2-oxo- 3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)-phenyl]-1,3-oxazolidine-5-yl}-methyl)-2-thiophene carboxamide
EP1979334B1 (en) * 2006-01-31 2011-06-22 Dong Wha Pharmaceutical Co., Ltd. Novel benzamidine derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
DE102007018662A1 (de) 2007-04-20 2008-10-23 Bayer Healthcare Ag Oxazolidinone zur Behandlung und Prophylaxe von pulmonaler Hypertonie
KR101009594B1 (ko) 2007-05-09 2011-01-20 주식회사 레고켐 바이오사이언스 Ｐ4 위치에 사이클릭 아미딘을 가지는 ＦＸａ 저해제, 이의유도체, 제조방법 및 이를 함유하는 의약 조성물
WO2008140220A1 (en) * 2007-05-09 2008-11-20 Legochem Bioscience Ltd. Fxa inhibitors with cyclic amidines as p4 subunit, processes for their preparations, and pharmaceutical compositions and derivatives thereof
DE102007028318A1 (de) 2007-06-20 2008-12-24 Bayer Healthcare Ag Oxazolidinone zur Behandlung und Prophylaxe von Sepsis
CN101801967A (zh) * 2007-07-27 2010-08-11 同和药品株式会社 新的苄脒衍生物、其制备方法以及用于预防或治疗骨质疏松的包含它的药物组合物
EP2138178A1 (en) 2008-06-28 2009-12-30 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Oxazolidninones for the treatment fo chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and/or asthma
EP2140866A1 (en) 2008-07-04 2010-01-06 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Oxazolidinones for the treatment of inflammatory conditions of the gastrointestinal tract
WO2011080341A1 (en) * 2010-01-04 2011-07-07 Enantia, S.L. Process for the preparation of rivaroxaban and intermediates thereof
JP2013525438A (ja) 2010-04-29 2013-06-20 アメリカ合衆国 ヒトピルビン酸キナーゼ活性剤

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4166132A (en) * 1977-08-18 1979-08-28 Pfizer Inc. Antiviral amine derivatives of glycerol and propanediols
DE4203201A1 (de) * 1992-02-05 1993-08-12 Boehringer Ingelheim Kg Neue amidinderivate, ihre herstellung und verwendung
ES2134870T3 (es) * 1993-05-01 1999-10-16 Merck Patent Gmbh Antagonistas del receptor de adhesion.
ES2123889T3 (es) * 1994-11-02 1999-01-16 Merck Patent Gmbh Antagonistas de receptores de adhesion.
DE19504954A1 (de) * 1995-02-15 1996-08-22 Merck Patent Gmbh Adhäsionsrezeptor-Antagonisten
DE19516483A1 (de) * 1995-05-05 1996-11-07 Merck Patent Gmbh Adhäsionsrezeptor-Antagonisten
ES2219706T3 (es) * 1995-12-21 2004-12-01 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Isoxazolinas, isotiazolinas y pirazolinas inhibidores del factor xa.
NZ502253A (en) * 1997-07-11 2001-06-29 Upjohn Co Thiadiazolyl and oxadiazolyl phenyl oxazolidinone derivatives which are antibacterial agents

Also Published As

Publication number Publication date
NO20002958L (no) 2000-08-11
BR9813477A (pt) 2000-10-24
AU1964799A (en) 1999-07-05
EP1056743A1 (de) 2000-12-06
JP2002508370A (ja) 2002-03-19
DE19755268A1 (de) 1999-06-17
SK8572000A3 (en) 2001-07-10
HUP0004353A3 (en) 2002-04-29
HUP0004353A2 (hu) 2002-03-28
WO1999031092A1 (de) 1999-06-24
CN1281451A (zh) 2001-01-24
CA2313651A1 (en) 1999-06-24
PL341008A1 (en) 2001-03-12
NO20002958D0 (no) 2000-06-09
KR20010032963A (ko) 2001-04-25
AU744002B2 (en) 2002-02-14
AR017844A1 (es) 2001-10-24
ZA9811339B (en) 1999-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2203897C2 (ru) Производные бензамидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения и лекарственное средство
RU2419624C2 (ru) Сульфонамидные производные как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
RU2312106C2 (ru) Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar
JP2006506373A5 (ru)
RU2310648C2 (ru) 5-замещенные пиразиновые или пиридиновые активаторы глюкокиназы
DK2038265T3 (en) Inhibitors of human protein tyrosine phosphatase and methods of use
CA2583764C (en) Thrombopoietin activity modulating compounds and methods
RU2492167C2 (ru) Производные аминотриазола в качестве агонистов alх
RU95112537A (ru) Терапевтические гетероциклические соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения
RU2009133259A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2000118792A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗАМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФАКТОРА СВЕРТЫВАНИЯ КРОВИ Хa
DK200001556A (da) Substituerede thiazolidindionderivater
RU2011144438A (ru) Мочевинные активаторы глюкокиназы
JP2004512328A5 (ru)
JP2007504160A5 (ru)
JP2004517080A5 (ru)
BR112021005903A2 (pt) inibidores de vap-1
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
RU2005136368A (ru) Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний
CA2486399A1 (en) Calcium receptor modulating agents
RU99105567A (ru) Производные пропионовой кислоты и их использование
RU2008126391A (ru) Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида
JP2005526696A5 (ru)
RU2218337C2 (ru) Производные тиазола, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе
JP2006516251A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20031128