RU2183450C2 - Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окрашивания кератиновых волокон - Google Patents

Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окрашивания кератиновых волокон Download PDF

Info

Publication number
RU2183450C2
RU2183450C2 RU99124182/14A RU99124182A RU2183450C2 RU 2183450 C2 RU2183450 C2 RU 2183450C2 RU 99124182/14 A RU99124182/14 A RU 99124182/14A RU 99124182 A RU99124182 A RU 99124182A RU 2183450 C2 RU2183450 C2 RU 2183450C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
amino
phenylenediamine
bis
composition according
Prior art date
Application number
RU99124182/14A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99124182A (ru
Inventor
Мари-Паскаль ОДУССЕ (FR)
Мари-Паскаль ОДУССЕ
Original Assignee
Л'Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9533005&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2183450(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Л'Ореаль filed Critical Л'Ореаль
Publication of RU99124182A publication Critical patent/RU99124182A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2183450C2 publication Critical patent/RU2183450C2/ru

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Объектом изобретения является композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности содержащая в подходящей для окрашивания среде окисляемое основание, 1,3-бис-(β-гидрокси-этил)амино-2-метилбензол и/или один из их солевых аддуктов с кислотами в качестве первого краскообразующего вещества и замещенный м-фенилендиамин в качестве второго краскообразующего вещества, а также способ окрашивания с использованием этой композиции и набор для окрашивания кератиновых волокон. Изобретение позволяет получить хроматичные окраски, устойчивые к агрессивным воздействиям на волокна. 3 с. и 19 з.п. ф-лы, 4 табл.

Description

Предметом изобретения является окислительное окрашивание кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, содержащая в подходящей для окрашивания среде, по меньшей мере, одно окисляемое основание, 1,3-бис-(β-гидроксиэтил) амино-2-метилбензол и/или, по меньшей мере, один из его солевых аддуктов с кислотами в качестве первого краскообразующего вещества и, по меньшей мере, один замещенный м-фенилендиамин в качестве второго краскообразующего вещества, а также способ окрашивания с использованием этой композиции.
Известны способы окрашивания кератиновых волокон, в частности, волос человека, красящими композициями, содержащими предшественники окислительного красителя, в частности, о- и п-фенилендиамины, о- и п-аминофенолы, гетероциклические основания, обычно называемые окисляемыми основаниями. Предшественники окислительных красителей, или окисляемые основания, являются бесцветными или слабоокрашенными соединениями, которые, соединяясь с окислительными соединениями, могут в результате окислительной конденсации дать окрашенные и красящие продукты.
Известно также, что можно варьировать цветовые оттенки, получаемые с этими окисляемыми основаниями, соединяя их с краскообразующими веществами или модификаторами окрашивания, которые, в частности, выбирают из числа ароматических м-диаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов и некоторых гетероциклических соединений.
Разнообразие применяемых окисляемых оснований и краскообразующих веществ дает возможность получения богатой палитры цветов.
Называемое "перманентным" окрашивание, получаемое благодаря окислительным красителям, должно вместе с тем удовлетворять определенному ряду требований. Оно, в частности, должно обеспечивать получение оттенков желаемой интенсивности и быть устойчивым к внешним агентам (свету, непогоде, мытью, перманентной завивке, потению и воздействиям, связанным с трением).
Красители должны также позволять закрашивать седые волосы и, наконец, быть в наименьшей степени избирательными, т.е. обеспечивать наименьшую возможную разницу в окраске вдоль одного и того же кератинового волокна, которое, в действительности, может быть в различной степени сенсибилизированным (т.е. поврежденным) на протяжении между его концом и корнем.
Ранее предлагались, в частности, в патентных заявках FR-A-2681860 и DE-A-19637371, композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон, содержащие одно или несколько окисляемых оснований, одно или несколько производных 2,6-диаминотолуола в качестве краскообразующих веществ и, возможно, один или несколько дополнительных краскообразующих веществ, выбираемых из числа краскообразующих веществ, традиционно используемых в области окислительного окрашивания. Однако, несмотря на то, что окраски, получаемые при использовании таких композиций, обладают высокой хроматичностью, они не в полной мере удовлетворяют требованиям, в частности, с точки зрения их устойчивости в отношении различных обработок и естественных агрессивных воздействий на кератиновые волокна.
Заявитель установил, что возможно получение новых красящих средств, способных давать сильные и высокохроматичные окраски и при этом являющихся высокоустойчивыми к различным агрессивным воздействиям на волокна, путем комбинирования по меньшей мере одного окисляемого основания, 1,3-бис-(β-гидроксиэтил) амино-2-метилбензола и/или по меньшей мере одного из его солевых аддуктов с кислотами в качестве первого краскообразующего вещества и по меньшей мере одного, соответствующим образом выбранного, замещенного м-фенилендиамина в качестве второго краскообразующего вещества.
Это открытие является основой настоящего изобретения.
Таким образом, первым предметом изобретения является композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, отличающаяся тем, что она содержит в подходящей для окрашивания среде:
- по меньшей мере, одно окисляемое основание;
-1,3-бис-(β-гидроксиэтил) амино-2-метилбензол и/или по меньшей мере один из их солевых аддуктов с кислотами в качестве первого краскообразующего вещества;
- и, по меньшей мере, одно второе краскообразующее вещество, выбранное из числа замещенных м-фенилендиаминов приведенной ниже формулы (I) и их солевых аддуктов с кислотами:
Figure 00000001

в которой R1 обозначает атом водорода, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил или полигидрокси-С24-алкил; R2 и R3, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, С14-алкил или гидрокси-С14-алкокси; R4 обозначает С14-алкокси, амино-С14-алкокси, моногидрокси-С14-алкокси, полигидрокси-С24-алкокси или 2,4-диаминофеноксиалкокси; при условии, что когда R1, R2 и R3 одновременно являются атомами водорода, R4 не является радикалом метокси.
Красящая композиция по изобретению дает сильные, высокохроматичные окраски, обладающие великолепной устойчивостью как в отношении атмосферных агентов, таких как свет и непогода, так и в отношении пота и различных обработок, которым могут быть подвергнуты волосы. Эти свойства особенно замечательны в том, что касается устойчивости окрасок в отношении перманента.
Предметом изобретения является также способ окислительного окрашивания кератиновых волокон, в котором используется названная выше красящая композиция.
Из числа замещенных м-фенилендиаминов приведенной выше формулы I можно, в частности, назвать 2,4-диаминофеноксиэтанол, 2,4-диамино-1-этоксибензол, 2-амино-4-N-(β-гидроксиэтил) аминоанизол, 3,5-диамино-1-этил-2-метоксибензол, 3,5-диамино-2-метокси-1-метилбензол, 1,3-бис-(2,4-диаминофенокси)пропан, бис-(2,4-диаминофенокси)метан, 1-(β-аминоэтилокси)-2,4-диаминобензол, 2-амино-1-(β-гидроксиэтилокси)-4-метиламинобензол, 2,4-диамино-1-этокси-5-метилбензол, 2,4-диамино-5-(β-гидроксиэтилокси) -1-метилбензол, 2,4-диамино-1-(β, γ-дигидроксипропилокси)бензол, 2-амино-4-N-(β-гидроксиэтил) амино-1-метоксибензол и их солевые аддукты с кислотами.
Природа окисляемых оснований, используемых в готовой к применению красящей композиции, не является лимитирующей. Они, в частности, могут быть выбраны из числа п-фенилендиаминов, двойных оснований, п-аминофенолов, о-аминофенолов и гетероциклических окисляемых оснований.
Из числа п-фенилендиаминов, пригодных для использования в качестве окисляемых оснований в красящих композициях по изобретению, следует, в частности, назвать соединения приведенной ниже формулы II и их солевые аддукты с кислотами:
Figure 00000002

в которой R5 обозначает атом водорода, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С24-алкил, С14-алкокси-С14-алкил, С14-алкил, замещенный азотсодержащей группой, фенилом или 4'-аминофенилом; R6 обозначает атом водорода, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С24-алкил, С14-алкокси-С14-алкил или С14-алкил, замещенный азотсодержащей группой; R7 обозначает атом водорода, атом галогена: хлор, бром, йод или фтор, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, гидрокси-С14-алкокси, ацетиламино-С14-алкокси, мезил-амино-С14-алкокси или карбамоиламино-С14-алкокси; и R8 обозначает атом водорода, атом галогена или С14-алкил.
Из числа азотсодержащих групп в приведенной выше формуле I следует, в частности, назвать группы амино, моно-С14-алкиламино, ди-С14-алкиламино, три-С14-алкиламино, моногидрокси-С14-алкиламино, имидазолиниевую и аммониевую.
Из числа п-фенилендиаминов приведенной выше формулы II можно, в частности, назвать п-фенилендиамин, п-толуилендиамин, 2-хлор-п-фенилендиамин, 2,3-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диэтил-п-фенилендиамин, 2,5-диметил-п-фенилендиамин, N, N-диметил-п-фенилендиамин, N, N-диэтил-п-фенилендиамин, N, N-дипропил-п-фенилендиамин, 4-амино-N,N-диэтил-3-метиланилин, N, N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 4-N, N-бис(β-гидроксиэтил) амино-2-метиланилин, 4-N,N-бис(β-гидроксиэтил) амино-2-хлоранилин, 2-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 2-фтор-п-фенилендиамин, 2-изопропил-п-фенилендиамин, N-(β-гидроксипропил)-п-фенилендиамин, 2-гидроксиметил-п-фенилендиамин, N,N-диметил-3-метил-п-фенилендиамин, N-этил-N-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, N-(β, γ-дигидроксипропил)-п-фенилендиамин, N-(4'-аминофенил)-п-фенилендиамин, N-фенил-п-фенилендиамин, 2-(β-гидроксиэтокси)-п-фенилендиамин, 2-(β-ацетиламиноэтокси)-п-фенилендиамин, N-(β-метоксиэтил)-п-фенилендиамин и их солевые аддукты с кислотами.
Наиболее предпочтительными из приведенных выше п-фенилендиамина формулы II являются п-фенилендиамин, п-толуилендиамин, 2-изопропил-п-фенилендиамин, 2-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 2-(β-гидроксиэтокси)-п-фенилендиамин, 2,6-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диэтил-п-фенилендиамин, 2,3-диметил-п-фенилендиамин, N, N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 2-хлор-п-фенилендиамин, 2-(β-ацетиламиноэтокси)-п-фенилендиамин и их солевые аддукты с кислотами.
Согласно изобретению, под двойными основаниями подразумеваются соединения, содержащие, по меньшей мере, два ароматических ядра, замещенные амино и/или гидроксильной группами.
Из числа двойных оснований, пригодных для использования в качестве окисляемых оснований в красящих композициях по изобретению, могут быть, в частности, названы соединения, соответствующие приведенной ниже формуле III, и их солевые аддукты с кислотами:
Figure 00000003

в которой Z1 и Z2, одинаковые или разные, обозначают радикал гидроксил или -NH2, которые могут быть замещены С14-алкилом или связкой Y; связка Y обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана или завершена одной или несколькими азотсодержащими группами и/или одним или несколькими гетероатомами, такими как кислород, сера или азот, и возможно замещена одним или несколькими гидроксильными или C16-алкокси- группами; R9 и R10 обозначают атом водорода или галогена, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С24-алкил, амино-С14-алкил или связку Y; R11, R12, R13, R14, R15 и R16, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, связку Y или С14-алкил; при условии, что соединения формулы III содержат только одну связку Y на молекулу.
Из числа азотсодержащих групп в приведенной выше формуле III могут быть, в частности, названы группы амино, моно-С14-алкиламино, ди-С14-алкиламино, три-С14-алкиламино, моногидрокси-С14-алкиламино, имидазолиниевая и аммониевая.
Из числа двойных оснований приведенной выше формулы III можно, в частности, выделить N, N'-бис(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, N,N'-бис(β-гидроксиэтил)-N,N'-(4'-аминофенил)этилендиамин, N, N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N,N'-бис(4-метил-аминофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(этил)-N, N-бис(4'-амино-3'-метилфенил)этилендиамин, 1,8-бис(2,5-диаминофенокси)-3,5-диоксаоктан и их солевые аддукты с кислотами.
Из этих двойных оснований формулы III особенно предпочтительны N,N'-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, 1, 8-бис(2,5-диамино-фенокси)-3,5-диоксаоктан и их солевые аддукты с кислотами.
Из числа п-аминофенолов, пригодных в качестве окисляемых оснований в красящих композициях по изобретению, могут быть, в частности, названы соединения, соответствующие приведенной ниже формуле IV и их солевые аддукты с кислотами:
Figure 00000004

в которой R17 обозначает атом водорода или галогена, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, С14-алкокси-С14-алкил, амино-С14-алкил или гидрокси-С14-алкиламино-С14-алкил; R18 обозначает атом водорода или галогена, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С24-алкил, амино-С14-алкил, циано-С14-алкил или С14-алкокси-С14-алкил, при условии, что по меньшей мере один из радикалов R17 и R18 является атомом водорода.
Из числа п-аминофенолов приведенной выше формулы IV можно, в частности, назвать п-аминофенол, 4-амино-3-метилфенол, 4-амино-3-фторфенол, 4-амино-3-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метилфенол, 4-амино-2-гидроксиметил фенол, 4-амино-2-метоксиметилфенол, 4-амино-2-аминометил-фенол, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)фенол, 4-амино-2-фторфенол и их солевые аддукты с кислотами.
Из числа о-аминофенолов, пригодных в качестве окисляемых оснований в красящих композициях по изобретению, можно, в частности, назвать 2-аминофенол, 2-амино-5-метилфенол, 2-амино-6-метилфенол, 5-ацетамидо-2-аминофенол и их солевые аддукты с кислотами.
Из числа гетероциклических оснований, пригодных в качестве окисляемых оснований в красящих композициях по изобретению, можно, в частности, назвать пиридиновые производные, пиримидиновые производные, производные пиразола и их солевые аддукты с кислотами.
Из пиридиновых производных можно, в частности, назвать соединения, описанные, например, в патентах GB 1026978 и GB 1153196, такие как 2,5-диаминопиридин, 2-(4-метоксифенил) амино-3-аминопиридин, 2,3-диамино-6-метоксипиридин, 2-(β-метоксиэтил) амино-3-амино-6-метоксипиридин, 3,4-диаминопиридин и их солевые аддукты с кислотами.
Из пиримидиновых производных можно, в частности, назвать соединения, описанные, например, в германском патенте DE 2359399 или японских патентах JP 88-169571 и JP 91-10659 или патентной заявке WO 96/15765, такие как 2,4,5,6-тетрааминопиримидин, 4-гидрокси-2,5,6-триамино-пиримидин, 2-гидрокси-4,5,6-триаминопиримидин, 2,4-дигидрокси-5,6-диаминопиримидин, 2,5,6-триаминопиримидин и пиразолопиримидиновые производные такие, которые названы в патентной заявке FR-A-2750048 и из которых могут быть названы пиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин, 2,5-диметилпиразоло-[1,5-а]-пиримидин-3,7-диамин, пиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,5-диамин, 2,7-диметилпиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,5-диамин, 3-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-7-ол, 3-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-5-ол, 2-(3-аминопиразоло-[1,5-а]-пиримидин-7-иламино)этанол, 2-(7-аминопиразоло-[1,5-а] - пиримидин-3-иламино)этанол, 2-[(3-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил) амино] этанол, 2-[(7-аминопиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил) амино]этанол, 5,6-диметилпиразоло-[1,5-а] -пиримидин-3,7-диамин, 2,6-диметилпиразоло-[1,5-а]-пиримидин-3,7-диамин, 2,5,N7,N7-тетраметилпиразоло-[1,5-а]-пиримидин-3,7-диамин и их солевые аддукты, а также их таутомерные формы при наличии таутомерного равновесия и их солевые аддукты с кислотами.
Из производных пиразола можно, в частности, назвать соединения, описанные, например, в патентах DE 3843892 и DE 4133957 и патентных заявках WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2733749 и DE 19543988, такие как 4,5-диамино-1-метилпиразол, 3,4-диаминопиразол, 4,5-диамино-1-(4'-хлор-бензил)пиразол, 4,5-диамино-1,3-диметилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол, 4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол, 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол, 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-трет-бутил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-1-трет-бутил-3-метилпиразол, 4, 5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил) пиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропил-пиразол, 4-амино-5-(2'-аминоэтил) амино-1,3-диметилпиразол, 3,4,5-триаминопиразол, 1-метил-3,4,5-триаминопиразол, 3,5-диамино-1-метил-4-метиламинопиразол, 3,5-диамино-4-(β-гидроксиэтил) амино-1-метилпиразол и их солевые аддукты с кислотами.
Окисляемое основание или окисляемые основания преимущественно составляют приблизительно от 0,0005 до 12 и, более предпочтительно, приблизительно от 0,005 до 6% от общей массы красящей композиции.
1,3-бис-(β-гидроксиэтил) амино-2-метилбензол и/или его солевые аддукты с кислотами, используемые в качестве первого краскообразующего вещества согласно изобретению, преимущественно составляют приблизительно от 0,001 до 10 и, более предпочтительно, приблизительно от 0,01 до 5% от общей массы красящей композиции.
Замещенный м-фенилендиамин или м-фенилендиамины формулы I по изобретению преимущественно составляют приблизительно от 0,0001 до 10 и, более предпочтительно, приблизительно от 0,005 до 5% от общей массы красящей композиции.
Красящая композиция по изобретению может кроме того содержать одно или несколько дополнительных краскообразующих веществ, отличных от 1,3-бис-(β-гидроксиэтил) амино-2-метилбензола и замещенных м-фенилендиаминов формулы I и/или один или несколько прямых красителей для модифицирования оттенков и обогащения отлива.
Из дополнительных краскообразующих веществ, которые могут присутствовать в красящей композиции по изобретению, могут быть, в частности, названы м-аминофенолы, м-дифенолы, гетероциклические краскообразующие вещества, их солевые аддукты с кислотами.
В случае их присутствия, дополнительные краскообразующие вещества преимущественно составляют приблизительно от 0,0001 до 10 и, более предпочтительно, приблизительно от 0,005 до 5% от общей массы красящей композиции.
В целом, пригодные для использования в красящих композициях по изобретению солевые аддукты с кислотами, окисляемые основания и краскообразующие вещества выбирают, в частности, из числа гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
Подходящая для окрашивания среда (или носитель) для красящей композиции по изобретению обычно состоит из воды или смеси воды с по меньшей мере одним органическим растворителем для растворения не достаточно хорошо растворимых в воде соединений. В качестве органического растворителя могут быть, например, названы С14-алканолы, такие как этанол и изопропиловый спирт.
Растворители могут присутствовать в количествах, преимущественно составляющих приблизительно от 1 до 40 и, более предпочтительно, от 5 до 30% от общей массы красящей композиции.
Обычно величина рН составляет приблизительно от 3 до 12 и, предпочтительно, приблизительно от 5 до 12. Она может быть доведена до желаемого значения с помощью подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно используемых при окрашивании кератиновых волокон.
Из числа подкисляющих агентов в качестве примера могут быть названы такие минеральные или органические кислоты, как хлористоводородная, ортофосфорная, серная кислота и карбоновые кислоты: уксусная, винная, лимонная, молочная, а также сульфоновые кислоты.
Из числа подщелачивающих агентов в качестве примера могут быть названы аммиак, карбонаты щелочных металлов, алканоламины, такие как моно-, ди- и триэтаноламины, 2-метил-2-аминопропанол, а также их производные, гидроксиды натрия или калия и соединения приведенной ниже формулы V:
Figure 00000005

в которой W обозначает пропилен, который может быть замещен гидроксилом или С14-алкилом, a R19, R20, R21 и R22, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, С14-алкил или гидрокси-С14-алкил.
Красящая композиция по изобретению может также содержать различные вспомогательные добавки, обычно используемые в композициях для окрашивания волос.
Само собой разумеется, что специалист должен предусмотреть, чтобы выбранные им дополнительные соединения не изменили или существенно не изменили полезные свойства, изначально присущие красящим композициям по изобретению.
Красящая композиция по изобретению может быть представлена в различных формах в виде жидкостей, кремов, гелей, возможно в аэрозольной упаковке, или в любой другой форме, позволяющей производить окрашивание кератиновых волокон, в частности, человеческих волос.
Предметом изобретения является также способ окрашивания кератиновых волокон, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, с использованием определенной выше красящей композиции.
В соответствии с этим способом на волокна наносят определенную выше красящую композицию, формируя окраску при кислом, нейтральном или щелочном рН с помощью окислительного агента, либо добавляемого в момент применения к красящей композиции, либо присутствующего в окислительной композиции, которая наносится отдельно одновременно красящей композицией или после нее.
В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления способа окрашивания по изобретению, определенную выше красящую композицию смешивают в момент применения с окислительной композицией, содержащей в подходящей для окрашивания среде, по меньшей мере, один окислительный агент, присутствующий в количестве, достаточном для проявления окраски. Полученную смесь затем наносят на кератиновые волокна и воздействуют ею на волокна в течение приблизительно от 3 до 50 и, предпочтительно, от 5 до 30 мин, после чего волокна ополаскивают, промывают шампунем, повторно ополаскивают и сушат.
Окислительный агент, присутствующий в названной выше окислительной композиции выбирают из окислительных агентов, традиционно используемых для окислительного окрашивания кератиновых волокон, из которых могут быть названы перекись водорода, перекись мочевины, броматы щелочных металлов, персоли, такие как пербораты и персульфаты, надкислоты, ферменты, такие двухэлектронные оксидоредуктазы, пероксидазы и лакказы. Особенно предпочтительна перекись водорода.
Величина рН окислительной композиции, содержащей определенный выше окислительный агент, такова, что после смешения окислительной композиции с красящей композицией значение рН результирующей композиции, наносимой на кератиновые волокна, преимущественно составляет приблизительно от 3 до 12 и, еще более предпочтительно, от 5 до 11. Это значение корректируется желаемым образом с помощью подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно используемых при окрашивании кератиновых волокон и определенных выше.
Определенная выше окислительная композиция может также содержать различные вспомогательные добавки, обычно используемые в композициях для окрашивания волос и определенные выше.
Композиция, которую в итоге наносят на кератиновые волокна, может быть представлена в различных формах, таких как жидкости, кремы, гели или в любой другой форме, пригодной для осуществления окрашивания кератиновых волокон, в частности, человеческих волос.
Еще одним предметом изобретения является устройство с несколькими отделениями, или "набор" для окрашивания или любая другая система упаковки с несколькими отделениями, из которых первое отделение содержит определенную выше красящую композицию, а второе отделение содержит определенную выше окислительную композицию. Устройства могут быть также снабжены приспособлениями, позволяющими нанесение на волосы желаемой смеси, подобными тем, которые описаны в патенте FR-2586913, выданном на имя заявителя.
Далее приведены конкретные примеры, иллюстрирующие изобретение, не ограничивая его объема.
Примеры
Примеры окрашивания 1-3 в щелочной среде приведены в табл.1.
В момент применения каждую из красящих композиций смешивают с эквивалентным весовым количеством 20-объемной (6%-ной) перекиси водорода, имеющей рН приблизительно 3.
Каждую из полученных смесей, характеризующихся значением рН приблизительно 10±0,2, наносят на 30 мин на подвергнутые перманентной обработке седые волосы с 90% седины.
Волосы после этого ополаскивают водой, моют стандартным шампунем, вновь ополаскивают и сушат.
В приведенной табл.2 указаны полученные оттенки окраски волос.
В момент применения описанную выше красящую композицию смешивают с эквивалентным весовым количеством 20-объемной (6%-ной) перекиси водорода, имеющей рН приблизительно 3.
Полученную смесь, характеризующуюся значением рН приблизительно 6,8±0,2, наносят на 30 мин на подвергнутые перманентной обработке седые волосы с 90% седины.
Волосы после этого ополаскивают водой, моют стандартным шампунем, вновь ополаскивают и сушат.
Обработанные волосы имеют глубокую пепельно-фиолетовую окраску.
Сравнительные примеры 5 И 6 приведены в табл.3.
В момент применения каждую из описанных выше красящих композиций смешивают с эквивалентным весовым количеством 20-объемной (6%-ной) перекиси водорода, имеющей pH приблизительно 3.
Каждую из полученных смесей, характеризующихся значением pH приблизительно 10±0,2, наносят на 30 мин на подвергнутые перманентной обработке седые волосы с 90% седины.
Волосы после этого ополаскиваются водой, моют стандартным шампунем, вновь ополаскивают и сушат.
Цвет прядей оценивался по системе MUNSELL с помощью спектрофотометра MINOLTA CM 2002®.
На окрашенных таким образом прядях волос производится тест на устойчивость к перманенту.
С этой целью пряди волос погружают на 10 мин в раствор восстановителя из расчета 2 г описанного ниже восстановительного раствора на 1 г пряди:
Восстановительный раствор:
Тиогликолевая кислота - 6,7 г
48%-ный водный раствор тиогликолята аммония - 5,0 г
Подщелачивающий агент - В достаточном количестве до pH 7,9
Деминерализованная вода - В достаточном количестве до 100,0 г
После ополаскивания пряди волос погружают на 5 мин в окислительный раствор (состоящий из 8-объемной перекиси водорода с pH 3) из расчета 2 г окислительного раствора на 1 г пряди.
Пряди после этого ополаскивают водой и сушат 1 ч при 60oC.
Цвет прядей волос затем вновь оценивался по системе MUNSELL с помощью спектрофотометра MINOLTA CM 2002®.
Разницу между цветом пряди до перманента и цветом пряди после перманента рассчитывали с использованием формулы NICKERSON:
ΔE = 0,4CoΔH+6ΔV+3ΔC
как это описано, например, в "Couleur, Industrie et Technique", стр. 14-17, том 5, 1978.
В приведенной формуле ΔE обозначает разницу в цвете двух прядей, ΔH, ΔV и ΔC - отклонения абсолютных значений параметров H, V и C и Co обозначает чистоту пряди, по отношению к которой оценивается разница в цвете (до тестирования на устойчивость к перманенту).
Ухудшение цвета возрастает с увеличением указанных ниже значений величины ΔE.
Результаты приведены в табл.4.
Приведенные результаты показывают, что красящая композиция из примера 5, соответствующая изобретению и содержащая комбинацию окисляемого основания (п-фенилендиамина), 1,3-бис-(β-гидроксиэтил) амино-2-метилбензола в качестве первого краскообразующего вещества и 2,4-диаминофеноксиэтанолдигидрохлорида в качестве дополнительного краскообразующего вещества, соответствующего формуле I, дает окраску, гораздо более устойчивую к действию перманента по сравнению с окраской, полученной с использованием не относящейся к изобретению композиции из примера 6, поскольку в последнем вместо 2,4-диаминофеноксиэтанол-дигидрохлорида содержится 2,4-диамино-1-метоксибензол-дигидрохлорид, не отвечающий формуле I и описанный, например, в патентной заявке Fr 2681860.

Claims (22)

1. Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, волос, отличающаяся тем, что она содержит в подходящей для окрашивания среде, по меньшей мере, одно окисляемое основание, 1,3-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилбензол и/или, по меньшей мере, один из их солевых аддуктов с кислотами в качестве первого краскообразующего вещества, и, по меньшей мере, одно второе краскообразующее вещество, выбранное из числа замещенных м-фенилендиаминов приведенной ниже формулы I и их солевых аддуктов с кислотами
Figure 00000006

в которой R1 обозначает атом водорода, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил или полигидрокси-С24-алкил;
R2 и R3, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, С14-алкил или гидрокси-С14-алкокси;
R4 обозначает С14-алкокси, амино-С14-алкокси, моно и гидрокси-С14-алкокси, полигидрокси-С24-алкокси или 2,4-диаминофеноксиалкокси;
при условии, что когда R1, R2 и R3 одновременно являются атомами водорода, R4 не является радикалом метокси.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что замещенный м-фенилендиамин или м-фенилендиамины формулы I выбирают из числа следующих соединений: 2,4-диаминофеноксиэтанол, 2,4-диамино-1-этоксибензол, 2-амино-4-N-(β-гидроксиэтил)аминоанизол, 3,5-диамино-1-этил-2-метоксибензол, 3,5-диамино-2-метокси-1-метилбензол, 1,3-бис-(2,4-диаминофенокси)пропан, бис-(2,4-диаминофенокси)метан, 1-(β-аминоэтилокси)-2,4-диаминобензол, 2-амино-1-(β-гидроксиэтилокси)-4-метиламинобензол, 2,4-диамино-1-этокси-5-метилбензол, 2,4-диамино-5-(β-гидроксиэтилокси)-1-метилбензол, 2,4-диамино-1-(β,γ-дигидроксипропилокси)бензол, 2-амино-4-N-(β-гидроксиэтил)амино-1-метоксибензол и их солевых аддуктов с кислотами.
3. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что окисляемое основание или окисляемые основания выбирают из п-фенилендиаминов, двойных оснований, п-аминофенолов, о-аминофенолов и гетероциклических окисляемых оснований.
4. Композиция по п. 3, отличающаяся тем, что п-фенилендиамины выбирают из соединений приведенной ниже формулы II и их солевых аддуктов с кислотами
Figure 00000007

в которой R5 обозначает атом водорода, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С24-алкил, С14-алкокси-С14-алкил, С14-алкил, замещенный азотсодержащей группой, фенил или 4'-аминофенил;
R6 обозначает атом водорода, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С24-алкил, С14-алкокси-С14-алкил или С14-алкил, замещенный азотсодержащей группой;
R7 обозначает атом водорода, атом галогена: хлор, бром, йод или фтор, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, гидрокси-С14-алкокси, ацетиламино-С14-алкокси, мезиламино-С14-алкокси или карбамоиламино-С14-алкокси;
R8 обозначает атом водорода, атом галогена или С14-алкил.
5. Композиция по п. 4, отличающаяся тем, что п-фенилендиамины формулы II выбирают из числа следующих соединений: п-фенилендиамин, п-толуилендиамин, 2-хлор-п-фенилендиамин, 2,3-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диэтил-п-фенилендиамин, 2,5-диметил-п-фенилендиамин, N, N-диметил-п-фенилендиамин, N, N-диэтил-п-фeнилeндиaмин, N, N-дипропил-п-фенилендиамин, 4-амино-N, N-диэтил-3-метиланилин, N, N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 4-N, N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-метиланилин, 4-N, N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилин, 2-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 2-фтор-п-фенилендиамин, 2-изопропил-п-фенилендиамин, N-(β-гидроксипропил)-п-фенилендиамин, 2-гидроксиметил-п-фенилендиамин, N, N-диметил-3-метил-п-фенилендиамин, N-этил-N-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, N-(β,γ-дигидроксипропил)-п-фенилендиамин, N-(4'-аминофенил)-п-фенилендиамин, N-фенил-п-фенилендиамин, 2-(β-гидроксиэтокси)-п-фенилендиамин, 2-(β-ацетиламиноэтокси)-п-фенилендиамин, N-(β-метоксиэтил)-п-фенилендиамин и их солевые аддукты с кислотами.
6. Композиция по п. 3, отличающаяся тем, что двойные основания выбирают из числа соединений приведенной ниже формулы III и их солевых аддуктов с кислотами
Figure 00000008

в которой Z1 и Z2, одинаковые или разные, обозначают радикал гидроксил или -NH2, которые могут быть замещены С14-алкилом или связкой Y;
связка Y обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана или завершена одной или несколькими азотсодержащими группами и/или одним или несколькими гетероатомами, такими как кислород, сера или азот, и возможно замещена одним или несколькими гидроксильными или C16-алкокси-группами;
R9 и R10 обозначают атом водорода или галогена, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигдирокси-С24-алкил, амино-С14-алкил или связку Y;
R11, R12, R13, R14, R15 и R16, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, связку Y или С14-алкил;
при условии, что соединения формулы III содержат только одну связку Y на молекулу.
7. Композиция по п. 6, отличающаяся тем, что двойные основания формулы III выбирают из числа следующих соединений: N, N'-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, N, N'-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-(4'-аминофенил) этилендиамин, N, N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N, N'-биc(β-гидpoкcиэтил)-N, N'-биc(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(4-метил-аминофенил) тетраметилендиамин, N, N'-бис(этил)-N, N'-бис(4'-амино-3'метилфенил) этилендиамин, 1,8-бис(2,5-диаминофенокси)-3,5-диоксаоктан и их солевых аддуктов с кислотами.
8. Композиция по п. 3, отличающаяся тем, что п-аминофенолы выбирают из соединений приведенной ниже формулы IV и их солевых аддуктов с кислотами
Figure 00000009

в которой R17 обозначает атом водорода или галогена, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, С14-алкокси-С14-алкил, амино-С14-алкил или гидрокси-С14-алкиламино-С14-алкил;
R18 обозначает атом водорода или галогена, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С24-алкил, амино-С14-алкил, циано-С14-алкил или С14-алкокси-С14-алкил,
при условии, что, по меньшей мере, один из радикалов R17 и R18 является атомом водорода.
9. Композиция по п. 8, отличающаяся тем, что п-аминофенолы формулы IV выбирают из числа следующих соединений: п-аминофенол, 4-амино-3-метилфенол, 4-амино-3-фторфенол, 4-амино-3-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метилфенол, 4-амино-2-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метоксиметилфенол, 4-амино-2-аминометилфенол, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)фенол, 4-амино-2-фторфенол и их солевых аддуктов с кислотами.
10. Композиция по п. 3, отличающаяся тем, что о-аминофенолы выбирают из числа следующих соединений: 2-аминофенол, 2-амино-5-метилфенол, 2-амино-6-метилфенол, 5-ацетамидо-2-аминофенол и их солевых аддуктов с кислотами.
11. Композиция по п. 3, отличающаяся тем, что гетероциклические окисляемые основания выбирают из пиридиновых производных, пиримидиновых производных, производных пиразола и их солевых аддуктов с кислотами.
12. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что окисляемое основание или окисляемые основания составляют от 0,0005 до 12% от общей массы красящей композиции.
13. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что окисляемое основание или окисляемые основания составляют от 0,005 до 6% от общей массы красящей композиции.
14. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что 1,3-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилбензол и/или его солевые аддукты с кислотами составляют от 0,001 до 10% от общей массы красящей композиции.
15. Композиция по п. 14, отличающаяся тем, что 1,3-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилбензол и/или его солевые аддукты с кислотами составляют от 0,01 до 5% от общей массы красящей композиции.
16. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что замещенные м-фенилендиамины формулы I составляет от 0,0001 до 10% от общей массы красящей композиции.
17. Композиция по п. 16, отличающаяся тем, что замещенные м-фенилендиамины формулы I составляют от 0,005 до 5% от общей массы красящей композиции.
18. Композиция по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что она содержит одно или несколько дополнительных краскообразующих веществ отличных от 1,3-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилбензола и определенных в п. 1 замещенных м-фенилендиаминов формулы I, и/или один или несколько прямых красителей.
19. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что солевые аддукты с кислотами выбирают из числа гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
20. Способ окрашивания кератиновых волокон, в частности волос, отличающийся тем, что на названные волокна наносят по меньшей мере одну красящую композицию по одному из пп. 1-19 и формируют окраску при кислом, нейтральном или щелочном рН с помощью окислительного агента, либо добавляемого непосредственно в момент применения к красящей композиции, либо присутствующего в окислительной композиции, которую наносят одновременно с красящей композицией или после нее.
21. Способ по п. 20, отличающийся тем, что содержащийся в окислительной композиции окислительный агент выбирают из числа следующих соединений: перекись водорода, перекись мочевины, броматы щелочных металлов, персоли, такие как пербораты и персульфаты, надкислоты и ферменты.
22. Набор для окрашивания кератиновых волокон, в частности волос, с отделением под красящую композицию по пп. 1-19 и отделением под окислительную композицию.
RU99124182/14A 1998-11-20 1999-11-19 Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окрашивания кератиновых волокон RU2183450C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9814651A FR2786092B1 (fr) 1998-11-20 1998-11-20 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR9814651 1998-11-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99124182A RU99124182A (ru) 2001-08-27
RU2183450C2 true RU2183450C2 (ru) 2002-06-20

Family

ID=9533005

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99124182/14A RU2183450C2 (ru) 1998-11-20 1999-11-19 Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окрашивания кератиновых волокон

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6391063B1 (ru)
EP (1) EP1002518B1 (ru)
JP (1) JP2000186021A (ru)
KR (1) KR100343830B1 (ru)
CN (1) CN1262923A (ru)
AT (1) ATE284200T1 (ru)
AU (1) AU730611B2 (ru)
BR (1) BR9907316B1 (ru)
CA (1) CA2289814A1 (ru)
DE (1) DE69922475T2 (ru)
ES (1) ES2235451T3 (ru)
FR (1) FR2786092B1 (ru)
PL (1) PL336657A1 (ru)
RU (1) RU2183450C2 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19959319A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE19959320A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE10330687A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponenten
DE102004026733A1 (de) * 2004-05-28 2005-12-15 Henkel Kgaa m-Phenylendiamin-Kupplerkomponenten
FR2879922B1 (fr) * 2004-12-23 2007-03-02 Oreal Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur
DE102008064218A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zum Färben und Verformen keratinhaltiger Fasern
WO2010133639A1 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 L'oreal Dyeing composition comprising a secondary para-phenylenediamine oxidation base and a selected para-phenylenediamine or para-aminophenol oxidation base
FR2945737B1 (fr) * 2009-05-19 2011-06-10 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et une base d'oxydation para-amino phenol particuliere
JP6172693B1 (ja) * 2016-09-06 2017-08-02 小西化学工業株式会社 アゾ化合物の製造方法

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1070030B (ru) 1958-06-21 1959-11-26
BE619300A (ru) 1959-04-06
BE626050A (ru) 1962-03-30
US3419391A (en) 1965-05-24 1968-12-31 Eastman Kodak Co Silver halide color photography utilizing magenta-dye-forming couplers
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
GB1334515A (en) 1970-01-15 1973-10-17 Kodak Ltd Pyrazolo-triazoles
JPS5529421B2 (ru) 1973-04-13 1980-08-04
GB1458377A (en) 1973-09-13 1976-12-15 Kodak Ltd Pyrazolotriazoles
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
DE2628999A1 (de) * 1976-06-28 1978-01-05 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
US4128425A (en) 1977-05-06 1978-12-05 Polaroid Corporation Photographic developers
FR2430932A1 (fr) * 1978-07-12 1980-02-08 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
DK158441C (da) * 1978-12-02 1990-10-15 Henkel Kgaa Haarfarvemiddel paa basis af oxidationsfarvestoffer, bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner til anvendelse i haarfarvemidlet og fremgangsmaade til fremstilling af bis-(2,4-diaminophenoxy)-alkaner
FR2455030A1 (fr) * 1979-04-26 1980-11-21 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
FR2459042A1 (fr) * 1979-06-18 1981-01-09 Oreal Nouvelles compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur le diamino-2,4 butoxybenzene et/ou ses sels
DE3275761D1 (en) 1981-08-25 1987-04-23 Eastman Kodak Co Photographic elements containing ballasted couplers
JPS5912453A (ja) 1982-07-14 1984-01-23 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光材料
JPS5999437A (ja) 1982-10-28 1984-06-08 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS59162548A (ja) 1983-02-15 1984-09-13 Fuji Photo Film Co Ltd 色画像形成方法
JPS59171956A (ja) 1983-03-18 1984-09-28 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−画像形成方法
JPS60172982A (ja) 1984-02-16 1985-09-06 Fuji Photo Film Co Ltd ピラゾロ〔1,5−b〕〔1,2,4〕トリアゾ−ル誘導体
JPS6033552A (ja) 1983-08-04 1985-02-20 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−画像形成方法
JPS6043659A (ja) 1983-08-19 1985-03-08 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−画像形成方法
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
JPH077191B2 (ja) 1986-04-23 1995-01-30 コニカ株式会社 色素画像の安定性を改良したハロゲン化銀写真感光材料
JPS62279337A (ja) 1986-05-28 1987-12-04 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料
DE3622784A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-21 Wella Ag Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen
FR2612939B1 (fr) 1987-03-26 1989-06-23 Cird Equivalent de peau
US4950585A (en) 1987-08-18 1990-08-21 Konica Corporation Coupler for photographic use
LU87086A1 (fr) 1987-12-18 1989-07-07 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes au 5,6-dihydroxyindole et a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
JP2627226B2 (ja) 1990-05-11 1997-07-02 富士写真フイルム株式会社 新規な色素形成カプラー、それを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料及びその処理方法
FR2669555B1 (fr) 1990-11-27 1993-07-23 Ass Gestion Ecole Fr Papeterie Dispositif de conditionnement de gaz.
JP2684267B2 (ja) 1990-11-28 1997-12-03 富士写真フイルム株式会社 シアン画像形成方法及びハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP2684265B2 (ja) 1990-11-30 1997-12-03 富士写真フイルム株式会社 シアン画像形成方法及びハロゲン化銀カラー写真感光材料
DE69232960T2 (de) 1991-06-07 2003-11-13 Fuji Photo Film Co Ltd Pyrrolotriazolderivat
DE4132615C2 (de) * 1991-10-01 1994-08-18 Schwarzkopf Gmbh Hans Substituierte 2,6-Diaminotoluole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Färbemittel für keratinische Fasern, die diese enthalten
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
FR2684296B1 (fr) * 1991-12-03 1995-04-21 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
JP2729552B2 (ja) 1992-02-14 1998-03-18 富士写真フイルム株式会社 カラー写真感光材料の処理方法
JPH0627616A (ja) 1992-07-09 1994-02-04 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
JPH06236011A (ja) 1993-02-10 1994-08-23 Konica Corp 新規な写真用シアンカプラー
JP3208694B2 (ja) 1993-07-20 2001-09-17 コニカ株式会社 新規な写真用カプラー
US5376146A (en) 1993-08-26 1994-12-27 Bristol-Myers Squibb Company Two-part aqueous composition for coloring hair, which forms a gel on mixing of the two parts
JPH0784348A (ja) 1993-09-14 1995-03-31 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH0798489A (ja) 1993-09-28 1995-04-11 Konica Corp 新規な写真用カプラー
JPH0792632A (ja) 1993-09-28 1995-04-07 Konica Corp 新規な写真用シアンカプラー
CA2136459C (en) 1993-11-30 2003-05-27 Gottfried Wenke Process and kit for dyeing hair
JPH07244361A (ja) 1994-03-03 1995-09-19 Konica Corp 新規な写真用カプラー及びハロゲン化銀写真感光材料
US5457210A (en) 1994-04-22 1995-10-10 Eastman Kodak Company Intermediates for the preparation of pyrazoloazole photographic couplers, processes of making and using them
JPH07325375A (ja) 1994-05-31 1995-12-12 Konica Corp 写真用カプラー
DE4421397A1 (de) * 1994-06-18 1995-12-21 Wella Ag Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren und neue 2-Alkylamino-4-amino-1-alkylbenzole
US5441863A (en) 1994-07-28 1995-08-15 Eastman Kodak Company Photographic elements with heterocyclic cyan dye-forming couplers
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2730924B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de diaminopyrazole et un coupleur heterocyclique et procede de teinture
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19534214C1 (de) * 1995-09-15 1996-10-17 Schwarzkopf Gmbh Hans Substituierte und unsubstituierte 4-(2,5-Diaminophenoxymethyl)-1,3-dioxolane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
US5785217A (en) 1996-05-31 1998-07-28 Gorham, Jr.; William E. Wrist-wear attachment device and method of use
FR2750048B1 (fr) 1996-06-21 1998-08-14 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation
DE19637371A1 (de) * 1996-09-13 1998-03-19 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
US5980584A (en) * 1998-11-03 1999-11-09 Bristol-Myers Squibb Company Substituted p-aminophenol, process of preparation and use in dyeing hair

Also Published As

Publication number Publication date
DE69922475T2 (de) 2005-10-27
AU730611B2 (en) 2001-03-08
ES2235451T3 (es) 2005-07-01
FR2786092A1 (fr) 2000-05-26
CA2289814A1 (fr) 2000-05-20
BR9907316B1 (pt) 2011-02-08
AU5828299A (en) 2000-05-25
EP1002518A1 (fr) 2000-05-24
FR2786092B1 (fr) 2002-11-29
BR9907316A (pt) 2000-12-19
JP2000186021A (ja) 2000-07-04
DE69922475D1 (de) 2005-01-13
EP1002518B1 (fr) 2004-12-08
US6391063B1 (en) 2002-05-21
KR20000035559A (ko) 2000-06-26
PL336657A1 (en) 2000-05-22
ATE284200T1 (de) 2004-12-15
KR100343830B1 (ko) 2002-08-07
CN1262923A (zh) 2000-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2185811C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окислительного окрашивания кератиновых волокон
RU2168327C2 (ru) Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон человека, способ их окраски, упаковка набора для окраски кератиновых волокон
RU2183451C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окрашивания кератиновых волокон
RU2175544C2 (ru) Косметическая композиция для обработки кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для их окраски, способы их обработки
RU99111754A (ru) Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, содержащая 2-хлор-6-метил-3-аминофенол и два окисляемых основания, и способ окраски
RU2172162C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, упаковка набора для окислительного окрашивания кератиновых волокон
RU2183450C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окрашивания кератиновых волокон
AU712792B1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
JP2007023054A (ja) 2−クロロ−6−メチル−3−アミノフェノール、酸化ベース及び付加的な修正剤を含有するケラチン繊維の酸化染色用組成物及び染色方法
MXPA04009817A (es) Composicion para tincion por oxidacion de fibras queratinicas humanas.
US5620484A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibres with 6-hydroxyindoline and oxidation bases at acid pH's
KR20050004057A (ko) 하나 이상의 산화 베이스, 2-클로로-6-메틸-3-아미노페놀및 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론을 함유하는 염료 조성물
US20060130245A1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
RU2245406C2 (ru) Красящая композиция, содержащая окисляемое основание диаминопиразольного типа, катионное окисляемое основание и краскообразующее вещество
RU2195925C2 (ru) Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон
JP2003525889A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこれを使用する染色方法
US6530960B1 (en) Composition for oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing processes using these compositions
JP5273905B2 (ja) 特定の非イオン性界面活性剤を含有する組成物を用いた着色ケラチン繊維の新規洗浄方法と色の保護のための使用
RU2185812C2 (ru) Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для окислительной окраски кератиновых волокон
JP2001055316A (ja) 1−アセトキシ−2−メチルナフタレンからなる第1カップラーと二種の異なる酸化ベースと第2カップラーを含有する染色組成物及び染色方法
JP2001151650A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20031120