RU2175544C2 - Косметическая композиция для обработки кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для их окраски, способы их обработки - Google Patents
Косметическая композиция для обработки кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для их окраски, способы их обработки Download PDFInfo
- Publication number
- RU2175544C2 RU2175544C2 RU99114837/14A RU99114837A RU2175544C2 RU 2175544 C2 RU2175544 C2 RU 2175544C2 RU 99114837/14 A RU99114837/14 A RU 99114837/14A RU 99114837 A RU99114837 A RU 99114837A RU 2175544 C2 RU2175544 C2 RU 2175544C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- keratin fibers
- composition according
- hair
- dyeing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/66—Enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к косметическим композициям для обработки кератиновых волокон, в частности волос, содержащие в приемлемом для кератиновых волокон носителе а) фермент типа двухэлектронной оксидоредуктазы в присутствии донора для этого фермента и б) основную аминокислоту, а также к способам обработки кератиновых волокон, в частности окрашиванию, перманентной обработке и обесцвечиванию волос с использованием предложенной композиции. Изобретение обеспечивает более равномерную хроматичную окраску волос, устойчивую к внешним агрессивным воздействиям. 5 с. и 20 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к окислительной композиции, предназначенной для обработки кератиновых волокон, которая содержит по меньшей мере один фермент типа двухэлектронной оксидоредуктазы в присутствии по меньшей мере одного донора для этого фермента и по меньшей мере одну основную аминокислоту, а также к применению этой композиции для окраски, перманентной обработки или обесцвечивания кератиновых волокон, в частности волос человека.
Известны способы окраски кератиновых волокон и в частности волос человека красящими композициями, содержащими предшественники окислительных красителей, в частности п-фенилендиамины, о- и п-аминофенолы, гетероциклические основания, обычно называемые окисляемыми основаниями. Предшественники окислительных красителей, или окисляемые основания, являются бесцветными или слабоокрашенными соединениями, которые, соединяясь с окислительными соединениями, могут в результате окислительной конденсации дать окрашенные и красящие соединения.
Известно также, что можно варьировать цветовые оттенки, получаемые с этими окисляемыми основаниями, соединяя их с краскообразующими веществами и модификаторами окрашивания, которые, в частности, выбирают из числа ароматических м-диаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов и некоторых гетероциклических соединений,
Разнообразие применяемых окисляемых оснований и краскообразующих веществ дает возможность получения богатой палитры цветов.
Разнообразие применяемых окисляемых оснований и краскообразующих веществ дает возможность получения богатой палитры цветов.
Называемое "перманентным" окрашивание, получаемое благодаря окислительным красителям, должно вместе с тем удовлетворять определенному числу требований. Более конкретно, оно не должно иметь недостатков в плане токсикологии, должно обеспечивать получение оттенков желаемой интенсивности и быть устойчивым к внешним агентам (свету, непогоде, мытью, перманентной завивке, потению и воздействиям, связанным с трением).
Красители должны также позволять окрашивать седые волосы и, наконец, быть как можно менее избирательными, т.е. обеспечивать наименьшую возможную разницу в окраске вдоль одного и того же кератинового волокна, которое в действительности может быть в различной степени сенсибилизированным (т.е. поврежденным) на протяжении между его концом и корнем.
Окислительная окраска кератиновых волокон, как правило, производится в щелочной среде в присутствии перекиси водорода. Однако использование щелочных сред в присутствии перекиси водорода обладает тем недостатком, что оно может привести к существенному разрушению волокон, а также к значительному обесцвечиванию кератиновых волокон, что не всегда является желательным.
Окислительная окраска кератиновых волокон может также производиться с помощью окислительных систем, отличных от перекиси водорода, например ферментативных систем. Так, уже предлагалось (в частности в заявке на патент EP-A-0310675) окрашивать кератиновые волокна композициями, содержащими предшественник окислительного красителя в комбинации с ферментами, такими как пиранозоксидаза, глюкозоксидаза или уриказа, в присутствии донора для названных ферментов. Эти красящие составы, несмотря на то, что их применяют в условиях, не приводящих к разрушению кератиновых волокон, сравнимому с тем, которое имеет место при окрашивании, проводимом в присутствии перекиси водорода, все же не в полной мере удовлетворяют требованиям как в отношении равномерности распределения цвета вдоль волокна ("унисон"), так и в отношении хроматичности (яркости), силы окраски и ее устойчивости в отношении различных агрессивных воздействий, которым могут быть подвержены волосы.
Известно, что наиболее общеупотребительный способ получения перманентной обработки волос состоит в том, чтобы сначала раскрыть в кератине (цистине) дисульфидные связи S-S с помощью композиции, содержащей подходящий восстанавливающий агент (стадия восстановления), и затем, после ополаскиваний обработанных таким образом волос, вновь образовать дисульфидные связи путем воздействия на предварительно натянутые (с помощью бигуди и проч.) волосы окислительной композицией (стадия окисления, называемая также стадией фиксации), придавая в конечном итоге волосам желаемую форму. Таким образом, этот способ делает возможным быстро произвести либо завивку волос, либо их распрямление. Новая форма, придаваемая волосам описанной химической обработкой, исключительно долговечна и устойчива, в частности к мытью водой или шампунями, что отличает эту обработку от простых классических способов временной обработки волос, например с использованием плиссировки.
Восстановительные композиции, используемые для реализации первой стадии перманента, обычно содержат в качестве восстанавливающих агентов сульфиты, бисульфиты, алкилфосфины или, преимущественно, тиолы. Из числа последних наиболее часто используют цистеин и его различные производные, цистеамин и его производные, тиомолочную или тиогликолевую кислоту, их соли, а также их эфиры, в частности тиогликолят глицерина.
Что же касается окислительных композиций, необходимых для осуществления стадии фиксации, чаще всего на практике прибегают к композициям на основе перекиси водорода, бромата натрия или перекисных солей, таких как перборат натрия, недостатками которых является их способность разрушать волосы.
Проблема известных до сегодняшнего дня способов создания перманента состоит в том, что воздействие на волосы приводит к длительному ухудшению их качества. Главными причинами ухудшения качества волос являются ухудшение их косметических свойств, таких как блеск, восприятие на ощупь и нарушение их механических свойств, более конкретно, нарушение их механической стойкости, обусловленное набуханием кератиновых волокон при ополаскивании между стадиями восстановления и окисления, что может также проявиться в увеличении их пористости. Волосы ослабляются и могут стать ломкими при последующих воздействиях на них, например при временной завивке.
Та же самая проблема ухудшения кератинового волокна возникает и в процессе обесцвечивания волос.
Известно, что перманентную обработку или обесцвечивание кератиновых волокон можно также осуществить в более мягких условиях с помощью окислительных систем, отличных от перекиси водорода, таких как ферментные системы. Так, уже предлагались способы перманентной обработки или обесцвечивания кератиновых волокон, в частности в заявке на патент EP-A-0310675, с использованием композиций, содержащих такие ферменты как пиранозоксидаза, глюкозоксидаза или уриказа, в присутствии донора для этих ферментов. Эти окислительные составы, несмотря на то, что их применяют в условиях, не приводящих к разрушению кератиновых волокон, подобному тому, которое имеет место в классических способах создания перманента или обесцвечивания, все же дают результаты, не являющиеся удовлетворительными как в отношении долговечности завивки, так и в отношении возможности последующей обработки "перманентных" или обесцвеченных волос, в отношении снижения ухудшения механических свойств "перманентных" волос, а именно снижения пористости волос, в отношении таких косметических свойств как восприятие на ощупь, а также в отношении равномерности обесцвечивания по всей длине кератиновых волокон.
Целью настоящего изобретения является решение названных выше проблем.
Заявитель пришел к неожиданному открытию новых композиций, содержащих в качестве окислительной системы по меньшей мере один фермент типа двухэлектронной оксидоредуктазы в присутствии по меньшей мере одного донора для этого фермента и по меньшей мере одной основной аминокислоты, которые могут образовывать в присутствии предшественников окислительного красителя и, возможно, краскообразующих веществ, готовые к употреблению красящие составы, дающие более равномерные, более сильные и более хроматичные окраски, не приводя к значительному разрушению, причем эти окраски обладают меньшей выборочностью и устойчивы к различным агрессивным воздействиям, которым могут быть подвержены волосы.
Заявитель также неожиданным образом обнаружил, что использование в способе перманентной обработки кератиновых волокон окислительной композиции, содержащей в качестве окислительной системы по меньшей мере один фермент типа двухэлектронной оксидоредуктазы в присутствии по меньшей мере одного донора для этого фермента и по меньшей мере одну основную аминокислоту, обеспечивает решение названных выше технических проблем. В частности, такой тип окислительной композиции помогает улучшить долговечность полученной завивки, значительно уменьшить пористость перманентных волос и обеспечить возможность дальнейшей обработки "перманентных" волос.
Заявитель также обнаружил, что применение в способе обесцвечивания кератиновых волокон окислительной композиции, содержащей по меньшей мере один фермент типа двухэлектронной оксидоредуктазы в качестве окислительной системы в присутствии по меньшей мере одного донора для указанного фермента и по меньшей мере одну основную аминокислоту, позволяет решить вышеотмеченные технические проблемы, в частности сделать в большей степени возможной дальнейшую обработку обесцвеченных волос.
Такой тип окислительной композиции позволяет получать более равномерное обесцвечивание волос и улучшить их косметические свойства, такие как восприятие на ощупь.
Сделанные открытия легли в основу настоящего изобретения.
Таким образом, первым предметом настоящего изобретения является косметическая и/или дерматологическая композиция, предназначенная для обработки кератиновых волокон, в частности кератиновых волокон человека и, более конкретно, человеческих волос, которая содержит в подходящем для кератиновых волокон носителе:
а) по меньшей мере фермент типа двухэлектронной оксидоредуктазы в присутствии по меньшей мере одного донора для этого фермента и
б) по меньшей мере одну основную аминокислоту.
а) по меньшей мере фермент типа двухэлектронной оксидоредуктазы в присутствии по меньшей мере одного донора для этого фермента и
б) по меньшей мере одну основную аминокислоту.
Используемая в окислительных композициях по изобретению двухэлектронная оксидоредуктаза или оксидоредуктазы могут быть, в частности, выбраны из группы, включающей пиранозоксидазы, глюкозоксидазы, глицериноксидазы, лактатоксидазы, пируватоксидазы и уриказы.
Согласно изобретению двухэлектронную оксидоредуктазу преимущественно выбирают из числа уриказ животного, микробиологического и биотехнологического происхождения.
В качестве примера, в частности, могут быть названы уриказа, выделенная из печени кабана, уриказа вида Arthobacter globiformus, а также уриказа вида Aspergillus flavus.
Двухэлектронная оксидоредуктаза или оксидоредуктазы могут использоваться в чистой кристаллической форме или разбавленными в инертном для этой двухэлектронной оксидоредуктазы разбавителе.
Соответствующая настоящему изобретению двухэлектронная оксидоредуктаза или оксидоредуктазы преимущественно составляют приблизительно 0,01 - 20% и более предпочтительно приблизительно 0,1 - 5% от общей массы композиции.
Под донором, в соответствии с изобретением, подразумевают различные субстраты, необходимые для функционирования названной или названных двухэлектронных оксидоредуктаз. Природа донора (или субстрата) для названного фермента зависит от природы используемой двухэлектронной оксидоредуктазы. Например, донорами для пиранозоксидаз могут быть D-глюкоза, L-сорбоза и D-ксилоза; донором для глюкозоксидаз - D-глюкоза; донорами для глицериноксидаз - глицерин и дигидроксиацетон; донорами для лактатоксидаз - молочная кислота и ее соли; донорами для пируватоксидаз - пировиноградная кислота и ее соли; и, наконец, донорами для уриказ - мочевая кислота и ее соли,
Используемый в соответствии с изобретением донор или доноры (субстраты) преимущественно составляют приблизительно 0,01 - 20% и более предпочтительно приблизительно 0,1 - 5% от общей массы композиции по изобретению.
Используемый в соответствии с изобретением донор или доноры (субстраты) преимущественно составляют приблизительно 0,01 - 20% и более предпочтительно приблизительно 0,1 - 5% от общей массы композиции по изобретению.
С позиций настоящего изобретения, в предшествующем и последующем тексте, под "основной аминокислотой" предполагается либо (i) аминокислота, имеющая наряду с аминной функцией в α-положении к карбоксильной группе дополнительную катионную (или основную) группу; либо (ii) аминокислота, имеющая боковую (гидрофильную) катионную (или основную) цепь; либо (iii) аминокислота, имеющая боковую цепь, представляющую собой азотсодержащее основание. Такие определения являются общеизвестными и опубликованы в работах по общей биохимии, таких как J.H. Weil (1983), стр. 5 и следующие, Lubert Stryer (1995), стр. 22, A. Lehninger (1993), стр. 115 и 116, De Boeck-Wesmael (1994), стр. 57-59.
Основные аминокислоты, соответствующие настоящему изобретению, преимущественно выбирают из тех, которые описываются приведенной ниже формулой (I):
в которой R обозначает группу, выбранную из:
-(CH2)3NH2;
-(CH2)2NH2;
-(CH2)2NHCONH2;
Соответствующими формуле (I) соединениями являются гистидин, лизин, аргинин, орнитин, цитруллин.
в которой R обозначает группу, выбранную из:
-(CH2)3NH2;
-(CH2)2NH2;
-(CH2)2NHCONH2;
Соответствующими формуле (I) соединениями являются гистидин, лизин, аргинин, орнитин, цитруллин.
Композиции по изобретению содержат определенные выше основные аминокислоты в количествах 0,01 - 20,%, предпочтительно 0,01 - 5% и еще более предпочтительно 0,1 - 3% от общей массы композиции.
Предметом настоящего изобретения являются также готовые к употреблению композиции для окислительной окраски кератиновых волокон, в частности кератиновых волокон человека, таких как волосы, содержащие в подходящей для окраски среде по меньшей мере одно окисляемое основание и, в некоторых случаях, одно или несколько краскообразующих веществ и отличающиеся тем, что они содержат: a) по меньшей мере один фермент типа двухэлектронной оксидоредуктазы в присутствии по меньшей мере одного донора для этого фермента и b) по меньшей мере одну основную аминокислоту.
Природа окисляемых оснований, используемых в готовой к употреблению красящей композиции, не является строго определенной. Они, в частности, могут быть выбраны из числа п-фенилендиаминов, двойных оснований, п-аминофенолов, о-аминофенолов и гетероциклических окисляемых оснований.
Из числа п-фенилендиаминов, пригодных для использования в качестве окисляемых оснований в красящих композициях по изобретению, следует, в частности, назвать соединения приведенной ниже формулы (II) и их солевые аддукты с кислотами:
в которой R1 обозначает атом водорода, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкил, замещенный азотсодержащей группой, фенилом или 4'-аминофенилом;
R2 обозначает атом водорода, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил или C1-C4-алкил, замещенный азотсодержащей группой;
R3 обозначает атом водорода, атом галогена: хлор, бром, иод или фтор, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, гидрокси-C1-C4-алкокси, ацетиламино-C1-C4-алкокси, мезиламино-C1-C4-алкокси или карбамиламино-C1-C4-алкокси и
R4 обозначает атом водорода, атом галогена или C1-C4-алкил.
в которой R1 обозначает атом водорода, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкил, замещенный азотсодержащей группой, фенилом или 4'-аминофенилом;
R2 обозначает атом водорода, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил или C1-C4-алкил, замещенный азотсодержащей группой;
R3 обозначает атом водорода, атом галогена: хлор, бром, иод или фтор, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, гидрокси-C1-C4-алкокси, ацетиламино-C1-C4-алкокси, мезиламино-C1-C4-алкокси или карбамиламино-C1-C4-алкокси и
R4 обозначает атом водорода, атом галогена или C1-C4-алкил.
Из числа азотсодержащих групп в приведенной выше формуле (II) следует, в частности, назвать группы амино, моно-C1-C4-алкиламино, ди-C1-C4-алкиламино, три-C1-C4-алкиламино, моногидрокси-C1-C4-алкиламино, имидазолиниевую и аммониевую.
Из п-фенилендиаминов приведенной выше формулы (II) следует особенно выделить п-фенилендиамин, п-толуилендиамин, 2-хлор-п-фенилендиамин, 2,3-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диэтил-п-фенилендиамин, 2,5-диметил-п-фенилендиамин, N,N-диметил-п-фенилендиамин, N,N-диэтил-п-фенилендиамин, N,N-дипропил-п-фенилендиамин, 4-амино-N,N-диэтил-3-метиланилин, N, N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 4-N,N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-метиланилин, 4-N,N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилин, 2-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 2-фтор-п-фенилендиамин, 2-изопропил-п-фенилендиамин, N-(β-гидроксипропил)-п-фенилендиамин, 2-гидроксиметил-п-фенилендиамин,N,N-диметил-3-метил-п-фенилендиамин,N-этил-N-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, N-β,γ-дигидроксипропил)-п-фенилендиамин, N-(4'-аминофенил)-п-фенилендиамин, N-фенил-п-фенилендиамин, 2-(β-гидроксиэтокси)-п-фенилендиамин, 2-(β-ацетиламиноэтокси)-п-фенилендиамин, N-(β-метоксиэтил)-п-фенилендиамин и их солевые аддукты с кислотами.
Наиболее предпочтительными из приведенных выше п-фенилендиаминов формулы (II) являются п-фенилендиамин, п-толуилендиамин, 2-изопропил-п-фенилендиамин, 2-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 2-(β-гидроксиэтокси)-п-фенилендиамин, 2,6-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диэтил-п-фенилендиамин, 2,3-диметил-п-фенилендиамин, N, N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 2-хлор-п-фенилендиамин, 2-(β-ацетиламиноэтокси)-п-фенилендиамин и их солевые аддукты с кислотами.
Согласно изобретению под двойными основаниями подразумевают соединения, содержащие по меньшей мере два ароматических ядра, на которых находятся амино и/или гидроксильная группы.
Из двойных оснований, пригодных для использования в качестве окисляемых оснований в красящих композициях по изобретению, могут быть, в частности, названы соединения, соответствующие приведенной ниже формуле (III), и их солевые аддукты с кислотами:
в которой Z1 и Z2, одинаковые или разные, обозначают радикал гидроксил или -NH2, которые могут быть замещены C1-C4-алкилом или связкой Y;
связка Y обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана или завершена одной или несколькими азотсодержащими группами и/или одним или несколькими гетероатомами, такими как кислород, сера или азот, и/или замещена одним или несколькими гидроксильными или C1-C6-алкоксигруппами;
R5 и R6 обозначают атом водорода или галогена, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил или связку Y;
R7 - R12, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, связку Y или C1-C4-алкил;
при условии, что соединения формулы (III) содержат только одну связку Y на молекулу.
в которой Z1 и Z2, одинаковые или разные, обозначают радикал гидроксил или -NH2, которые могут быть замещены C1-C4-алкилом или связкой Y;
связка Y обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана или завершена одной или несколькими азотсодержащими группами и/или одним или несколькими гетероатомами, такими как кислород, сера или азот, и/или замещена одним или несколькими гидроксильными или C1-C6-алкоксигруппами;
R5 и R6 обозначают атом водорода или галогена, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил или связку Y;
R7 - R12, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, связку Y или C1-C4-алкил;
при условии, что соединения формулы (III) содержат только одну связку Y на молекулу.
Из азотсодержащих групп в приведенной выше формуле (III) могут быть, в частности, названы группы амино, моно-C1-C4-алкиламино, ди-C1-C4-алкиламино, три-C1-C4-алкиламино, моногидрокси-C1-C4-алкиламино, имидазолиниевая и аммониевая.
Из числа двойных оснований приведенной выше формулы (III) можно, в частности, выделить N, N'-бис(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, N,N'-бис(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис(4-аминофенил)этилендиамин, N, N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N,N'-бис(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N,N'-бис(4-метиламинофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(этил)-N, N'-бис(4'-амино-3'-метилфенил)этилендиамин, 1,8-бис(2,5-диаминофенокси)-3,5-диоксаоктан и их солевые аддукты с кислотами.
Из этих двойных оснований формулы (III) особенно предпочтительны N,N'-бис(β-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, 1,8-бис(2,5-диаминофенокси)-3,5-диоксаоктан и их солевые аддукты с кислотами.
Из числа п-аминофенолов, применяемых в качестве окисляемых оснований в красящих композициях по изобретению, могут быть, в частности, названы соединения, соответствующие приведенной ниже формуле (IV), и их солевые аддукты с
в которой R13 обозначает атом водорода или галогена, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил или гидрокси-C1-C4-алкиламино-C1-C4-алкил,
R14 обозначает атом водорода или галогена, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил, циано-C1-C4-алкил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил при условии, что по меньшей мере один из радикалов R13 или R14 является атомом водорода.
в которой R13 обозначает атом водорода или галогена, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил или гидрокси-C1-C4-алкиламино-C1-C4-алкил,
R14 обозначает атом водорода или галогена, C1-C4-алкил, моногидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил, циано-C1-C4-алкил или C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил при условии, что по меньшей мере один из радикалов R13 или R14 является атомом водорода.
Из п-аминофенолов приведенной выше формулы (IV) следует особенно выделить п-аминофенол, 4-амино-3-метилфенол, 4-амино-3-фторфенол, 4-амино-3-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метилфенол, 4-амино-2-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метоксиметилфенол, 4-амино-2-аминометилфенол, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)фенол, 4-амино-2-фторфенол и их солевые аддукты с кислотами.
Из о-аминофенолов, применяемых в качестве окисляемых оснований в красящих композициях по изобретению, могут быть, в частности, названы 2-аминофенол, 2-амино-5-метилфенол, 2-амино-6-метилфенол, 5-ацетамидо-2-аминофенол и их солевые аддукты с кислотами.
Из числа гетероциклических оснований, применяемых в качестве окисляемых оснований в красящих композициях по изобретению, могут быть, в частности, названы пиридиновые производные, пиримидиновые производные, производные пиразола, пиразоло-пиримидиновые производные и их солевые аддукты с кислотами.
Из пиридиновых производных могут быть, в частности, названы соединения, описанные, например, в патентах GB 1026978 и SB 1153196, такие как 2,5-диаминопиридин, 2-(4-метоксифенил)амино-3-аминопиридин, 2,3-диамино-6-метоксипиридин, 2-(β-метоксиэтил)амино-3-амино-6-метоксипиридин, 3,4-диаминопиридин и их солевые аддукты с кислотами.
Из пиримидиновых производных могут быть, в частности, названы соединения, описанные, например, в германском патенте DE 2359399, или японском патенте JP 88-169571, или заявке на патент WO 96/15765, такие как 2,4,5,6-тетрааминопиримидин, 4-гидрокси-2,5,6-триаминопиримидин, 2-гидрокси-4,5,6-триаминопиримидин, 2,4-дигидрокси-5,6-диаминопиримидин, 2,5,6-триаминопиримидин и их солевые аддукты с кислотами.
Из производных пиразола могут быть, в частности, названы соединения, описанные, например, в патентах DE 3843892 и DE 4133957 и заявках на патенты WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2733749 и DE 19543988, такие как 4,5-диамино-1-метилпиразол, 3,4-диаминопиразол, 4,5-диамино-1-(4'-хлорбензил)пиразол, 4,5-диамино-1,3-диметилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол, 4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол, 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол, 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол, 4,5-диамино-3-трет-бутил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-1-трет-бутил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол, 4-амино-5-(2'-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол, 3,4,5-триаминопиразол, 1-метил-3,4,5-триаминопиразол, 3,5-диамино-1-метил-4-метиламинопиразол, 3,5-диамино-4-(β-гидроксиэтил)-амино-1-метилпиразол и их солевые аддукты с кислотами.
Из пиразоло-пиримидиновых производных могут быть, в частности, названы пиразоло[1,5-a]пиримидины приведенной ниже формулы (V), их солевые аддукты с кислотами или основаниями и их таутомерные формы в том случае, когда существует таутомерное равновесие:
в которой R15 - R18, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, C1-C4-алкил, радикал арил, гидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил,
C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил (аминогруппа может быть защищена ацетильным, уреидо- или сульфонильным радикалом), C1-C4-алкиламино-C1-C4-алкил, ди(C1-C4-алкил)амино-C1-C4-алкил (диалкильные радикалы могут образовывать один углеродный цикл или 5- или 6-членный гетероцикл), гидрокси-C1-C4-алкил- или ди(гидрокси-C1-C4-алкил)амино-C1-C4-алкил;
радикалы X, одинаковые или разные, обозначает атом водорода, C1-C4-алкил, радикал арил, гидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил, C1-C4-алкиламино-C1-C4-алкил, ди(C1-C4-алкил)амино-C1-C4-алкил (диалкильные радикалы могут образовывать углеродный цикл или 5- или 6-членный гетероцикл), гидрокси-C1-C4-алкил- или ди(гидрокси-C1-C4-алкил)амино-C1-C4-алкил, аминогруппу, C1-C4-алкил- или ди(C1-C4-алкил)амино, атом галогена, карбоксильную или сульфоновую группу;
i = 0, 1, 2 или 3;
p = 0 или 1;
q = 0 или 1;
n = 0 или 1; при условии, что (p+q) ≠ 0; когда (p+q) = 2, тогда n = 0, а группы NR15R16 и NR17R18 занимают положения (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) или (3,7); когда (p+q) = 1, тогда n = 1, а группа NR15R16 (NR17R18) и группа OH занимают положения (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) или (3,7).
в которой R15 - R18, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, C1-C4-алкил, радикал арил, гидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил,
C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил (аминогруппа может быть защищена ацетильным, уреидо- или сульфонильным радикалом), C1-C4-алкиламино-C1-C4-алкил, ди(C1-C4-алкил)амино-C1-C4-алкил (диалкильные радикалы могут образовывать один углеродный цикл или 5- или 6-членный гетероцикл), гидрокси-C1-C4-алкил- или ди(гидрокси-C1-C4-алкил)амино-C1-C4-алкил;
радикалы X, одинаковые или разные, обозначает атом водорода, C1-C4-алкил, радикал арил, гидрокси-C1-C4-алкил, полигидрокси-C2-C4-алкил, амино-C1-C4-алкил, C1-C4-алкиламино-C1-C4-алкил, ди(C1-C4-алкил)амино-C1-C4-алкил (диалкильные радикалы могут образовывать углеродный цикл или 5- или 6-членный гетероцикл), гидрокси-C1-C4-алкил- или ди(гидрокси-C1-C4-алкил)амино-C1-C4-алкил, аминогруппу, C1-C4-алкил- или ди(C1-C4-алкил)амино, атом галогена, карбоксильную или сульфоновую группу;
i = 0, 1, 2 или 3;
p = 0 или 1;
q = 0 или 1;
n = 0 или 1; при условии, что (p+q) ≠ 0; когда (p+q) = 2, тогда n = 0, а группы NR15R16 и NR17R18 занимают положения (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) или (3,7); когда (p+q) = 1, тогда n = 1, а группа NR15R16 (NR17R18) и группа OH занимают положения (2,3), (5,6), (6,7), (3,5) или (3,7).
Когда пиразоло[1,5-a] пиримидины приведенной выше формулы (V) содержат гидроксильную группу в одном из положений 2, 5 или 7 (в α-положении к атому азота), существует таутомерное равновесие, иллюстрируемое в качестве примера следующей схемой:
Из пиразол[1,5-a]пиримидинов приведенной выше формулы (V) могут быть, в частности, названы 3,7-диаминопиразоло[1,5-a] пиримидин; 3,7-диамино-2,5-диметилпиразоло[1,5-a] пиримидин; 3,5-диаминопиразоло[1,5-a]пиримидин; 3,5-диамино-2,7-диметилпиразоло[1,5-a] пиримидин; 3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-7-ол; 3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-5-ол; 2-(3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-7-иламино)этанол; 2-(7-аминопиразоло[1,5-a] пиримидин-3-иламино)этанол; 2-[(3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил)амино] этанол; 2-[(7-аминопиразоло[1,5-a] пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)амино] этанол; 3,7-диамино-5,6-диметилпиразоло[1,5-a] пиримидин; 3,7-диамино-2,6-диметилпиразоло[1,5-a] пиримидин; 3,7-диамино-2,5, N7,N7-тетраметилпиразоло[1,5-a] пиримидин, их солевые аддукты и их таутомерные формы в том случае, когда существует таутомерное равновесие.
Из пиразол[1,5-a]пиримидинов приведенной выше формулы (V) могут быть, в частности, названы 3,7-диаминопиразоло[1,5-a] пиримидин; 3,7-диамино-2,5-диметилпиразоло[1,5-a] пиримидин; 3,5-диаминопиразоло[1,5-a]пиримидин; 3,5-диамино-2,7-диметилпиразоло[1,5-a] пиримидин; 3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-7-ол; 3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-5-ол; 2-(3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-7-иламино)этанол; 2-(7-аминопиразоло[1,5-a] пиримидин-3-иламино)этанол; 2-[(3-аминопиразоло[1,5-a]пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил)амино] этанол; 2-[(7-аминопиразоло[1,5-a] пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)амино] этанол; 3,7-диамино-5,6-диметилпиразоло[1,5-a] пиримидин; 3,7-диамино-2,6-диметилпиразоло[1,5-a] пиримидин; 3,7-диамино-2,5, N7,N7-тетраметилпиразоло[1,5-a] пиримидин, их солевые аддукты и их таутомерные формы в том случае, когда существует таутомерное равновесие.
Пиразоло[1,5-a] пиримидины приведенной выше формулы (V) могут быть получены циклизацией аминопиразола по методам, описанным в следующих источниках:
- EP 628559 BEIERSDORF-LILLY
- R. Vishdu, H. Havedul, Indian J. Chem., 34b (6), 514, 1995.
- EP 628559 BEIERSDORF-LILLY
- R. Vishdu, H. Havedul, Indian J. Chem., 34b (6), 514, 1995.
- N.S. Ibrahim, K.U, Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240, 1987.
- R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
- T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
- US 3907799 ICN PARMACEUTICALS.
Пиразоло[1,5-a] пиримидины приведенной выше формулы (V) могут быть также получены циклизацией гидразина по методам, описанным в следующих источниках:
- A. McKillop и R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- A. McKillop и R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
- K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
Окисляемые основания по изобретению преимущественно составляют приблизительно от 0,0005 до 12%, более предпочтительно приблизительно от 0,005 до 6% от общей массы готовой красящей композиции.
Пригодные для использования краскообразующие вещества являются соединениями, традиционно используемыми в окислительных красящих композициях - это м-фенилендиамины, м-аминофенолы и м-дифенолы, моно- и полигидроксильные производные нафталина, сесамол (3,4-метилендиоксифенол) и его производные, и гетероциклические соединения такие, например, как индольные производные, индолиновые производные, производные бензимидазола, бензоморфолина, сесамола, пиразолоазольные производные, пирролоазольные производные, имидазолоазольные производные, производные пиразолопиримидина, пиразолин-3,5-диона, пирроло[3,2-d]оксазола, пиразоло[3,4-d]тиазола, S-оксид-тиазолоазольные производные, S, S-диоксид-тиазолоазольные производные и их солевые аддукты с кислотами.
Эти краскообразующие вещества могут быть, в частности, выбраны из следующих соединений: 2-метил-5-аминофенол, 5-N-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилфенол, 3-аминофенол, 1,3-дигидроксибензол, 1,3-дигидрокси-2-метилбензол, 4-хлор-1,3-дигидроксибензол, 2,4-диамино-1-(β-гидроксиэтокси)бензол, 2-амино-4-(β-гидроксиэтиламино)-1-метоксибензол, 1,3-диаминобензол, 1,3-бис(2,4-диаминофенокси)пропан, сесамол, α-нафтол, 6-гидроксииндол, 4-гидроксииндол, 4-гидрокси-N-метилиндол, 6-гидроксииндолин, 2,6-дигидрокси-4-метилпиридин, 1-H-3-метилпиразол-5-он, 1-фенил-3-метилпиразол-5-он и их солевые аддукты с кислотами.
В том случае, когда они присутствуют, краскообразующие вещества преимущественно составляют приблизительно от 0,0001 до 10% и более предпочтительно приблизительно от 0,005 до 5% от общей массы готовой к употреблению красящей композиции.
Как правило, солевые аддукты с кислотами, пригодные для использования в красящих композициях по изобретению (окисляемые основания и краскообразующие вещества), выбирают, в частности, из гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
Красящая композиция по изобретению наряду с определенными выше окисляемыми основаниями и возможными соответствующими им краскообразующими веществами может также содержать прямые красители с целью придания оттенкам блеска. Такие прямые красители могут быть, в частности, выбраны из числа нитросодержащих, азо- и антрахиноновых красителей.
Предметом изобретения является также способ окрашивания кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, с использованием определенной выше готовой к употреблению красящей композиции.
Согласно этому способу на волокна наносят по меньшей мере одну определенную выше готовую к употреблению красящую композицию на время, достаточное для проявления желаемой окраски, после чего волокна ополаскивают, в ряде случаев моют шампунем, вновь ополаскивают и сушат.
Необходимое для появления окраски на кератиновых волокнах время обычно составляет от 3 до 60 мин, точнее от 5 до 40 мин.
В соответствии с особым вариантом осуществления изобретения способ включает предварительную стадию раздельного хранения, с одной стороны, композиции A, содержащей в приемлемой для окрашивания среде по меньшей мере одно определенное выше окисляемое основание и, возможно, по меньшей мере одно определенное выше краскообразующее вещество, и, с другой стороны, композиции B, содержащей в приемлемой для кератиновых волокон среде по меньшей мере один определенный выше фермент типа двухэлектронной оксидоредуктазы в присутствии по меньшей мере одного определенного выше донора для этого фермента и по меньшей мере одной основной аминокислоты, вслед за чем обе композиции смешивают перед нанесением полученной смеси на кератиновые волокна.
Согласно другому варианту осуществления изобретения основная аминокислота вводится в композицию A.
Еще одним предметом изобретения является устройство для окраски с несколькими отделениями, или набор, или любая другая система упаковки с несколькими отделениями, из которых первое отделение содержит определенную выше композицию A и второе отделение содержит определенную выше композицию B. Устройства могут быть дополнены приспособлением, позволяющим нанесение на волосы желаемой смеси. Такие устройства описаны в патенте FR-2586913, выданном на имя заявителя.
Предметом настоящего изобретения является также новый способ обработки кератиновых материалов, в частности волос, с целью получения перманентной деформации последних, в частности в виде "перманентных" волос. Этот способ состоит из следующих стадий: (i) воздействуют восстановительной композицией на обрабатываемый кератиновый материал, который подвергается механическому натяжению до, во время или после названного воздействия; (ii) в некоторых случаях кератиновый материал ополаскивают; (iii) на кератиновый материал после возможного ополаскивания воздействуют определенной выше окислительной композицией; (iv) в некоторых случаях кератиновый материал вновь ополаскивают.
Первая стадия (i) способа состоит в нанесении на волосы восстановительной композиции. Ее наносят либо поочередно на каждую прядь, либо на все волосы сразу.
Восстановительная композиция содержит, например, по меньшей мере один восстановительный агент, который может быть, в частности, выбран из следующих соединений: тиогликолевая кислота, цистеин, цистеамин, тиогликолят глицерина, тиомолочная кислота или соли тиомолочной или тиогликолевой кислот.
Обычная стадия создания натяжения на волосах, находящихся в форме, соответствующей желаемой конечной форме волос (например завиткам), может быть осуществлена любым подходящим известным способом, в частности механическим, для поддержания натяжения на волосах, например с использованием валиков, бигуди и т.п.
Придавать форму волосам можно также, не прибегая к дополнительным средствам, пользуясь только пальцами.
Прежде чем перейти к следующей необязательной стадии ополаскивания (ii), следуя общепринятой практике, волосам, подвергнутым действию восстановительной композиции, нужно дать отдохнуть в течение нескольких минут, обычно от 5 мин до 1 часа или, предпочтительнее, от 10 до 30 мин, с целью дать время восстановителю оказать должное воздействие на волосы. Эта фаза задержки производится обычно при температуре от 35 до 45oC, в процессе которой волосы целесообразно защищать колпаком.
Во время второй, необязательной, стадии (стадии ii), волосы, пропитанные восстановительной композицией, тщательно ополаскивают водным составом.
Далее, в третьей стадии (iii), на промытые таким образом волосы наносят окислительную композицию по изобретению с целью фиксации новой формы, которая придана волосам.
Так же, как и в случае воздействия восстановительной композицией, волосам, на которые наносят окислительную композицию, следуя общепринятой практике, предоставляют фазу отдыха или ожидания, которая длится несколько минут, обычно от 3 до 30 мин, предпочтительно от 5 до 15 мин.
Если волосы подвергаются натяжению с помощью дополнительных средств, последние (валики, бигуди и проч.) должны быть удалены с волос перед стадией фиксации или после нее.
Наконец, в последней стадии способа по изобретению (стадия iv), которая также является необязательной, волосы, пропитанные окислительной композицией, тщательно ополаскивают, обычно используя для этого воду.
В конечном итоге получают мягкую прическу, которая легко распутывается. Волосы вьются.
Окислительная композиция по изобретению может быть также использована для обесцвечивания кератиновых волокон, в частности волос.
Согласно изобретению способ обесцвечивания включает стадию нанесения на кератиновые волокна окислительной композиции по изобретению в присутствии или в отсутствие вспомогательного окислителя. Второй стадией способа обесцвечивания настоящего изобретения является традиционное ополаскивание кератиновых волокон.
Подходящая среда (носитель) для готовых к употреблению красящих композиций, используемых для окрашивания кератиновых волокон, и окислительных композиций, используемых для перманентной обработки или обесцвечивания кератиновых волокон в соответствии с изобретением, обычно состоит из воды или смеси воды с по меньшей мере одним органическим растворителем, служащим для солюбилизации соединений, которые недостаточно хорошо растворимы в воде. Из числа органических растворителей можно, например, назвать C1-C4-алканолы, такие как этанол и изопропиловый спирт; глицерин; гликоли и простые эфиры гликолей, такие как 2-бутоксиэтанол, пропиленгликоль, монометиловый эфир пропиленгликоля, моноэтиловый и монометиловый эфир диэтиленгликоля; а также ароматические спирты, такие как бензиловый спирт или феноксиэтанол; а также аналогичные продукты и их смеси.
Растворители могут присутствовать в количествах, преимущественно составляющих, приблизительно, от 1 до 40%, более предпочтительно приблизительно от 5 до 30% от общей массы красящей композиции.
Величину pH готовых к употреблению красящих композиций и окислительных композиций, используемых для перманентной обработки или обесцвечивания кератиновых волокон в соответствии с изобретением, подбирают таким образом, чтобы ферментативная активность двухэлектронной оксидоредуктазы не была снижена. Обычно величина pH составляет приблизительно от 5 до 11 и предпочтительно приблизительно от 6,5 до 10. Она может быть доведена до желаемого с помощью подкисляющих или подщелачивающих агентов, обычно применяемых в области окраски кератиновых волокон.
Из числа подкисляющих агентов в качестве примера могут быть названы такие минеральные или органические кислоты как ортофосфорная, серная кислота и карбоновые кислоты: уксусная, виноградная, лимонная, молочная, а также сульфоновые кислоты.
Из числа подщелачивающих агентов в качестве примера могут быть названы аммиак, карбонаты щелочных металлов, алканоламины, такие как моно-, ди- и триэтаноламины, а также их производные, гидроксиды натрия или калия и соединения приведенной ниже формулы (VI):
в которой W обозначает пропилен, который может быть замещен гидроксилом или C1-C4-алкилом, а R19 - R22, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, C1-C4-алкил или гидрокси-C1-C4-алкил.
в которой W обозначает пропилен, который может быть замещен гидроксилом или C1-C4-алкилом, а R19 - R22, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, C1-C4-алкил или гидрокси-C1-C4-алкил.
Готовые к употреблению красящие композиции и окислительные композиции для перманентной обработки или обесцвечивания кератиновых волокон в соответствии с изобретением могут также содержать различные вспомогательные добавки, обычно используемые в композициях для окраски, перманентной обработки или обесцвечивания волос, такие как анионные, катионные, неионные, амфотерные и цвитерионные поверхностно-активные вещества или их смеси; анионные, катионные, неионные, амфотерные и цвитерионные полимеры или их смеси; минеральные или органические загустители; ферменты, отличные от используемых в соответствии с изобретением двухэлектронных оксидоредуктаз, такие, например, как пероксидазы; пропиточные агенты, комплексообразующие агенты, отдушки, буферы, диспергенты, кондиционирующие агенты, пленкообразующие агенты, керамиды, консерванты и корректоры тона.
Само собой разумеется, что специалист должен предусмотреть, чтобы выбранные им дополнительные соединения не изменили или изменили лишь в незначительной степени полезные свойства, присущие композициям по изобретению.
Готовые к употреблению красящие композиции и окислительные композиции для перманентной обработки или обесцвечивания кератиновых волокон в соответствии с изобретением могут быть представлены в различных формах: жидкостей, кремов, гелей, возможно в герметичной упаковке или в любом другом виде, позволяющем производить окраску, перманентную обработку или обесцвечивание кератиновых волокон, в частности человеческих волос.
В случае готовой к применению красящей композиции окислительные краситель или красители и двухэлектронная оксидоредуктаза или оксидоредуктазы находятся в композиции, которая не должна содержать газообразный кислород во избежание преждевременного окисления окислительных красителей.
Далее приведены конкретные примеры, иллюстрирующие изобретение.
В последующем и предыдущем тексте, если не указано иное, концентрации компонентов приведены в весовых процентах.
Следующие примеры иллюстрируют изобретение, не ограничивая его объема.
Ппримеры 1-3. Композиции для окраски.
Приготовляют следующие готовые к употреблению красящие композиции (содержание в граммах).
Пример 1.
Уриказа бактерий Arthrobacter globiformis с активностью 20 межд.ед./мг, поставляемая фирмой Sigma - 1,5
Мочевая кислота - 1,5
Этанол - 20,0
C8-C10-Алкилполиглюкозид в растворе, содержащем 60% активного вещества, поставляемый под названием ORAMIX CG110 фирмой SEPPIC - 8,0
Гидроксиэтилцеллюлоза, поставляемая под названием NATROSOL 250 HHR фирмой AQUALON - 1,0
п-Фенилендиамин - 0,324
Резорцин - 0,33
Аргинин - До pH 9,5
Деминерализованная вода - До общей массы композиции 100
Пример 2.
Мочевая кислота - 1,5
Этанол - 20,0
C8-C10-Алкилполиглюкозид в растворе, содержащем 60% активного вещества, поставляемый под названием ORAMIX CG110 фирмой SEPPIC - 8,0
Гидроксиэтилцеллюлоза, поставляемая под названием NATROSOL 250 HHR фирмой AQUALON - 1,0
п-Фенилендиамин - 0,324
Резорцин - 0,33
Аргинин - До pH 9,5
Деминерализованная вода - До общей массы композиции 100
Пример 2.
Уриказа бактерий Arthrobacter globiformis с активностью 20 межд.ед./мг, поставляемая фирмой Sigma - 1,5
Мочевая кислота - 1,5
Этанол - 20,0
C8-C10-Алкилполиглюкозид в растворе, содержащем 60% активного вещества, поставляемый под названием ORAMIX CG110 фирмой SEPPIC - 8,0
Гидроксиэтилцеллюлоза, поставляемая под названием NATROSOL 250 HHR фирмой AQUALON - 1,0
п-Фенилендиамин - 0,324
Резорцин - 0,33
Лизин - До pH 9,5
Деминерализованная вода - До общей массы композиции 100
Пример 3.
Мочевая кислота - 1,5
Этанол - 20,0
C8-C10-Алкилполиглюкозид в растворе, содержащем 60% активного вещества, поставляемый под названием ORAMIX CG110 фирмой SEPPIC - 8,0
Гидроксиэтилцеллюлоза, поставляемая под названием NATROSOL 250 HHR фирмой AQUALON - 1,0
п-Фенилендиамин - 0,324
Резорцин - 0,33
Лизин - До pH 9,5
Деминерализованная вода - До общей массы композиции 100
Пример 3.
Уриказа бактерий Arthrobacter globiformis с активностью 20 межд.ед./мг, поставляемая фирмой Sigma - 1,5
Мочевая кислота - 1,5
Этанол - 20,0
C8-C10-Алкилполиглюкозид в растворе, содержащем 60% активного вещества, поставляемый под названием ORAMIX CG110 фирмой SEPPIC - 8,0
Гидроксиэтилцеллюлоза, поставляемая под названием NATROSOL 250 HHR фирмой AQUALON - 1,0
п-Фенилендиамин - 0,324
Резорцин - 0,33
Цитруллин - До pH 9,5
Деминерализованная вода - До общей массы композиции 100
Каждая из описанных выше готовых к употреблению красящих композиций была нанесена на пряди натуральных седых волос с 90% седины на 30 мин. Волосы были затем ополосканы, промыты стандартным шампунем и высушены.
Мочевая кислота - 1,5
Этанол - 20,0
C8-C10-Алкилполиглюкозид в растворе, содержащем 60% активного вещества, поставляемый под названием ORAMIX CG110 фирмой SEPPIC - 8,0
Гидроксиэтилцеллюлоза, поставляемая под названием NATROSOL 250 HHR фирмой AQUALON - 1,0
п-Фенилендиамин - 0,324
Резорцин - 0,33
Цитруллин - До pH 9,5
Деминерализованная вода - До общей массы композиции 100
Каждая из описанных выше готовых к употреблению красящих композиций была нанесена на пряди натуральных седых волос с 90% седины на 30 мин. Волосы были затем ополосканы, промыты стандартным шампунем и высушены.
С каждой из красящих композиций были получены пряди волос, окрашенные в матовые темно-русые оттенки.
Пример 4. Окислительная композиция для перманента и обесцвечивания, г:
Уриказа бактерий Arthrobacter globiformis с активностью 20 межд.ед./мг, поставляемая фирмой Sigma - 1,8
Мочевая кислота - 1,65
C8-C10-алкилполиглюкозид в растворе, содержащем 60% активного вещества, поставляемый под названием ORAMIX CG110 фирмой SEPPIC - 8,0
Этанол - 20,0
Аргинин - До pH 9,5
Дистиллированная вода - До общей массы композиции 100.
Уриказа бактерий Arthrobacter globiformis с активностью 20 межд.ед./мг, поставляемая фирмой Sigma - 1,8
Мочевая кислота - 1,65
C8-C10-алкилполиглюкозид в растворе, содержащем 60% активного вещества, поставляемый под названием ORAMIX CG110 фирмой SEPPIC - 8,0
Этанол - 20,0
Аргинин - До pH 9,5
Дистиллированная вода - До общей массы композиции 100.
Claims (24)
1. Косметическая композиция, для обработки кератиновых волокон, в частности волос, содержащая в приемлемом для кератиновых волокон носителе а) по меньшей мере один фермент типа двухэлектронной оксидоредуктазы в присутствии по меньшей мере одного донора для этого фермента и б) по меньшей мере одну основную аминокислоту.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что двухэлектронную оксидоредуктазу выбирают из числа уриказ животного, микробиологического и биотехнологического происхождения.
3. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что содержание двухэлектронной оксидоредуктазы или оксидоредуктаз составляет 0,01 - 20,0% от общей массы композиции.
4. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что содержание двухэлектронной оксидоредуктазы или оксиредуктаз составляет 0,1 - 5% от общей массы композиции.
5. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что донором (субстратом) для двухэлектронной оксидоредуктазы являются мочевая кислота и ее соли.
6. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержание доноров составляет 0,01 - 20,0% от общей массы композиции.
7. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что содержание доноров составляет 0,1 - 5% от общей массы композиции.
8. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что основные аминокислоты преимущественно выбирают из соединений, соответствующих формуле (1)
в которой R обозначает группу, выбранную из
-(CH2)3NH2; -(CH2)2NH2; -(CH2)2NHCONH2;
9. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что концентрация основных аминокислот составляет 0,01 - 20,0, преимущественно 0,05 - 5% от общей массы композиции.
в которой R обозначает группу, выбранную из
-(CH2)3NH2; -(CH2)2NH2; -(CH2)2NHCONH2;
9. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что концентрация основных аминокислот составляет 0,01 - 20,0, преимущественно 0,05 - 5% от общей массы композиции.
10. Композиция по любому из пп.1-9 для окислительной окраски кератиновых волокон, в частности волос, дополнительно содержащая в подходящей для кератиновых волокон среде по меньшей мере одно окисляемое основание и, возможно, одно или несколько краскообразующих веществ.
11. Композиция по п.10, отличающаяся тем, что окисляемые основания выбирают из п-фенилендиаминов, двойных оснований, о- и п-аминофенолов и гетероциклических оснований, а также солевых аддуктов этих соединений с кислотами.
12. Композиция по п.10 или 11, отличающаяся тем, что окисляемые основания содержатся в концентрациях 0,0005 - 12,0% от общей массы композиции.
13. Композиция по п.10, отличающаяся тем, что краскообразующие вещества выбирают из м-фенилендиаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов, гетероциклических краскообразующих веществ и солевых аддуктов этих соединений с кислотами.
14. Композиция по п.10 или 13, отличающаяся тем, что краскообразующие вещества содержатся в концентрациях 0,0001 - 10,0% от общей массы композиции.
15. Композиция по п.11 или 13, отличающаяся тем, что солевые кислотные аддукты окисляемых оснований и краскообразующих веществ выбирают из гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
16. Композиция по любому из пп.10-15, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит прямые красители.
17. Композиция по любому из пп.1-16, отличающаяся тем, что подходящая для кератиновых волокон среда (или носитель) состоит из воды или смеси воды с по меньшей мере одним органическим растворителем.
18. Композиция по п.17, отличающаяся тем, что органические растворители содержатся в количествах преимущественно 1 - 40, более предпочтительно 5 - 30% от общей массы композиции.
19. Композиция по любому из пп.1-18, отличающаяся тем, что величина рН составляет 5 - 11, преимущественно 6,5 - 10,0.
20. Композиция по любому из пп.1-19, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит по меньшей мере одну косметическую добавку, обычно используемую в композициях для окраски, перманентной обработки или обесцвечивания волос, выбранную из следующей группы: анионные, катионные, неионные, амфотерные и цвитерионные поверхностно-активные вещества или их смеси, анионные, катионные, неионные, амфотерные и цвитерионные полимеры или их смеси, минеральные или органические загустители, антиоксиданты, ферменты, отличные от двухэлектронных оксидоредуктаз, пропиточные агенты, комплексообразующие агенты, отдушки, буферы, диспергенты, кондиционирующие агенты, пленкообразующие агенты, консерванты и корректоры тона.
21. Способ окраски кератиновых волокон, в частности волос, отличающийся тем, что на волокна наносят красящую композицию по пп.10-20 на время, достаточное для проявления желаемой окраски.
22. Способ по п. 21, отличающийся тем, что композицию А, содержащую в приемлемой для окрашивания среде по меньшей мере одно окисляемое основание и, возможно, по меньшей мере одно краскообразующее вещество, по пп.10-16, смешивают перед нанесением на кератиновые волокна, с композицией В, содержащей в приемлемой для кератиновых волокон среде по меньшей мере один фермент типа двухэлектронной оксидоредуктазы в присутствии по меньшей мере одного донора для этого фермента, причем основная аминокислота содержится либо в композиции А, либо в композиции В.
23. Упаковка набора для окраски кератиновых волокон, в частности волос, отличающаяся тем, что включает отделение под композицию А по п.22 и отделение под композицию В по п.22.
24. Способ обработки кератиновых волокон, в частности волос, с целью их перманентной деформации, включающий следующие стадии: (i) на обрабатываемые кератиновые волокна наносят восстановительную композицию, причем кератиновые волокна подвергаются механическому натяжению до, во время или после названного нанесения, (ii) в некоторых случаях кератиновые волокна ополаскивают, (iii) на кератиновые волокна после возможного ополаскивания наносят определенную в пп.1-9, 17-20 окислительную композицию, (iv) в некоторых случаях кератиновые волокна вновь ополаскивают.
25. Способ обработки кератиновых волокон, в частности волос, с целью их обесцвечивания, состоящий в нанесении окислительной композиции по любому из пп.1-9, 17-20, которая дополнительно может содержать вспомогательный окислительный агент, с последующим ополаскиванием (на второй стадии) кератиновых волокон.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9712359A FR2769219B1 (fr) | 1997-10-03 | 1997-10-03 | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR9712359 | 1997-10-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99114837A RU99114837A (ru) | 2001-05-10 |
| RU2175544C2 true RU2175544C2 (ru) | 2001-11-10 |
Family
ID=9511805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99114837/14A RU2175544C2 (ru) | 1997-10-03 | 1998-09-22 | Косметическая композиция для обработки кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для их окраски, способы их обработки |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6270534B1 (ru) |
| EP (1) | EP0969797B1 (ru) |
| JP (1) | JP3643861B2 (ru) |
| KR (1) | KR100336669B1 (ru) |
| CN (1) | CN1198571C (ru) |
| AR (1) | AR018730A1 (ru) |
| AT (1) | ATE300935T1 (ru) |
| AU (1) | AU718420B2 (ru) |
| BR (1) | BR9806248A (ru) |
| CA (1) | CA2272456A1 (ru) |
| DE (1) | DE69831060T2 (ru) |
| ES (1) | ES2246538T3 (ru) |
| FR (1) | FR2769219B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0001210A3 (ru) |
| RU (1) | RU2175544C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999017726A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA989006B (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2769221B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-01-14 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769216B1 (fr) * | 1997-10-03 | 1999-12-31 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| US20020170123A9 (en) * | 1997-10-03 | 2002-11-21 | L'oreal S.A. | Oxidizing composition and uses for dyeing, for permanently reshaping or for bleaching keratin fibres |
| FR2769219B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769217B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-03-17 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2794365A1 (fr) * | 1999-06-04 | 2000-12-08 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| AU1799800A (en) | 1999-12-24 | 2001-07-09 | Henkel Lion Cosmetics Co., Ltd. | One-pack type post-foamable oxidation hair-dye compositions |
| US20020163109A1 (en) * | 2001-04-03 | 2002-11-07 | Raytheon Company | Conformal firing of ceramic radomes |
| FR2833492B1 (fr) | 2001-12-17 | 2008-03-28 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et procede mettant en oeuvre cette composition |
| FR2840215B1 (fr) * | 2002-06-03 | 2004-08-27 | Oreal | Composition contenant un actif susceptible d'etre oxyde par un hydroperoxyde, une lipoxygenase et un substrat et procede mettant en oeuvre cette composition |
| US7594936B2 (en) | 2002-07-05 | 2009-09-29 | L'oreal S.A. | Dye composition for keratin fibers containing an aldehyde precursor, enzyme and hydrazone, and method using this composition |
| FR2841779B1 (fr) * | 2002-07-05 | 2006-01-27 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant un precurseur d'aldehyde, une enzyme et une hydrazone et procede mettant en oeuvre cette composition |
| US7175675B2 (en) * | 2003-12-11 | 2007-02-13 | Bayer Materialscience Llc | Method of dyeing a plastic article |
| US20050188477A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-09-01 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one silicone chosen from amino silicones and oxyalkylenated silicones, and process using this composition |
| US20050235432A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-10-27 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition |
| US20050183212A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-25 | Gregory Plos | Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one direct dye comprising an acid functional group, or a salt thereof, and processes using these compositions |
| US20050268406A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-12-08 | Gregory Plos | Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one oxyalkylenated anionic surfactant, and processes using these compositions |
| US20050188478A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-09-01 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one sugar-based nonionic surfactant, and a process using this composition |
| US20050204485A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-09-22 | Gregory Plos | Composition for dyeing keratin fibers, containing an alcohol oxidase and an anionic associative polymer, process using this composition |
| DE102006010870A1 (de) * | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Henkel Kgaa | Kosmetische Mittel mit Purin und/oder Purinderivaten I |
| WO2008006721A1 (en) * | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Unilever Plc | Hair care composition |
| US9157191B2 (en) * | 2006-11-02 | 2015-10-13 | Apjet, Inc. | Treatment of fibrous materials using atmospheric pressure plasma polymerization |
| WO2009003808A1 (en) * | 2007-07-03 | 2009-01-08 | Unilever Plc | Hair styling composition |
| CN101259087B (zh) * | 2008-04-19 | 2010-06-02 | 南阳市海达生物技术有限公司 | 植物氨基酸营养洗发变黑液及其生产工艺 |
| JP5666769B2 (ja) * | 2008-05-20 | 2015-02-12 | ホーユー株式会社 | 毛髪脱色／脱染剤組成物 |
Family Cites Families (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US30199A (en) * | 1860-10-02 | Hose-pkotectok | ||
| BE626050A (ru) | 1962-03-30 | |||
| DE1492175A1 (de) | 1965-07-07 | 1970-02-12 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren |
| US3907799A (en) | 1971-08-16 | 1975-09-23 | Icn Pharmaceuticals | Xanthine oxidase inhibitors |
| US3893803A (en) * | 1972-10-10 | 1975-07-08 | Procter & Gamble | Hair dyeing premixes containing peroxidase enzymes stabilized with heme complexing agents |
| DE2359399C3 (de) | 1973-11-29 | 1979-01-25 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
| US4003699A (en) * | 1974-11-22 | 1977-01-18 | Henkel & Cie G.M.B.H. | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
| IT1050562B (it) | 1974-05-16 | 1981-03-20 | Oreal | Agente cosmetico a base di polimeri quaternizzati |
| US4157388A (en) | 1977-06-23 | 1979-06-05 | The Miranol Chemical Company, Inc. | Hair and fabric conditioning compositions containing polymeric ionenes |
| US4185087A (en) | 1977-12-28 | 1980-01-22 | Union Carbide Corporation | Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives |
| FR2471997B1 (fr) | 1979-12-21 | 1987-08-28 | Oreal | Nouveaux polymeres polycationiques, leur preparation et leur utilisation |
| FR2471777A1 (fr) | 1979-12-21 | 1981-06-26 | Oreal | Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques |
| CA1196575A (en) | 1982-05-20 | 1985-11-12 | Michael S. Starch | Compositions used to condition hair |
| US5192332A (en) * | 1983-10-14 | 1993-03-09 | L'oreal | Cosmetic temporary coloring compositions containing protein derivatives |
| US4663159A (en) | 1985-02-01 | 1987-05-05 | Union Carbide Corporation | Hydrophobe substituted, water-soluble cationic polysaccharides |
| FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| US4719282A (en) | 1986-04-22 | 1988-01-12 | Miranol Inc. | Polycationic block copolymer |
| JPS63169571A (ja) | 1987-01-06 | 1988-07-13 | Nec Corp | ト−ン検出装置 |
| JPH0745385B2 (ja) * | 1987-03-31 | 1995-05-17 | 協和醗酵工業株式会社 | 毛髪用化粧料組成物 |
| DE3843892A1 (de) | 1988-12-24 | 1990-06-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate |
| CA2019352A1 (en) * | 1989-06-21 | 1990-12-21 | Clarence R. Robbins | Fiber conditioning compositions containing aminosilicone conditioning agent |
| US4997641A (en) * | 1990-04-09 | 1991-03-05 | Colgate-Palmolive Company | Hair conditioning shampoo containing C6 -C10 alkyl sulfate or alkyl alkoxy sulfate |
| US5348736A (en) * | 1989-06-21 | 1994-09-20 | Colgate-Palmolive Company | Stabilized hair-treating compositions |
| DE4133957A1 (de) | 1991-10-14 | 1993-04-15 | Wella Ag | Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate |
| EP0548620B1 (de) * | 1991-12-20 | 1995-04-19 | GOLDWELL GmbH | Verfahren zum oxidativen Färben von menschlichen Haaren und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens |
| DE4211371A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-10-07 | Goldwell Ag | Verfahren zum Fixieren von Dauerwellen und Fixiermittel für Dauerwellen |
| FR2687570A1 (fr) | 1992-02-21 | 1993-08-27 | Oreal | Composition cosmetique a base d'agents tensio-actifs non-ioniques et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres et son utilisation comme support de teinture ou de decoloration. |
| FR2692782B1 (fr) * | 1992-06-25 | 1995-06-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives indoliques ou indoliniques, du peroxyde d'hydrogene et une peroxydase. |
| DE4234885A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate |
| DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| FR2701844B1 (fr) * | 1993-02-23 | 1995-06-09 | Oreal | Association epaississante a base de gomme de guar ou de cellulose non ionique, sans groupe hydrophobe et d'un polymere reticule, et application pour le traitement des cheveux ou de la peau contenant une telle association. |
| EP0628559B1 (en) | 1993-06-10 | 2002-04-03 | Beiersdorf-Lilly GmbH | Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals |
| FR2706297B1 (fr) * | 1993-06-16 | 1995-08-18 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2722687A1 (fr) * | 1994-07-22 | 1996-01-26 | Oreal | Utilisation de gomme de guar dans des compositionsnon rincees pour la teinture des fibres keratiniques et procede de teinture |
| DE4440957A1 (de) | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| CA2150596A1 (en) * | 1994-12-16 | 1996-06-17 | Yoshio Tsujino | Oxidation hair dye composition |
| FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
| DE59610933D1 (de) * | 1995-06-26 | 2004-04-15 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh | Haarfärbemittel mit mindestens einem pflegestoff |
| DE19543988A1 (de) | 1995-11-25 | 1997-05-28 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate |
| DE19547991A1 (de) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Harnsäure und Uricase |
| DE19610392A1 (de) * | 1996-03-16 | 1997-09-18 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern |
| FR2751533B1 (fr) * | 1996-07-23 | 2003-08-15 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique |
| FR2753093B1 (fr) * | 1996-09-06 | 1998-10-16 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique |
| DE19648019C1 (de) * | 1996-11-20 | 1998-02-12 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum Färben keratinischer Fasern |
| JP3439067B2 (ja) * | 1997-04-28 | 2003-08-25 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、水溶性高分子物質とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
| JP3323109B2 (ja) * | 1997-06-25 | 2002-09-09 | ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 | 安定に可溶化した尿酸と、両性界面活性剤とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法 |
| US6080391A (en) * | 1997-08-14 | 2000-06-27 | Novo Nordisk A/S | Reduction of malodour |
| US6074631A (en) * | 1997-08-14 | 2000-06-13 | Novo Nordisk A/S | Reduction of malodour |
| FR2769221B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-01-14 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769217B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-03-17 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769220B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769218B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769216B1 (fr) * | 1997-10-03 | 1999-12-31 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
| FR2769219B1 (fr) * | 1997-10-03 | 2000-03-10 | Oreal | Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques |
-
1997
- 1997-10-03 FR FR9712359A patent/FR2769219B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-09-22 ES ES98945349T patent/ES2246538T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-22 RU RU99114837/14A patent/RU2175544C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-09-22 JP JP52110699A patent/JP3643861B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-22 CA CA002272456A patent/CA2272456A1/fr not_active Abandoned
- 1998-09-22 HU HU0001210A patent/HUP0001210A3/hu unknown
- 1998-09-22 AU AU92694/98A patent/AU718420B2/en not_active Ceased
- 1998-09-22 CN CNB988019949A patent/CN1198571C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-22 WO PCT/FR1998/002025 patent/WO1999017726A1/fr active IP Right Grant
- 1998-09-22 DE DE69831060T patent/DE69831060T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-22 BR BR9806248-4A patent/BR9806248A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-09-22 KR KR1019997004815A patent/KR100336669B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-09-22 AT AT98945349T patent/ATE300935T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-09-22 EP EP98945349A patent/EP0969797B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-22 US US09/319,167 patent/US6270534B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-02 ZA ZA989006A patent/ZA989006B/xx unknown
- 1998-10-02 AR ARP980104920A patent/AR018730A1/es not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-04-12 US US09/832,882 patent/US20010044977A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-04-27 US US10/832,355 patent/US20040194233A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000507982A (ja) | 2000-06-27 |
| ES2246538T3 (es) | 2006-02-16 |
| FR2769219B1 (fr) | 2000-03-10 |
| ZA989006B (en) | 1999-04-12 |
| CN1244115A (zh) | 2000-02-09 |
| HUP0001210A2 (hu) | 2000-09-28 |
| EP0969797B1 (fr) | 2005-08-03 |
| HUP0001210A3 (en) | 2001-12-28 |
| US20040194233A1 (en) | 2004-10-07 |
| DE69831060D1 (de) | 2005-09-08 |
| AU9269498A (en) | 1999-04-27 |
| KR100336669B1 (ko) | 2002-05-13 |
| CN1198571C (zh) | 2005-04-27 |
| FR2769219A1 (fr) | 1999-04-09 |
| AR018730A1 (es) | 2001-12-12 |
| US20010044977A1 (en) | 2001-11-29 |
| DE69831060T2 (de) | 2006-07-06 |
| AU718420B2 (en) | 2000-04-13 |
| ATE300935T1 (de) | 2005-08-15 |
| US6270534B1 (en) | 2001-08-07 |
| WO1999017726A1 (fr) | 1999-04-15 |
| CA2272456A1 (fr) | 1999-04-15 |
| JP3643861B2 (ja) | 2005-04-27 |
| KR20000069227A (ko) | 2000-11-25 |
| EP0969797A1 (fr) | 2000-01-12 |
| BR9806248A (pt) | 2000-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2175544C2 (ru) | Косметическая композиция для обработки кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для их окраски, способы их обработки | |
| RU2174387C2 (ru) | Окисляющая композиция и ее применение для окрашивания, придания новой постоянной формы или для обесцвечивания кератиновых волокон | |
| KR100336664B1 (ko) | 산화성 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적으로 세팅 또는표백하기 위한 그의 용도 | |
| KR100336671B1 (ko) | 케라틴 섬유 처리용 산화 조성물 | |
| KR100322397B1 (ko) | 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도 | |
| JP3668817B2 (ja) | 酸化組成物とケラチン繊維の処理のための用途 | |
| JP3814304B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用する染色方法 | |
| KR100336673B1 (ko) | 케라틴 섬유용 산화 염색 조성물 및 상기 조성물을 사용한 염색 방법 | |
| RU2172163C2 (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для окислительной окраски кератиновых волокон | |
| RU2173978C2 (ru) | Косметическая композиция для обработки кератиновых волокон, способ их окраски, упаковка набора для их окраски, способы обработки кератиновых волокон | |
| RU2158585C1 (ru) | Композиция для обработки кератиновых волокон, в частности волос человека, способ их окрашивания, упаковка набора для окрашивания кератиновых волокон, в частности волос человека | |
| KR100336666B1 (ko) | 케라틴 섬유용 산화 염색 조성물 및 상기 조성물을 사용한 염색 방법 | |
| CZ206099A3 (cs) | Oxidační prostředek a jeho použití pro barvení, pro permanentní modelování nebo pro odbarvování keratinových vláken | |
| CZ206399A3 (cs) | Oxidační prostředek a jeho použití pro barvení, permanentní modelování nebo odbarvování keratinových vláken | |
| CZ206199A3 (cs) | Oxidační prostředek a jeho použití pro barvení permanentní modelování nebo odbarvování keratinových vláken | |
| CZ205999A3 (cs) | Oxidační prostředek a jeho použití pro barvení, permanentní modelování nebo pro odbarvování keratinových vláken | |
| CZ206499A3 (cs) | Oxidační prostředek a jeho použití barvení, pro permanentní modelování nebo pro odbarvování keratinových vláken |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040923 |