KR100336669B1 - 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도 - Google Patents

산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR100336669B1
KR100336669B1 KR1019997004815A KR19997004815A KR100336669B1 KR 100336669 B1 KR100336669 B1 KR 100336669B1 KR 1019997004815 A KR1019997004815 A KR 1019997004815A KR 19997004815 A KR19997004815 A KR 19997004815A KR 100336669 B1 KR100336669 B1 KR 100336669B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
hair
total weight
delete delete
para
Prior art date
Application number
KR1019997004815A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20000069227A (ko
Inventor
드라메뜨리롤랑
꼬뜨레쟝
드라베이아르노
모브뤼미레이유
Original Assignee
조지안느 플로
로레알
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 조지안느 플로, 로레알 filed Critical 조지안느 플로
Publication of KR20000069227A publication Critical patent/KR20000069227A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100336669B1 publication Critical patent/KR100336669B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/66Enzymes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08Preparations for bleaching the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 출원은 케라틴 섬유에 적합한 지지체 내에 하기를 함유하는, 케라틴 섬유를 처리하기 위한 미용 조성물, 뿐만 아니라 이 조성물을 사용하여 케라틴 섬유를 처리하는 방법, 특히 모발을 염색, 영구적으로 재성형 또는 표백하는 방법에 관한 것이다:
(a) 2-전자 산화환원효소 형태의 효소의 공여체 하나 이상의 존재하에 상기 효소 하나 이상;
(b) 염기성 아미노산 하나 이상.

Description

산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도 {OXIDISING COMPOSITION AND USES FOR DYEING, PERMANENTLY SETTING OR BLEACHING KERATIN FIBRES}
본 발명은 케라틴 섬유를 처리하기 위한 산화 조성물에 관한 것으로, 이는 2-전자 산화환원효소 형태의 효소에 대한 공여체 하나 이상 및 염기성 아미노산 하나 이상의 존재 하에서 상기 효소 하나 이상을 함유하며, 그뿐만 아니라 케라틴 섬유, 특히 인간의 모발을 염색, 영구적인 재성형 또는 표백하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
케라틴 섬유, 및 특히 인간의 모발을 산화 염료 전구체, 특히 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀 및 통상 산화 염기라 칭하는 복소환 베이스를 함유하는 염료 조성물로 염색하는 것은 공지된 바이다. 산화 염료 전구체, 또는 산화 염기는, 이것이 산화 생성물과 혼합되는 경우, 산화적 축합의 과정에 의해 색깔을 띤 화합물 및 염료를 발생시킬 수 있는, 무색의 또는 연한 색깔을 띤 화합물이다.
또한, 이들 산화 염기로 수득된 명암은 이들을 발색제(coupler) 또는 색깔 변형제와 혼합함으로써 다양해질 수 있으며, 색깔 변형제는 특히 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 특정한 복소환 화합물에서 선택된다는 것이 공지되어 있다.
산화 염기 및 발색제로서 사용되는 여러 화합물은 광범위한 색깔을 수득할 수 있도록 한다.
이들 산화 염료를 사용하여 얻어지는 소위 '영구적인' 착색은 또한 어느 정도의 요구사항을 만족해야만 한다. 따라서, 이는 독성학적인 단점이 없어야 하고, 원하는 정도의 명암을 수득할 수 있어야 하며, 외부적인 요인 (빛, 악천후, 세정, 퍼머 (permanent-waving), 땀, 마찰)을 견뎌낼 수 있어야 한다.
상기 염료는 또한 백색 모발을 커버할 수 있어야 하며, 마지막으로, 가능한한 비선택적이어야 하는데, 즉 이들은 섬유의 끝과 뿌리 사이에 실제로 상이하게 감작(즉, 손상)할 수 있는 동일한 길이의 케라틴 섬유를 따라 색깔에 있어 가장 작은 차이를 나타내야만 한다.
케라틴 섬유의 산화 염색은 통상 과산화수소 존재하, 알카리성 매질에서 이루어진다. 그러나, 과산화수소 존재하에서 알칼리성 매질을 사용하는 것은 섬유의 상당한 손상을 초래할 뿐만 아니라 항상 바람직하지만은 않은, 케라틴 섬유의 심각한 표백을 일으키는 단점을 가진다.
케라틴 섬유의 산화 염색은 또한 과산화 수소 이외에 효소계와 같은 산화계를 사용하여 이루어질 수도 있다. 따라서, 특히 특허 출원 EP-A-0,310,675 에서는, 피라노스 옥시다제, 글루코스 옥시다제 또는 유리카제(uricase)와 같은 효소와, 이 효소들의 공여체 존재하에서, 혼합하여 산화 염료 전구체를 함유하는 조성물로 케라틴 섬유를 염색하는 것을 이미 제안하고 있다. 과산화수소 존재하에서 사용된 염료에 의해 발생된 것과 비교할 수 있는 케라틴 섬유의 손상을 일으키지 않는 조건 하에서 사용한다 할지라도, 이들 염료 제제는 섬유 ('unison')를 따라 분포하는 색깔의 균일성 및 색도 (광도), 염색력 및 모발에 일어날 수 있는 여러가지 공격적인 인자에 대한 저항성 모두라는 점에서, 발색은 여전히 불충분하다.
모발을 영구적으로 재성형하는 가장 통상적인 기술은 하기로 이루어짐이 공지되어 있다: 제 1 단계에서, 적합한 환원제를 함유하는 조성물을 사용하여 케라틴의 -S-S-디술피드 (시스테인) 결합을 열고 (환원 단계), 그렇게 처리된 모발을 헹구어 낸 후, 제 2 단계에서, 미리 긴장 상태 (컬러 (curler) 등)에 놓여 있던 모발에 산화 조성물을 도포함으로써 상기 디술피드 결합을 재구성하여 (산화 단계, 고정 단계로도 알려짐) 최종적으로 모발에 원하는 모양을 부여한다. 따라서, 이러한 기술로 모발에 웨이브를 주거나 모발을 곧게 하거나 모발의 곱슬거림을 없앨 수 있다. 상기와 같은 화학 처리에 의해 모발에 부여된 새로운 모양은 매우 오래 지속되며 특히 헤어세팅과 같은, 일시적인 재성형을 위한 단순한 통상의 기술과는 반대로 물 또는 샴푸로 세정하는 작용에 저항성을 가진다.
웨이브-퍼머 작업의 제 1 단계를 수행하는데 사용할 수 있는 환원 조성물은 통상 환원제로서 술피트, 비술피트, 알킬포스핀 또는 바람직하게는 티올을 함유한다. 티올 중에서, 통상 사용되는 것들은 시스테인 및 이의 여러 유도체, 시스테아민 및 이의 유도체, 티오락트산 또는 티오글리콜산, 이의 염 및 이의 에스테르, 특히 글리세릴 티오글리콜레이트이다.
고정 단계를 수행하는데 필요한 산화 조성물에 관해서는, 수성 과산화수소, 브롬산 나트륨 또는 과붕산 나트륨과 같은 과염을 기재로 하는 조성물을 통상적으로 사용하는데, 이는 모발에 손상을 주기 쉬운 단점이 있다.
공지된 웨이브-퍼머 작업 기술의 문제점은 모발에 이를 도포하는 것이 모발의 질에 장기적이고 해로운 변화를 유도한다는 것이다. 모발의 질에 있어 이러한 해로운 변화를 일으키는 본질적인 원인은 이의 광택 및 감촉과 같은 미용성의 감소, 및 기계적인 특성의 손실, 더 구체적으로는 환원 단계와 산화 단계 사이에 헹구는 동안 케라틴 섬유가 부풀음(이는 또한 이의 다공성의 증가를 반영할 수도 있다)으로 인한 이의 기계적인 강도의 손실이다. 모발은 약해지고 드라이어로 머리를 매만지는 것과 같이 나중에 손질하는 동안 부서지기 쉬워질 수 있다.
모발을 표백하는 과정에서 케라틴 섬유에 있어 동일한 해로운 변화라는 문제점에 직면하게 된다.
케라틴 섬유의 영구적인 재성형 또는 표백을 또한 과산화수소 이외에 효소계와 같은 산화계를 사용하여 더 마일드한 조건하에서 수행할 수 있음이 공지되어 있다. 따라서, 피라노스 옥시다제, 글루코스 옥시다제 또는 유리카제와 같은 효소를, 이들 효소 공여체의 존재하에, 함유하는 조성물로 케라틴 섬유를 영구적으로 재성형하거나 또는 표백하는 과정은 구체적으로 특허 출원 EP-A-0,310,675 에서 이미 제안하고 있다. 통상적인 웨이브-퍼머 또는 표백 과정에 의해 유도되는 것과 비교할 수 있는 케라틴 섬유의 손상을 일으키지 않는 조건하에서 사용된다 할지라도, 이들 산화 제제는 시간에 따른 컬 유지면에 있어서, 퍼머 또는 표백한 모발과 이후의 처리와의 적합성에 있어서, 웨이브-퍼머 모발의 기계적인 특성의 감퇴, 특히 모발의 다공성의 감소에 있어서, 및 감촉과 같은 미용성의 감소에 있어서, 또는 선택적으로 케라틴 섬유의 표백 균일성에 있어서 여전히 불충분한 결과를 초래한다.
본 발명의 목적은 상기한 문제점들을 해결하는 것이다.
놀랍게도, 본 출원인은, 2-전자 산화환원효소 형태의 효소의 공여체 하나 이상 및 하나 이상의 염기성 아미노 산의 존재 하에서, 상기 효소 하나 이상을 산화계로서 함유하는 신규 조성물을 발견했으며, 이는 하기에 상세히 기술한 바와 같이, 산화 염기 및 경우에 따라서는 발색제 존재하에서, 케라틴 섬유의 어떠한 심각한 손상도 일으키지 않으면서 더 균일하고, 더 강하며 더 크로마틱한 색채 (이 색채는 비교적 비선택성이며 모발에 적용될 수 있는 여러 공격적인 인자에 대해 우수한 내성을 나타낸다)를 얻어내는 즉시 사용가능한 염료 제제를 구성해낼 수 있다.
본 출원인은 또한 뜻밖에도, 케라틴 섬유의 영구적인 재성형 방법에 있어서, 2-전자 산화환원효소 형태의 효소의 공여체 하나 이상 및 염기성 아미노산 중합체 하나 이상의 존재하에서, 상기 효소 하나 이상을 산화계로서 함유하는 산화 조성물을 사용함으로써 상기의 기술적인 문제점을 해결할 수 있음을 발견하였다. 특히, 이러한 형태의 산화 조성물은 시간에 따라 얻어지는 컬 유지를 개선시키고, 웨이브-퍼머 모발의 다공성을 실질적으로 감소시키며 이후의 손질에 대한 웨이브-퍼머 모발의 적합성을 개선시킨다.
본 출원인은 또한 놀랍게도, 케라틴 섬유를 표백하는 방법에 있어서, 2-전자 산화환원효소 형태의 효소의 공여체 하나 이상 및 염기성 아미노산 하나 이상의 존재 하에서, 상기 효소 하나 이상을 산화계로서 함유하는 산화 조성물을 사용함으로써 상기의 기술적인 문제점을 해결할 수 있음을, 특히 이후의 손질에 대한 표백된 모발의 적합성을 개선시킬 수 있음을 발견하였다. 이러한 형태의 산화 조성물은 모발에 더욱 균일한 표백 효과를 주며, 감촉과 같은 미용성을 개선시킨다.
이러한 발견이 본 발명의 기초를 형성한다.
따라서, 본 발명은, 우선, 케라틴 섬유, 특히 인간의 케라틴 섬유 및 더 구체적으로는 인간의 모발을 처리할 목적의 미용 및/또는 피부과용 조성물에 관한 것으로, 케라틴 섬유에 적합한 지지체 내에 하기를 포함한다:
(a) 2-전자 산화환원효소 형태의 효소의 공여체 하나 이상의 존재하, 상기 효소 하나 이상,
(b) 하나이상의 염기성 아미노산.
본 발명에 따른 산화 조성물에 사용된 2-전자 산화환원효소는, 특히 피라노스 옥시다제, 글루코스 옥시다제, 글리세롤 옥시다제, 락테이트 옥시다제, 피루베이트 옥시다제 및 유리카제에서 선택할 수 있다.
본 발명에 있어서, 2-전자 산화환원효소를 동물, 미생물 또는 생물공학적 기원의 유리카제에서 선택하는 것이 바람직하다.
그 예로, 수퇘지의 간에서 추출한 유리카제,Arthrobacter globiformis에서 추출한 유리카제 뿐만 아니라Aspergillus flavus에서 추출한 유리카제를 특히 들 수 있다.
2-전자 산화환원효소를 순수한 결정 형태 또는 상기 2-전자 산화환원효소에 대해 불활성인 희석제로 희석된 형태로 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 2-전자 산화환원효소는 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 20 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량 % 이다.
본 발명에 따르면, 공여체라는 용어는 상기 2-전자 산화환원효소의 작용에 또한 필요한 다양한 기질을 지칭하는 것으로 이해된다. 상기 효소의 공여체 (또는 기질)의 성질은 사용된 2-전자 산화환원효소의 성질에 따라 달라진다. 예컨대, 피라노스 옥시다제에 대한 공여체로서, D-글루코스, L-소르보스 및 D-자일로스를 들 수 있고; 글루코스 옥시다제에 대한 공여체로서는, D-글루코스를 들 수 있으며; 글리세롤 옥시다제의 공여체로서는, 글리세롤 및 디히드록시아세톤을 들 수 있고; 락테이트 옥시다제의 공여체로서는, 젖산 및 이의 염을 들 수 있고; 피루베이트 옥시다제의 공여체로는, 피루브산 및 이의 염을 들 수 있으며; 마지막으로 유리카제의 공여체로는, 요산 및 이의 염을 들 수 있다.
본 발명에 따라 사용된 공여체 (또는 기질)은 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 내지 20 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량 % 이다.
본 발명에 따른 염기성 아미노산은 바람직하게는 하기 화학식 (I) 에 해당하는 것으로부터 선택된다 :
(식중, R 은 하기로 부터 선택된 기를 나타낸다)
상기 화학식 (I) 에 해당하는 화합물은 히스티딘, 라이신, 오르니틴 및 시트룰린이다.
본 발명에 따른 조성물은 조성물의 전체 중량에 대해, 0.01 내지 20 %, 바람직하게는 0.01 내지 5 % 및 심지어 더욱 바람직하게는 0.1 내지 3 % 의 중량 함량일 수 있는 상기 정의된 염기성 아미노산을 함유한다.
(a) 효소에 대한 하나이상의 공여체의 존재하, 2-전자환원효소 형태의 효소의 하나이상,
(b) 염기성 아미노산 하나이상
즉시 사용가능한 염료 조성물에 사용되는 산화 염기의 성질은 중요한 인자가 아니다. 이들은 특히, 파라-페닐렌디아민, 이중 염기, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 헤테로시클릭 산화 염기에서 선택될 수 있다.
[상기 식에서:
- R1은 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소 함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 라디칼 또는 4'-아미노페닐 라디칼이고;
- R2는 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼 또는 질소 함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼이며;
- R3은 수소 원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 불소 원자와 같은 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C1-C4히드록시알콕시 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4)알콕시 라디칼, C1-C4메실아미노알콕시 라디칼 또는 카르바모일아미노(C1-C4)알콕시 라디칼이고;
- R4는 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬 라디칼이다].
상기 화학식 II 의 질소 함유기 중에서, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, 트리(C1-C4)알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸리늄 및 암모늄 라디칼을 들 수 있다.
상기 화학식 II 의 파라-페닐렌디아민류 중에서, 더욱 구체적으로는 파라-페닐렌디아민, 파라-톨루일렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-비스(β-히드록시에틸)-2-메틸아닐린, 4-아미노-2-클로로-N,N-비스(β-히드록시에틸)아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라 -페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-(에틸-β-히드록시에틸) -파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시-에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노-에틸옥시-파라-페닐렌디아민 및 N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 이의 산과의 부가염을 들 수 있다.
상기 화학식 II 의 파라-페닐렌디아민 중, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨루일렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 및 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민 및 이의 산과의 부가염이 무엇보다도 특히 바람직하다.
본 발명에 따르면, 이중 베이스라는 용어는 아미노 및/또는 히드록실기를 가지는 방향족 환을 둘 이상 함유하는 화합물을 가리키는 것으로 이해된다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 염기로 사용될 수 있는 이중 베이스 중에서, 특히 하기 화학식 III 의 화합물, 및 이의 산과의 부가염을 언급할 수 있다:
[상기 식에서:
- Z1및 Z2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 히드록실 또는 C1-C4알킬 라디칼 또는 링커 암 (linker arm) Y 로 치환될 수 있는 -NH2라디칼이고;
- 링커 암 Y 는 1 내지 14 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 사슬인데, 이는 하나 이상의 질소 함유기 및/또는 산소, 황 또는 질소 원자와 같은 헤테로 원자 하나 이상으로 중단되거나 차단될 수 있으며, 경우에 따라서는 하나이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 치환될 수 있고;
- R5및 R6는 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 또는 링커 암 Y 이고;
- R7, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자, 링커 암 Y 또는 C1-C4알킬 라디칼이며;
화학식 III 의 화합물은 분자당 단지 하나의 링커 암 Y 를 함유한다].
상기 화학식 III 의 질소 함유기 가운데, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, 트리(C1-C4)알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸리늄 및 암모늄 라디칼을 언급할 수 있다.
상기 화학식 III 의 이중 베이스 중, 더 구체적으로는 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)-테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스-(에틸)-N,N'-비스 (4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 및 이의 산과의 부가염을 들 수 있다.
이러한 화학식 III 의 이중 베이스 중, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디-아미노프로판올 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 또는 이의 산과의 부가염 중의 하나가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 염기로 사용될 수 있는 파라-아미노페놀 중, 특히 하기 화학식 IV 에 해당하는 화합물, 및 이의 산과의 부가염을 언급할 수 있다:
[상기 식에서:
- R13은 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4아미노알킬 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼이고;
- R14는 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, C1-C4시아노알킬 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼이며;
라디칼 R13또는 R14중 하나 이상이 수소 원자이다].
화학식 IV 의 파라-아미노페놀 중, 더 구체적으로는 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀 및 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 이의 산과의 부가염을 언급할 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 염기로 사용될 수 있는 오르토-아미노페놀 중, 더 구체적으로는 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 이의 산과의 부가염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 염기로 사용할 수 있는 복소환 베이스 가운데, 더 구체적으로는 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 피라졸 유도체 및 피라졸로피리미딘 유도체, 및 이의 산과의 부가염을 언급할 수 있다.
피리딘 유도체 중, 더 구체적으로 예를 들어 특허 GB 1,026,978 및 GB 1,153,196 에 기재된, 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘 및 3,4-디아미노피리딘, 및 이의 산과의 부가염과 같은 화합물을 언급할 수 있다.
피리미딘 유도체 중, 더 구체적으로는 예를 들어 독일 특허 DE 2,359,399 또는 일본 특허 JP 88-169,571 또는 특허 출원 WO 96/15765 에 기재된, 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘 및 2,5,6-트리아미노피리미딘, 및 이의 산과의 부가염과 같은 화합물을 언급할 수 있다.
피라졸 유도체 중, 더 구체적으로는 특허 DE 3,843,892, DE 4,133,957 및 특허 출원 WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2,733,749 및 DE 195 43 988 에 기재되어 있는, 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-t-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-t-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸 및 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 이의 산과의 부가염과 같은 화합물을 언급할 수 있다.
피라졸로피리미딘 유도체 중, 더 구체적으로는 하기 화학식 V 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘, 및 이의 산 또는 염기와의 부가염 및 호변체적 평형이 존재할 경우, 이의 호변체 형태를 언급할 수 있다:
[상기 식에서:
- R15, R16, R17및 R18은 동일 또는 상이할 수 있고, 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 (아세틸, 우레이도 또는 술포닐 라디칼로 아민을 보호할 수 있다), (C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼, 디[(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼 (디알킬 라디칼이 5 또는 6 원의 탄소계 고리 또는 헤테로사이클을 형성할 수 있다), 히드록시(C1-C4)알킬- 또는 디[히드록시(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼이고;
- 라디칼 X 는 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼, (C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼, 디[(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼 (디알킬이 5 또는 6 원의 탄소계 고리 또는 헤테로사이클을 형성할 수 있다), 히드록시(C1-C4)알킬- 또는 디-[히드록시(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4)알킬 라디칼, 아미노 라디칼, (C1-C4)알킬- 또는 디[(C1-C4)알킬]아미노 라디칼; 할로겐 원자, 카르복실산기 또는 술폰산기이며;
- i 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
- p 는 0 또는 1 이고;
- q 는 0 또는 1 이고;
- n 은 0 또는 1 이며;
단,
- p + q 는 0 이 아니고;
- p + q 가 2 인 경우, n 은 0 이며 NR15R16및 NR17R18기는 (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 위치에 존재하고;
- p + q 가 1 인 경우, n 은 1 이며 NR15R16(또는 NR17R18) 기 및 OH 기는 (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 위치에 존재한다].
상기 화학식 V 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘이 질소 원자에 대해 2, 5 또는 7α 위치 중 하나에 히드록실기를 함유할 경우, 예컨대 하기 도식으로 나타내는 호변체적 평형이 존재한다:
상기 화학식 V 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘 중에서, 구체적으로는 하기를 언급할 수 있다:
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올;
- 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올;
- 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올;
- 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;
- 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;
- 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,5,N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
및 이의 부가염 및 호변체적 평형이 존재하는 경우, 이의 호변체 형태.
상기 화학식 V 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘은 하기의 문헌에 기재되어 있는 합성에 따라, 아미노피라졸로 출발하여 고리화로 제조될 수 있다:
- EP 628559 Beiersdorf-Lilly.
- R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b (6), 514, 1995.
- N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240, 1987.
- R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
- T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296,1977.
- US 3907799 ICN Pharmaceuticals.
상기 화학식 V 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘은 또한 하기 문헌에 기재된 합성에 따라, 히드라진에서 출발하여 고리화에 의해 제조할 수도 있다:
- A. McKillop and R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
- K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
본 발명에 따른 산화 염기는 바람직하게는 즉시 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0005 내지 12 중량 %, 더욱 바람직하게는 이 중량에 대해 0.005 내지 6 중량 % 이다.
사용할 수 있는 발색제는 산화 염료 조성물에서 통상적으로 사용되는 것들, 즉, 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀 및 메타-디페놀, 모노- 또는 폴리히드록실화 나프탈렌 유도체, 세사몰 및 이의 유도체 및 복소환 화합물, 예컨대, 인돌 유도체, 인돌린 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조모르폴린 유도체, 세사몰 유도체, 피라졸로아졸 유도체, 피롤로아졸 유도체, 이미다졸로아졸 유도체, 피라졸로피리미딘 유도체, 피라졸린-3,5-디온 유도체, 피롤로[3,2-d]옥사졸 유도체, 피라졸로[3,4-d]티아졸 유도체, 티아졸로아졸 S-옥시드 유도체 및 티아졸로아졸 S,S-디옥시드 유도체, 및 이의 산과의 부가염이다.
이들 발색제는 특히 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 세사몰, α-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 6-히드록시인돌린, 2,6-디히드록시-4-메틸피리딘, 1H-3-메틸피라졸-5-온 및 1-페닐-3-메틸피라졸-5-온, 및 이의 산과의 부가염에서 선택할 수 있다.
발색제가 존재할 경우, 이들 발색제는 바람직하게는 즉시 사용가능한 염료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.005 내지 5 중량 % 이다.
통상, 본 발명의 염료 조성물의 내용물에 사용할 수 있는 산과의 부가염 (산화 염기 및 발색제)는 특히 염산염, 브롬산염, 황산염, 주석산염, 젖산염 및 아세트산염에서 선택한다.
본 발명의 염료 조성물은 또한 상기에서 정의한 산화 염기 및 경우에 따라 혼합된 발색제에 추가하여, 반짝임을 가진 명암이 풍부한 직접 염료를 함유할 수도 있다. 이들 직접 염료는 특히 니트로 염료, 아조 염료 또는 안트라퀴논 염료에서 선택할 수 있다.
본 발명은, 또한 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유를 상기 정의와 같은 즉시 사용가능한 염료 조성물을 사용하여 염색하는 방법에 관한 것이다.
이 방법에 따르면, 상기 정의한 바와 같은 즉시 사용가능한 염료 조성물 하나 이상을 원하는 착색이 될 수 있을 정도로 충분한 시간 동안 섬유에 도포한 후, 이를 헹구어 내고, 경우에 따라서는 샴푸로 세정하고, 다시 헹구에 내고 건조한다.
케라틴 섬유상에 착색시키는데 필요한 시간은 통상 3 내지 60 분, 더욱 정확히는 5 내지 40 분이다.
본 발명의 특정한 구현예에 따르면, 이 방법은 한편으로는 염색에 적합한 매질내에 하나 이상의 산화 염기 및 경우에 따라서는 상기 정의한 발색제 하나 이상을 함유하는 조성물 (A), 및 다른 한편으로는 염색에 적합한 매질내에 상기 효소에 대한 공여체 하나 이상 및 염기성 아미노산 하나이상의 존재하에 2-전자 산화환원효소 형태의 효소의 하나 이상을 함유하는 조성물 (B) 를 따로따로 저장하고, 그후 사용할 때, 이 혼합물을 케라틴 섬유에 도포하기 전에 이들을 함께 혼합하는 것으로 이루어지는 제 1 단계를 포함한다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 염기성 아미노산을 조성물 (A) 에 혼입한다.
본 발명은 또한, 다수 구획 염색 장치 또는 '키트' 또는 어떠한 다른 다구획 포장 시스템으로, 제 1 구획은 상기 정의한 조성물 (A)를 함유하고 제 2 구획은 상기의 조성물 (B)를 함유한다. 이들 장치에는 본 출원인 이름의 특허 FR-2,586,913 에 기술되어 있는 장치와 같은, 원하는 혼합물을 모발에 도포하기 위한 도구가 설치될 수 있다.
본 발명은, 또한, 케라틴 섬유, 특히 모발의 영구적인 재성형, 특히 웨이브-퍼머 모발의 형태로의 영구적인 재성형을 수득하기 위해, 케라틴 물질, 특히 모발을 처리하는 신규 방법으로, 이 방법은 하기의 단계를 포함한다: (i) 환원 조성물을 처리되어질 케라틴 물질에 도포하고, 이 케라틴 물질을 상기 도포 전, 도포 동안 또는 도포 후에 기계적인 긴장 상태하에 두고, (ii) 경우에 따라서 케라틴 물질을 헹구어내고, (iii) 경우에 따라 헹구어낸 케라틴 물질에 상기에서 정의된 산화 조성물을 도포하고, (iv) 이 케라틴 물질을 경우에 따라 다시 헹구어낸다.
이 방법의 제 1 단계 (i) 는, 모발에 환원 조성물을 도포하는 것으로 이루어진다. 이러한 도포는 머리단마다 또는 한꺼번에 수행한다.
환원 조성물은 예컨대, 특히 티오글리콜산, 시스테인, 시스테아민, 글리세릴 티오글리콜레이트, 티오락트산 또는 티오락트산염 또는 티오글리콜산 염으로부터 선택할 수 있는 환원제를 하나 이상 함유한다.
이러한 모발에 대한 원하는 최종적인 모양에 해당하는 모양 (예컨대, 컬)으로 긴장 상태하에 모발을 두는 통상적인 단계는, 예컨대, 롤러, 컬러(curler) 등과 같이 긴장하에 모발을 유지하기 위한, 그 자체로 공지된 임의의 적당한 도구, 특히 적합한 기계적인 도구로 이루어질 수 있다.
모발은 또한 외부 도구의 도움없이, 단순히 손가락으로 모양이 형성될 수도 있다.
하기의 선택적인 헹굼 단계 (ii) 를 수행하기 전에, 환원 조성물을 도포하는 모발은, 환원제가 모발에 정확하게 작용할 충분한 시간을 주기 위하여 통상 몇 분, 일반적으로 5 분 내지 1 시간, 바람직하게는 10 분 내지 30 분동안 방치한 상태로두어야만 한다. 이러한 기다리는 단계는 바람직하게는 35 ℃ 내지 45 ℃ 의 온도에서, 바람직하게는 머리 씌우개(hood)로 모발을 보호하면서 시행한다.
선택적인 과정인 제 2 단계에서 (단계 (ii)), 그후 환원 조성물이 스며든 모발을 수성 조성물로 전체적으로 헹구어낸다.
그 다음, 제 3 단계에서 (단계 (iii)), 본 발명의 산화 조성물을 모발을 새로운 모양으로 고정시키기 위해 헹구어낸 모발에 도포한다.
환원 조성물을 도포하는 경우, 산화 조성물을 도포한 모발을 통상 몇 분간, 일반적으로 3 내지 30 분, 바람직하게는 5 내지 15 분간 방치한다.
외부적인 도구로 모발을 긴장 상태로 유지시킬 때는, 고정 단계 전 또는 후에 이러한 도구 (롤러, 컬러 등)를 모발로부터 제거할 수 있다.
마지막으로, 본 발명에 따른 방법의 마지막 단계에서 (단계 (iv)로, 이또한 선택적이다), 산화 조성물이 스며든 모발을 통상적으로 물로 완전하게 헹구어 낸다.
최종적으로 부드럽고 엉킴풀림이 쉬운 모발을 수득한다. 모발은 웨이브가 있다.
본 발명에 따른 산화 조성물을 또한 케라틴 섬유, 특히 모발을 표백하는 방법에도 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 표백 방법은 보조 산화제의 존재 또는 부재하에 본 발명에 따른 산화 조성물을 케라틴 섬유에 도포하는 단계를 포함한다. 통상적으로, 본 발명에 따른 표백 과정의 제 2 단계는 케라틴 섬유를 헹구는 단계이다.
본 발명에 따른 케라틴 섬유의 영구적인 재성형 또는 표백에 사용되는 산화 조성물용 또는 즉시 사용가능한 염료 조성물용, 케라틴 섬유 (또는 지지체)에 적합한 매질은 통상적으로 물, 또는 물과 물에 충분히 용해되지 않는 화합물을 용해시키기 위한 유기 용매 하나 이상의 혼합물로 이루어진다. 유기 용매로서, 예컨대 에탄올 및 이소프로판올과 같은 C1-C4알칸올; 글리세롤; 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 모노메틸 에테르와 같은 글리콜 및 글리콜 에테르, 및 벤질 알코올 또는 페녹시에탄올과 같은 방향족 알코올, 유사 생성물 및 이의 혼합물을 들 수 있다.
용매는 바람직하게는 염료 조성물의 총 중량에 대하여 1 내지 40 중량 %, 더욱 바람직하게는 5 내지 30 중량 % 의 비율로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 케라틴 섬유의 영구적인 재성형 또는 표백에 사용되는 산화 조성물 및 즉시 사용가능한 염료 조성물의 pH 는 2-전자 산화환원효소의 효소적 활성에 역효과를 미치지 않도록 선택한다. 통상 5 내지 11, 바람직하게는 6.5 내지 10 이다. 케라틴 섬유를 염색하는데 통상 사용되는 산성화제 또는 염기화제를 사용하여 원하는 수치로 조절할 수 있다.
산성화제 중, 예컨대 염산, 오르토인산, 황산, 아세트산, 타르타르산, 시트르산 또는 젖산과 같은 카르복실산, 및 술폰산과 같은 무기 또는 유기산을 들 수 있다.
염기화제 중, 예컨대 수성 암모니아, 알칼리성 카르보네이트, 모노-, 디- 및 트리에탄올아민과 같은 알칸올아민, 2-메틸-2-아미노프로판올 및 이의 유도체, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 및 하기 화학식 VI 의 화합물을 들 수 있다:
(상기 식에서, W 는 히드록실기 또는 C1-C4알킬 라디칼로 임의 치환된 프로필렌 잔기이고; R19, R20, R21및 R22는 동일 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4히드록시알킬 라디칼이다).
본 발명에 따른 케라틴 섬유의 영구적인 재성형 또는 표백용 산화 조성물 및 즉시 사용가능한 염료 조성물은 또한, 모발을 염색, 영구적으로 재성형 또는 표백하기 위한 조성물에 통상적으로 사용되는, 하기와 같은 다양한 보조제를 함유할 수 있다: 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제 또는 이의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 중합체 또는 이의 혼합물, 무기 또는 유기 증점제, 항산화제, 예컨대 퍼옥시다제와 같은, 본 발명에 사용되는 2-전자 산화환원효소 이외의 효소, 침투제, 금속이온 봉쇄제, 방향제, 완충제, 분산제, 컨디셔너, 필름 형성제, 보존제 및 유백제.
말할 필요도 없이, 당업자는 본 발명에 따른 조성물과 본질적으로 관련된 이로운 특성이 첨가 또는 고려되는 첨가에 의해 역효과를 나타내지 않도록, 또는 실질적으로 역효과를 나타내지 않도록 이러한 것 또는 이러한 선택적인 보조 화합물을 선택하는데 신중을 기할 것이다.
본 발명에 따른 케라틴 섬유를 영구적으로 재성형하거나 또는 표백하는데 사용되는 산화 조성물 및 즉시 사용가능한 염료 조성물은, 경우에 따라서 가압할 수 있는 액체, 크림 또는 겔 형태, 또는 케라틴 섬유, 특히 인간의 모발을 염색, 영구적으로 재성형 또는 표백하는데 적합한 어떤 다른 형태 등의 다양한 형태로 사용될 수 있다.
즉시 사용가능한 염료 조성물의 경우, 산화 염료 및 2-전자 산화환원효소는 산화 염료의 때이른 산화를 방지하기 위하여 산소 기체가 없어야만 하는 상기 조성물내에 존재한다.
이제 본 발명을 설명하는 구체적인 실시예를 나타낼 것이다.
상기 및 하기 내용에서, 달리 언급된 것을 제외하고, 백분율은 중량을 기준으로 나타낸 것이다.
하기의 실시예들은 전혀 제한없이 본 발명을 설명한다.
염료 조성물의 실시예 1 내지 3
실시예 1 :
하기 즉시 사용가능한 염료 조성물을 제조한다 (함량은 g):
- 20 국제 단위(I.U.)/mg 농도의
아르트로박터 그로비포르미스
(Arthrobacter globiformis)에서
추출한 유리카제, Sigma 사 시판 1.5 g
- 요산 1.5 g
- 에탄올 20.0 g
- 60 % 활성 물질(A.M.)을 함유하는
수용액으로서 (C8-C10)알킬 폴리글루코시드,
SEPPIC 사의 상품명 Oramix CG110 로 시판 8.0 g
히드록시에틸셀룰로스,
Aqualon 사의 상품명 Natrosol 250 HHR 1.0 g
- 파라-페닐렌디아민 0.324 g
- 레소르시놀 0.33 g
- 아르기닌 적당량 pH 9.5
- 탈이온수 적당량 100 g
실시예 2:
- 20 국제 단위(I.U.)/mg 농도의
아르트로박터 그로비포르미스
(Arthrobacter globiformis)에서
추출한 유리카제, Sigma 사 시판 1.5 g
- 요산 1.5 g
- 에탄올 20.0 g
- 60 % 활성 물질(A.M.)을 함유하는
수용액으로서 (C8-C10)알킬 폴리글루코시드,
SEPPIC 사의 상품명 Oramix CG110 로 시판 8.0 g
히드록시에틸셀룰로스,
Aqualon 사의 상품명 Natrosol 250 HHR 1.0 g
- 파라-페닐렌디아민 0.324 g
- 레소르시놀 0.33 g
- 라이신 적당량 pH 9.5
- 탈이온수 적당량 100 g
실시예 3:
- 20 국제 단위(I.U.)/mg 농도의
아르트로박터 그로비포르미스
(Arthrobacter globiformis)에서
추출한 유리카제, Sigma 사 시판 1.5 g
- 요산 1.5 g
- 에탄올 20.0 g
- 60 % 활성 물질(A.M.)을 함유하는
수용액으로서 (C8-C10)알킬 폴리글루코시드,
SEPPIC 사의 상품명 Oramix CG110 로 시판 8.0 g
히드록시에틸셀룰로스,
Aqualon 사의 상품명 Natrosol 250 HHR 1.0 g
- 파라-페닐렌디아민 0.324 g
- 레소르시놀 0.33 g
- 시트룰린 적당량 pH 9.5
- 탈이온수 적당량 100 g
상기 즉시 사용가능한 염료 조성물을 90 % 의 백색 모발을 함유하는 자연스러운 회색 모발의 머리단에 30 분간 도포한다. 그후 모발을 헹구어내고, 통상의 샴푸로 세발한 후 건조시킨다.
광택이 없는 어두운 금발 색상으로 염색된 머리단을 수득하였다.
실시예 4 : 퍼머 웨이브 또는 표백용 산화 조성물
- 20 국제 단위(I.U.)/mg 농도의
아르트로박터 그로비포르미스
(Arthrobacter globiformis)에서
추출한 유리카제, Sigma 사 시판 1.8 g
- 요산 1.65 g
- 60 % 활성 물질(A.M.)을 함유하는
수용액으로서 (C8-C10)알킬 폴리글루코시드,
SEPPIC 사의 상품명 Oramix CG110 로 시판 8.0 g
- 에탄올 20.0 g
- 아르기닌 적당량 pH 9.5
- 탈이온수 적당량 100 g

Claims (37)

  1. 케라틴 섬유에 적합한 지지체에 하기를 함유하는, 케라틴 섬유를 처리하기 위한 미용 조성물:
    (a) 2-전자 산화환원효소 형태의 효소의 공여체 하나 이상의 존재하에 상기 효소 하나 이상,
    (b) 염기성 아미노산 하나 이상.
  2. 제 1 항에 있어서, 2-전자 산화환원효소를 동물, 미생물 또는 생물공학적 기원의 유리카제에서 선택하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 2-전자 산화환원효소가 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 내지 20 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 2-전자 산화환원효소가 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 5 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 2 항에 있어서, 2-전자 산화환원효소의 공여체 (또는 기질)을 요산 및 이의 염에서 선택하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 공여체가 조성물의 총 중량에 대하여 0.01 내지 20 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 공여체가 조성물의 총 중량에 대하여 0.1 내지 5 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 염기성 아미노산이 하기 화학식 (I) 에 해당하는 것으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :
    [화학식 1]
    (식중, R 은 하기로부터 선택된 기를 나타낸다):
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 염기성 아미노산의 농도가 조성물의 총 중량에 대해 0.01 % 내지 20 중량 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 케라틴 섬유의 산화 염색용 및 케라틴 섬유에 적합한 매질에 하나 이상의 산화 염기를 포함하는 형태인 것을 특징으로 하는 산화 염색용의 즉시 사용가능한 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, 산화 염기가 파라-페닐렌디아민, 이중 염기, 오르토- 또는 파라-아미노페놀 및 복소환 염기, 뿐만 아니라 이들 화합물과 산과의 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 10 항에 있어서, 산화 염기가 조성물의 총 중량에 대하여 0.0005 내지 12 중량 % 의 농도인 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 10 항에 있어서, 발색제가 메타-페닐렌디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 복소환 발색제, 및 이들 화합물과 산과의 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 10 항에 있어서, 발색제가 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10 중량 % 의 농도로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 11 항 또는 제 13 항에 있어서, 산화 염기 및 발색제에 있어서 산과의 부가염이 염산염, 브롬산염, 황산염, 주석산염, 젖산염 및 아세트산염에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 10 항에 있어서, 또한 직접 염료를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 케라틴 섬유(또는 지지체)에 적합한 매질이 물 또는 물과 하나 이상의 유기 용매의 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, 유기 용매가 조성물의 총 중량에 대하여 1 내지 40 중량 % 범위인 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, pH 가 5 내지 11 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기로부터 선택된, 모발의 염색, 영구적인 재성형 또는 표백용 조성물에 통상적으로 사용되는 화장품용 보조제 하나 이상을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물 :
    [음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제 또는 이의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 중합체 또는 이의 혼합물, 무기 또는 유기 증점제, 항산화제, 2-전자 산화환원효소 이외의 효소, 침투제, 금속이온 봉쇄제, 방향제, 완충제, 분산제, 컨디셔너, 필름 형성제, 보존제 및 유백제].
  21. 삭제
  22. 삭제
  23. 삭제
  24. 삭제
  25. 삭제
  26. 제 1 항에 있어서, 케라틴 섬유가 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유인 것을 특징으로 하는 조성물.
  27. 제 9 항에 있어서, 염기성 아미노산의 농도가 조성물의 총 중롬에 대하여 0.05 내지 5 중롬 % 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  28. 제 10 항에 있어서, 케라틴 섬유가 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유인 것을 특징으로 하는 조성물.
  29. 제 10 항에 있어서, 하나 이상의 발색제를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  30. 제 18 항에 있어서, 유기 용매가 조성물의 총 중롬에 대하여 5 내지 30 중롬 % 범위인 것을 특징으로 하는 조성물.
  31. 제 19 항에 있어서, pH 가 6.5 내지 10 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  32. 삭제
  33. 삭제
  34. 삭제
  35. 삭제
  36. 삭제
  37. 삭제
KR1019997004815A 1997-10-03 1998-09-22 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도 KR100336669B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR97/12359 1997-10-03
FR9712359A FR2769219B1 (fr) 1997-10-03 1997-10-03 Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000069227A KR20000069227A (ko) 2000-11-25
KR100336669B1 true KR100336669B1 (ko) 2002-05-13

Family

ID=9511805

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019997004815A KR100336669B1 (ko) 1997-10-03 1998-09-22 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도

Country Status (17)

Country Link
US (3) US6270534B1 (ko)
EP (1) EP0969797B1 (ko)
JP (1) JP3643861B2 (ko)
KR (1) KR100336669B1 (ko)
CN (1) CN1198571C (ko)
AR (1) AR018730A1 (ko)
AT (1) ATE300935T1 (ko)
AU (1) AU718420B2 (ko)
BR (1) BR9806248A (ko)
CA (1) CA2272456A1 (ko)
DE (1) DE69831060T2 (ko)
ES (1) ES2246538T3 (ko)
FR (1) FR2769219B1 (ko)
HU (1) HUP0001210A3 (ko)
RU (1) RU2175544C2 (ko)
WO (1) WO1999017726A1 (ko)
ZA (1) ZA989006B (ko)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2769221B1 (fr) * 1997-10-03 2000-01-14 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769216B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-31 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
US20020170123A9 (en) * 1997-10-03 2002-11-21 L'oreal S.A. Oxidizing composition and uses for dyeing, for permanently reshaping or for bleaching keratin fibres
FR2769219B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769217B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-17 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2794365A1 (fr) * 1999-06-04 2000-12-08 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
AU1799800A (en) 1999-12-24 2001-07-09 Henkel Lion Cosmetics Co., Ltd. One-pack type post-foamable oxidation hair-dye compositions
US20020163109A1 (en) * 2001-04-03 2002-11-07 Raytheon Company Conformal firing of ceramic radomes
FR2833492B1 (fr) 2001-12-17 2008-03-28 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et procede mettant en oeuvre cette composition
FR2840215B1 (fr) * 2002-06-03 2004-08-27 Oreal Composition contenant un actif susceptible d'etre oxyde par un hydroperoxyde, une lipoxygenase et un substrat et procede mettant en oeuvre cette composition
US7594936B2 (en) 2002-07-05 2009-09-29 L'oreal S.A. Dye composition for keratin fibers containing an aldehyde precursor, enzyme and hydrazone, and method using this composition
FR2841779B1 (fr) * 2002-07-05 2006-01-27 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant un precurseur d'aldehyde, une enzyme et une hydrazone et procede mettant en oeuvre cette composition
US7175675B2 (en) * 2003-12-11 2007-02-13 Bayer Materialscience Llc Method of dyeing a plastic article
US20050188477A1 (en) * 2004-01-28 2005-09-01 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one silicone chosen from amino silicones and oxyalkylenated silicones, and process using this composition
US20050235432A1 (en) * 2004-01-28 2005-10-27 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition
US20050183212A1 (en) * 2004-01-28 2005-08-25 Gregory Plos Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one direct dye comprising an acid functional group, or a salt thereof, and processes using these compositions
US20050268406A1 (en) * 2004-01-28 2005-12-08 Gregory Plos Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one oxyalkylenated anionic surfactant, and processes using these compositions
US20050188478A1 (en) * 2004-01-28 2005-09-01 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one sugar-based nonionic surfactant, and a process using this composition
US20050204485A1 (en) * 2004-01-28 2005-09-22 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, containing an alcohol oxidase and an anionic associative polymer, process using this composition
DE102006010870A1 (de) * 2006-03-07 2007-09-13 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel mit Purin und/oder Purinderivaten I
WO2008006721A1 (en) * 2006-07-14 2008-01-17 Unilever Plc Hair care composition
US9157191B2 (en) * 2006-11-02 2015-10-13 Apjet, Inc. Treatment of fibrous materials using atmospheric pressure plasma polymerization
WO2009003808A1 (en) * 2007-07-03 2009-01-08 Unilever Plc Hair styling composition
CN101259087B (zh) * 2008-04-19 2010-06-02 南阳市海达生物技术有限公司 植物氨基酸营养洗发变黑液及其生产工艺
JP5666769B2 (ja) * 2008-05-20 2015-02-12 ホーユー株式会社 毛髪脱色/脱染剤組成物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4823985A (en) * 1985-09-10 1989-04-25 L'oreal Forming in situ a composition consisting of two separately packaged constituents and dispensing assembly for carrying out this process

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US30199A (en) * 1860-10-02 Hose-pkotectok
BE626050A (ko) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
US3907799A (en) 1971-08-16 1975-09-23 Icn Pharmaceuticals Xanthine oxidase inhibitors
US3893803A (en) * 1972-10-10 1975-07-08 Procter & Gamble Hair dyeing premixes containing peroxidase enzymes stabilized with heme complexing agents
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
US4003699A (en) * 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
IT1050562B (it) 1974-05-16 1981-03-20 Oreal Agente cosmetico a base di polimeri quaternizzati
US4157388A (en) 1977-06-23 1979-06-05 The Miranol Chemical Company, Inc. Hair and fabric conditioning compositions containing polymeric ionenes
US4185087A (en) 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
FR2471997B1 (fr) 1979-12-21 1987-08-28 Oreal Nouveaux polymeres polycationiques, leur preparation et leur utilisation
FR2471777A1 (fr) 1979-12-21 1981-06-26 Oreal Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques
CA1196575A (en) 1982-05-20 1985-11-12 Michael S. Starch Compositions used to condition hair
US5192332A (en) * 1983-10-14 1993-03-09 L'oreal Cosmetic temporary coloring compositions containing protein derivatives
US4663159A (en) 1985-02-01 1987-05-05 Union Carbide Corporation Hydrophobe substituted, water-soluble cationic polysaccharides
US4719282A (en) 1986-04-22 1988-01-12 Miranol Inc. Polycationic block copolymer
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
JPH0745385B2 (ja) * 1987-03-31 1995-05-17 協和醗酵工業株式会社 毛髪用化粧料組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
CA2019352A1 (en) * 1989-06-21 1990-12-21 Clarence R. Robbins Fiber conditioning compositions containing aminosilicone conditioning agent
US4997641A (en) * 1990-04-09 1991-03-05 Colgate-Palmolive Company Hair conditioning shampoo containing C6 -C10 alkyl sulfate or alkyl alkoxy sulfate
US5348736A (en) * 1989-06-21 1994-09-20 Colgate-Palmolive Company Stabilized hair-treating compositions
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
EP0548620B1 (de) * 1991-12-20 1995-04-19 GOLDWELL GmbH Verfahren zum oxidativen Färben von menschlichen Haaren und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens
DE4211371A1 (de) * 1991-12-20 1993-10-07 Goldwell Ag Verfahren zum Fixieren von Dauerwellen und Fixiermittel für Dauerwellen
FR2687570A1 (fr) 1992-02-21 1993-08-27 Oreal Composition cosmetique a base d'agents tensio-actifs non-ioniques et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres et son utilisation comme support de teinture ou de decoloration.
FR2692782B1 (fr) * 1992-06-25 1995-06-23 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives indoliques ou indoliniques, du peroxyde d'hydrogene et une peroxydase.
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2701844B1 (fr) * 1993-02-23 1995-06-09 Oreal Association epaississante a base de gomme de guar ou de cellulose non ionique, sans groupe hydrophobe et d'un polymere reticule, et application pour le traitement des cheveux ou de la peau contenant une telle association.
EP0628559B1 (en) 1993-06-10 2002-04-03 Beiersdorf-Lilly GmbH Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
FR2706297B1 (fr) * 1993-06-16 1995-08-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2722687A1 (fr) * 1994-07-22 1996-01-26 Oreal Utilisation de gomme de guar dans des compositionsnon rincees pour la teinture des fibres keratiniques et procede de teinture
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
CA2150596A1 (en) * 1994-12-16 1996-06-17 Yoshio Tsujino Oxidation hair dye composition
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE59610933D1 (de) * 1995-06-26 2004-04-15 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh Haarfärbemittel mit mindestens einem pflegestoff
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
DE19547991A1 (de) * 1995-12-21 1997-06-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Harnsäure und Uricase
DE19610392A1 (de) * 1996-03-16 1997-09-18 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern
FR2751533B1 (fr) * 1996-07-23 2003-08-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique
FR2753093B1 (fr) * 1996-09-06 1998-10-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique
DE19648019C1 (de) * 1996-11-20 1998-02-12 Wella Ag Mittel und Verfahren zum Färben keratinischer Fasern
JP3439067B2 (ja) * 1997-04-28 2003-08-25 ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 安定に可溶化した尿酸と、水溶性高分子物質とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法
JP3323109B2 (ja) * 1997-06-25 2002-09-09 ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 安定に可溶化した尿酸と、両性界面活性剤とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法
US6080391A (en) * 1997-08-14 2000-06-27 Novo Nordisk A/S Reduction of malodour
US6074631A (en) * 1997-08-14 2000-06-13 Novo Nordisk A/S Reduction of malodour
FR2769221B1 (fr) * 1997-10-03 2000-01-14 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769217B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-17 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769220B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769218B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769216B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-31 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769219B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4823985A (en) * 1985-09-10 1989-04-25 L'oreal Forming in situ a composition consisting of two separately packaged constituents and dispensing assembly for carrying out this process

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000507982A (ja) 2000-06-27
ES2246538T3 (es) 2006-02-16
FR2769219B1 (fr) 2000-03-10
ZA989006B (en) 1999-04-12
CN1244115A (zh) 2000-02-09
HUP0001210A2 (hu) 2000-09-28
EP0969797B1 (fr) 2005-08-03
HUP0001210A3 (en) 2001-12-28
US20040194233A1 (en) 2004-10-07
DE69831060D1 (de) 2005-09-08
AU9269498A (en) 1999-04-27
CN1198571C (zh) 2005-04-27
FR2769219A1 (fr) 1999-04-09
AR018730A1 (es) 2001-12-12
US20010044977A1 (en) 2001-11-29
DE69831060T2 (de) 2006-07-06
AU718420B2 (en) 2000-04-13
RU2175544C2 (ru) 2001-11-10
ATE300935T1 (de) 2005-08-15
US6270534B1 (en) 2001-08-07
WO1999017726A1 (fr) 1999-04-15
CA2272456A1 (fr) 1999-04-15
JP3643861B2 (ja) 2005-04-27
KR20000069227A (ko) 2000-11-25
EP0969797A1 (fr) 2000-01-12
BR9806248A (pt) 2000-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100336669B1 (ko) 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도
KR100336675B1 (ko) 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도
KR100336664B1 (ko) 산화성 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적으로 세팅 또는표백하기 위한 그의 용도
KR100336671B1 (ko) 케라틴 섬유 처리용 산화 조성물
KR100322397B1 (ko) 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 그의 용도
KR100336665B1 (ko) 케라틴 섬유 처리용 산화 조성물
KR100336673B1 (ko) 케라틴 섬유용 산화 염색 조성물 및 상기 조성물을 사용한 염색 방법
KR100336672B1 (ko) 케라틴 섬유용 산화 염색 조성물 및 상기 조성물을 사용한 염색 방법
KR100336668B1 (ko) 산화 조성물 및 케라틴 섬유를 염색, 영구적인 세팅 또는 표백하기 위한 이의 용도
US20020010967A1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
KR100336674B1 (ko) 산화 조성물 및 케라틴 섬유의 염색, 영구적 재성형 및 표백을위한 용도
KR100336666B1 (ko) 케라틴 섬유용 산화 염색 조성물 및 상기 조성물을 사용한 염색 방법
KR100364305B1 (ko) 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 이 조성물을 이용한염색 방법
KR100336670B1 (ko) 케라틴 섬유용 산화 염색 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20080425

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee