JP2000507982A - 酸化組成物とケラチン繊維の染色、パーマネント処理又はブリーチ処理のための用途 - Google Patents

酸化組成物とケラチン繊維の染色、パーマネント処理又はブリーチ処理のための用途

Info

Publication number
JP2000507982A
JP2000507982A JP11521106A JP52110699A JP2000507982A JP 2000507982 A JP2000507982 A JP 2000507982A JP 11521106 A JP11521106 A JP 11521106A JP 52110699 A JP52110699 A JP 52110699A JP 2000507982 A JP2000507982 A JP 2000507982A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
composition according
keratin fibers
hair
dyeing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP11521106A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3643861B2 (ja
Inventor
ラ メトリ,ロラン ドゥ
コトレ,ジャン
ラベ,アルノ ドゥ
モーブリュ,ミレイユ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JP2000507982A publication Critical patent/JP2000507982A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3643861B2 publication Critical patent/JP3643861B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/66Enzymes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08Preparations for bleaching the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Abstract

(57)【要約】 本発明は、ケラチン繊維に適切な支持体中に:(a)少なくとも1種の2電子のオキシドレダクターゼ型の少なくとも1種の酵素を該酵素の少なくとも1種のドナーの存在下で含有し;(b)少なくとも1種の塩基性アミノ酸を含有する;ケラチン繊維の処理のための化粧品組成物と、該組成物を用いて、ケラチン繊維の処理、特に毛髪の染色、パーマネント再成形もしくはブリーチ処理を行うための方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 酸化組成物とケラチン繊維の染色、パーマネント処理 又はブリーチ処理のための用途 本発明は、2電子オキシドレダクターゼ型の少なくとも1種の酵素と少なくと も1種の塩基性アミノ酸とを、該酵素の少なくとも1種のドナーの存在下で含有 する、ケラチン繊維を処理するための酸化組成物、並びにケラチン繊維、特にヒ トの毛髪を染色し、パーマネント処理し、又はブリーチ処理するための用途に関 する。 ケラチン繊維、特にヒトの毛髪を、酸化染料先駆物質、特に、一般に酸化ベー スといわれているパラ−フェニレンジアミン類、オルト−又はパラ−アミノフェ ノール類及び複素環ベース類を含有する染色用組成物で染色することが知られて いる。酸化染料先駆物質すなわち酸化ベースは、酸化物質と組み合わされて、酸 化縮合プロセスにより、着色した化合物及び染料を生じる無色かわずかに着色し た化合物である。 また、これらの酸化ベースをカップラー又は調色剤と組み合わせることにより 、酸化ベースにより得られる色調を変化させることができることも知られており 、このカップラーは芳香族のメタ−ジアミン類、メタ−アミノフェノール類、メ タ−ジフェノール類及びある種の複素環化合物から特に選択される。 酸化ベース及びカップラーとして使用される様々な化合物により、幅広い色調 を得ることが可能になる。 これら酸化染料により得られる、いわゆる「永久的」な着色は、いくつかの要 求をさらに満足させるものでなくてはならない。例えば、毒物学的な欠点がなく 、所望の強さの色調が得られ、外的要因(光、悪天候、洗浄、パーマネントウェ ーブ処理、発汗、摩擦)に対して耐性があるものでなくてはならない。 また、染料は白髪をカバーするものでなければならず、最後に、可能な限り非 選択的、すなわち、実際には髪の先端と末端の間で敏感度(すなわち傷み具合)が 異なりうる、同じケラチン繊維の長さに沿って可能な限り色差が小さくなるよう にしなければならない。 ケラチン繊維の酸化染色は、過酸化水素の存在下でアルカリ性媒体中において 一般に行われる。しかし、過酸化水素の存在下でアルカリ性媒体を使用すると、 繊維が目に見えるほど劣化してしまう上、必ずしも望ましくはないケラチン繊維 の脱色がかなり生じてしまうという欠点がある。 さらに、ケラチン繊維の酸化染色は、過酸化水素以外の酸化系、例えば酵素系 を使用して行うこともできる。例えば、酸化染料先駆物質を、酵素のドナーの存 在下でピラノースオキシダーゼ、グルコースオキシダーゼ又はウリカーゼ等の酵 素と組合せて含有する組成物を用いてケラチン繊維を染色することが、特に欧州 特許公開第0310675号に既に提案されている。過酸化水素の存在下で使用 される染料により引起こされる劣化に匹敵する程にはケラチン繊維の劣化は生じ ない条件下で使用されているが、これらの染色処方物は、繊維に沿って分布する 色調の均一性(「同質性(unison)」)に関してと、色度(明度)、染色力及び 毛髪が被るであろう様々な攻撃的要因に対する耐性に関しての双方について尚不 充分な着色性をもたらす。 毛髪をパーマネント処理するための最も一般的な方法は、第1工程において、 適切な還元剤を含む組成物を使用してケラチンの−S−S−ジスルフィド(システ イン)結合を切断し(還元工程)、このようにして処理した頭髪をすすいだ後、第 2の段階において、前もって張力(カーラー等)をかけておいた毛髪に酸化組成 物(固定工程としても知られている酸化工程)を塗布して上記ジスルフィド結合 を再構成して、最終的に毛髪に所望の形を与えるものである。しかして、この方 法は、毛髪にウェーブをかけることも毛髪をストレートにしたりあるいはそのカ ールを除いたりすることも等しく可能にする。上記のような化学処理により毛髪 に付与される新しい形は、単純なヘアーセットのような標準的な一時的成形処理 とは異なり、非常に長く継続し、特に水あるいはシャンプーでの洗髪作用に耐性 を示す。 パーマネントウェーブ処理の第1工程を実施するために使用される還元組成物 は一般に還元剤として、亜硫酸塩類、重亜硫酸塩類、アルキルホスフィン類もし くは好ましくはチオール類を含む。チオール類のなかで、一般に使用されるもの はシステインとその様々な誘導体、システアミンとその誘導体、チオ乳酸もしく はチオグリコール酸、その塩類とそのエステル類、特にチオグリコール酸グリセ リルである。 固定工程を行うために必要とされる酸化組成物に関しては、通常、過酸化水素 水、臭素酸ナトリウム又は過酸塩、例えば過ホウ酸塩をベースにした組成物が実 用的に使用されているが、これらは毛髪にダメージを与えやすいという欠点があ る。 今日までに知られているパーマネントウェーブ処理の技術的な問題点は、その 毛髪への適用の結果、毛髪の品質に長期にわたる不具合な変化がもたらされるこ とである。毛髪の品質におけるかかる不具合な変化の本質的な原因は、その化粧 特性、例えばその光沢とその感触の低減と、その機械的性質の劣化、特に還元工 程と酸化工程の間のすすぎの間にケラチン繊維が膨潤することによる機械的強さ の劣化にあり、後者はそのポロシティーの増加にも反映されうる。ブロー乾燥の ような次の処理の間に毛髪は弱くなり脆くなりうる。 ケラチン繊維における同じ不具合な変化の問題は、毛髪のブリーチ処理におい ても遭遇する。 ケラチン繊維のパーマネント処理もしくはブリーチ処理は、例えば酵素系のよ うな過酸化水素以外の酸化系を使用する温和な条件下でも行うことができる。し かして、酵素のドナーの存在下でピラノースオキシダーゼ、グルコースオキシダ ーゼもしくはウリカーゼのような酵素系を含む組成物でケラチン繊維のパーマネ ント処理もしくはブリーチ処理を行う方法が特に特許出願欧州公開第03106 75号に既に提案されている。従来のパーマネントウェーブ処理もしくはブリー チ処理により引起こされる劣化に匹敵する程にはケラチン繊維の劣化は生じない 条件下で使用されているが、これらの酸化処方物は、カールの経時的な保持、パ ーマネントウェーブ処理もしくはブリーチ処理を施した毛髪の次の工程との相容 性、パーマネントウェーブ処理された毛髪の機械的性質の低下、特に毛髪のポロ シティーの増加、及び感触のような化粧特性の低下、あるいはケラチン繊維に沿 ったブリーチ処理の均一性に関して尚不充分なものであった。 本発明の目的は上述の課題を解決することにある。 意外にも本出願人は、驚くべきことに、2電子オキシドレダクターゼ型の少な くとも1種の酵素と少なくとも1種の塩基性アミノ酸とを、該酵素の少なくとも 1種のドナーの存在下で酸化系として含有する新規な組成物で、如何なる有意な 劣化も生じせしめないでより均一でより強く、かつより色度の強い着色をもたら す使用準備が整った染色処方物を、酸化ベース及び任意にはカップラーの存在下 で構成することができ、これらの着色が比較的非選択的で、毛髪が被りうる様々 な攻撃要因に対して良好な耐性を示す組成物を発見した。 本出願人はまた意外にも、2電子オキシドレダクターゼ型の少なくとも1種の 酵素と少なくとも1種の非イオン性グアガムを該酵素の少なくとも1種のドナー の存在下で酸化系として含有する酸化組成物をケラチン繊維のパーマネント処理 プロセスに使用すると、上述の技術的課題を解消することができることを発見し た。特に、この種の酸化組成物は、経時的なカール保持性を改善し、パーマネン トウェーブ処理を施した毛髪のポロシティーを大幅に低減し、パーマネントウェ ーブ処理を施した毛髪の次の処理との相容性を改善する。 本出願人は、また驚くべきことに、2電子オキシドレダクターゼ型の少なくと も1種の酵素と少なくとも1種の塩基性アミノ酸とを該酵素の少なくとも1種の ドナーの存在下で酸化系として含有する酸化組成物をケラチン繊維のブリーチ処 理プロセスに使用すると、上述の技術的課題を解消することが可能で、特に、ブ リーチ処理を施した毛髪の次の処理との相容性を改善することができることを発 見した。この種の酸化組成物は、毛髪に対してより均一なブリーチ処理効果をも たらし、手触りのような化粧特性を改善する。 これらの発見が本発明の基礎をなすものである。 よって、本発明の主題は、第1に、ケラチン繊維に適切な支持体中に: (a) 2電子オキシドレダクターゼ型の少なくとも1種の酵素を該酵素の少なく とも1種のドナーの存在下で含有し、 (b) 少なくとも1種の塩基性アミノ酸を含有する、 ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、より詳細にはヒトの毛髪を処理するた めの化粧品用及び/又は皮膚用組成物である。 本発明に係る酸化組成物において使用される2電子オキシドレダクターゼ(類) は、特に、ピラノース・オキシダーゼ類、グルコース・オキシダーゼ類、グリセ ロール・オキシダーゼ類、ラクタート・オキシダーゼ類、ピルバート・オキシダ ーゼ類及びウリカーゼ類から選ぶことができる。 本発明において、2電子オキシドレダクターゼは、好ましくは、動物、微生物 又は生物工学由来のウリカーゼ類から選択される。 例をあげると、雄豚の肝臓から抽出したウリカーゼ、アルスロバクター・グロ ビフォルミス(Arthrobacter globiformis)由来のウリカーゼ、並びにアスペル ギルス・フラバス(Aspergillus flavus)由来のウリカーゼがある。 2電子オキシドレダクターゼ(類)は、純粋な結晶形態又は該2電子オキシド レダクターゼに対して不活性である希釈剤に希釈した形で使用することができる 。 本発明に係る2電子オキシドレダクターゼ(類)は、組成物の全重量に対してお よそ0.01〜20重量%、さらに好ましくは約0.1〜5重量%である。 本発明において、ドナーという用語は、上記2電子オキシドレダクターゼ(類) の機能に対して必要な様々な基質を指すものと理解される。上記酵素に対するド ナー(又は基質)の性質は、使用される2電子オキシドレダクターゼの性質に依 存して変わる。例えば、ピラノース・オキシダーゼ類に対するドナーとして、D -グルコース、L-ソルボース及びD-キシロースを挙げることができ、グルコー ス・オキシダーゼ類に対するドナーとして、D-グルコースを挙げることができ 、グリセロール・オキシダーゼ類に対するドナーとしてはグリセロールとジヒド ロキシアセトンを例示することができ、ラクタート・オキシダーゼ類に対するド ナーとしては、乳酸とその塩を挙げることができ、ピルバート・オキシダーゼ類 に対するドナーとしてはピルビン酸とその塩を挙げることができ、最後にウリカ ーゼ類に対するドナーとしては、尿酸とその塩を挙げることができる。 本発明において使用されるドナー(類)(又は基質(類))は、好ましくは本発明 に係る組成物の全重量に対して約0.01〜20重量%、さらにより好ましくは 約0.1〜5重量%を占める。 本発明における塩基性アミノ酸は、好ましくは次の式(I):[上式中、 Rは: から選択される基を示す] に相当するものから選択される。 式(I)に相当する化合物は、ヒスチジン、リシン、アルギニン、オルニチン及 びシトルリンである。 本発明の組成物は、組成物の全重量に対して0.01%〜20%、好ましくは 0.01%〜5%、さらに好ましくは0.1%〜3%の含有量で上述した塩基性 アミノ酸を含有する。 また、本発明の主題は、染色に適した媒体中に、少なくとも1種の酸化ベース と、必要に応じて一又は複数のカップラーを含有するタイプの、ケラチン繊維、 特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を酸化染色するための使用準備が整った組成物 であって、 (a)2電子オキシドレダクターゼ型の少なくとも1種の酵素を該酵素の少なく とも1種のドナーの存在下で含み、 (b)少なくとも1種の塩基性アミノ酸を含む、 ことを特徴とする組成物にある。 使用準備が整った染色用組成物に使用される酸化ベース(類)の性質は重要な要 素ではない。酸化ベース類は、特に、パラ−フェニレンジアミン類、複ベース類 、パラ−アミノフェノール類、オルト−アミノフェノール類及び複素環酸化ベー ス 類から選択される。 本発明の染色用組成物における酸化ベースとして使用可能なパラ−フェニレン ジアミン類としては、特に、次の式(II): [上式中、 − R1は、4'-アミノフェニル基、フェニル基、窒素性基で置換されたC1-C4 アルキル基、(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル基、C2-C4ポリヒドロキ シアルキル基、C1-C4モノヒドロキシアルキル基、C1-C4アルキル基又は水素 原子を表し; - R2は、窒素性基で置換されたC1-C4アルキル基、(C1-C4)アルコキシ(C1 -C4)アルキル基、C2-C4ポリヒドロキシアルキル基、C1-C4モノヒドロキシ アルキル基、C1-C4アルキル基又は水素原子を表し; - R3は、カルバモイルアミノ(C1-C4)アルコキシ基、C1-C4メシルアミノア ルコキシ基、アセチルアミノ(C1-C4)アルコキシ基、C1-C4ヒドロキシアルコ キシ基、C1-C4モノヒドロキシアルキル基、C1-C4アルキル基、塩素、臭素、 ヨウ素又はフッ素原子等のハロゲン原子又は水素原子を表し; - R4は、水素又はハロゲン原子又はC1-C4アルキル基を表す] で示される化合物及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。 上述した式(II)の窒素性基として、特に、アミノ、モノ(C1-C4)アルキ ルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、トリ(C1-C4)アルキルアミノ、モノヒ ドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ、イミダゾリニウム及びアンモニウム基を挙 げることができる。 上述した式(II)のパラ-フェニレンジアミン類としては、特に、パラ-フェニ レンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン 、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレ ン ジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ- フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエ チル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン 、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシ エチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチ ル)-2-メチルアニリン、4-アミノ-2-クロロ-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチ ル)アニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ -パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-( β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ -フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、 N,N-(エチル-β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,ν- ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4'-アミノフェニル)- パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒド ロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、2-β-アセチルアミノエチルオ キシ-パラ-フェニレンジアミン及びN-(β-メトキシエチル)-パラ-フェニレンジ アミン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。 上述した式(II)のパラ-フェニレンジアミン類の中でも、パラ-フェニレンジ アミン、パラ-トルイレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン 、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチル オキシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン 、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレ ンジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、2 -クロロ-パラ-フェニレンジアミン及び2-β-アセチルアミノエチルオキシ-パラ -フェニレンジアミン及びそれらの酸付加塩類が特に好ましい。 本発明において、複ベース類(double bases)という用語は、アミノ及び/又 はヒドロキシル基を担持した少なくとも2つの芳香環を有する化合物を称するも のと理解される。 本発明の染色用組成物における酸化ベースとして使用可能な複ベース類として は、特に、次の式(III): [上式中、 - Z1及びZ2は、同一でも異なっていてもよく、結合手Y又はC1-C4アルキル 基で置換可能なヒドロキシル又は-NH2基を表し; - 結合手Yは、一又は複数のヒドロキシル又はC1-C6アルコキシ基で置換され ていてもよく、一又は複数のヘテロ原子、例えば酸素、硫黄又は窒素原子及び/ 又は一又は複数の窒素性基が挿入されるか又はこれを末端に有していてもよい、 1〜14の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキレン鎖を表し; - R5及びR6は、水素又はハロゲン原子、C1-C4アルキル基、C1-C4モノヒ ドロキシアルキル基、C2-C4ポリヒドロキシアルキル基、C1-C4アミノアルキ ル基又は結合手Yを表し; - R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、同一でも異なっていてもよく、水素 原子、結合手Y又はC1-C4アルキル基を表し; 分子当りただ一の結合手Yを有すると理解されるもの] に相当する化合物及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。 上述した式(III)の窒素性基として、特に、アミノ、モノ(C1-C4)アルキ ルアミノ、ジ(C1-C4)アルキルアミノ、トリ(C1-C4)アルキルアミノ、モノ ヒドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ、イミダゾリニウム及びアンモニウム基を 挙げることができる。 上述した式(III)の複ベース類としては、特に、N,N'-ビス(β-ヒドロキ シエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール、 N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)エチレ ンジアミン、N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N, N'-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N'-ビス(4-アミノフェニル)テトラメチ レン ジアミン、N,N'-ビス(4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、 N,N'-ビス(エチル)-N,N'-ビス(4'-アミノ-3'-メチルフェニル)エチレ ンジアミン及び1,8-ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,5-ジオキサオク タン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。 これら式(III)の複ベース類の中でも、N,N'-ビス(β-ヒドロキシエチル )-N,N'-ビス(4'-アミノフェニル)-1,3-ジアミノプロパノール及び1,8 -ビス(2,5-ジアミノフェノキシ)-3,5-ジオキサオクタン、又はそれらの酸 付加塩類の一つが特に好ましい。 本発明の染色用組成物における酸化ベースとして使用可能なパラ-アミノフェ ノール類としては、特に、次の式(IV): [上式中、 - R13は、水素又はハロゲン原子又はC1-C4アルキル、C1-C4モノヒドロキ シアルキル、(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル、C1-C4アミノアルキル 又はヒドロキシ(C1-C4)アルキルアミノ-(C1-C4)アルキル基を表し、 - R14は、水素又はハロゲン原子又はC1-C4アルキル、C1-C4モノヒドロキ シアルキル、C2-C4ポリヒドロキシアルキル、C1-C4アミノアルキル、C1-C4 シアノアルキル又は(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル基を表し、 R13又はR14基の少なくとも一方は水素原子を表すと理解されるもの] に相当する化合物及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。 上述した式(IV)のパラ-アミノフェノール類としては、特に、パラ-アミノフ ェノール、4-アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール 、4-アミノ-3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール 、4-アミノ-2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフ ェノール、4-アミノ-2-アミノメチルフェノール、4-アミノ-2-(β-ヒドロキ シ エチルアミノメチル)フェノール及び4-アミノ-2-フルオロフェノール、及びそ れらの酸付加塩類を挙げることができる。 本発明の染色用組成物における酸化ベースとして使用可能なオルト-アミノフ ェノール類としては、特に、2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチルフェノ ール、2-アミノ-6-メチルフェノール及び5-アセトアミド-2-アミノフェノー ル、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。 本発明の染色用組成物における酸化ベースとして使用可能な複素環ベース類と しては、特に、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラゾール誘導体及びピラ ゾロピリミジン誘導体、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。 ピリジン誘導体としては、特に、例えば英国特許第1026978号及び英国 特許第1153196号に記載されている化合物、例えば2,5-ジアミノピリ ジン、2-(4-メトキシフェニル)アミノ-3-アミノピリジン、2,3-ジアミノ- 6-メトキシピリジン、2-(β-メトキシエチル)アミノ-3-アミノ-6-メトキシ ピリジン及び3,4-ジアミノピリジン、及びそれらの酸付加塩類を挙げること ができる。 ピリミジン誘導体としては、特に、例えば独国特許第2359399号又は日 本国特許第88-169571号又は国際特許出願公開第96/15765号に 記載されている化合物、例えば2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、4-ヒ ドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、2-ヒドロキシ-4,5,6-トリ アミノピリミジン、2,4-ジヒドロキシ-5,6-ジアミノピリミジン及び2, 5,6-トリアミノピリミジン、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる 。 ピラゾール誘導体としては、特に、独国特許第3843892号、独国特許第 4133957号及び国際特許出願公開第94/08969号、国際特許出願公 開第94/08970号、仏国特許公開第2733749号及び独国特許第19 543988号に記載されている化合物、例えば4,5-ジアミノ-1-メチルピ ラゾール、3,4-ジアミノピラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4'-クロロベン ジル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1,3-ジメチルピラゾール、4,5-ジア ミノ-3-メチル-1-フェニルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-メチル-3-フェ ニルピラゾール、4-アミノ-1,3-ジメチル-5-ヒドラジノピラゾール、1-ベ ンジル -4,5-ジアミノ-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-3-tert-ブチル-1- メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-tert-ブチル-3-メチルピラゾール、4 ,5-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチル)-3-メチルピラゾール、4,5-ジア ミノ-1-エチル-3-メチルピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-(4'-メ トキシフェニル)ピラゾール、4,5-ジアミノ-1-エチル-3-ヒドロキシメチル ピラゾール、4,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-メチルピラゾール、4 ,5-ジアミノ-3-ヒドロキシメチル-1-イソプロピルピラゾール、4,5-ジア ミノ-3-メチル-1-イソプロピルピラゾール、4-アミノ-5-(2'-アミノエチル )アミノ-1,3-ジメチルピラゾール、3,4,5-トリアミノピラゾール、1- メチル-3,4,5-トリアミノピラゾール、3,5-ジアミノ-1-メチル-4-メ チルアミノピラゾール及び3,5-ジアミノ-4-(β-ヒドロキシエチル)アミノ- 1-メチルピラゾール、及びそれらの酸付加塩類を挙げることができる。 ピラゾロピリミジン誘導体としては、特に、次の式(V):{上式中、 - R15、R16、R17及びR18は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、C1 -C4アルキル基、アリール基、C1-C4ヒドロキシアルキル基、C2-C4ポリヒド ロキシアルキル基、(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル基、C1-C4アミノ アルキル基(アミンはアセチル、ウレイド又はスルホニル基で保護することが可 能である)、(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基、ジ[(C1-C4)アル キル]アミノ(C1-C4)アルキル基(ジアルキル基は5又は6員の炭素ベースの環 又は複素環を形成可能である)、ヒドロキシ(C1-C4)アルキル-もしくはジ[ヒド ロキシ(C1-C4)アルキル]アミノ(C1-C4)アルキル基を表し; - X基は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、C1-C4アルキル基、アリ ール基、C1-C4ヒドロキシアルキル基、C2-C4ポリヒドロキシアルキル基、C1 -C4アミノアルキル基、(C1-C4)アルキルアミノ(C1-C4)アルキル基、ジ[( C1 -C4)アルキル]アミノ(C1-C4)アルキル基(ジアルキルは5又は6員の炭素ベ ースの環又は複素環を形成可能である)、ヒドロキシ(C1-C4)アルキル-もしく はジ[ヒドロキシ(C1-C4)アルキル]アミノ(C1-C4)アルキル基、アミノ基、( C1-C4)アルキル-もしくはジ[(C1-C4)アルキル]アミノ基;ハロゲン原子、カ ルボン酸基又はスルホン酸基を表し; - iは0、1、2又は3であり; - pは0又は1であり; - qは0又は1であり; - nは0又は1であり; - p+qの合計は0ではなく; - p+qが2である場合、nは0であり、NR1516及びNR1718基は(2, 3);(5,6);(6,7);(3,5)又は(3,7)位を占め、 - p+qが1である場合、nは1であり、NR1516(又はNR1718)基及び OH基は(2,3);(5,6);(6,7);(3,5)又は(3,7)位を占める} で示されるピラゾロ[1,5-a]ピリミジン類、それらの酸又は塩基との付加塩 類及び互変異性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体を挙げることができ る。 上述した式(V)のピラゾロ[1,5-a]ピリミジン類が、窒素原子に対して2 、5又は7のα位の一つにヒドロキシル基を含有しているようなものの場合、例 えば次の式: で示されるような互変異性平衡が存在する。 上述した式(V)のピラゾロ[1,5-a]ピリミジン類としては、特に: - ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン; - 2,5-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン; - ピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン; - 2,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,5-ジアミン; - 3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-オール; - 3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-5-オール; - 2-(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミノ)エタノール; - 2-(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イルアミノ)エタノール ; - 2-[(3-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)-(2-ヒドロキシエ チル)アミノ]エタノール; - 2-[(7-アミノピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3-イル)-(2-ヒドロキシエ チル)アミノ]エタノール; - 5,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン; - 2,6-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7-ジアミン; - 2,5,N7,N7-テトラメチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-3,7- ジアミン; 及びそれらの付加塩類及び互変異性平衡が存在する場合にはそれらの互変異性体 を挙げることができる。 上述した式(V)のピラゾロ[1,5-a]ピリミジン類は、次の参考文献: - Beiersdorf-Lilly社,欧州特許第628559号、 - R.Vishdu,H.Navedul,Indian J.Chem.,第34b巻(6),514頁,1995 年、 - N.S.Ibrahim,K.U.Sadek,F.A.Abdel-Al,Arch.Pharm.,第320巻,240頁 ,1987年、 - R.H.Springer,M.B.Scholten,D.E.O'Brien,T.Novinson,J.P.Miller,R.K. Robins,J.Med.Chem.,第25巻,235頁,1982年、 - T.Novinson,R.K.Robins,T.R.Matthews,J.Med.Chem.,第20巻,296頁, 1977年、 - ICN Pharmaceuticals,米国特許第3907799号、 に記載されている合成法に従い、アミノピラゾールから出発して環化することに より調製することができる。 また上述した式(V)のピラゾロ[1,5-a]ピリミジン類は、次の参考文献: - A.McKillop及びR.J.Kobilecki,Heterocycles,第6巻(9),1355頁,1 97 7年、 - E.Alcade,J.De Mendoza,J.M.Marcia-Marquina,C.Almera,J.Elguero,J.H eterocyclic Chem.,第11巻(3),423頁,1974年、 - K.Saito,I.Hori,M.Higarashi,H.Midorikawa,Bull.Chem.Soc.Japan,第4 7巻(3),476頁,1974年、 に記載されている合成法に従い、ヒドラジンから出発して環化することにより調 製することもできる。 本発明の酸化ベース(類)は、使用準備が整った染色用組成物の全重量に対して 好ましくは約0.0005〜12重量%、より好ましくはこの重量に対して約0 .005〜6重量%である。 使用可能なカップラーは、酸化染色組成物に通常使用されるもの、すなわち、 メタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類及びメタ-ジフェノール 類、モノ-もしくはポリヒドロキシル化ナフタレン誘導体、セサモールとその誘 導体及び複素環化合物、例えばインドール誘導体、インドリン誘導体、ベンゾイ ミダゾール誘導体、ベンゾモルホリン誘導体、セサモール誘導体、ピラゾロアゾ ール誘導体、ピロロアゾール誘導体、イミダゾロアゾール誘導体、ピラゾロピリ ミジン誘導体、ピラゾリン-3,5-ジオン誘導体、ピロロ[3,2-d]オキサゾー ル誘導体、ピラゾロ[3,4-d]チアゾール誘導体、チアゾロアゾールS-オキシ ド誘導体及びチアゾロアゾールS,S-ジオキシド誘導体、及びそれらの酸付塩 類を挙げることができる。 これらのカップラーは、特に、2-メチル-5-アミノフェノール、5-N-(β- ヒドロキシエチル)アミノ-2-メチルフェノール、3-アミノフェノール、1,3 -ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシ-2-メチルベンゼン、4-クロロ- 1,3-ジヒドロキシベンゼン、2,4-ジアミノ-1-(β-ヒドロキシエチルオキ シ)ベンゼン、2-アミノ-4-(β-ヒドロキシエチルアミノ)-1-メトキシベンゼ ン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-ビス(2,4-ジアミノフェノキシ)プロ パン、セサモール、α-ナフトール、6-ヒドロキシインドール、4-ヒドロキシ インドール、4-ヒドロキシ-N-メチルインドール、6-ヒドロキシインドリン、 2,6-ジヒドロキシ-4-メチルピリジン、1H-3-メチルピラゾール-5-オン 及び1-フェニル -3-メチルピラゾール-5-オン、及びそれらの酸付加塩類から選択することがで きる。 これらのカップラーが存在する場合、それらは、使用準備が整った染色用組成 物の全重量に対して、好ましくは約0.0001〜10重量%、さらに好ましく はこの重量に対して約0.00 5〜5重量%である。 本発明の染色用組成物に使用可能な(酸化ベース及びカップラーの)酸付加塩類 は、特に、塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢 酸塩類から一般的に選択される。 本発明の染色用組成物は、上述した酸化ベースと任意の組合せカップラーに加 えて、色調の光沢を富ませるために直接染料をさらに含有することもできる。こ れらの直接染料は、特にニトロ染料、アゾ染料もしくはアントラキノン染料から 選択することができる。 また、本発明の主題は、上述した使用準備が整った染色用組成物を使用する、 ケラチン繊維、特に、毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法にある。 この方法は、上述した少なくとも一の使用準備が整った染色用組成物を、所望 の発色をさせるのに十分な時間繊維に適用し、ついで繊維をすすぎ、場合によっ てはシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させるものである。 ケラチン繊維の発色に必要な時間は一般に3〜60分、より厳密には5〜40 分である。 本発明の第1の特定の実施態様では、前記方法は、染色に適した媒体中に少な くとも1種の酸化ベースと少なくとも1種の任意の上述のカップラーを含有する 組成物(A)と、染色に適した媒体中に2電子オキシドレダクターゼ型の少なくと も1種の酵素を該酵素の少なくとも1種のドナーの存在下で含有しかつ少なくと も1種の塩基性アミノ酸を含有する組成物(B)とを別個に保存しておき、ケラチ ン繊維に適用する前の使用時に、それらを互いに混合する第1工程を含む。 本発明の他の特定の実施態様では、塩基性アミノ酸は組成物(A)に含められ る。 本発明の他の主題は、上述した組成物(A)を収容する第1の区画と、上述した 組成物(B)を収容する第2の区画を有する多区画染色具又は「キット」もしくは 任意の他の多区画包装システムにある。これらには、毛髪に所望の混合物を適用 するための手段を備えることができ、このようなものとしては、例えば、本出願 人の仏国特許第2586913号に記載されているものが挙げられる。 また、本発明の主題は、特にパーマネントウェーブ処理された毛髪に対してパ ーマネント再成形処理を施すために、毛髪等のケラチン物質を処理する新規な方 法であって、(i)処理するケラチン物質に還元組成物を塗布し、該塗布の前、間 もしくは後にケラチン物質に機械的張力をかける工程と、(ii)ケラチン物質を 場合によってはすすぐ工程と、(iii)場合によってはすすいだケラチン物質に 上述の酸化組成物を塗布する工程と、(iv)ケラチン物質を必要に応じて再びす すぐ工程を具備する。 この方法の第1の工程(i)は毛髪に還元組成物を塗布することからなる。この 塗布は毛髪の束毎にあるいは一度に実施される。 還元組成物は、例えば、特にチオグリコール酸、システイン、システアミン、 チオグリコール酸グリセリル、チオ乳酸又はチオ乳酸もしくはチオグリコール酸 の塩から選択される少なくとも1種の還元剤を含む。 この毛髪を所望の最終形状に対応する形状(例えば、カール状)にして張力をか ける通常の工程は、任意の適当な手段、特に、ローラー、カーラー等のような毛 髪に張力をかけるそれ自体公知で適切な機械的手段により、実施することができ る。 外的な手段を用いないで、単に指で毛髪の形を整えることもできる。 次の任意のすすぎ工程(ii)を実施する前に、還元組成物が塗布された毛髪は 、通常は、数分、一般には5分と1時間の間、好ましくは10分と30分の間、 放置し、還元剤が毛髪に正しく作用するのに十分な時間を確保しなければならな い。この待ち段階は、好ましくは毛髪をフード内に保護しながら、好ましくは3 5℃ないし45℃の範囲の温度で行なわれる。 本方法の任意の第2の段階(工程(ii))では、還元組成物を含浸させた毛髪 を、水性組成物でつづいて十分にすすぐ。 次に、第3の段階(工程(ii))においては、毛髪に付与した新しい形を固定 するために、このようにすすいだ毛髪に本発明の酸化組成物を塗布する。 還元組成物の塗布の場合におけるように、酸化組成物が塗布された毛髪を、通 常は、数分、一般には3分と30分の間、好ましくは5分と15分の間、放置す る。 外的手段により毛髪に張力がかけられている場合は、これらの手段(ローラー 、カーラー等)を固定段階の前もしくは後で毛髪から取除くことができる。 最後に、また任意である本発明に係る方法の最終段階(工程(iv))において 、酸化組成物が含浸させられた毛髪を、一般には水で十分に洗い流す。 柔らかくほぐしやすい毛髪が最終的に得られる。この毛髪はウェーブがかかっ ている。 本発明に係る酸化組成物は、ケラチン繊維、特に毛髪のブリーチ処理法におい ても使用することができる。 本発明に係るブリーチ処理法は、補助酸化剤の存在下もしくは非存在下で本発 明に係る酸化組成物をケラチン繊維に塗布する工程を含む。通常の通り、本発明 に係るブリーチ処理方法の第2の工程はケラチン繊維をすすぐ工程である。 本発明に係るケラチン繊維のパーマネント処理もしくはブリーチ処理に使用さ れる酸化組成物及び使用準備が整った染色用組成物において、ケラチン繊維に適 した媒体(又は支持体)は、一般的に、水、又は水に十分に溶解しない化合物を溶 解させるための少なくとも1種の有機溶媒と水との混合物からなる。有機溶媒の 例としては、例えば、C1-C4アルカノール類、例えばエタノール及びイソプロ パノール;グリセロール;グリコール類及びグリコールエーテル類、例えば2- ブトキシエタノール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチル エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル及びモノメチルエーテル、 及び芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール又はフェノキシエタノール 、これらの類似物及び混合物を挙げることができる。 溶媒類は、染色用組成物の全重量に対して、好ましくは約1〜40重量%、さ らに好ましくは約5〜30重量%の割合で存在し得る。 本発明に係るケラチン繊維のパーマネント処理もしくはブリーチ処理に使用さ れる酸化組成物及び使用準備が整った組成物のpHは、2電子オキシドレダクタ ーゼの酵素活性が悪影響を受けないように選択される。pHは、一般的には約5 〜11、好ましくは約6.5〜10である。これは、ケラチン繊維の染色におい て通常使用される酸性化剤又は塩基性化剤を使用して、所望の値に調節すること ができる。 酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸 、硫酸、カルボン酸類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸又は乳酸、及びスルホン 酸類を挙げることができる。 塩基性化剤としては、例えば、アンモニア水、アルカリ性炭酸塩類、アルカノ ールアミン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミン、2-メチル-2-アミ ノプロパノールとその誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次の式 (VI): [ここで、Wは、C1-C4アルキル基又はヒドロキシル基で置換されていてもよ いプロピレン残基であり;R13、R14、R15及びR16は、同一でも異なっていて もよく、水素原子又はC1-C4アルキル又はC1-C4ヒドロキシアルキル基を表す ] で示される化合物を挙げることができる。 また、本発明に係るケラチン繊維のパーマネント処理もしくはブリーチ処理に 使用される酸化組成物及び使用準備が整った染色用組成物は、従来より毛髪の染 色、パーマネント処理又はブリーチ処理用の組成物に使用されている種々のアジ ュバント類、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性の界 面活性剤又はそれらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は 双性のポリマー類又はそれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、酸化防止剤、本 発明で使用される2電子オキシドレダクターゼ以外の酵素、例えばペルオキシダ ーゼ、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散剤、コンディショナ ー、皮膜形成剤、防腐剤及び乳白剤を含有してもよい。 言うまでもなく、当業者であれば、本発明の使用準備が整った染色用組成物に 固有の有利な特性が、考えられる添加により悪影響を全く受けないか、実質的に は受けないように留意して、これらの任意の補足的な化合物(類)を選択するであ ろう。 本発明に係るケラチン繊維のパーマネント処理もしくはブリーチ処理に使用さ れる酸化組成物及び使用準備が整った染色用組成物は、種々の形態、例えば、加 圧されていてもよい液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン繊維、特にヒ トの毛髪を染色、パーマネント処理又はブリーチ処理するのに適した任意の他の 形態にすることができる。 使用準備が整った染色用組成物の場合、酸化染料(類)及び2電子オキシドレダ クターゼ(類)は同一の組成物中に存在しており、従って酸化染料(類)の酸化が 決して早まらないようにするため、組成物が酸素ガスを含まないようにしておか なけらばならない。 本発明を例証する具体的な実施例を以下に記載する。 本明細書において、特に定義を記していない場合は、パーセントは重量基準の ものである。 以下の実施例は本発明を例証するためのもので、本発明の範囲を限定するもの ではない。実施例1ないし3の染色用組成物: 以下の使用準備が整った染色用組成物を調製した(含有量はグラム):実施例1: − シグマ社から市販されている20国際単位 (I.U.)/mgの濃度のアルスロバクター・グロビ フォルミス由来のウリカーゼ 1.5g − 尿酸 1.5g − セピック社からオラミックス(Oramix)CG 110の名称で市販されている60%の活性 物質(A.M.)を含む(C8-CC10)アルキルポリ グルコシド水溶液 8.0g − アクアロン社からナトロソール250HH Rの名称で販売されているヒドロキシエチル セルロース 1.0g − パラ-フェニレンジアミン 0.324g − レゾルシノール 0.33g − アルギニン pHを9.5にする量 − 脱塩水 全体を100gとする量実施例2: − シグマ社から市販されている20国際単位 (I.U.)/mgの濃度のアルスロバクター・グロビ フォルミス由来のウリカーゼ 1.5g − 尿酸 1.5g − エタノール 20.0g − セピック社からオラミックスCG110の 名称で市販されている60%の活性物質(A. M.)を含む(C8-C10)アルキルポリグルコシ ド水溶液 8.0g − アクアロン社からナトロゾール250HH Rの名称で販売されているヒドロキシエチル セルロース 1.0g − パラ-フェニレンジアミン 0.324g − レゾルシノール 0.33g − リシン pHを9.5にする量 − 脱塩水 全体を100gとする量実施例3: − シグマ社から市販されている20国際単位 (I.U.)/mgの濃度のアルスロバクター・グロビ フォルミス由来のウリカーゼ 1.5g − 尿酸 1.5g − エタノール 20.0g − セピック社からオラミックスCG110の 名称で市販されている60%の活性物質(A. M.)を含む(C8-C10)アルキルポリグルコシ ド水溶液 8.0g − アクアロン社からナトロゾール250HH Rの名称で販売されているヒドロキシエチル セルロース 1.0g − パラ-フェニレンジアミン 0.324g − レゾルシノール 0.33g − シトルリン pHを9.5にする量 − 脱塩水 全体を100gとする量 各々の使用準備が整った染色組成物を、90%の白髪を含む天然のグレイの髪 の束に30分の間、塗布した。ついで髪をすすいで、標準的なシャンプーで洗い 、乾燥させた。 各々の組成物で、マットな暗ブロンド色に染色された髪の束が得られた。実施例4 :パーマネントウェーブ処理もしくはブリーチ処理のための酸化組成物 − シグマ社から市販されている20国際単位 (I.U.)/mgの濃度のアルスロバクター・グロビ フォルミス由来のウリカーゼ 1.8g − 尿酸 1.65g − セピック社からオラミックスCG110の 名称で市販されている60%の活性物質(A.M.) を含む(C8-C10)アルキルポリグルコシド水溶液 8.0g − エタノール 20.0g − アルギニン pHを9.5にする量 − 脱塩水 全体を100gとする量
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SZ,UG,ZW),EA(AM ,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM) ,AL,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG, BR,BY,CA,CH,CN,CU,CZ,DE,D K,EE,ES,FI,GB,GE,GH,GM,HR ,HU,ID,IL,IS,JP,KE,KG,KP, KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU,L V,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI, SK,SL,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,U S,UZ,VN,YU,ZW (72)発明者 ドゥ ラベ,アルノ フランス国 F―93600 オネー スー ボア,リュ シャルル ドルデン,9 (72)発明者 モーブリュ,ミレイユ フランス国 F―78400 シャトゥー,ア ヴニュー デプレメスニル,7

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. ケラチン繊維に適切な支持体中に: (a) 2電子オキシドレダクターゼ型の少なくとも1種の酵素を該酵素の少なく とも1種のドナーの存在下で含有し、 (b) 少なくとも1種のアミノ酸を含有する、 ケラチン繊維、特にヒトのケラチン繊維、より特定的にはヒトの毛髪を処理する ための化粧品用及び/又は皮膚用組成物。 2. 2電子オキシドレダクターゼが、動物、微生物又は生物工学由来のウリカ ーゼから選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。 3. 2電子オキシドレダクターゼが、組成物の全重量に対して0.01〜20 重量%であることを特徴とする請求項1又は2に記載の組成物。 4. 2電子オキシドレダクターゼが、組成物の全重量に対して0.1〜5重量 %であることを特徴とする請求項3に記載の組成物。 5. 上記2電子オキシドレダクターゼに対するドナー(又は基質)が尿酸とそ の塩から選択されることを特徴とする請求項2に記載の組成物。 6. ドナーが組成物の全重量に対して0.01〜20重量%を占めることを特 徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の組成物。 7. ドナーが組成物の全重量に対して0.1〜5重量%を占めることを特徴と する請求項6に記載の組成物。 8. 塩基性アミノ酸が、次の式(I): [上式中、 Rは:から選択される基を示す] に相当するものから選択されることを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1 項に記載の組成物。 9. 塩基性アミノ酸の濃度が、組成物の全重量に対して0.01%〜20%、 好ましくは0.05%〜5%の範囲内にあることを特徴とする請求項1ないし8 のいずれか1項に記載の組成物。 10. ヒトの毛髪等のケラチン繊維の酸化染色のための、請求項1ないし9の いずれか1項に記載の使用準備が整った組成物において、ケラチン繊維に適した 媒体中に少なくとも1種の酸化ベースと任意に一又は複数のカップラーを含有す る組成物。 11. 酸化ベースが、パラーフェニレンジアミン類、複ベース、オルト-もし くはパラーアミノフェノール及び複素環ベース、並びに該化合物の酸付加塩から 選択 されることを特徴とする請求項10に記載の組成物。 12. 酸化ベースが組成物の全重量に対して0.0005〜12重量%の範囲 内の濃度であることを特徴とする請求項10又は11に記載の組成物。 13. カップラーが、メタ-フェニレンジアミン類、メタ-アミノフェノール類 、メタ-ジフェノール類及び複素環カップラー、及び該化合物の酸付加塩類から 選択されることを特徴とする請求項10に記載の組成物。 14. カップラーが、組成物の全重量に対して0.0001〜10重量%の範 囲の濃度であることを特徴とする請求項10又は13に記載の組成物。 15. 酸化ベースとカップラーに対する酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸 塩類、硫酸塩類、酒石酸塩類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択されることを特徴 とする請求項11又は13に記載の組成物。 16. 直接染料をさらに含むことを特徴とする請求項10ないし15のいずれ か1項に記載の組成物。 17. ケラチン繊維に適した媒体(又は支持体)が、水、又は水と少なくとも 1種の有機溶媒との混合物からなることを特徴とする請求項1ないし16のいず れか1項に記載の組成物。 18. 有機溶媒が、組成物の全重量に対して好ましくは1〜40重量%、より 好ましくは5〜30重量%の範囲の割合で存在する請求項17に記載の組成物。 19. pHが5〜11、好ましくは6.5〜10の範囲であることを特徴とす る請求項1ないし18のいずれか1項に記載の組成物。 20. アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性の界面活性剤又は それらの混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性又は双性のポリマ ー類又はそれらの混合物、無機又は有機の増粘剤、酸化防止剤、2電子オキシド レダクターゼ以外の酵素、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、バッファー、分散 剤、コンディショナー、皮膜形成剤、防腐剤及び乳白剤からなる群から選択され る、毛髪の染色、パーマネント処理又はブリーチ処理用の組成物に通常使用され る少なくとも1種のアジュバントを更に含むことを特徴とする請求項1ないし1 9のいずれか1項に記載の組成物。 21. 請求項10ないし20のいずれか1項に記載の少なくとも一の使用準備 が整った染色用組成物を、所望の発色がなされるのに十分な時間ケラチン繊維に 適用することを特徴とする、ヒトの毛髪等のケラチン繊維の染色方法。 22. 請求項10ないし16のいずれか1項に記載の組成物中の少なくとも1 種の酸化ベースと任意に少なくとも1種のカップラーを染色に適した媒体中に含 有する組成物(A)と、請求項1ないし20のいずれか1項に記載の組成物中の2 電子オキシドレダクターゼ型の少なくとも1種の酵素を該酵素の少なくとも1種 のドナーの存在下でケラチン繊維に適した媒体中に含有する組成物(B)とを別個 に保存し、ついでケラチン繊維に適用する前の使用時に、上記組成物を互いに混 合する第1工程を含み、組成物(A)又は組成物(B)が請求項1ないし20の いずれかに記載の組成物中の塩基性アミノ酸を含むことを特徴とする請求項21 に記載の方法。 23. 請求項22記載の方法において使用される組成物(A)を収容する第1 の区画と、請求項22記載の方法において使用される組成物(B)を収容する第2 の区画とを含むことを特徴とする染色用多区画具又はキット。 24. 毛髪、特にパーマネントウェーブ処理された毛髪にパーマネント再形成 処理を施すために毛髪等のケラチン繊維を処理する方法において、(i)処理する ケラチン繊維に還元組成物を塗布し、該塗布の前、間もしくは後にケラチン繊維 に機械的張力をかける工程と、(ii)ケラチン繊維を場合によってはすすぐ工程 と、(iii)場合によってはすすいだケラチン繊維に請求項1ないし9及び17 ないし20のいずれかの組成物の酸化組成物を塗布する工程と、(iv)ケラチン 繊維を必要に応じて再びすすぐ工程を具備する方法。 25. 毛髪等のケラチン繊維を処理してブリーチ処理を施す方法において、請 求項1ないし9と請求項17ないし20のいずれか1項に記載され、補助酸化剤 を任意に含む酸化組成物を塗布する工程と、ケラチン繊維を洗い流す第2の工程 を含んでなる方法。
JP52110699A 1997-10-03 1998-09-22 酸化組成物とケラチン繊維の染色、パーマネント処理又はブリーチ処理のための用途 Expired - Fee Related JP3643861B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR97/12359 1997-10-03
FR9712359A FR2769219B1 (fr) 1997-10-03 1997-10-03 Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
PCT/FR1998/002025 WO1999017726A1 (fr) 1997-10-03 1998-09-22 Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2000507982A true JP2000507982A (ja) 2000-06-27
JP3643861B2 JP3643861B2 (ja) 2005-04-27

Family

ID=9511805

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52110699A Expired - Fee Related JP3643861B2 (ja) 1997-10-03 1998-09-22 酸化組成物とケラチン繊維の染色、パーマネント処理又はブリーチ処理のための用途

Country Status (17)

Country Link
US (3) US6270534B1 (ja)
EP (1) EP0969797B1 (ja)
JP (1) JP3643861B2 (ja)
KR (1) KR100336669B1 (ja)
CN (1) CN1198571C (ja)
AR (1) AR018730A1 (ja)
AT (1) ATE300935T1 (ja)
AU (1) AU718420B2 (ja)
BR (1) BR9806248A (ja)
CA (1) CA2272456A1 (ja)
DE (1) DE69831060T2 (ja)
ES (1) ES2246538T3 (ja)
FR (1) FR2769219B1 (ja)
HU (1) HUP0001210A3 (ja)
RU (1) RU2175544C2 (ja)
WO (1) WO1999017726A1 (ja)
ZA (1) ZA989006B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009280506A (ja) * 2008-05-20 2009-12-03 Hoyu Co Ltd 毛髪脱色/脱染剤組成物
JP2010531834A (ja) * 2007-07-03 2010-09-30 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ ヘアスタイリング組成物

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2769221B1 (fr) * 1997-10-03 2000-01-14 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769216B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-31 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
US20020170123A9 (en) * 1997-10-03 2002-11-21 L'oreal S.A. Oxidizing composition and uses for dyeing, for permanently reshaping or for bleaching keratin fibres
FR2769219B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769217B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-17 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2794365A1 (fr) * 1999-06-04 2000-12-08 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
AU1799800A (en) 1999-12-24 2001-07-09 Henkel Lion Cosmetics Co., Ltd. One-pack type post-foamable oxidation hair-dye compositions
US20020163109A1 (en) * 2001-04-03 2002-11-07 Raytheon Company Conformal firing of ceramic radomes
FR2833492B1 (fr) 2001-12-17 2008-03-28 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et procede mettant en oeuvre cette composition
FR2840215B1 (fr) * 2002-06-03 2004-08-27 Oreal Composition contenant un actif susceptible d'etre oxyde par un hydroperoxyde, une lipoxygenase et un substrat et procede mettant en oeuvre cette composition
US7594936B2 (en) 2002-07-05 2009-09-29 L'oreal S.A. Dye composition for keratin fibers containing an aldehyde precursor, enzyme and hydrazone, and method using this composition
FR2841779B1 (fr) * 2002-07-05 2006-01-27 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant un precurseur d'aldehyde, une enzyme et une hydrazone et procede mettant en oeuvre cette composition
US7175675B2 (en) * 2003-12-11 2007-02-13 Bayer Materialscience Llc Method of dyeing a plastic article
US20050188477A1 (en) * 2004-01-28 2005-09-01 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one silicone chosen from amino silicones and oxyalkylenated silicones, and process using this composition
US20050235432A1 (en) * 2004-01-28 2005-10-27 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase, at least one oxidation dye precursor, and at least one azo, methine or azomethine cationic direct dye, and process using this composition
US20050183212A1 (en) * 2004-01-28 2005-08-25 Gregory Plos Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one direct dye comprising an acid functional group, or a salt thereof, and processes using these compositions
US20050268406A1 (en) * 2004-01-28 2005-12-08 Gregory Plos Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one oxyalkylenated anionic surfactant, and processes using these compositions
US20050188478A1 (en) * 2004-01-28 2005-09-01 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one sugar-based nonionic surfactant, and a process using this composition
US20050204485A1 (en) * 2004-01-28 2005-09-22 Gregory Plos Composition for dyeing keratin fibers, containing an alcohol oxidase and an anionic associative polymer, process using this composition
DE102006010870A1 (de) * 2006-03-07 2007-09-13 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel mit Purin und/oder Purinderivaten I
WO2008006721A1 (en) * 2006-07-14 2008-01-17 Unilever Plc Hair care composition
US9157191B2 (en) * 2006-11-02 2015-10-13 Apjet, Inc. Treatment of fibrous materials using atmospheric pressure plasma polymerization
CN101259087B (zh) * 2008-04-19 2010-06-02 南阳市海达生物技术有限公司 植物氨基酸营养洗发变黑液及其生产工艺

Family Cites Families (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US30199A (en) * 1860-10-02 Hose-pkotectok
BE626050A (ja) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
US3907799A (en) 1971-08-16 1975-09-23 Icn Pharmaceuticals Xanthine oxidase inhibitors
US3893803A (en) * 1972-10-10 1975-07-08 Procter & Gamble Hair dyeing premixes containing peroxidase enzymes stabilized with heme complexing agents
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
US4003699A (en) * 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
IT1050562B (it) 1974-05-16 1981-03-20 Oreal Agente cosmetico a base di polimeri quaternizzati
US4157388A (en) 1977-06-23 1979-06-05 The Miranol Chemical Company, Inc. Hair and fabric conditioning compositions containing polymeric ionenes
US4185087A (en) 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
FR2471997B1 (fr) 1979-12-21 1987-08-28 Oreal Nouveaux polymeres polycationiques, leur preparation et leur utilisation
FR2471777A1 (fr) 1979-12-21 1981-06-26 Oreal Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques
CA1196575A (en) 1982-05-20 1985-11-12 Michael S. Starch Compositions used to condition hair
US5192332A (en) * 1983-10-14 1993-03-09 L'oreal Cosmetic temporary coloring compositions containing protein derivatives
US4663159A (en) 1985-02-01 1987-05-05 Union Carbide Corporation Hydrophobe substituted, water-soluble cationic polysaccharides
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
US4719282A (en) 1986-04-22 1988-01-12 Miranol Inc. Polycationic block copolymer
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
JPH0745385B2 (ja) * 1987-03-31 1995-05-17 協和醗酵工業株式会社 毛髪用化粧料組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
CA2019352A1 (en) * 1989-06-21 1990-12-21 Clarence R. Robbins Fiber conditioning compositions containing aminosilicone conditioning agent
US4997641A (en) * 1990-04-09 1991-03-05 Colgate-Palmolive Company Hair conditioning shampoo containing C6 -C10 alkyl sulfate or alkyl alkoxy sulfate
US5348736A (en) * 1989-06-21 1994-09-20 Colgate-Palmolive Company Stabilized hair-treating compositions
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
EP0548620B1 (de) * 1991-12-20 1995-04-19 GOLDWELL GmbH Verfahren zum oxidativen Färben von menschlichen Haaren und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens
DE4211371A1 (de) * 1991-12-20 1993-10-07 Goldwell Ag Verfahren zum Fixieren von Dauerwellen und Fixiermittel für Dauerwellen
FR2687570A1 (fr) 1992-02-21 1993-08-27 Oreal Composition cosmetique a base d'agents tensio-actifs non-ioniques et de polymeres substantifs cationiques ou amphoteres et son utilisation comme support de teinture ou de decoloration.
FR2692782B1 (fr) * 1992-06-25 1995-06-23 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives indoliques ou indoliniques, du peroxyde d'hydrogene et une peroxydase.
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2701844B1 (fr) * 1993-02-23 1995-06-09 Oreal Association epaississante a base de gomme de guar ou de cellulose non ionique, sans groupe hydrophobe et d'un polymere reticule, et application pour le traitement des cheveux ou de la peau contenant une telle association.
EP0628559B1 (en) 1993-06-10 2002-04-03 Beiersdorf-Lilly GmbH Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
FR2706297B1 (fr) * 1993-06-16 1995-08-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2722687A1 (fr) * 1994-07-22 1996-01-26 Oreal Utilisation de gomme de guar dans des compositionsnon rincees pour la teinture des fibres keratiniques et procede de teinture
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
CA2150596A1 (en) * 1994-12-16 1996-06-17 Yoshio Tsujino Oxidation hair dye composition
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE59610933D1 (de) * 1995-06-26 2004-04-15 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh Haarfärbemittel mit mindestens einem pflegestoff
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
DE19547991A1 (de) * 1995-12-21 1997-06-26 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Harnsäure und Uricase
DE19610392A1 (de) * 1996-03-16 1997-09-18 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Keratinfasern
FR2751533B1 (fr) * 1996-07-23 2003-08-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique
FR2753093B1 (fr) * 1996-09-06 1998-10-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique
DE19648019C1 (de) * 1996-11-20 1998-02-12 Wella Ag Mittel und Verfahren zum Färben keratinischer Fasern
JP3439067B2 (ja) * 1997-04-28 2003-08-25 ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 安定に可溶化した尿酸と、水溶性高分子物質とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法
JP3323109B2 (ja) * 1997-06-25 2002-09-09 ヘンケルライオンコスメティックス株式会社 安定に可溶化した尿酸と、両性界面活性剤とを含有する水性化粧料組成物および水性化粧料組成物における尿酸の安定可溶化方法
US6080391A (en) * 1997-08-14 2000-06-27 Novo Nordisk A/S Reduction of malodour
US6074631A (en) * 1997-08-14 2000-06-13 Novo Nordisk A/S Reduction of malodour
FR2769221B1 (fr) * 1997-10-03 2000-01-14 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769217B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-17 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769220B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769218B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769216B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-31 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769219B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010531834A (ja) * 2007-07-03 2010-09-30 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ ヘアスタイリング組成物
JP2009280506A (ja) * 2008-05-20 2009-12-03 Hoyu Co Ltd 毛髪脱色/脱染剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
ES2246538T3 (es) 2006-02-16
FR2769219B1 (fr) 2000-03-10
ZA989006B (en) 1999-04-12
CN1244115A (zh) 2000-02-09
HUP0001210A2 (hu) 2000-09-28
EP0969797B1 (fr) 2005-08-03
HUP0001210A3 (en) 2001-12-28
US20040194233A1 (en) 2004-10-07
DE69831060D1 (de) 2005-09-08
AU9269498A (en) 1999-04-27
KR100336669B1 (ko) 2002-05-13
CN1198571C (zh) 2005-04-27
FR2769219A1 (fr) 1999-04-09
AR018730A1 (es) 2001-12-12
US20010044977A1 (en) 2001-11-29
DE69831060T2 (de) 2006-07-06
AU718420B2 (en) 2000-04-13
RU2175544C2 (ru) 2001-11-10
ATE300935T1 (de) 2005-08-15
US6270534B1 (en) 2001-08-07
WO1999017726A1 (fr) 1999-04-15
CA2272456A1 (fr) 1999-04-15
JP3643861B2 (ja) 2005-04-27
KR20000069227A (ko) 2000-11-25
EP0969797A1 (fr) 2000-01-12
BR9806248A (pt) 2000-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3643861B2 (ja) 酸化組成物とケラチン繊維の染色、パーマネント処理又はブリーチ処理のための用途
RU2174387C2 (ru) Окисляющая композиция и ее применение для окрашивания, придания новой постоянной формы или для обесцвечивания кератиновых волокон
JP3675490B2 (ja) 酸化組成物とケラチン繊維の染色、パーマネント処理又はブリーチ処理のための用途
JP2000507983A (ja) 酸化組成物とケラチン繊維の染色、パーマネント処理又はブリーチ処理のための用途
JP3630373B2 (ja) 酸化組成物とケラチン繊維の染色、パーマネント処理又はブリーチ処理のための用途
KR100336665B1 (ko) 케라틴 섬유 처리용 산화 조성물
JP2000507990A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用する染色方法
JP3643860B2 (ja) 酸化組成物とケラチン繊維の染色、パーマネント処理又はブリーチ処理のための用途
JP2000507986A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用する染色方法
JP2000516264A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用する染色方法
KR100336674B1 (ko) 산화 조성물 및 케라틴 섬유의 염색, 영구적 재성형 및 표백을위한 용도
JP2000506549A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用する染色方法
JP2000507988A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用する染色方法
JP2000309515A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用する染色方法
JP2000507985A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用する染色方法

Legal Events

Date Code Title Description
TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20041207

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20050104

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080210

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090210

Year of fee payment: 4

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees