KR100364305B1 - 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 이 조성물을 이용한염색 방법 - Google Patents

케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 이 조성물을 이용한염색 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 염색에 적합한 매질중에 1 종 이상의 산화 염기, 치환된 메타-디페놀로부터 선택된 1 종 이상의 커플러, 및 2-일렉트론 옥시도리덕타제 타입의 1 종 이상의 효소를 함유하고, 상기 효소를 위한 공여체가 하나 이상 존재하는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 즉석-사용 조성물(상기 조성물은 치환된 메타-페닐렌디아민으로부터 선택되는 어떠한 부가적인 커플러도 존재하지 않는다), 및 상기 조성물을 이용한 염색 방법에 관한 것이다.

Description

케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 이 조성물을 이용한 염색 방법 {COMPOSITION FOR THE OXIDATION DYEING OF KERATIN FIBRES AND DYEING PROCESS USING THIS COMPOSITION}
본 발명은, 염색에 적합한 매질중에 1 종 이상의 산화 염기, 치환된 메타-디페놀로부터 선택된 1 종 이상의 커플러, 및 2-일렉트론 옥시도리덕타제 타입의 1 종 이상의 효소를 함유하고, 상기 효소를 위한 공여체가 하나 이상 존재하는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물(상기 조성물은 치환된 메타-페닐렌디아민으로부터 선택되는 어떠한 부가적인 커플러도 존재하지 않는다), 및 상기 조성물을 이용한 염색 방법에 관한 것이다.
일반적으로 산화 염기로 칭하는, 산화 염료 전구체, 특히 오르토- 또는 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀 및 헤테로시클릭 염기를 함유하는 염료 조성물로 케라틴 섬유, 특히 사람의 모발을 염색하는 것에 관해서는 공지되어 있다. 산화 염료 전구체, 또는 산화 염기는 무색이거나 색이 연한 화합물로, 이는 산화 생성물과 혼합되면 산화 응축 방법에 의해 채색된 화합물 및 염료를 생성할 수 있다.
상기 산화 염기로 수득되는 색조는 그들을 커플러 또는 색상 변조제와 혼합함으로써 다양화될 수 있다는 것이 또한 공지되어 있으며, 색상 변조제는 특히 방향족 메타-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀 및 일정한 복소환 화합물로부터 선택된다.
산화 염기 및 커플러로 사용되는 각종 분자들은 광범위한 색상을 나타낼 수 있다.
상기 산화 염료에 의해 수득되는 소위 '영구적인 (permanent)' 색상은 더욱이 일정 수의 필요조건을 만족해야 한다. 따라서, 독물학적 결점이 없어야 하고, 원하는 강도의 색조를 나타낼 수 있어야 하며, 외부적인 요인 (빛, 나쁜 기후, 세척, 웨이브파마, 땀, 마찰)을 견딜 수 있어야 한다.
염료는 또한 흰 머리카락을 커버할 수 있어야 하며, 마지막으로, 모발의 끝과 모발의 뿌리 사이에 사실상 다르게 감작(예컨데, 손상)될 수 있으므로, 가능한 한 비선택적이어야 하는데, 다시 말하면, 동일한 길이의 케라틴 섬유를 따라서 가능한 색상 차이가 거의 없어야 한다.
케라틴 섬유의 산화 염색은 일반적으로 알칼리성 매질중에서 과산화수소의 존재하에 수행된다. 그러나, 과산화수소의 존재하에 알칼리성 매질을 사용하면 케라틴 섬유의 상당한 분해 뿐 아니라, 케라틴 섬유의 적지않은 탈색을 유발할 수 있는 결점이 있으므로, 이는 항상 바람직한 것은 아니다.
케라틴 섬유의 산화 염색은, 과산화수소 이외의 산화 시스템인, 예를 들어,효소 시스템을 이용하여 수행될 수 있다. 따라서, 피라노스 옥시다제, 글루코스 옥시다제 또는 우리카제와 같은 효소와 조합하여, 상기 효소의 공여체의 존재하에, 산화 염기 및 경우에 따라 커플러를 함유하는 조성물로 케라틴 섬유를 염색하는 것이 특히, 특허 출원 EP-A-0,310,675 에 이미 제안되어 있다. 과산화수소의 존재하에 사용되는 염료로 인해 케라틴 섬유의 분해가 일어나는 경우와 비교하여 케라틴 섬유의 분해가 일어나지 않는 조건하에서 사용되고는 있으나, 상기 염색 방법은 그럼에도 불구하고 특히 강도 (세기) 및 모발에 대해 일어날 수 있는 각종 공격적인 요인에 대한 내성에 관해서는 완전히 만족할 만한 색상을 나타내지는 못한다.
본 출원인은, 1 종 이상의 산화 염기, 치환된 메타-디페놀로부터 선택된 1 종 이상의 커플러, 및 2-일렉트론 옥시도리덕타제 타입의 1 종 이상의 효소를 상기 효소에 대한 하나 이상의 공여체의 존재하에서 혼합함으로써 (상기 조성물은 치환된 메타-페닐렌디아민으로부터 선택되는 어떠한 부가적인 커플러도 존재하지 않는다), 케라틴 섬유에 대해 어떠한 분해도 일으키지 않으면서 강렬한 색상을 나타낼 수 있고, 비교적 비선택적이면서 모발에 대한 여러 공격적인 요인들에 대해 양호한 내성을 나타내는 새로운 염료를 수득하는 것이 가능하다는 것을 발견하였다.
이러한 발견이 본 발명의 기초를 형성한다.
본 발명의 첫 번째 목적은 따라서 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한, 즉석-사용가능한 조성물로, 염색에 적합한 매질중에, 하기를 함유하는 것을 특징으로 하며 :
- 1 종 이상의 산화 염기,
- 치환된 메타-디페놀로부터 선택된 1 종 이상의 커플러,
- 2-일렉트론 옥시도리덕타제 타입의 1 종 이상의 효소;
상기 조성물은 치환된 메타-페닐렌디아민으로부터 선택되는 어떠한 부가적인 커플러, 및 하나 이상의 친수성 유니트 및 지방 사슬을 갖는 알릴 에테르 유니트를 하나 이상 함유하는 음이온성 친양쪽성 중합체로부터 선택되는 임의 중합체를 포함하지 않는다.
본 발명에 따른 즉석-사용 조성물은, 빛 및 나쁜 기후와 같은 대기적인 요인, 땀 및 모발에 가해질 수 있는 각종 처리 (세척, 웨이브 파마) 모두에 대해 우수한 내성을 가지며 비교적 비선택적이고 강렬한 색상을 나타낸다. 이러한 성질들은 수득되는 색상의 강도에 관해서 특히 주목할 만하다.
본 발명의 목적은 또한 상기 즉석-사용 조성물을 이용한 케라틴 섬유의 산화 염색 방법이다.
본 발명에 따른 즉석-사용 조성물에 사용되는 2-일렉트론 옥시도리덕타제는 특히 피라노스 옥시다제, 글루코스 옥시다제, 글리세롤 옥시다제, 락테이트 옥시다제, 피루베이트 옥시다제 및 우리카제로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따르면, 2-일렉트론 옥시도리덕타제는 동물, 미생물 또는 생명공학적 기원의 우리카제로부터 선택되는 것이 바람직하다.
예를 들면, 수퇘지 간에서 추출된 우리카제, 아르트로박터 글로비포르미스 유래의 우리카제, 및 아스퍼질러스 플라버스 유래의 우리카제가 언급될 수 있다.
2-일렉트론 옥시도리덕타제는 정제된 결정 형태 또는 상기 2-일렉트론 옥시도리덕타제에 대해 비활성인 희석제로 희석된 형태로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 2-일렉트론 옥시도리덕타제는 바람직하게는 즉석-사용 조성물의 총량에 대해 약 0.01 내지 20 중량%, 보다 더 바람직하게는 약 0.1 내지 5 중량%를 나타낸다.
본 발명에 따른, 용어 '공여체'는 상기 2-일렉트론 옥시도리덕타제의 작용에 관여하는 각종 기질들을 의미하는 것으로 이해된다.
상기 효소에 대한 공여체 (또는 기질)의 성질은 사용되는 2-일렉트론 옥시도리덕타제의 성질에 따라 다양하다. 예를 들어, 피라노스 옥시다제의 공여체로는, D-글루코스, L-소르보스 및 D-자일로스가 언급될 수 있고; 글루코스 옥시다제의 공여체로는, D-글루코스가 언급될 수 있으며; 글리세롤 옥시다제의 공여체로는, 글리세롤 및 디히드록시아세톤을 언급할 수 있고; 락테이트 옥시다제의 공여체로는, 젓산 및 그의 염이 언급될 수 있고; 피루베이트 옥시다제의 공여체로는, 피루브산 및 그의 염을 들 수 있으며; 및 마지막으로, 우리카제의 공여체로는, 요산 및 그의 염을 들 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 공여체(들) (또는 기질(들))은 바람직하게는 본 발명에 따른 즉석-사용 조성물의 총량에 대해 약 0.01 내지 20 중량%, 및 보다 더 바람직하게는 약 0.1 내지 5 중량% 를 나타낸다.
즉석-사용 조성물에 사용되는 산화 염기의 성질은 중요한 요인은 아니다. 이들은 특히 파라-페닐렌디아민, 이중 염기, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페닐및 헤테로시클릭 산화 염기로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 염기로 사용될 수 있는 파라-페닐렌디아민중에는, 특히 하기 화학식 1 의 화합물 및 그의 산부가염이 언급될 수 있다:
[식중,
- R1은 수소원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소성기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 라디칼 또는 4'-아미노페닐 라디칼을 나타내고;
- R2는 수소원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼 또는 질소성기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내고;
- R3은 수소원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 불소원자와 같은 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C1-C4히드록시알콕시 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4)알콕시 라디칼, C1-C4메실아미노알콕시 라디칼 또는 카르바모일아미노(C1-C4)알콕시 라디칼을 나타내고;
- R4는 수소원자 또는 할로겐원자 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타낸다].
상기 화학식 1의 질소성기로는, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, 트리(C1-C4)알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸리늄 및 암모늄 라디칼이 언급될 수 있다.
상기 화학식 1의 파라-페닐렌디아민중, 특히 파라-페닐렌디아민, 파라-톨루일렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-비스(β-히드록시에틸)-2-메틸아닐린, 4-아미노-2-클로로-N,N-비스(β-히드록시에틸)아닐린, 2-β-히드록시-에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌-디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-(에틸-β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민 및 N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 그의 산 부가염이 언급될 수 있다.
상기 화학식 1의 파라-페닐렌디아민중, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨루일렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 및 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민 및 그의 산 부가염이 특히 바람직하다.
본 발명에 따르면, 용어 '이중 염기'는 아미노 및/또는 히드록실기를 가진 2 개 이상의 방향족 환을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따른 염료 조성물에서 산화 염기로 사용될 수 있는 이중 염기중, 하기 화학식 2의 화합물 및 그의 산 부가염을 특히 언급할 수 있다 :
[식중,
- Z1및 Z2는, 동일하거나 상이할 수 있으며, 히드록시 또는 C1-C4알킬 라디칼 또는 링커 암(arm) Y 로 치환될 수 있는 -NH2라디칼을 나타내고;
- 링커 암 Y 는 탄소수 1 내지 14 의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 사슬을 나타내는데, 이는 하나 이상의 질소성기 및/또는 산소, 황 또는 질소원자와 같은 하나 이상의 헤테로원자로 중단 또는 종결될 수 있고, 하나 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 임의 치환된될 수 있고;
- R5및 R6은 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 또는 링커 암 Y 를 나타내고;
- R7, R8, R9, R10, R11및 R12은, 동일하거나 상이할 수 있고, 수소원자, 링커 암 Y 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타내고;
화학식 2의 화합물은 분자당 링커 암 Y 를 하나만 함유하는 것으로 이해된다].
상기 화학식 2 의 질소성기중, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, 트리(C1-C4)알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸늄 및 암모늄 라디칼이 언급될 수 있다.
상기 화학식 2의 이중 염기중, 특히 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 및 그의 산 부가염이 언급될 수 있다.
화학식 2의 이중 염기중, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐-1,3-디아미노프로판올 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄 또는 그의 산 부가염이 특히 바람직하다.
본 발명에 다른 염료 조성물중 산화 염기로서 사용될 수 있는 파라-아미노페놀중, 특히 하기 화학식 3의 화합물 및 그의 산 부가염을 들 수 있다:
[식중,
- R13은 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4아미노알킬 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내고,
- R14는 수소 또는 할로겐 원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, C1-C4시아노알킬 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내고;
라디칼 R13또는 R14중 적어도 하나는 수소원자를 나타내는 것으로 이해된다].
상기 화학식 3의 파라-아미노페놀중, 특히 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀 및 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 그의 산 부가염이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물중 산화 염기로서 사용될 수 있는 오르토-아미노페놀중, 특히 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세트아미노-2-아미노페놀, 및 그의 산 부가염이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 염료 조성물중 산화 염기로서 사용될 수 있는 헤테로시클릭 염기중, 특히 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체 및 피라졸 유도체, 및 그의 산 부가염을 들 수 있다.
피리딘 유도체중, 보다 특히 특허 GP 1,026,978호 및 GB 1,153,196호에 기재된 화합물, 예를 들어, 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡히페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘 및 3,4-디아미노피리딘, 및 그의 산 부가염을 들 수 있다.
피리미딘 유도체중, 보다 특히 독일 특허 DE 2,359,399호 또는 일본 특허 JP 88-169,571호 및 JP 91-10659호 또는 특허출원 WO 96/15765호에 기재된 화합물, 예를 들어, 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘 및 2,5,6-트리아미노피리미딘을 들 수 있으며, 특허출원 FR-A-2 750 048호에 기재된 피라졸로피리미딘 유도체, 그중에서도 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민; 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민; 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민; 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올; 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올; 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올, 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올, 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)-(2-히드록시에틸)아미노]에탄올, 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민, 2,5,N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민 및 3-아미노-5-메틸-7-이미다졸릴프로필아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘, 토토머 평형 상태일 때 토토머 형태, 및 그의 산 부가염을 들 수 있다.
피라졸 유도체중, 보다 특히 특허 DE 3,843,892호, DE 4,133,957호 및 특허출원 WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2,733,749 및 DE 195 43 988 에 기재된 화합물, 예를 들어, 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸 및 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 그의 산 부가염을 들 수 있다.
산화 염기(들)은 바람직하게는 본 발명에 따른 염료 조성물의 총량에 대해 약 0.0005 내지 12 중량%를 나타내고, 보다 더욱 바람직하게는 약 0.005 내지 8 중량%이다.
본 발명에 따른 즉석-사용 염료 조성물중 커플러로 사용될 수 있는 치환된 메타-디페놀은 바람직하게는 하기 화학식 4의 화합물, 및 그의 산 부가염으로부터 선택된다 :
[식중,
- R15및 R16은, 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자, C1-C4알킬 라디칼 또는 염소, 브롬 및 불소로부터 선택된 할로겐 원자를 나타내고;
라디칼 R15및 R16중 적어도 하나는 수소원자가 아닌 것으로 이해된다].
상기 화학식 4의 메타-페놀중, 보다 특히 2-메틸-1,3-디히드록시벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠 및 2-클로로-1,3-디히드록시벤젠 및 그의 산 부가염이 언급될 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 구현예에 따르면, 염료 조성물은 2-메틸-1,3-디히드록시벤젠 및/또는 그의 산 부가염중 하나를 함유한다.
커플러로 사용될 수 있는 치환된 메타-디페놀(들)은 염료 조성물의 총량에 대해 약 0.0001 내지 8 중량% 를 나타내고, 보다 더욱 바람직하게는 약 0.005 내지 5 중량% 이다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 본 발명에 따라 사용되는 치환된 메타-아미노페놀외에 및 본 발명에서 제외된 치환된 메타-페닐렌디아민 이외에 하나 이상의 부가적인 커플러를 함유할 수 있다.
상기 부가적인 커플러중, 특히 예를 들면, 레소르시놀, 메타-페닐렌디아민, α-나프톨과 같은 나프톨, 메타-아미노페놀, 치환된 메타-아미노페놀, 예를 들어, 5-아미노-2-메틸페놀 및 5-N-β-(히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 및 6-히드록시인돌과 같은 헤테로시클릭 커플러, 및 그의 산 부가염을 들 수 있다.
상기 부가적인 커플러가 사용되는 경우, 이들은 바람직하게는 염료 조성물의 총량에 대해 약 0.0001 내지 8 중량% 를 나타내고, 보다 더욱 바람직하게는 약 0.005 내지 0.5 중량% 이다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 또한, 특히 색조를 변형시키거나 또는 반짝임이 풍부하도록 하기 위해서, 하나 이상의 직접적인 염료를 함유할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 염료 조성물의 내용성분 (산화 염기 및 커플러)에서사용될 수 있는 산 부가염은 특히 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 타르트레이트, 락테이트 및 아세테이트로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 즉석-사용 염료 조성물의 염색용으로 적한합 매질 (또는 지지체)는 일반적으로 물, 또는 물에 충분히 용해되지 않는 화합물을 용해시키는 하나 이상의 유기 용매와 물의 혼합물로 구성된다. 유기 용매로는, 예를 들어, 에탄올 및 이소프로판올과 같은 C1-C4알카놀; 글리세롤; 2-부톡시에탄올, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 모노메틸 에테르와 같은 글리콜 및 글리콜 에테르; 및 벤질 알콜 또는 메녹시에탄올과 같은 방향족 알콜, 유사한 생성물 및 그의 혼합물을 들 수 있다.
용매는 바람직하게는 염료 조성물의 총량에 대해 약 1 내지 40 중량% 를 나타내고, 보다 더욱 바람직하게는 약 5 내지 30 중량% 이다.
본 발명에 따른 즉석-사용 조성물의 pH 는 2-일렉트론 옥시도리덕타제의 효소 활성을 충분히 나타내도록 선택된다. 일반적으로 약 5 내지 11, 바람직하게는 약 6.5 내지 10 이다. 케라틴 섬유를 염색하는데 통상적으로 사용되는 산성화제 또는 염기화제를 이용하여 목적하는 수치로 조정할 수 있다.
산성화제중, 예를 들면, 염산, 오르토인산, 황산, 예컨대 아세트산, 타르타르산, 시트르산 또는 젖산과 같은 카르복실산, 및 술폰산과 같은 무기산 또는 유기산을 들 수 있다.
염기화제중, 예를 들면, 암모니아수, 알칼리성 카르보네이트, 모노-, 디- 및트리에탄올아민과 같은 알카놀아민, 2-메틸-2-아미노프로판 및 그의 유도체, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 하기 화학식 5의 화합물을 들 수 있다 :
[식중, W 는 히드록실기로 임의 치환된 프로필렌 잔기 또는 C1-C4알킬 라디칼이고; R17, R18, R19및 R20은, 동일하거나 상이할 수 있고, 수소원자 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4히드록시알킬 라디칼을 나타낸다].
본 발명에 따른 즉석-사용 조성물은 또한 모발의 염색용 조성물에 통상적으로 사용되는 각종 보조제: 예를 들어, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 양성 계면활성제 또는 그의 혼합물, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽성 또는 양성 중합체 또는 그의 혼합물, 무기 또는 유기 점증제, 산화방지제, 예를 들어, 퍼옥시다제와 같은, 본 발명에서 사용되는 2-일렉트론 옥시도리덕타제 이외의 효소, 투과제, 격리제, 향료, 완충액, 분산제, 예를 들어, 휘발성일 수도 또는 변형이 될 수도 있고 그렇지 않을 수도 있는 실리콘과 같은 컨디셔너, 막-형성제, 세라마이드, 보존제 및 불투명화제를 함유할 수 있다.
물론, 당 분야의 숙련가라면 본 발명에 따른 즉석-사용 염료 조성물과 본질적으로 관련하여 유리한 성질들이 상기 첨가 또는 의도하는 첨가에 의해 불리한 영향을 받지 않거나 또는 실질적으로 받지 않도록 상기의 선택적인 보완적 화합물(들)을 주의하여 선택할 것이다.
본 발명에 따른 즉석-사용 조성물은 다양한 형태일 수 있는데, 예를 들어, 가압될 수 있는, 액체, 크림 또는 겔의 형태, 또는 케라틴 섬유, 특히 사람의 모발을 염색하기에 적합한 임의 다른 형태일 수 있다. 이러한 경우에, 산화 염료 및 2-일렉트론 옥시도리덕타제는 동일한 즉석-사용 조성물내에 존재하고, 결과적으로 산화 염료의 조기 산화를 피하기 위해 상기 조성물은 산소 기체가 없어야 한다.
본 발명의 목적은 또한 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유를 상기 정의된 즉석-사용 염료 조성물을 이용하여 염색하는 방법이다.
상기 방법에 따라, 상기 정의된 하나 이상의 즉석-사용 염료 조성물을 목적하는 색상이 충분히 전개되는 시간동안 섬유에 도포한 다음, 섬유를 헹구고, 경우에 따라 샴푸로 세정하고, 다시 헹구어 건조시킨다.
케라틴 섬유상에서 색상이 전개되는데 필요한 시간은 대개 3 내지 60 분이고, 보다 더욱 엄밀하게는 5 내지 40 분이다.
본 발명의 구체적인 구현예에 따르면, 상기 방법은, 한편으로는, 염색에 적합한 매질중에, 1 종 이상의 산화 염기 및 치환된 메타-디페놀로부터 선택된 1 종 이상의 커플러를 함유하는 조성물 (A) [상기 조성물 (A)는 치환된 메타-페닐렌디아민으로부터 선택되는 임의 부가적인 커플러가 없으며 및 하나 이상의 친수성 유니트 및 지방 사슬을 갖는 하나 이상의 알릴 에테르 유니트를 함유하는 음이온성 양쪽성 중합체로부터 선택되는 중합체도 없다], 및 다른 한편으로는, 염색에 적합한 매질중에, 2-일렉트론 옥시도리덕타제 타입의 1 종 이상의 효소를 함유하며, 상기효소를 위한 하나 이상의 공여체의 존재하는 조성물 (B) [상기 조성물 (B)는 하나 이상의 친수성 유니트 및 지방 사슬을 갖는 하나 이상의 알릴 에테르 유니트를 함유하는 음이온성 양쪽성 중합체로부터 선택되는 임의 중합체가 없다]를 각각 따로 보관한 다음, 사용시에 그들을 함께 혼합한 후, 이 혼합물을 케라틴 섬유상에 도포하는 것으로 구성되는 예비적인 단계를 포함한다.
본 발명의 또 다른 목적은, 상기 정의된 조성물 (A)를 함유하는 제 1 분획과 상기 정의된 조성물 (B)를 함유하는 제 2 분획으로 이루어지는, 멀티-분획 염색 장치 또는 '키트', 또는 임의의 다른 멀티-분획 패키징 시스템이다. 상기 장치는, 동일 출원인에 의한 특허 FR-2,586,913호에 기재된 장치와 같이, 상기의 목적 혼합물을 모발에 전달하는 수단이 장착될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것이나, 그 범위를 국한하고자 하는 것은 아니다.
염색의 실시예 1
하기 즉석-사용 조성물을 제조한다:
- 파라-페닐렌디아민 0.324 g
- 2-메틸-1,3-디히드록시벤젠 0.372 g
- 에탄올 10.0 g
- 요산 1.0 g
- 아르트로박터 글리오비포르미스 유래 우리카제 (시그마사 제)
20,000유니트 (*)
- 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 적량 pH 9.5
- 탈염수, 적량 100 g
(*) NB: 1 유니트는 30 ℃, pH 9.5 에서 1 분당 1 마이크로몰의 요산을 산화시키는 효소의 양에 해당한다.
상기 기재된 즉석-사용 조성물을 모발의 90% 가 흰머리인 천연 회색머리 다발에 30 ℃ 에서 30 분간 적용시킨다. 이어서 모발을 헹구고, 보통의 샴푸로 세정한 다음 건조시킨다.
모발이 갈색 색조로 염색되었다.
본 발명에 따른 즉석-사용 조성물은, 빛 및 나쁜 기후와 같은 대기적인 요인과 모발에 가해질 수 있는 각종 처리 (세척, 웨이브 파마) 모두에 대해 우수한 내성을 가지며 비교적 비선택적이고 강렬한 색상을 나타낸다. 이러한 성질들은 수득되는 색상의 강도에 관해서 특히 주목할 만하다.

Claims (35)

  1. 염색에 적합한 매질중에 하기 성분들을 함유하는 것을 특징으로 하는 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 즉석-사용 조성물:
    - 1 종 이상의 산화 염기,
    - 치환된 메타-디페놀로부터 선택된 1 종 이상의 커플러,
    - 2-일렉트론 옥시도리덕타제 타입의 1 종 이상의 효소, 및
    - 상기 효소를 위한 하나 이상의 공여체;
    상기 조성물은 치환된 메타-페닐렌디아민으로부터 선택되는 임의 부가적인 커플러가 없으며, 및 하나 이상의 친수성 유니트 및 지방 사슬을 갖는 하나 이상의 알릴 에테르 유니트를 함유하는 음이온성 양쪽성 중합체로부터 선택되는 중합체도 없는 것을 특징으로 하는 즉석-사용 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 2-일렉트론 옥시도리덕타제가 피라노스 옥시다제, 글루코스 옥시다제, 글리세롤 옥시다제, 락테이트 옥시다제, 피루베이트 옥시다제 및 우리카제로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 2-일렉트론 옥시도리덕타제가 동물, 미생물 또는 생명공학적 기원으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 2-일렉트론 옥시도리덕타제가 즉석-사용 염료 조성물의 총량에 대해 0.01 내지 20 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 2-일렉트론 옥시도리덕타제가 즉석-사용 염료 조성물의 총량에 대해 0.1 내지 5 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 3 항에 있어서, 2-일렉트론 옥시도리덕타제를 위한 공여체 (또는 기질)이 요산 또는 그의 염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 공여체가 즉석-사용 염료 조성물의 총량에 대해 0.01 내지 20 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 공여체가 즉석-사용 염료 조성물의 총량에 대해 0.1 내지 5 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 산화 염기가 파라-페닐렌디아민, 이중 염기, 파라-아미노페놀, 오르토-아미노페놀 및 헤테로시클릭 염기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 파라-페닐렌디아민이 화학식 1 의 화합물 및 그의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 1]
    [식중,
    - R1은 수소원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소성기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 라디칼 또는 4'-아미노페닐 라디칼을 나타내고;
    - R2는 수소원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼 또는 질소성기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내고;
    - R3은 수소원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 불소원자와 같은 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C1-C4히드록시알콕시 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4)알콕시 라디칼, C1-C4메실아미노알콕시 라디칼 또는 카르바모일아미노(C1-C4)알콕시 라디칼을 나타내고;
    - R4는 수소원자 또는 할로겐원자 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타낸다].
  11. 제 10 항에 있어서, 화학식 1 의 파라-페닐렌디아민이 파라-페닐렌디아민, 파라-톨루일렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌-디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-비스(β-히드록시에틸)-2-메틸아닐린, 4-아미노-2-클로로-N,N-비스(β-히드록시에틸)아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌-디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-(에틸-β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민 및 N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 그의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 9 항에 있어서, 이중 염기가 화학식 2 의 화합물 및 그의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물 :
    [화학식 2]
    [식중,
    - Z1및 Z2는, 동일하거나 상이할 수 있으며, 히드록시 또는 C1-C4알킬 라디칼 또는 링커 암(arm) Y 로 치환될 수 있는 -NH2라디칼을 나타내고;
    - 링커 암 Y 는 탄소수 1 내지 14 의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 사슬을 나타내는데, 이는하나 이상의 질소성기 및 산소, 황 또는 질소원자와 같은 하나 이상의 헤테로원자로 중단 또는 종결될 수 있거나, 또는 하나 이상의 질소성기 또는 산소, 황 또는 질소원자와 같은 하나 이상의 헤테로원자로 중단 또는 종결될 수 있고, 하나 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 임의 치환된될 수 있고;
    - R5및 R6은 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, C1-C4모노히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 또는 링커 암 Y 를 나타내고;
    - R7, R8, R9, R10, R11및 R12은, 동일하거나 상이할 수 있고, 수소원자, 링커 암 Y 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타내고;
    화학식 2의 화합물은 분자당 링커 암 Y 를 하나만 함유하는 것으로 이해된다].
  13. 제 12 항에 있어서, 화학식 2의 이중 염기가 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스(4'-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민 및 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 및 그의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 9 항에 있어서, 파라-아미노페놀이 화학식 3의 화합물 및 그의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 3]
    [식중,
    - R13은 수소 또는 할로겐 원자 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, C1-C4아미노알킬 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내고,
    - R14는 수소 또는 할로겐 원자, 또는 C1-C4알킬, C1-C4모노히드록시알킬, C2-C4폴리히드록시알킬, C1-C4아미노알킬, C1-C4시아노알킬 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내고;
    라디칼 R13또는 R14중 적어도 하나는 수소원자를 나타내는 것으로 이해된다].
  15. 제 14 항에 있어서, 화학식 3의 파라-아미노페놀이 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀 및 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 그의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 9 항에 있어서, 오르토-아미노페놀이 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀 및 5-아세트아미노-2-아미노페놀, 및 그의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 9 항에 있어서, 헤테로시클릭 염기가 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체 및 피라졸 유도체, 및 그의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 산화 염기가 염료 조성물의 총량에 대해 0.0005 내지 12 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 18 항에 있어서, 산화 염기가 염료 조성물의 총량에 대해 0.005 내지 8 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 치환된 메타-디페놀이 화학식 4의 화합물 및 그의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 4]
    [식중,
    - R15및 R16은, 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자, C1-C4알킬 라디칼 또는 염소, 브롬 및 불소로부터 선택된 할로겐 원자를 나타내고;
    라디칼 R15및 R16중 적어도 하나는 수소원자가 아닌 것으로 이해된다].
  21. 제 20 항에 있어서, 화학식 4의 메타-디페놀이 2-메틸-1,3-디히드록시벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠 및 2-클로로-1,3-디히드록시벤젠 및 그의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  22. 제 21 항에 있어서,2-메틸-1,3-디히드록시벤젠 및 그의 산 부가염, 또는 2-메틸-1,3-디히드록시벤젠 또는 그의 산 부가염중하나를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  23. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 치환된 메타-디페놀이 염료 조성물의 총량에 대해 0.0001 내지 8 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  24. 제 23 항에 있어서, 치환된 메타-디페놀이 염료 조성물의 총량에 대해 0.005 내지 5 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  25. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 산 부가염이 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 술페이트, 타르트레이트, 락테이트 및 아세테이트로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  26. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하나 이상의 부가적인 커플러 및 하나 이상의 직접적인 염료, 또는 하나 이상의 부가적인 커플러 또는 하나 이상의 직접적인 염료를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  27. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, pH 가 5 내지 11 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  28. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하나 이상의 퍼옥시다제를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  29. 삭제
  30. 삭제
  31. 삭제
  32. 제 1 항에 있어서, 케라틴 섬유가 인간의 케라틴 섬유인 것을 특징으로 하는 조성물.
  33. 제 32 항에 있어서, 인간의 케라틴 섬유가 모발인 것을 특징으로 하는 조성물.
  34. 삭제
  35. 삭제
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5057413B2 (ja) * 1999-08-03 2012-10-24 東レ・ダウコーニング株式会社 有機架橋粒子、そのサスペンジョン、およびそれらの製造方法
CN1264498C (zh) * 2001-01-23 2006-07-19 P&G克莱罗尔公司 用于氧化性染发的主要中间体
BRPI0610694A2 (pt) 2005-04-06 2010-07-20 Boots Co Plc corantes de cabelo oxidativos aperfeiçoados e composições tópicas relacionadas
FR2926297B1 (fr) 2008-01-10 2013-03-08 Centre Nat Rech Scient Molecules chimiques inhibitrices du mecanisme d'epissage pour traiter des maladies resultant d'anomalies d'epissage.
EP2505198A1 (en) 2011-04-01 2012-10-03 Société Splicos Compounds for use as therapeutic agents affecting p53 expression and/or activity

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4823985A (en) * 1985-09-10 1989-04-25 L'oreal Forming in situ a composition consisting of two separately packaged constituents and dispensing assembly for carrying out this process

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (ko) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
JPH0745385B2 (ja) * 1987-03-31 1995-05-17 協和醗酵工業株式会社 毛髪用化粧料組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2721207A1 (fr) * 1994-06-21 1995-12-22 Oreal Teinture d'oxydation des fibres kératiniques à base de 2-(B-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine de 2-méthylrésorcine et de résorcine, et utilisation.
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
CA2150596A1 (en) * 1994-12-16 1996-06-17 Yoshio Tsujino Oxidation hair dye composition
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19539264C2 (de) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
ES2166009T3 (es) * 1995-11-30 2002-04-01 Novozymes As Composicion para tintar cabellos.
FR2750048B1 (fr) 1996-06-21 1998-08-14 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine, procede de teinture, nouveaux derives pyrazolo-(1, 5-a)-pyrimidine et leur procede de preparation
FR2769210B1 (fr) * 1997-10-03 2000-02-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769220B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-10 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2769216B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-31 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4823985A (en) * 1985-09-10 1989-04-25 L'oreal Forming in situ a composition consisting of two separately packaged constituents and dispensing assembly for carrying out this process

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Publication number Publication date
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