RU2138485C1 - Производные замещенного пиразола, средство для борьбы с насекомыми - Google Patents
Производные замещенного пиразола, средство для борьбы с насекомыми Download PDFInfo
- Publication number
- RU2138485C1 RU2138485C1 RU94044348A RU94044348A RU2138485C1 RU 2138485 C1 RU2138485 C1 RU 2138485C1 RU 94044348 A RU94044348 A RU 94044348A RU 94044348 A RU94044348 A RU 94044348A RU 2138485 C1 RU2138485 C1 RU 2138485C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted pyrazole
- insecticide
- general formula
- pyrazole derivatives
- derivatives
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/30—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same unsaturated acyclic carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Описываются новые производные замещенного пиразола общей формулы I, где R - дифторэтил или трифторэтил; n - число 0, 1, 2. Они отличаются хорошей переносимостью растениями и незначительной токсичностью для теплокровных и являются пригодными для борьбы с вредителями, такими, как насекомые, паукообразные и нематоды. Описывается также средство для борьбы с насекомыми на основе соединений формулы I. 2 с.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к новым производным пиразола, обладающим биологической активностью, в частности к новым производным замещенного пиразола.
Известны производные замещенного пиразола, обладающие биологической активностью, в частности 5-амино-3-циано-1-(2,6- дихлор-4-трифторметилфенил)-4-трифторметилсульфинилпиразол, известный под торговым названием "Фипронил" (см. заявку ЕР N 0 295 117 A1, C 07 D 231/44, A 01 N 43/56).
Задачей изобретения является расширение арсенала высокоактивных производных замещенного пиразола.
Данная задача решается предлагаемыми производными замещенного пиразола общей формулы I
где R - дифторэтил или трифторэтил,
n - число 0, 1, 2.
где R - дифторэтил или трифторэтил,
n - число 0, 1, 2.
Производные замещенного пиразола общей формулы I получают путем
а) взаимодействия соединения общей формулы II
с соединением общей формулы III
R-S-Hal
где R имеет вышеуказанное значение, a Hal означает галоид,
в случае необходимости в присутствии разбавителя и в случае необходимости в присутствии вспомогательного средства,
или
б) соединение обшей формулы IV
где R имеет вышеуказанное значение,
подвергают взаимодействию с окислителем в случае необходимости в присутствии разбавителя и в случае необходимости в присутствии катализатора.
а) взаимодействия соединения общей формулы II
с соединением общей формулы III
R-S-Hal
где R имеет вышеуказанное значение, a Hal означает галоид,
в случае необходимости в присутствии разбавителя и в случае необходимости в присутствии вспомогательного средства,
или
б) соединение обшей формулы IV
где R имеет вышеуказанное значение,
подвергают взаимодействию с окислителем в случае необходимости в присутствии разбавителя и в случае необходимости в присутствии катализатора.
В случае способа а) получают целевой продукт, у которого n означает 0, а в случае способа б) - целевой продукт, у которого n означает 1 или 2.
В качестве разбавителя для проведения способа (а) можно применять инертные органические растворители, в частности алифатические, алициклические или ароматические, в случае необходимости галогенированные углеводороды, как, например, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, петролейный эфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, простые эфиры, такие, как, например, диэтиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран или этиленгликольдиметиловый или -диэтиловый эфиры, кетоны как, например, ацетон или бутанон, нитрилы, как, например, ацетонитрил или пропионитрил, амиды, как, например, диметилформамид, диметилацетамид, N-метилформанилид, N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты, сложные эфиры, как, например, сложные этиловые эфиры уксусной кислоты, сульфоксиды, как диметилсульфоксид, или кислоты, как, например, уксусная кислота.
Способ (а) можно также осуществлять в присутствии вспомогательного средства. Можно применять любые обычные неорганические или органические основания, например гидроокиси щелочных металлов, такие, как, например, гидроокись натрия или калия, карбонаты щелочных металлов, такие, как, например, карбонат натрия, калия или бикарбонат натрия, а также третичные амины, такие, как, например, триэтиламин, N,N-диметиланилин, пиридин, N,N- диметиламинопиридин, диазабициклооктан, диазабициклононен или диазабициклоундецен.
При осуществлении способа (а) температуры реакции можно варьировать в широком диапазоне. В общем реакцию проводят при температурах между -20 и 120oC, предпочтительно 0 и 50oC.
Для осуществления способа (а) на моль производных пиразола формулы II в общем применяют 1,0 - 2,5 моль, предпочтительно 1,0 - 1,5 моль сульфенилгалогенида формулы III и в случае необходимости 1,0 - 2,5 моль, предпочтительно 1,0 - 1,5 моль вспомогательного средства. Осуществление реакции, переработку и выделение соединения формулы I проводят обычным образом.
В качестве окислителя для проведения способа (б) можно применять любые окислители, применяемые для окисления серы. В частности, пригодны перекись водорода, органические надкислоты, как, например, надуксусная кислота, м-хлорпербензойная кислота, п-нитропербензойная кислота или кислород воздуха.
В качестве разбавителя для осуществления способа (б) можно также применять инертные органические растворители. Предпочтительно применяют углеводороды, как, например, бензин, бензол, толуол, гексан или петролейный эфир, хлорированные углеводороды, как, например, дихлорметан, 1,2-дихлорэтан, хлороформ, четыреххлористый углерод или хлорбензол, простые эфиры, как, например, диэтиловый эфир, диоксан или тетрагидрофуран, карбоновые кислоты, как, например, уксусная кислота или пропионовая кислота, или диполярные апротонные растворители, как, например, ацетонитрил, ацетон, сложный этиловый эфир уксусной кислоты или диметилформамид.
Способ (б) можно также применять в присутствии акцептора кислоты. Можно применять любые обычно применяемые органические и неорганические акцепторы кислоты. Предпочтительно применяют гидроокиси, ацетаты или карбонаты щелочных или щелочноземельных металлов, такие, как, например, гидроокись кальция, гидроокись натрия, ацетат натрия или карбонат натрия.
В случае необходимости способ (б) можно проводить в присутствии пригодного катализатора. Можно применять любые обычно употребляемые для подобных окислений серы катализаторы солей металлов, такие, как, например, молибдат аммония и вольфрамат натрия.
При осуществлении способа (б) температуры реакции можно варьировать в широком диапазоне. В общем реакцию осуществляют при температурах между -20 и 70oC, предпочтительно 0 и 50oC.
Для осуществления способа (б) на 1 моль замещенного 1-арилпиразола формулы IV в общем применяют 0,8 - 1,2 моль, предпочтительно эквимолярные количества окислителя, если хотят прервать окисление серы на стадии сульфоксида. Для окисления до сульфона на 1 моль замещенного 1-арилпиразола формулы IV применяют в общем 1,8 - 3,0 моль, предпочтительно 2 моля окислителя. Осуществление реакции, переработку и выделение соединения формулы I проводят обычным образом.
Производные замещенного пиразола общей формулы I проявляют высокую инсектицидную активность, и поэтому они могут представлять собой активное вещество средства для борьбы с насекомыми, которое является дополнительным объектом настоящего изобретения.
Предлагаемое средство содержит не только активное вещество в эффективном количестве, но и по крайней мере один носитель.
Предлагаемое средство для борьбы с насекомыми может иметься в любой форме, например, в виде раствора, эмульсии, суспензии, порошка, пены, пасты, гранул, аэрозолей, пропитанных активным веществом натуральных и синтетических веществ, микрокапсул в полимерных материалах и в оболочках для посевного материала, а также в качестве компонента горючих смесей, например, в патронах, банках и спиралях для окуривания и т.п., а также в виде препаратов для чрезвычайно тонкого распределения холодного и теплого тумана.
Эти препараты приготовляют известными приемами, например, путем смешивания активных веществ с целевыми добавками, такими, как, например, жидкие растворители, находящиеся под давлением разжиженные газы и/или твердые носители, в случае необходимости при использовании поверхностно-активных веществ, таких, как, например, эмульгаторы и/или диспергаторы и/или пенообразующие средства. Если в качестве растворителя используют воду, то можно также использовать органические растворители в качестве вспомогательного растворителя. В качестве жидких растворителей в основном используют ароматы, как, например, ксилол, толуол, или алкилнафталины, хлорированные ароматы или хлорированные алифатические углеводороды, такие, как, например, хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие, как циклогексан или парафины, такие, как, например, нефтяные фракции, спирты, как, например, бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, как, например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, такие, как, например, диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода; под сжиженными газообразными растворителями или носителями понимаются такие растворители и носители, которые при комнатной температуре и атмосферном давлении являются газообразными, такие, как, например, аэрозольные рабочие газы, как, например, галогенированные углеводороды, бутан, пропан, азот и двуокись углерода; в качестве твердых носителей используют, например, естественные горные муки, такие, как, например, каолины, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и синтетические горные муки, такие, как, например, высокодисперсная кремневая кислота, окись алюминия и силикаты; в качестве твердых носителей для приготовления гранул используют, например, раздробленные и фракционированные естественные горные породы, такие, как, например, кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические гранулы неорганических и органических мук, а также гранулы органического материала, такие, как, например, древесная мука, скорлупа кокосового ореха, початки кукурузы и черенки табачного листа; в качестве эмульгаторов и/или пенообразующих средств можно назвать, например, неионогенные или анионные эмульгаторы, такие, как, например, сложный полиоксиэтиленовый эфир жирной кислоты, простой полиоксиэтиленовый эфир спирта жирного ряда, например, простой алкиларилполигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты белка; в качестве диспергаторов можно назвать, например, отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлозу.
Препараты могут также содержать связующие вещества, такие, как, например, карбоксиметилцеллюлоза, естественные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексообразные полимеры, такие, как, например, гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также естественные фосфолипиды, такие, как, например, кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. В качестве дальнейших добавок можно назвать минеральные и растительные масла.
Кроме того, они могут содержать красители, например, неорганические пигменты, такие, как, например, окись железа, окись титана, ферроцианосиний, и органические красители, как, например, ализариновые красители, азокрасители и металлофталоцианиновые красители и пищевые микроэлементы, такие, как, например, соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Препараты обычно содержат 0,1 - 95 вес.% активного вещества, предпочтительно 0,5 - 90 вес.%.
Предлагаемые активные вещества могут иметься в виде торговых препаратов, а также в виде получаемых из них препаратов в смеси с другими активными веществами, такими, как, например, инсектициды, приманки, стерилизующие средства, акарициды, нематоциды, фунгициды, регуляторы роста растений или геpбициды.
Кроме того, предлагаемые активные вещества могут иметься в виде их торговых препаратов, а также в виде получаемых из них, готовых к применению препаратов в смеси с синергистами. Синергисты представляют собой соединения, повышающие действие активных веществ, сами не являясь активными.
Концентрация активного вещества в препаратах может колебаться в широких пределах. Она обычно составляет 0,0000001 - 95 вес.%, предпочтительно 0,0001 и 1 вес.%.
Обработку осуществляют обычным, соответствующим препаратам образом.
Нижеследующие примеры поясняют настоящее изобретение.
Если ничего другого не указано, то проценты означают вес.%.
Пример 1.
2 г (0,005 моль) 5-амино-3-циано-4-(2,2,2-трифторэтилтио)-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-пиразола растворяют в 10 мл уксусной кислоты и смешивают с вольфраматом натрия, взятым на кончике шпателя. К этому раствору при комнатной температуре прикапывают 6 г (0,052 моль) 30%-ного раствора перекиси водорода. Перемешивают еще 18 ч. Так как по результатам тонкослойной хроматографии смесь еще не полностью прореагировала, добавляют еще 6 г (0,052 моль) 30%-ного раствора перекиси водорода и перемешивают еще 18 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют примерно 100 мл воды и экстрагируют дихлорметаном. Дихлорметановую фазу сушат над сульфатом магния и упаривают в роторном испарителе в вакууме. Получают 1 г (47% теории) 5-амино- 3-циано-4-(2,2,2-трифторэтилсульфонил)-1-(2,6-дихлор-4- трифторметилфенил)-пиразола с температурой плавления 157oC.
Аналогично примеру 1 и в соответствии с вышеприведенными данными по способам (а) и (б) можно получать следующие целевые продукты формулы I:
о
Claims (2)
1. Производные замещенного пиразола общей формулы I
где R - дифторэтил или трифторзтил;
n - число 0, 1, 2.
где R - дифторэтил или трифторзтил;
n - число 0, 1, 2.
2. Средство для борьбы с насекомыми, содержащее активное вещество на основе производного замещенного пиразола и по крайней мере один носитель, отличающееся тем, что в качестве производного замещенного пиразола оно содержит соединение общей формулы I
где R - дифторэтил или трифторэтил;
n - число 0, 1 или 2,
в эффективном количестве.
где R - дифторэтил или трифторэтил;
n - число 0, 1 или 2,
в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4343832A DE4343832A1 (de) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | Substituierte 1-Arylpyrazole |
| DEP4343832.6 | 1993-12-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94044348A RU94044348A (ru) | 1996-09-27 |
| RU2138485C1 true RU2138485C1 (ru) | 1999-09-27 |
Family
ID=6505768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94044348A RU2138485C1 (ru) | 1993-12-22 | 1994-12-22 | Производные замещенного пиразола, средство для борьбы с насекомыми |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5580843A (ru) |
| EP (2) | EP1293501B1 (ru) |
| JP (1) | JP3630458B2 (ru) |
| CN (1) | CN1061037C (ru) |
| AT (2) | ATE325792T1 (ru) |
| AU (2) | AU688401B2 (ru) |
| BR (1) | BR9405226A (ru) |
| CA (1) | CA2138452C (ru) |
| CO (1) | CO4370082A1 (ru) |
| DE (3) | DE4343832A1 (ru) |
| DK (2) | DK1293501T3 (ru) |
| ES (2) | ES2260375T3 (ru) |
| HU (1) | HU220274B (ru) |
| NZ (1) | NZ270191A (ru) |
| PT (1) | PT1293501E (ru) |
| RU (1) | RU2138485C1 (ru) |
| TW (2) | TW349843B (ru) |
| UY (1) | UY23857A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA9410182B (ru) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2729825A1 (fr) † | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole,pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol |
| JPH0987111A (ja) * | 1995-09-27 | 1997-03-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | 害虫駆除用毒餌剤 |
| FR2739254B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1997-12-19 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
| JPH10152476A (ja) * | 1996-01-30 | 1998-06-09 | Takeda Chem Ind Ltd | １−アリールピラゾール誘導体、その製造法および用途 |
| FR2745470B1 (fr) * | 1996-03-04 | 1998-04-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pyrazoles aphicides |
| EP0811615A1 (en) * | 1996-06-03 | 1997-12-10 | Rhone-Poulenc Agrochimie | 1-Aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido) pyrazoles and their use as pesticides |
| US6524603B1 (en) * | 1996-07-23 | 2003-02-25 | Rhone-Poulenc Agro | Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals |
| US6426333B1 (en) * | 1996-09-19 | 2002-07-30 | Merial | Spot-on formulations for combating parasites |
| US20050192319A1 (en) * | 1996-09-19 | 2005-09-01 | Albert Boeckh | Spot-on formulations for combating parasites |
| EP0839809A1 (en) * | 1996-11-01 | 1998-05-06 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazole-5-sulfinilimine derivatives |
| DE19650197A1 (de) * | 1996-12-04 | 1998-06-10 | Bayer Ag | 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate |
| TR199901471T2 (xx) * | 1996-12-24 | 1999-10-21 | Rhone-Poulenc Agro | Pestisidal 1-aril ve piridilpirazol t�revleri. |
| EE05495B1 (et) * | 1996-12-24 | 2011-12-15 | Rh�ne-Poulenc Agrochimie | Pestitsiidsed 1-arlprasoolid |
| ZA9711534B (en) | 1996-12-24 | 1998-06-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazoles. |
| US6350771B1 (en) * | 1996-12-24 | 2002-02-26 | Rhone-Poulenc, Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazoles |
| CO5060426A1 (es) * | 1997-03-10 | 2001-07-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | 1-aril-3-imidiopirazoles plaguicidas |
| ZA981776B (en) * | 1997-03-10 | 1998-09-03 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazoles |
| KR100500181B1 (ko) | 1997-04-07 | 2005-07-12 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 피라졸 유도체, 이의 제조방법, 중간체 및 이를 유효 성분으로서 함유하는 유해 생물 방제제 |
| US5981565A (en) | 1997-10-07 | 1999-11-09 | Rhone-Poulenc Inc. | Pyrazole pesticides |
| US6107314A (en) | 1997-10-07 | 2000-08-22 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticides |
| ZA989421B (en) * | 1997-10-31 | 1999-04-21 | Sumitomo Chemical Co | Heterocyclic compounds |
| DE19824487A1 (de) | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Bayer Ag | Substituierte 3-Thiocarbamoylpyrazole |
| US6531501B1 (en) | 1998-12-11 | 2003-03-11 | Aventis Cropscience, S.A. | Control of arthropods in animals |
| AR021608A1 (es) * | 1998-12-11 | 2002-07-31 | Merial Ltd | Represion de artropodos en animales |
| PL195689B1 (pl) * | 1998-12-14 | 2007-10-31 | Syngenta Participations Ag | Owadobójcze powleczenie do nasion, powlekane nasiona, sposób wytwarzania powlekanych nasion, sposóbzwalczania owadów uszkadzających rośliny oraz sposób ochrony wschodzących siewek |
| MXPA01013211A (es) | 1999-06-29 | 2002-08-12 | Mitsubishi Chem Corp | Derivados de pirazol y procedimiento para producir los mismos, pesticidas que contienen los mismos como el ingrediente activo. |
| US6506784B1 (en) | 1999-07-01 | 2003-01-14 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides |
| US6409988B1 (en) | 1999-07-01 | 2002-06-25 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands |
| US6518266B1 (en) | 1999-07-22 | 2003-02-11 | 3-Dimensional Pharmaceuticals | 1- Aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides |
| FR2798042B1 (fr) * | 1999-09-07 | 2003-04-25 | Aventis Cropscience Sa | Compositions insecticides dont la matiere active est de type phenyl-pyrazole et procede de lutte contre les insectes du sol |
| WO2001025241A2 (en) | 1999-10-06 | 2001-04-12 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides |
| AR035912A1 (es) * | 2000-03-02 | 2004-07-28 | Aventis Cropscience Sa | Compuestos de 4-tiometilpirazol, composicion plaguicida, metodo para el control de plagas en un lugar, semillas tratadas o recubiertas,uso de estos compuestos o composiciones para el control de plagas, uso de estos compuestos para preparar un medicamento veterinario, y,proceso para la preparacion de |
| JP4868103B2 (ja) * | 2000-07-31 | 2012-02-01 | 日本農薬株式会社 | ピラゾール誘導体及びこれを有効成分とする有害生物防除剤並びにその製造方法 |
| RU2265603C2 (ru) | 2000-07-31 | 2005-12-10 | Нихон Нохияку Ко., Лтд. | Производное пиразола, агент для борьбы с насекомыми, содержащий его в качестве активного ингредиента, и способы его получения |
| WO2003022055A1 (en) * | 2001-09-13 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience S.A. | Pesticidal compositions |
| MXPA04008546A (es) | 2002-03-05 | 2004-12-06 | Bayer Cropscience Sa | Derivados de alquilaminopirazol 5-sustituidos como plaguicidas. |
| EA011505B1 (ru) | 2002-12-03 | 2009-04-28 | Мириэл Лимитид | Пестициды на основе производных 5-(ациламино)пиразола |
| NZ540461A (en) | 2002-12-03 | 2008-03-28 | Merial Ltd | Pesticidal sulphonylaminopyrazoles for controlling arthropods and helminths |
| JP4824541B2 (ja) * | 2003-02-28 | 2011-11-30 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 面を検査するスキャタロメータ及び方法 |
| WO2005082917A1 (en) * | 2004-02-26 | 2005-09-09 | Bayer Cropscience S.A. | 4-phosphorylpyrazole derivatives for pesticidal use |
| WO2005082916A1 (en) * | 2004-02-26 | 2005-09-09 | Bayer Cropscience S.A. | 5-phosphorylaminopyrazole derivatives and their use as pesticides |
| SI1727805T1 (sl) * | 2004-03-15 | 2008-10-31 | Merial Ltd | 1-fenil-in 1-piridilpirazolni deriavti in njihovauporaba kot pesticidi |
| ES2515099T3 (es) * | 2004-12-07 | 2014-10-29 | Merial Limited | 1-fenil-3-piperazin-pirazoles y composiciones pesticidas de los mismos |
| DE102006061538A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| DE102006061537A1 (de) | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| ES2474015T3 (es) | 2009-07-23 | 2014-07-08 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la preparación de pirazoles sustituidos con arilo |
| AU2011323617B2 (en) * | 2010-11-03 | 2015-02-05 | Corteva Agriscience Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| BRPI1104747B1 (pt) | 2011-09-14 | 2017-11-28 | Rotam Agrochem International Company Limited | Process for the preparation of n-substituted pyrazole compounds |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| TWI579274B (zh) * | 2012-04-20 | 2017-04-21 | 龍馬躍公司 | 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1382419A (fr) * | 1963-01-10 | 1964-12-18 | Ciba Geigy | Nouveaux sulfonamides et procédé pour leur préparation |
| DE3602728A1 (de) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten |
| US5232940A (en) * | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| DE3724919A1 (de) * | 1987-07-28 | 1989-02-09 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
| DE3724920A1 (de) * | 1987-07-28 | 1989-02-09 | Bayer Ag | Substituierte 1-aryl-5-(het)arylmethylamino-pyrazole |
| GB8816915D0 (en) * | 1988-07-15 | 1988-08-17 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| CA2004776C (fr) * | 1988-12-13 | 2000-04-25 | Claude Wakselman | Procede de preparation de perfluoroalkylthioethers |
-
1993
- 1993-12-22 DE DE4343832A patent/DE4343832A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-11-22 UY UY23857A patent/UY23857A1/es not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 ES ES02024437T patent/ES2260375T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 DK DK02024437T patent/DK1293501T3/da active
- 1994-12-09 AT AT02024437T patent/ATE325792T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 PT PT02024437T patent/PT1293501E/pt unknown
- 1994-12-09 DE DE59410434T patent/DE59410434D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 DK DK94119498T patent/DK0659745T3/da active
- 1994-12-09 AT AT94119498T patent/ATE300523T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-09 EP EP02024437A patent/EP1293501B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 EP EP94119498A patent/EP0659745B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 ES ES94119498T patent/ES2243921T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-09 DE DE59410411T patent/DE59410411D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-14 AU AU80438/94A patent/AU688401B2/en not_active Ceased
- 1994-12-15 US US08/356,824 patent/US5580843A/en not_active Ceased
- 1994-12-19 NZ NZ270191A patent/NZ270191A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-12-19 TW TW083111824A patent/TW349843B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-12-19 CA CA002138452A patent/CA2138452C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-19 JP JP33379194A patent/JP3630458B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-19 TW TW086118269A patent/TW520275B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-12-20 CO CO94057545A patent/CO4370082A1/es unknown
- 1994-12-21 ZA ZA9410182A patent/ZA9410182B/xx unknown
- 1994-12-22 HU HU9403760A patent/HU220274B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-22 RU RU94044348A patent/RU2138485C1/ru active
- 1994-12-22 BR BR9405226A patent/BR9405226A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-12-22 CN CN94119181A patent/CN1061037C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-12-03 US US08/984,628 patent/USRE37495E1/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-04-03 AU AU60655/98A patent/AU718815B2/en not_active Ceased
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2138485C1 (ru) | Производные замещенного пиразола, средство для борьбы с насекомыми | |
| US4540698A (en) | 5-Methylthiopyrimidine derivatives, their preparation process and fungicides containing same as active ingredients | |
| JP2007031395A (ja) | 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド類 | |
| KR920004365A (ko) | 이속사졸 유도체 | |
| JP2009516647A (ja) | 殺虫性２−アシルアミノチアゾール−４−カルボキサミド類 | |
| EP0031173B1 (en) | New nitrothiophenes, method of preparing the new compounds, as well as fungicidal and/or bactericidal compositions on the basis of the new compounds | |
| JP2004359633A (ja) | イソインドリノン誘導体の殺虫剤としての利用 | |
| JPS63287764A (ja) | Ｎ−３−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| EP0410551A1 (en) | 5-Substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives, their preparation and their use as pesticides | |
| RU2133569C1 (ru) | Гербицидная композиция (варианты), способ борьбы с нежелательной растительностью (варианты) | |
| KR20010083945A (ko) | 이소티아졸카복실산 유도체 | |
| JP2004018506A (ja) | 殺虫性フタラミド誘導体 | |
| EP0778268B1 (en) | Trifluoromethanesulfinanilide compound and use thereof | |
| EP1178037B1 (en) | Fungicidal phenylimidate derivatives | |
| JPH07116183B2 (ja) | チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤 | |
| JPH02178277A (ja) | ２，５―二置換１，３，４―チアジアゾール誘導体、それらの製造方法、及び有害生物防除剤におけるそれらの使用 | |
| HU188524B (en) | Fungicide compositions or composition for regulating growth of plants and process for producing cycloalkyl-/alpha-triazola-beta-hydroxy/-ketone derivatives as active agents | |
| JPH05310712A (ja) | ジフェニルトリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH10273487A (ja) | クロモン誘導体並びに該誘導体を有効成分として含有する殺菌及び除草剤 | |
| JP2000226389A (ja) | Ｎ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JP3161827B2 (ja) | アルケニルトリアゾール誘導体及び害虫防除剤 | |
| RU2167853C2 (ru) | Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений | |
| JP2569706B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 | |
| JPH10218857A (ja) | トリフルオロメタンスルフィンアニリド化合物およびその用途 | |
| KR840002201B1 (ko) | 이소옥사졸릴카르복스 아닐리드류의 제조방법 |