TW520275B

TW520275B - Substituted 1-arylpyrazoles

Info

Publication number: TW520275B
Application number: TW086118269A
Authority: TW
Inventors: Jorg Stetter; Bernd Alig; Stefan Bohm; Achim Bertsch; Pieter Ooms
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1993-12-22
Filing date: 1994-12-19
Publication date: 2003-02-11
Also published as: ES2260375T3; RU94044348A; BR9405226A; JPH0841031A; HU220274B; RU2138485C1; NZ270191A; HUT71745A; AU8043894A; ATE300523T1; TW349843B; UY23857A1; EP1293501B1; CA2138452C; US5580843A; ES2243921T3; DE59410434D1; AU688401B2; EP1293501A1; EP0659745A1

Description

520275 A7 B7 五、發明説明（.1 ) 本發明涉及新穎之經取代的芳基吡唑，及其多種製備方法和作為農藥的用途。已經公開某些取代的1-芳基吡唑，例如5-胺基-H2,6-二氣_心(三氟甲基)_苯基卜3-氰基[(三氟甲基)-亞硫醯基)一 1H-吡唑具有良好的殺蟲活性（參見例如EP-A295J17和EP-A352,944) 〇此外，敘述了許多可用來防治蟲害的取代的1-芳基吡唑(參見例如EP-A201,852和EP-A418,016}。再者，取代的1-芳基吡唑也用作製備農藥的中間體(參見例如 EP-A301,338，EP-A301,339 、EP-A374,061 和 EP- A260,521)。但是，先前已知的化合物的作用水平和期限在所有應用領域中不能完全令人滿意，尤其在某些昆蟲的情況下或當使用低施用濃度時更是如此。現已發現新穎之式⑴經取代之1-芳基吡唑： «^-- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 、^1

d 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R代表鼠、氛基、院基、虎氧基虎基、虎硫基虎基、鹵烷基或氰基烷基， R2代表二氟乙基或三氟乙基，. ’ R3代表氫、胺基、鹵素或下列基團之一， • 〜3〜本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^0275 ^0275 • 丨--------------------------— : 輕濟部中夬榡準局員工消費合作社印製 A7 B7 發明説明（> )

其中： R代表虎基、南虎基、燒氧基虎基或任選取代的苯基 R5代表氩或烷基， R6代表氫、烷基或任選取代的苯基， R7代表虎基或者 R5和R6與它們所連接的碳原子一起代表任選取代的雜環， ~代表任選取代的苯基或吡啶基’ η代表0、1或2 〇而且，已經發現此等、新穎之式（0經取代的芳基吹吐· 可用下述方法之一製備： a)當式(II)的吡唑衍生物與式(HO的烴硫基函反應時就可得到式(la)的取代的芳基巯基-吡嗓： • * Γ 1 R\ ^ ·.

I

Ar 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） --------·1--：----'玎------0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)· jzuz/5 、發明説明（+ R2-S-Hal (工工工）

R

3·1 R Ar

,SR (la) 、午上面三個化學式中，R1、R2、R3·1和Ar的定義如上所 &’Hal代特別錢和漠，.，果ϋ適的話，可在稀釋劑和反應助劑的存在下進行話可在稀i劑和催:二用在進:氧:時(如果合適的的1-芳基吡唑·· 仃）就可得到式（丨b)的取代 R: s—R2

R Ar (la) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} ----、玎--- m —1— 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R、 S(0)n〜R2

3-1 R 人「. (lb) 上面式⑽和(:b)令’ R1、R2和俨的定義如上所述，n 代表1或2 〇下面以舉例方式而不是限制的方式列舉製備按照本發本紙張尺度適用中國國2】0Χ297公釐Γ --- 520275 A7 B7 五、發明説明（^) 明的式(I)化合物的其它方.法其中1^、R、R、r5、r6、 R7、Ar和η的定義如上所二 c)式⑽的取代的卜#基<峻（R31=NHd與式(IV)的齒代酸(Hah氯)反應：

R1 S(0)n——R R\ S(〇)n—R2

Ar (Ic) R^/Hal^ T 〇 (IV)

HCI K V /R V 、NH-< Ar 〇 (I) d)式(Ig)的取代的卜芳基吹R =NH2)與式(V)的縮醛（ r8=燒基)反應：

R S(〇)n-R

R〇H .(V) a R〇'

R

R. --------·裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂- __· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

e)式(Ic)的取代的卜芳基吡唑（R3_1=NH2)與式(Vl)的四氫呋喃衍生物（R3=烷基)反應： R1 s(o)，R

NH2 R 〇/ o

(VI)

，、/ N N 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ;(I) 520275 A7 B7 五、發明説明c f)式(lc)的取代的1_芳基吡唑（R3-1=NH2)與式(νπ)的醛類或酮類反應：

R S(〇)n-R

(Ic) S 6RvR ο - (VII)

(I) g)式⑽的取代的1-芳基吡唑（R3'NH2)與式(VHI)的原酯類反應： · R S(0)n-R N、

十 R«C(OR)3 — NH2 . - 2 R7OH Ar s // * N、

R S(〇)n~R

.OR -He I 1- - 1— >·^--Γ f請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)· 訂 ⑽ (VIII) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 h)式(Ic)的取代的芳基吡唑（RW=NH2)與式(丨X)的三溴甲燒反應·· W N、

R: S(0)n-R

NHj (lc) R S(0)n-R. CHB5/t.BuNC^ //~\ -- 、广 Br .· (IX) Ar (〇 • HBr 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） 520275 A7 B7

五、發明説明G

•I)式(lc)的取代的1-芳基吡唑（RW=NH2)與親核試劑NU 反應

+ NUI

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明優先涉及式(I)的化合物，式中： R1代表氫、氰基、（CfC^)-燒基、（C，-C4)-虎氧基-( C「C4)-烷基、（（VC4)_鹵烷基或（ct-c4)-氰基烷基， • R2代表二氟乙基或三氟乙基， R3代表氩、胺基、画素或下列基團之一：訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製式中：

〇、NH R s R、人RS 或

R

-N R R5 *

OR 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275

R代表（（VCs)-烷基、含有Μ個鹵原子的（c^) 一鹵燒基、（CrC^)-虎氧基-(CrC^)-虎基，或任選的被ι_3個相同或不同的取代基所取代的苯基， R5代表氫或（CfCs)-烷基、 #代表氫、（CrCs)-烷基、或任岑地被1-3個相同或不同的取代基所取代的苯基， R代表（虎基或 R5和Rs與它們所連接的碳原子一起代表任選取代的吡啶基，

Ar代表任選地被下列1—3個相同或不同的取代基取代的苯基或吡啶基：由素、鹵素-(CfC6 )-烷基、卤素-（ Ci_C6)-燒硫基、鹵素-（CrCe)-淀氧基、燒氧基、聯胺基、（CrCs)-二烷基聯胺基、胺基、胺基（Cl-C6)烷基、二胺基（CrC6)烷基、亞胺基（CfCs)烷基、氰基' (CrC6)虎硫基或下式所示的基團： · ·#------、訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)·

經濟部中央標奪局員工消f·合作社印製式中： R9和r10可以相同或不同，可代表氫或（q-cg-虎基’ 〇代表0、1或” 本發明尤其涉及式⑴的化合物，式中： r1代表氫、氰基、（CrC4h烷基、（crc4)-烷氧基-( 雜 9 5張尺度適用中國國7i^CNS) A4iF( 210X297公釐） 520275 五、發明説明（？） C「C2)一烷基、含有1 -5個相同或不同氟、氯或漠原子的（〇1 -C2)-_代烷基、或氰基甲基， R代表二氟乙基或三氟乙基， R代表氫、胺基、溴或下列基團之一：〇

R

R 人或 I n I 1· I I I n I n w (請先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) 式中： R4代表(淀基、含有1-3個鹵原子的（CrD-鹵烷基、（CVC4)-烷氧基_( CrC2)-烷基，或任選的被1 -3個相同或不同的取代基所取代的苯基， · R5代表氩或（CfCj-烷基， .· R6代表（crc4)-烷基或任選地被1_2個相同或不同的取代基所取代的苯基，或4_羥基_3-甲氧基-苯基， R7代表（烷基，或 R5和R6與它們所連接的碳原子一起代表任選取代的叱啶基，.

Ar代表任選地被下列1_3個相同或不同的取代基取代的苯基或吹淀基··氟、氯、二乱甲基、二氟甲硫基、二^^甲氧基、甲氧基、聯胺基、二甲基聯胺基、胺基、甲胺基、本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4祕（210X297公董）訂經濟部中央標孥局員工消f·合作社印製 520275 A7 B7 五、發明説明（甲胺基、亞胺基甲基、氰基、甲硫基或下式所示的芙圏經濟部中央標表局員工消費令作杖印製式中： R9和¥°可以相同或不同，可代表氫或（C广c4)〜烷基， π代表0、1或2。特別優選的式（I)的化合物是其中各基團為如下定義的那些化合物： R代表氫、氰基、（CrC4)-虎基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、三氟甲基、漠甲基或氰基曱基， R2代表1,1-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基， A「代表被2-3個相同或不同的取代基取代的苯基，這些取代基在2位上是氟或氣，.在4位上是三氟甲基，而6位上 . * 是氟、氯、氰墓、甲氧基、甲碎υ基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基，或 Ar代表在4位上被三氟甲基、6位上被氟或氣取代的2-吡啶基， R3和η的定義同上。上述的一般定義或提及的優選範圍適用於式（丨)的最終產物，而且類似也適用於各種製備場合所要求的原料和中 ---------—丨 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 -1¾. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五 \發明说明（P ) 間體。這些定義可彼此組合，即所指出的這些優選範圍的任何希望的組合都是可以的。在這些基團的定義中所提到的烴基，如烷基、燒氧基、嫁氧淀基和虎硫基可以是直鏈或分支的，即使沒有特意説明也是如此。函素-，代表氟、氯、溴或破，被好是氟、氯或漠，特別疋氣或鼠除了在製備實例中提到的化合物以外式(I)的下述取代的1_芳基料：還T㈣k及 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 經濟部中央標準- 局員工消費合- 作社‘' 印製 12^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7

五、發明説明（U 表1 R ,S(〇)，R2

R (i) R2 R3

Ax (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) H CF2CH3 NH2 0 CH7Br CF2CH3 NH2 0 CHiBr CF2CH3 NH2 0

CF, Cl

Cl

CF, Cl Ni s 經濟部中央標準局員工消費令作杖印製 CH3OCH2 cf2ch3 nh2

Cl C!

Cl, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（丨> 表1(續）

Rl R2 R3

Ar CH3OCH2 CF2CH3 ΝΉ2 2

Cl

CF3 Cl CH3OCH2 cf2ch3 nh2 N=r

cf3 Ci (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝· CH3OCH2 CF2CH3 NH2 2

N

CF3 / C! 訂 CH3OCH2 CH2CF3 NH2 2

Cl

CF, .Cl 經濟部中央標準局員工消費令作枚印製 CH3OCH2 CH2CF3 nh2 1

CF, Cl 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 - A7 B7 五、發明説明（丨> ) 表1(續） R2 R3

Ar CN CF2CH3 NH2 1

Cl

CF, Ci CN CH2CF3 NH2 1 C!

CF3 Cl (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)· H CF2CH3 NH2 1

Cl

CF, Cl H CF2CH3 NH2 2

Ci

CF3 Cl H CF2CH3 NH2 1

CF, Cl 經濟部中央標準局員工消費今作社印製 H CF2CH3 NH2 2

CF, C! 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（冲表1(續） R2 R3

Ar H CF2CH3 NH2 2

CI

CF3 CI H CH2CF3 ΝΗ2

cf3 Cl ---------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Η CH2CF3 ΝΗ2 2

CF， Cl CH3 CF2CH3 ΝΗ2 λ C!

CF3 Cl 訂 ch3 cf2*ch3 νη2 1

CF, / CI 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 ch3 ch2cf3 nh2

cf3 Cl 16, 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7

CI-SCF2Ch^ cf3 五、發明説明（K ) 例如，如果用5-胺基-Η2,6-二氣+三氟甲基苯基)一3一甲基-吡唑和1,1-二氟乙基-烴硫基氣作為原料，則本發明方法⑻的反應過程可用如下反應方程式表示：

HCI

例如，如果用5-胺基-3-甲氧基甲基-4-(2,2,2-三氟甲硫基)-1 -[(3-氣三氟甲基)-2-吡啶基)-2-吡啶基】」吡唑作為原料，1^02作氧化劑，鎢酸釣作催化劑，則本發明方法(b)的反應過程可用如下反應方程式表示： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製

例如，如果用5-胺基二氟乙硫基H-(2,6_二氣-4-氟甲基-苯基)-3-甲氧基-甲基-吡唑和甲氧基乙酿氯作 ΙΛ, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉五、發明説明 A7 B7 原中丨，表示：’則本發明方法⑹的反應過程可用如下反應方程式

Cl

CF, NH^ AOCHj SCF2CHj

4. CHjOCHjCOa II -HCI

Cl

a CF, π o -CHj-OCHj 例如’如果用5-胺基-3-氰基-4-(1,1,-二氟乙硫基)-1$,6- 氣〜4、原枓，氣曱基笨基比也和二甲基甲酿胺二甲基縮發作 ·'則本發明方法(d)的反應過程可用如下反應方程式表

NC

SCF2CH3

CI NHz C Cl + (〇y2N (

K SCF2CH3 N、 0CH3 NC^ c

C?3 6! at CF, -- \ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂經濟部中央榡準局員工消費合作衽印製一例如，如果用5-胺基-4-氰基-(1，V二氟乙硫基卜1〜(2,6一一氣〜4、三氟甲基苯基)—吡唑和2,5—二甲氧基四氫呋喃作為原料’則本發明方法⑼的反應過程可用如下反應方程式表示： . 18' 520275 A7 B7 五、發明説明（丨7 )

Ο^Γ2^Π3

Ν、尸Ν Cl H3C0/ 〇

例如，如果用5-胺基-1-(2,6-二氣-4-三氟甲基苯基)-3-甲基-4-(1,1 -二氟乙硫基)-吡唑和3-甲氣基_4_羥基苯甲醛作原料，則本發明方法（f)的反應過程可用如下反應方程式表不·

HC SCFjCH^ CHO

H C SCF2CH3 ι-TVc

Cl 又 XI * 、____

cf3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製例如，如果用5-胺基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲:基苯基h3-甲基-4-(1,1-二氟乙硫基)-吹吐和原甲酸.乙醋作原料，則本發明穸法(g)的反應過程可用如下反應方程式表示： H3C SCFjCH^

N.

Cl

CF3 NHj Cl

'19' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（β 例如，如果用5-胺基>4—(1,1—二氟乙硫基(2,6—二氣一*一三氟甲基苯基♦、三溴W和亞硝酸第三丁黯作原料，則本發明方法(h)的反應過程可用如下反應方程式表示：

Nl-^ SCF2CH3

Cl

Cl (CH3)3C0N0/CHBr3 Cl CF,

i CF,

Br Cl (請先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) |装. 例如，如杲用王氟甲基苯基)-《和聯胺水合物作原料，則本發明方法(j) 的反應過程可用如下反應方程式表示：訂 SCF,CH,

N *NH. ii

scf2ch3 N Cl

Cl I CF， H2N-NH2 X H2〇

Cl N 'NH2 x^k/NHNH.2 CF, d 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 EP-A295,117、EP- t實施本發明方法的式(")的暮些_生物是已知的，或者可用已知方法製得（參考：例如 A154,115和 EP-A201，852)。通式(lla)的吡唑衍生物：本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐 520275 、發明説明（叫

NC一CH

5-1 R (Ha) \ 其中R3-1和Ar的定義如上所述者均為新型的，因而是本發明的一個主題。通式（lla)的化合物一般可通過習用的和已知的方法製得’即：如果合適，可在惰性稀釋劑例如水的存在下，及在相轉移催化劑例如TEBA存在下，在4〇_i〇0°c，較好在7〇〜 1〇〇°C溫度下將通式（lib)的溴甲基吡唑與鹼金屬氰化物，例如氰化鈉或氰化_一起進行加熱（參見製備實例），

Br — CH2 ----------— f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3-1 、N I Ar (irb) -訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製

Br — CH.

- NaCN/^O Cl ΤΈΒΑ

式中R3_1和Ar的定義同上。 i .例如，如果用5-胺基-μ(2,6-二氣三氟甲基笨基溴甲基吡唑作為原料，氰化鈉水溶液和ΤΕΒΑ作為相轉移催化劑，則本發明方法的反應過程可用如下反應方程式表示

NC—CH •21 私纸張尺度適财國_榡準（CNS )八4祕（21QX297公着 520275 A7 B7 五、發明説明（α ) 製備通式（Ha)的吹峻衍生物所需的起始化合物，即通式（Nb)的溴甲基吡唑是新型的，因而是本發明的一個主題〇 1 通式（Mb)的化合物一般可按習用的和已知的方法製得，即在6〇-13〇°C，較好在9CM30°C溫度下將通式（He)的甲氧基甲基吡唑與48%濃度的溴化氫冰醋酸溶液進行加熱（參見製備實例）， H3CO—ch2 (Ik) j A「式中和Ar的定義同上。 ' 例如，如果用5_胺基-1_(2,6-二氣+三氟甲基苯基·)-3一甲氧基51 比唾和48%濃度的溴化氫冰醋酸溶液作為原料，則本發明方法的反應過程可用如下反應方程式表示·· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ;裝. 訂 •1% 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

CF3 〜22〜本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) M規格（2丨〇><297公釐）

製備通式（lib)的溴甲基吡唑衍生物所需的起始化合物 ,即通式（Nc)的甲氧基甲基吹。生是新穎的，因而也是本發明的一個主題。通式（lie)的化合物可按如下方法製備··如果合適，可在惰性有機溶劑如醇類，較好是甲醇或乙醇，或乙酸，或笮醇和乙酸的混合物，或乙醇和乙酸的混合物的存在下，在5〇_13〇。(：，較好6〇_12〇。(：的溫度下將通式(x)Ar_NHNH2(式中Ar的定義同上）的芳基胼與通式(XI) ch3och2x Hjl·/

CN ---------— f請先閲讀背面之注意事¾再填寫本頁j (XI), 的2_胺基氰基甲氧基丙缔一起加熱。為了實施該方法’每莫耳式(X)的芳基拼一般使用1_4莫耳，較好1_2莫耳L 氰基〜2〜胺基-3-甲氧基丙缔。反應完成後，將通式（|Vc)的化合物進行後處理，並用習用的方法分離。例如，如果用2,6-二氣-4_三氟甲基苯基肼和1，氰基一2一胺基〜3〜甲氧基丙晞作為原料，則本發明方法的反應過程可用如下反應方程式表示： CI^OCHj、經濟部中央標準局員工消費合作社印製

CHjOCHj νψ

CN

'23' 本紙張尺度適财國轉麵 s ) Α4· ( 2獻297公釐） * m m 520275 A7 B7 五、發明説明（> ) -- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製作為原料所需的通式(x)的芳基肼通常是有機化學中公知的化合物。製備通式（lie)的甲氡基甲基吡唑所需的通式(XI)的2一胺基氰基-3-甲氧基丙烯是新化合物，因而是本發明的— 個主題。 ’ 通式(XI)的2-胺基氰基-3-甲氧基丙烯的製備方法是這樣的··如果合適，可在惰性有機溶劑，例如趟類，較好是二乙醚、二丁醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚，四氣呋喃和二噁烷的存在下，或在乙腈和這些溶劑的混合物中 ’並在驗，例如氫化納或第三丁基奸存在下，在20-150 ，較好2〇_1〇0°C的溫度下將通式(XII) CH3OCH2-CN的甲氧基乙腈與乙腈一起加熱。為了實施該方法，通常使用大約等莫耳量的甲氧基乙腈一起加熱。為了實施該方法，通常使用大約等莫耳量的甲氧基乙腈、上述的驗及乙腈。.但是，在所有情況下這兩種組分之一也可以以較大p過量使用。反應完成後將通式（XI)..的化·合物進行後處·理，並用習用方法分離(參考製備實例）。通式(XI)的化合物可以以幾何異構體(E/Z異構體)的形式或以這些異構體的不同組成的混合物形式存在。本發明要求保護這些純異構體及這些異構體的混合物的應用。為簡便起見，·本文下面總是提及通式（XI),的化合，物，儘管這應當理解為意指純化合物及其含有不同量的E/Z的異構體的混合物。 . (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} -¾衣· -訂本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（a ) 通式（III)、給出了作為實施莫耳方法⑻進始物質烴硫«的-蚊義。在通式㈣中，的起的化合物時已經提到的那些二3 。通式'（丨丨丨）的烴硫基#通常是有機化學中已知的化合物出了作為實施本發明扣(b)所需的起始物 Ί基-4-¾基“比吐的一般定義。在通式⑽中，Ri、L到：：::ff代表在敘述本發明通式(|)的化合物對已經 k到的那些作為這些化合物較好的基團和數値。通，（la)的化合物是本發明化合物，這些万法⑻製得。通式(lc)給出了作為實施本發明方法⑹、⑼、⑼、（f)、⑼ (h)和⑺所需的起始物質彳—芳基吹吐的一般定義。在通式(lc)中，R1、R2、Ar&n較好代表在敘述莫耳通式⑴的化合物時已經提到的那些作為這些化合物較好的基團和數値。通式（lc)的化合物是本發8月化合物的化合物，並可由方法⑻或(b)製得。通式(IV)、（V)、（VI)、（VII)、（VIII)和(IX)的化合物是作為起始化合物所進一步要求的，這些化合物通常是有機化學中已知的化合物。適珣於實施本發明方法（·〇的親核·試劑（Nul)均為適用於這類反應的有機化學中的常用試劑。其中可以提及但不作為限制的例子有：醇化物、肼衍生物及氰化物。 ·· — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 '25' 本紙張尺度剌巾國时縣（CNS)从麟（2IGX297公羡） 52〇275 A7 B7 五、發明説明（> ) 適用於實施本發明方法_稀釋劑惰性有機溶劑種溶劑包括，特別疋任選齒代的脂族、脂環族或芳香族炉類二例如汽油二苯:甲苯、二〒苯、氣苯、石油鍵、己‘ 、氣己烷、二氯甲燒、氯仿和四氣化碳；醚類，如二乙鍵、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醇或乙二醇二乙醚；酮類，如丙酮或丁酮；腈類，如乙腈或丙腈；醯胺類，如二曱基曱醯胺、N_甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三醯胺；酯類，如乙酸乙酯；亞颯類，如二甲基亞颯，或酸類，如乙酸〇如果合適的話，本發明的方法⑻可在反應助劑存在下進行。適用的反應助劑均為常用的無機驗或有機驗。這路龄包括，例如鹼金屬氫氧化物，如氫氧化鈉或氫氧化_，鹼金屬碳酸鹽，如碳酸鈉，碳酸鉀或碳酸氫鈉，以及第三胺’如三乙胺、N，N-二甲基苯胺、吹淀、ν,Ν-二甲基胺基吹啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯（DBN〉或一氣雜二環十一碳烯(DBU)。實施本發明的方法⑻時反應溫度可以·在相當大的範圍内變化。一般地説，該方法在-20〜+120°C，較好在〇〜+50°C 進行。對於實施本發明的方法⑻，每莫耳通式(II)的吹吐衍生物—般使用1.0-2.5莫耳，較好1·〇_1·5莫耳通式(III)的烴硫基鹵和，如果合適的話，1·0-2·5莫耳，.·.較好1·(Κ1·5莫耳反應助劑。反應完成後將通式（la)的反應產進行後處理，並通常用習用的方法分離。〜26〜本紙張尺度顧巾陶家縣（⑽）从麟（21GX297公釐） -«^-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央榡準局員工消費合作社印製經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^20275 A7 ' ------—___________B7 ，五、發明説明（) " ^ ----- 4用於實施本發明方法(b)的氧㈣均為可用來使硫氧 I 化的常用氧化劑。特別適用的是過氧化氫、有機過酸，如 1 過乙酸、間氯過苯甲酸，對硝基過苯甲酸或大氣氧。適用於實施本發明方法⑼的稀釋劑也是惰性有機溶劑。優先使用的如下：烴類，如汽油、苯、甲苯、己烷或石、如二氯甲烷、1>2一二氯乙烷、氣仿、四氯化碳或氯苯；瞇類，如二乙醚、二噁烷或四氫呋喃；羧酸類，如乙酸或丙酸；或偶極非質子傳遞溶劑，如乙腈、丙酮、乙酸乙酯或二甲基甲醯胺。如果合適，本發明的方法⑼可在酸結合劑存在下進行。所有常用的有機或無機酸結合劑都是適用的。優先使用的如下·鹼土金屬的氫氧化物、鹼土金屬的乙酸鹽、鹼土 | 金屬的碳故鹽、驗金屬的氫氧化物、驗金屬的乙酸鹽或驗 | 金屬的碳酸鹽，例如氫氧化鈣、氩氧化鈉、乙酸鈉或碳酸鋼。如果合適，本發明的方法⑼可在適當的催化劑存在下進行。通常習慣上用於這種硫氧化的所有金屬鹽催化劑都是適用的。鉬酸銨和鎢酸鈉在這裡可作為例子提及。 * * · * 在實施本發明的方法⑼時反應溫度可在相當大的範圍内變化。一般來説，該方法可在_2〇〜+7〇〇C，較好在〇~+5〇丨 C之間的溫度下進行。為實施本發明的方法(b)，如果想使硫的氧化反應停留 | 在亞風的水平上，則每莫耳式（la)的取代的彳-芳基吡唑一 j 般可使用〇·8-1·2莫耳，較好是等莫耳量的氧化劑。要.使亞 | i • 27 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 520275 • A7 --—_ B7 ，五、發明説明（j ) 風化成颯，則每莫耳式(la)的取代的1_芳基吡唑一般可使用 1·8-3·〇莫耳，較好是2莫耳量的氧化劑。反應完成後，將通式(lb)的最終產物進行後處理，並用習用的方法分離。這類化合物對各種植物沒有殺傷作用，對於溫血動物具有有利的毒性，因此適用於防治動物病蟲害，尤其是在農業、森林、貯存產品和材料的保護以及衛生領域中產生的昆蟲、蛛形綱動物和線蟲。這類化合物較好用作植物保護劑。它們對於通常敏感和有抗性的物種及其全部或部分發育階段均有活性。上述病蟲害包择：等足甲殼目，例如潮蟲屬的一種（Oniscus asel丨us)，鼠婦’和鼠婦屬的一種(Porcellio scaber) 〇倍足目，例如具斑馬陸(Blaniulus guttulatus)^ 唇足目’例如地疾讼屬的一種(Geophilus carpophagus)和袖挺屬。 ; ' I 爲肩象目（综合網），例如么袖屬的一種（Scutigerella ' immacuiata)。纓尾目，例如西洋衣魚..。 t 彈尾目，例如刺跳蟲科的一的種(Onychiurus armatus) 〇直翅目，例如柬方悱蠊、美洲大蠊、馬得拉悱蠊 (Leucophaea maderae)、德國小蠊、家蟋蟀、螻姑屬，熱帶飛蝗、殊種蚱蜢和沙漠蝗。革翅目，例如歐洲球嫂。 .，等翅目，例如犀白蟻屬。鼠目，例如根瘤讶屬的一種（Phylloxera vastatrix)，癭締

I . 〜28〜本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝- 訂 520275 A7 B7 五、發明説明（>7 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製蚜屬，體虱，血虱屬和顎虱屬。食毛目’例如脅氣屬和畜乳屬(Damalinea spp)。纓翅目，例如溫室條薊馬和烟薊馬。異翅亞目’例如為盾蝝屬，棉紅緣屬的一種（Dysdersus 丨ntermedus)，甜菜擬爾蝽，臭蟲屬的一種(Cimex |ectu|ar_，紅腹獵蝽屬的一種(Rh〇dnius prolixus)和獵!蝽屬。同翅亞目’例如甘藍粉虱，甘薯粉虱，溫室粉虱，棉虫牙’甘監麵1 ’茶薦隱瘤虫牙，Doralis fabae，Doralis Pomi，蘋果綿蚜、梅大尾i牙，麥長管蚜，瘤蚜屬，忽布疣蚜，禾谷溢管好’微葉缉屬，雙葉葉嬋(Eusceiis bil〇batus)，黑尾葉蟬屬的一種（Nophotettix cincticeps)，褐盔蜻纷，盔纷屬的一種 (Saissetia oleae),灰稻虱，稻褐飛虱，紅圓蚧，夹竹桃圓价，粉蚧屬和木虱屬。鱗翅目，例如棉紅蛉蟲，松天蛾，冬天蛾，蘋細蛾 (Lithocolletis blgncardella)，蘋果巢蛾，小菜蛾，.天奉毛蟲，黃毒蛾，毒蛾屬，棉潜蛾，桔葉潜蛾，地老虎屬，切根蟲屬.，褐夜蛾屬，棉斑實蛾，夜蛾屬（Heliothis spp·),甜菜夜蛾，甘藍夜蛾，小眼夜蛾，斜紋夜蛾，粘蟲屬，粉紋夜蛾，蘋蠹蛾，粉蝶屬，蘋蠹蛾，粉蝶屬，禾草螟屬，玉米螟 (Pyrausta mjbilalis),地中海粉斑螟（Ephestia kuehnieHa)，蜡螟 ,幕谷蛾，袋衣蛾，褐織蛾，亞麻黃卷蛾（Cac〇eja p〇dla) ,烟卷蛾，椴色卷蛾，葡萄果囊蛾，..茶長卷蛾和楝綠卷葉蛾。鞘翅目，例如具斑竊蠹，谷蠹，豆象屬的τ種 . ^ 29 ^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) d 520275 A7 B7 五、發明説明經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (Bruchidius obtectus)，大豆象，家天牛（Hy|〇trupes baju|us),赤楊紫跳甲，馬鈐薯甲蟲，辣根猿葉蟲，葉甲屬，油菜藍跳甲，墨西哥豆甲，隱食甲屬，鋸谷盜，花象屬（Anth〇n〇mus spp.)，谷象屬（Sitophikis spp·)，黑葡萄耳象，香蕉根象甲，甘藍炎象甲’紫连ig葉象蟲，皮蠹屬（Dermeste$ Spp),斑皮蠹屬(Trogoderma spp·),圓皮蠹屬(Anthrenus spp.)，毛蠹屬 (Attagenus spp.)，粉蠹屬（Lyctus spp.)，油菜花露尾甲，蛛甲屬（Ptinus spp.),黃蛛甲（Njptus hololeucus),麥蛛甲，擬谷盜屬(Tribolium spp·) ’黃粉蟲，叩甲屬(Agrj〇tes Spp)，金針蟲屬 (ConocJerus spp·)，西方五月鰓角金龜，六月金龜和褐新西藍肋翅鰓角金龜。膜翅目’例如松葉蜂科([)jpr|〇nSpp·)，葉蜂屬.(H〇p|〇campa spp·) ’ 田犧屬(Lasius spp·)·，法老蟻和胡蜂屬(Yespa spp.)。雙翅目’例如伊蚊屬(Aedes spp·)，按蚊屬(Anopheles spp·) ，庫蚊屬（Culex spp·)，黃猩猩果蠅，蠅科（Musca spp.),廁繩屬（Fannia spp·)，紅頭麗繩(calliphora erythrocephala)，綠虫艰屬（Lucilia spp·) ’ 果繩屬（chrysomyia spp·)，技竭屬（Cuterebra spp·) ’ 胃繩屬（Gastrophilus spp·)，鼠繩屬（Hyppobosca spp·)，螫虫 1 屬（Stomoxys spp·)，狂繩屬（Oestrus spp·)，皮绳屬 (Hypoderma spp·) ’ 紀屬（Tabanus spp·)，墙碉屬（Tannia spp·)，花圓毛蚊（Bibio hortulanus)，瑞典麥杆蠅，麥花蠅屬（Phorbia spp·)，菠菜潜葉花蠅，地中海實蠅，油欖實蠅和沼澤大蚊〇蚤目，如印度客蚤（Xenopsylla cheopis)和毛列蚤科 • 〜30〜 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^裝- 訂 ίΛ. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 520275 • A7 B7 五、發明説明（4 ) (Ceratophyllus spp·) ° 蛛形綱’例如場(Scorpio maurus)和毒寇蛛。蜱蟎目，例如粗腳粉蟎，銳緣蜱屬（Argas spp·)，鈍緣蜱屬（Ornithodorosspp·)，鸛皮刺蟎，癭蟎屬的一種（Eriophyes ribis)，柑桔錄端，牛蜱屬（B〇〇phiius spp·)，扇頭蜱屬 (Rhipicephalus spp·)，花蜱屬（Amblyomma spp·)，璃眼蜱屬 (Hyalomma spp·),硬蜱屬(|X0C|es spp·),癢蟎屬(Psoroples spp_) ，癢蟎屬（Chorioptes spp·)，疥蟎屬（Sarcoptes spp·)，駙線蟎屬（Tarsonemus spp·)，苜蓿苔蟎，全爪蟎屬（Panonychus spp·) 和葉蜗屬(Tetranychus spp·)。植物寄生性線蟲包括草地聲刃線蟲屬、内侵（穿孔）線蟲屬的一種（Radopholus similis)、雙墊刃線蟲屬的一種 (Ditylenchusdipsaci)，半穿透整刀線蟲(Tylenchulussemipenetrans) 、異皮線蟲屬（Heterodera spp·)、根結線蟲屬(Meloidogyne spp.} 、滑刀線蟲屬(Aphelenchoides spp·)、Longidorus spp·、劍線蟲屬(Xiphinema spp·)和滑刀線蟲屬(Trichodorus spp·)。這些活性化合物可用調製成常規的製劑，如溶液劑、 •乳液劑、懸浮液劑、粉末劑、泡沫劑.、糊劑、顆粒劑、氣溶膠、浸泡了活性化合物的天然和合成材料，用於種子在聚合物材料和包衣組合物中的微膠囊，以及與燃燒設備如熏蒸筒、熏蒸罐、熏蒸盤等一使起用的製劑等，以及ULV 冷霧(Cold mist)和熱霧(Warm mist)製劑:。這些製劑用已.知方法製成，例如將活性化合物與增充劑即液體溶劑、在壓力下液化的氣體和/或固體載體&合 j • 〜31〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 d 520275 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（和，任選地使用表面活性劑即乳化形成劑。一飞刀散劑和/或泡沫在使用水作為增充劑的情況下，有作為助落劑。作為液體溶劑，適用的、劑等也可以用甲苯、甲苯或嶋;氣代芳煙化合;ΐί代如二氯苯、氣乙晞或二氣甲烷；脂族烴，心戸，代知族垣類如例如礦物油餾分；醇類如丁醇或二醇，衣己烷或鏈烷烴，酮類如丙酮、甲基•乙基酮、甲基•異及其瞇類和酯類；強極性溶劑如二甲基甲醯胺和二甲基/亞丁基酮或環己酮；化的氣體增充劑是指在環境溫度和大氣、及^c所明液，如氣溶膠拋射劑，例如南代烜和丁户下為氣態的液體氧化竣:作為固體載體，適用的有:；如:j的和：物，如高嶺土、枯土、滑石、白堊、石英听磨的天然無機、蒙脱土或矽蕩土，及研磨的合成無機物：氧化矽、氧化鋁和矽酸鹽；作為類私為丨门刀取的一〜料顆^劑的固體載體，適用的有；卹如粉碎並分級的天然岩石如方解石、大理·石石、海泡石和白雲石，以及無機和有機粉末的合成顆粒和有機材料如、椰子殼、玉米芯和於草样的顆粒；作為乳化劑和/或泡沫形成劑，適用的有」例如非·離子型和陰離子型乳化劑，如聚氧乙缔脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產物；作為分散劑，適用的有 :例如木質素亞硫酸鹽廢液和甲棊纖維素。在這些配方中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素及粉末浮 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 4 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^20275 A7 ^^B7 五、發明説明（y ) ~~~ '顆粒或乳膠等形式的天然與合成聚合物，例如阿拉伯樹膠、聚乙晞醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷酯和卵鱗脂’和合成磷脂。進一步可能的添加劑是礦物油和植物油。也可以使用著色劑，如無機顏料，諸如氧化鐵、氧化欽和普魯士藍，和有機染料，諸如茜去染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，以及微量營養物，如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽類。這些配方一般含有0.1-95%(重量）活性化合物，較好是 0.5%〜90% 〇本發明的活性化合物可以作為與其它活性化合物，如殺蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺螨劑、殺線蟲劑·、殺眞菌劑生長調郎劑或除草劑等混合在一起的混合物形式存在於其市售製劑中和由這些製劑製得的使用形式中。這些殺蟲劑包括’例如，磷酸酯、胺基甲酸酯、羧酸酯、氯.代烴類、丰腺和微生物等產出的物質。可列舉下列化合物： ..‘… 氟酯菊酯、甲體氯氰菊酯(alphamethrin)、氟氯氰菊酯.、氟氯菊醋、brofenprox、順-除蟲菊、clocythrin、乙氰菊酯、 cyfluthrin、cyhalothrin、腈二氣苯酸菊脂、deltamethrin、高氰戊菊醋、趟菊酯、分扑菊g旨、殺滅菊醋、氟胺氰菊醋、氣氟氰菊醋、二氣苯醚菊脂、pyresmethrin、除蟲，菊、Silaf丨uofen | 、四溴菊醋、zetamethiin ; · | 棉鈐威、苯噁威、丙硫百克威、混戊威、丁叉威、:·西〜33〜本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 520275 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（>> ) 維因、巴丹、乙硫甲威、fenobucarb、雙氧威、異丙威、甲硫威、乙肟威、metolcarb、草肟威、滅定威、甲丙威、殘设威、第二丁威、硫雙滅多威、特胺又威、trjmethacarb、二甲威、xylylcarb ; 乙醯甲胺磷、谷硫磷-A、谷硫磷-μ、溴硫磷-A、硫線磷、三硫磷、毒蟲畏、氯甲硫磷、毒疙蜱、毒死蜱M、殺螟腈、甲基内吸磷、異吸磷-II、異-059-11、地亞農、敵敵 tc、cficliphos、亂線鱗、百治轉、樂果、dimethylvi叩hos、二噁硫麟、乙拌鱗、克瘟散、乙硫鱗、乙嘧硫構、殺螟松、倍硫場、地蟲硫鱗、安果、庚蟲礙、丨pr〇benfos、異丙三吐硫磷、異噁唑硫磷、甲拌磷、馬拉硫磷、滅蚜磷、速滅磷、mesulfenphos、丁烯硫磷、甲胺磷、三溴磷、.氧化樂果、砜吸硫磷、oxydeprofos、對硫磷-A、對硫場-M、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫难、亞胺硫鱗、磷胺、肟硫磷、喊症硫鱗-A、喊咬硫鱗、丙蟲祿、低毒硫ί粦、發果、p比嗓硫構 (Phraclophos)、打殺磷、晻硫磷、殺抗松、Sebufos、硫特普、乙丙硫磷、殺蟲畏·、雙硫瑪、二甲硫吸棒、嗪線轉、敵百蟲、三唑硫磷、完滅硫磷；噻嗪酮、定蟲隆、伏蟲脲、氟蟎脲、氟蟲脲、氟鈐脲、蚊繩謎(pyriproxifen)、tebufenozide、伏蟲隆、殺蟲隆；咪呀胺、nitenpyram、N-[(6-氯-3-叱淀基)-曱基]-Ν’-氰基-Ν-甲基乙醯亞胺-醯胺(Ν卜25); ，齊墩蜗素、amitrazin、齊墩滿素(avermectin)、azadirachtin 、bensultap、殺蟲素、滅绳胺、殺端隆、emamectin、鱗菊

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I • 〜34〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --------罐衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 520275 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（如）酯、fenpyrad、fipronil、lufenuron、蝎牛敵（多聚乙兹）、miibe-mectin、pymetrozlne、tebufenpyrad、triazuron ; 洋滅威 '本噪威、丙硫百克威、吱喃丹、丁硫百克威、（:hlorethoxyfos、cloethocarb、乙拌磷、丙線磷、乙嘧硫磷、克線磷、fipronil、地蟲硫膦、噻唑硫磷、呋線威、六六 7T、異丙二峻硫麟、異丙胺雄、甲硫威、久效鱗、njienpyrarT1 、草脖威、〒掉硫、脖硫鱗、低毒硫鱗、ΪΙ比嗤硫鱗 ' sebufos 、silafluofen、tebupirimphos、七氟菊酯、特丁磷、硫雙滅多威、特胺叉威；唑環錫、butylpyridaben、四蟎嗪、三環錫、殺蟎隆、乙硫磷、emamectin、喳蟎醚、蟎完錫、苯硫威、分扑菊酯、fenpyrad、吐端酮、氟咬胺、fiuazuron、氟蟎脲、氟蟲腈、氟胺氰菊酯、fubfenproX.、嗟:端酮、齊墩蜗素、甲隹硫轉、moxidectin、三溴磷、伏殺硫磷、溴丙磷、吡唑硫磷、噠端_、pyrimidifen、tebufenpyrad、thuringiensin、triarathene和4- 溴_2_(‘鼠本基M-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-iH-吹洛-3-猜 (AC 303630)。 · 按照本發明的活彳生化合物；還可以作為與增效劑的混合物的形式存在於其市售製劑及由這些製劑製得的使用形式中’増效劑是一些能增加活性化合物作用的化合物，而加入的增效劑本身不一定是活性的。由於市售製劑製得的使用形式中·的活性化合物的含量 • . · 可在一個很寬的範圍内變化。在使用形式中活性化合物的濃度可為0.0000001%至95%(重量）活性化合物，優選0.0001% * 〜35〜本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 d 520275 . A7 ____________ _ ，五、發明説明（4Ψ ) i 至1%(重量）。本發明的化合物以適用於使用形式習用方法使用。 I 當用於防治衛生方面的蟲害貯存產品的蟲害時，這些 ! 活性化合物顯示對木材粘土的優異的殘留作用以及對鹼的良好的穩定性。下面借助於實例說明按照本發明θ式（丨）化合物的製備方法。除非另有説明，百分數均指重量。製備實例實例1 : --------衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁}

-訂 d (方法 a) ... . 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 15·5克(0·〇5莫耳)5二胺基-1 _(2,6-二氣—心三氟甲基苯基甲基吡唑溶於12〇毫升無水二氣f烷中，加入4.35克(〇·〇55莫 •耳)無水吡啶。.該混合物然後冷至0-5°C，滴加7.3克(0.055莫耳）1,1-上氟乙基硫基氯。混合物在0°C攪拌3小時，然後在室溫下放置過夜。混合物隨後用水洗兩次，用硫酸鍰乾燥，並在眞空下抽出溶劑。 … • 〜36〜本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OXM公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（从）得到13· 1克（理論値的65%)熔點為彳23-1烈乇的5-胺基一3一甲基_4-(1，1 -二氟乙硫基Μ —(2,6-二氯三氟甲基苯基卜吡唑實例2 : H3C\ SO—CF2CH3

Cl α --------—丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作衽印製 (方法b) 在25-35°C下，於約1〇分鐘内，將4 6克(0刀113莫耳)5一胺基-3-甲基二氟乙硫基卜1-(2,6_二氯+三氟甲基苯基)一吹也加到30¾升80%濃度的硫酸中。在冷卻的同時滴入*(毫升35%濃度的H2〇2溶液，，隨後在室溫下連續攪拌2〇小‘時。反應混合物然後用水稀釋，用抽濾法分出沈澱物。在用石油醚一起攪拌後，得到1.8克（理論値的38%)熔點為177_179 C的5_胺基-3-甲基-4_(1,1_二氟乙基亞績醯基)-*μ(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑。實例3 : '37'

520275 A7 B7 五、發明説明（从 NCV SO—C^CF]

(方法b) 2克(0.005莫耳)5-胺基_3-氰基-4_(2,2,2—三氟乙硫基)q 一 (2,6-二亂-4-三氟曱基苯基）吹吐落於1〇毫升醋酸中，並加入一滿刮勺的鎢酸銷。在室溫下將6克(〇·〇52莫耳)3〇%濃度的4〇2落液滴入此溶液中’連續授掉18小時。因為薄層色譜的分析表明反應仍然是不完全的，所以再加入6克(0.052 莫耳)30%濃度的Η2〇2溶液，混合物再在室溫下攪拌18小時’反應混合物，然後用約1 〇 0毫升水稀釋，並用二氣甲烷萃取。二氯甲烷相經硫酸鎂乾燥，再用旋轉蒸發器在眞空下蒸發。· 、得到t克(理論値的47%)熔點為157°C的5L胺基氰基-4一 (2,2,2-二氟乙基亞磺醯)-1 -(2,6-—氣三氟甲基苯基）吡唑〇下面通式(I)的最終產物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)* _衣_ 訂 4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

R S(0)n-R

Ar (ΐ) 的製備類似於製備實例1,2和3 得·· 可按上述的方法⑻或⑼製，38, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（2丨0χ297公釐）

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In i - -i 520275 A7 B7五、發明説明（外） >2

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Q hr 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 • CF,床器：cn?69"c ICF3 5i“HOo 39 CF3 SKT二，二①、s)、·〕· 3 (？ s) OT-1R δΜ = (Β·2 (s, 2H) ； 6.2 lKTr、 • 88 (t, 3H)) 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（切）

OHJ 丨 CFSCHy 丨 CFQH3 §2 0 7 -CH0CH3 .丨 rr2 丨 CFUCirzx >2(鏢) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

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經濟部中央標準局員工消費合作社印製 =-lR δ,Μ = (9·05α、1Η)； 8·82 oF3 {?1H) ； 6 · 89 (bs , §2) ； 2 · 20 {0、3H) ； 2.02 (t、3H))

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Dr丨 NMR δ*7{8·6α、1ΗΓ8.15 (d、15/5.5 (bs、§2)； 2.3 (e 3H) ； 1 · 9 (Γ 3H) > 一H-NMR δ:) = (Β·99 (d、1H)； 8.78 {d、1H)； 6.3 (be, §2)； 4.3 (0、 2H)； 3·21 (S'3H)； 1.90 {t、3H 二 #1¾砗鎿 .Jm 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（竹 • 12 11 10 >2(漆)· 05 -CF20H3 hniesi -CHUOCir-CFnrNl: 0 cr OFOCH., io 2

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»fo匁 3 D hr ϋ I m^l ml ml m nn m nn nn n(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)· 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製一H-NMRo»**) = (8.03{m、2H)；6.15 .nJ71{bs, KK2) ； 2 · ιω, 3H) ； 1 · 85 (Γ 35) PH-i ό**)"(8·05?, 2H)； 6·25 -CF〕 {be, KHj)；广3 (3, 2H)； 3.22 {s 3Hrl · 89 (Γ3Η)) 4

Dr丨KMR <5Μ = (7·68 (bs)； 7.49 (d)； CF〕 4 · 28 {bs、SI2) ·；to· 3 {? CH3)； 1.9 (Γ3Η)) 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（ 15 13 CH,

GrCF*>ο -CN ICH2CF3 .CH,〇CH, ’CH2CF3 3: 0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

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Ar 一H-i δί) = (7·8 {s、2H)； 6.12 OF, {b? NH2)； 3.4 {q、2H 二 I - 2 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 • A7 B7 五、發明説明（叫) Η 丨 nlr • CH2CF3 3Ϊ2 0 • S2CF3 一16 -CH0CH3 -CHHF3 3ΝΓο >2^) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

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C 一經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ICF3 i-

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JrrNMRo»*MU(OD-UDa1a、5raD」ul loJ1(d, 1H) ； 6 ·12 (b? §2Γ· fLJto? 2H)； 3.45 ? 2H)； 3·28 {? 3H)) >r 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（) 21 20 05 -CXJCF, §0 一丨 OH2CF32JH2 19 -co-oci"-CHHF3 §2 Μ >悬)^sfi

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Cl pofsj力 33ΛΓ --------— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 CF〕转^“104-105。€: 丨CJ 转弟：134il36 0c 丨oF3 β 44 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明 24 -CH0CH3 -S2CF3 §2 w 23 61023 2 2 -3 ?焱) -CHOCJ112 -CFnHI 12 Μ --------—(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

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JrTiR 6: 了(9.04 (d、1Ξ ; 8.85 0「3a、1H)； 6.7 二 bs, §2rib (二、 2Ξ ; 4.40 (0、2ΗΓ3.30 (？ 3H)) ,cr3 .砗a- 12-n 45 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（W ) 27 -C(CH3)3 -CF2S3 12 26 CHmr -οϋ ο 25 CH, •CH2CF3 §2 _2i} 2:0 .

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Cl RNJ匁 3 D Ar --------^^衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 OF, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 i - CF〕 § - s-0 46 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） consrrantm 520275 A7 B7 五、發明説明（β) 實例28 CH^OCH, SCFzCH3

cf3 (方法C) 2 克(〇·〇〇5 莫耳)5_ 胺基-二氣乙硫基)_ι—(2,6一鼠-4-三氟甲基苯基)-3-甲氧基甲苯—吡唑溶於2〇毫升·無水甲苯中 ’加入2克(0·〇25莫耳)無水ρ比咬。在5分鐘内滴入〇·8克(0·007 莫耳）甲氧基乙醯氯；隨後在8〇°C連續攪拌12小時。後處理時’該混合物用水稀釋，分出有機相，用硫酸鎂乾·燥後在眞空下濃縮。得到1·4克（理論値的60%)棕色蠟狀的5-甲氧基甲基-羰基胺基)_4-(1,1 -二氟乙硫基卜彳-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)”3-甲氧基甲基比唾。 iH-NMR δ*) = (10*3 ppm (1H) ; 8.2 ppm (2H) ; 4.48 ppm (2H); 3.9 ppm (2H) ; 3 · 29 ppm (3H〉； 3 · 18 ppm (3H) ; 1 · 89 ppm (3H))· --------— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例29 : 本紙張尺度賴巾®國家縣（CNS) A4^ (21Gx297公董） 520275 β Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（从）

(方法d) 〇·4克（0.001吴耳)5-胺基-3-采基-4-(1，1 --一乳乙硫基)-1 -(2,6-二氣-4-三氟甲基苯基）-吡唑在2克(0.017莫耳)二甲基甲醯胺二甲基乙縮醛中的溶液在130 °C下加熱18小時，隨後在一旋轉蒸發器中眞空蒸發。得0.4(理論値的89%)沸點為220°C /0.01 mm橙色油狀的5-(Ν,Ν-二甲基胺基亞甲基胺基)-3 -氰基)-4-(1,1-二氟乙硫基)-1 -(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑。實例30 :

(方法e) 5.88 克(0.015 莫耳)5-胺基-4-(1,1-二氟乙硫基 Η-(2,6-二.氯- * 〜48〜本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2!0Χ297公釐） ---------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 •4· 520275

^三氟甲基苯基卜吡唑溶於1〇0毫升甲笨中，加入22克(〇165 莫耳）2,5-—甲氧基四氫吱喃和一刮勺的對甲苯績酸，混合物在-水分離器上加熱20小時。在眞空下抽出溶刻，剩餘物用石油醚攪拌，然後抽濾。得到4.6克(理論値的69%)句,1—二氣乙硬基H_(2,6—二氯一 4-二氣甲基冬基)-5-(p比洛基)—P比唆。實例31 :

--------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (方法f) . 5克(12·3毫莫耳)5-胺基-卜(2,6·二氯_4_三氟甲基苯基)-3-甲基二氟乙硫基)—吡唑和5克（32·9毫莫耳）3—甲氧基4*羥基苯甲醛用4克分子篩Bay丨ith SV 133在沒有溶劑的條件下進行處理，該混合物在溫度140〇c的油浴上攪拌18 小時。後處理時，將混合物溶於二氯甲烷中，用過濾法除去分子篩。濾液在眞空下濃縮，過量的香草醛通過蒸餾（高達U0° /〇.lmm)除去。棕色的殘留物溶於乙醇中，再通過1〇0克矽膠60過濾。溶劑蒸發後，得到2.4克（理論値的 36%)溶點為671的5-(4-羥基冬甲氧基苯亞甲基胺基卜1-(2,6- • 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 • A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（Μ ) 二氯-4-二氣Τ基苯基)-3-甲基-4-(1，1 -«一氣乙硫基)-ρ比嗤的亮棕色固體。實例32 :

cf3 (方法h) 5.88 克(0.015 莫耳)5-胺基-4-(1,1-二氟乙硫基 Η·-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-吡唑溶於50毫升溴仿中。在80°C滴加4·64 克(0.045莫耳)亞硝酸第三丁基酯，隨後在80°C下連續攪拌1 小時。然後在眞空下除去溶劑。 · 得到3.7克(理論値的54%)5-溴-4-(1,1 -二氟乙硫基Η-(2,6-二氣-4-三氟甲基苯基）吡唑。1H-NMR5 •H.SppmisgH); 7.75ppm(s,1H) ; 1.95ppm(t,3|H)。實例33 : C,xr^v/NHNH2 I I cf3 • 50 /scf2ch3 N NH2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 520275 A7

5.88克(〇.〇15莫耳)5_胺基—4-(1,1_二氟乙硫基卜1一(2,6-二氯- ‘二氟甲基苯基卜吡唑溶於1〇〇毫升二噁崞中，並與15克(α〇3 莫耳）水合肼回流24小時。此後，再加入15克(〇〇3莫耳）水合肼，並連續回流24小時。然後在眞空下脱除溶劑，殘留物溶於水中混合物用二氯甲烷萃取。在眞空下蒸出二氣甲烷後，得到4.1克（理論値的71%) 溶難為98-99 c的5-胺基二氟乙硫基氯-4-三氟〒基-β-耕基苯基)-ρ比吐。實例34 ··

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、言 — 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (方法j) 1 ·3克(0.003莫耳)5-胺基-3-氰基-4-(1,1 _二氟乙硫基)q 一 (2,6-二氯三氟甲基苯基)—11比唑和3··4克(0·007莫耳）甲醇鈉在2〇毫升無水甲醇中回流6小時。此後’再加入0·3克(0·0〇5 莫耳）甲醇鈉，再繼續回流1〇小時。在用眞空除去溶劑後，〜51〜國家榡準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 520275 ^ 五 ,__________--------------------------------------------- ^ ---------- -------------------------- --------------------------------mmimm!___________;.r.i _________________________________—1— . -. _______ _____________ _____ -I- l- ---丨 -------------------1 ----- -i........... —nn -- - — -1 j t—— 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 發明説明（θ ) ’剩餘物與水攪拌後抽濾，沈澱用水反覆洗滌後乾燥。得到1 · 1克(理論値的85%)熔點為79°C的5-胺基氰基一4-(1」〜一·氣乙硫基卜1 -(2_亂-4-二氣甲基-5-甲氧基本基)比唾實例35

〇·7克(1·7毫莫耳)5-胺墓-M2-氯-6-氟三氟甲基苯基)-3-甲氧基甲基二氟乙硫基)-吡唑和1克(6·54莫耳)氰化四乙銨溶於5毫升無水二甲基甲醯胺中，混合物在約·1〇0-11〇 °C下攪拌18小時。後處理時，將混合物倒入到100 °C水中，將固體抽濾出來。用水反覆洗滌產品後得到0.45克(理論値的63%)溶點為84°C的5-胺基-1-(2-氣-6-夜墓二氣甲基-3-甲氧基甲基二氟乙硫基)_吡唑的黃褐色固體。實例36 : ch3〇ch2、 scf2ch3

N (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)· 丨

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cf3 〜52' 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 - A7 一 _____ _ B7 ~ 一 *"""~~~ 1 —---—--—------- 「五、發明説明（幻） 18毫升水和18毫升濃硫酸在〇°c下加入到9克(0·〇22莫耳 )5-胺基-1 -(2-氯-4_三氟甲基吡啶基)—3_甲氧基甲基-4-(1,1 -二氟乙硫基)-吡唑中。在0°C在约30分鐘内滴入含有2.3克(0,033 莫耳）亞硝酸鈉和1〇毫升水的溶液。在加入〇·5克尿素後，在〇°C滴入27毫升(〇·261莫耳）次磷酸(50%濃度的水溶液）。然後在室溫下連續揽拌*18小時。在加入碳酸4甲後；驗溶液用二氯甲烷萃取。合併二氯甲烷相用MgS〇4乾燥，然後在眞空下濃縮，剩下的油然後用球管蒸餾，在18(rC/〇1mm，得到4·2克(理論値的48%)橙色油狀的1 氯I三氣甲基吹淀基)-3_甲乳基甲基二氟乙硫基)—H比唾。下面通式（I)的最終產品的製備類似於製備例28至36，可按照上述的方法⑹、⑼、⑼、（f)、（g)、叫和(丨)製得： --------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製準榡家 I國一國一中用適度一尺錄本 53 釐公 97 2 520275 A7 B7 五、發明説明 39

»0% -CF'JCH〕 -ZUCH-hi (CH3)KJ 38 CH, 丨 CF\CH, 3*7 c^o^

NHJ ---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂

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Cl n Ar 丨·· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

转；1¾ : 131-1330C 丨丨CF, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明，（的） — CFSCH, CH*·*0^ OK, 办0 or

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Cl 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C71

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Cl hr #- 5 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 * A7 B7 五、發明説明（外） ’CH20CH3 -013 CH0CH3 -CFQH3 β NH-NHj

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Cl 丨CF, o「3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 56

1R" η

Ar (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（β ) 辦3{藏)

丨CHJ -sj 丨 CFSC5 丨 CFOS,

丨 CHOOCFrI —CFSCH 3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ox, \\ N, i .οχώτ NHd

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CF, 转辞：90OC •OJ1 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 ,· A7 B7五、發明説明k ) -- -- % *起始化合物的製備實例(II -1)

cf3 37克(彳5彳毫莫耳)2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼和4.9克(438毫莫耳)1_氰基胺基-3-甲氧基丙烯在300毫升乙醇和20毫升乙酸中回流24小時。此後，再加入12克(明毫莫耳)2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼，並連續回流24小時。隨後在眞空下除去溶劑，殘留物用柱色譜法提純（矽膠；洗脱液：環己烷/乙酯 1:1)。 · 得到48·4克(理論値的71 %)油狀的5-胺基-1 -(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基-3_甲氧基-甲基-吡唑。 δ*) = 7.7 ppm (s, 2H) ; 5.74 ppm (s, 1H) ; 4.42 PP^ (s' 2H); 3·4 ppm (s, 3H)· --------——f----、玎------· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 H3

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'乂297公釐） 520275 五、發明説明（7 15克(〇·21莫耳）甲氧基乙腈和1〇克(〇_24莫耳）乙猜在如毫升無水四氫呋喃中的溶液在約30分鐘内滴加到a 5克（〇$ 莫耳）第三丁基却在250毫升無水四氫呋喃溶液中。加料結束後混合物再回流24小時。在用水小心水解後，混合物用二氯甲跪萃取。合併的有機相用硫酸嫫乾燥，然後在眞空下濃縮。隨後在80°C/0.2mm下分級蒸餾，得到8.9克（理論値的38%)燈色油狀的2-胺基-1-氰基-3-甲氧基丙缔。 13C-NMR證實E/Z異構體的比例是1:4。實例(N - 2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

訂 — 同樣，由2-氯氟三氟曱基苯基-肼和2-胺基-1,氰基-3~甲氧基-丙烯可以製得5,胺基-1_(2~氣冬氟-4-三氟甲基苯基HB-甲氧基甲基吹唑° 經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例(Π-3> 〜59〜本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 520275 五 '發明説明找 A7 B7

同樣，由2-氯-4-三氟甲基吡啶基井和2-胺基-1-氰基-3-甲氧基丙烯可以製得油狀的5_胺基〜1〜(2〜氯-4-三氟甲基吡啶基)-3-甲氧基曱基-吡唑。 iH.NMR δ*) = 8-6 ppm (d, 1H); β·13 ppm (dr ih); 5·67 ppm (sf 1H) ; 4.8 ppm (bs, NH2) ； 4.41 ppm (s/ 2H) ; 3·4 ppm (s, 3H). ----------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實例(Π - 4)

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訂詩經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1·5克(4·4毫莫耳)5-胺基-H2,6-二氣-4-三氟甲基苯基)-3 -甲氣基甲基比峻在12〇-130°C於30¾升48%濃度HBr和15毫升醋酸中加熱約8小時。反應混合物在;眞空下濃縮，然後加入稀氨水溶液一起揽拌。抽濾後得到棕色固體，用水反應覆洗滌。 . · ·" 張尺度適用中國國家標丰（CNS)以娜（21GX297公廣） 520275 A7 B7

五、發明说明（β ) 得到1 ·6克（理論値的93%)熔點為220°C的5〜胺基―彳_(2,6一二氯三氟甲基苯基)_3_溴甲基〃比唆。實例(Π-5) 巳 rCHj

〇V 同樣由5_胺基氣三氟甲基吹咬基)〜3_甲氧基甲基p比嗅’濃度為48%的HBr溶液和乙酸可以製得&胺基_1一(2一氯一4-三乳甲基〃比淀基)-3-漠甲基〃比凌。實例(II - 6)

CF3 5克(12.9¾莫耳)5_胺基_1_(2,6_二氣-<4-三氟甲基苯基)一3-溴甲基峨唾和2·5克(51毫莫耳）氰化鈉在3〇毫升水中的察液在4克(17.6毫莫耳）氯化三乙基苄基銨存在下於9〇°C攪拌18 * 61 ---------Φ.----1Τ------#1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

520275 A7 B7 五、發明説明（^) 小時。混合物冷卻到約51，抽濾出灰色固體。在珍膠6〇上進行色譜提純（洗脱液：二氯甲烷/乙醇1Π)得到彳.7克（理論値的40%)溶點為98 C的5-胺基_1 _(2,6-二氣~4—三氟甲基苯基)-3-氰甲基-吡唑的棕色固體。 *)1 H-NMR譜是用四甲基矽烷(TMS)作内標在I代氯仿（ CDCg中測定的。給出的數値是化學裎移（單位為叩⑺的占値）。 “)1 H-NMR譜是用四甲基矽烷(TMS)作内標在i代二甲基亞風(CD)2SO)中測定的。給出的數値是化學位移（單位為 ppm的3値）。應用實例在下面的應用實例中’用下面的化合物作對比物質：

NHj S〇CF3

---------Φ I — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製

(A) \ 5-胺基_1 -[2,6-二氣-4-(三氟甲基)-苯基卜44:适甲芙)一亞磺醯基卜3-氰基-H-吡唑 / (公開於EP-A295117中）實例A /62' 本紙張尺度適财國岭縣（CNS ) Α4· ( 2ωχ297公釐 520275 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(>丨）瘤蚜試驗溶劑：7份(重量)二甲基甲醯胺乳化劑：1份(重量)燒基芳基聚乙二醇駿為配製活性化合物的活性製劑，將1份(重量)活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，所得濃溶液再用水稀釋至所需的濃度。 ’ 將被希氏桃蚜(Myzus Persicae)嚴重浸染的甘藍葉（花椰菜)浸入所需濃度的活性化合物製劑中，進行處理。在規定的時間間隔後，確定其殺滅率(以％表示）。100% 表示所有的烤蟲被殺死；〇%表示沒有任何i牙蟲被殺死。本試驗顯示出比先有技術（殺滅率0%)更高的活性，例如，用活性化合物濃度為0.1%的製備實例1、6和18的化合物在一天後，殺滅率在98%和100%之間。

實例B 蚜蟲.試驗··（根系作.用）溶劑：7份(重量)二甲基甲醯胺： · 乳化劑·· 1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚· •為配製活性化合物的適當製備，將1份(重董)活性·化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑相混合，所得濃溶液. •再用水稀釋至所需要的濃度。被黑豆蚜蟲(甜菜蚜)嚴重侵染的豆類植物(蚕豆)各澆以2〇毫升所需濃度的活性化合物製劑，其方法是該活性化合物製劑滲入i中而不弄濕嫩枝芽。活性化合物被根吸收後再 . 〜63〜 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 520275 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明ί β) 輸送到枝芽上。在規定的時間間啤後，確定其殺滅率(以％表示）。100% 表示所有的蚜蟲已被殺死；〇%表示沒有任何蚜蟲被殺死〇本試驗顯示出比先有技術（殺滅率為0%)有更高的活性 ’例如’用活性化合物濃度為0.02%的製備實例1、6、18 、21和33的化合物，四天後殺滅率在90%和100%之間。

實例C 臨界濃度試驗/根系作用試驗昆蟲：辣根猿葉蟲幼蟲溶劑：3份(重量)丙_ 乳化劑：1份(重量)虎基芳基聚乙二醇酸為配製活性化合物的適當製備，將1·份(重量)活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑相混合；所得濃溶液再用水稀釋至所需要的濃度。· 活性化合物製劑與土均勻拌和。活性化合物在製劑中的濃度不是特別重要的，起決定作用的僅是單位體積土中活性化合物的重量（以ppm(=^克/升）表示）。處理過的土移至盆中，在其中栽上甘藍（花椰菜）。植物的根可從土中吸收活性化合物，然後再輸送至葉子。為了證實根系的作用，在7天#後僅該葉子被上述試驗昆蟲浸染。再過2天後，通過計數或估計疙蟲數目進行評價。由昆蟲死亡率來推斷活性化合物的根系作用。如果 * 〜64〜 ^^^衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 J·.

^0275 A7

所有試驗昆蟲都被殺死則是100%，如果大多數試驗昆蟲依然活著(如未處理的對照例那樣)則為0%。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 本試驗與先有技術（殺滅率為〇%)相比顯示了更高的活性’例如用活性化合物濃度為2.5ppm的製備實例1、6、15 、25、33、37和38的化合物，其殺滅率均為100%。

實例D 臨界濃度試驗/根系作用試驗昆蟲：桃蚜 ;谷劑：3份(重量)丙_ 乳化劑：1份(重量)烷基芳基聚乙二醇醚為配製活性化合物的適當製備，將1份(重量)活性化合物與所述量的溶劑和所逑量的乳化劑相混合，所得濃溶液用水稀釋至所需要的濃度。活性化合物製劑與土勻勻拌和。活性化合物在：製劑中的濃度不是特別重要的，起決定作用的僅是單位體積土中活性化合物的重量（以ppm(=毫克/升）表示）。處理過的土移至盆中，在其中栽上甘藍（花椰菜）。植物的根可從土中吸收活性化合物，然後再輸送至葉子。經濟部中央標準局員工消費合作社印製為了證實根系的作，在7夭以後僅該葉子被上述試驗昆蟲浸染。再過2天後，通過計數或估計死蟲數.目進行評價。由昆·蟲死亡率推斷活性化合物的根系作用。如果所有試驗昆蟲都被殺死則是1〇〇。/。，如果絕大多數試驗昆蟲依然活著(如未處理的對照例那樣)則為〇%。 . 〜65 ^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2l〇X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（艸）本試驗（例如用活性化合物濃度為2〇PPm的製備實例6 的化合物)與先有技術(殺滅率〇%)相比，殺滅率可高達100% 經濟部中央標準局員工消費合作社印製實例E 麗蠅幼蟲試驗 | 試驗昆蟲：綠蠅幼蟲乳化劑：35份(重量)乙二醇單甲醚 35份(重量)壬基酚聚乙二醇醚為配製活性化合物的適當製劑，將3份(重量)活性化合物與7份上述混合物混和，得到的濃乳液用水稀釋至具體所需的濃度。 · 將約2〇只綠蠅研究幼蟲引入到含有約1厘米3馬肉和0.5 毫升活性化合物製劑的試管中。24小時後，確定活性化合物製劑的有效率。100%表示所有的麗蠅幼蟲都被殺死；0% 表示沒有一只麗蠅強蟲被殺死。本試驗(例如用活性化合物濃度2 300ppm的製備實例5. 、14、18、2〇、22、28和33的化合物)顯示殺滅活性達100% ’相比之下先有技術只有當活性化合物簞度為1〇〇〇ppm時才能達到這個活性。實例F · 绳類試驗試驗昆蟲：家蠅，Strain WH〇(N) '66' 本紙張尺度適用中國國家縣（CNS ) A4· ( 2lQx297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁}

I 、1 r 520275 A7 ----B7____ 五、發明説明（β ) - 溶劑·· 35份(重量）乙二醇單甲醚 35份(重量)任基酚聚乙二醇醚為配製適當製劑，將3份(重量）活性化合物與7份上述的溶劑/乳化劑混合物混和，得到的濃乳液用水稀釋至且體所需的濃度。用移液管將2毫升這種活性化合物·製劑滴到置於合適大小，替氏培養皿中的圓形（φ9·5厘米）濾紙上，在圓^濾巧乾燥後，將四只試驗昆蟲放入陪替氏培養皿中，然後加 6小時後，確定活性化合物製劑的有效率。有效率用。/。表示。100%意指所有的蒼竭都被死；0%意指沒有一隻蒼蠅被殺死。本試驗（例如用活性化合物濃度為1ppm的製備實例（6) 的化合物）與先有技術(殺滅率小於100%)相比顯示了極高的活性(殺滅率彳〇〇%)。 . - 實例G : 蟑螂試驗 • . * 試驗昆蟲：德國小蠊或美洲悱蠊溶劑：35份(重量）乙二醇單甲醚 35份(重量)壬基酚聚〇二醇醚為配製適當的製劑，將3.份(重量）活性化合物與7份上述的溶劑/乳化劑混合物混和，得到岛濃乳用水稀釋到具體所要求的濃度。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _________9^ (請先閱讀背面之法意事項真填寫本買) tr #丨經濟部中央標準局員工消費合作社印製 520275 A7

五、發明説明（A 用移瑕管將2毫升這種活性化合物製劑滴到置於合適 f 2陪替氏培養殿中的圓形（φ9·5厘米)遽紙上。在圓形滤次乾燥後將5個試驗昆蟲(德國小蠊或美洲排蠊)於入陪替氏培養皿中，然後加蓋。一 6小時後，確定活性化合物製劑的有效率。有效率用％表不。1〇0%意指所有的蟑螂都被殺死、；〇%意指沒有一個蟑螂被殺死。本試驗(例如用製備實例⑴的化合物)與先有技術(在活性化合物濃度1〇Ppm時殺滅率<1〇0%)相比顯示較高的活性（在活性化合物濃度>10ppm時，殺滅率100%)。

實例H 跳蚤試管内試驗(全部發育階段）試驗對象：貓屬櫛頭蚤類的全部發育階段（卵、幼蟲、蛹和成蟲）試驗步驟：將紅米在約70 °C下於一個淺培.養皿中乾燥過夜，然後用0.63毫米孔徑的篩網篩分。· 將1·8克這種製備的紅米置於直徑Φ 9·8厘米的陪替氏培養皿中。經濟部中央標準局員工消費合作社印製用一個Eppendorf移液管，將0·2毫升活性物質置於1·8克紅米上(稀釋倍數1:10)。這就是説，當用1Ppm濃度時，水溶液的濃度必須是10ppm。該溶液逐滴分布在整個紅米表面、 r 〇讓這樣製備的培養皿乾燥過夜°用合適的裝置粉碎這本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 520275 A7 --r:--—一__B7_ ·____ 五、發明説明（< ) 些物質（現已形成乾燥的紅米團）並通過旋轉移動使其均勻 ^在陪替氏培養_。_滿刮勺篩分過祕卵（由人工心染的备身上得到）加到這些製備的試驗皿中。用封口膜封口並激烈搖動。孵Η在25 C和相對濕度85%下進行。在一定間隔内，檢查培養皿中跳蚤的發育階段。 · 、試驗準測·用於試管内物質活性的判斷準則是跳蚤在達到$蟲階段前發育的抑制或停頓。評估：f效：在1·5倍發育時間後無成蟲出現。無效··在1·5倍發育時間後有成蟲出現。、本試驗(例如用製備實例⑸的化合物)與先有技術(在10% 活f生化口物;農度時殺滅率為〇%)相比顯示出較高的活性（在低至1ppm活性化合物濃度時，殺滅率為1〇〇%)。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)，經濟部中央標準局員工消費合作社印製本紙張尺度朗中_家標♦ ( CMS ) A4麟（210X297公釐〉 520275 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（68·) 實例猿葉蟲幼蟲試驗溶劑：7份以重量計之二甲基甲醯胺乳化劑：1份以重量計之垸芳基聚乙二醇醚製備活性化合物1之適當配劑：將1份以重量計之活性化合物與上述量之溶劑及上述量之乳化劑混合，I 以水稀釋該濃縮液至所需濃度。將甘藍菜（Brassica 藉由浸入所需後度之活性化合物製劑之方式處理，.並在葉子仍溼潤時以茶菜甲蟲幼蟲（cochlear iae猿葉蟲）感染之。經特定時間後，測定毁滅％。100%意指所有的甲蟲幼蟲皆被殺死；0%意指並無甲蟲幼蟲被殺死。於此項試驗中，例如下列之實例化合物與已知技藏相較下乃顯示出優異之活性·· -7α - 97-9bayer.1727b.-1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説萌（69·) [ Μ 猿葉虫幼虫試驗活性化合物活性化合物濃度，以％計三天後之毁滅程度，以％計先前，技藝

0.,0001 50 ----------0^-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 先前技藝 S-CF，

N N、、1Τ 0,00001 20 3

C1V^CI

V CF. 4 先前技藝9 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

Cl

S-CF,

I V CF, 3 0,00001 71.- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説萌（汛表A績活性化合物活性化合物濃度，以％計三天後之毁滅程度，以％計本發明化合物5

CN

NH CF2-Me 本發明化合物8

CI

N

CF. 3 本發明化合物22

CH 3 0,00010,00001 0,0001 100 100 100 ϋ I 1....... 8 ----- I I I ------ _ 1.......1 II --- tm_「 X- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)* NC ^S〇2—CF2

經濟部中央標準局員工消費合作社印製

V NH2

CF, ci ^C! 0,00010,00001 100 100 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -72 520275 A7 B7 ‘發明説明（71·) 表Α續五 rf_________ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

---------— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 ·· 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2IOX297公釐） -73,- 520275 A7 B7 五、發明説明（72 ) 表A續活性化合物活性化合物濃度，以％計三天後之毁滅程度，以％計本發明化合物14 CF. NC S〇2"

N 0,0001 100

Cl ψ ci H .......... I-.......— .......... II· =1 ..... I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) CF. 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本發明化合物34

-74 -本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 520275 A7 B7 五、發明説明（B) 表A續活性化合物活性化合物濃度，以％計三天後之毁滅程度，以％計本發明化合物48

CHU

0,0001 100 請先閲讀背意事項再填寫本頁

本發明化合物6 CK

S· N

，N .NH2 CF，訂 0,00010,00001 100 100

Cl

Cl CF,

I 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本發明化合物18 CF,

Ci

N

、N NH2

Cl 0,00010,00001 100 100 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -75. 520275 A7 B7 五 ‘發明 iMU 74 ) I: A續活性化合物活性化合物濃度，以％計三夭後之毁滅程度，以％計本發明化合物1

Me

Me S-cF〇

N

Cl N NH Sr cf3 0,0001 0,00001 100 100 本發明化合物15 cf3 Me S-V Άη2av^cl V CF. 0,0001 100 ----------------0l_：----IT------#1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本發明化合物25

N Υ'ΝΗ2

0,0001 100 7d - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（75· 表A續活性化合物 · 活性化合物濃度，以％計三天後之毁滅程度，以％計本發明化合物30 s-cf2 ri Ν、χ乂 Ο C，N^VCI V cf3 0,0001 0,00001 100 本發明化合物33 s-cf2 /J~^ Me 0,0001 100 clv^vNH、 y NH^ cf3 0,00001 本發明化合物37 s—cf2 ri n、n>^nh2 1 0,0001 100 c,v^V〇、 y CH^ cf3 -77.- ----------—— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂本紙蒗尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説# ( 76, 表A續活性化合物活性化合物濃度，以％計三天後之毁滅程度，以％計本發明化合物20 〇

0,0001 100 ---------I — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明化合物40 CH.

0,00010,00001 ο ο ο ο 1 1

，1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製本發明化合物41 ch3 2

0,0001 100 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X：Z97公釐） -78. 520275

五、發明説明（77· ) 表B 猿葉虫幼生試驗經濟部中央標準局員工消費合作社印製活性化合物活性化合物濃度，以％計三天後之毁滅程度，以％計先前技藝 scf3 clvJvCi V cf3 0,00001 20 先前技藝 S〇2~CF3 V cf3 0,00001 0 先前技藝 so-cf3 cf3 0,00001 0 -79.- I- - II 1 I II 1 - -1 ! I- -I - - ---------· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T •1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説咏（78·) 表B續經濟部中央標準局員工消費合作社印製活性化合物活性化合物 • 濃度，以％計三天後之毁減程度，以％計本發明化合物50 s-cf2«ch3 cj^C, U 0,00001 90 V cf3 本發明化合物51 ^s-cf2-ch3 /Γ\ Νι ΝΎ1 0,00001 100 V cf3 -80.- ml mi ^—^1 ^ϋ— ·1^1ϋ ^ϋ.^— IH_i ϋ-ϋ ·ϋ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（79·) 實例J 小菜蛾試驗溶劑·· 7份以重量計之二甲基甲醯胺乳化劑：1份以重量計之烷芳基聚乙二醇醚製備活性化合物1之適當配劑•·將1份以重量計之活性化合物與上述量之溶劑及上述量之乳化劑混合，並以水稀釋該濃縮液至所需濃度。將甘藍菜（Brassica oleracea)藉由浸入所需濃度之活性化合物製劑之方式處理，並在葉子仍溼潤時以鑽石背蛾幼蟲（小菜蛾）感染之。經特定時間後，測定敦:滅％。100%意指所有的蛾幼蟲皆被殺死；0%意指並無蛾幼蟲被殺死。於此項試驗中，例如下列之實例化合物與已知技藝相較下乃顯示出優異之活性·· * (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -81.- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（8〇·)

表C 小菜蛾試驗活性化合物活性化合物濃度，以％計三天後之毁滅程度，以％計先前技藝 S·

0,0001 30 --------^1 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 先前技藝 SO，——CF，

,^r 0,0001 訂先前技藝 *CF. 3

I 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 cl

N. u.- h P r - fcNcl 00 82 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X 297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（乩表c續活性化合物活性化合物濃度，以％計三天後之毁滅程度，以％計本發明化合物14 CF,

0,001 100 請先閱讀背 ιέ 之注意事項再填寫本頁蝗本發明化合物5

0,0010,0001 100100 訂本發明化合物22 CH,

0,0010,0001 100100 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

83. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Α4規格（210Χ297公釐〉 520275 Α7 Β7 五、發明説明Ί 82 ) 表c績活性化合物活性化合物濃度，以％計三天後之毁滅程度，以％計本發明化合物34 NC S·

CH 3 CF， 0,001 100 ----------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明化合物6

CH 3 S--CF,

0,001 100 訂本發明化合物30 S-CF〇 __ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

0,001 100 84. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（83·) 表C績經濟部中央標準局員工消費合作社印製活性化合物活性化合物 - 濃度，以％計三夭後之毁滅程度，以％計本發明化合物33 S-CF5 W XMe ▽ Nh2 cf3 0,001 100 -----------Φ II (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（84 ) 實例K 粘虫試驗溶劑·· 7份以重量計之二甲基甲醢胺乳化劑：1份以重量計之烷芳基聚乙二醇醚製備活性化合物1之適當配劑•·將1份以重量計之活性化合物與上述量之溶劑及上述量之乳化劑混合，並以水稀釋該濃縮液至所需濃度。將甘藍菜（Brassica oleracea)藉由浸入所需濃度之活性化合物製劑之方式處理，並在葉子仍溼潤時以梟蛾幼蟲（草地粘虫）感染之。經特定時間後，測定毁滅％。100%意指所有的蛾幼蟲皆被殺死；〇%意指並無蛾幼蟲被殺死。於此項試驗中，例如下列之實例化合物與已知技藝相較下乃顯示出優異之活性： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 861 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（85.

表D 姑虫試驗活性化合物活性化合物濃度，以％計三天後之毁滅程度，以％計先前技藝

請先閲 ik 背面之 0,01 50 項再填馬本頁 Φ 本發明化合物22 CH.

0,01 100 訂

I 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 87. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） 520275 Λ7 —________B7 五、發明説明（86〇 · 實例L 葉蟬試驗溶劑·· 7份以重量計之二甲基甲醯胺乳化劑·· 1份以重量計之垸芳基聚乙二醇醚製備活性化合物1之適當配劑••將1份以重量計之活性化合物與上述量之溶劑及上述量之乳化劑混合，並以水稀釋該濃縮液至所需濃度。將幼稻（此^ 藉由浸入所需濃度之活性化合物製劑之方式處理，並在幼稻仍溼潤時以綠稻蟬（黑尾葉蟬）感染之。經特定時間後，測定毁滅％。100%意指所有的蟬皆被殺死；0%意指並無蟬被殺死。於此項試驗中，例如下列之實例化合物與已知技藝相較下乃顯示出優異之活性·· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 - 尺一張一紙本 Μ \/ S Ν 8& 一釐公 97 2 520275 A7 B7 五、發明説明（87·) 葉蟬試驗經濟部中央標準局員工消費合作社印製

-89.- ---------— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明:（88〇表Ε績經濟部中央標準局員工消費合作社印製

-9α - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） — 丨：----------^------， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)· 520275 A7 B7 五、發明説€ (股）表E績活性化合物活性化合物濃度，以％計六天後之毁滅程度，以％計本發明化合物6 ch3

0，1 90 I.--------·I, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明化合物1

Me

Me S.

Nk N

Cl

Cl CR 3 〇,i 90 訂本發明化合物41

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（9〇L ) 實例Μ 瘤額蚜蟲試驗溶劑：7份以重量計之二甲基曱醯胺乳化劑：1份以重量計之垸芳基聚乙二醇醚製備丢性化合物1之適當配劑：將1份以重量計之活性化合物與上述量之溶劑及上述量之乳化劑混合，並以水稀釋該濃縮液至所需濃度。將業經桃芽蟲（桃芽）嚴重感染之甘藍菜（Brassica oleracea)藉由浸入所需濃度之活性化合物製劑之方式處理。經特定時間後，測定毀滅％。100%意指所有的桃蚜皆被殺死；0%意指並無桃蚜被殺死。於此項試驗中，例如下列之實例化合物與已知技藝相較下乃顯示出優異之活性·· ---------嘹I-η----IT------φ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -92.- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 Α7 Β7 五、發明説明、（礼）

表F 瘤额蚜虫試驗經濟部中央標準局員工消費合作社印製

---------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 五、發明説明::（92·) Γ表F續經濟部中央標準局員工消費合作社印製

• 94· · (睛先閱漬背面之注意事項再填寫本頁) -IAW. 訂本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 五、發明説明（93 ) 實例N 蚜虫試驗溶劑：7份以重量計之二甲基甲醯胺乳化劑：1份以重量計之烷芳基聚乙二醇醚製備活性化合物1之適當配劑：將1份以重量計之活性化合物與上述量之溶劑及上述量之乳化劑混合，迷以水稀釋該濃縮液至所需濃度。將業經豆蚜（蚕豆蚜）嚴重感染之豆科植物 Μ生）以不沾溼豆苗之方式灌注20毫升所需濃度之法性化合物製劑，使活性化合物滲入土壤中，該活性化合物係由根部吸收並輸至莖部。經特定時間後，測定毁滅％。100%意指所有的均：蟲皆被毅死；0%意指並無蚜蟲被殺死。於此項試驗中，例如下列之實例化合物與已知技藝相較下乃顯示出優異之活性：尽紙淮尺度制τ h ϋ家標準（CNS)八4驗 Γ210Χ297公釐） 520275 A7 Β7 五、發明説明（94.)

表G 蚜虫試驗活性化合物活性化合物濃度，以％計四天後之毁滅程度，以％計先前技藝

先前技藝

so2—cf3 ^N^N^Ph

0,1

·! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製先前技藝 SO—CF，

cl CF3 ph ο %.

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 520275 A7 B7 五、發明説明（95死）表G續活性化合物活性化合物濃度，以％計四天後之毁滅程度，以％計本發明化合物1

Me

Me S-CF.

〇,1 100 請先閱讀背之注意事項再填寫本頁本發明化合物30

0，1 100 訂本發明化合物33 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

〇>1 97. 0, 100 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉Α4規格（210X 297公釐） 520275

7 B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（％·) 表G績活性化合物 ' 活性化合物濃度，以％計四天後之毁滅程度，以％計本發明化合物20 〇、、 ri ^ N、广 nh2 〇，1 85 T cf3 -9a - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁.) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims

520275 公告衣 A8 B8 C8 D8 六、申請專I利翁箭專利申請案第86118269號 ROC Patent Appln. No. 86118269 修正之申請專利範圍中文本-附件（一） Amended Claims in Chinese - Enel. (I) (民國91年11月…日送呈） (Submitted on November ψ ? 2002) 式(I)之經取代的1-芳基吡唑 10 R1 S(0)n-R

⑴ 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 25 其中： R1 代表氫、氰基、（CrC6)烷基、（CrC4)烷氧基-、 (crc4)烷基、（crc4)i烷基或(crc2)氰基烷基， R2 代表二獻乙基或三氣乙基5 R3 代表胺基， Ar 代表於位置2、4、6處經取代基三次取代之苯基，其中位置2之取代基為氟或氯，位置4之取代基為三氟甲基，位置6之取代基為氟或氯，且 η 代表0、1或2。 2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R3為胺基。 3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物為具下式之5-胺基-3 -甲基-4-(1，1-二亂乙硫基)-1-(2，6-二氣-4-三氟曱基苯基)-吡唑， -99 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 86653-claim 520275 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物為具下式之5 -胺基-3-鼠基-4-( 1，1 -二氣乙硫基)-1 -(2，6-二氣-4-三氟甲基苯基)-吡唑， Ιτ 。 5-根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物為具下式之5-胺基-4-(1，1-二亂乙硫基)-1-(2,6-二氣-4-二氟甲基苯基比唑，

-100 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 520275 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 6.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物為具下式之5-胺基-3-氰基-4-(l，l-二氟乙磺醯基)小(2,6-二氣-4-三氟甲基苯基)-吡唑，

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 10 7.根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物為具下式之5 -胺基-3-氰基-4-(1，1-二氟乙亞石黃驗基）-1-(2,6-二氣-4-三氟甲基苯基)-吡唑，

CF3 8. —種殺昆蟲組成物，其包含殺昆蟲有效量之根據申請 20 專利範圍第1項之化合物及稀釋劑。 9. 一種對抗不欲之昆蟲之方法，其包含殺昆蟲有效量之根據申請專利範圍第1項之化合物施加至此種昆蟲或欲排除此種昆蟲之處所。 10. 根據申請專利範圍第9項之方法，其中該化合物為5- -101 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 520275 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍胺基-3-甲基-4-(l，l-二氟乙硫基)小(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基）-17比σ坐、5-胺基-3-氣基-4-( 1，1 -二亂乙硫基）-1 _ (2,6-二氣-4-三氟曱基苯基)-吡唑、5-胺基-4-(1，1-二氟乙硫基)-1-(2,6-二氣-4-三氟甲基苯基)-吡唑、5-胺基-3-5 篆基-4-(1，1-二氣乙石黃驢基)-1-(2,6-二氣-4-二氣曱基苯基)-咐σ坐或5-胺基-3-氣基-4-( 1，1-二氣乙亞續酿基)-1_ (2,6-二氯-4_三氟曱基苯基)-吡唑。 -102 -

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