JPS63258856A - ３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な３−ハロゲノアルキル−１−アリール
−ピラゾール類、それらの数種の製造方法、および有害
生物（ｐｅｓｔｓ）防除剤としてのそれらの使用に関す
るものである。

ある種の５−アミノ−１−アリール−ピラゾール類、例
えば４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２，４
，６−ドリクロロフエニル）−ピラゾール、が除草剤活
性を有することはすでに知られている（例えばドイツ公
開明細書３，２２６゜５１３参照）。

さらに、ある種の３−ハロゲノアルキル−１−アリール
−ピラゾール類、例えば４−メトキシカルボニル−１−
フェニル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール、４−
アセチル−５−メチル−１−（２，４−ジニトロフェニ
ル）−３−１リクロロメチルーピラゾール、４−アセチ
ル−５−メチル−１−フェニル−３−トリフルオロメチ
ル−ピラゾールおよび４−メトキシカルボニル−５−メ
チル−１−７エニルー３−トリフルオロメチル−ピラゾ
ール、も公知である（プリテン・オブ・ザ・ケミカル・
ソサイエティ・オプ・ジャパン（Ｂ　ｕｌｌ。

ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｊ　ａｐａｎ）　、５９．２６
３１、［１９８６］、ケミストリイ・レタース（Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙＬ　ｅｔｔｅｒｓ）、１９８２．５４３−
５４６、ザ・ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・
ケミストリイ　　（Ｊ　　、　　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
、　　　Ｃｈｅｍ、　　）　　、　　２　２−１　５６
５−５６８　［１９８５］　、およびインディアン・ジ
ャーナル・オブ・ケミストリイ（Ｉ　ｎｄ、　　Ｊ　、
　Ｃｈｅｍ、）、セクションＢＳ　１９８．２１７−２
１８　［９８０］参照）。

これらのすでに公知の化合物類の有害生物類に対する活
性は知られていない。

一般式（１） Ａｒ ［式中、 Ｒ１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ２はシアノを表わすか、またはヒドロキシカルボニル
を表わすか、またはカルバモイルもしくはチオカルバモ
イルを表わすか、またはアルコキシカルボニル バモイルもしくはＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルを表
わすか、またはアルケニルオキシカルボニル、Ｎ−アル
ケニルカルバモイルもしくはＮ，Ｎ−ジアルケニルカル
バモイルを表わすか、またはアルキニルオキシカルボニ
ル、Ｎ−アルキニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキニ
ル力ルバモイルもしくはＮ−アリールカルバモイルを表
わすか、またはアルキルカルボニル、ハロゲノアルキル
カルボニルもしくはシクロアルキルカルボニルを表わし
、Ｒ３は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシク
ロアルキルを表わし、そして Ａｒは２．４−ジニトロフェニル基以外の置換されたフ
ェニルを表わす］ の新規な３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾ
ール類を見出した。

さらに、一般式（Ｉ） Ａｒ ［式中、 Ｒ１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ２はシアノを表わすか、またはヒドロキシカルボニル もしくはチオカルバモイルを表わすか、またはアルコキ
シカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイルもしくはＮ，
Ｎ−ジアルキルカルバモイルを表わすか、またはアルケ
ニルオキシカルボニル、Ｎ−アルケニルカルバモイルも
しくはＮ，Ｎ−ジアルケニルカルバモイルを表わすか、
またはアルキニルオキシカルボニル、Ｎ−アルキニルカ
ルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキニル力ルバモイルもしく
はＮ−アリールカルバモイルを表わすか、またはアルキ
ルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルもしくはシ
クロアルキルカルボニルを表わし、Ｒ３は水素、アルキ
ル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルを表わし、
そして Ａｒは２，４−ジニトロフェニル基以外の置換されたフ
ェニルを表わす］ の新規な３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾ
ール類が下記の方法により得られることも見出した。

（ａ）式（　Ｉ　ａ） Ａｒ ［式中、 Ｒ１％ＨｌおよびＡｒは上記の意味を有する１の３−ハ
ロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類は、式（
Ｉｔ） Ｒ’−Ｃ＝Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　　（ＩＩ）Ｈａｌ ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｒ′およびＡｒは上記の意味を有する］のＮ−アリール
−ヒドラジドハライド類を、適宜希釈剤の存在下でそし
て適宜酸−結合剤の存在下で、式（Ｉ［Ｉ） ［式中、 Ｒｓは上記の意味を有する１ のイソキサゾール類と反応させる方法により得られる。

（ｂ）式（　Ｉ　ｂ） Ａｒ 〔式中、 Ｒ２−１はシアノを表わすか、またはカルバモイルもし
くはチオカルバモイルを表わすか、またはアルコキシカ
ルボニル ルバモイル ルバモイルを表わすか、またはアルケニルオキシカルボ
ニル、Ｎ−アルケニルカルバモイルもしくはＮ，Ｎ−ジ
アルケニルカルバモイルを表わすか、またはアルキニル
オキシカルボニル、Ｎ−アルキニルカルバモイル、ＮＩ
Ｎ−ジアルキルカルバモイルもしくはＮ−アリールカル
バモイルを表わすか、またはアルキルカルボニル、ハロ
ゲノアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルカルボ
ニルを表わし、そして Ｒ１、Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有する］の３−ハ
ロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類は、式（
ＩＩ） Ｒ’−Ｃ−Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　　（ＩＦ）Ｈａｌ ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｒ′およびＡｒは上記の意味を有する］のＮ−アリール
−ヒドラジドハライド類を、各場合とも適宜希釈剤の存
在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、 （α）式（ＩＶ） 閣 Ｒ”−’ーＣＨ，ーＣ−Ｒ”　　　（ＩＶ）［式中、 Ｒト１およびＲ３は上記の意味を有する］のカルボニル
化合物類と、または （β）式（Ｖ） Ｎ Ｒ”−’ーＣＨーＣ　　　　　　　（Ｖ）［式中、 Ｒ２−１およびＲ３は上記の意味を有する］のアクリロ
ニトリル誘導体類と、または（γ）式（Ｖｌ） Ｒ”−’ーＣＥＣーＲ’　　　　　（Ｖｌ）［式中、 Ｒト１およびＲ３は上記の意味を有する〕のアルキン類
と反応させる方法により得られる。

（Ｃ）式（　Ｉ　ｃ） Ａｒ ［式中、 Ｒ１，Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有し、そして Ｒ１−２はヒドロキシカルボニルまたはカルバモイルを
表わす〕 の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類
は、方法（ａ）もしくは（ｂ）により得られる式（！ｄ
） Ａｒ ［式中、 Ｒ１，Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有し、そして Ｒ１−３はシアノ、アルコキシカルボニル、アルケニル
オキシカルボニルまたはアルキニルオキシを表わす］ の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類
を、適宜希釈剤の存在下で、ピラゾール環の４−位置に
おける置換基のところで酸類を用いて加水分解する方法
により得られる。

最後に、式（Ｉ）の新規な３−ハロゲノアルキル−１−
アリール−ピラゾール類が殺昆虫剤（　ｉｎｓｅｃＬｉ
ｃｉｄａｌ）活性を有することも見出した。

驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ）の３−ハロ
ゲノアルキル−ｌ−アリールービラゾール類は化学的観
点から非常に関連のある化合物類である先行技術から公
知の５−アミノ−１−アリール−ピラゾール類、例えば
４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２，４，６
−１−リクロロフェニル）−ピラゾール、より良好な殺
昆虫剤活性を有している。

式（１）は本発明に従う３−ハロゲノアルキル−１−ア
リール−ピラゾール類の一般的な定義を与えるものであ
る。好適な式（Ｉ）の化合物類は、Ｒ１が直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−４でありそして１−９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル
を表わし、Ｒ２がシアノを表わすか、またはヒドロキシ
カルボニルを表わすか、またはカルバモイルもしくはチ
オカルバモイルを表わすか、または各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状の各場合とも個々のアルキル部分中の炭素
数が１−４のアルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルカル
バモイルもしくはＮ、Ｎ−ジアルキルカルバモイルを表
わすか、または各場合とも直鎖もしくは分校鎖状の各場
合とも個々のアルケニル部分中の炭素数が３−６のアル
ケニルオキシカルボニル、Ｎ−アルケニルカルバモイル
もしくはＮ、Ｎ−ジアルケニルカルバモイルを表わすか
、または各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも
個々のアルキニル部分中の炭素数が３−６のアルキニル
オキシカルボニル、Ｎ−アルキニルカルバモイルもしく
はＮ、Ｎ−ジアルキルカルバモイルを表わすか、または
任意にフェニル部分中で１個以上の同一もしくは異なる
置換基により置換されていてもよいフェニルカルバモイ
ルを表わし、ここで可能な置換基はハロゲン、シアノ、
ニトロ、および各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場
合とも炭素数が１−４でありそしてハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオの場
合には１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキル
チオであり、またはＲ２が各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状の各場合とも炭素数が１−５でありそしてハロゲノ
アルキルカルボニルの場合にはｌ−９個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するアルキルカルボニル ル ロアルキルカルボニルを表わし、 Ｒ３が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が１−４でありモしてハロ
ゲノアルキルの場合には１−９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有するアルキルもしくはハロゲノアルキ
ルを表わすか、または炭素数が３−７のシクロアルキル
を表わし、そして Ａｒが１個以上の同一もしくは異なる置換基により置換
されている、２．４−ジニトロフェニル基以外の、フェ
ニルを表わし、ここで可能な置換基はハロゲン、シアノ
、ニトロ、および各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各
場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−４であり
そして適宜ｌ−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロ
ゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ルもしくはアルコキシカルボニルである ものである。

特に好適な式（Ｉ）の化合物類は、 Ｒ１がトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロ
ジクロロエチル、ジフルオロジクロロエチル、テトラフ
ルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ
プロピルまたはノナフルオロブチルを表わし、 Ｒ２がシアノを表わすか、またはヒドロキシカルボニル
を表わすか、またはカルバモイルもしくはチオカルバモ
イルを表わすか、またはメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイルもしくはＮ，
Ｎ−ジェチルヵルバモイルを表わすか、またはアセチル
、プロピオニル、トリフルオロアセチル、ジクロロフル
オロアセチルもしくはジフルオロクロロアセチルを表わ
すか、またはシクロプロピルカルボニルもしくはシクロ
へキシルカルボニルを表わすか、または任意にフェニル
部分中で弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ−プロピキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオ
ロメチルチオからなる群からの１−３個の同一もしくは
異なる置換基により置換されていてもよいＮ−フェニル
カルバモイルを表わし、 Ｒ３が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはＬ−ブチル、トリフルオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、テト
ラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオ
ロクロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、ジフル
オロジクロロエチル、ヘプタフルオロプロピルもしくは
ノナフルオロブチルを表わすか、またはシクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシ
ルを表わし、そして Ａ「が１−５個の同一もしくは異なる置換基により置換
されている、２，４−ジニトロフェニル基以外の、フェ
ニルを表わし、ここで可能な置換基は弗素、塩素、臭素
、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓ−もしくはＥ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロ
メチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、
ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフ
ルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロ
クロロエチル、トリフルオロジクロロエチルまＩ；は基
−Ｘ−Ｒ’であり、ここでＸが酸素、硫黄、スルフィニ
ルまたはスルホニルを表わし、そして Ｒ１がトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロクロロエ
チルまたはトリフルオロジクロロエチルを表わす ものである。

製造実施例中に記されている化合物類の他に、下記の一
般式（Ｉ）の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピ
ラゾール類が特に挙げられる。

エ　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　エ　　　　
　　　　　＝　　　　　　　　　＝Ｑ　　　　　　　　
　　Ｕ　　　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　　　（
Ｊ　　　　　　　　　　（，１工 ０　　　　　　　　０　　　　　　　　０　　　　　　
　　　　ＩＪ　　　　　　　　　　ｔＪロイ　　　　　
　　　　　叫　　　　　　　　　　−諷　　　　　　　
　　　ム。

Ｑ　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　　ＯＱ　
　　　　　　　　　（Ｊｚ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　＝　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　工Ｕ　　　　　　　　　　：！：　　　　　　
　　　（Ｊ　　　　　　　　　　−一　　　　　　　　
　　〇 〇　　　　　　　　　〇　　　　　　　　　　〇　　　
　　　　　　〇　　　　　　　　　〇（Ｊ　　　　　　
　　　　（、）　　　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　
　　（Ｊ　　　　　　　　　Ｕ＝　　　　　　　　　霞
　　　　　　　　　＝＋Ｌ、　　　　　　　　　：ｌ：
　　　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　　　Ｑ　　
　　　　　　　　（Ｊｚ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｚｏ　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　ｚ　
　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　力Ｃ）　　　　
　　　　　Ｑ　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　
Ｕ　　　　　　　　　　。

Ｑ　　　　　　　　　（、Ｉ　　　　　　　　　　Ｑ　
　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　　Ｏ＝＝＝ ＝　　　　　　　　　工　　　　　　　　　０　　　　
　　　　０　　　　　　　　０切　　　　　　　　　ｏ
　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　　。

Ｑ　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　○　　　　
　　　　　○　　　　　　　　　○匡　　　　　　　　
　　ム、　　　　　　　　　　μ４　　　　　　　　　
１　　　　　　　　　１Ｕ　　　　　　　　　　Ｕ　　
　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　　　０　　　　
　　　　０エ　　　　　　　　　エ　　　　　　　　　
工工　　　　　　　　　○　　　　　　　　　Ｕ　　　
　　　　　　　Ｃ，）　　　　　　　　　　工＝ ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　ｏ　　　
　　　　　　ｚ　　　　　　　　　　ｚＵ　　　　　　
　　　　Ｑ　　　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　　
　Ｃ，ｌ　　　　　　　　　　（Ｊｌｌｃ　　　　　　
　　　　　Ｃ！＋　　　　　　　　　　匡　　　　　　
　　　　霞　　　　　　　　　　匡ＯＱ　　　　　　　
　　　ＯＵ　　　　　　　　　　Ｕｏ　　　　　　　　
　：ｅ　　　　　　　　　　ｘ　　　　　　　　　　ｕ
　　　　　　　　　。

○　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　Ｕ　　　　　
　　　　ｏ　　　　　　　　　Ｕｏ　　　　　　　　　
ｕ　　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　　○（Ｊ　　　　　　　　　　（Ｊ　　　　　
　　　　＋１＋　　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　
　　　ＯＣ１＋＋　　　　　　江　　　　　鴎　　　　
　叫　　　　　匡○　　　　　　　　　ＩＪ　　　　　
　　　　Ｕ　　　　　　　　　ｔＪ　　　　　　　　　
　Ｕ○　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　匡
Ｑ　　　　　　　　　＋″　　　　　　　　　０　　　
　　　　　　工　　　　　　　　　＝　　　　　　　　
　＝ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　ｏ　　
　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　の　　　　　　
　　ＯＵ　　　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　　　
ｏ　　　　　　　　　　○　　　　　　　　　○　　　
　　　　　　ＱＣＸ＋　　　　　　　　　　　匡 ０　　　　　　　　０　　　　　　　　　匡　　　　　
　　　　叫　　　　　　　　　ム、　　　　　　　　　
匡（Ｊ　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　○
　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　０　　　　　
　　　０＋ａ−ｌｘ　　　　　　　　１ｌａ−Ｌ＋−（
−ζ−ζノー一 ＝　　　　　　　　　＝　　　　　　　　　工　　　　
　　　　　＝＝ ｏ　　　　　　　　　Ｏ力　　　　　　　　　Ｚｏ　　
　　　　　　　０　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　
　　○ＣＸ＋Ｌ　　　　　　　　　　　口、　　　　　
　　　　　α１０　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　
　　　　Ｕ　　　　　　　　　　Ｕｚ　　　　　　　　
　ｚ　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　ｚ　　　
　　　　　　ｚｏ　　　　　　　　　ｖ　　　　　　　
　　Ｑ　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　ＯＵ　　　
　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　０　　　　　　　０
　　　　　　　０工　　　　　　　　　工　　　　　　
　　　！Ｑ　　　　　　　　　○　　　　　　　　Ｑ　
　　　　　　　　−工 Ｑ　　　　　　　　　　Ｕ　　　　　　　　　　ＯＵ　
　　　　　　　　　（Ｊリ　　　　　　　　　Ｑ　　　
　　　　　　０　　　　　　　　０　　　　　　　　　
ＱＣ，Ｆ、　　　　　ＣＮ Ｃ５Ｆ　７　　　　ＣＯＯＣ２Ｈｓ 例えば臭化Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリ
フルオロ−メチルフェニル）−トリフルオロアセトヒド
ラジドおよびインキサゾールを出発物質類として使用す
る場合には、本発明に従う方法（ａ）の反応工程は下記
の反応式により表わすことができる： し１ 例えば臭化Ｎ−（２，４，６−１−リクロロ７工二ル）
−トリフルオロアセトヒドラジドおよびアセト酢酸エチ
ルを出発物質類として使用する場合には、本発明に従う
方法（ｂ−σ）の反応工程は下記の反応式により表わす
ことができる：例えば臭化Ｎ−（２，３，６−１リクロ
ロー４トリフルオロ−メチルフェニル）−トリフルオア
セトヒドラジドおよびフマル酸ジニトリルを出発物質類
として使用する場合には、本発明に従う方法（ｂ−β）
の反応工程は下記の反応式により表わすことができる： 例えば臭化Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
−メチルフェニル）−トリフルオロアセトヒドラジドお
よびプロピオン酸メチルを出発物質類として使用する場
合には、本発明に従う方法（ｂ−γ）の反応工程は下記
の反応式により表わすことができる： 例えば４−エトキシカルボニル−３，５−ビス−（トリ
フルオロメチル）−１−（２，３，５゜６−テトラフル
オロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾール
および硫酸を出発物質類として使用する場合には、本発
明に従う方法（ｃ）の反応工程は下記の反応式により表
わすことができる： 式（Ｉｆ）は本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）を実
施するための出発物質として必要なＮ−アリールヒドラ
ジドハライド類の一般的な定義を与えるものである。こ
の式（ＩＩ）において　Ｒ１およびＡ「は好適には本発
明に従う式（１）の物質類の記載に関してこれらの置換
基類に対して好適であるとすでに記されている基を表わ
す。Ｈａｔは好適には塩素または臭素を表わす。

式（ｎ）のＮ−アリールヒドラジドハライド類はある場
合には公知である（例えばケミカル・レタース（Ｃｈｅ
ｍ、　Ｌｅｔｔ、　）、１９８２．５４３、ジャーナル
・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリイ（Ｊ　、　
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｍ、　）　、２２．５
６５　［１９８５］　、およびヨーロッパ特許１．０１
９参照）。

それらは例えば、式（■） Ａ　ｒ　−Ｎ　Ｈ−Ｎ　Ｈ！　　　　（■）Ｃ式中、 Ａ「は上記の意味を有する］ のアリールヒトランジン類を、第一段階において、適宜
例えばエタノールまたはトルエンの如き希釈剤の存在下
で、そして適宜例えば硫酸の如き反応助剤の存在下で、
−３０℃〜＋１５０°Ｃの間の温度において、最初に式
（■） 〆 Ｒ’−Ｃ（■） ［式中、 Ｒ１は上記の意味を有する］ のアルデヒド類または式（ＩＩ） Ｈ Ｒ’−ＣＨ（Ｉり ＯＲ’ ［式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、そして Ｒ６は水素またはアルキルを表わす］ のそれらの水和物類もしくはヘミアセタール類と反応さ
せ、そしてこのようにして得られる式（Ｘ）Ｒ’−ＣＨ
−Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　（Ｘ）［式中、 Ｒ１およびＡ「は上記の意味を有する］のアリールヒド
ラゾン類を、第二段階において、適宜例えばジメチルホ
ルムアミドまたは酢酸の如き希釈剤の存在下で、−３０
６Ｃ〜＋１００℃の間の温度において、例えばＮ−ブロ
モスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドまたは臭
素の如きハロゲン化剤と反応させる方法により得られる
。

式（Ｘ）のＮ−アリールヒドラジン類はある場合には公
知である（例えばプリテン・オプ・ザ・ケミカル・ソサ
イエティ・オプ・ジャパン（Ｂｕｌｌ、　Ｃｈｅｍ、　
Ｓｏｃ、　Ｊａｐａｎ）　、５８．１８４１（１９８５
）、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミスト
リイ（Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｈｅｍ、
）、２２．５６５　（１９８５）、およびケミカル・レ
タース（Ｃｈｅｍ、　Ｌｅｔｔ、　）、１９８２．５４
３参照）。

式（■）のアルデヒド類および式（ＩＩ）のそれ　”ら
の水和物類またはへミアセタール類は一般的に公知の有
機化学化合物類である（例えばザ・ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、　Ａｍ
、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　）　、７６．３００　［１
９５４］参照）。

式（■）のアリールヒドラジン類は公知であるか（例え
ばヨーロッパ特許１５４，１１５、ヨーロッパ特許１８
７．２８５およびヨーロッパ特許３４．９４５参照）、
またはそれらは公知の化合物と同様にして一般的に公知
の方法により得られる（例えばホウベン・ウニイル（Ｈ
ｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、メソゲン・デル・オルガニッ
シェン・ヘミイ（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ）　、Ｘ巻、２、
チェノ・フェルラグ、スタットガルト、１９６７参照）
。

式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法（ａ）を実施するだめ
の出発物質としてその他に必要なイソキサゾール類の一
般的な定義を与えるものである。この式（ＩＩ［）にお
いて　Ｒ３は好適には本発明に従う式（１）の物質類の
記載に関してこの置換基に対して好適であるとすでに記
されている基を表わす。

式（ＩＩ［）のインキサゾール類はほとんどの場合一般
的に公知の有機化学化合物類である（例えばドイツ公開
明細書３，２１２，１３７、ヨーロッパ特許９１，０２
２、ヘテロサイクルス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）　
、上２，１３４３　［１９７９］、コンプレヘンシブ・
オーガニック・ケミストリイ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉ
ｖｅ　　Ｏｒｇ、　Ｃｈａｉｍｓｔｒｙ）　、４．９９
３　［１９７９］参照）。

これまでに知られていないイソキサゾール類は、式（Ｉ
［Ｉａ） ［式中、 Ｒ３−１はフルオロアルキル、特にトリフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチルまたはクロロジフルオロメチ
ル、を表わす］ のものである。

しかしながら、それらはまだ公告されていない先行特許
出願の主題である（１９８６年１２月１２日のドイツ特
許出願Ｐ３６４２４５３参照）。

それらは例えば、式（ｍｂ） ［式中、 Ｒ３−１はクロロアルキル、特にトリクロロメチル、を
表わす１ のイソキサゾール類を、気相で５０℃−２５０℃の温度
において１−５０バールの圧力下で、例えば弗化水素ま
たは三弗化アンチモンの如き弗素化剤と反応させる方法
により、得られる。

式（Ｉ［Ｉｂ）のクロロアルキル−インキサゾール類は
公知である（例えばシンセシス（Ｓ　ｙｎｔｈｅｓｉｓ
）、１９８６．６９−７０参照）。

式（■）は本発明に従う方法（ｂ−σ）を実施するため
の出発物質としてその他に必要なカルボニル化合物類の
一般的な定義を与えるものである。

この式（ＩＶ）において　Ｒ３は好適には本発明に従う
式（１）の物質類の記載に関してこの置換基に対して好
適であるとすでに記されている基を表わす。Ｒ２−１は
好適には、ヒドロキシカルボニル基以外の、本発明に従
う式（Ｉ）の物質類の記載に関して置換基Ｒ２に対して
好適であるとすでに記されている基を表わす。

式（ＩＶ）のカルボニル化合物類は一般的に公知の有機
化学化合物類である（例えばオーガニック・リアクショ
ンズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）、ｌ。

２６６　［１９４７］　、およびシンセシス（Ｓ　ｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ）、１９８４、ｌ参照）。

式（Ｖ）は本発明に従う方法（ｂ−β）を実施するため
の出発物質としてその他に必要なアクリロニトリル誘導
体類の一般的な定義を与えるものである。この式（Ｖ）
において　Ｒ３は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質
類の記載に関してこの置換基に対して好適であるとすで
に記されている基を表わす。Ｒ”は好適には、ヒドロキ
シカルボニル基以外の、本発明に従う式（Ｉ）の物質類
の記載に関して置換基Ｒ２に対して好適であるとすでに
記されている基を表わす。

式（Ｖ）のアクリロニトリル誘導体類は一般的に公知の
有機化学化合物類である。

式（ＶＩ）は本発明に従う方法（ｂ−γ）を実施するた
めの出発物質としてその他に必要なアルキン類の一般的
な定義を与えるものである。この式（Ｖｌ）において　
Ｒ３は好適には本発明に従う式（１）の物質類の記載に
関してこの置換基に対して好適であるとすでに記されて
いる基を表わす。

Ｒ２−１は好適には、ヒドロキシカルボニル基以外の、
本発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載に関して置換基Ｒ
２に対して好適であるとすでに記されている基を表わす
。

式（ＶＩ）のアルキン類は一般的に公知の有機化学化合
物類である（例えばホウベン−ウニイル、「メソテン・
デル・オルガニッシェン・ヘミイ」、Ｖ／２ａ巻、１頁
、チェノ・フェルラグ、スタットガルト、１９７７参照
）。

本発明に従う方法（Ｃ）を実施するための出発物質とし
て必要な３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾ
ール類は式（Ｉ　ｄ）により一般的に定義される。この
式（Ｉ　ｄ）において、Ｒ’％Ｒ１およびＡｒは好適に
は本発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載に関してこれら
の置換基類に対して好適であるとすでに記されている基
を表わす。

Ｒ２−３は好適には、シアノまたは直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１−４のアルコキシカルボニル、特にシア
ノ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、を
表わす。

式（Ｉｄ）の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピ
ラゾール類は本発明に従う化合物類であり、そして本発
明に従う変法（ａ）または（ｂ）により得られる。

本発明に従う変法（ａ）および（ｂ−ａ）を実施するた
めに使用できる希釈剤は有機溶媒類である。

極性溶媒類、例えばジオキサン、テトラヒドロ７ラン、
ジメチルホルムアミド、エタノール、メタノール、ｔ−
７’タノールまたはエチレンクリコールモノメチルエー
テル、が好適に使用される。

本発明に従う変法（ａ）および（ｂ−ａ）は好適には適
当な酸−結合剤の存在下で実施される。

全ての一般的に使用可能な無機または有機塩基類を酸−
結合剤として使用できる。アルカリ金属水素化物類、水
酸化物類またはアルコレート類、例えば水素化ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチレート、ナトリ
ウムメチレート、ナトリウムイソプロピレート、カリウ
ムイソプロピレートまたはカリウムｔ−ブチレート、が
好適に使用される。

本発明に従う変法（ａ）および（ｂ−α）を実施する時
の反応温度は比較的広い範囲にわたり変えることができ
る。一般的には、−３０℃〜＋１５０°Ｃの間の温度、
好適には０６０〜＋１００°Ｃの間の温度、が使用され
る。

本発明に従う変法（ａ）を実施するには、１モルの式（
ｎ）のＮ−アリールーヒドラジドハライド当たり一般に
１．０−１０．０モルの、好適には１．０−２．０モル
の、式（ＩＩＩ）のインキサゾール類および適宜１．０
−１０．０モルの、好適には１．Ｏ−２，０モルの、酸
−結合剤が使用される。反応を実施し、そして式（Ｉａ
）の反応生成物を一般的に公知の方法により処理し、単
離する（製造実施例も参照のこと）。

本発明に従う変法（ｂ−σ）を実施するには、１モルの
式（ＩＩ）のＮ−アリール−ヒドラジドハライド当たり
一般に１．０−１０．０モルの、好適には１．０−２．
０モルの、式（ＩＶ）のカルボニル化合物および適宜１
．０−１０．０モルの、好適には１．Ｏ−２，０モルの
、酸−結合剤が使用される。反応を実施し、そして式（
Ｉ　ｂ）の反応生成物を一般的に公知の方法により処理
し、単離する（製造実施例も参照のこと）。

方法（ｂ−β）および（ｂ−γ）を実施するために使用
できる希釈剤は不活性有機溶媒類である。

これらには特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、任
意にハロゲン化されていてもよい炭化水素１’［、例工
ばベンジン、ベンゼン、トルエン°、キシレン、クロロ
ベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、
塩化メチレン、クロロホルムおよび四塩化炭素、エーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランまたはエチレングリコールジメチルもしくは
ジエチルエーテル、ニトリル類、例えばアセトニトリル
またはプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルム
アニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐
酸トリアミド、或いはエステル類、例えば酢酸エチル、
が包含される。

本発明に従う方法（ｂ−β）および（ｂ−γ）は好適に
は適当な酸−結合剤の存在下で実施される。

使用可能な酸−結合剤は、全ての一般的な無機または有
機塩基類である。好適に使用される塩基類は、第三級ア
ミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）　、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジ
アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、が包含される。

本発明に従う変法（ｂ−β）および（ｂ−γ）を実施す
る時の反応温度は実質的な範囲にわたり変えることがで
きる。一般的には、−３０°Ｃ〜＋１５０℃の間の温度
、好適にはＯ℃〜１００℃の間の温度、が使用される。

本発明に従う変法（ｂ−β）を実施するには、１モルの
式（ＩＩ）のＮ−アリール−ヒドラジドハライド当たり
一般に１．０−２０．０モルの、好適には１．０−５．
０モルの、式（Ｖ）のアクリロニトリル誘導体および適
宜１．０−２０．０モルの、好適には１．Ｏ−２，０モ
ルの、酸−結合剤が使用される。

反応を実施し、そして反応生成物を一般的に公知の方法
により処理し、単離する（製造実施例も参照のこと）。

本発明に従う変法（ｂ−γ）を実施するには、１モルの
式（ＩＩ）のＮ−アリール−ヒドラジドハライド当たり
一般に１．０−２０．０モルの、好適には１．０−５．
０モルの、式（Ｖｌ）のアルキンおよび適宜１．０−２
０．０モルの、好適には１．０−２．０モルの、酸−結
合剤が使用される。

反応を実施し、そして反応生成物を一般的に公知の方法
により処理し、単離する（製造実施例も参照のこと）。

本発明に従う方法（ｃ）は適当な酸の存在下で実施され
る。使用できる酸類は、一般的に使用できる全ての無機
または有機酸類である。硫酸、塩酸またはｐ−トルエン
スルホン酸が好適に使用される。

本発明に従う方法（Ｃ）を実施するために使用できる希
釈剤は極性の無機もしくは有機溶媒類またはそれらと水
との混合物類である。好適には適当な過剰量で試薬とし
て使用される硫酸を同時に希釈剤として使用する。

本発明に従う変法（Ｃ）を実施する時の反応温度は実質
的な範囲にわたり変えることができる。

一般的には、０℃〜＋１５０°Ｃの間の温度、好適には
＋２０℃〜＋１００℃の間の温度、が使用される。

本発明に従う変法（ｃ）を実施するには、１モルの式（
Ｉｄ）の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾ
ール当たり一般に１．０−３０モルの、好適には１．０
−１０．０モルの、水性酸が使用される。反応を実施し
、そして反応生成物を一般的に公知の方法により処理し
、単離する（製造実施例も参照のこと）。

活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護に
おいて、そして衛生分野において遭遇する動物育害生物
類、好ましくは節足動物類、特に上類（ｉｎｓｅｃｔｓ
）　、の防除用に使用できる。それらは通常の敏感性の
および抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対
して活性である。上記した有害生物には、次のものが包
含される：等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオ
ニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ
）　、才力ダンゴムシ（Ａｒｍａｎｃｌｉｌｌｉｄｉｕ
ｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、及びポルセリオ・スカμ−（Ｐ
ｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂａｒ）　：倍脚１ｊｌ（Ｄ
ｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グ
ットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａＬｕ
ｓ）　；チロポダ目（Ｃｈ　ｉ　Ｉｏｐｏｄａ）のもの
、例えば、ゲオフィルス・カルボ７アグス（Ｇｅ。

ｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ
（Ｓｃｕｔｉｇａｒａｓｐｐ、）　；シムフイラ目（Ｓ
ｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラｅマイキ
ュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｏ＋ｍａｃｕｌ
ａｔａ）　；シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例
えばレプシマ舎すツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃ
ｈａｒｉｎａ）　；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ
）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃ
ｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）　；直翅目（Ｏｒｔｈ
ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばブラック・オリエンタリ
ス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモン
ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎ
ａ）　、ロイコファ工・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅ
ａ　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ０ゴキブリ（Ｂｌａｔ
ｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　、アチータ・ドメ
スチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、
ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｓｐｐ、）、トノサマバ
ッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇ
ｒａＬｏｒｉｏｉｄｅｓ）　、メラノプルス・シフエレ
ンチアリス（ＭｅＪａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎ
Ｌｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈ
ｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）Ｈハサミムシ
目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えばホルフイキ
ュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）；シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔ
ｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）　　；シラミ目（Ａｎ。

ｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリク
ス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペ
ンフィグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）及びヒト
ジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐ
ｏｒｉｓ）　Ｈケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ
ｓ　ｓｐｐ、）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａ
ｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）　；　ハジラミ目（Ｍａｔ　ｌｏ
ｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃ
ｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）及びダマリネア（Ｄａｍ
ａｌｉｎｅａ　５ｌ）ＩＩ）、）６ アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ
　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉ
ｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　　Ｈ半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇ
ａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）　、ジスデルクス・インテルメ
ジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ
）　、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄ
ｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘｌａｃｔｕｌ
ａｒｉｕｓ）　、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎ
ｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａ
ｔｏｍａ　ｓｐｐ、）　；ブラシカｊ−（Ａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、ワタコナジラミ（Ｂ
ｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バ
ポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇ
ｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏ
ｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス
・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、ド
ラリス−７アバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、ド
ラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓｐｏｍｉ）、リンゴワタ
ムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　Ｉａｎｉｇｅｒｕｍ）、％モ
：１７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕ
ｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏ
ｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙ
ｚｕｓ　Ｓｌ）り、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏ
ｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ
（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコ
バイ（Ｅｍｐｏａｓｃａｓｐｐ、）　、ユースセリス・
ビロバッス（Ｅｕｓｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）　
、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃ
ａｎｉｕｍ　ｃ。

ｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔ
ｉａ　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐ
ｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（
Ｎｊｌａｐａｒｖａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ）、アカマルカ
イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）
、プシュードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　５
ｐｐ−）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、）　；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタ
アカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ）、ブバルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕ
ｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマタ（
Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレ
チス・プランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂ
ｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・バプラ（
Ｈｙｐｏｎ。

ｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）　、コナガ（Ｐｌｕｔｅ
ｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（
Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノ
キンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈ
ｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ　ｓｐｐ
、）　、プツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃ
ｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカン
ハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒ
ｅｌｌａ）　、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）　
、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ、）、フェルチア（
Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、）　、ニアリアス・インスラナ
（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、ヘリオチス（
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ、）、ヒロイチモジョトウ（
Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａ
ｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パフリス９フラ
メア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　、ハスモン
ヨトウ（Ｐｒ。

ｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔ
ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルポカプサ舎ポ
モネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）
、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ、５ｐｐ−）　、ニカメイチ
ュウ（Ｃｈｉｌ。

ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂ
ｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔ
ｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、ハチミツガ（Ｇａｌ
ｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、ティネオラ・
ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉａｌｌ
ａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉ
ｏｎｅｌｌａ）　、ホフマノフィラ０ブシュートスプレ
テラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐ
ｒｅｔｅｌｌａ）　、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅ
ｃｉａ　ｐ。

ｄａｎａ）　、カプアφレチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅ
ｔｉｃｕｌａｎａ）。

グリストネウラ・７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ
ｕｒａｆｕ＋＋＋１ｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビ
グエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャ
バマキ（■ｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びト
ルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａ
ｎａ）。

鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔ
ｕｍ）　、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オブテクツ
ス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、イ
ンゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ
　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バシュルス（Ｈ
ｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ
・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レプ
チノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓ
ａ　ｄｅｃｅｎｌｌｉｎｅａｔａ）　、フエドン・コク
レアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）
　、ジアプロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）
、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅ
ｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテ
ントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、
アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ、）　、ノコギ
リヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎ
ａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ
ｓ　ｓｐｐ、）　、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｓｐｐ、）　、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔ
ｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）バショウゾ
ウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ
）　、シュートリンラス０アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）　、ヒペラ・
ポスチカ（ｌｙｐａｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブ
シムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、）、トロゴデル
マ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、アントレヌス
（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａｔ
ｔａｇａｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙ
ｃｔｕｓｓｐｐ、）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌ
ｉｇｅｔｈｅｓ　ａｓｎｅｕｓ）　、ヒョウホンムシ（
Ｐｔｉｎｕｓ　５ｐｐ−）　、＝プラス・ホロレウカス
（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒ
ョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ
）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ＋ｎ　ｓｐｐ
、）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉ
ｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅ
ｓ　ｓｐｐ、）　、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　
ｓｐｐ、）、メＯＯンサ・メロロンサ（Ｍａｌｏｌｏｎ
ｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アムフイマロン
φソルスチチアリス（Ａｎ＋ｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏ
ｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼアランシ
カ（ＣｏｓＬｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツ
ハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ホブロカムパ（
Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ、）　、ランウス（Ｌａｓ
ｉｕｓ　ｓｐｐ、）　％　イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏ
ｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅ
ｓｐａｓｐｐ−）　　；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のも
の、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、）、ハマダラ
力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌ
ｅｘ　ｓｐｐ、）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒ。

５ｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエ
バエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆａｎ
ｎｉａ　ｓｐｐ、）　、クロバエ会エリスロセ７アラ（
Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ
）　、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、）、オビキ
ンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｓｐｐ、）、クテレブラ（
Ｃｕｔｅｒｂｒａ　ｓｐｐ、）　、ウマバエ（Ｇａｓｔ
ｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、ヒツポボス力（Ｈｙ
ｐｐｏｂｏｓｃａｓｐｐ、）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘ
ｙｓ　ｓｐｐ、）　、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓ
ｐｐ、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）
、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎ
ｎｉａ　ｓｐｐ、）　、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔ
ｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・７リト（Ｏｓｃｉｎｅｌ
ｌａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｍｉａ　ｓ
ｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈ
ｙｏｓｃｙａｍｉ）　、セラチチス・キャピタータ（Ｃ
ｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレア
エ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・パルドー
サ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケ
オプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐ
ｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　Ｓｌ
）り、）　＋１本発明に従う活性化合物は葉および土壌
昆虫類、例えばセイヨウワサビの葉の甲虫（フエドン・
コクレアリアｘ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ））の幼虫、またはタマネギのハエ（フォルビア・
アンティク（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ））の姐
虫に対して、そしてセイヨウワサビの葉の甲虫（フエド
ン・コクレアリア工（Ｐｈａａｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｅ））の成虫に対して使用できて良好な成功を収
める。この適用では、本発明に従う活性化合物は顕著な
全身的性質並びに良好な保護活性を示す。さらに本発明
に従う活性化合物は衛生上の有害生物類および貯蔵製品
の有害生物類の防除用、例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ　
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）またはチャバネ・ゴキブリ（Ｂｌ
ａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）に対しても使用
できて特に成功する。

特定の物理的および／または化学的性質によって、活性
化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸濁液
、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化合物
を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中
および積用のコーティング組成物中の非常に微細なカプ
セル剤、並びに例えばくん黒用カートリッジ、くん黒用
缶、くん前用コイルなどの如き燃焼装置と共に使用され
る調合物類、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト、に
変えることができる。

これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。

液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜分、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体
とは常温および常圧では気体で液体、例えばハロゲン化
された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素および
二酸化炭素の如きエアロゾル抛射剤、を意味する。固体
の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えばカ
オリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジ
ャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕
した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナお
よび珪酸塩が適している。

粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕および分別され
た天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の
粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、
とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化
剤および／または発泡剤としては、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類
、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、
アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生
成物類が適している。分散剤としては、例えばリグニン
−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤類、例えｉｆカルボキシメチルセルロースおよび
粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセフ
ァリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調
合物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加
物である。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。

調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含有できる。

本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手でき
る調合物の形態または該調合物から調製した使用形態で
、他の活性化合物類、例えば殺昆虫剤、飼料、消毒剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質ま
たは除草剤、との混合物として存在することもできる。

殺昆虫剤類には例えば燐酸塩類、カルバミン酸塩類、カ
ルボン酸塩類、塩素化された炭化水素類、フェニル尿素
類および微生物により製造される物質類が特に包含され
る。

本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手でき
る調合物の形態または該調合物から調製した使用形態で
、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗
剤とは、加えられる相乗剤自身は活性である必要はない
が活性化合物の活性を増加させる化合物である。

商業的に入手できる調合物から調製した使用形態の活性
化合物含有量は広い範囲で変えることができる。使用形
態の活性化合物濃度はｏ、ｏｏ。

０００１−９５重量％の、好適には０．０００１−１重
量％の間の、活性化合物である。

該化合物類は使用形態に適した一般的な方法で使用され
る。

製造実施例 実施例１ （方法ａ） ０．９２ｇ（０，０４モル）のナトリウムを２５＋ｓｌ
のエタノール中に溶解させ、５．４８ｇ（０゜０４モル
）の５−トリフルオロメチルインキサゾールを０°Ｃに
おいて加え、そして混合物を室温で１５分間撹拌した。

１６．１６ｇ（０，０４モル）の臭化Ｎ−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−トリフル
オロアセトヒドラジドをこの混合物に冷却しなから滴々
添加し、そして混合物を次に２５℃においてさらに１０
時間撹拌した。沈澱した臭化ナトリウムを濾別し、濾液
を濃縮し、モして残渣をカラムクロマトグラフィにより
分離した。

１．６５ｇ（理論値の９．３％）の融点が８８℃−９２
℃の４−シアノ−３，５−ジ（トリフルオロメチル）−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−ピラゾールが得られた。

出発化合物の製造 実施例Ｉ［［−１ ５６ｇ（０，３モル）のトリクロロメチル−イソキサゾ
ール（ドイツ公開明細書３，２１２．１３７参照）　、
８０ｇの三弗化アンチモンおよび１ｍｌの五塩化アンチ
モンを室温で一緒にし、混合物を次に１４０℃の内部温
度に加熱し、そしてこの温度において還流下で９０分間
にわｔ；り反応させた。揮発性成分類を次に常圧下で蒸
留除去しく７０°Ｃ−１２０°Ｃ）、そして得られた粗
製生成物を１０ｃｍ（７）ハックト・カラム上で再蒸留
した。

２６．８ｇ（理論値の６５．２％）の常圧下での７９°
Ｃ−８０°Ｃの沸点および屈折率ｎ背＝１．３４９３を
有する５−トリフルオロメチル−イソキサゾールが得ら
れた。

実施例２ ・　し１ （方法ｂ−σ） ５．２０ｇ（０，０４モル）のアセト酢酸エチルを２．
７２ｇ（０，０４モル）のナトリウムエタルレートの２
０ｍ１のエタノール中溶液に加え、そして混合物を還流
温度に１５分間加熱した。、１４．８ｇ（０，０４モル
）の臭化Ｎ−（２，４゜６−トリクロロフエニル）−ト
リフルオロアセトヒドラジドを滴々添加し、そして混合
物を還流温度においてさらに５時間沸騰させた。室温に
冷却した後に、沈澱した臭化ナトリウムを濾別し、モし
て濾液を濃縮した。

残渣をカラムクロマトグラフィにより分離すると、４．
５６ｇ（理論値の２８％）の融点が９５℃−９６°Ｃの
４−エトキシカルボニル−５−メチル−３−トリフルオ
ロメチル−１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−
ピラゾールが得られた。

実施例３ （方法ｂ−β） １２．６ｇ（０，１２５モル）のトリエチルアミンを、
２０．２ｇ（０，０５モル）の臭化Ｎ−（２，６−シク
ロロー４−トリフルオロメチルフェニル）−トリフルオ
ロアセトヒドラジド、７．８ｇ（０，１０モル）の７マ
ル酸ジニトリルおよび２０ｍ１のトルエンの混合物に９
０℃において撹拌しなから滴々添加した。混合物を９０
°Ｃにおいてさらに５時間撹拌し、冷却し、そして濃縮
した。

残渣をカラムクロマトグラフＲにより分離すると、２．
７９ｇ（理論値の１５％）の融点が１１６°Ｃ−１１８
℃の４−シアノ−３−トリフルオロメチル−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピ
ラゾールが得られた。

実施例４ ｌ （方法ｂ−γ） ８．８６ｇ（０，０８８モル）のトリエチルアミンを、
１２．９７ｇ（０，０３５モル）の臭化Ｎ−（９，、ｄ
。６−トリクロロフエニル）−トリフルオロアセトヒド
ラジド、６．４７ｇ（０，０７７モル）のプロピオン酸
メチルおよび２５ｍ１のトルエンの混合物に７５℃にお
いて滴々添加し、そして混合物を次に７５℃においてさ
らに２時間撹拌した。室温に冷却した後に、臭化ナトリ
ウムを濾別し、モして濾液を濃縮した。

カラムクロマトグラフィにより、５−７９ｇ（理論値の
４４．３％）の融点が１０７℃−１０８℃の４−メトキ
シカルボニル−３−トリフルオロメチル−１−（２，４
，６−トリクロロフエニル）−ピラゾールが得られた。

実施例５ ＣＦ。

（方法Ｃ） ０．９８ｇ（０，００２モル）の４−エトキシカルボニ
ル−３，５−シ（トリフルオロメチル）−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラ
ゾールおよび４ｍｌの濃硫酸の混合物を７５°Ｃに５時
間加熱し、そして次に氷上に注いだ。

吸引濾別すると、０．７９ｇ（理論値の８６％）の融点
が１８５°Ｏ−１９０℃の４−ヒドロキシカルボニル−
３，５−ジ（トリフルオロメチル）−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾー
ルが得られた。

実施例６ （方法Ｃ） ０．９７ｇ（０，００２５モル）の４−シアノ−５−メ
チル−３−トリフルオロメチル−１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチル７エ二ル）−ピラゾールを
４ｍｌの濃硫酸中で７５°Ｃに５時間加熱した。冷却後
に、混合物を氷水で希釈し、そして吸引濾過した。

０．７０ｇ（理論値の６９％）の融点が１６５’Ｃ！−
１７０℃の４−アミノカルボニル−５−メチル−３−ト
リフルオロメチル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−ピラゾールが得られた。

同様な方法でそして製造に関する一般的な記載に従い、
下表に挙げられている一般式（Ｉ）の３−ハロゲノアル
キル−１−アリール−ピラゾール類が得られた。

に 茶 ＝ いト 寸− ト　　　　　　　ヘ　　　　　　　−−い　　　　　　
　Ｏ’ｔ　　　　　　　　　ｌ　　　　　　　　　１１
　　　　　　　１　　　　　　　　へ　　　　　　　［
Ｆ］Ｌｌ’ｌ　Ｏ９− い　　　　　　　　（ｈ　　　　　　　　＋＋ｎ　　　
　　　　　＋−＝ Ｑ　　　　　　　　　　Ｏ−工 工 藝 ｏ　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　ｚ　　　　
　　　　　ｚ（Ｊ　　　　　　　　Ｃ，ｌ　　　　　　
　　Ｕ　　　　　　　　（、）匡　　　　　　　ＣＬ　
　　　　　　　（Ｌ、　　　　　　　　ＣＬｕ　　　　
　　　　ｏ　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　。

へ　　　　　　　ｎ　　　　　　　寸　　　　　　　い
−−−−〇 出発化合物の製造 実施例Ｉｆ−１ ４，４５ｇ（０，０２５モル）のＮ−ブロモスクシンイ
ミドを一部分ずつ、８．１２ｇ（０，０２５モル）のト
リフルオロアセトアルデヒドＮ−（２，６−シクロロー
４−トリフルオロメチルフェニル）−ヒドラゾンの７．
５ｍｌのジメチルホルムアミド中溶液に室温において加
えると、発熱反応が起きた。混合物を室温で３時間撹拌
し、ジメチルホルムアミドを蒸留除去し、そして２０ｍ
１の石油エーテルを残渣に加えた。沈澱したスクシンイ
ミドを吸引濾別した後に、濾液を濃縮し、そして残渣を
バルブパイプ蒸留にかけた。

９．２６ｇ（理論値の９１．７％）の０．０６ミリバー
ル下での１１０℃の沸点および屈折率ｎＭ＝１．５１０
を有する臭化Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−１−ＩＪ　
フルオロメチルフェニル）−トリフルオロアセトヒドラ
ジドが得られた。

実施例ｎ−２ ｃｔ。

３．２ｇ（０，０１，１モル）のトリフルオロアセトア
ルデヒドＮ−（２，４，６−１−ジクロロフェニル）−
ヒドラゾンおよび１．５ｇ（０，０１１モル）のＮ−ク
ロロスクシンイミドを３．３ｍｌのジメチルホルムアミ
ド中で室温において３時間撹拌した。混合物を濃縮した
後に、石油エーテルを加え、混合物を濾過し、そして濾
液を再び濃縮した。

残？ｌ　ｌ　５０℃においてバルブパイプ蒸留（０゜５
ミリバール）すると、３．２８ｇ（理論値の８９．６％
）の屈折率ｎＵ＝１．５４９の塩化Ｎ−（２，４，６−
トリクロロフエニル）−トリフル対応する方法でそして
製造に関する一般的な記載に従い、下記の一般式（Ｉｆ
）のＮ−アリールヒドラジドハライド類が得られた： Ｒ’−Ｃ−Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　　（ＩＩ）ａｌ 膿　　　　　　　　　　の い　　　　　　　　　０　　　　　　　　　０００’ｌ
　　　　　　　　　　Ｃｈ　　　　　　　　　　寸Ｑ、
　　　　　　　　　　ＣＬ　　　　　　　　　　Ｑ。

ρ　　　　　　　　ρ　　　　　　　　目［Ｆ］　　　
　　　　　ト　　　　　　　ω…　　　　　　　　　　
　Ｅ　　　　　　　　　　　に＃実施例Ｘ−１ Ｃ（ し１ １００ｇ（０，６９モル）のトリフルオロアセトアルデ
ヒドエチルへミアセクールおよび１６９゜１ｇ（０，６
９モル）の２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニルヒドラジンの混合物を１００℃に６時間加熱し
た。揮発性成分類を除去した後に、残渣を石油エーテル
から再結晶化させた。

２００ｇ（理論値の８９％）の融点が４５°Ｃ−４６℃
のトリフルオロアセトアルデヒドＮ−（２゜６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ヒドラゾンが
単離された。

対応する方法でそして製造に関する一般的な記載に従い
、下記の一般式（Ｘ）のアルデヒドＮ−アリールヒドラ
ゾン類が得られた： Ｒ’　−ＣＨ＝　Ｎ　−Ｎ　Ｈ−Ａ　ｒ　　　　　（Ｙ
　）使用実施例 下記の使用実施例では以下に示されている化合物が比較
物質として使用された： ４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２゜４．６
−トリクロロフエニル）−ピラゾール（ドイツ公開明細
書３，２２６，５１３から公知）。

実施例Ａ フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶媒＝　　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望する濃度の活性化合物の調剤中に浸漬すること
により魁理し、そしてマスタード・ビートルの幼虫（フ
エドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ））を葉が依然として湿っている間に感染
させた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全ての幼虫の死滅を、そして０％は幼虫の死
滅皆無を意味する。

この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術に比べて優れた活性を示した：３．７．１３
．１５．１７．１８．１９および２０゜ ｏ　　ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｏ　　
。

ｏｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｏ。

実施例Ｂ 種子処理試験／根の全身的活性 試験昆虫＝フエドン・コクレアリアエ・ビートル試験植
物：キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃ
ｅａ）溶媒：１重量部のアセトン 賦形薬：カオリン 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活性化合物
をアセトン中に溶解させ、そして１重量部の活性化合物
／アセトンを５重量部のカオリンと混合した。キャベツ
の種子をこの活性化合物調剤で必要な施用割合で処理し
た。キャベツを２０℃の室温において標準土壌を含有し
ている０、５リツトル容器中に種まきをした。

活性化合物は土壌から植物の根により吸収されて葉に送
られた。

根の全身的効果を測定するために、葉だけに上記の試験
動物を１４日後に感染させた。さらに３日後に、死んだ
動物の数を数えるかまたは推定することにより評価した
。活性化合物の根の全身的活性は死亡率の値から誘導さ
れる。全ての試験動物類が死んだ時にはそれは１００％
でありそして未処理の対照用と全く同数が依然として生
きている時には０％である。

この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術に比べて優れた活性を示した３゜ 実施例Ｃ 種子九理試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中の７オルビア・アンティク（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）の姐虫試験植物：アリウム・
セパ（Ａｌｌｉｕｍ　ｃｅｐａ）溶媒＝１重量部のアセ
トン 賦形系：カオリン 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活性化合物
をアセトン中に溶解させ、そして１重量部の活性化合物
／アセトンを５重量部のカオリンと混合した。タマネギ
の種子をこの活性化合物調剤で必要な施用割合で処理し
た。それらを２０℃の温室温度において標準土壌を含有
している０゜５リツトル容器中に種まきをした。

タマネギの発芽後に、それらにタマネギハエの卵を人工
的に感染させた。

１４日後に評価した。タマネギ植物が立ったままなら活
性の程度は１００％であり、そして全ての試験植物が死
滅したなら（未処理の対照用と同１−　）Ｊ−？＋　＋
＋　１１０１　ｉ　飢スこの試験では、例えば下記の製
造実施例からの化合物類が先行技術に比べて優れた活性
を示した：３゜ 実施例り 双翅目に関するＬＴ、。。試験 試験動物：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
）　　（抵抗性）溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１．０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈
して所望の低濃度にした。

２−５ｍ１の活性化合物溶液をピペットでペトリ皿中に
加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙をペトリ皿の底に置
いた。ペトリ皿は溶媒が完全に蒸発するまで開いたまま
放置した。ｌ　ｍｌの濾紙光たりの活性化合物の量は、
活性化合物溶液の濃度に依存して、変わる。示されてい
る数の試験動物を次にペトリ皿中に加え、そして皿をガ
ラス板でふたをした。

試験動物類の状態を連続的に検査した。１００％の死滅
効果に必要な時間を測定した。

この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物類
が先行技術に比較して優れた活性を示しに：１．３およ
び１３゜ ネ　　　　　　　　　　　　　　　矢 ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

１１＋Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　へ（ト）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０実施例Ｅ ＬＤｔｏ。試験 試験動物：チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　
ｇｅｒｍａｎｉｃａ） 溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１．０００容量部の溶媒中に加
えた。このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈
して所望の低濃度にした。

２．５ｍｌの活性化合物溶液をピペットでペトリ皿中に
加えた。直径が約９．５ｃｍの濾紙をペトリ皿の底に置
いた。ペトリ皿は溶媒が完全に蒸発するまで開いたまま
放置した。１ｍ２の濾紙当たりの活性化合物の量は、活
性化合物溶液の濃度に依存して、変わる。約２０匹の試
験動物を次にペトリ皿中に加え、そして皿をガラス板で
ふたをした。

試験動物類の状態を実験の開始後３日間検査した。死滅
率、％を測定した。１０−０％は全ての試験動物の死滅
を意味し、０％は試験動物が死滅しなかったことを意味
する。

この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が
先行技術に比較して優れた活性を示した＝１１３および
１３゜ へ　　　　　　　　　　　　　　　　　０１ｏ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、一般式（１） １式中、 Ｒ１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｈｚはシアノを表わすか、またはヒドロキシカルボニル もしくはチオカルバモイルを表わすか、またはアルコキ
シカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイルもしくはＮ，
Ｎ−ジアルキルカルバモイルを表わす、か、またはアル
ケニルオキシカルボニル、Ｎ−アルケニルカルバモイル
もしくはＮ，Ｎ−ジアルケニルカルバモイルを表わすか
、またはアルキニルオキシカルボニル、Ｎ−アルキニル
カルバモイル ジアルキルカルバモイルもしくはＮ−アリールカルバモ
イルを表わすか、またはアルキルカルボニル もしくはシクロアルキルカルボニルを表わし、Ｒ３は水
素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキル
を表わし、そして Ａｒは２，４−ジニトロフェニル基以外の置換されたフ
ェニルを表わす］ の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類
。

２、Ｒ１が直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４であ
りそして１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２がシアノを表わ
すか、またはヒドロキシカルボニルを表わすか、または
カルバモイルもしくはチオカルバモイルを表わすか、ま
たは各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも個々
のアルキル部分中の炭素数が１−４のアルコキシカルボ
ニル、Ｎ−アルキルカルバモイルもしくはＮ，、Ｎ−ジ
アルキルカルバモイルを表わすか、または各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも個々のアルケニル部分
中の炭素数が３−６のアルケニルオキシカルボニル、Ｎ
−アルケニルカルバモイルもしくはＮ，Ｎ−ジアルケニ
ルカルバモイルを表わすか、または各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状の各場合とも個々のアルキニル部分中の炭
素数が３−６のアルキニルオキシカルボニル、Ｎ−アル
キニルカルバモイルもしくはＮ，Ｎ−ジアルケニルカル
バモイルを表わすか、または任意にフェニル部分中で１
個以上の同一もしくは異なる置換基により置換されてい
てもよいフェニルカルバモイルを表わし、ここで可能な
置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、および各場合とも
直鎖もしくは分校鎖状の各場合とも炭素数が１−４であ
りモしてハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシもしく
はハロゲノアルキルチオの場合にはｌ−９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シもしくはハロゲノアルキルチオであり、またはＲ２が
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各場合とも炭素数が
１−５でありそしてハロゲノアルキルカルボニルの場合
には１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るアルキルカルボニルもしくはハロゲノアルキルカルボ
ニルを表わすか、または炭素数が４−８のシクロアルキ
ルカルボニルを表わし、 Ｒ３が水素を表わすか、または各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の各場合とも炭素数が１−４でありそしてハロ
ゲノアルキルの場合には１−９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有するアルキルもしくはハロゲノアルキ
ルを表わすか、または炭素数が３−７のシクロアルキル
を表わし、そして Ａｒが１個以上の同一もしくは異なる置換基により置換
されている、２．４−ジニトロフェニル基以外の、フェ
ニルを表わし、ここで可能な置換基はハロゲン、シアノ
、ニトロ、および各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各
場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−４であり
そして適宜ｌ−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロ
ゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ルもしくはアルコキシカルボニルである 特許請求の範囲第１項記載の式（１）の３−ハロゲノア
ルキル−ｌ−アリール−ピラゾール類。

３、Ｒ’がトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチ
ル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリ
フルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフル
オロジクロロエチル、ジフルオロジクロロエチル、テト
ラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフル
オロプロピルまたはノナフルオロブチルを表わし、 Ｒ２がシアノを表わすか、またはヒドロキシカルボニル
を表わすか、またはカルバモイルもしくはチオカルバモ
イルを表わすか、またはメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイルもしくはＮ，
Ｎ−ジエチルカルバモイルを表わすか、またはアセチル
、プロピオニル、トリフルオロアセチル、ジクロロフル
オロアセチルもしくはジフルオロクロロアセチルを表わ
すか、またはシクロプロピルカルボニルもしくはシクロ
ヘキシルカルボニルを表わすか、または任意にフェニル
部分中で弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉープロビル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ−プロピキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオ
ロアルチオからなる群からの１−３個の同一もしくは異
なる置換基により置換されていてもよいＮ−フェニルカ
ルバモイルを表わし、 Ｒ３が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−もしくはＬ−ブチル、トリフルオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、テト
ラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオ
ロクロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、ジフル
才口ジク口ロエチル、ヘプタフルオロプロピルもしくは
ノナフルオロブチルを表わすか、またはシクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシ
ルを表わし、そして Ａ「が１’−５個の同一もしくは異なる置換基により置
換されている、２．４−ジニトロフェニル基以外の、フ
ェニルを表わし、ここで可能な置換基は弗素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓ−もしくは【−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオ
ロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル
、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリ
フルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオ
ロクロロエチル、トリフルオロジクロロエチルまたは基
−Ｘ−Ｒ’であり、ここでＸが酸素、硫黄、スルフィニ
ルまたはスルホニルを表わし、そして Ｒ４がトリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロクロロエ
チルまたはトリフルオロジクロロエチルを表わす 特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の３−ハロゲノア
ルキル−１−アリール−ピラゾール類。

４、一般式（Ｉ） Ａｒ ［式中、 Ｒ１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ２はシアノを表わすか、またはヒドロキシカルボニル
を表わすか、またはカルバモイルもしくはチオカルバモ
イル はアルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイルも
しくはＮ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルを表わすか、ま
たはアルケニルオキシカルボニル、Ｎ−アルケニルカル
バモイルもしくはＮ，Ｎ−ジアルケニルカルバモイルを
表わすか、またはアルキニルオキシカルボニルジアルキ
ルカルバモイルもしくはＮ−アリールカルバモイルを表
わすか、またはアルキルカルボニル、ハロゲノアルキル
カルボニルもしくはシクロアルキルカルボニルを表わし
、Ｒ３は水素、アルキル、ハロゲノアルキルまたはシク
ロアルキルを表わし、そして Ａｒは２．４−ジニトロフェニル基以外の置換されたフ
ェニルを表わす］ の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類
の製造方法において、 （ａ）式（　Ｉ　ａ） １式中、 Ｒ１、Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有する］の３−ハ
ロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類を得るた
めには、式（ＩＩ） Ｒ’−Ｃ−Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　　（Ｉ［）量 Ｈａｌ　　　　− ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｒ１およびＡｒは上記の意味を有するコのＮ−アリール
−ヒドラジドハライド類を、適宜希釈剤の存在下でそし
て適宜酸−結合剤の存在下で、式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ３は上記の意味を有する］ のイソキサゾール類と反応させるか、或いは（ｂ）式（
　Ｉ　ｂ） Ａｒ ［式中、 Ｒ２−１はシアノを表わすか、またはカルバモイルもし
くはチオカルバモイルを表わすか、またはアルコキシカ
ルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイルもしくはＮ、Ｎ−
ジアルキルカルバモイルを表わすか、またはアルケニル
オキシカルボニル、Ｎ−アルケニルカルバモイルもしく
はＮ、Ｎ−ジアルケニルカルバモイルを表わすか、また
はアルキニルオキシカルボニル、Ｎ−アルキニルカルバ
モイル、ＮｌＮ−ジアルキルカルバモイルもしくはＮ−
アリールカルバモイルを表わすか、またはアルキルカル
ボニル、ハロゲノアルキルカルボニルもしくはシクロア
ルキルカルボニルを表わし、そして Ｒ１、Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有する］の３−ハ
ロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類を得るた
めには、式（ｎ） Ｒ’−Ｃ−Ｎ−ＮＨ−Ａｒ　　　　（ＩＩ）直 Ｈａｌ ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｒ１およびＡｒは上記の意味を有する１のＮ−アリール
−ヒドラジドハライド類を、各場合とも適宜希釈剤の存
在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、 （α）式ＣＰｉ’） 曹 Ｒ”−’−ＣＨ，−Ｃ−Ｒ３（ＩＶ） １式中、 Ｒ２−１およびＲ３は上記の意味を有する］のカルボニ
ル化合物類と、または （β）式（Ｖ） Ｎ Ｒ”−’−ＣＨ＝Ｃ（Ｖ） ［式中、 Ｒ２−１およびＲ３は上記の意味を有する］のアクリロ
ニトリル誘導体類と、または（γ）式（ＶＩ） Ｒ”−’−Ｃ：Ｃ−Ｒ’　　　　　（ＶＩ）［式中、 Ｒ２−１およびＲ３は上記の意味を有する］のアルキン
類と反応させるか、或いは （ｃ）式（Ｉ　ｃ） Ａ「 ［式中、 Ｒ１、Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有し、そして Ｒｚ−ｚはヒドロキシカルボニルまたはカルバモイルを
表わす］ の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類
を得るためには、方法（ａ）もしくは（ｂ）により得ら
れる式（Ｉ　ｄ） ［式中、 Ｒ１，Ｒ３およびＡｒは上記の意味を有し、そして Ｒト１はシアノ、アルコキシカルボニル、アルケニルオ
キシカルボニルまたはアルキニルオキシを表わす］ の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類
を、適宜希釈剤の存在下で、ピラゾール環の４−位置に
おける置換基のところで酸類を用いて加水分解する ことを特徴とする方法。

５、少なくとも１種の式（Ｉ）の３−７１０ゲノアルキ
ル−１−アリール−ピラゾールを含有していることを特
徴とする、殺昆虫剤。

６、　式（Ｉ）の３−ハロゲノアルキル−１−アリール
−ピラゾール類を昆虫類および／またはそれらの環境に
作用させる−ことを特徴とする、昆虫類の防除方法。

７、昆虫類を防除するための、式（Ｉ）の３−ハロゲノ
アルキル−１−アリール−ピラゾール類の使用。

８、　式（Ｉ）の３−ハロゲノアルキル−１−アリール
−ピラゾールを伸展剤および／または表面活性剤と混合
することを特徴とする、殺昆虫剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ＾２はシアノを表わすか、またはヒドロキシカルボニ
   ルを表わすか、またはカルバモイルもしくはチオカルバ
   モイルを表わすか、またはアルコキシカルボニル、Ｎ−
   アルキルカルバモイルもしくはＮ，Ｎ−ジアルキルカル
   バモイルを表わすか、またはアルケニルオキシカルボニ
   ル、Ｎ−アルケニルカルバモイルもしくはＮ，Ｎ−ジア
   ルケニルカルバモイルを表わすか、またはアルキニルオ
   キシカルボニル、Ｎ−アルキニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ
   −ジアルキニルカルバモイルもしくはＮ−アリールカル
   バモイルを表わすか、またはアルキルカルボニル、ハロ
   ゲノアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルカルボ
   ニルを表わし、Ｒ＾３は水素、アルキル、ハロゲノアル
   キルまたはシクロアルキルを表わし、そして Ａｒは２，４−ジニトロフェニル基以外の置換されたフ
   ェニルを表わす］ の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類
   。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ＾２はシアノを表わすか、またはヒドロキシカルボニ
   ルを表わすか、またはカルバモイルもしくはチオカルバ
   モイルを表わすか、またはアルコキシカルボニル、Ｎ−
   アルキルカルバモイルもしくはＮ，Ｎ−ジアルキルカル
   バモイルを表わすか、またはアルケニルオキシカルボニ
   ル、Ｎ−アルケニルカルバモイルもしくはＮ，Ｎ−ジア
   ルケニルカルバモイルを表わすか、またはアルキニルオ
   キシカルボニル、Ｎ−アルキニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ
   −ジアルキニルカルバモイルもしくはＮ−アリールカル
   バモイルを表わすか、またはアルキルカルボニル、ハロ
   ゲノアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルカルボ
   ニルを表わし、Ｒ＾３は水素、アルキル、ハロゲノアル
   キルまたはシクロアルキルを表わし、そして Ａｒは２，４−ジニトロフェニル基以外の置換されたフ
   ェニルを表わす］ の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類
   の製造方法において、 （ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＡｒは上記の意味を有する］の３
   −ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類を得
   るためには、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｒ＾１およびＡｒは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−ヒドラジドハライド類を、適宜希釈剤
   の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、式（III
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒ＾３は上記の意味を有する］ のイソキサゾール類と反応させるか、或いは（ｂ）式（
   I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、 Ｒ＾２＾−＾１はシアノを表わすか、またはカルバモイ
   ルもしくはチオカルバモイルを表わすか、またはアルコ
   キシ、カルボニル、Ｎ−アルキルカルバモイルもしくは
   Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルを表わすか、またはア
   ルケニルオキシカルボニル、Ｎ−アルケニルカルバモイ
   ルもしくはＮ，Ｎ−ジアルケニルカルバモイルを表わす
   か、またはアルキニルオキシカルボニル、Ｎ−アルキニ
   ルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジアルキニルカルバモイルも
   しくはＮ−アリールカルバモイルを表わすか、またはア
   ルキルカルボニル、ハロゲノアルキルカルボニルもしく
   はシクロアルキルカルボニルを表わし、そして Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＡｒは上記の意味を有する］の３
   −ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類を得
   るためには、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｒ＾１およびＡｒは上記の意味を有する］ のＮ−アリール−ヒドラジドハライド類を、各場合とも
   適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在下で
   、 （α）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｒ＾２＾−＾１およびＲ＾３は上記の意味を有する］の
   カルボニル化合物類と、または （β）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、 Ｒ＾２＾−＾１およびＲ＾３は上記の意味を有する］の
   アクリロニトリル誘導体類と、または （γ）式（VI） Ｒ＾２＾−＾１−Ｃ≡Ｃ−Ｒ＾３（VI） ［式中、 Ｒ＾２＾−＾１およびＲ＾３は上記の意味を有する］の
   アルキン類と反応させるか、或いは （ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＡｒは上記の意味を有し、そして Ｒ＾２＾−＾２はヒドロキシカルボニルまたはカルバモ
   イルを表わす］ の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類
   を得るためには、方法（ａ）もしくは（ｂ）により得ら
   れる式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＡｒは上記の意味を有し、そして Ｒ＾２＾−＾３はシアノ、アルコキシカルボニル、アル
   ケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシを表わ
   す］ の３−ハロゲノアルキル−１−アリール−ピラゾール類
   を、適宜希釈剤の存在下で、ピラゾール環の４−位置に
   おける置換基のところで酸類を用いて加水分解する ことを特徴とする方法。 ３、少なくとも１種の式（ I ）の３−ハロゲノアルキ
   ル−１−アリール−ピラゾールを含有していることを特
   徴とする、殺虫剤。 ４、式（ I ）の３−ハロゲノアルキル−１−アリール
   −ピラゾール類を虫類および／またはそれらの環境に作
   用させることを特徴とする、虫類の防除方法。