DE3212137A1 - 5-trichlormethylisoxazol und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

5-trichlormethylisoxazol und verfahren zu seiner herstellung

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DE3212137A1 DE19823212137 DE3212137A DE3212137A1 DE 3212137 A1 DE3212137 A1 DE 3212137A1 DE 19823212137 DE19823212137 DE 19823212137 DE 3212137 A DE3212137 A DE 3212137A DE 3212137 A1 DE3212137 A1 DE 3212137A1
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    • C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen

Description

  • 5-Trichlormethylisoxazol und Verfahren zu seiner Her-
  • stellung Die Erfindung betrifft 5-Trichlormethylisoxazol der Formel I und ein Verfahren zu seiner Herstellung aus 5-Trichlormethyl-5-hydroxy-2-isoxazolin (II) mit Hilfe von Dehydratisierungskatalysatoren.
  • Es ist bekannt, daß 5-Hydroxy-2-isoxazoline zu Isoxazolen dehydratisiert werden können (The Chemistry of Heterocyclic Compounds 17, Seiten 32 bis 105 (1962). Die Wasserabspaltung aus substituierten 5-Hydroxy-2-isoxazolinen stößt jedoch auf Schwierigkeiten. So ist bisher angenommen worden, daß Verbindungen von der Art des 5-Trichlormethylisoxazols (I) nicht durch Wasserabspaltung aus entsprechenden 5-Hydroxy-2-isoxazolinen (II) erhalten werden (Izvestiya Akademii Nauk, SSR, Seriya Khimicheskaya, Nr. 9, 2018 bzw. 1903, engl. Aus. (1971).
  • Der Grund dafür soll einerseits in der geringen Reaktivität einer Hydroxylgruppe in Nachbarstellung zu einem Perhalogenalkylrest liegen, die im allgemeinen eine Dehydratisierung verhindert (vgl. vor und auch Journal of American Chemical Society 76, 5147 (1954), zum anderen in der geringen Stabilität des Isoxazolinringes z.B. bei 'höheren Temperaturen oder unter basischen Reaktionsbedingungen.
  • 5-Trichlormethylisoxazol war somit bisher mangels geeigneten Herstellverfahrens nicht bekannt.
  • Es wurde nun gefunden, daß die vorstehenden Annahmen auf einem Vorurteil beruhen, daß vielmehr 5-Trichlormethyl isoxazol (I) unter bestimmten Bedingungen sehr wohl durch Dehydratisierung aus (II) erhalten werden kann.
  • Erfindungsgemäß läßt man auf 5-Hydroxy-5-trichlormethyl--2-isoxazolin (II) unter schonenden Bedingungen eine starke Säure bzw. deren Xquivalente einwirken. Man kann (II) hierzu entweder mit einem überschuß der Säure bei relativ niedriger Temperatur stehen lassen oder mit katalytischen Mengen einer Säure eines sauren Salzes eines Metalloxids, oder einer Lewlssäure, insbesondere Säuren mit wasserentztehe.8er Wirkung erwärmen; das gebildete 5-Trichlormethylisoxazol (I) läßt sich zusammen mit dem freigesetzten Wasser während oder nach der Reaktion aus dem Reaktionsgemisch abdestillieren.
  • Als Säure kommt eine starke Mineralsäure in Frage wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, konzentrierte Salzsäure oder gge. deren Anhydride oder starke Carbonsäuren wie z.B.
  • Trichloressigsäure oder eine Sulfonsäure wie p-Toluolsulfonsäure.
  • Als saures Salz wird ein Hydrogensalz einer mehrbasischen starken Mineralsäure verwendet, wie z.B. ein Hydrogensulpat oder ein Mono- oder Dihydrogenphosphat oder ein Polyphosphat, das noch wenigstens teilweise protoniert ist.
  • Als Lewissäuren sind Chloride und Bromide der II., VII., VIII. Nebengruppe sowie der III. und IV. Hauptgruppe des Periodensystems geeignet, wie z.B. Eisentrichlorid, Bortrifluorid, Antimonpentachlorid usw.
  • Mineralsäuren mit wasserentziehender Wirkung sind insbesondere Schwefelsäure oder Polyphosphorsäure.
  • Die Umsetzung wird bei einer möglichst niedrigen Temperatur vorgenommen, die aber im Einzelfall bis 1500C, oder mehr betragen kann. Die Umsetzung kann kontinuierlich (fortlaufend) oder diskontinuierlich (absatzweise) gestaltet werden.
  • Das Isoxazol (I) kann aus dem Reaktionsgemisch entweder durch Destillation oder - gegebenenfalls nach Verdünnen mit Wasser - durch Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel isoliert und durch eine fraktionierte Destillation gereinigt werden.
  • Das bisher zwar postulierte, jedoch nicht zugängliche 5-Trichlormethylisoxazol (I) ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von 5-Isoxazolcarbonsäure (III) oder 5-Isoxazolcarbonsäurechlorid (in), aus denen z.B. fungizid wirksame 5-Isoxazolcarbonsäureanilide erhalten werden (vgl. DE-OSen 29 40 189, 29 48 704).
  • 5-Trichlorisoxazolcarbonsäure läßt sich aus (I) durch Hydrolyse gewinnen, wobei die erfindungsgemäße Dehydratisierung und die Hydrolyse unter gewissen BedIngungen auch gleichzeitig verlaufen, da in beiden Fällen eine Xatalyse durch Säuren wirksam ist.
  • Hierzu ist im einzelnen folgendes zu sagen: Zur Herstellung von 5-Isoxazolcarbonsäure (III) sind verschiedene Methoden bekannt (Ubersichtsartikel: Heterocyciic Compounds, Nr. 17, Seite 82, 1962; Advanced Heterocyclic Chemistry, Band 2, Seite 365, 1963 und Band 25, Seite 148, 1979).
  • Die Seitenkettenoxidation 5-substituierter Isoxazole, wie z.B. von ungesättigten Alkylresten (Gazzetta Chimica Italiana 72, 458, 1942, Journal of Heterocyclic Chemistry 1968, 621), alpha-Hydroxyalkylresten (Gazzetta Chimica Italiana 79, 654, 1949 und 70, 779, 1940) sowie von 5-Formylisoxazol (Gazzetta Chimica Italiana 72, 155, 1942) gelingt zwar in guten Ausbeuten, doch sind die dafür benötigten Ausgangsverbindungen nur schwer zugänglich und speziell für eine technische Synthese nicht von Interesse.
  • beta-Ketoaldehyde mit Hydroxylamin stets Isomerengemische der entsprechenden 3- und 5-substituierten Isoxazole ergeben (Heterocyclic Compounds, Nr. 17, Seite 10, 1962).
  • Auch Aie gängige 1,3-dipolare Cycloaddition von Nitriloxiden an Olefine oder Acetylene ist zur Herstellung von unsubstituierten 5-Isoxazolcarbonsäurederivaten wegen der Instabilität der benötigten Knallsäure für technische Verfahren ungeeignet (Chemische Berichte 106, Seite 3291, 1973).
  • Die Erfindung, die 5-Trichlormethylisoxazol (I) zur Verfügung stellt, erlaubt, 5-Isoxazolcarbonsäure (III) in hoher Ausbeute durch Hydrolyse von 5-Trichlormethylisoxazol (I) oder durch Dehydratisierung und Hydrolyse aus 5-Trichlorrnethyl-5-hydroxy-2-isoxazolin (II) zu erhalten.
  • Sie führt somit auf einem einfacheren und wirtschaftlicheren Weg als die bisher bekannten zur 5-Isoxazolcarbonsäure bzw. deren unmittelbaren Folgeprodukten.
  • Zwar ist die Hydrolyse der Trichlormethylgruppe als allgemeine Methode zur Herstellung von Carbonsäuren bekannt (Houben-Weyl; Methoden der Organischen Chemie, Band 8, Seite 426), doch ist überraschend, daß sie in Gegenwart eines Isoxazolringes durchgeführt werden kann, da Isoxazolringe unter Hydrolysebedingungen leicht unter Ringöffnung gespalten werden (Advanced Heterocyclic Chemistry 2, Seite 398). Es war auch nicht zu erwarten, daß aus II in einem Reaktionsschritt Wasser abgespalten und die Trichlormethylgruppe verseift werden kann, da schon die Dehydratisierung von II wie erwähnt als nicht ausführbar gilt.
  • Als Säuren sind für die Hydrolyse von I und die. Dehydratisierung und Hydrolyse von II Mineralsäuren wie z.B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, konzentrierte Salzsäure oder Lewissäuren wie z.B. Eisentrichlorid, Bortrifluorid, Antimonpentaahlorid oder Titantetrachlorid geeignet.
  • Die Umsetzung wird zweckmäßig bei einer Temperatur von 500C bis 2500C, vorzugsweise von 800C bis 15O0C, drucklos oder unter Druck, fortlaufend oder absatzweise durchgeführt. In manchen Fällen ist eine allmähliche Steigerung der Temperatur im Reaktionsgemisch anzuraten.
  • Nach dem Ablauf der Reaktion, die i.a. Je nach Katalysator und Temperatur nicht mehr als einige Stunden dauert, wird das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und die Carbonsäure mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert. Nach Trocknung der organischen Phase und dem Abdestillieren des Lösungsmittels fällt sie in reiner Form an.
  • 5-Isoxazolcarbonsaure (III) ist ein wertvolles Zwqschenprodukt zur Herstellung von 5-Isoxazolcarbonsäurechlorid (IV), das zur Synthese der fungizid wirksamen 5-Isoxazolcarbonsäureanilide benötigt wird.
  • Beispiel 1 714 g 5-Trichlormethyl-5-hydroxy-2-isoxazolin (II) wurden in 700 ml 96 Zeiger Schwefelsäure gelöst. Nach 4-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde in 5 Liter Eiswasser gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wurde über Na2S04 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Fraktionierung des Rückstands unter vermindertem Druck ergab 592 g (91 %) (I) mit einem Siedepunkt von 980C/40 mbar. Schmp. 24 bis 2600.
  • 1H-NER (CDCl3): 6,60 (d); 8,24 (d), J IR (fl. Kap.): 3130, 1582, 1460, 1332, 1230, 1188, 1030, 1005, 918, 900, 815, 788, 765, 660, 618.
  • Beispiel 2 51,1 g (II) und 0,5 g 96 Zige Schwefelsäure wurden auf 1200C erwärmt. Während der Umsetzung wurde bei mäßig vermindertem Druck (I) zusammen mit dem gebildeten Wasser abdestilliert. Das Destillat wurde in Methylenchlorid aufgenommen, die wäßrige Phase abgetrennt und die organische Phase wie vorstehend beschrieben weiter aufgearbeitet. Ausbeute: 39 g (84 Z) 1.
  • Beispiel 3 20,5 g II und 0,48 g Eisentrichlorid wurden auf 1400C erwärmt. Im übrigen wurde wie in Beispiel 2 verfahren. Ausbeute: 16 g (86 Z) I.
  • Anwendungsbeispiele A) Ein gemisch aus 60,0 g 5-Trichlormethylisoxazol (I), 5,8 ml Wasser und 20 ml 96 %ige Schwefelsäure wurden 8 Stunden auf 100°C erwärmt. Nach dem Abkühlen wurde in 600 ml Eiswasser eingerührt, mit Essigester extrahiert, die organische Phase über Na2S04 getrocknet und das Losungsmittel i.v. abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Methylenchlorid gewaschen und im Vakuum getrocknet.
  • Ausbeute: 34,4 g (96 %) 5-Isoxazolcarbonsäure (III) Schmelzpunkt: 1440C 1H-NMR (DMSO-D6): = 7,22 (d); 8,88 (d) IR (KBr): 3140, 1745, 1733, 1590, 1486, 1438, 1350, 1292, 1250, 1215, 1150., 1143, 939, 914, 737.
  • B) 622 g 5-Trichlormethyl-5-hydroxy-2-isoxazolin (II) wurden in 210 ml 96 %iger Sc-hwefelsäure gelöst, dann das Gemisch auf 100°C erwärmt. Während 8 Stunden wurde HCl-Entwloklung beobachtet; es wurde nach Abkühlen auf 5 1 Eiswasser gegossen und wie vorstehend beschrieben aufgearbeitet.
  • Ausbeute: 322 g (94 %) III.
  • c >' 93 g 5-Trichlormethylisoxazol (I) und 22,6 g Eisen-(IIJ)chloridhexahydrat wurden für 2 Stunden auf 1200 gehalten. Dabei wurde eine ständige Entwicklung von Chlorwasserstoff beobachtet. Anschließend wurde destilliert und 51 g (78 % der erwarteten Menge) 5-Isoxazolcarbonsäurechlorid (IV) erhalten. Spt. 74 bis 78°C.

Claims (3)

  1. Patentansprtche 1. 5-Trichlormethylisoxazol.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 5-Trichlormethylisoxazol, dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Trichlormethyl--5-hydroxy-2-isoxazolin in Gegenwart einer starken Säure oder deren Äquivalenten einer ausreichenden Temperatur aussetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säure Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Tolyphosphorsäure verwendet.
    4'. Verwendung von 5-Trichlormethylisoxazol zur Herstellung von 5-Isoxazolcarbonsäure, deren Säurehalogenid und/oder deren fungizid wirksamen Aniliden.
DE19823212137 1982-04-01 1982-04-01 5-trichlormethylisoxazol und verfahren zu seiner herstellung Withdrawn DE3212137A1 (de)

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US4888430A (en) * 1986-12-12 1989-12-19 Bayer Aktiengesellschaft Flourine-containing 5-trihalogenomethyl-isoxazoles and a process for their preparation

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