RU2070806C1 - Пищевая композиция низкокалорийного заменителя жира, пищевые продукты, способ производства пищевых продуктов, способ получения смеси эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп и смесь эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп - Google Patents

Пищевая композиция низкокалорийного заменителя жира, пищевые продукты, способ производства пищевых продуктов, способ получения смеси эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп и смесь эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп Download PDF

Info

Publication number
RU2070806C1
RU2070806C1 RU9293058519A RU93058519A RU2070806C1 RU 2070806 C1 RU2070806 C1 RU 2070806C1 RU 9293058519 A RU9293058519 A RU 9293058519A RU 93058519 A RU93058519 A RU 93058519A RU 2070806 C1 RU2070806 C1 RU 2070806C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fatty acid
sorbitol
oil
esters
fat
Prior art date
Application number
RU9293058519A
Other languages
English (en)
Other versions
RU93058519A (ru
Inventor
Д.Грютцмахер Гордон
В.Рэггон Джеффри
Влодеки Бишоп
Original Assignee
Пфайзер Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Инк. filed Critical Пфайзер Инк.
Publication of RU93058519A publication Critical patent/RU93058519A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2070806C1 publication Critical patent/RU2070806C1/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
    • A23L33/25—Synthetic polymers, e.g. vinylic or acrylic polymers
    • A23L33/26—Polyol polyesters, e.g. sucrose polyesters; Synthetic sugar polymers, e.g. polydextrose
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/33—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретение относится к пищевой промышленности. Сущность: пищевая композиция низкокалорийного заменителя жира в качестве сложных эфиров содержит эфиры сорбита и жирных кислот со степенью замещения 4 жирнокислотных групп, часть которых не является производными олеиновой кислоты. Пищевые продукты, такие как холодные десерты, приправы для салатов, соусы для крекеров и чипсов, паст, взбитых украшений для кондитерских изделий, кондитерские изделия, глазури для тортов и печенья, взбитые и желеобразные десерты, пудинги, напитки, комбижиры, масла для жарения, супов, подлив, соусы, выпечные изделия, майонез или его заменители, жидкие и сухие заменители молочных продуктов, маргарины, пасты, аналоги мяса, птицы, рыбы, разбрызгивающие добавки для варки и жарения и покрытия для закусок, в качестве триглицеридов содержат эфиры сорбита и жирных кислот со степенью замещения 4 жирнокислотных групп и способ получения смеси эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп, заключающийся в том, что нагревают смесь сорбита, щелочи металлического мыла, жирной кислоты, избыток, в расчете на массу сорбита, алкилового эфира жирной кислоты и основного катализатора при температуре и времени достаточных для осуществления степени этерификации. А также сама эта смесь эфиров сорбента и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп. 5 с и 6 з.п. ф-лы.

Description

Изобретение относится к низкокалорийному заменителю жира. Изобретение имеет отношение к проблемам здоровья, например к тучности, артериосклерозу и т. д. которые связаны с потреблением жирной пищи, и предлагает новые составы жиросодержащих продуктов нормальной калорийности. Эти составы часто называют "диетическими" и "низкокалорийными" и их получают путем замены обычно присутствующего жира нежировыми компонентами, такими как воздух, вода, белок и т. д. тем самым снижая cодержание жира. Благодаря снижению содержания жира, часто получают ощутимое снижение качества продукта.
Другой подход заключается в модифицировании жира для изменения характеристик его всасывания. Этот подход предусматривает уменьшение восприимчивости жира к перевариванию кишечными липазными ферментами. Это учение заключается в том, что если жир не всасывается, то и материал будет некалорийным. Подход с модифицированием жиров рассматривается во многих патентах и заявках.
Патент США N 3600186, Мэтсона, относится к низкокалорийному жиросодержащему пищевому составу, в котором 10-100% жира состоит из эфиров сахаров и жирных кислот с по меньшей мере 4 сложноэфирными группами или эфиров сахарного спирта и жирных кислот, причем спирт этирифицирован полностью. В качестве примера в патенте Мэтсона приведен смешанный октаолеат сахарозы. Поскольку это соединение является жидким полиэфиром, отмечен эффект анального истечения.
Патент США N 4005195 относится к комбинации жидкого полиэфира полиола со средством против анального истечения (СПАИ). В качестве СПАИ применяют съедобные насыщенные жирные С12 и более высокие кислоты, источники съедобных насыщенных жирных C12 и более высоких кислот и твердые полиэфиры полиолов и жирных кислот.
Патент США N 4005196 относится к комбинации полиэфира жидкого полиола и жирной кислоты, СПАИ и жирорастворимых витаминов для преодоления нежелательной убыли витаминов при использовании жидких полиэфиров полиолов в качестве заменителя жиров.
Патент США N 4927658 относится к сложным эфирам трисгидроксиметилалканов, особенно к эфирам жирных кислот и жирных кислот, дикарбоксилатно удлиненных, и мономерных и димерных трисгидроксиметилалканов, в качестве низкокалорийных заменителей жиров или миметиков жиров, как эти модифицированные жиры в целом сейчас называют.
Патент США N 4927659 относится к использованию эфиров жирных кислот и трисгидрометилэтана и трисгидроксиметилпропана в качестве миметиков жиров.
Патент США N 4959466 относится к частично этирифицированным полисахаридам, таким как ксантановая камедь, камедь рожкового дерева, пектин и т.д. переэтерифицированных метиловыми эфирами жирных кислот.
Патент CША N 2962419 относится к сложным эфирам спиртов неопентилового типа, таким как тетракаприлат пентаэритрита, в качестве заменителя жиров.
Патент США N 3579548 относится к заменителям жиров, которые получают заменой жирных кислот, связанных с глицерином на другие кислоты.
Патент США N 3495011 относится к применению полиглицеринов или сложных эфиров полиглицеринов в качестве средства для снижения холестерина в крови.
Патент США N 3158490 относится к растительному маслу с 0,001% растворенного сложного эфира дисахарида.
Патент США N 1656474 относится к съедобной композиции, состоящей из этилмаргарата, глицерилмаргарата и жирорастворимых витаминов.
Патент США N 3353966 относится к растительному маслу, содержащему олигосахариды или дисахариды, этирифицированные жирными гидроксикислотами и насыщенные жирными кислотами.
Заявка РТС W090/00012 относится к жировому составу, содержащему смесь полиэфира полиола и жирной кислоты и глицеридный жир специфической крутизны.
Патент США N 4810516 относится к шоколадным кондитерским изделиям низкой калорийности, содержащим какао, искусственное подслащивающее средство, углеводный наполнитель и полиэфир полиола и жирной кислоты.
Патент США N 4034083 относится к составу, содержащему полиэфир полиола и жирной кислоты и жирорастворимый витамин.
Заявка ЕР N 342972 относится к измельченным мясным продуктам, содержащим полиэфиры полиола и жирной кислоты.
Заявка ЕР N 290420 относится к комбижиру, содержащему полиэфиры полиола и жирной кислоты с определенной точкой плавления, жидкие полиэфиры полиола и жирной кислоты и твердый жир.
Заявка ЕР N 290216 относится к использованию полиэфиров полиолов и жирных кислот для лечения язвы желудка.
Заявка РСТ N 90/00014 относится к жиру для жарения, содержащему глицеридный жир и полиэфиры полиолов и жирных кислот.
Патент США N 4849242 относится к полиоксиалкиленовым эфирам жирных кислот в качестве низкокалорийных заменителей жиров.
Заявка ЕР N 348196 относится к плиткам, комочкам воздушной кукурузы и другим пищевым изделиям, которые соединяются связующим, которыми служат сложные полиэфиры сахарозы.
Заявка ЕР N 236288 относится к сложным полиэфирам сахарозы со средней температурой плавления в качестве низкокалорийного заменителя жиров.
Заявка РСТ N W0 90/00013 относится к смесям неперевариваемых полиэфиров полиолов и жирных кислот со скользящей точкой плавления больше 25oС и временем перехода больше 60 с.
Патент США N 4508746 относится к низкокалорийным съедобным маслам, представляющим собой трикарбаллиловую кислоту, этирифицированную насыщенными или ненасыщенными спиртами нормального или изостроения с 8-30 атомами углерода.
Патент США N 4582927 и 4673581 относится к некоторым диэфирам, например гексадецилдиолеилмалонату и дигексадецилдиолеилмалонату, полезным в качестве низкокалорийных заменителей жиров.
Патент США N 4582715 относится к некоторым α-ацилированным глицеридам, полезным в качестве низкокалорийных заменителей жиров.
Патент США N 4461782 относится к выпеченным продуктам, содержащим невсасывающиеся непереваривающиеся жидкие полиэфиры полиолов, микрокристаллическую целлюлозу и твердые полиэфиры полиолов и твердых жидких кислот в качестве СПАИ.
Заявка ЕР N 405874 относится к диэфирам жирных кислот и различных двухатомных спиртов с 4-10 атомами углерода и к их применению в качестве заменителей жиров.
Заявка ЕР N 352907 относится к составу заменителя жиров, содержащему жидкий полиэфир полиола и жирной кислоты, по меньшей мере 10% твердого низкокалорийного заменителя жиров и по меньшей мере 1% связующей сети полисахаридных фибрилл и микрофибрилл в количестве, равном жидкому полиэфиру.
Заявка ЕР N 233856 относится к низкокалорийному заменителю жиров, содержащему а) съедобный, полностью или частично переваривающийся жировой материал со специальными свойствами и b) съедобный пищевой материал, предпочтительно эмульгатор, который действует как растворитель для жирового материала.
Патент США N 4497864 относится к магнитной записывающей среде с ферромагнитными частицами в связующем, которое содержит один негидроксилированный ди и/или тетраэфир ангидросорбита и жирной кислоты.
Заявка ЕР N 375239 относится к приправе на основе эмульгированного растительного масла, содержащей низкокалорийный жировой материал и триглицеридное масло.
Заявка ЕР N 350981 относится к твердому заменителю жиров применяемому в кондитерском производстве и содержащему полиэфиры полиолов и жирных кислот, полученных из полностью отвержденного растительного масла.
Заявка ЕР N 350983 относится к заменителям жиров, содержащим смесь полиэфиров полиолов и жирных кислот и глицеридный жир, смесь применима в продуктах из слоистого теста.
Заявка ЕР N 350986 относится к жировому составу, содержащему смесь полиэфиров полиолов и жирных кислот и глицеридный жир, состав применим для улучшенного улавливания воздуха при взбивании.
Заявка ЕР N 350987 относится к жировому составу, содержащему смесь полиэфиров полиолов и жирных кислот, имеющую скользящую точку плавления выше 25oC.
Заявка ЕР N 350988 относится к составу жира для жарения, содержащему смесь непереваривающихся полиэфиров полиолов и жирных кислот и глицеридный жир, причем смесь имеет специфическую скользящую точку плавления.
Заявка ЕР N 354600 относится к съедобному жиросодержащему продукту, включающему две различных жировых фазы: жировую фазу, содержащую съедобный полиэфир полиола и жирной кислоты, и жировую фазу, состоящую из перевариваемого жира и маслорастворимого витамина, с непроницаемой для витамина фазой, разделяющей две жировых фазы.
Заявка ЕР N 375031 относится к применению неподдающихся ферментации диетических волокон в качестве средства против анального истечения (СПАИ).
Заявка ЕР N 377237 относится к низкокалорийным кондитерским продуктам, в которых существенная часть жирового материала состоит из непереваривающихся полиэфиров полиолов и жирных кислот.
Заявка ЕР N 373876 относится к низкокалорийным кондитерским продуктам, содержащим непереваривающиеся полиэфиры полиолов и жирных кислот, причем по меньшей мере 30% полиэфиров содержит в качестве кислотных остатков ненасыщенные жирные транс-кислоты, отвержденные до уровня 30%
Заявка ЕР N 379747 относится к пастам, содержащим жировую фазу из непереваривающегося полиэфира полиола и жирной кислоты и глицеридного жира, и гелеобразной водной фазы.
В одном из вариантов настоящее изобретение направлено на эфиры сорбита и жирных кислот, замещенных примерно 4 кислотными группами, производными смеси жирных кислот, при условии, что не все жирнокислотные группы являются производными олеиновой кислоты, в качестве низкокалорийного заменителя жиров. Предпочтительным является состав, в котором степень замещения составляет 3,6-4 жирнокислотные группы, особенно предпочтительна степень замещения 3,8.
Особенно предпочтителен состав, в котором по меньшей мере часть эфира находится в форме ангидрида.
Предпочтителен состав, в котором жирнокислотные группы выбирают из группы, состоящей из синтетических, природных, насыщенных, ненасыщенных, нормальных или разветвленных жирных кислот и их смесей.
Предпочтителен состав, в котором жирнокислотные группы эфиров выбирают из группы, состоящей из масляной, капроновой, каприловой, пеларгоновой, каприновой, ундекановой, лауриновой, миристиновой, миристолеиновой, рицинолеиновой, эруковой, пальмитиновой, стеариновой, арахиновой, бегеновой, олеиновой, элаидиновой, линолевой, линоленовой, элеостеариновой и арахидоновой кислот; производных жирных кислот; и их смесей.
Особенно предпочтителен состав, в котором жирнокислотные группы получают из масел, выбранных из группы, состоящей из негидрированных, частично гидрированных и гидрированных масел, выбранных из группы, состоящей из соевого, сафлорового, подсолнечного, сезамового, арахисового, кукурузного, оливкового, рисовых отрубей, рапсового, канола, ши, бабассу, кокосового, пальмоядрового, хлопкового и пальмового масел, молочного жира, топленого животного жира и лярда, и их смесей.
Особенно предпочтителен состав, в котором жирнокислотные группы получают из гидрированного, частично гидрированного или негидрированного соевого масла.
В другом варианте настоящее изобретение направлено на триглицеридосодержащие пищевые продукты, в которых по меньшей мере часть обычно присутствующих триглицеридов заменена на эфиры сорбита и жирных кислот, замещенных примерно 4 жирнокислотными группами.
Предпочтительны пищевые продукты, в которых по меньшей мере часть эфиров сорбита и жирных кислот находятся в форме ангидрида. Предпочтительными пищевыми продуктами, в которых эфиры сорбита и жирных кислот заменяют по меньшей мере часть обычно присутствующих триглицеридов, являются холодные десерты, приправа для салата или салатные масла, соусы для крекеров, чипсов, или овощей, пасты, взбитые украшения для кондитерских изделий, триглицеридосодержащие кондитерские изделия, глазури для тортов или печенья, наполнение для тортов и печенья, взбитые или желеобразные десерты, пудинги, напитки, комбижиры, масла для жарения, супы, выпечка, майонез или имитация майонеза, жидкие или сухие имитационные молочные продукты, жидкие или пластичные маргарины, подливы, соусы, пасты, разбрызгивающиеся добавки для варки или жарения, покрытия для закусок и мясных, куриных или рыбных аналогов.
В следующем варианте настоящее изобретение обращено на способ уменьшения содержания жира в пищевом продукте, содержащем триглицериды, предусматривающий замену по меньшей мере части обычно присутствующих триглицеридов составом, содержащим эфиры сорбита и жирных кислот, замещенных примерно 4 жирнокислотными группами. Предпочтителен способ, в котором по меньшей мере часть эфиров сорбита и жирных кислот находится в форме ангидрида.
Предпочтительными продуктами, в которых содержание жира снижают способом настоящего изобретения, являются холодные десерты, приправы для салата, соусы для крекеров, чипсов или овощей, пасты, взбитые украшения для кондитерских изделий, триглицеридосодержащие кондитерские изделия, глазури для тортов или печенья, наполнение для тортов или печенья, взбитые десерты, желеобразные десерты, пудинги, напитки, комбижиры, масла для жарения, супы, выпечка, майонез или имитация майонеза, жидкие или сухие имитирующие молочные продукты, жидкие или пластичные маргарины, подливы, соусы, пасты, разбрызгивающиеся добавки для варки и жарения, упаковки для закусок и мясных, куриных или рыбных аналогов.
В следующем варианте настоящее изобретение направлено на способ получения смеси эфиров сорбита или ангидросорбита и жирных кислот, замещенных примерно 4 жирнокислотными группами, предусматривающий нагревание смеси сорбита, щелочнометаллического мыла жирных кислот, избытка, в расчете на массу сорбита, алкилового эфира жирной кислоты и основного катализатора при температуре и в течение времени, достаточных для осуществления желаемой степени этерификации.
В следующем варианте настоящее изобретение относится к эфирам сорбита и ангидросорбита, полученным вышеуказанным способом.
Предпочтительными катализаторами являются щелочно-металлические катализаторы, причем предпочтительные щелочно-металлические катализаторы выбирают из группы, состоящей из щелочных металлов, гидридов щелочных металлов, гидроксидов щелочных металлов, алкоксидов щелочных металлов и карбонатов щелочных металлов, и их смесей.
Особенно предпочтительные катализаторы выбирают из группы, состоящей из металлического калия, металлического натрия, гидрида калия, гидрида натрия, гидроксида калия, гидроксида натрия, метоксида калия, этоксида калия, трет-бутоксида калия, метоксида натрия, этоксида натрия, карбоната калия и карбоната натрия, и их смесей.
Особенно предпочтительными катализаторами являются карбонат натрия и карбонат калия.
Особенно предпочтительными алкиловыми эфирами жирных кислот являются метиловые эфиры жирных кислот.
В другом варианте настоящее изобретение относится к эфирам сорбита и ангидросорбита, полученным вышеуказанным способом.
Детальное описание изобретения.
Эфиры сорбита и жирных кислот настоящего изобретения имеют степень замещения около 4, предпочтительно 3,6-4,4, наиболее предпочтительно 3,8. Степень замещения около 4 обозначает, что из гидроксигрупп, доступных для этерификации, примерно 4 этерифицированы.
Сорбит является шестиуглеродным сахарным спиртом, содержащим шесть гидроксигрупп, доступных для этерификации. В настоящем изобретении сорбит этерифицируют по 4 гидроксигруппам жирными кислотами, содержащими 4-22 атома углерода. Примеры таких кислот включают масляную, каприловую, капроновую, каприновую, лауриновую, миристиновую, пеларгоновую, миристолеиновую пальмитиновую, пальмитолеиновую, стеариновую, олеиновую, рицинолеиновую, ундекановую, линолевую, линоленовую, элеостеариновую, элаидиновую, арахиновую, арахидоновую, бегеновую и эруковую кислоты. Жирные кислоты могут быть природными или синтетическими, насыщенными или ненасыщенными, включать изомеры положения и геометрические изомеры, могут быть нормальными или разветвленными. Можно использовать также смеси жирных кислот, например смеси полученные из гидрированного, частично гидрированного или негидрированного соевого, сафлорового, подсолнечного, сезамового, арахисового, кукурузного, оливкового, рисовых отрубей, канола, бабассу, кокосового, пальмоядрового, ши, хлопкового, рапсового или пальмового масел; или молочного жира, топленого животного жира и лярда.
Жирной кислотой может быть производное жирной кислоты, такое как, например, a-ацилированная жирная кислота как описано в патенте США N 4582715, a-разветвленная жирная кислота как описано в патенте США N 3579548 или удлиненная жирная кислота, полученная реакцией жирного спирта с дикарбоновой кислотой. Примерами подходящих дикарбоновых кислот, которые могут быть введены в реакцию с жирными спиртами с образованием удлиненной жирной кислоты, являются малоновая, янтарная, глутаровая и адипиновая кислоты. Образующиеся удлиненные жирные кислоты имеют структурные формулы ROCOCH2COOH из малоновой кислоты ROCO(CH2)2COOH из янтарной кислоты, ROCO(CH2)3-COOH из глутаровой кислоты ROCO(CH2)4COOH из адипиновой кислоты и т.д. R радикал жирного спирта.
Тетраэфир сорбита и жирной кислоты может быть получен различными способами, хорошо известными опытным химикам. Эти методы включают переэтерификацию сорбита метиловым, этиловым или глицериновым эфиром жирной кислоты с использованием различных известных приемов, ацилирование сорбита ацилхлоридом жирной кислоты, ацилирование сорбита ангидридом жирной кислоты и ацилирование сорбита жирной кислотой, смесью жирных кислот или производным жирной кислоты.
В зависимости от способа, которым получают эфир сорбита и жирной кислоты, он содержит различные количества этирифицированных ангидридов сорбита. Например, если этерификацию осуществляют ацилированием ацилхлоридами жирных кислот, продукт содержит очень мало или не содержит вовсе эфиров ангидрида сорбита. Напротив, переэтерификация метиловыми эфирами жирных кислот в основных условиях приводит к продукту, в котором около половины эфира сорбита и жирной кислоты является эфиром ангидрида сорбита. Образование ангидридов направляет этерификацию на образование тетраэфиров, так как две из шести гидроксигрупп сорбита становятся недоступными для этерификации. Таким образом, настоящее изобретение направлено также на составы, в которых по меньшей мере часть тетраэфиров сорбита находится в форме ангидрида.
Более того, способ получения смеси эфиров сорбита и жирной кислоты и эфиров ангидрида сорбита и жирной кислоты, замещенных в среднем 4 жирнокислотными группами, составляет часть настоящего изобретения. В этом способе смесь сорбита, щелочно-металлического мыла жирной кислоты, избытка алкилового эфира жирной кислоты и катализатора нагревают до температуры, например, 120-180oC в течение времени: например 4 ч, достаточных для достижения желаемой степени этерификации.
Предпочтительными катализаторами, которые могут быть использованы в способе настоящего изобретения, являются основные катализаторы, такие как, например, щелочно-металлические катализаторы. Предпочтительные щелочно-металлические катализаторы включают металлический калий, металлический натрий, гидрид калия, гидрид натрия, гидроксид калия, гидроксид натрия, алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид калия, этоксид калия, трет-бутоксид калия, метоксид натрия, этоксид натрия, и другие щелочно-металлические катализаторы, такие как карбонат калия и карбонат натрия, причем последние два катализатора особенно предпочтительны.
Предпочтительными алкиловыми эфирами жирных кислот, которые могут быть использованы в способе настоящего изобретения, являются метиловые эфиры жирных кислот.
Предпочтительно способ осуществляют без растворителя.
Заменители жиров или миметики жиров настоящего изобретения могут быть введены в различные пищевые продукты и полезны в качестве заменителей по меньшей мере части имеющихся природных триглицеридов. Представителями пищевых продуктов, содержащих тетраэфиры сорбита в качестве полной или частичной замены имеющихся природных жиров, являются: холодные десерты, такие как мороженое, холодный йогурт или молочные закуски; пудинги и начинки пирогов, заменители маргарина или смеси; вкусовые пасты на хлеб и печенье; майонез; приправы для салата, салатное масло, продукты с добавками, такие как сливки и молоко, сыры, сметана, пищевые упаковки для закусок, молочные или немолочные сырные пасты, жидкие или сухие осветлители кофе, вкусовые соусы, жиры и масла для жарения; преобразованное и измельченное мясо, заменители мяса и наполнители, взбитые украшения для кондитерских изделий, супы, подливы или соусы, глазури, заменители или смеси какао-масла, жиросодержащие конфеты, например содержащие арахисовое масло или шоколад, и пекарские продукты, такие как торты, хлеба, булочки, сдобы, печенье, пирожные и крекеры. Миметики жиров настоящего изобретения можно использовать в качестве заменителя жиров в разбрызгивающихся добавках для варки или жарения, чтобы покрыть посуду и избежать налипания к поверхности.
Тетраэфиры сорбита и жирных кислот по изобретению показывают преимущество перед высокоэтерифицированными полиэфирами полиолов. По причине их частичной этерификации, тетраэфиры сорбита частично гидролизуются кишечными липазами млекопитающих. Хотя нет намерения в изобретении касаться теории, но полагают, что неметаболизирующиеся заменители жиров препятствуют всасыванию жирорастворимых витаминов и других липофильных питательных веществ, перераспределяя их, например экстрагируя их, в масляную фазу кишечного содержимого, и что этот процесс значительно понижен в случае частично гидролизованных эфиров сорбита. Далее полагают, что анальное истечение сводится к минимуму частично гидролизированными эфирами, чьи поверхностно-активные свойства облегчают эмульгирование в желудочно-кишечном тракте.
Эфиры сорбита и жирных кислот со степенью замещения около 4 показывают калорийную полезность около 15% которая, как полагают, является подходящим компромиссом между калорийной полезностью, с одной стороны, и минимизацией побочных эффектов с другой стороны.
Изобретение было описано в общих терминах, далее будут приведены конкретные примеры. Следует понимать, что эти примеры не ограничивают настоящего изобретения, охват которого определен в формуле изобретения.
Пример 1. Тетраолеат сорбита.
Раствор 0,6 г гидроксида калия и 23,75 г метилолеата в 50 мл метанола нагревают при кипячении с обратным холодильником 2 часа. При перемешивании добавляют 1,82 г сорбита и 0,5 г карбоната натрия и нагревание продолжают, продувая азот через реакционную смесь для содействия удалению метанола перегонкой. Когда температура реакционной смеси достигает 120oC, давление в реакторе уменьшают до 10-15 мм рт.ст. в течение примерно 1 ч. Затем давление далее уменьшают до 1 мм рт.ст. а температуру увеличивают до 155oC и нагревают 3,5 ч. Реакционную смесь затем охлаждают до 90oC, сильно перемешивают с 30 мл воды и 10 мл насыщенного раствора хлорида натрия и центрифугируют при комнатной температуре в течение 45 мин, при 8000 об/мин. Образуются трехслойная смесь: масляный слой сверху, водный слой снизу и густое мыло в середине. Масляный слой декантируют с мыла. Водно-мыльную смесь фильтруют и промывают небольшим количеством гексана для растворения масла, захваченного мылом. Гексановый слой отделяют и добавляют к масляному слою. Образующийся раствор упаривают до получения прозрачного темного масла. Это масло хроматографируют на колонке силикагеля, элюируя смесью эфир-гексан 30:70, и получают 6,85 г фракции нечистых эфиров сорбита. Хроматография этого материала в тех же условиях дает 1,51 г эфиров сорбита, имеющих по данным газово-хроматографического анализа среднюю степень замещения 3,9.
Пример 2. Тетраэфир сорбита и жирных кислот соевого масла.
Раствор 1,8 г. гранул гидроксида калия (приблизительно 87% КОН) и 100 г метиловых эфиров жирных кислот соевого масла в 100 мл метанола нагревают при кипячении с обратным холодильником 2 часа. При перемешивании добавляют 6,7 г сорбита и 1,5 г карбоната калия и продолжают нагревание, продувая азот через реакционную смесь для содействия удалению метанола перегонкой. Температуру масляной бани поднимают до 155oC, а давление в реакторе уменьшают до 8-10 мм рт.ст. в течение примерно 2 часов, затем до 3 мм рт.ст. в течение 2 ч. Реакционную смесь охлаждают до 100oC, перемешивают со 100 мл воды и 50 мл насыщенного раствора хлорида натрия и центрифугируют. Получают трехслойную смесь: масляный слой сверху, водный слой снизу и густое мыло в середине. Масляный слой декантируют с мыла, промывают метанолом, концентрируют до приблизительно 50 г темно-желтого масла и растворяют в гексане. Образующийся раствор обрабатывают 2,5 г активированного угля на паровой бане в течение 15 мин, фильтруют через Филтрол 105 (Хашоу-филтрол-энглехард глинистый адсорбент, активированный кислотой) и упаривают до 27 г прозрачного бледно-желтого масла. Около 10 г масла экстрагируют метанолом 18 часов, чтобы удалить избыток метиловых эфиров жирных кислот. Очищенное масло выделяют и подвергают вакуумной отпарке для удаления остатков метанола, получая 7,9 г эфиров сорбита в виде прозрачного масла Газово-хроматографическим анализом устанавливают, что средняя степень замещения составляет 3,7 жирнокислотных групп на группу сорбита. Возможно, продукт может быть дополнительно очищен перегонкой с паром, чтобы удалить летучие примеси.
Пример 3. Тетраэфир сорбита и жирных кислот кукурузного масла.
Раствор 0,9 г гидроксида калия и 50 г метиловых эфиров жирных кислот кукурузного масла в примерно 70 мл метанола нагревают при кипячении с обратным холодильником 2 часа. При перемешивании добавляют 3,64 г сорбита и 0,82 г карбоната калия и продолжают нагревание, продувая азот через реакционную смесь для содействия удалению метанола перегонкой. Когда температура реакционной смеси достигает 155-160oC, давление в реакторе снижают до 10-15 мм рт. ст. в течение 2 часов, затем до 2 мм рт.ст. в течение 2 часов. Реакционную смесь охлаждают до 110oC и сильно перемешивают с 75 мл воды и 50 мл насыщенного раствора хлорида натрия. Двухфазную смесь центрифугируют при комнатной температуре 45 мин при 9000 об/мин. Масляный слой декантируют с мыльного и водного слоев и разбавляют 250-300 мл гексана. Гексановый раствор промывают равным объемом метанола, обрабатывают активированным углем и Филтролом 105 на водяное бане, фильтруют через Филтрол 105 и упаривают до 29,7 г желтого масла. Масло экстрагируют метанолом 18 часов, чтобы удалить избыток метиловых эфиров жирных кислот, подвергают вакуумной отпарке и получают 17,9 г желтого масла.
Пример 4. Тетраэфир сорбита и жирных кислот подсолнечного масла.
Опыт проводят как в примере 3, заменяя эфиры кукурузного масла на 50 г метиловых эфиров жирных кислот подсолнечного масла. После экстракции метанолом получают 13,1 г прозрачного желтого масла.
Пример 5. Тетраэфир сорбита и жирных кислот сафлорового масла.
Опыт проводят как в примере 3, заменяя эфиры кукурузного масла на 50 г метиловых эфиров жирных кислот сафлорового масла. После экстракции метанолом получают 15,7 г прозрачного желтого масла.
Пример 6. Тетраэфир сорбита и жирных кислот оливкового масла.
Опыт проводят как в примере 3, заменяя эфиры кукурузного масла на 50 г метиловых эфиров жирных кислот оливкового масла. После экстракции метанолом получают 15,0 г прозрачного желтого масла.
Пример 7. Картошка, жареная по-французски.
Картофель по-французски готовят в тетраэфире сорбита и жирных кислот соевого масла в условиях, предназначенных для моделирования условий, встречающихся в коммерческих операциях жарения по-французски, причем то же самое масло используют для готовки нескольких партий в течение протяженного периода времени. Таким образом, партия масла выдерживается при температуре готовки (приблизительно 175oC) в течение 10-часового периода 4 последовательных дня, и в течение каждого для 10 партий картофеля готовят через часовые интервалы. В опытах использован замороженный картофель, обжаренный в частично гидрированном соевом масле (Ор Ида Голден Кринкл картофель по-французски). Свежее масло добавляли в ванну для жарения в количестве, требуемом для поддержания начального уровня, в конце каждого дня масло фильтровали для удаления пищевых частиц. Маленькие образцы масла отбирали каждый день после первой, пятой и десятой партий и анализировали с применением коммерческого аналитического набора (Либра Вери-Фрай диагностический прибор для быстрых испытаний) на общее количество полярного материала, на свободные жирные кислоты и на общее количество щелочного материала. Масло показало тенденцию пениться в течение жарения, которая, как считают, явилась результатом плохой чистоты. В соответствии с этой гипотезой было найдено более высокое содержание мыл и свободных жирных кислот, чем в соответствующем коммерческом масле (вессон Ол-Нэчьюрэл соевое масло), выдержанном в тех же самых условиях. Жареная картошка также была жирнее на ощупь, чем картошка, поджаренная на коммерческом масле, что согласуется с присутствием мыл. Однако запах и вкус жареного картофеля оставался приемлемым в течение опыта.
Пример 8. Гидролиз эфиров сорбита липазов.
Степень гидролиза эфиров сорбита смесью ферментов свиньи оценивалась согласно процедуре испытаний, описанной ниже.
Раствор фермента получают смешиванием 1,5 г липазного типа II неочищенного стеапсина свиньи (Сигма Кемикл Ко номер в каталоге 3136), 1,0 г панкреатина свиньи (Сигма Р 1500) и 0,5 г пакреатина свиньи (Сигма Р 7545) с 10 мл в течение 30 мин в смесителе, затем фильтруют и получают прозрачный раствор. К точно взвешенному образцу в количестве 0,5-1 г эфира сорбита добавляют 5,0 мл этанола, 20 мл водного раствора с рН 9,0, содержащего 10% камеди акации и 2,5% хлорида натрия, 20 мл водного раствора, содержащего 1% монохлоргидрата гистидина и 5,8% хлорида натрия, и 0,5 мл 45% раствора хлорида кальция. При сильном перемешивании смесь приводят к рН 9,0 0,05 Н раствором гидроксида калия. Смешивание продолжают 10 мин для тщательного эмульгирования масла и добавляют 0,5 мл раствора ферментов. Продолжая перемешивание добавляют 0,05 Н раствор гидроксида калия со скоростью, достаточной для поддержания рН 9,0. Скорость добавления раствора гидроксида калия наблюдают в течение 10 мин. Скорость гидролиза рассчитывают по следующему уравнению:
Figure 00000001

Данные в процентах по гидролизу липазой эфиров сорбита, рассчитанные как отношение скорости гидролиза эфиров сорбита и скорости гидролиза стандартного соевого масла, приведены в таблице.
Пример 9. Радиомеченый тетраолеат сорбита.
Раствор 20 г олеиновой кислоты, 1,0 мКи 14C-меченой олеиновой кислоты, и 20 мл эфирата трифторидабора в этаноле нагревают при кипячении с обратным холодильником в течение ночи. Раствор охлаждают, разбавляют водой и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой и насыщенным раствором хлорида натрия, сушат безводным сульфатом магния и упаривают до 24,5 мл этилолеата в виде бесцветной жидкости. Раствор 20 г этого материала и 0,36 г гидроксида калия в 25 мл метанола нагревают при кипячении с обратным холодильником 2 часа. При перемешивании добавляют 1,34 г сорбита, 0,5 мКи 14C-меченого сорбита, и 0,3 г карбоната калия и продолжают нагревание, продувая реакционную смесь азотом для содействия удалению метанола перегонкой. Когда температура реакционной смеси достигает 155-160oC давление в реакторе снижают до 10-15 мм рт.ст. в течение 5 ч. Реакционную смесь охлаждают до 100oC, затем сильно перемешивают с 20 мл воды и 20 мл насыщенного раствора хлорида натрия. Двухфазную смесь центрифугируют при комнатной температуре 45 мин при 8000-9000 об/мин. Масляный слой декантируют с мыльного и водного слоев и растворяют в гексане. Гексановый раствор фильтруют через Филтрол 105 и упаривают до масла, которое экстрагируют метанолом 18 ч, чтобы удалить избыток метиловых эфиров жирных кислот, затем отпаривают в вакууме до 5,01 г прозрачного не совсем белого масла. Хотя радиоактивность материала не позволяет определить степень замещения газовой хроматографией, она найдена идентичными методами термографиметрического анализа и тонкослойной хроматографией немеченому тетраолеату сорбита и составила 3,9.
Пример 10. Калорийное усвоение тетраолеата сорбита на примере крыс.
Каждой из крыс-альбиносов, разбитых на две группы по 4 животных, вводят через пероральный зонд одну 50 мг дозу либо радиомеченого тетраолеата сорбита, либо радиомеченого триолеина. Крыс помещают в клетку для изучения метаболизма и наблюдают радиоактивность 72 ч в выдыхаемом диоксиде углерода, экскриментах, моче и клеточных смывах с помощью обсчета образцов жидким сцинцилляционным счетчиком. У всех животных наблюдали выделения нормальных гранул фекалий за весь период наблюдения, что показывает отсутствие анального истечения под действием испытываемого материала. Затем животных умерщвляют и определяют радиоактивность в печени и жировой ткани. Из-за прилипания образцов масла к пластиковым шприцам, используемым для введения дозы, полный возврат радиоактивности не может быть подсчитан. Однако, распределение возвращенного 14C, будучи независимым от полного введенного количества, указывает на весьма различные пути метаболизма тетраолеата сорбита и триолеина.

Claims (11)

1. Пищевая композиция низкокалорийного заменителя жира, содержащая сложные эфиры, отличающаяся тем, что в качестве сложных эфиров она содержит эфиры сорбита и жирных кислот со степенью замещения 4 жирнокислотных групп, часть которых не является производными олеиновой кислоты.
2. Пищевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что часть эфиров сорбита находится в форме ангидрида.
3. Пищевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что жирнокислотные группы эфиров жирных кислот выбирают из группы: синтетические, природные, насыщенные, ненасыщенные, нормальные и разветвленные жирные кислоты и их смеси.
4. Пищевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что жирнокислотные группы эфиров жирных кислот выбирают из группы: масляная, капроновая, каприловая, пеларгоновая, каприновая, ундекановая, лауриновая, миристиновая, пальмитиновая, олеиновая, элаидиновая, миристолеиновая, пальмитолеиновая, рацинолеиновая, эруковая, стеариновая, аразиновая, бегеновая, линолевая, линоленовая, элеостеариновая и арахидоновая кислоты, производные жирных кислот и их смеси.
5. Пищевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что жирнокислотные группы эфиров жирных кислот получают из негидрированных, частично гидрированных или гидрированных масел, выбранных из ряда: соевое, сафлоровое, подсолнечное, арахисовое, сезамовое, кукурузное, оливковое, рисовые отруби, канола, рапсовое, ши, бабассу, кокосовое, пальмоядровое, хлопковое и пальмовое, молочный жир, топленый животный жир, лярд и их смеси.
6. Пищевые продукты, содержащие триглицериды, такие как холодные десерты, приправы для салатов и салатных масел, соусы для крекеров, соусы для чипсов, соусы для овощей, паст, взбитые украшения для кондитерских изделий, кондитерские изделия, глазури для тортов и печенья, наполнители для тортов и печенья, взбитые и желеобразные десерты, пудинги, напитки, комбижиры, масла для жарения, супов, подлив, соусы, выпечные изделия, майонез или его заменитель, жидкие и сухие заменители молочных продуктов, жидкие и пластичные маргарины, пасты, аналоги мяса, птицы, рыбы, разбрызгивающиеся добавки для варки и жарения, и покрытия для закусок, отличающиеся тем, что в качестве триглицеридов они содержат эфиры сорбита и жирных кислот со степенью замещения 4 жирнокислотных групп.
7. Пищевые продукты по п. 6, отличающиеся тем, что часть эфиров сорбита и жирной кислоты находится в форме ангидрида.
8. Способ производства пищевых продуктов, содержащих триглицериды с пониженным содержанием жира, таких как холодные десерты, приправы для салатов, салатные масла, соусы для крекеров, чипсов, овощей, паст, взбитые украшения для кондитерских изделий, кондитерские изделия, глазури для тортов, печенья, наполнители для тортов и печенья, взбитые десерты, желеобразные десерты, пудинги, напитки, комбижиры, масла для жарения, супов, подлив и соусов выпечные изделия, майонез или его заменители, жидкие и сухие заменители молочных продуктов, жидкие или пластичные маргарины, пасты, аналоги мяса, птицы, рыбы, разбрызгивающиеся добавки для варки и жарения и покрытия для закусок, отличающийся тем, что в качестве триглицеридов используют эфиры сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что часть эфиров сорбита и жирной кислоты находится в форме ангидрида.
10. Способ получения смеси эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп, заключающийся в том, что нагревают смесь сорбита щелочи, металлического мыла, жирной кислоты, избытка в расчете на массу сорбита алкилового эфира жирной кислоты и основного катализатора при температуре и времени, достаточных для осуществления степени этерификации.
11. Смесь эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп, полученная нагреванием смеси сорбита щелочи, металлического мыла жирной кислоты, избытка в расчете на массу сорбита, алкилового эфира жирной кислоты и основного катализатора при температуре и времени, достаточных для осуществления степени этерификации.
RU9293058519A 1991-06-25 1992-05-20 Пищевая композиция низкокалорийного заменителя жира, пищевые продукты, способ производства пищевых продуктов, способ получения смеси эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп и смесь эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп RU2070806C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US72098991A 1991-06-25 1991-06-25
US720989 1991-06-25
PCT/US1992/004004 WO1993000016A1 (en) 1991-06-25 1992-05-20 Low calorie fat substitute

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU93058519A RU93058519A (ru) 1996-10-27
RU2070806C1 true RU2070806C1 (ru) 1996-12-27

Family

ID=24896060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU9293058519A RU2070806C1 (ru) 1991-06-25 1992-05-20 Пищевая композиция низкокалорийного заменителя жира, пищевые продукты, способ производства пищевых продуктов, способ получения смеси эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп и смесь эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5458910A (ru)
EP (2) EP0757031B1 (ru)
JP (1) JP2532808B2 (ru)
KR (1) KR100253956B1 (ru)
AT (2) ATE151232T1 (ru)
AU (1) AU663715B2 (ru)
CA (1) CA2110379C (ru)
DE (2) DE69218940T2 (ru)
DK (1) DK0757031T3 (ru)
ES (2) ES2102506T3 (ru)
FI (1) FI935824A0 (ru)
GR (1) GR3033584T3 (ru)
IE (2) IE79665B1 (ru)
IL (1) IL102255A (ru)
NO (1) NO307321B1 (ru)
PH (1) PH31106A (ru)
PT (1) PT100615B (ru)
RU (1) RU2070806C1 (ru)
WO (1) WO1993000016A1 (ru)
ZA (1) ZA924656B (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443118C2 (ru) * 2007-07-11 2012-02-27 Лодерс Кроклан Б.В. Глицеридная композиция
RU2443119C2 (ru) * 2007-07-11 2012-02-27 Лодерс Кроклан Б.В. Композиция, содержащая триглицериды
RU2789084C2 (ru) * 2018-03-27 2023-01-30 Бунге Лодерс Кроклаан Б.В. Негидрогенизированная жировая композиция, применение и способ получения

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5612080A (en) * 1994-06-02 1997-03-18 Gruetzmacher; Gordon O. Low calorie fat substitute
US5683738A (en) * 1996-01-05 1997-11-04 Cultor Ltd. Low calorie fat substitute
US6033707A (en) * 1996-01-16 2000-03-07 Lanner; David Arthur Fried snack
AU1358897A (en) * 1996-01-16 1997-08-11 Procter & Gamble Company, The Fried snack
US6136359A (en) 1996-01-16 2000-10-24 The Procter & Gamble Company Fried snack dough composition and method of preparing a fried snack product
AU3122897A (en) * 1996-05-14 1997-12-05 Mlp Operating Company Refrigerated yeast-raised pizza dough
CN1110263C (zh) 1996-07-01 2003-06-04 普罗克特和甘保尔公司 用于制备低热量小吃的面团组合物
US6558730B1 (en) 1997-07-01 2003-05-06 The Procter & Gamble Co. Potato-based fabricated snacks made from continuously sheeted doughs and methods for controlling the texture and organoleptical properties thereof
US5908655A (en) * 1997-10-21 1999-06-01 Danisco A/S Shortening system, products therewith, and methods for making and using the same
US6264913B1 (en) * 1998-05-08 2001-07-24 Metabolic Solutions, Inc. Non-invasive test for assessing bacterial overgrowth of the small intestine
US6706298B1 (en) 1999-04-26 2004-03-16 The Procter & Gamble Co. Method for preparing dehydrated potato products
US6890580B1 (en) 1999-04-26 2005-05-10 Procter + Gamble Co. Method for preparing dehydrated starch products
US6703065B2 (en) 1999-04-26 2004-03-09 The Procter & Gamble Co. Fabricated potato chips
US6599547B1 (en) 1999-04-26 2003-07-29 The Procter & Gamble Co. Method for preparing dehydrated food products
US6808734B2 (en) 1999-04-26 2004-10-26 The Procter & Gamble Co. Potato dough
US6777020B2 (en) 1999-04-26 2004-08-17 The Procter & Gamble Co. Potato flakes
US6696095B1 (en) 1999-04-26 2004-02-24 The Procter & Gamble Co. Method for preparing dehydrated starch containing food products
CN1183124C (zh) * 1999-10-15 2005-01-05 丹尼斯科卡尔特美国公司 山梨醇与脂肪酸的直接酯化法
DE19957246A1 (de) 1999-11-27 2001-05-31 Clariant Gmbh Lebensmittel in Form von Öl-in-Wasser oder Wasser-in-Öl Emulsionen
LT4734B (lt) 2000-01-21 2000-11-27 Alfridas Putramentas Aliejų kompozicija
US6793956B2 (en) * 2000-10-23 2004-09-21 The Procter & Gamble Co. Low-moisture, reduced fat, lipid-based fillings
US7037550B2 (en) 2003-05-28 2006-05-02 Conagra Grocery Products Company Sprayable cookware release composition with fractionated oil and method of preparing food item
US6905722B2 (en) 2003-07-03 2005-06-14 Conagra Grocery Products Company Sprayable cookware release composition with reduced heat induced browning
BRPI0413177A (pt) 2003-07-31 2006-10-03 Cargill Inc composições gordurosas com teor baixo de ácido trans-graxo; hidrogenação em temperatura baixa, por exemplo, de óleos comestìveis
WO2005019398A1 (en) * 2003-08-21 2005-03-03 Danisco A/S Shortening system
CN101500431B (zh) * 2006-08-02 2012-10-10 宝洁公司 低脂肪小吃组合物
US7879384B2 (en) 2007-11-08 2011-02-01 Kraft Foods Global Brands Llc Structured glycerol esters useful as edible moisture barriers
US8206772B2 (en) 2007-11-08 2012-06-26 Kraft Foods Global Brands Llc Structured lipid compositions and methods of formulation thereof
US8486478B2 (en) 2007-11-08 2013-07-16 International Great Brands LLC Structured lipid compositions
CA2671597A1 (en) * 2008-07-21 2010-01-21 Kraft Foods Global Brands Llc Functional no-trans oils with modulated omega-6 to omega-3 ratio
DE102013114339A1 (de) 2013-12-18 2015-06-18 Outotec (Finland) Oy Verfahren zur Pelletierung von feinkörnigen Erzen
RU2636743C1 (ru) * 2016-12-27 2017-11-28 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" Способ получения эфиров сорбитана и жирных кислот

Family Cites Families (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1656474A (en) 1925-02-19 1928-01-17 H A Metz Lab Inc Edible fat composition
US2962419A (en) 1957-05-20 1960-11-29 Heyden Newport Chemical Corp Dietetic compositions
US2997493A (en) * 1959-09-29 1961-08-22 Procter & Gamble Method for preparing straight chain hexitol fatty esters
US3158490A (en) 1962-03-27 1964-11-24 Procter & Gamble Salad oils and method of making them
US3353966A (en) 1964-03-27 1967-11-21 Procter & Gamble Salad oils and method of making them
US3600186A (en) 1968-04-23 1971-08-17 Procter & Gamble Low calorie fat-containing food compositions
US3579548A (en) 1968-05-10 1971-05-18 Procter & Gamble Triglyceride esters of alpha-branched carboxylic acids
US3649647A (en) * 1968-09-21 1972-03-14 Okamura Oil Mill Ltd Mixed sugar alcohol esters of higher and lower saturated fatty acids
US3495011A (en) 1968-10-28 1970-02-10 Unimed Inc Reduction of blood level cholesterol
NL158165B (nl) * 1973-05-15 1978-10-16 Amsterdam Chem Comb Werkwijze voor de bereiding van carbonzuuresters van lineaire alifatische suikeralcoholen.
US3963699A (en) * 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
US4034083A (en) * 1975-11-03 1977-07-05 The Procter & Gamble Company Compositions for inhibiting absorption of cholesterol
US4005195A (en) 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Compositions for treating hypercholesterolemia
US4005196A (en) 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Vitaminized compositions for treating hypercholesterolemia
US4461782A (en) 1982-02-16 1984-07-24 The Procter & Gamble Company Low calorie baked products
JPS598137A (ja) * 1982-07-06 1984-01-17 Fuji Photo Film Co Ltd 磁気記録媒体
US4508746A (en) 1983-06-20 1985-04-02 Cpc International Inc. Low calorie edible oil substitutes
US4582927A (en) 1984-04-04 1986-04-15 Frito-Lay, Inc. Synthetic cooking oils containing dicarboxylic acid esters
US4673581A (en) 1984-04-04 1987-06-16 Frito-Lay, Inc. Fried food product fried in synthetic cooking oils containing dicarboxylic acid esters
US4582715A (en) 1984-12-04 1986-04-15 The Procter & Gamble Company Acylated glycerides useful in low calorie fat-containing food compositions
DE3788661T2 (de) 1986-02-20 1994-05-19 Procter & Gamble Kalorienarme Fettprodukte mit verbessertem Geschmack.
US5158796A (en) * 1986-02-20 1992-10-27 The Procter & Gamble Company Polyol fatty acid polyester compositions with improved taste
EP0236288B1 (en) 1986-02-20 1993-12-15 The Procter & Gamble Company Low calorie fat materials that eliminate laxative side effect
US4849242A (en) 1986-03-31 1989-07-18 The Dow Chemical Company Method for reducing the available calories in a food composition
JPS62281631A (ja) * 1986-05-30 1987-12-07 Sony Corp デ−タ伝送装置の同期信号検出回路
US4810516A (en) 1987-02-27 1989-03-07 The Procter & Gamble Company Reduced calorie and reduced fat chocolate confectionery compositions
JPH0684297B2 (ja) * 1987-04-22 1994-10-26 花王株式会社 坐 剤
EP0290216A3 (en) 1987-05-06 1990-05-30 The Procter & Gamble Company Polyol fatty acid polyesters for treating duodenal ulcers
US4880657A (en) 1987-05-06 1989-11-14 The Procter & Gamble Company Shortening compositions containing polyol polyesters
US5021256A (en) * 1987-05-06 1991-06-04 The Procter & Gamble Company Shortening compositions containing polyol polyesters
JPH01121294A (ja) * 1987-11-06 1989-05-12 Kurooda Japan Kk 糖アルコール脂肪酸エステルの製造方法
US4959466A (en) 1988-01-25 1990-09-25 Arco Chemical Technology, Inc. Partially esterified polysaccharide (PEP) fat substitutes
EP0342972A3 (en) 1988-05-20 1990-05-23 The Procter & Gamble Company Meat products with reduced animal fat and calories
MY105813A (en) 1988-06-24 1995-01-30 Procter & Gamble Reduced calorie granola bars.
GB8815224D0 (en) 1988-06-27 1988-08-03 Unilever Plc Bakery-margarine composition
GB8815223D0 (en) 1988-06-27 1988-08-03 Unilever Plc Frying-fat composition
WO1990000013A1 (en) 1988-06-27 1990-01-11 Unilever Nv Edible composition
US5006360B1 (en) 1988-06-27 1992-04-28 Low calorie fat substitute compositions resistant to laxative side effect
GB8815222D0 (en) 1988-06-27 1988-08-03 Unilever Plc Hard fat substitute for chocolate manufacture
EP0354600B1 (en) 1988-08-11 1993-09-08 Unilever N.V. Edible fat-containing product and process for preparing same
CA2005126A1 (en) 1988-12-20 1990-06-20 Richard H. Whelan Emulsified oil dressing product containing mixture of low calorie fat material and triglyceride oil
EP0377237A3 (en) 1988-12-21 1990-07-25 Unilever N.V. Low-calorie confectionery products
GB8829833D0 (en) 1988-12-21 1989-02-15 Unilever Plc Low-calorie food products
CA2004723C (en) * 1988-12-22 1997-03-04 James Anthony Letton Fatty compositions with high solids content
US4927659A (en) 1989-02-16 1990-05-22 Nabisco Brands, Inc. Tris-hydroxymethyl lower alkane esters as fat mimetics
US4927658A (en) 1989-02-16 1990-05-22 Nabisco Brands, Inc. Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics
CA2015946A1 (en) 1989-06-27 1990-12-27 Lawrence P. Klemann Diol lipid analogues as edible fat replacements
US5498708A (en) * 1989-07-18 1996-03-12 Montefiore Medical Center Method of synthesizing polyesters

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент США N 3600186, кл. A 23D 9/00, 1976. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443118C2 (ru) * 2007-07-11 2012-02-27 Лодерс Кроклан Б.В. Глицеридная композиция
RU2443119C2 (ru) * 2007-07-11 2012-02-27 Лодерс Кроклан Б.В. Композиция, содержащая триглицериды
RU2789084C2 (ru) * 2018-03-27 2023-01-30 Бунге Лодерс Кроклаан Б.В. Негидрогенизированная жировая композиция, применение и способ получения

Also Published As

Publication number Publication date
FI935824A (fi) 1993-12-23
CA2110379C (en) 2002-04-30
EP0591258A1 (en) 1994-04-13
ATE190606T1 (de) 2000-04-15
AU663715B2 (en) 1995-10-19
DE69230809T2 (de) 2000-10-12
EP0757031A3 (en) 1997-10-22
PT100615B (pt) 1999-07-30
KR940701219A (ko) 1994-05-28
IE79665B1 (en) 1998-05-20
ES2102506T3 (es) 1997-08-01
JP2532808B2 (ja) 1996-09-11
ZA924656B (en) 1993-12-24
WO1993000016A1 (en) 1993-01-07
NO307321B1 (no) 2000-03-20
CA2110379A1 (en) 1993-01-07
EP0757031A2 (en) 1997-02-05
IL102255A0 (en) 1993-01-14
EP0757031B1 (en) 2000-03-15
NO934799D0 (no) 1993-12-23
IL102255A (en) 1995-01-24
US5458910A (en) 1995-10-17
IE980217A1 (en) 2000-02-23
AU1920892A (en) 1993-01-25
EP0591258B1 (en) 1997-04-09
PH31106A (en) 1998-02-23
ATE151232T1 (de) 1997-04-15
NO934799L (no) 1993-12-23
DE69218940D1 (de) 1997-05-15
GR3033584T3 (en) 2000-09-29
FI935824A0 (fi) 1993-12-23
DE69230809D1 (de) 2000-04-20
DE69218940T2 (de) 1997-11-06
DK0757031T3 (da) 2000-08-21
IE922037A1 (en) 1992-12-30
PT100615A (pt) 1993-08-31
JPH06503230A (ja) 1994-04-14
KR100253956B1 (ko) 2000-04-15
ES2146350T3 (es) 2000-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2070806C1 (ru) Пищевая композиция низкокалорийного заменителя жира, пищевые продукты, способ производства пищевых продуктов, способ получения смеси эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп и смесь эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп
US5306516A (en) Shortening compositions containing polyol fatty acid polyesters
US5597605A (en) Reduced calorie fat component
JP3997043B2 (ja) 油脂組成物および油脂加工品
CZ284536B6 (cs) Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk
AU640010B2 (en) Shortening compositions containing polyol fatty acid polyesters
US5219604A (en) Use of ester-bridged side chains to suppress caloric availability of fat compounds
US5612080A (en) Low calorie fat substitute
US5006351A (en) Cyclohexyl diol diesters as low calorie fat mimetics
US5124166A (en) Carboxy/carboxylate disubstituted esters as edible fat mimetics
US5683738A (en) Low calorie fat substitute
EP0445278A4 (en) Reduced calorie triglycerides in foods
JPH05506988A (ja) 新規固体非消化性脂肪様化合物及びそれを含有した食品組成物
JP2001224309A (ja) 血中脂質改善機能を有する食用油脂
US5068119A (en) Acid-hydrolyzable ester derivatives as low calorie fat mimetics
JP2944735B2 (ja) 改良ポリオール脂肪酸ポリエステル