PT100615B - Substituto da gordura com baixo teor calorico, a base de um ester de acido gordo de sorbitol, e alimentos que contem o referido ester - Google Patents

Substituto da gordura com baixo teor calorico, a base de um ester de acido gordo de sorbitol, e alimentos que contem o referido ester Download PDF

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Description

SUBSTITUTO DA GORDURA COM BAIXO TEOR CALÓRICO, Ã BASE DE DE UM ÉSTER DE ÁCIDO GORDO DE SORBITOL, E ALIMENTOS QUE CONTÊM O REFERIDO ÉSTER
MEMÓRIA DESCRITIVA
Resumo
O presente invento diz respeito a um substituto de gordura com baixo teor calórico compreendendo um éster do ácido gordo de sorbitol com um grau de substituição de cerca de quatro grupos ácido gordo·. São também apresentados alimentos contendo o tetraéster de sorbitol.
« presente invento relaciona-se com novos substratos
gordos com baixo teor calórico.
Existe grande preocupação em relação aos problemas de saúde, por exemplo obesidade, arterioesclerose, etc., associados a um conteúdo de gordura elevado na dieta o que levou a novas formulações de alimentos contendo gordura normalmente de elevado teor calórico. Estas formulações são frequentemente referidas como dieta, leves e baixas em calorias e são produzidas por substituição da gordura normalmente presente com ingredientes não gordurosos tais como ar, água, ou proteina, etc., reduzindo desse modo o conteúdo de gordura. Devido à redução no conteúdo de gordura, existe frequentemente uma correspondente redução na apreciação da qualidade do alimento.
Uma outra técnica que foi sugerida consiste em modificar a gordura de modo a alterar as suas caracteristicas de absorção. Esta técnica consiste em reduzir a susceptibilidade da gordura à digestão dos enzimas lipase intestinais; a teoria apoia-se no facto de que se a gordura não for absorvida, o material será não calórico. Esta técnica de modificação da gordura é referida num certo número de patentes e de pedidos de patente.
A Patente dos E.U.A. No. 3.600.186 de Mattson refere-se a composições alimentares contendo gordura de baixo teor calórico em que de cerca de 10 por cento a cerca de 100 por cento da gordura consiste em éster de ácido gordo de açúcar tendo pelo menos 4 grupos de ácido gordo no éster ou um ácido gordo alcoólico de açúcar que é completamente esterifiçado. Um composto exemplificado na Patente de Mattson é um octaoleato de sucrose misto. Como este composto era um poliéster líquido, foi verificado uma perda anal indesejável.
e i
A Patente dos E.U.A. No. 4.005.195 refere-se à combinação de um poliéster poliol líquido com um agente anti-perda anal (AAL), Os agentes AAL mencionados são ácidos gordos saturados C12 e mais elevados comestíveis, fontes de ácidos gordos saturados Ce mais elevados e poliésteres de ácido gordo poliol sólido.
X &
A Patente dos E.U.A. No. 4.005.196 refere-se à combinação de um poliester ácido gordo poliol, de um AAL e de vitaminas solúveis na gordura para ultrapassar uma deplecção vitamínica indesejável quando os poliésteres poliol líquidos são usados como substituintes de gorduras em alimentos.
A Patente dos E.U.A. No. 4.927.658 refere-se aos derivados de éster trishidroximetil alcano, nomeadamente ésteres de ácido gordo e de ácido gordo prolongado com dicarboxilato de alcanos trishidroximetilo monoméricos e diméricos, como substitutos de gordura de baixo teor calórico, ou imitações de gordura, como estas gorduras modificadas são agora chamadas.
A Patente dos E.U.A. No. 4.927.659 refere-se à utilização de ésteres de ácido gordo de trishidroximetil etano e trishidroximetil propano como imitações de gordura.
A Patente dos E.U.A. No. 4.959.466 refere-se a polissacarídeos parcialmente esterifiçados (PEP) tais como goma de xantam, goma de guar, pectina, etc., transesterifiçados com ésteres metílicos de ácido gordo.
A Patente dos E.U.A. No. 2.962.419 refere-se a ésteres de álcoois do tipo neopentilo tais como pentaeritritoltetracaprilato como substituintes da gordura.
A Patente dos E.U.A. No. 3.579.548 refere-se a substitutos da gordura qu.e são produzidos substituindo os ácidos gordos ligados a glicerol com ácidos alternativos.
A Patente dos E.U.A. No. 3.495.011 refere-se à administração de 'poliglicerois e de ésteres de poliglicerois como meio para fazer descer o colesterol sanguíneo.
A Patente dos E.U.A. No. 3.158.490 refere-se a um óleo para salada tendo 0,001% de um éster dissacarídeo dissolvido.
A Patente dos E.U.A. No. 1.656.474 refere-se a uma composição comestível consistindo essencialmente em margarato de etilo, margarato de glicerilo e vitaminas solúveis na gordura.
A Patente dos E.U.A. No. 3.353.966 refere-se a um óleo para saladas contendo um oligossacarídeo ou um dissacarídeo esterificado com um ácido gordo hidroxi e com um ácido gordo saturado.
O Pedido de Patente do Tratado de Cooperação em Matéria de Patentes (PCT) No. W090/00012 refere-se a uma composição gorda compreendendo uma mistura de um poliéster de ácido gordo poliol e uma gordura glicérido tendo um embebimento especificado.
A Patente dos E.U.A. No. 4.810.516 refere-se a um doce de chocolate com teor calórico reduzido compreendendo cacau, um edulcorante artificial, um agente de formação de massa hidrato de carbono e um poliéster de ácido gordo poliol.
A Patente dos E.U.A. No. 4.034.083 refere-se a uma composição compreendendo um poliéster de ácido gordo poliol e uma vitamina solúvel na gordura.
Pedido da Patente Europeia (EP) No. 342.972 refere-se a produtos de carne picados contendo poliésteres de ácido gordo poliol.
Pedido de EP No. 290.420 refere-se a composições amaciadoras de bolos contendo poliésteres de ácido gordo poliol tendo um certo ponto de fusão, poliésteres de ácido gordo poliol líquido, e gordura endurecida em armazém.
Pedido EP No. 290.216 refere-se à utilização de poliésteres de ácido gordo poliol para o tratamento de úlceras.
O Pedido PCT No. 90/00014 refere-se a uma composição gorda para fritura contendo uma gordura glicerídeo e um poliéster de ácido gordo poliol.
A Patente dos E.U.A. No. 4.849.242 refere-se a ésteres de ácido gordo polioxialquileno como substitutos da gordura com baixo teor calórico.
O Pedido EP No. 348.196 refere-se a barras de granola, aglomerados de milho de grão pequeno e outros peças alimentares que são mantidas unidas por meio de um agente de ligação que é de preferência um poliéster de sucrose.
O Pedido EP No. 236.288 refere-se a poliésteres de sucrose em fusão intermediários úteis como substitutos de gordura de baixo teor calórico.
Pedido PCT No. WO 90/00013 refere-se a misturas de poliésteres de ácido gordo poliol não digerível tendo um ponto de fusão de deslizamento superior a 25°C e um tempo de transição superior a 60 segundos.
A Patente dos E.U.A. No. 4.508.746 refere-se a um óleo comestível de baixo teor calórico que é um ácido tricarbalílico esterificado com álcoois saturados ou insaturados tendo cadeias lineares ou ramificadas com de 8 a 30 átomos de carbono.
As Patentes dos E.U.A. Nos. 4.582.927 e 4.673.581 referem-se a certos diésteres, por exemplo dioleilmalonato de hexadecilo e dioleilmalonato de dihexadecilo, úteis como substitutos da gordura de baixo teor calórico.
A Patente dos E.U.A. No. 4.582.715 refere-se a certos glicerídeos alfa-acilados úteis como substitutos de gordura de baixo teor calórico.
A Patente dos E.U.A. No. 4.461.782 refere-se a produtos cozinhados no forno contendo um poliéster poliol líquido não absorvível, não digerível, celulose microcristalina e um poliéster poliol sólido de um ácido gordo sólido como um agente AAL.
Pedido EP No. 405-874 refere-se a diésteres de ácido gordo de vários álcoois dihídricos contendo 4a 10 átomos de carbono e a utilização de diésteres como substituintes da gordura.
O Pedido da Patente Europeia No. 352.907 refere-se a uma composição substituta de gordura compreendendo um poliéster de ácido gordo poliol líquido, pelo menos 10% de um substituto de gordura de baixo teor calórico sólido e pelo menos 1% de uma rede coesiva de fibrilhas e microfibrilhas polissacarídeas em peso do poliéster líquido.
Pedido EP No. 233.856 refere-se a um substituto de gordura de baixo teor calórico compreendendo (a) um material
gordo totalmente ou parcialmente digerível tendo propriedades especificadas, e (b) um material alimentar comestível, de preferência um emulsificador, que actua como um solvente para o material gordo.
A Patente dos E.U.A. No. 4.497.864 refere-se a um meio de registo magnético tendo partículas ferromagnéticas num agente de ligação que contem pelo menos um éster não hidroxi, di- e/ou tetra-ácido gordo de sorbitol anidro.
Pedido EP No. 375.239 refere-se a um molho com óleo para salada emulsifiçado contendo uma mistura de um material gordo de baixo teor calórico e um óleo triglicérido.
Pedido EP No. 350.981 refere-se a um substituto de gordura duro útil para a produção de doces, compreendendo um poliéster de ácido gordo poliol tendo resíduos de ácido gordo derivados de óleos vegetais completamente endurecidos.
Pedido EP No. 350.983 refere-se a substitutos de gordura compreendendo uma mistura de um poliéster de ácido gordo poliol e uma gordura glicerídeo, sendo a mistura especialmente útil em produtos de farinha amassada em camadas.
O Pedido EP No. 350.986 refere-se a uma composição de gordura compreendendo uma mistura de um poliéster de ácido gordo poliol e uma gordura glicerídea, apresentando a composição gorda melhor fixação de ar depois de ser batida.
Pedido EP No. 350.987 refere-se a uma composição gorda compreendendo uma mistura de poliésteres de ácido gordo poliol tendo um ponto de fusão de deslizamento acima de 25°C.
Pedido EP No. 350.988 refere-se a uma composição de gordura para fritar compreendendo uma mistura de um poliéster de ácido gordo poliol não digerível e uma gordura glicerídea tendo a mistura um ponto de fusão de deslizamento especificado.
Pedido EP No. 354.600 refere-se a um produto contendo gordura comestível compreendendo duas fases gordas distintas: uma fase gorda contendo um poliéster de ácido gordo poliol comestível e uma fase gorda consistindo essencialmente numa gordura digerível e numa vitamina solúvel em óleo, com uma fase impermeável à vitamina separando as duas fases gordas.
Pedido No. 375.031 refere-se à utilização de fibras dietéticas não fermentáveis como agentes AAL.
O Pedido No. 377.237 refere-se a produtos de doçaria com baixo teor calórico em que uma proporção substancial de material gordo consiste em poliésteres de ácido gordo poliol não degeríveis.
O Pedido No. 378.876 refere-se a produtos de doçaria com baixo teor calórico contendo poliésteres de ácido gordo poliol não digeríveis, em que pelo menos 30% dos poliésteres são ácidos trans gordos não saturados endurecidos até um nível acima de 30%.
Pedido No. 379.747 refere-se a produtos para espalhar sobre os alimentos contendo uma fase gorda de poliéster de ácido gordo poliol não digerível, gorduras glicerídeas, e uma fase aquosa gelificada.
Numa apresentação, o presente invento é dirigido a um éster de ácido gordo sorbitol com um grau de substituição de
cerca de 4 grupos de ácido gordo derivado de uma mistura de ácidos gordos contanto que nem todos os grupos de ácido gordo referidos sejam derivados de ácido oleico, sendo a referida composição útil como um substituto de gordura de baixo teor calórico.
Preferida é a composição em que o grau de substituição varia entre cerca de 3,6 e cerca de 4,4 grupos de ácidos gordos, com um grau de substituição especialmente preferido de cerca de 3,8.
Especialmente preferida é a composição em que pelo menos uma porção do referido éster se apresenta sob a forma anidrido.
Preferida é a composição em que os grupos de ácidos gordos referidos são seleccionados de entre o grupo consistindo em ácidos gordos de cadeia linear ou ramificada, saturados, insaturados, sintéticos, naturais, e suas misturas.
Preferida é a composição em que os referidos grupos de ácidos gordos do referido éster de ácido gordo são seleccionados de entre o grupo consistindo em ácidos butírico, caproico, caprílico, pelargónico, cáprico, undecanoico, laurico, mirístico, miristoleico, palmitoleico, ricinoleico, erucico, palmítico, esteárico, araquídico, behénico, oleico, elaidico, linoleico, linolenico, oleostearico e araquidónico; derivados de ácido gordo; e suas misturas.
Especialmente preferida é a composição em que os referidos grupos de ácidos gordos são obtidos a partir de óleos seleccionados de entre o grupo consistindo em óleos não hidrogenados, parcialmente hidrogenados, e hidrogenados seleccionados de entre o grupo consistindo em óleo de soja, óleo de açafroa, óleo de girassol, óleo de sésamo, óleo de amendoim, óleo de milho, azeite, óleo de farelo de arroz, óleo de canola, óleo de semente de colza, óleo de amêndoa de shea, óleo de amêndoa babaçu, óleo de coco, óleo de grão de palma, óleo de semente de algodão, e óleo de palma; gordura de manteiga; sebo, e banha; e suas misturas .
Especialmente preferida é a composição em que os referidos grupos ácidos gordos são obtidos a partir de óleo de soja hidrogenado, parcialmente hidrogenado e não hidrogenado.
Numa outra apresentação, o presente invento é dirigido a um alimento contendo triglicérido tendo pelo menos uma porção do triglicérido normalmente presente substituída por um éster de ácido gordo sorbitol com um grau de substituição de cerca de 4 grupos de ácidos gordos.
Alimentos preferidos são aqueles em que pelo menos uma porção do referido éster de ácido gordo sorbitol se apresenta numa forma anidrido. Alimentos preferidos em que o éster de ácido gordo sorbitol substitui pelo menos uma porção do triglicérido normalmente presente são doces congelados, molhos para saladas ou óleos para saladas, molhos para biscoitos, batatas ou legumes, produtos para espalhar nos alimentos, coberturas batidas, doces contendo triglicéridos, coberturas (misturas de açúcar e clara de ovo) ou revestimentos para bolinhos, recheios para bolos, recheios para bolinhos, doces batidos, doces gelifiçados, pudins, bebidas, manteigas para bolos, óleos para fritar, sopas, alimentos feitos no forno, mayonnaise ou imitação de mayonnaise, produtos de imitação de lacticíneos líquidos ou secos, produtos para espalhar sobre os alimentos de margarina líquida ou mole, molhos de carne, molhos,massas, pulverizações para cozinhar ou
fritar, revestimentos para alimentos para refeição leve, e, análogos de carne, criação, ou peixe.
Numa outra apresentação, o presente invento é dirigido a um método para reduzir o conteúdo gordo de um alimento contendo triglicéridos compreendendo a substituição de pelo menos uma porção do triglicérido normalmente presente por uma composição compreendendo um éster de ácido gordo sorbitol com um grau de substituição de cerca de 4 grupos de ácidos gordos. Preferido é o método em que pelo menos uma porção do referido éster de ácido gordo sorbitol se apresenta sob uma forma de anidrido.
Alimentos preferidos que têm o seu conteúdo de gordura reduzido pelo método do presente invento são doces congelados, molhos para saladas, molhos para biscoitos, batatas, legumes, produtos para espalhar nos alimentos, coberturas batidas, doces contendo triglicéridos, coberturas (misturas de açúcar e clara de ovo) ou revestimentos para bolos ou bolinhos, recheios para bolos, recheios para bolinhos, doces batidos, doces gelifiçados, pudins, bebidas, manteigas para bolos, óleos para fritar, sopas e alimentos feitos no forno, mayonnaise ou imitação de mayonnaise, produtos de imitação de lacticíneos líquidos ou secos, produtos para espalhar sobre os alimentos de margarina líquida ou mole, molhos de carne, molhos, pulverizações para cozinhar ou fritar, revestimentos para alimentos para refeição leve, e, análogos de carne, criação, ou peixe.
Numa outra apresentação, o presente invento é dirigido a um processo para preparar um mistura de ésteres de ácido gordo sorbitol e ésteres de ácido gordo sorbitol anidrido com um grau de substituição de cerca de 4 grupos de ácidos gordos compreendendo: aquecimento de uma mistura de sorbitol, um sabão de ácido gordo de metal alcalino, um excesso, à base do peso do sorbitol,
de um éster alquílico de ácido gordo, e um catalisador básico, a uma temperatura e durante um período de tempo suficiente para efectuar o grau desejado de esterificação.
Numa outra apresentação, o presente invento é dirigido aos ésteres de sorbitol e aos ésteres de sorbitol anidrido produzidos pelo processo atrás referido.
Catalisadores preferidos são catalisadores de metal alcalino, sendo os catalisadores de metal alcalino preferidos seleccionados de entre o grupo consistindo em metais alcalinos, hidretos de metal alcalino, hidróxidos de metal alcalino, alcóxidos de metal alcalino e carbonatos de metal alcalino; e suas combinações.
Catalisadores especialmente preferidos são seleccionados de entre o grupo consistindo em metal potássio, metal sódio, hidreto de potássio, hidreto de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio, metóxido de potássio, etóxido de potássio, t-butoxido de potássio, metóxido de sódio, etóxido de sódio, carbonato de potássio e carbonato de sódio; e suas combinações.
Catalisadores especialmente preferidos são carbonato de sódio e carbonato de potássio.
Ésteres alquílicos de ácido gordo especialmente preferidos são ésteres metílicos de ácido gordo.
Numa outra apresentação, o presente invento é dirigido a ésteres de sorbitol e a ésteres de sorbitol anidrido produzidos pelos processos atrás referidos.
Descrição Pormenorizada do Invento éster de ácido gordo sorbitol do presente invento tem um grau de substituição de cerca de 4, de preferência de cerca de
3,6 a cerca de 4,4, com maior preferência cerca de 3,8. Por grau de substituição de cerca de 4 significa-se que de entre os grupos hidroxilo disponíveis para esterificação, cerca de quatro são esterifiçados.
sorbitol é. um álcool de açúcar com seis carbonos que contém seis grupos hidroxilo disponíveis para esterificação. No presente invento, sorbitol é esterifiçado em cerca de 4 dos grupos hidroxilo com um ácido gordo contendo de cerca de 4 a cerca de 22 átomos de carbono. Exemplos desses ácidos gordos incluem ácido butírico, caprílico, caproico, cáprico, laurico, mirístico, pelargónico, miristoleico, palmítico, palmitoleico, esteárico, oleico, ricinoleico, undecanoico, linoleico, linolenico, eleosteárico, elaidico, araquídico, araquidónico, behénico e erúcico. Os ácidos gordos podem ser ácidos gordos podem ocorrer naturalemnte ou ser sintéticos; podem ser saturados ou insaturados, incluindo isómeros posicionais ou geométricos; podem ser ácidos gordos de cadeia linear ou de cadeia ramificada. Podem também ser usadas misturas de ácidos gordos, tais como as obtidas a partir de óleo de soja não hidrogenada, parcialmente hidrogenada ou hidrogenada, óleo de açafroa, óleo de girassol, óleo de sésamo, óleo de amendoim, óleo de milho, azeite, óleo de farelo de arroz, óleo de canola, óleo de amêndoa de babassu, óleo de côco, óleo de grão de palma, óleo de amêndoa de shea, óleo de sementes de algodão, óleo de colza ou óleo de palma; ou gordura de manteiga; sebo, ou banha.
O ácido gordo pode também ser um derivado de ácido gordo tal como, por exemplo um ácido gordo acilado em alfa tal
como é descrito na Patente dos E.U.A. No. 4.582.715, um ácido gordo ramificado em alfa tal como é descrito na Patente dos E.U.A. No. 3.679.548, ou um ácido gordo prolongado formado por reacção de um álcool gordo com um ácido dicarboxílico. Exemplos de ácidos dicarboxílicos apropriados que podem ser reagidos com o álcool gordo para formar o referido ácido gordo prolongado são ácidos malónico, succínico, glutárico e adípico. Os ácidos gordos prolongados resultantes são, estruturalmente, ROCOCH2COOH a partir do ácido malónico, ROCO(CH2)^COOH a partir de ácido succínico, ROCO(CH2)^COOH a partir de ácido glutárico, ROCO(CH2)^COOH a partir de ácido adípico, etc, onde R é o radical alcoólico gordo tetraéster de ácido gordo sorbitol pode ser preparado por uma série de métodos bem conhecidos pelos especialistas nesta técnica. Estes métodos incluem a transesterificação do sorbitol com metilo, etilo ou ésteres de ácido gordo sorbitol usando uma série de métodos bem conhecidos pelos especialistas nesta técnica, acilação de sorbitol com um cloreto de ácido gordo, acilação de sorbitol com um anidrido de ácido gordo e acilação de sorbitol com um ácido gordo, misturas de ácidos gordos, ou um derivado de ácido gordo.
Dependendo do método pelo qual o éster de ácido gordo sorbitol é produzido, ele conterá proporções várias de anidridos de sorbitol esterifiçados. Por exemplo, quando a esterificação é realizada por acilação com um cloreto de ácido gordo, o produto contem muito poucos ou nenhuns ésteres de anidrido de sorbitol. Pelo contrário, a transesterificação com ésteres de metilo de ácido gordo em condições básicas resulta num produto em que cerca de metade dos ésteres de ácido gordo sorbitol são ésteres de anidridos de sorbitol. A formação dos anidridos serve para esterificação directa para formação de tetraésteres, visto dois
dos seis grupos hidroxi do sorbitol serem desse modo tornados não disponíveis para esterificação. Assim, o presente invento é também dirigido à composição em que pelo menos uma porção dos tetraésteres de sorbitol se apresentam sob a forma de anidrido.
Além disso, o processo para a preparação da mistura dos ésteres de ácido gordo sorbitol e dos ésteres de ácido gordo sorbitol anidrido com um grau médio de substituição de cerca de 4 grupos de ácido gordo também fazem parte do presente invento. Neste processo, uma mistura de sorbitol, um sabão de ácido gordo de metal alcalino, um excesso de um éster alquílico de ácido gordo e um catalisador apropriado é aquecida até uma temperatura, por exemplo, de cerca de 120°C a cerca de 180°C, e durante algum tempo, por exemplo, cerca de 4 horas, suficiente para efectuar o grau desejado de esterificação.
Catalisadores preferidos que podem ser usados no processo do presente invento são catalisadores básicos tais como, por exemplo, catalisadores de metal alcalino. Catalisadores de metal alcalino preferidos incluem metal potássio, metal sódio, hidreto de potássio, hidreto de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de sódio; alcóxidos de metal alcalino tais como metóxido de potássio, etóxido de potássio, t-butóxido de potássio, metóxido de sódio, etóxido de sódio; e outros catalisadores de metal alcalino tais como carbonato de potássio e carbonato de sódio, sendo especialmente preferidos os dois últimos catalisadores .
Ésteres alquílicos de ácido gordo preferidos que podem ser usados no processo do presente invento são os ésteres metílicos de ácido gordo.
De preferência, o processo é conduzido em condições livres de solvente.
substituto da gordura, ou imitações de gordura, do presente invento podem ser incorporados numa série de alimentos e são úteis como substitutos de pelo menos uma porção dos triglicéridos que ocorrem naturalmente. Alimentos representativos que podem conter o tetraéster de sorbitol como substituição total ou parcial das gorduras que ocorrem naturalmente são: doces congelados tais como gelados, yogurte congelado ou batidos de leite; pudins e recheios de tartes; substitutos de margarina ou misturas; pão aromatizado ou produtos para espalhar sobre biscoitos; mayonnaise; molhos de saladas; óleos de saladas, produtos para recheios tais como creme para recheio ou leite para recheio; queijos; creme azedo; revestimentos para refeições leves; produtos para espalhar sobre alimentos de queijo lácteos ou não lácteos; clarificadores do café líquidos ou secos; molhos aromatizados; gorduras e óleos para fritar; carnes reformadas e picadas; substitutos e prolongadores da carne; coberturas batidas; sopas, molhos de carne, ou molhos; revestimento de açúcar e claras e recheios; substituintes de manteiga de cacau ou misturas; rebuçados contendo gordura tais como os que contêm manteiga de amendoim ou chocolate; e produtos de padaria tais como bolos, pães, rolos, pasteis, bolinhos, biscoitos e bolachas. As imitações de gordura do presente invento podem também ser usadas como substituto da gordura em pulverizações para cozinhar e fritar usadas para revestir utensílios de modo a conseguir-se uma superfície que não seja pegajosa.
Os tetraésteres de ácido gordo sorbitol do presente invento revelam vantagens em relação aos poliesteres de poliol altamente esterifiçado. Em virtude da sua esterificação parcial, os tetraésteres de sorbitol são parcialmente hidrolisados pelas
lipases intestinais dos mamíferos. Embora não se pretenda que o invento seja limitado pela teoria, pensa-se que os substitutos de gordura não metabolizáveis impedem a absorção de vitaminas solúveis na gordura e de outros nutrientes lipofílicos ao dividi-los (isto é, extraindo-os) para a fase oleosa do conteúdo intestinal, e que este processo é grandemente diminuído nos ésteres de sorbitol parcialmente hidrolisado. Pensa-se ainda que a perda anal é minimizada pelos ésteres parcialmente hidrolisados, cujas propriedades surfactantes facilitam a emulsificação no tracto gastrointestinal.
Os substituição calórica de ésteres de cerca cerca de de ácido gordo sorbitol de 4 também apresentam uma 15%, o que se pensa ser apropriado entre a disponibilidade calórica por minimização dos efeitos secundários por outro.
com um grau de disponibilidade um compromisso um lado, e uma
Tendo o invento sido descrito em termos gerais, é feita agora referência a exemplos específicos, sendo tomado em consideração que estes exemplos não pretendem limitar o presente invento, cujo âmbito é determinado pelas reivindicações apensas.
Exemplo 1
Tetraoleato de Sorbitol
Uma solução de 0,6 grama de hidróxido de potássio e 23,75 gramas de oleato de metilo em cerca de 50 mililitros de metanol foi aquecida até refluxo durante duas horas. Com agitação, 1,82 gramas de sorbitol e 0,5 grama de carbonato de sódio foram adicionados e o aquecimento foi continuado, com uma purificação sob azoto para ajudar a remover o metanol por destilação. Quando a temperatura da mistura da reacção atingiu 120°C, a pressão no recipiente da reacção foi reduzida para cerca de 10-15 mm Hg durante cerca de uma hora. A pressão foi antão ainda mais reduzida até cerca de 1 mm Hg e a temperatura foi aumentada para 155°C durante 3,5 horas. A mistura da reacção foi então arrefecida até cerca de 90°C, agitada vigorosamente com 30 mililitros de água e 10 mililitros de solução saturada de cloreto de sódio, e centrifugada à temperatura ambiente durante 45 minutos a 8.000 rpm. A mistura resultante tinha três camadas: uma camada oleosa no topo, uma camada aquosa no fundo, e um sabão espesso no meio. A camada oleosa foi decantada a partir do sabão. A mistura água-sabão foi filtrada e lavada com uma pequena quantidade de hexano para dissolver óleo arrastado pelo sabão. A camada de hexano foi separada e adicionada ao óleo, e a solução resultante foi evaporada até se obter um óleo escuro, transparente. Cromatograf ia sobre uma coluna de gel de sílica com uma mistura éter-hexano 30:70 deu origem a uma fracção de 6,85 gramas de ésteres de sorbitol impuros. A cromatografia deste material sob as mesmas condições deu origem a 1,51 grmas de ésteres de sorbitol, que revelaram por análise cromatográfica ter um grau médio de substituição de 3,9.
Exemplo 2
Tetraéster de Ácido Gordo de Soia de Sorbitol
Uma solução de 1,8 gramas de pílulas de hidróxido de potássio (aproximadamente 87% de KOH) e 100 gramas de ésteres metílicos de ácido gordo de óleo de soja em cerca de 100 mililitros de metanol foi aquecida até refluxo durante duas horas. Com agitação, 6,7 gramas de sorbitol e 1,5 gramas de carbonato de potássio foram adicionados e o aquecimento foi continuado, com uma purificação sob azoto para ajudar a remover o metanol por destilação. A temperatura do banho de óleo foi aumentada para
155°C e a pressão no recipiente da reacção foi reduzida para cerca de 8-10 mm Hg durante cerca de duas horas, e em seguida para cerca de 3 mm Hg durante cerca de duas horas. A mistura da reacção foi deixada arrefecer até cerca de 100°C, agitada com 100 mililitros de água e 50 mililitros de solução saturada de cloreto de sódio, e centrifugada. A mistura resultante tinha três camadas: uma camada de óleo no topo, uma camada aquosa no fundo e um sabão espesso no meio. A camada de óleo foi decantada a partir do sabão, lavada com metanol, concentrada até aproximadamente 50 gramas de um óleo amarelo escuro, e dissolvida em hexano. A solução resultante foi tratada com 2,5 gramas de carbono activado num banho de vapor durante 15 minutos, sendo então filtrada através de Filtrol 106 (absorvente de argila activada com ácido Harshaw-Filtrol-Englehard) e evaporada até se obter 27 gramas de um óleo amarelado claro, transparente. Cerca de 10 gramas do óleo foram extraídos com metanol durante 18 horas a fim de remover ésteres metílicos de ácido gordo em excesso. O óleo purificado foi isolado e submetido a purificação sob vácuo a fim de remover metanol residual, proporcionando 7,9 gramas de ésteres de sorbitol sob a forma de um óleo transparente. Por análise cromatográfica gasosa, o grau médio de substituição foi de 3,7 grupos de ácido gordo por grupo de sorbitol. Facultativamente, o produto pode ainda ser purificado por destilação com vapor a fim de remover as impurezas voláteis.
Exemplo 3
Tetraéster de Ácido Gordo de Óleo de Milho de Sorbitol
Uma solução de 0,9 grama de hidróxido de potássio e 50 gramas de ésteres metílicos de ácido gordo de óleo de milho em cerca de 70 mililitros de metanol foi aquecida até refluxo durante duas horas. Com agitação, 3,64 gramas de sorbitol e 0,82
grama de carbonato de potássio foram adicionados e o aquecimento foi continuado, com uma purificação sob azoto para ajudar a remover o metanol por destilação. Quando a temperatura da mistura da reacção atingiu 155-160°C, a pressão no recipiente da reacção foi reduzida para cerca de 10-15 mm Hg durante duas horas, e em seguida para cerca de 2 mm Hg durante duas horas. A mistura da reacção foi arrefecida até cerca de 110°C, e em seguida agitada vigorosamente com 75 mililitros de água e 50 mililitros de solução saturada de cloreto de sódio. A mistura de duas fases foi centrifugada à temperatura ambiente durante 45 minutos a 9.000 rpm. A camada oleosa foi decantada a partir das camadas de sabão e aquosa e diluida até 250-300 mililitros com hexano. A solução de hexano foi lavada com um volume igual de metanol, tratada com carvão activado e Filtrol 105 num banho de vapor, filtrada através de Filtrol 105, e evaporada até 29,7 gramas de um óleo amarelo. O óleo foi extraido com metanol durante 18 horas afim de remover éstères metílicos de ácido gordo em excesso, e em seguida purificado sob vácuo até se obter 17,9 gramas de óleo amarelo.
Exemplo 4
Tetraéster de Ácido Gordo de Óleo de Girassol de Sorbitol
O processo do Exemplo 3 foi repetido, substituindo os ésteres de óleo de milho usados no Exemplo 3 por 50 gramas de ésteres metílicos de ácido gordo de óleo de girassol. O produto após extracção de metanol era constituído por 13,1 gramas de um óleo amarelo transparente.
Exemplo 5
Tetraéster de Ácido Gordo de Óleo de Açafroa de Sorbitol processo do Exemplo 3 foi repetido, substituindo os ésteres de óleo de milho usados no Exemplo 3 por 50 gramas de ésteres metílicos de ácido gordo de óleo de açafroa. 0 produto após extracção de metanol era constituído por 15,7 gramas de um óleo amarelo transparente.
Exemplo 6
Tetraéster de Ácido Gordo de Azeite de Sorbitol
O processo do Exemplo 3 foi repetido, substituindo os ésteres de óleo de milho usados no Exemplo 3 por 50 gramas de ésteres metílicos de ácido gordo do azeite. 0 produto após extracção de metanol era constituído por 15,0 gramas de um óleo amarelo transparente.
Exemplo 7
Batatas Fritas aos Palitos
Batatas fritas aos palitos foram cozinhadas em tetraéster de ácido gordo de soja de sorbitol em condições designadas como modelo semelhante ao encontrado em operações de produção de batatas fritas aos palitos comercializada, onde o mesmo óleo é usado para cozinhar um certo número de porções durante um período de tempo prolongado. Assim, uma porção de óleo foi mantida à temperatura de cozinhar (aproximadamente 175°C) durante períodos de 10 horas durante quatro dias consecutivos, e em cada dia, foram cozinhadas dez porções de batatas com intervalos de uma
hora. Foram usadas no teste batatas congeladas que tinham sido fritas em igualdade de condições em óleo de soja parcialmente hidrogenado (Batatas fritas aos palitos Ore Ida Golden Crinkle). Foi adicionado óleo fresco às fritadoras na medida do necessário para se manter o nível inicial do óleo, e o óleo foi filtrado a fim de remover partículas alimentares no fim de cada dia. Pequenas amostras do óleo foram removidas em cada dia depois das primeira, quinta e décima porções, e analisadas com um estojo de teste comercial (Libra Veri-Fry Diagnostic Quick test Kit) para materiais polares totais, ácidos gordos livres, e materiais alcalinos totais. 0 óleo revelou uma tendencia para formar espuma durante a fritura, o que se pensa ser resultado das impurezas. De acordo com este hipótese, verificou-se que continha níveis mais elevados de sabões e de ácidos gordos livres do que um óleo para cozinhar comercial correspondente (óleo de soja Wesson All-Natural) mantido nas mesmas condições. As batatas fritas também se apresentavam mais gordurosas ao toque do que as batatas fritas no óleo comercial, o que era consistente com a presença de sabões. Contudo, o odor e o sabor das batatas fritas permaneceram aceitáveis ao longo do teste.
Exemplo 8
Hidrólise Lipase de Ésteres Sorbitol
A extensão da hidrólise dos ésteres de sorbitol por uma mistura de enzimas porcinos foi avaliada pelo processo do teste descrito a seguir.
Foi preparada uma solução enzimática misturando 1,5 gramas de lipase esteapsina porcina crua do Tipo II (Sigma Chemical Company número catálogo L 3136), 1,0 grama de pancreatina porcina (Sigma P 1500), e 0,5 grama de pancreatina porcina
(Sigma P 7545) com 10 militros de água durante 30 minutos numa misturadoura, e em seguida filtrando para se obter uma solução transparente.
A uma amostra de 0,5-1 grama pesada cuidadosamente do éster de sorbitol foram adicionados 5,0 mililitros de etanol, 20 mililitros de solução aguosa com pH 9,0 contendo 10% de goma acácia e 2,5% de cloreto de sódio, 20 mililitros de uma solução aquosa contendo 1% de monoclorohidreto de histidina e 5,8% de cloreto de sódio, e 0,5 mililitro de solução de cloreto de cálcio a 45%. Com agitação vigorosa, a mistura foi ajustada até pH 9,0 com solução de hidróxido de potássio 0,05 N. A mistura foi continuada durante 10 minutos para emulsificar completamente o óleo, e foi adicionado 0,5 mililitro da solução enzimática atrás referida. Com agitação continuada, foi adicionada solução de hidróxido de potássio 0,05 N numa taxa suficiente para manter um pH de 9,0. A taxa de adição da solução de hidróxido de potássio foi monitorizada durante 10 minutos. O grau de hidrólise foi calculado utilizando a equação:
Taxa de adição KOH (ml/min)’ x 50 Unidades lipase por grama= --------------------------------Peso da amostra (gramas)
Os dados percentuais de hidrólise por lipase para os ésteres de sorbitol, calculados como a relação entre o grau de hidrólise dos ésteres e o grau de hidrólise do óleo de soja padrão, são indicados no Quadro 1.
Quadro 1
Dados Hidrólise Lipase
Óleo
Óleo de soja (padrão)
Tetraoleato de sorbitol
Tetraéster ácido gordo soja de sorbitol
Hidrólise
Percentual Lipase (100)
24,0
20,0
Exemplo 9
Tetraoleato de Sorbitol Marcado com Rádio
Uma solução de 20 gramas de ácido oleico, 1,0 milicu14 ries de ácido oleico marcado com C, e 20 mililitros de trifluoreto de boro eterato em etanol foi aquecida até refluxo durante a noite. A solução foi arrefecida, diluída com água, e extraída com éter. O extracto de éter foi lavado com água e solução saturada de cloreto de sódio, seco com sulfato de magnésio anidro, e evaporado até 24,5 mililitros de oleato de etilo marcado com radio sob a forma de um líquido incolor. Uma solução de 20 gramas deste material e 0,36 grama de hidróxido de potássio em 25 mililitros de metanol foi aquecida até refluxo durante duas horas. Com agitação, 1,34 gramas de sorbitol, 0,5 milicuries de . 14 sorbitol marcado com C, e 0,3 g de carbonato de potássio foram adicionados e o aquecimento foi continuado, com uma purificação sob azoto para ajudar a remover o metanol por destilação. Quando a temperatura da mistura da reacção atingiu 155-160°C, a pressão sobre o recipiente da reacção foi reduzida até cerca de 10-15 mm Hg durante cinco horas. A mistura da reacção foi arrefecida até cerca de 100°C, sendo então agitada vigorosamente com cerca de 20
mililitros de água e 20 mililitros de solução saturada de cloreto de sódio. A mistura de duas fases foi centrifugada à temperatura ambiente durante cerca de 45 minutos a 8.000-9.000 rpm. A camada de óleo foi decantada a partir das camadas de sabão e aquosa e dissolvida em hexano. A solução de hexano foi filtrada através de Filtrol 105 e evaporada até se obter um óleo, o qual foi extraido com metanol durante 18 horas a fim de remover o excesso de ésteres metílicos de ácido gordo, sendo então purificado sob vácuo até se obterem 5,0 gramas de um óleo esbranquiçado transparente. Embora a radioactividade do material não tenha permitido uma determinação do seu grau de substituição por cromatografia gasosa, verificou-se que este era idêntico por análise termogravimétrica e por cromatografia de placa delgada ao tetraoleato de sorbitol não marcado com um grau médio de substituição de 3,9.
Exemplo 10
Utilização Calórica de Tetraoleato de Sorbitol em Ratos
A dois grupos de quatro ratos albinos cada foi administrada, por introdução no estomago por via oral, uma dose simples de 50 miligramas de ou tetraoleato de sorbitol marcado com rádio ou trioleina maracada com rádio. Os ratos foram colocados em gaiolas de metabolismo, e a radioactividade foi monitorizada durante 72 horas em dióxido de carbono expirado, fezes, urina, e produtos de lavagem da gaiola por contagem de cintilação líquida das amostras. Todos os animais apresentaram bolas fecais normais ao longo do período monitorizado, sugerindo que o material do teste não causou perda anal. Os animais foram sacrificados, e a radioactividade foi determinada no fígado e no tecido adiposo. Devido à aderencia das amostras oleosas às seringas de plástico usadas para o doseamento, não foi possível calcular a recuperação . . . _ 14 total da radioactividade. Contudo, a distribuição do C
recuperado, sendo independente da quantidade total administrada, indicou vias metabólicas muito diferentes para o tetraoleato de sorbitol e para a trioleina. Estes dados, indicados no Quadro 2, demonstrou que 85% do tetraoleato de sorbitol administrado são excretados directamente, deixando 15% disponíveis para utilização calórica.
Quadro 2
Distribuição de C Recuperado a partir dos ratos
Substância do Teste CO —2 Urina Fezes Gaiola Fígado Tec.Adi poso Total
Tetraoleato de sorbitol 4,8 3,6 85,0 4,8 0,2 1,4 99,8
Troteina 85,1. 2,2 2,1 0,0 1,0 9,6 100,0
Lisboa, 23 de Junho de 1992
J. PEREIRA DA CRUZ
Agente Oficial da Propriedade Industrial RUA VICTOR CORDON, 10-A 3?

Claims (10)

  1. REIVINDICAÇÕES ia. - Composição, caracterizada por compreender um éster de ácido gordo de sorbitol com um grau de substituição de cerca de 4 grupos ácido gordo derivados de uma mistura de ácido gordos contanto que nem todos os grupos ácido gordo do referido éster sejam derivados de ácido oleico, sendo a referida composição útil como substituto da gordura com baixo teor calórico.
  2. 2ã. - Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por pelo menos uma porção do referido éster de sorbitol se apresentar sob a forma de anidrido.
  3. 3§. - Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por os grupos de ácidos gordos do referido éster de ácido gordo serem seleccionados de entre o grupo consistindo em ácidos gordos de cadeia linear e de cadeia ramificada, saturados ou insaturados, sintéticos ou naturais; e suas misturas.
    42. - Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por os grupos de ácidos gordos do referido éster de ácido gordo serem seleccionados de entre o grupo consistindo em ácidos butírico, caproico, caprílico, pelargónico, cãprico, undecanoico, láurico, mirístico, palmítico, oleico, elaidico, miristoleico, palmitoleico, ricinoleico, erúcico, esteárico, araquídico, behénico, linoleico, linolénico, eleosteárico, e araquidónico; derivados de ácido gordo; e suas misturas.
    52. - Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por os grupos de ácido gordo do referido éster de ácidos gordos serem obtidos a partir de óleos seleccionados de entre o grupo consistindo em óleos não hidrogenados, parcialmente hidrogenados, ou hidrogenados seleccionados de entre o grupo consistindo em óleo de soja, óleo de açafroa, óleo de girassol, óleo de sésamo, óleo de amendoim, óleo de milho, azeite, óleo de farelo de arroz, óleo de canola, óleo de semente de colza, óleo de amêndoa de shea, óleo de amêndoa de babaçu, óleo de coco, óleo de grão de palma, óleo de semente de algodão, e óleo de palma; gordura de manteiga; sebo, e banha; e suas misturas.
  4. 6a. - Composição de acordo com a reivindicação
  5. 7, caracterizada por o grupo ácido gordo do referido éster de ácidos gordos ser obtido a partir de óleo de soja não hidrogenado, parcialmente hidrogenado ou hidrogenado.
    73. - Alimento contendo triglicérido, caracterizado por ter pelo menos uma porção do triglicérido normalmente presente substituída por um éster de ácido gordo de sorbitol com um grau de substituição de cerca de 4 grupos ácido gordo, sendo o referido alimento seleccionado de entre o grupo consistindo em sobremesas congeladas, molhos para saladas ou óleos para saladas, molhos para biscoitos, molhos para batatas fritas, molhos para legumes, produtos para espalhar nos alimentos, coberturas batidas, doces contendo triglicéridos, coberturas ou revestimentos para bolinhos, recheios para bolos, recheios para bolinhos, sobremesas batidas, sobremesas gelificadas, pudins, bebidas, manteigas para bolos, óleos para fritar, sopas, molhos de carne, molhos, alimentos feitos no forno, mayonnaise ou imitação de mayonnaise, produtos de imitação de lacticíneos líquidos ou secos, produtos para espalhar sobre os alimentos de margarina líquida ou mole, massas, análogos de carne, análogos de criação, análogos de peixe, pulverizações para cozinhar ou fritar, e revestimentos para alimentos para refeição leve.
  6. 8â. - Alimento de acordo com a reivindicação 7, caracterizado por pelo menos uma porção do referido éster de ácido gordo sorbitol se apresentar sob a forma de anidrido.
  7. 9§. - Método para reduzir o conteúdo de gordura de um alimento contendo triglicéridos, caracterizado por compreender a substituição de pelo menos uma porção do triglicérido normalmente presente por uma composição compreendendo um éster de ácido gordo de sorbitol com um grau de substituição de cerca de 4 grupos ácido gordo, sendo o referido alimento seleccionado de entre o grupo consistindo em sobremesas congeladas, molhos para saladas ou óleos para saladas, molhos para biscoitos, molhos para batatas fritas, molhos para legumes, produtos para espalhar nos alimentos, coberturas batidas, doces contendo triglicéridos, coberturas ou revestimentos para bolinhos, recheios para bolos, recheios para bolinhos, sobremesas batidas, sobremesas gelificadas, pudins, bebidas, manteigas para bolos, óleos para fritar, sopas, molhos de carne, molhos, alimentos feitos no forno, mayonnaise ou imitação de mayonnaise, produtos de imitação de lacticíneos líquidos ou secos, produtos para espalhar sobre os alimentos de margarina líquida ou mole, massas, análogos de carne, análogos de criação, análogos de peixe, pulverizações para cozinhar ou fritar, e revestimentos para alimentos para refeição leve.
  8. 10-, - Método de acordo com a reivindicação 9, caracterizado por pelo menos uma porção do referido éster de ácido gordo sorbitol se apresentar sob forma de anidrido.
  9. 11§. - Processo para preparar uma mistura de ésteres de ácido gordo sorbitol e de ésteres de anidrido-ácido gordo de sorbitol com um grau de substituição de cerca de 4 grupos ácidos gordos, caracterizado por compreender: aquecimento de uma mistura de sorbitol, um sabão de ácido gordo de metal alcalino, um excesso, com base do peso de sorbitol, de um éster alquílico de ácido gordo, e um catalisador básico, a uma temperatura e durante um período de tempo suficiente para efectuar o desejado grau de esterificação.
  10. 12§. - Mistura de ésteres de ácido gordo de sorbitol e de ésteres de anidrido-acido gordo de sorbitol, tendo um grau de substituição de cerca de 4 grupos de ácido gordo, caracterizada por ser preparada pelo processo da reivindicação 11.
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