JP2532808B2 - 低カロリ―脂肪代替物およびその製法 - Google Patents

低カロリ―脂肪代替物およびその製法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は低カロリー脂肪代替物およびその製法に関す
る。
脂肪含有量の高い日常の食物に伴う肥満、動物硬化症
等のような健康問題にはあいかわらす関心がもたれ、普
通は高カロリーの脂肪を含有している食品の新しい配合
物が現れるようになった。これらの配合物はしばしば
“ダイエット”、“ライト”および“低カロリー”食品
と呼ばれ、普通存在する脂肪の代わりに空気、水または
タンパク質等のような非脂肪成分を用いて製造し、これ
によって脂肪含有量を少なくしている。脂肪含有量が少
ないため、食品の味はしばしばこれに応じて低下する。
提案されてきた別の解決法は脂肪を修飾して、その吸
収特性を変えることである。この解決法は腸のリパーゼ
酵素による脂肪の消化しやすさを低下させるものであ
る；この理論は、脂肪が吸収されなければ、その物質は
非カロリー性であるというものである。脂肪を修飾する
この解決法は、多数の特許および特許出願に示されてい
る。
マットソンの米国特許第3,600,186号は、約10−約100
％の脂肪が、少なくとも４つの脂肪酸エステル基を有す
る糖脂肪酸エステルまたは完全にエステル化された糖ア
ルコール脂肪酸エステルよりなる、低カロリー脂肪含有
食品組成物に関するものである。マットソンの特許で例
示されている１つの化合物は、混合サッカロースオクタ
オレエートである。この化合物は液体ポリエステルであ
るので、好ましくない肛門漏出作用が認められた。
米国特許第4,005,195号は、液体ポリオールポリエス
テルと抗肛門漏出（AAL）剤との組み合わせに関するも
のである。記載されているAAL剤は食用のC12以上の飽和
脂肪酸、食用のC12以上の飽和脂肪酸源および固体ポリ
オール脂肪酸ポリエステルである。
米国特許第4,005,196号は、液体ポリオールポリエス
テルを食品の脂肪代替物として用いるときに見られる好
ましくないビタミンの減少を解消するための、液体ポリ
オール脂肪酸ポリエステル、AALおよび脂肪に可溶性の
ビタミンの組み合わせに関する。
米国特許第4,927,658号は、これらの修飾された脂肪
が現在一般に呼ばれているような低カロリー脂肪代替物
または脂肪模倣物としてのトリスヒドロキシメチルアル
カンエステル誘導体、とりわけ単量体および二量体トリ
スヒドロキシメチルアルカンの脂肪酸およびジカルボキ
シレートで延長された脂肪酸エステルに関するものであ
る。
米国特許第4,927,659号は、トリスヒドロキシメチル
エタンおよびトリスヒドロキシメチルプロパンの脂肪酸
エステルを脂肪模倣物として使用することに関するもの
である。
米国特許第4,959,466号は、脂肪酸メチルエステルで
エステル交換したキサンタンガム、グアーガム、ペクチ
ン等のような部分エステル化ポリサッカリド（Ｐヨーロ
ッパ特許）に関する。
米国特許第2,962,419号は、脂肪代替物としてのペン
タエリトリトールテトラカプリレートのようなネオペン
チルタイプアルコールのエステルに関する。
米国特許第3,579,548号は、グリセロールに付いた脂
肪酸を別の酸で置き換えることによって製造される脂肪
代替物に関する。
米国特許第3,495,011号は、ポリグリセロールおよび
ポリグリセロールエステルを血液コレステロールを低下
させる手段として投与することに関する。
米国特許第3,158,490号は、0.001％の溶解した二糖類
エステルを含有するサラダ油に関する。
米国特許第1,656,474号は、基本的にはマルガリン酸
エチル、マルガリン酸グリセリルおよび脂肪に可溶性の
ビタミンよりなる食用組成物に関する。
米国特許第3,353,966号は、ヒドロキシ脂肪酸および
飽和脂肪酸でエステル化されたオリゴサッカリドまたは
ジサッカリドを含有するサラダ油に関する。
特許協力条件（PCT）出願第WO90/00012号は、特定の
スティープネスを有するポリオール脂肪酸ポリエステル
およびグリセリドの配合物よりなる脂肪組成物に関す
る。
米国特許第4,810,516号は、ココア、人工甘味料、炭
水化物増量剤およびポリオール脂肪酸ポリエステルより
なる低カロリーチョコレート糖菓に関する。
米国特許第4,034,083号は、ポリオール脂肪酸ポリエ
ステルおよび脂肪に可溶性のビタミンよりなる組成物に
関する。
ヨーロッパ特許出願第342,972号は、ポリオール脂肪
酸ポリエステルを含有する微粉砕肉製品に関する。
ヨーロッパ特許出願第290,420号は、特定の融点を有
するポリオール脂肪酸ポリエステル、液体ポリオール脂
肪酸ポリエステルおよびハードストック脂肪を含有する
ショートニング組成物に関する。
ヨーロッパ特許出願第290,216号は、ポリオール脂肪
酸ポリエステルを潰瘍の治療に用いることに関する。
PCT出願第90/00014号は、グリセリド脂肪およびポリ
オール脂肪酸ポリエステルを含有するフライ脂組成物に
関する。
米国特許第4,849,242号は、低カロリー脂肪代替物と
してのポリオキシアルキレン脂肪酸エステルに関する。
ヨーロッパ特許出願第348,196号は、好ましくはサッ
カロースポリエステルである結合剤によって結合されて
いるグラノーラバー、ポップコーンクラスターおよび他
の食品片に関する。
ヨーロッパ特許出願第236,288号は、低カロリー脂肪
代替物として有用な中程度の融点のサッカロースポリエ
ステルに関する。
PCT出願第90/00013号は、25℃を越えるスリップ融点
および60秒を越える転移時間を有する非消化性ポリオー
ル脂肪酸ポリエステルの配合物に関する。
米国特許第4,508,746号は、炭素原子数が８−30の直
鎖または分枝鎖を有する飽和または不飽和アルコールで
エステル化されたトリカルバリル酸である低カロリー食
用油に関する。
米国特許第4,582,927号および第4,673,581号は、低カ
ロリー脂肪代替物として有用な、特定のジエステル、例
えばヘキサデシルジオレイルマロネートおよびジヘキサ
デシルジオレイルマロネートに関する。
米国特許第4,582,715号は、低カロリー脂肪代替物と
して有用な特定のアルファ−アシル化グリセリドに関す
る。
米国特許第4,461,782号は、非吸収性非消化性液体ポ
リオールポリエステル、微結晶質セルロースおよび固体
脂肪酸の固体ポリオールポリエステルをAAL剤として含
有する焼いた製品に関する。
ヨーロッパ特許出願第405874号は、炭素原子数が４−
10の各種２価アルコールの脂肪酸ジエステルおよびこの
ジエステルを脂肪代替物として用いることに関する。
ヨーロッパ特許出願第352907号は、液体ポリオール脂
肪酸ポリエステル、液体ポリエステルの重量に基づい
て、少なくとも10％の固体低カロリー脂肪代替物および
少なくとも１％のポリサッカリド繊維およびミクロフィ
ブリルの凝集網状構造物よりなる脂肪代替え組成物に関
する。
ヨーロッパ特許出願第233856号は、（ａ）特定の性質
を有する食用の全体的にまたは部分的に消化性の脂肪材
料、および（ｂ）脂肪材料の溶剤として働く食用食品材
料、好ましくは乳化剤よりなる、低カロリー脂肪代替物
に関する。
米国特許第4,497,864号は、少なくとも１種の無水ソ
ルビトールジ−および／またはテトラ−脂肪酸非ヒドロ
キシエステルを含有する結合剤中に強磁性粒子を有する
磁気記録材料に関する。
ヨーロッパ特許出願第375239号は、低カロリー脂肪材
料およびトリグリセリド油の混合物を含有する乳化サラ
ダ油ドレッシングに関する。
ヨーロッパ特許出願第350981号は、十分に硬化した植
物油から誘導した脂肪酸残留物を有するポリオール脂肪
酸ポリエステルよりなる、糖果製造に有用な硬質脂肪代
替物に関する。
ヨーロッパ特許出願第350983号は、ポリオール脂肪酸
ポリエステルおよびグリセリド脂肪の配合物よりなる脂
肪代替物に関し、この配合物は層状パン生地製品に特に
有用である。
ヨーロッパ特許出願第360986号は、ポリオール脂肪酸
ポリエステルおよびグリセリド脂肪の配合物よりなる脂
肪組成物に関し、この脂肪組成物は泡立てたときに改良
された空気の取り込みを示す。
ヨーロッパ特許出願第350987号は、スリップ融点が25
℃より上のポリオール脂肪酸ポリエステルの配合物より
なる脂肪組成物に関する。
ヨーロッパ特許出願第350988号は、非消化性ポリオー
ル脂肪酸ポリエステルおよびグリセリド脂肪の配合物よ
りなるフライ脂組成物に関し、この配合物は特定のスリ
ップ融点を有する。
ヨーロッパ特許出願第354600号は、２種の異なる脂肪
相（食用ポリオール脂肪酸ポリエステルを含有する脂肪
相および基本的には消化性の脂肪および油に可溶性のビ
タミンよりなる脂肪相）よりなる食用脂肪含有製品に関
し、ビタミン不透過性相が２つの脂肪相を分離してい
る。
ヨーロッパ特許出願第375031号は、非発酵性食物繊維
をAAL剤として使用することに関する。
ヨーロッパ特許出願第377237号は、脂肪材料の相当部
分が非消化性ポリオール脂肪酸ポリエステルよりなる、
低カロリー糖果製品に関する。
ヨーロッパ特許出願第378876号は、非消化性ポリオー
ル脂肪酸ポリエステルを含む低カロリー糖果製品であっ
て、少なくとも30％のポリエステルが、30％を越えるレ
ベルのトランス硬化された不飽和脂肪酸である該製品に
関する。
ヨーロッパ特許出願第379747号は、非消化性ポリオー
ル脂肪酸ポリエステル、グリセリド脂肪およびゲル化水
性相の脂肪相を含むスプレッドに関する。
具体例の１つにおいて、本発明は、低カロリー脂肪代
替物として有用な、炭素数が４以上の脂肪酸混合物から
誘導された平均置換度が脂肪酸基3.6−4.4であるソルビ
トール脂肪酸エステルに関する。好ましいのは、置換度
が脂肪酸基約3.6−約4.4の組成物であり、約3.88の置換
度が特に好ましい。
特に好ましいのは、該エステルの少なくとも一部が無
水物の形の組成物である。
該脂肪酸基が合成、天然、飽和、不飽和、直鎖または
分枝鎖脂肪酸およびこれらの混合物よりなる群から選ば
れる組成物が好ましい。
該脂肪酸エステルの該脂肪酸基が酪酸、カプロン酸、
カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストオレイン酸、
パルミトレイン酸、リシノール酸、エルカ酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、オレイン
酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオス
テアリン酸およびアラキドン酸；脂肪酸誘導体；並びに
これらの混合物よりなる群から選ばれる組成物が好まし
い。
特に好ましいのは、該脂肪酸基が大豆油、サフラワー
油、ヒマワリ油、ゴマ油、ピーナッツ油、トウモロコシ
油、オリーブ油、米ぬか油、ナタネ油、カノーラ油、シ
ア油、ババス油、ココナッツ油、パーム核油、綿実油お
よびパーム油；バター脂、牛（羊）油およびラード；並
びにこれらの混合物よりなる群から選ばれる非水素化、
部分水素化および水素化油よりなる群から選ばれる油か
ら得られる組成物である。
特に好ましいのは、該脂肪酸基が水素化、部分水素化
または非水素化大豆油から得られる組成物である。
別の具体例では、本発明は、普通に存在するトリグリ
セリドの少なくとも一部を、炭素数が４以上の脂肪酸混
合物から誘導された平均置換度が脂肪酸基3.6−4.4であ
るソルビトール脂肪酸エステルに置き換えた、トリグリ
セリド含有食品に関する。
好ましい食品は、該ソルビトール脂肪酸エステルの少
なくとも一部が無水物の形のものである。普通に存在す
るトリグリセリドの少なくとも一部がソルビトール脂肪
酸エステルに代えられる好ましい食品は冷凍デザート、
サラダドレッシングまたはサラダ油、クラッカー、チッ
プスまたは野菜用のディップ、スプレッド、ホイップし
たトッピング、トリグリセリド含有糖果、ケーキまたは
クッキー用のフロスティングまたはアイシング、ケーキ
またはクッキー用のフィリング、ホイップまたはゲル化
デザート、プディング、飲料、ショートニング、フライ
油、スープ、焼いたマヨネーズまたは模倣マヨネーズ、
液体または乾燥模倣乳製品、液体または塑性マーガリン
スプレッド、グレービー、ソース、ペースト、パスタ、
調理またはフライ用のスプレー、スナック食品用のコー
ティング、肉、鳥肉または魚肉類似品である。
別の具体例では、本発明は、普通に存在するトリグリ
セリドの少なくとも一部を、炭素数が４以上の脂肪酸混
合物から誘導された平均置換度が脂肪酸基3.6−4.4であ
るソルビトール脂肪酸エステルよりなる組成物に置き換
えることよりなる、トリグリセリド含有食品の脂肪含有
量を減少させる方法に関する。
本発明の方法によって脂肪含有量を減少させた好まし
い食品は、冷凍デザート、サラダドレッシング、クラッ
カー、チップスまたは野菜用のディップ、スプレッド、
ホイップしたトッピング、トリグリセリド含有糖果、ケ
ーキまたはクッキー用のフロスティングまたはアイシン
グ、ケーキまたはクッキー用のフィリング、ホイップデ
ザート、またはゲル化デザート、プディング、飲料、シ
ョートニング、フライ油、スープ、焼いた製品、マヨネ
ーズまたは模倣マヨネーズ、液体または乾燥模倣乳製
品、液体または塑性マーガリンスプレッド、グレービ
ー、ソース、パスタ、調理またはフライ用のスプレー、
スナック食品用のコーティング、肉、鳥肉または魚肉類
似品である。
別の具体例では、本発明は、炭素数が４以上の脂肪酸
混合物から誘導された平均置換度が脂肪酸基3.6−4.4で
あるソルビトール脂肪酸エステルおよび無水ソルビトー
ル脂肪酸エステルの混合物の製法に関し、その製法は、
ソルビトール、アルカリ金属脂肪酸セッケン、ソルビト
ールの重量に基づいて過剰の脂肪酸アルキルエステル、
および塩基性触媒の混合物を、好ましい程度のエステル
化を行うのに十分な温度および時間、加熱することより
なる。
別の具体例では、本発明は、上記の方法で製造された
ソルビトールエステルおよび無水ソルビトールエステル
に関する。
好ましい触媒はアルカリ金属触媒であり、好ましいア
ルカリ金属触媒はアルカリ金属、アルカリ金属水素化
物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド
およびアルカリ金属カーボネート並びにこれらの組み合
わせよりなる群から選ばれるものである。
特に好ましい触媒は、カリウム金属、ナトリウム金
属、水素化カリウム、水素化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、カリウムメトキシド、カリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、炭酸カリウムおよび炭
酸ナトリウム並びにこれらの組み合わせである。
特に好ましい触媒は炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウ
ムである。
特に好ましい脂肪酸アルキルエステルは脂肪酸メチル
エステルである。
別の具体例では、本発明は、上記の方法で製造された
ソルビトールエステルおよび無水ソルビトールエステル
に関する。
発明の詳細な説明 本発明のソルビトール脂肪酸エステルは約４、好まし
くは約3.6−約4.4、最も好ましくは約3.8の置換度を有
する。約４の置換度は、エステル化に用いられるヒドロ
キシル基のうちの約４個がエステル化されることを意味
する。
ソルビトールは、エステル化に用いられる６個のヒド
ロキシル基を含有する炭素６個の糖アルコールである。
本発明では、炭素原子数が約４−約22の脂肪酸を用いて
ソルビトールを約４個のヒドロキシル基においてエステ
ル化する。そのような脂肪酸の例は酪酸、カプリル酸、
カプロン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
ペラルゴン酸、ミリストオレイン酸、パルミチン酸、パ
ルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノー
ル酸、ウンデカン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオ
ステアリン酸、エライジン酸、アラキン酸、アラキドン
酸、ベヘン酸およびエルカ酸である。脂肪酸は天然また
は合成脂肪酸であり、これらは位置的および幾何学的異
性体を含めた飽和または不飽和のものであり、直鎖また
は分枝鎖脂肪酸である。非水素化、部分水素化または水
素化大豆油、サフラワー油、ヒマワリ油、ゴマ油、ピー
ナッツ油、トウモロコシ油、オリーブ油、米ぬか油、カ
ノーラ油、ハハス油、ココナッツ油、パーム核油、シア
油、綿実油、ナタネ油もしくはパーム油；またはバター
脂、牛（羊）油またはラード等から得られた脂肪酸の混
合物も使用しうる。
脂肪酸はまた、例えば、米国特許第4,582,715号に記
載のようなアルファーアシル化脂肪酸、米国特許第3,57
9,548号に記載のようなアルファー分枝鎖脂肪酸、また
は脂肪酸アルコールとジカルボン酸との反応によって形
成される延長脂肪酸のような脂肪酸誘導体でもよい。該
延長脂肪酸を形成するための脂肪アルコールと反応しう
る適当なジカルボン酸の例は、マロン酸、コハク酸、グ
ルタル酸およびアジピン酸である。得られる延長脂肪酸
の構造は、マロン酸からはROCOCH2COOH、コハク酸から
はROCO（CH2）2COOH、グルタル酸からはROCO（CH2）3CO
OH、アジピン酸からはROCO（CH2）4COOH等である（Ｒは
脂肪アルコール基である）。
ソルビトール脂肪酸テトラエステルは当業者の周知な
様々な方法で製造することができる。これらの方法に
は、当業者の周知な様々な方法を用いるソルビトールと
メチル、エチルまたはグリセロース脂肪酸エステルとの
エステル交換、ソルビトールの脂肪酸塩化物でのアシル
化、ソルビトールの脂肪酸無水物でのアシル化およびソ
ルビトールの脂肪酸、脂肪酸混合物または脂肪酸誘導体
でのアシル化が含まれる。
ソルビトール脂肪酸エステルを製造する方法により、
様々な割合のエステル化無水ソルビトールが含まれる。
例えば、エステル化を脂肪酸塩化物でのアシル化によっ
て行うと、生成物には無水ソルビトールエステルがほと
んどまたは全く含まれない。対照的に、塩基性条件下で
の脂肪酸メチルエステルでのエステル交換では、ソルビ
トール脂肪酸エステルの約半分が無水ソルビトールのエ
ステルである生成物が生じる。無水物が形成されると、
ソルビトールの６個のヒドロキシル基のうちの２個がエ
ステル化に用いられないので、直接エステル化が行われ
てテトラエステルが形成されることになる。すなわち、
本発明はまた、ソルビトールテトラエステルの少なくと
も一部が無水物の形である組成物に関するものである。
さらに、平均置換度が脂肪酸基約４であるソルビトー
ル脂肪酸エステルおよび無水ソルビトール脂肪酸エステ
ルの混合物の製法は、本発明の一部をなすものである。
本方法では、ソルビトール、アルカリ金属脂肪酸セッケ
ン、過剰の脂肪酸アルキルエステルおよび適当な触媒の
混合物を、好ましい程度のエステル化が行われるのに十
分な、例えば約120℃−約180℃の温度に、そして例えば
約４時間加熱する。
本発明の方法で用いうる好ましい触媒は塩基性触媒、
例えばアルカリ金属触媒である。好ましいアルカリ金属
触媒にはカリウム金属、ナトリウム金属、水素化カリウ
ム、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム；アルカリ金属アルコキシド、例えばカリウムメト
キシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシ
ド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド；お
よび他のアルカリ金属触媒、例えば炭酸カリウムおよび
炭酸ナトリウム等があり、後者の２つの触媒が特に好ま
しい。
本発明の方法に用いうる好ましい脂肪酸アルキルエス
テルは、脂肪酸メチルエステルである。
本方法は溶剤を使用しない条件下で行うのが好まし
い。
本発明の脂肪代替物または脂肪模倣物は各種食品に用
いることができ、天然由来のトリグリセリドの少なくと
も一部の代替物として有用である。天然由来の脂肪の完
全または部分代替物の形でソルビトールテトラエステル
を含有しうる代表的な食品を次に示す：冷凍デザート、
例えばアイスクリーム、冷凍ヨーグルトまたはミルクシ
ェーク；プディングおよびパイフィリング；マーガリン
代替物または配合物；調味パンまたはピスケットスプレ
ッド；マヨネーズ；サラダドレッシング；サラダ油、充
填クリームまたは充填ミルクのような充填製品；チー
ズ；サワークリーム；スナック食品コーティング；乳ま
たは非乳チーズスプレット；液体または乾燥コーヒーラ
イトナー；香味ディップ；フライ脂および油；改質およ
び微粉砕肉；肉代替物および増量剤；ホイップしたトッ
ピング；配合物コーティング；スープ、グレービーまた
はソース；フロスティングおよびフィリング；ココアバ
ター代替物または配合物；脂肪含有キャンディー、例え
ばピーナッツバターまたはチョコレートを含むもの；並
びにパン製品、例えばケーキ、パン、ロール、ペストリ
ー、クッキー、ビスケットおよびクラッカー。本発明の
脂肪模倣物はまた、表面を非粘着性にするために調理具
に塗布するのに用いられる調理またはフライスプレーに
おける脂肪代替物として用いうる。
本発明のソルビトール脂肪酸テトラエステルは高度に
エステル化されたポリオールポリエステルよりも利点を
有する。部分エステル化であるため、ソルビトールテト
ラエステルは哺乳動物の腸リパーゼによって部分的に加
水分解される。本発明を理論に結びつけるつもりはない
が、非代謝性脂肪代替物が、脂肪に可溶性のビタミンお
よび他の親油性栄養素の腸内容物の油相への分配（すな
わち、抽出）によるこれらの吸収を妨げること、および
このプロセスが部分的に加水分解されたソルビトールエ
ステル中で非常に減少することが考えられる。さらに、
部分的に加水分解されたエステルの界面活性特性が胃腸
系内に乳化を促進するので、肛門漏出がこれらのエステ
ルによって極めて少なくなると考えられる。
置換度が約４のソルビトール脂肪酸エステルはまた、
約15％のカロリー有効性を示し、これは一方のカロリー
有効性と他方の副作用の最小限化との間の適当な妥協と
考えられる。
本発明を一般的な言葉で説明してきたが、以下に具体
例について述べる。これらの実施例は本発明を限定する
ものではなく、その範囲は請求の範囲によって決められ
るものである。
実施例１ テトラオレイン酸ソルビトール 0.6gの水酸化カリウムおよび23.75gのオレイン酸メチ
ルを含む約50mlのメタノールの溶液を、２時間還流加熱
した。攪拌しながら、1.82gのソルビトールおよび0.5g
の炭酸ナトリウムを加え、加熱を続け、窒素のパージで
蒸留によるメタノールの除去を助けた。反応混合物の温
度が120℃に達したら、反応容器の圧力を約10−15mmHg
に約１時間減じた。次に、圧力をさらに約1mmHgに減
じ、温度を155℃に3.5時間上昇させた。次いで、反応混
合物を約90℃に冷却し、30mlの水および10mlの飽和塩化
ナトリウム溶液と共に激しく攪拌し、そして室温で45分
間、8000rpmにて遠心分離した。得られた混合物は３つ
の相を有していた：上部に油層、底部に水性層そして中
間に粘稠な石鹸。油層を石鹸からデカントした。水−石
鹸混合物を濾過し、少量のヘキサンで洗浄して石鹸に取
り込まれた油を溶解した。ヘキサン層を分離し、油に加
え、得られた溶液を蒸発させると透明で黒ずんだ油が得
られた。30:70のエーテル／ヘキサン混合物を用いたシ
リカゲルカラムでのクロマトグラフィーで、6.85gの不
純なソルビトールエステルの留分を得た。この物質を同
じ条件下でクロマトグラフィーして1.51gのソルビトー
ルエステルを得、これをガスクロマトグラフィー分析し
たところ平均置換度が3.9であることが分かった。
実施例２ ソルビトールの大豆脂肪酸テトラエステル 1.8gの水酸化カリウムペレット（約87％KOH）および1
00gの大豆油脂肪酸メチルエステルを含む約100mlのメタ
ノールの溶液を、２時間還流加熱した。攪拌しながら、
6.7gのソルビトールおよび1.5gの炭酸カリウムを加え、
加熱を続け、窒素のパージで蒸留によるメタノールの除
去を助けた。油浴温度は155℃に上げ、反応容器の圧力
は約８−10mmHgに約２時間、次に、約3mmHgに約２時間
減じた。反応温度を約100℃に冷却し、100mlの水および
50mlの飽和塩化ナトリウム溶液と共に攪拌し、そして遠
心分離した。得られた混合物は３つの相を有していた：
上部に油層、底部に水性層そして中間に粘稠な石鹸。油
層を石鹸からデカントし、メタノールで洗浄し、約50g
の暗黄色の油に濃縮し、そしてヘキサンに溶解した。得
られた溶液を2.5gの活性炭を用いて蒸気浴上で15分間処
理し、次に、フィルトロール105（Harshaw−Filtrol−E
nglehard酸活性粘土吸収剤）に通して濾過し、そして蒸
発させて27gの透明で淡黄色の油を得た。約10gの油をメ
タノールで18時間抽出して、過剰の脂肪酸メチルエステ
ルを除去した。精製油を単離し、真空ストリッピングし
て残留メタノールを除去し、7.9gのソルビトールエステ
ルを透明な油として得た。ガスクロマトグラフィー分析
をしたところ、ソルビトール基当たりの平均置換度は3.
7であった。任意に、生成物をさらに蒸気蒸留によって
精製して揮発性不純物を除去してもよい。
実施例３ ソルビトールのトウモロコシ油脂肪酸テトラエステル 0.9gの水酸化カリウムおよび50gのトウモロコシ油脂
肪酸メチルエステルを含む約70mlのメタノールの溶液
を、２時間還流加熱した。攪拌しながら、3.64gのソル
ビトールおよび0.82gの炭酸カリウムを加え、加熱を続
け、窒素のパージで蒸留によるメタノールの除去を助け
た。反応混合物の温度が155−160℃に達したら、反応容
器の圧力を約10−15mmHgに約２時間、次いで約2mmHgに
２時間減じた。反応温度を約110℃に冷却し、75mlの水
および50mlの飽和塩化ナトリウム溶液と共に激しく攪拌
した。２相混合物を室温で45分間9000rpmで遠心分離し
た。油層を石鹸および水性層からデカントし、ヘキサン
で250−300mlに希釈した。ヘキサン溶液を同容量のメタ
ノールで洗浄し、活性炭およびフィルトロール105を用
いて蒸気浴上で処理し、フィルトロール105に通して濾
過し、蒸発させて29.7gの黄色油を得た。油をメタノー
ルで18時間抽出して過剰の脂肪酸メチルエステルを除去
し、次に、真空ストリッピングを行って17.9gの黄色油
を得た。
実施例４ ソルビトールのヒマワリ油脂肪酸テトラエステル 実施例３で用いたトウモロコシ油エステルの代わりに
50gのヒマワリ油脂肪酸メチルエステルを用いて、実施
例３の手順を繰り返した。メタノール抽出後の生成物は
13.1gの透明な黄色油であった。
実施例５ ソルビトールのサフラワー油脂肪酸テトラエステル 実施例３で用いたトウモロコシ油エステルの代わりに
50gのサフラワー油脂肪酸メチルエステルを用いて、実
施例３の手順を繰り返した。メタノール抽出後の生成物
は15.7gの透明な黄色油であった。
実施例６ ソルビトールのオリーブ油脂肪酸テトラエステル 実施例３で用いたトウモロコシ油エステルの代わりに
50gのオリーブ油脂肪酸メチルエステルを用いて、実施
例３の手順を繰り返した。メタノール抽出後の生成物は
15.0gの透明な黄色油であった。
実施例７ フレンチフライドポテト 商業的なフレンチフライ操作のモデルとなる条件下
で、フレンチフライドポテトをソルビトール大豆脂肪酸
テトラエステル中で調理し、同じ油を使用して長時間に
わたって多数のバッチを調理した。すなわち、油のバッ
チを調理温度（約175℃）で10時間、連続４日維持し、
毎日10バッチのポテトを１時間間隔で調理した。部分的
に水素化した大豆油中で同等に揚げた冷凍ポテト（Ore
Ida Golden Crinkle フレンチフライドポテト）を
試験に用いた。初期の油のレベルを維持するために新鮮
な油をフライなべに加え、そして毎日の終わりに油を濾
過して食品粒子を除去した。少量の油の試料を毎日、第
１、第５および第10バッチの後に取り出し、市販の試験
キット（Libra Veri−Fry診断クイック試験キット）を
用いて、総極性物質、遊離脂肪酸および総アルカリ性物
質について分析した。油は、揚げている間、泡立つ傾向
を示した。これは不純物によるものと考えられる。この
仮定と一致して、同じ条件に保った相当する市販の調理
油（Wesson All−Natural大豆油）よりも高レベルの石
鹸および遊離脂肪酸を含有していることが分かった。フ
ライドポテトもまた、市販の油で揚げたポテトよいも手
触りがいくらか脂っこく、これは石鹸の存在と一致し
た。しかしながら、フライドポテトの匂いおよび味は試
験を通じて許容されるものであった。
実施例８ ソルビトールエステルのリパーゼ加水分解 ブタの酵素混合物によるソルビトールエステルの加水
分解の程度を、下記の試験手順によって評価した。
1.5gのリパーゼタイプII粗ブタステアプシン（シグマ
・ケミカル社カタログ番号L3136）、1.0gのブタのパン
クレアチン（シグマP1500）および0.5gのブタのパンク
レアチン（シグマP7545）を10mlの水と30分間ブレンダ
ーで混合し、次に、濾過して透明溶液を得ることによっ
て、酵素溶液を製造した。
正確に計った0.5−1gのソルビトールエステル試料
に、エタノール5.0ml、10％アラビアゴムと2.5％塩化ナ
トリウムとを含有するpH9.0の水溶液20ml、１％ヒスチ
ジン塩酸塩と5.8％塩化ナトリウムとを含有する水溶液2
0ml、および45％塩化カルシウム溶液0.5mlを加えた。激
しく攪拌しながら、混合物を0.05N水酸化カリウム溶液
でpH9.0に調整した。混合を10分間続けて油を十分に乳
化させ、0.5mlの上記酵素溶液を加えた。攪拌を続けな
がら、0.05N水酸化カリウム溶液を、pH9.0に維持するの
に十分な速度で加えた。水酸化カリウム溶液の添加速度
を10分間モニターした。加水分解速度は次の式で計算し
た： 標準大豆油の加水分解速度で割ったエステルの加水分
解速度の比として計算したソルビトールエステルのリパ
ーゼ加水分解率データを表１に示す。
表１ リパーゼ加水分解率データ 油 リパーゼ加水分解率 大豆油（標準） （100） テトラオレイン酸ソルビトール 24.0 ソルビトール大豆脂肪酸テトラエステル 20.0 実施例９ 放射性標識したテトラオレイン酸ソルビトール 20gのオレイン酸、1.0mlの14C標識したオレイン酸お
よび20mlの三弗化硼素エーテル錯化合物を含むエタノー
ルの溶液を、一晩加熱還流した。溶液を冷却し、水で希
釈し、そしてエーテルで抽出した。エーテル抽出物を水
および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、そして蒸発させて24.5mlの放射性標
識したオレイン酸エチルを無色の液体として得た。20g
のこの物質および0.36gの水酸化カリウムを含む25mlの
メタノールの溶液を２時間加熱還流した。攪拌しなが
ら、1.34gのソルビトール、0.5ミリキューリーの14C標
識したソルビトールおよび0.3gの炭酸カリウムを加え、
加熱を続け、窒素パージで蒸留によるメタノールの除去
を助けた。反応混合物の温度が155−160℃に達したら、
反応容器の圧力を約10−15mmHgに５時間減じた。反応混
合物を約100℃に冷却し、次に、20mlの水および20mlの
飽和塩化ナトリウム溶液と共に激しく攪拌した。２相混
合物を室温で約45分間8000−9000rpmで遠心分離した。
油相を石鹸および水性相からデカントし、ヘキサンに溶
解した。ヘキサン溶液をフィルトロール105に通して濾
過し、蒸発させて油を得た。これをメタノールで18時間
抽出して、過剰の脂肪酸メチルエステルを除去し、次
に、真空ストリッピングを行って、5.01gの透明でオフ
ホワイトの油を得た。物質の放射能でガスクロマトグラ
フィーによる置換度を測定できなかったが、熱重量分析
および薄層クロマトグラフィーによって、平均置換度が
3.9の標識されていないテトラオレイン酸ソルビトール
と同じであることが分かった。
実施例10 ラットにおけるテトラオレイン酸ソルビトールのカロリ
ー利用率 それぞれ４匹のアルビノラットの２つのグループに、
１回50mgの投与量の放射性標識したテトラオレイン酸ソ
ルビトールまたは放射性標識したトリオレインのいずれ
かを経口投与した。ラットを代謝ケージに入れ、試料の
液体シンチレーション計測によって、吐き出された二酸
化炭素、ふん便、尿およびケージ洗浄液中の放射能を72
時間モニターした。全ての動物のふん便ペレットはモニ
ター期間中正常であり、これは試験物質が肛門漏出しな
かったことを示している。動物を犠牲にして、肝臓およ
び脂肪組織中の放射能を測定した。油性試料が投与に使
用したプラスチック注射器に付着したため、全体の放射
能の回収率は算出できなかった。しかしながら、回収さ
れた14Cの分布は、投与した全体量には関係なく、テト
ラオレイン酸ソルビトールおよびトリオレインの代謝経
路が非常に異なることを示した。表２に示したこれらの
データは、投与したテトラオレイン酸ソルビトールの85
％が直接排泄され、残りの15％がカロリー的に有用に用
いられていることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウロデッキ，ビショップ アメリカ合衆国コネチカット州06365, プレストン，リッキー・レーン10

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】炭素数が４以上の脂肪酸混合物から誘導さ
    れた平均置換度が脂肪酸基3.6−4.4であるソルビトール
    脂肪酸エステルよりなる低カロリー脂肪代替物。
  2. 【請求項２】該ソルビトールエステルの少なくとも一部
    が無水物の形である、請求項１の組成物。
  3. 【請求項３】該脂肪酸エステルの脂肪酸基が合成、天
    然、飽和、不飽和、直鎖および分枝鎖脂肪酸並びにこれ
    らの混合物よりなる群から選ばれる、請求項１の組成
    物。
  4. 【請求項４】該脂肪酸エステルの脂肪酸基が酪酸、カプ
    ロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウン
    デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
    オレイン酸、エライジン酸、ミリストオレイン酸、パル
    ミトレイン酸、リシノール酸、エルカ酸、ステアリン
    酸、アラキン酸、ベヘン酸、リノール酸、リノレン酸、
    エレオステアリン酸およびアラキドン酸；脂肪酸誘導
    体；並びにこれらの混合物よりなる群から選ばれる、請
    求項１の組成物。
  5. 【請求項５】該脂肪酸エステルの脂肪酸基が大豆油、サ
    フラワー油、ヒマワリ油、ゴマ油、ピーナッツ油、トウ
    モロコシ油、オリーブ油、米ぬか油、カノーラ油、ナタ
    ネ油、シア油、ババス油、ココナッツ油、パーム核油、
    綿実油およびパーム油；バター脂；牛（羊）油およびラ
    ード；並びにこれらの混合物よりなる群から選ばれる非
    水素化、部分水素化および水素化油よりなる群から選ば
    れる油から得られる、請求項１の組成物。
  6. 【請求項６】該脂肪酸エステルの脂肪酸基が非水素化、
    部分水素化および水素化大豆油から選ばれる、請求項５
    の組成物。
  7. 【請求項７】普通に存在するトリグリセリドの少なくと
    も一部を、炭素数が４以上の脂肪酸混合物から誘導され
    た平均置換度が脂肪酸基3.6−4.4であるソルビトール脂
    肪酸エステルで置き換えたトリグリセリド含有食品であ
    って、該食品が冷凍デザート、サラダドレッシングまた
    はサラダ油、クラッカー用のディップ、チップス用のデ
    ィップ、野菜用のディップ、スプレッド、ホイップした
    トッピング、トリグリセリド含有糖果、ケーキ用のフロ
    スティングまたはアイシング、クッキー用のフロスティ
    ングまたはアイシング、ケーキ用のフィリング、クッキ
    ー用のフィリング、ホイップデザート、ゲル化デザー
    ト、プディング、飲料、ショートニング、フライ油、ス
    ープ、グレービー、ソース、焼いた製品、マヨネーズま
    たは模倣マヨネーズ、液体または乾燥模倣乳製品、液体
    または塑性マーガリンスプレッド、パスタ、肉類似品、
    鳥肉類似品、魚肉類似品、調理またはフライ用のスプレ
    ー、およびスナック食品用のコーティングよりなる群か
    ら選ばれる上記の食品。
  8. 【請求項８】該ソルビトール脂肪酸エステルの少なくと
    も一部が無水物の形である、請求項７の食品。
  9. 【請求項９】普通に存在するトリグリセリドの少なくと
    も一部を、炭素数が４以上の脂肪酸混合物から誘導され
    た平均置換度が脂肪酸基3.6−4.4であるソルビトール脂
    肪酸エステルよりなる組成物で置き換えることよりな
    る、トリグリセリド含有食品の脂肪含有量を減少させる
    方法であって、該食品が冷凍デザート、サラダドレッシ
    ングまたはサラダ油、クラッカー用のディップ、チップ
    ス用のディップ、野菜用のディップ、スプレッド、ホイ
    ップしたトッピング、トリグリセリド含有糖果、ケーキ
    用のフロスティングまたはアイシング、クッキー用のフ
    ロスティングまたはアイシング、ケーキ用のフィリン
    グ、クッキー用のフィリング、ホイップデザート、ゲル
    化デザート、プディング、飲料、ショートニング、フラ
    イ油、スープ、グレービー、ソース、焼いた製品、マヨ
    ネーズまたは模倣マヨネーズ、液体または乾燥模倣乳製
    品、液体または塑性マーガリンスプレッド、パスタ、肉
    類似品、鳥肉類似品、魚肉類似品、調理またはフライ用
    のスプレー、およびスナック食品用のコーティングより
    なる群から選ばれる上記の方法。
  10. 【請求項１０】該ソルビトール脂肪酸エステルの少なく
    とも一部が無水物の形である、請求項９の方法。
  11. 【請求項１１】炭素数が４以上の脂肪酸混合物から誘導
    された平均置換度が脂肪酸基3.6−4.4であるソルビトー
    ル脂肪酸エステルおよびソルビトール無水脂肪酸エステ
    ルの混合物の製造方法であって、ソルビトール、アルカ
    リ金属脂肪酸石鹸、ソルビトールの重量に基づいて過剰
    の脂肪酸アルキルエステル、および塩基性触媒の混合物
    を、好ましい程度のエステル化を行うのに十分な温度お
    よび時間、加熱することによりなる上記の方法。
  12. 【請求項１２】請求項11の方法によって製造された平均
    置換度が脂肪酸基3.6−4.4であるソルビトール脂肪酸エ
    ステルおよびソルビトール無水脂肪酸エステルの混合
    物。
  13. 【請求項１３】炭素数が４以上の脂肪酸混合物のアルキ
    ルエステルをソルビトールと反応させることからなる、
    炭素数が４以上の脂肪酸混合物から誘導された平均置換
    度が脂肪酸基3.6−4.4であるソルビトール脂肪酸エステ
    ルよりなる低カロリー脂肪代替物の製造方法。
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