KR100253956B1 - 저 칼로리 지방 대용물 - Google Patents

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Abstract

약 4의 지방산 그룹 치환도를 갖는 소르비톨 지방산 에스테르를 포함하는 저 칼로리 지방 대용물이 기재되어 있다. 또한, 소르비톨 테트라에스테르를 함유한 식품도 기재되어 있다.

Description

저 칼로리 지방 대용물
본 발명은 저 칼로리 지방 대용물에 관한 것이다.
지방 함량이 높은 음식물과 관련된 건강 문제, 예를 들면, 비만증, 동맥경화증 등을 우려하여 통상적인 고 칼로리 지방 함유 식품에 대한 새로운 배합물 (formulations)에 지속적으로 관심을 갖게 되었다. 이러한 배합물들을 종종 "다이어트", "라이트(lite)" 및 "저 칼로리"라고 하며, 통상 존재하는 지방을 공기, 물 또는 단백질 등과 같은 비지방 성분으로 대용함으로써 지방 함량을 감소시켜 상기 배합물들을 제조한다. 지방 함량의 감소로 인해, 종종 식품의 인지된 품질도 그만큼 감소하게 된다.
제안되어 있는 또다른 방법은 지방의 흡수 특성을 바꾸기 위해 지방을 변성시키는 것이다. 이러한 방법은 장 리파아제 효소에 의한 소화에 대해 지방의 감수성을 감소시키는 것을 수반하는데, 이러한 이론은 지방이 흡수되지 않으면 이 물질은 칼로리가 없다는 사실을 기초로 한 것이다. 이러한 지방변성 방법은 많은 특허 및 특허 출원에 언급되어 있다.
매트슨(Mattson)의 미합중국 특허 제3,600,186호에는 지방중의 약 10 내지 약 100%가 4개 이상의 지방산 에스테르 그룹을 갖는 당 지방산 에스테르 또는 완전히 에스테르화된 당 알콜 지방산 에스테르로 이루어진 저 칼로리 지방 함유 식품 조성물이 기재되어 있다. 매트슨의 특허 문헌에 예시되어 있는 하나의 화합물은 혼합된 슈크로즈 옥타올리에이트이다. 이러한 화합물은 액체 폴리에스테르이므로, 바람직하지 못한 항문-누출(anal-leakage) 효과가 나타난다.
미합중국 특허 제4,005,195호에는 항문-누출 방지(anti-anal leakage; AAL)제와 액체 폴리올 폴리에스테르의 혼합물이 언급되어 있다. 언급된 AAL 제는 식용성 C12및 고급 포화 지방산, 식용성 C12및 고급 포화 지방산의 공급원, 및 고체 폴리올 지방산 폴리에스테르이다.
미합중국 특허 제4,005,196호에는 액체 폴리올 폴리에스테르를 식품중의 지방 대용물로서 사용할 때 관측된 바람직하지 않은 비타민 결핍현상을 극복하기 위해 액체 폴리올 지방산 폴리에스테르, AAL 및 지용성 비타민의 혼합물이 언급되어 있다.
미합중국 특허 제4,927,658 호에는 저 칼로리 지방 대용물 또는 지방 유사물로서 트리스하이드록시메틸 알칸 에스테르 유도체, 특히 단량체성과 이량체성 트리스하이드록시메틸 알칸의 지방산과 디카복실레이트-증량된 지방산 에스테르가 언급되어 있으며, 이러한 변성된 지방들은 지금도 그대로 부르고 있다.
미합중국 특허 제4,927,659호에는 지방 유사물로서 트리스하이드록시메틸에탄 및 트리스하이드록시메틸 프로판의 지방산 에스테르의 용도가 언급되어 있다.
미합중국 특허 제4,959,466호에는 지방산 메틸에스테르로 에스테르 교환된 크산탄 검, 구아 검, 펙틴 등과 같은 부분 에스테르화 다당류(partially esterified polysaccharides; PEP)가 언급되어 있다.
미합중국 특허 제2,962,419호에는 지방 대용물로서 펜타에리트리톨테트라카프릴레이트와 같은 네오펜틸형 알콜의 에스테르가 언급되어 있다.
미합중국 특허 제3,579,548호에는 글리세롤에 결합된 지방산을 다른 산으로 치환시킴으로써 제조되는 지방 대용물이 언급되어 있다.
미합중국 특허 제3,495,011호에는 혈중 콜레스데롤치를 낮추기 위한 수단으로서 폴리글리세롤과 폴리글리세롤 에스테르의 투여방법이 언급되어 있다.
미합중국 특허 제3,158,490호에는 용해된 이당류 에스테르 0.001%를 갖는 샐러드유가 언급되어 있다.
미합중국 특허 제1,656,474호에는 에틸 마가레이트, 글리세릴 마가레이트 및 지용성 비타민으로 필수적으로 이루어진 식용성 조성물이 언급되어 있다.
미합중국 특허 제3,353,966호에는 하이드록시 지방산 및 포화 지방산으로 에스테르화된 올리고당류 또는 이당류를 함유한 샐러드유가 언급되어 있다.
국제 특허 협력 조약(PCT) 출원 공개공보 제WO 90/00012호에는 폴리올 지방산 폴리에스테르와 특정 침적도(steepness)를 갖는 글리세라이드 지방의 블렌드를 포함한 지방 조성물이 기재되어 있다.
미합중국 특허 제4,810,516호에는 코코아, 인공 감미제, 탄수화물 증량제(bulking agent) 및 폴리올 지방산 폴리에스테르를 포함한 감소된 칼로리의 쵸콜렛 당제가 언급되어 있다.
미합중국 특허 제4,034,083호에는 폴리올 지방산 폴리에스테르 및 지용성 비타민을 포함한 조성물이 언급되어 있다.
유럽 특허(EP) 출원 제342,972호에는 폴리올 지방산 폴리에스테르를 함유한 분쇄된 수육 제품이 언급되어 있다.
EP 출원 제290,420호에는 특정 융점을 갖는 폴리올 지방산 폴리에스테르, 액체 폴리올 지방산 폴리에스테르 및 말린 고기 지방을 함유한 쇼트닝 조성물이 언급되어 있다.
EP 출원 제290,216호에는 궤양을 치료하기 위한 폴리올 지방산 플리에스테르의 용도가 기재되어 있다.
PCT 출원 제90/00014 호에는 글리세라이드 지방 및 폴리올 지방산 폴리에스테르를 함유한 튀김용 지방 조성물이 언급되어 있다.
미합중국 특허 제4,849,242호에는 저 칼로리 지방 대용물로서 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르가 언급되어 있다.
Ep 출원 제348,196호에는 그라놀라 바(granola bar), 팝콘 다발, 및 결합제, 바람직하게는 슈크로즈 폴리에스테르에 의해 함께 유지되는 기타 간식용 식품이 언급되어 있다.
EP 출원 제236,288호에는 저 칼로리 지방 대용물로서 유용한 슈크로즈 폴리에스테르를 용융시킨 중간체가 언급되어 있다.
PCT 출원 공개공보 제WO 90/00013호에는 25℃이상의 슬립(slip) 융점 및 60초 이상의 전이시간을 갖는 비소화성(nondigestible) 폴리올 지방산 폴리에스테르의 블렌드가 언급되어 있다.
미합중국 특허 제4,508,746호에는 탄소원자수 8 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄를 갖는 포화 또는 불포화 알콜로 에스테르화된 트리카발릴산인 저 칼로리 식용유가 언급되어 있다.
미합중국 특허 제4,582,927호 및 제4,673,581호에는 저 칼로리 지방 대용물로서 유용한 특정 디에스테르, 예를 들면, 헥사데실 디올레일말로네이트 및 디헥사데실 디올레일말로네이트가 언급되어 있다.
미합중국 특허 제4,582,715호에는 저 칼로리 지방 대용물로서 유용한 특정 α-아실화 글리세라이드가 언급되어 있다.
미합중국 특허 제4,461,782호에는 비흡수성 비소화성 액체 폴리올 폴리에스테르, 미세 결정성 셀룰로즈, 및 AAL 제로서 고체 지방산의 고체 폴리올 폴리에스테르를 함유한 베이킹 제품이 언급되어 있다.
EP 출원 제405874호에는 탄소원자수 4 내지 10의 각종 2가 알콜의 지방산 디에스테르 및 지방 대용물로서 디에스테르의 용도가 언급되어 있다.
EP 출원 제352907호에는 액체 폴리올 지방산 폴리에스테르, 및 액체 폴리에스테르의 중량을 기준으로, 고체 저 칼로리 지방 대용물 10 중량% 이상 및 다당류 섬유질과 미세 섬유질의 응집 망상구조 1 중량% 이상을 포함하는 지방 대용 조성물이 언급되어 있다.
EP 출원 제233856호에는 (a) 특정 물성을 갖는 전체적으로 또는 부분적으로 소화가능한 식용성 지방 물질, 및 (b) 지방 물질에 대한 용매로서 작용하는 식용성 식품 물질, 바람직하게는 유화제를 포함하는 저 칼로리 지방 대용물이 언급되어 있다.
미합중국 특허 제4,497,864호에는 하나이상의 무수 소르비톨 디- 및/또는 테트라-지방산 비-하이드록시 에스테르를 함유한, 결합제 중의 강자성 입자를 갖는 자기 기록 매체가 언급되어 있다.
EP 출원 제375239호에는 저 칼로리 지방 물질과 트리글리세라이드유의 혼합물을 함유한 유화된 샐러드유 드레싱이 언급되어 있다.
EP 출원 제350981호에는 완전히 경화된 식물성 오일로부터 유도된 지방산 잔기를 갖는 폴리올 지방산 폴리에스테르를 포함하는, 당제 제조에 유용한 경화성 지방 대용물이 언급되어 있다.
EP 출원 제350983호에는 층으로된 반죽 제품에 특히 유용한 블렌드와, 폴리올 지방산 폴리에스테르 및 글리세라이드 지방의 블렌드를 포함하는 지방 대용물이 언급되어 있다.
EP 출원 제350986호에는 폴리올 지방산 폴리에스테르와 글리세라이드 지방의 블렌드를 포함하는 지방 조성물(이 조성물은 거품을 일게할때 개선된 공기 포획을 나타낸다)이 언급되어 있다.
EP 출원 제350987호에는 25℃이상의 슬립 융점을 갖는 폴리올 지방산 폴리에스테르의 블렌드를 포함하는 지방 조성물이 언급되어 있다.
EP 출원 제350988호에는 비소화성 폴리올 지방산 폴리에스테르와 글리세라이드 지방의 블렌드(이 블렌드는 특정 슬립 융점을 갖는다)를 포함하는 튀김용 지방 조성물이 언급되어 있다.
EP 출원 제354600호에는 식용성 폴리올 지방산 폴리에스테르를 함유하는 지방 상 및 소화가능한 지방 및 유용성 비타민으로 필수적으로 이루어진 지방 상의 2개의 구별되는 지방 상을 이들 2개의 지방 상을 분리하는 비타민-불투과성 상과 함께 포함하는 식용성 지방 함유 제품이 언급되어 있다.
EP 출원 제375031호에는 AAL 제로서의 비발효성 식이 섬유의 용도가 언급되어 있다.
EP 출원 제377237호에는 지방 물질의 대부분의 양이 소화불가능한 폴리올 지방산 폴리에스테르로 이루어진 저 칼로리 당제 제품이 언급되어 있다.
EP 출원 제378876호에는 폴리에스테르의 30% 이상이 30% 이상의 양으로 교환 경화된 불포화 지방산인 소화되지 않는 폴리올 지방산 폴리에스테르를 함유한 저 칼로리 당제 제품이 언급되어 있다.
EP 출원 제379747호에는 소화되지 않는 폴리올 지방산 폴리에스테르의 지방 상, 글리세라이드 지방 및 겔화된 수성 상을 함유한 스프레드(spread)가 언급되어 있다.
하나의 양태에 있어서, 본 발명은 지방산(이 지방산 모두가 올레산으로 부터 유도되는 것은 아님)의 혼합물로부터 유도된 약 4의 지방산 그룹 치환도를 갖는 소르비톨 지방산 에스테르를 포함하는, 저 칼로리 지방 대용물로서 유용한 조성물에 관한 것이다.
바람직한 조성물의 지방산 그룹 치환도 범위는 약 3.6 내지 약 4.4, 더욱 바람직하게는 약 3.8 이다.
상기 에스테르의 최소한 일부가 무수물 형태인 조성물이 특히 바람직하다.
상기 지방산 그룹이 합성, 천연, 포화, 불포화, 직쇄 또는 분지쇄 지방산, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 조성물이 바람직하다.
상기 지방산 에스테르의 상기 지방산 그룹이 부티르산, 카프로산, 카프릴산, 펠라곤산, 카프르산, 운데카노산, 라우르산, 미리스트산, 미리스톨레산, 팔미톨레산, 리시놀레산, 에루크산, 팔미트산, 스테아르산, 아라키드산, 베헨산, 올레산, 엘라이드산, 리놀레산, 리놀렌산, 일레오스테아르산 및 아라키돈산; 지방산 유도체; 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 조성물이 바람직하다.
특히 바람직한 조성물은 상기 지방산 그룹이 대두유, 홍화유, 해바라기유, 참깨유, 땅콩유, 옥수수유, 올리브유, 쌀겨유, 평지씨유, 카놀라(canola)유, 시어 넛트(shea nut)유, 바바수 넛트유, 코코넛유, 팜 케르넬유, 면실유 및 팜유로 이루어진 군으로부터 선택된 비-수소화된, 부분적으로 수소화된 및 수소화된 오일; 버터 지방, 우지 및 라드;및 이들의 혼합물로 이루어진 군중에서 선택된 오일로 부터 수득된 조성물이다.
상기 지방산 그룹이 수소화된, 부분적으로 수소화된 또는 비-수소화된 대두유로부터 수득된 조성물이 특히 바람직하다.
또다른 양태로서, 본 발명은 약 4의 지방산 그룹 치환도를 갖는 소르비톨지방산 에스테르로 대체된 통상 존재하는 트리글리세라이드를 최소한 일부라도 갖는 트리글리세라이드-함유 식품에 관한 것이다.
바람직한 식품은 상기 소르비톨 지방산 에스테르의 최소한 일부가 무수물 형태인 것들이다. 통상 존재하는 트리글리세라이드의 최소한 일부를 소르비톨 지방산에스테르로 대체한 바람직한 식품은 냉동 디저트, 샐러드 드레싱, 샐러드유, 크래커, 칩 또는 야채용 딥(dip), 스프레드, 거품낸 토핑(topping), 트리글리세라이드 함유 당제, 케이크 또는 쿠키용 프로스팅 또는 아이싱, 케이크 또는 쿠키용 필링(filling), 거품내거나 또는 겔화된 디저트, 푸딩, 음료, 쇼트닝, 튀김용 오일, 스프, 구운 식품, 마요네즈 또는 유사한 마요네즈, 액체 또는 무수의 유사한 유제품, 액체 또는 플라스틱 마가린 스프레드, 그레비스(gravies), 소스, 파스타, 조리용 또는 튀김용 스프레이, 스낵 식품용 코팅물, 및 수육, 가금 또는 어류 유사물이다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은 통상 존재하는 트리글리세라이드의 최소한 일부를, 약 4의 지방산 그룹 치환도를 갖는 소르비톨 지방산 에스테르를 포함하는 조성물로 대체함을 포함하는, 트리글리세라이드 함유 식품의 지방 함량을 감소시키는 방법에 관한 것이다. 상기 소르비톨 지방산 에스테르의 최소한 일부가 무수물 형태인 방법이 바람직하다.
본 발명의 방법에 의해 감소된 지방 함량을 갖는 바람직한 식품은 냉동 디저트, 샐러드 드레싱, 샐러드유, 크래커, 칩 또는 야채용 딥, 스프레드, 거품낸 토핑, 트리글리세라이드 함유 당제, 케이크 또는 쿠키용 프로스팅 또는 아이싱, 케이크 또는 쿠키용 필링, 거품내거나 또는 겔화된 디저트, 푸딩, 음료, 쇼트닝, 튀김용 오일, 스프, 구운 식품, 마요네즈 또는 유사한 마요네즈, 액체 또는 무수의 유사한 유제품, 액체 또는 플라스틱 마가린 스프레드, 그레비스, 소스, 파스타, 조리용 또는 튀김용 스프레이, 스낵 식품용 코팅물, 및 수육, 가금 또는 어류 유사물이다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은, 원하는 에스테르화도를 얻기에 충분한 온도에서 충분한 시간동안, 소르비톨, 알칼리 금속 지방산 비누, 소르비톨의 중량을 기준으로 과량의 지방산 알킬 에스테르 및 염기성 촉매의 혼합물을 가열함을 포함하는, 약 4의 지방산 그룹 치환도를 갖는 소르비톨 지방산 에스테르 및 소르비톨 무수 지방산 에스테르의 혼합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은 상기 방법에 의해 제조된 소르비톨 에스테르 및 소르비톨 무수 에스테르에 관한 것이다.
바람직한 촉매는 알칼리 금속 촉매, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리 금속수소화물, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 금속 알콕시화물 및 알칼리 금속 카보네이트, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 알칼리 금속 촉매이다.
특히 바람직한 촉매는 칼륨 금속, 나트륨 금속, 수소화 칼륨, 수소화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 나트륨, 메톡시화 칼륨, 에톡시화 칼륨, t-부톡시화 칼륨, 메톡시화 나트륨, 에톡시화 나트륨, 탄산 칼륨 및 탄산 나트륨;및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특히 바람직한 촉매는 탄산 나트륨 및 탄산 칼륨이다.
특히 바람직한 지방산 알킬 에스테르는 지방산 메틸 에스테르이다.
또다른 양태에 있어서, 본 발명은 상기 방법에 의해 제조된 소르비톨 에스테르 및 소르비톨 무수 에스테르에 관한 것이다.
본 발명의 소르비톨 지방산 에스테르는 약 4, 바람직하게는 약 3.6 내지 약 4.4, 가장 바람직하게는 약 3.8의 치환도를 갖는다. 약 4의 치환도란 에스테르화에 유용한 하이드록실 그룹중 약 4 개가 에스테르화됨을 의미한다.
소르비톨은 에스테르화에 유용한 6개의 하이드록실 그룹을 함유한 C6당 알콜이다. 본 발명에서, 소르비톨은 약 C4내지 약 C22지방산으로 하이드록실 그룹 약 4개에 대해 에스테르화된다. 이러한 지방산의 실례로는 부티르산, 카프릴산, 카프로산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 펠라곤산, 미리스톨레산, 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 올레산, 리시놀레산, 운데카노산, 리놀레산, 리놀렌산, 일레오스테아르산, 엘라이드산, 아라키드산, 아라키돈산, 베헨산 및 에루크산을 들수 있다. 지방산은 천연 또는 합성 지방산일 수 있으며, 이들은 위치 이성체 및 기하 이성체를 비롯하여 포화되거나 불포화될 수 있으며, 직쇄 또는 분지쇄 지방산일 수 있다. 또한, 비-수소화된, 부분적으로 수소화된 또는 수소화된 대두유, 홍화유, 해바라기유, 참깨유, 땅콩유, 옥수수유, 올리브유, 쌀겨유, 카놀라유, 바바수 넛트유, 코코넛유, 팜케르넬유, 시어 넛트유, 면실유, 평지씨유 또는 팜유; 또는 버터 지방, 우지 또는 라드로 부터 수득된 것들일 수 있다.
또한, 지방산은, 예를 들면, 미합중국 특허 제4,582,715호에 기술된 바와 같은 α-아실화 지방산, 미합중국 특허 제3,579,548호에 기술된 바와 같은 α-분지된 지방산, 또는 디카복실산과 지방 알콜의 반응에 의해 형성된 증량된 지방산과 같은 지방산 유도체일 수도 있다. 지방 알콜과 반응하여 상기 증량된 지방산을 형성할 수 있는 적합한 디카복실산의 실례는 말론산, 숙신산, 글루타르산 및 아디프산이다. 수득된 증량된 지방산은 구조적으로 말론산으로부터의 ROCOCH2COOH, 숙신산으로부터의 ROCO(CH2)2COOH, 글루타르산으로 부터의 ROCO(CH2)3COOH, 아디프산으로부터의 ROCO(CH2)4COOH(여기서, R은 각각 지방 알콜 라디칼이다)등이다.
소르비톨 지방산 테트라에스테르는 본 기술분야에 숙련된 자들에게 널리 알려진 각종 방법에 의해 제조할 수 있다. 이러한 방법으로는 본 기술분야에 숙련된자들에게 널리 알려진 각종 방법을 이용하는, 메틸, 에틸 또는 글리세롤 지방산 에스테르에 의한 소르비톨의 에스테르 교환반응, 지방산 클로라이드에 의한 소르비톨의 아실화 반응, 지방산 무수물에 의한 소르비톨의 아실화 반응, 및 지방산, 지방산들의 혼합물 또는 지방산 유도체들에 의한 소르비톨의 아실화 반응을 들 수 있다.
소르비톨 지방산 에스테르를 제조하는 방법에 따라서, 그 생성물은 다양한 비율의 에스테르화된 소르비톨 무수물을 함유한다. 예를 들면, 지방산 클로라이드에 의한 아실화에 의해 에스테르화를 수행할 때, 생성물은 소르비톨 무수 에스테르를 전혀 또는 거의 함유하지 않는다. 대조적으로, 염기성 조건하에서 지방산 메틸에스테르에 의한 에스테르화 교환반응에 의하면, 소르비톨 지방산 에스테르의 약 1/2이 소르비톨 무수물의 에스테르인 생성물이 수득된다. 무수물이 형성되면 직접 에스테르화에 의해 테트라에스테르가 형성되며, 이에 의해 소르비톨의 6개의 하이드록시 그룹 중 2개는 에스테르화에 대해 쓸모없게 된다. 그러므로, 본 발명은 또한 소르비톨 테트라에스테르의 최소한 일부가 무수물 형태인 조성물에 관한 것이다.
더욱이, 평균 약 4의 지방산 그룹 치환도를 갖는 소르비톨 지방산 에스테르및 소르비톨 무수 지방산 에스테르의 혼합물의 제조방법도 본 발명의 일부를 형성한다. 본 방법에서는 소르비톨, 알칼리 금속 지방산 비누, 과량의 지방산 알킬 에스테르 및 적당한 촉매의 혼합물을 목적하는 에스테르화도를 수행하기에 충분한 온도 및 시간 동안, 예를 들면, 약 120℃내지 약 180℃의 온도로 약 4시간 동안 가열한다.
본 발명의 방법에 사용할 수 있는 바람직한 촉매는, 예를 들면, 알칼리 금속촉매와 같은 염기성 촉매이다. 바람직한 알칼리 금속 촉매로는 칼륨 금속, 나트륨금속, 수소화 칼륨, 수소화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 나트륨; 메톡시화 칼륨, 에톡시화 칼륨, t-부톡시화 칼륨, 메톡시화 나트륨, 에톡시화 나트륨과 같은 알칼리 금속 알콕시화물;탄산 칼륨 및 탄산 나트륨과 같은 기타 알칼리 금속 촉매를 들 수 있으며, 후자의 2개의 촉매가 특히 바람직하다.
본 발명의 방법에 사용할 수 있는 바람직한 지방산 알킬 에스테르는 지방산메틸 에스테르이다.
바람직하게, 본 방법은 용매가 없는 조건하에서 수행된다.
본 발명의 지방 대용물 또는 지방 유사물은 각종 식품에 배합될 수 있으며, 최소한 일부의 천연 트리글리세라이드의 대용물로서 유용하다. 천연 지방의 완전 또는 부분 대용물내에 소르비톨 테트라에스테르를 함유할 수 있는 대표적인 식품들은 아이스크림, 냉동 요구르트 또는 밀크 쉐이크와 같은 냉동 디저트; 푸딩 및 파이용 필링; 마가린 대용물 또는 혼합물; 향내나는 빵 또는 비스켓 스프레드; 마요네즈; 샐러드 드레싱;샐러드유, 필드 크림(filled cream) 또는 필드 밀크와 같은 필드 제품; 치즈; 사워 크림(sour cream); 스낵 식품 코팅물; 우유 또는 비우유 치즈 스프레드; 액체 또는 무수 커피 크림 대용품; 향미낸 딥; 튀김용 지방 및 오일; 개질 및 분쇄된 수육; 수육 대용물 및 증량제; 거품낸 토핑; 배합 코팅물; 스프, 그레비스 또는 소스; 프로스팅 및 필링; 코코아 버터 대용물 또는 혼합물; 땅콩 버터 또는 쵸콜렛을 함유한 것들과 같은 지방 함유 캔디; 및 케이크, 빵, 롤, 패스트리, 쿠키, 비스켓 및 크래커와 같은 제빵 제품이다. 본 발명의 지방 유사물은 또한 비점착성 표면을 얻기 위해 용기를 코팅시키는데 사용하는 조리용 또는 튀김용 스프레이중의 지방 대용물로서도 이용할 수 있다.
본 발명의 소르비톨 지방산 테트라에스테르는 고도로 에스테르화된 폴리올폴리에스테르에 비해 우수한 장점을 나타낸다. 즉, 본 발명의 소르비톨 테트라에스테르는 부분 에스테르화되므로 포유동물의 장 리파아제에 의해 부분적으로 가수분해된다.
본 발명이 이론에 얽매이길 원치 않지만, 비신진대사성 지방 대용물은 지용성 비타민 및 기타 친지성 영양소들을 장 내용물 중의 유상으로 분별(즉, 추출)함으로써 그 흡수를 방해하며, 부분 가수분해된 소르비톨 에스테르를 상당히 감소시키는 것으로 믿어진다. 또한, 항문-누출은 부분 가수분해된 에스테르(이것의 계면특성으로 인해 위장관내에서의 유화가 촉진된다)에 의해 최소화되는 것으로 믿어진다.
약 4의 치환도를 갖는 소르비톨 지방산 에스테르는 약 15%의 칼로리 유효성 (availability)을 나타내는데, 이는 한편으로는 칼로리 유효성과 다른 한편으로는 부작용의 최소화간의 적절한 절충안인 것으로 믿어진다.
일반적으로 기술되어 있는 본 발명은 참고로 특정 실시예가 제공되어 있지만, 이들 실시예는 특허청구범위에 의해 결정되는 본 발명의 범위를 제한하고자 함이 아님을 이해해야 한다.
[소르비톨 테트라올리에이트]
메탄올 약 50ml 중의 수산화 칼륨 0.6g과 메틸 올리에이트 23.75g의 용액을 가열하여 2시간동안 환류시켰다. 교반하면서, 소르비톨 1.82g 및 탄산 나트륨 0.5g을 가하고, 증류에 의한 메탄올의 제거를 용이하게 하기 위해 질소 정화와 함께 가열을 지속시켰다. 반응 혼합물의 온도가 120℃에 도달했을 때, 반응 용기중의 압력을 약 1시간동안 약 10 내지 15mmHg로 감소시켰다. 이어서, 압력을 약 1mmHg로 추가로 감소시키고, 온도를 3.5시간동안 155℃로 증가시켰다. 그다음, 반응 혼합물을 약 90℃로 냉각시키고, 물 30ml 및 포화된 염화 나트륨 용액 10ml로 세차게 교반하고, 실온에서 45분간 8000rpm으로 원심분리하였다. 수득된 혼합물은 3개의 층, 즉, 상부에 유층, 기부에 수성층 및 중간에 두꺼운 비누층을 갖고 있었다. 유층을 비누로부터 경사분리하고, 물-비누 혼합물을 여과하고, 소량의 헥산으로 세척하여 비누중에 포획된 오일을 분해하였다. 헥산층을 분리하고, 오일에 가하고, 수득한 용액을 증발시켜 투명한 어두운 오일을 수득하였다. 30 : 70 에테르-헥산 혼합물로 실리카겔 컬럼상에서의 크로마토그래피에 의해, 불순한 소르비톨 에스테르 6.85g 분획물을 수득하였다. 동일한 조건하에서 이러한 물질의 크로마토그래피에 의해 소르비톨 에스테르 1.51g 을 수득하였으며, 이것은 가스 크로마토그래피 분석에 의해 3.9의 평균 치환도를 갖는 것으로 밝혀졌다.
[실시예 2]
[소르비톨의 대두 지방산 테트라에스테르]
메탄올 약 100ml중의 수산화 칼륨 펠릿(약 87% KOH) 1.8g과 대두유 지방산 메틸 에스테르 100g의 용액을 가열하여 2시간동안 환류시켰다. 교반하면서, 소르비톨 6.7g 및 탄산 칼륨 1.5g을 가하고, 증류에 의한 메탄올의 제거를 용이하게하기 위해 질소 정화와 함께 가열을 지속시켰다. 오일 욕조의 온도가 155℃에 도달했을 때, 반응 용기중의 압력을 약 2시간 동안 약 8 내지 10mmHg로 감소시킨 후 약 2시간동안 약 3mmHg로 감소시켰다. 반응 혼합물을 약 100℃로 냉각시키고, 물 100ml 및 포화된 염화 나트륨 용액 50ml로 세차게 교반하고, 원심분리하였다. 수득된 혼합물은 3개의 층, 즉, 상부에 유층, 기부에 수성층 및 중간에 두꺼운 비누층을 갖고 있었다. 유층을 비누로 부터 경사분리하고, 메탄올로 세척하고, 약 50g의 어두운 황색 오일로 농축시키고, 헥산에 용해하였다. 수득된 용액을 증기 욕조상에서 15분간 활성 탄소 2.5g으로 처리한 다음, 필트롤(Filtrol) 105[하쇼우-필트롤-엥겔하르트(Harshaw-Filtrol-Englehard) 산-활성화된 점토 흡착제]를 통해 여과하고, 증발시켜 투명한 연황색 오일 27g을 수득하였다. 오일 약 10g을 18시간 동안 메탄올로 추출시켜 과량의 지방산 메틸 에스테르를 제거하였다. 정제된 오일을 단리하고, 진공 스트리핑에 의해 잔류 메탄올을 제거하여 투명한 오일로서 소르비톨 에스테르 7.9g을 수득하였다. 가스 크로마토그래피 분석에 의한 평균 치환도는 소르비톨 그룹당 3.7 지방산 그룹이었다. 선택적으로, 생성물을 증기 증류에 의해 추가로 정제하여 휘발성 불순물을 제거하였다.
[실시예 3]
[소르비톨의 옥수수유 지방산 테트라에스테르]
메탄올 약 70ml중의 수산화 칼륨 0.9g과 옥수수유 지방산 메틸 에스테르 50g의 용액을 가열하여 2시간동안 환류시켰다. 교반하면서, 소르비톨 3.64g 및 탄산 칼륨 0.82g을 가하고, 증류에 의한 메탄올의 제거를 용이하게 하기 위해 질소정화와 함께 가열을 지속시켰다. 반응 혼합물의 온도가 155 내지 160℃에 도달했을 때, 반응 용기중의 압력을 약 2시간 동안 약 10 내지 15mmHg로 감소시켰다. 이어서, 압력을 약 2시간 동안 약 2mmHg로 추가로 감소시키고, 반응 혼합물을 약 110℃로 냉각시키고, 물 75ml 및 포화된 염화 나트륨 용액 50ml로 세차게 교반하였다. 2상 혼합물을 실온에서 45 분간 9000rpm으로 원심분리하였다. 유층을 비누 및 수성층으로 부터 경사분리하고, 헥산 250 내지 300ml로 희석하였다. 헥산용액을 동부피의 메탄올로 세척하고, 증기 욕조상에서 활성 탄소 및 필트롤 105로 처리하고, 필트롤 105를 통해 여과하고, 증발시켜 황색 오일 29.7g을 수득하였다.
오일을 메탄올로 18시간 동안 추출시켜 과량의 지방산 메틸 에스테르를 제거한 다음, 진공 스트리핑시켜 황색 오일 17.9g을 수득하였다.
[실시예 4]
[소르비톨의 해바라기유 지방산 테트라에스테르]
실시예 3에 사용된 옥수수유 에스테르 대신에 해바라기유 지방산 메틸 에스테르 50g을 사용한 것을 제외하곤, 실시예 3의 처리방법을 반복하였다. 메탄올 추출후의 생성물은 투명한 황색 오일 13.1g이었다.
[실시예 5]
[소르비톨의 홍화유 지방산 테트라에스테르]
실시예 3에 사용된 옥수수유 에스테르 대신에 홍화유 지방산 메틸 에스테르 50g을 사용한 것을 제외하곤, 실시예 3의 처리 방법을 반복하였다. 메탄올 추출후의 생성물은 투명한 황색 오일 15.7g이었다.
[실시예 6]
[소르비톨의 올리브유 지방산 테트라에스테르]
실시예 3에 사용된 옥수수유 에스테르 대신에 올리브유 지방산 메틸 에스테르 50g을 사용한 것을 제외하곤, 실시예 3의 처리방법을 반복하였다. 메탄올 추출후의 생성물은 투명한 황색 오일 15.0g이었다.
[실시예 7]
[프랑스식 감자 튀김]
통상적인 프랑스식 튀김 요리시에 접하는 조건들을 본뜬 조건하에, 프랑스식 감자 튀김을 소르비톨 대두 지방산 테트라에스테르중에서 요리하였으며, 이때 동일한 오일을 사용하여 많은 배치(batch)를 연장된 시간에 걸쳐 요리하였다. 오일 배치를 4일 동안 연속해서 10시간 동안 요리 온도(약 175℃)로 유지시키고, 매일 열개의 감자 배치를 1시간 간격으로 요리하였다. 부분적으로 수소화된 대두유내에서 동일하게 튀겨진 냉동 감자[오어 아이다 골든 크링클 프렌치(Ore Ida Golden Crinkle French) 감자 튀김]를 시험에 사용했다. 순수한 오일을 초기 오일량을 유지하는데 필요한 만큼 튀김용기에 가하고, 매일 말기에서 그 오일을 여과하여 식품입자들을 제거하였다. 매일 오일의 작은 샘플을 첫번째, 5번째 및 10번째 배치에서 꺼내어, 통상적인 시험 킷트[리브라 볘리-프라이 다이그노스틱 퀵(Libra Veri-Fry Diagnostic Quick) 시험 키트]로 총 극성 물질, 유리 지방산 및 총 알칼리 물질에 대해 분석했다. 오일은 튀김 도중에 발포하는 경향(이것은 불순물 때문인 것으로 믿어진다)을 나타냈다. 이러한 논리에 일치하여, 오일은 동일한 조건하에 유지된 상응하는 시판 조리용 오일[웨슨 올(Wesson All)-천연 대두유)보다 많은 양의 비누 및 유리 지방산을 함유하는 것으로 밝혀졌다. 튀겨진 감자는 또한 만져보았을때 시판하고 있는 오일중에서 튀겨진 감자 보다 다소 미끈하였으며, 이는 비누가 존재하고 있음을 말해준다. 그러나, 튀겨진 감자의 냄새 및 맛은 시험에 있어서 모두 허용가능한 상태였다.
[실시예 8]
[소르비톨 에스테르의 리파아제 가수분해]
돼지 효소의 혼합물에 의한 소르비톨 에스테르의 가수분해 정도를 하기 기술된 시험 방법으로 평가하였다.
혼합기내에서 물 10ml와, 리파아제 타입 II 조질 돼지 스텝신(steapsin)(시그마 케미칼 캄파니(Sigma Chemical Company)의 카탈로그 넘버 L3136) 1.5g, 돼지 췌액소(시그마 P 1500) 1.0g 및 돼지 췌액소(시그마 P 7545) 0.5g을 30분간 혼합시켜 효소액을 제조하고, 여과하여 투명한 용액을 수득하였다.
정확하게 중량을 잰 0.5 내지 1g의 소르비톨 에스테르 샘플에, 에탄올 5.0ml, 10% 아카시아 검과 2.5% 염화 나트륨을 함유한 pH 9.0 수용액 20ml, 1% 히스티딘 모노하이드로클로라이드와 5.8% 염화 나트륨을 함유한 수용액 20ml 및 45% 염화칼슘 용액 0.5ml를 가하였다. 세차게 교반하면서, 그 혼합물을 0.05N 수산화 칼륨 용액을 사용하여 pH 9.0으로 조절하였다. 10분간 계속 혼합하여 오일을 완전히 유화시키고, 상기 효소액 0.5ml를 가하였다. 계속해서 교반하면서, 0.05N 수산화 칼륨 용액을 pH 9.0을 유지시키기에 충분한 속도로 가하였다. 수산화 칼륨 용액의 첨가 속도를 10분간 감시하였다. 가수분해 속도를 다음과 같은 방정식으로 계산하였다.
에스테르의 가수분해속도를 표준 대두유의 가수분해속도로 나눔으로써 계산된 소르비톨 에스테르에 대한 리파아제의 가수분해 데이타(%)는 표 1에 나타내었다.
[표 1]
[실시예 9]
[방사선 표지화된 소르비톨 테트라올리에이트]
에탄올중의 올레산 20g,14C-표지화된 올레산 1.0 밀리퀴리 및 보론 트리플루오라이드 에테레이트 20ml의 용액을 가열하여 밤새 환류시켰다. 용액을 냉각하고, 물로 희석하고, 에테르로 추출하였다. 에테르 추출물을 물 및 포화 염화 나트륨 용액으로 세척하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조하고, 증발시켜 방사선 표지화된 에틸 올리에이트 24.5ml를 무색 액체로서 수득하였다. 메탄올 25ml 중의 상기 물질 20g 및 수산화 칼륨 0.36g의 용액을 가열하여 2시간동안 환류시켰다. 교반하면서, 소르비톨 1.34g,14C-표지화된 소르비톨 0.5 밀리퀴리 및 탄산 칼륨 0.3g을 가하고, 증류에 의한 메탄올의 제거를 용이하게 하기 위해 질소 정화와 함께 계속해서 가열하였다. 반응 혼합물의 온도가 155 내지 160℃에 도달했을때, 반응 용기의 압력을 5시간 동안 약 10 내지 15mmHg로 감소시켰다. 반응 혼합물을 약 100℃로 냉각한 다음, 물 약 20ml 및 포화 염화 나트륨 용액 20ml 와 함께 세차게 교반하였다. 2상 혼합물을 실온에서 약 45분간 8000 내지 9000rpm으로 원심 분리하였다. 유층을 비누와 수성층으로부터 경사분리하고, 헥산에 용해시켰다. 헥산 용액을 필트롤 105를 통해 여과하고, 증발시켜 오일을 수득하고, 이 오일을 메탄올로 18시간 동안 추출시켜 과량의 지방산 메틸 에스테르를 제거한 다음, 진공 스트리핑시켜 투명한 회백색 오일 5.01g을 수득하였다. 물질의 방사능이 가스 크로마토그래피에 의한 그의 치환도를 결정하지 않았다 하더라도, 그것은 열중력 측정 분석 및 박층 크로마토그래피에 의해 3.9의 평균 치환도를 갖는 비표지화된 소르비톨 테트라올리에이트와 동일한 것으로 밝혀졌다.
[실시예 10]
[쥐에 대한 소르비톨 테트라올리에이트의 칼로리 이용]
4마리의 백피증(albino)쥐 2 그룹에게 방사선 표지화된 소르비톨 테트라올리에이트 또는 방사선 표지화된 트리올레인 50mg의 단일 용량을 경구에 의한 위관영양 공급법으로 투여하였다. 상기 쥐를 신진대사 케이지에 넣고, 배출된 이산화탄소, 배설물 및 뇨(urine)중의 방사능,및 샘플의 액체 섬광 계수에 의한 케이지 세척을 72시간 동안 감시하였다. 모든 동물은 감시 시간 전체에 결쳐 정상적인 배설물 펠릿을 배출하였으며, 이는 시험 물질이 항문-누출을 야기시키지 않는다는 것을 나타낸다. 이 동물들을 죽이고, 간 및 지방 조직중의 방사능을 측정하였다. 투여용으로 사용된 플라스틱 주사기에 대한 유성 샘플의 접착으로 인해, 총 방사능 회수양이 계산되지 못했다. 그러나, 투여된 총량에 관계없이 회수된14C의 분포는 소르비톨 테트라올리에이트 및 트리올레인에 대해 매우 다른 신진대사 경로를 나타낸다. 표 2에 주어진 이러한 데이타는 투여된 소르비톨 테트라올리에이트의 85%가 그대로 배설되었고 15%가 칼로리에 이용되었음을 입증한다
[표 2]

Claims (11)

  1. 지방산의 혼합물로부터 유도된, 약 4의 지방산 그룹 치환도를 가지며, 이때 지방산 그룹 모두가 올레산으로부터 유도되는 것은 아니며, 일부가 무수물 형태인 소르비톨 지방산 에스테르를 포함하는, 식품중 저 칼로리 지방 대용물로서 유용한 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 지방산 에스테르의 지방산 그룹이 합성, 천연, 포화, 불포화, 직쇄 및 분지쇄 지방산 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 지방산 에스테르의 지방산 그룹이 부티르산, 카프로산, 카프릴산, 펠라곤산, 카프르산, 운데카노산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 올레산, 엘라이드산, 미리스톨레산, 팔미톨레산, 리시놀레산, 에루크산, 스테아르산, 아라키드산, 베헨산, 리놀레산, 리놀렌산, 일레오스테아르산 및 아라키돈산; 지방산 유도체; 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 지방산 에스테르의 지방산 그룹이 대두유, 홍화유, 해바라기유, 참깨유, 땅콩유, 옥수수유, 올리브유, 쌀겨유, 카놀라유, 평지씨유, 시어 넛트(shea nut)유, 바바수 넛트유, 코코넛유, 팜 케르넬유, 면실유 및 팜유로 이루어진 군으로부터 선택된 비-수소화된, 부분적으로 수소화된 또는 수소화된 오일; 버터 지방; 우지-및 라드; 및 이들의 혼합물로 이루어진 군중에서 선택된 오일로부터 수득되는 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 지방산 에스테르의 지방산 그룹이 비-수소화된, 부분적으로 수소화된 또는 수소화된 대두유로부터 수득되는 조성물.
  6. 냉동 디저트, 샐러드 드레싱, 샐러드유, 크래커용 딥(dip), 칩용 딥, 야채용 딥, 스프레드, 거품낸 토핑(topping), 트리글리세라이드 함유 당제, 케이크용 프로스팅 또는 아이싱, 쿠키용 프로스팅 또는 아이싱, 케이크용 필링(filling), 쿠키용 필링, 거품낸 디저트, 겔화된 디저트, 푸딩, 음료, 쇼트닝, 튀김용 오일, 스프, 그레비스(gravies), 소스, 구운 제품, 마요네즈 또는 유사한 마요네즈, 액체 또는 무수의 유사한 유제품, 액체 또는 플라스틱 마가린 스프레드, 파스타, 수육 유사물, 가금 유사물, 어류 유사물, 조리용 또는 튀김용 스프레이 및 스낵 식품용 코팅물로 이루어진 군으로부터 선택되고, 통상 존재하는 트리글리세라이드의 일부 이상이 약 4의 지방산 그룹 치환도를 가지며 일부가 무수물 형태인 소르비톨 지방산 에스테르로 대체된, 트리글리세라이드 함유 식품.
  7. 냉동 디저트, 샐러드 드레싱, 샐러드유, 크래커용 딥, 칩용 딥, 야채용 딥, 스프레드, 거품낸 토핑, 트리글리세라이드 함유 당제, 케이크용 프로스팅 또는 아이싱, 쿠기용 프로스팅 또는 아이싱, 케이크용 필링, 쿠키용 필링, 거품낸 디저트, 겔화된 디저트, 푸딩, 음료, 쇼트닝, 튀김용 오일, 스프, 그레비스, 소스, 구운제품, 마요네즈 또는 유사한 마요네즈, 액체 또는 무수의 유사한 유제품, 액체 또는 플라스틱 마가린 스프레드, 파스타, 수육 유사물, 가금 유사물, 어류 유사물, 조리용 또는 튀김용 스프레이 및 스낵 식품용 코팅물로 이루어진 군으로부터 선택된 트리글리세라이드 함유 식품에서 통상 존재하는 트리글리세라이드의 일부 이상을 약 4의 지방산 그룹 치환도를 가지며 일부가 무수물 형태인 소르비톨 지방산 에스테르를 포함하는 조성물로 대체시킴을 포함하는, 트리글리세라이드 함유 식품의 지방 함량의 감소 방법.
  8. 소르비톨, 알칼리 금속 지방산 비누, 소르비톨의 중량을 기준으로 한 과량의 지방산 알킬 에스테르, 및 염기성 촉매의 혼합물을 목적하는 에스테르화도를 이루기에 충분한 시간동안 그러하기에 충분한 온도로 가열함을 포함하는, 약 4의 지방산 그룹 치환도를 갖는 소르비톨 지방산 에스테르와 소르비톨 무수 지방산 에스테르의 혼합물의 제조방법.
  9. 제8항의 방법으로 제조된 약 4의 지방산 그룹 치환도를 갖는 소르비톨 지방산 에스테르와 소르비톨 무수 지방산 에스테르의 혼합물.
  10. 지방산의 혼합물로부터 유도된 3.6 내지 4.0의 에스테르 그룹 치환도를 갖는 소르비톨 무수물의 테트라에스테르.
  11. 제10항에 있어서, 상기 지방산 에스테르의 지방산 그룹이 대두유, 홍화유, 해바라기유, 참깨유, 땅콩유, 옥수수유, 올리브유, 쌀겨유, 카놀라유, 평지씨유, 시어 넛트유, 바바수 넛트유, 코코넛유, 팜 케르넬유, 면실유 및 팜유로 이루어진 군으로부터 선택된 비-수소화된, 부분적으로 수소화된 또는 수소화된 오일; 우지 및 라드; 및 이들의 혼합물로 이루어진 군중에서 선택된 오일로부터 수득되는 테트라에스테르.
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