RU2636743C1 - Способ получения эфиров сорбитана и жирных кислот - Google Patents
Способ получения эфиров сорбитана и жирных кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2636743C1 RU2636743C1 RU2016151932A RU2016151932A RU2636743C1 RU 2636743 C1 RU2636743 C1 RU 2636743C1 RU 2016151932 A RU2016151932 A RU 2016151932A RU 2016151932 A RU2016151932 A RU 2016151932A RU 2636743 C1 RU2636743 C1 RU 2636743C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sorbitol
- acid
- sorbitan
- esters
- catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/33—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения сложных эфиров сорбитана, являющихся поверхностно-активными веществами, который может быть использован в химической промышленности. В предложенном способе получения сложных эфиров жирных кислот и сорбитана растительные масла взаимодействуют непосредственно с сорбитом в присутствии каталитической системы, состоящей из оксикислоты и гидроксида натрия при их молярном соотношении 0,8:1,2-1:2 и при концентрации каталитической системы 2-4 мас. % в расчете на сорбит. Предложен новый эффективный способ получения эфиров сорбитана и жирных кислот с цветностью по шкале Гарднера не выше 5,5. 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 32 пр.
Description
Изобретение относится к способам получения сложных эфиров, а именно к эфирам сорбитана и жирных кислот, которые могут быть использованы в качестве поверхностно-активных веществ в народном хозяйстве.
Известен способ получения эфиров сорбитана переэтерификацией метиловых эфиров жирных кислот. В качестве карбоновых кислот используют жирные кислоты соевого, кукурузного, подсолнечного или оливкового масел (Low calorie fat substitute US 5458910, A23D 9/007, Oct. 17, 1995).
Однако в процессе переэтерификации образуется побочный продукт - метанол.
Известен двухстадийный синтез эфиров жирных кислот с использованием кислотного катализатора на стадии дегидратации сорбита и щелочного катализатора на стадии этерификации (Process for preparing sorbitan esters. US 4297290, C09F 5/08, Oct. 27, 1981).
Недостатком этого метода является то, что жирные кислоты, например такие, как лауриновая, пальмитиновая, стеариновая кислота, при высоких температурах (при которых обычно проводится процесс этерификации) дистиллируются вместе с водой из реакционной смеси и оседают на конденсаторах, что может привести к порче реакционных установок. К тому же требуется стадия осветления продукта.
Наиболее близким к заявленному является одностадийный способ получения эфиров сорбитана с жирными кислотами, такими как олеиновая и лауриновая в присутствии каталитической системы, состоящей из фосфорсодержащей кислоты и щелочи (Manufacture of fatty acid esters of sorbitan as surfactants, US 6362353, C11c 3/00, Mar. 26, 2002).
Недостатком этого способа получения является то, что для улучшения цвета продукта требуется введение специальных добавок на стадии синтеза. Этот показатель очень важен, а именно цветность не должна быть выше 5,5 по шкале Гарднера, поскольку при использовании синтезированных эфиров в качестве эмульгаторов, смазок или пластификаторов в полимерах более темный цвет эфиров может сказаться на цветности конечных продуктов.
Задача изобретения - усовершенствование синтеза получения сложных эфиров сорбитана и жирных кислот, повышение качества продукта.
Поставленная задача решается тем, что способ получения сложных эфиров жирных кислот и сорбитана с цветностью по шкале Гарднера не выше 5,5 предусматривает взаимодействие растительных масел непосредственно с сорбитом в присутствии каталитической системы, состоящей из оксикислоты и гидроксида натрия при их молярном соотношении 0,8:1,2-1:2 и при концентрации каталитической системы 2-4 мас. % в расчете на сорбит.
В качестве жирных кислот используют жирные кислоты гидрированного пальмового или подсолнечного масел. В качестве оксикислот каталитической системы применяют фосфористую, или лимонную, или аскорбиновую кислоты.
Сущность изобретения заключается в том, что в процессе получения сложных эфиров сорбитана, а именно при переэтерификации триглециридов (растительных масел), не происходит улетучивание жирных кислот из реакционной смеси. Использование каталитической системы, содержащей щелочь и оксикислоты, которые являются антиоксидантами, позволяет получить продукты с улучшенным цветом.
Сущность предлагаемого изобретения иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1 (по изобретению)
В круглодонную колбу, снабженную подводом азота, термометром, механической мешалкой, вакуумным насосом, загружают гидрированное подсолнечное масло 884 г (1 моль) и катализатор 4,46 г (2 мас. % от сорбита; смесь фосфористой кислоты и гидроксида натрия в молярном соотношении кислота: основание 0,8:1), смесь продувают азотом и повышают температуру до 120°С, затем вносят сорбит 223 г (1,2 моль) и повышают температуру до 220°С при вакууме 600 мбар. По ходу реакции периодически отбирают пробы на определение гидроксильного числа. Синтез продолжают вести до уменьшения значения гидроксильного числа в пределах 66-88 мг/гКОН. Затем реакционную смесь фильтруют.
Примеры 2. Повторяют пример 1, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 3. Повторяют пример 1, применяют каталитическую смесь в количестве 8,92 г (4 мас. % от сорбита).
Пример 4. Повторяют пример 3, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 5. Повторяют пример 1, добавляют катализатор в количестве 4,46 г (2 мас. % от сорбита; смесь фосфористой кислоты и гидроксида натрия в молярном соотношении кислота : основание 1,2:1).
Пример 6. Повторяют пример 5, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 7. Повторяют пример 5, применяют катализатор в количестве 8,92 г (4 мас. % от сорбита).
Пример 8. Повторяют пример 7, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 9. Повторяют пример 1, добавляют катализатор 4,46 г (2 мас. % от сорбита; смесь лимонной кислоты и гидроксида натрия в молярном соотношении кислота: основание 0,8:1)
Пример 10. Повторяют пример 9, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 11. Повторяют пример 9, применяют катализатор в количестве 8,92 г (4 мас. % от сорбита).
Пример 12. Повторяют пример 11, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 13. Повторяют пример 9, добавляют катализатор в количестве 4,46 г (2 мас. % от сорбита; смесь лимонной кислоты и гидроксида натрия в молярном соотношении кислота: основание 1,2:1).
Пример 14. Повторяют пример 13, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 15. Повторяют пример 13, добавляют катализатор в количестве 8,92 г (4 мас. % от сорбита).
Пример 16. Повторяют пример 15, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 17. Повторяют пример 9, добавляют катализатор в количестве 4,46 г (2 мас. % от сорбита; смесь лимонной кислоты и гидроксида натрия в молярном соотношении кислота: основание 1:2).
Пример 18. Повторяют пример 17, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 19. Повторяют пример 17, применяют катализатор в количестве 8,92 г (4 мас. % от сорбита).
Пример 20. Повторяют пример 19, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 21. Повторяют пример 1, добавляют катализатор 4,46 г (2 мас. % от сорбита; смесь аскорбиновой кислоты и гидроксида натрия в молярном соотношении кислота: основание 0,8:1)
Пример 22. Повторяют пример 21, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 23. Повторяют пример 21, применяют катализатор в количестве 8,92 г (4 мас. % от сорбита).
Пример 24. Повторяют пример 23, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 25. Повторяют пример 21, добавляют катализатор в количестве 4,46 г (2 мас. % от сорбита; смесь аскорбиновой кислоты и гидроксида натрия и в молярном соотношении кислота: основание 1,2:1).
Пример 26. Повторяют пример 25, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 27. Повторяют пример 25, применяют катализатор в количестве 8,92 г (4 мас. % от сорбита).
Пример 28. Повторяют пример 27, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 29. Повторяют пример 21, добавляют катализатор в количестве 4,46 г (2 мас. % от сорбита; смесь аскорбиновой кислоты и гидроксида натрия в молярном соотношение кислота: основание 1:2).
Пример 30. Повторяют пример 29, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Пример 31. Повторяют пример 29, добавляют катализатор в количестве 8,92 г (4 мас. % от сорбита).
Пример 32. Повторяют пример 31, используют гидрированное пальмовое масло вместо подсолнечного масла.
Для определения результата испытаний: цвет измерен с помощью колориметра Гарднера; результаты выражены в единицах Гарднера (GU);
гидроксильное число измерено по методу ASTM Е326-85; результаты выражены в мг (КОН эквивалента) ⋅ г (пробы)-1;
число омыления - измерено по методу CAPAR4/1; результаты выражены в мг (КОН эквивалента) г (пробы)-1.
Как видно из таблицы по показателям качества (гидроксильное число, число омыления и цветность), полученные эфиры не уступают прототипу.
Claims (3)
1. Способ получения сложных эфиров сорбитана и жирных кислот с цветностью по шкале Гарднера не выше 5,5, предусматривающий взаимодействие растительных масел непосредственно с сорбитом в присутствии каталитической системы, состоящей из оксикислоты и гидроксида натрия при их молярном соотношении 0,8:1,2-1:2 и при концентрации каталитической системы 2-4 мас. % в расчете на сорбит.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве жирных кислот используют жирные кислоты гидрированного пальмового или подсолнечного масла.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве оксикислот каталитической системы применяют фосфористую, или лимонную, или аскорбиновую кислоты.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016151932A RU2636743C1 (ru) | 2016-12-27 | 2016-12-27 | Способ получения эфиров сорбитана и жирных кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016151932A RU2636743C1 (ru) | 2016-12-27 | 2016-12-27 | Способ получения эфиров сорбитана и жирных кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2636743C1 true RU2636743C1 (ru) | 2017-11-28 |
Family
ID=60581140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016151932A RU2636743C1 (ru) | 2016-12-27 | 2016-12-27 | Способ получения эфиров сорбитана и жирных кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2636743C1 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4297290A (en) * | 1980-07-17 | 1981-10-27 | Ici Americas Inc. | Process for preparing sorbitan esters |
| US5458910A (en) * | 1991-06-25 | 1995-10-17 | Pfizer Inc. | Low calorie fat substitute |
| US6362353B1 (en) * | 1996-07-31 | 2002-03-26 | Imperial Chemical Industries Plc | Manufacture of fatty acid esters of sorbitan as surfactants |
| EA012568B1 (ru) * | 2004-01-21 | 2009-10-30 | Консехо Супериор Де Инвестигасьонес Сьентификас | Способ получения сложных моноэфиров многоатомных спиртов |
-
2016
- 2016-12-27 RU RU2016151932A patent/RU2636743C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4297290A (en) * | 1980-07-17 | 1981-10-27 | Ici Americas Inc. | Process for preparing sorbitan esters |
| US5458910A (en) * | 1991-06-25 | 1995-10-17 | Pfizer Inc. | Low calorie fat substitute |
| US6362353B1 (en) * | 1996-07-31 | 2002-03-26 | Imperial Chemical Industries Plc | Manufacture of fatty acid esters of sorbitan as surfactants |
| EA012568B1 (ru) * | 2004-01-21 | 2009-10-30 | Консехо Супериор Де Инвестигасьонес Сьентификас | Способ получения сложных моноэфиров многоатомных спиртов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Rios et al. | Chemical modification of castor oil fatty acids (Ricinus communis) for biolubricant applications: An alternative for Brazil’s green market | |
| US2309949A (en) | Preparation of mixed esters of polyhydric alcohols | |
| JP5502910B2 (ja) | 植物及び動物の油脂から誘導した潤滑剤 | |
| Angulo et al. | Bio-lubricants production from fish oil residue by transesterification with trimethylolpropane | |
| ES2655438T3 (es) | Eliminación de especies organohalogenadas y oxirano en corrientes de éster de ácido carboxílico | |
| JP2007124948A (ja) | パーム油またはパーム油を含有する混合油脂の粒状結晶生成抑制方法 | |
| EA201300537A1 (ru) | Способ получения жирных спиртов | |
| RU2636743C1 (ru) | Способ получения эфиров сорбитана и жирных кислот | |
| US6723863B2 (en) | Methods for the preparation of propylene glycol fatty acid esters | |
| US7179929B2 (en) | Method for producing conjugated linoleic acid glycerides | |
| JP2014152264A (ja) | 油脂固化剤 | |
| JP5683880B2 (ja) | 油脂の結晶成長抑制剤 | |
| RU2651268C1 (ru) | Способ получения эфиров полиглицерина и жирных кислот растительных масел | |
| JP2010239933A (ja) | クリーム用耐酸耐熱性向上剤 | |
| EA027772B1 (ru) | Способ получения сложных олигомерных структур | |
| EP2970169A1 (en) | Glycitan esters of unsaturated fatty acids and their preparation | |
| RU2264444C1 (ru) | Способ получения смеси высших ненасыщенных жирных кислот | |
| JP7267817B2 (ja) | エステル交換油脂の製造方法 | |
| JP6158609B2 (ja) | 油脂固化剤 | |
| Tajuddin et al. | Estolide ester from ricinus communis L. seed oil for bio lubricant purpose | |
| JP7021975B2 (ja) | エステル交換油脂の製造方法 | |
| JP5550282B2 (ja) | ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法 | |
| SAYUTI et al. | Synthesis and characterization of biobased epoxidized edible oils | |
| JP4197148B2 (ja) | モノグリセライド含有組成物の製造方法 | |
| JP6470069B2 (ja) | 油脂結晶成長抑制剤、及び該剤を含有する油脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181228 |