CZ284536B6 - Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk - Google Patents

Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk Download PDF

Info

Publication number
CZ284536B6
CZ284536B6 CS913166A CS316691A CZ284536B6 CZ 284536 B6 CZ284536 B6 CZ 284536B6 CS 913166 A CS913166 A CS 913166A CS 316691 A CS316691 A CS 316691A CZ 284536 B6 CZ284536 B6 CZ 284536B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
fat
esterified propoxylated
monoglyceride
formula
epmg
Prior art date
Application number
CS913166A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernard C. Sekula
Original Assignee
Cpc International Inc. Plaza
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cpc International Inc. Plaza filed Critical Cpc International Inc. Plaza
Publication of CS316691A3 publication Critical patent/CS316691A3/cs
Publication of CZ284536B6 publication Critical patent/CZ284536B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/30Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)

Abstract

Způsob přípravy sloučenin, připomínajících tuk, obecného vzorce I, kde znamená R oxypropylenovou skupinu vzorce II a n, n' a n'' nulu nebo na sobě nezávislé celé číslo 1 až 14, přičemž jeden nebo dva z těchto symbolů znamenají nulu a F.sub.1.n., F.sub.2 .n.a F.sub.3 .n.stejný nebo odlišný zbytek C.sub.2-24 .n.mastné kyseliny, propoxylací jedné nebo dvou skupin glycerolu a esterifikací propoxylovaného glycerolu jednou nebo několika mastnými kyselinami. Sloučenina je vhodná jakožto nízkokalorická plná nebo částečná náhrada rostlinného nebo živočišného tuku v potravinářských produktech a pro přípravu pokrmů.ŕ

Description

Oblast techniky
Vynález se týká derivátů esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu, připomínajících tuky, které mají sníženou energetickou hodnotu a mají žádoucí kombinaci vlastností a jsou proto použitelné pro přípravu potravin.
Dosavadní stav techniky
Obezita je nejběžnějším a převažujícím metabolickým problémem současné populace. Je podmíněna příjmem většího množství energie, než je její vydávané množství. Jakkoliv se na ní podílejí genetické a zvyklostní faktory, je obecně známo, že rozumná modifikace energetické hodnoty potravin může přispět k žádoucímu vyvážení individuálních dispozic k obezitě.
Jakkoliv jsou tuky a oleje součástí vyvážené diety, spotřebovává jich průměrný konzument více, než je potřebné pro jeho výživu. Tuky se přijímají prostřednictvím masa, jídel, salátů, olejů, ale také přírodních produktů, například ořechů a avokádo. Tuky a oleje se dostávají do potravin také v průběhu jejich přípravy, jako je pečení a smažení. Jelikož mají tuky a oleje významnou úlohu v organoleptické přijímatelnosti potravin, je velmi obtížné je z potravin zcela eliminovat. Aby náhražka tuků byla akceptovatelná, musí mít dobré organoleptické charakteristiky, musí být příjemné na jazyku, nesmí mít cizí nebo nepříjemnou příchuť a musí mít vhodné fyzikální vlastnosti pro použití v potravinářských produktech.
V americkém patentovém spisu číslo 4 861613 /White a kol./ se popisují syntetické tukové náhražky na bázi esterifíkovaných, epoxidem nastavovaných polyolů a uvádí se o nich, že mají dobré organoleptické vlastnosti. Mají charakteristiky podobné jako rostlinné tuky a oleje a jsou v podstatě odolné absorpci ve střevním traktu. Výhodnými sloučeninami v této skupině jsou polyoly na bázi acylovaných propoxylovaných glycerolových směsí, které jsou in vitro odolné působení pankreatické lipázy a při praktickém použití vykázaly odolnost při průchodu zažívacím traktem. Jinou známou náhražkou tuků jsou polyestery sacharózy /SPE/, které jsou popsány v americkém patentovém spisu číslo 3 251827 /Shell a kol./, 3 600186 /Mattson a kol./, 3 903609 /Rizzy a kol./. Tyto produkty se vyrábějí reakcí monosacharidu, disacharidu nebo alkoholu cukru alespoň se čtyřmi hydroxylovými skupinami s mastnými kyselinami s 8 až 22 atomy uhlíku. Jakkoliv jsou však tyto produkty vhodné pro používání za tepla i za studená, mohou působit potíže při vyměšování. V americkém patentovém spisu číslo 4 849242 /Kerhner/ se popisují potravinářské produkty se sníženým energetickým obsahem, přičemž část tukového obsahu je nahrazena zlepšenou nízkoenergetickou náhražkvu oleje, která nepůsobí potíže při vyměšování. Náhražkou je olejovitý polymemí ester mastné kyseliny, který se v zažívacím traktu při trávení v podstatě hydrolyzuje na směs mastných kyselin a neenergetického ve vodě rozpustného nebo dispergovatelného polymemího alkoholu. Jakožto obzvláště užitečné se uvádějí estery mastné kyseliny ve vodě rozpustných polyoxyalkylenů.
Ve zveřejněné přihlášce vynálezu číslo WO 89/01293 /Klemann a kol., Patent Cooperation Treaty, International Publication/ se popisují nízkoenergetické náhražky tuků na bázi karboxy/karboxylátových esterů. Tyto náhražky tuků obsahují uhlíkový řetězec, substituovaný karboxy tátovým i a/nebo methylkarboxylátovými skupinami a karboxy nebo methylkarboxyskupinami. Výhodnými karboxy/karboxylátovými estery jsou estery parciálně, nikoliv tedy plně, hydrolyzované. Tyto sloučeniny mají sníženou energetickou hodnotu a méně problémů, spojených s nemetabolizovatelnými tukovými náhražkami, jako jsou potíže při vyměšování a strhávání vitaminů. Tyto tukové náhražky jsou použitelné ve všech potravinářských výrobcích.
Nyní byla s překvapením nalezena nová třída olejů se sníženou energetickou hodnotou, jejichž hydroxylové podíly na monoglyceridech a diglyceridech jsou propoxylovány a následně esterifikovány mastnými kyselinami.
-1 CZ 284536 B6
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu obecného vzorce I
CH2-O-(R)n-Fi
H-C-O-(R)n.
-f2 (I),
CH2-O-(R)n»-F3 kde znamená
R oxypropylenovou skupinu vzorce CH2 - CH - O,
CH3
Fi, F2 a F3 na sobě nezávisle zbytek mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku, a n, n' a n na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo, přičemž suma n, n' a n je 1 až 14 a alespoň jeden z indexů n, a n znamená nulu.
Vynález se také týká potravinářských výrobků, které obsahují esterifikované propoxylované monoglyceridy (EPMG) a diglyceridy (EPDG). Esterifikované propoxylované monoglyceridy se mohou připravovat reakcí 3-fenylmethoxy-l,2-propandiolu s žádaným počtem ekvivalentů propylenoxidu v přítomnosti žádaného množství zásaditého katalyzátoru, jako je například hydroxid draselný. 3-Fenylmethoxy-l ,2-propandiol se jakožto výchozí látka může získat způsobem, který popsal Sowden a kol. v časopise J. Am. Che. Soc., 63, str. 3244 /1941/. Propoxylovaný 3-fenylenmethoxy-l,2-propandiol se pak nechává reagovat s vodíkem v přítomnosti přechodového kovu, například palladia jakožto hydrogenolytického katalyzátoru. Benzyletherová skupina se převádí na hydroxylovou skupinu v hydrogenolytickém stupni. Následující esterifikace mastnou kyselinou při zvýšené teplotě pak vede k žádanému produktu. Esterifikovaný propoxylovaný diglycerid /EPDG/ se může připravovat podobným způsobem za použití výchozí látky odvozené od glycerinu, mající dvě benzyletherové skupiny. Podrobně je tento způsob přípravy popsán v současně podávané přihlášce vynálezu o názvu Způsob výroby esterifíkovanáho alkoxylovaného polyolu, C. F. Cooper, ARCO Chemical Technology lne.
Jak esterifikované propoxylované monoglyceridy /EPMG/, tak esterifikované propoxylované diglyceridy /EPDG/ se mohou připravovat v nejrůznější formě, včetně kapalné formy, a jsou proto vhodné pro nejrůznější účely. Tyto sloučeniny jsou vhodné jakožto částečná nebo plná náhrada rostlinných a jiných kapalných olejů, jakožto například oleje do salátů, oleje pro vaření, prostředky pro vymazávání pánví a pekáčů, jakožto složky majonéz, dresingů, margarinů, pomazánek a podzemnicového másla. Kromě toho jsou tyto sloučeniny odolné působení tepla a jsou proto vhodné pro pečení, smažení, fritování a pro podobné účely.
Předností použití těchto sloučenin je skutečnost, že jak EPMG, tak EPDG jsou částečně hydrolyzovány v těle na mastné kyseliny a na neabsorbovatelné zbytky, které jsou hydrofilnější než plně esterifikovaný substrát. Řízením polohy a počtu oxypropylenových skupin a typů zbytků mastných kyselin je možno připravovat sloučeniny připomínající tuk s různou kalorickou hodnotou. Optimálně mají mít takovéto látky, připomínající tuk, minimální energetickou hodnotu bez vedlejších účinků, jako je strhávání vitaminů ajako jsou vyměšovací potíže, spojené s nehydrolyzovatelnými náhražkami tuků a látkami, připomínajícími tuky.
Vynález se tedy týká látek, připomínajících tuky, na bázi EPMG a EPDG a jejich vnášení do různých produktů se sníženou energetickou hodnotou. Tyto látky, připomínající tuk, mají obecný vzorec I
-2CZ 284536 B6 (I),
kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
EPMG a EPDG se připravují propoxylací hydroxylových zbytků monoglyceridů a diglyceridů a následnou esterifíkací mastnými kyselinami. EPMG a EPDG jsou charakteristické neúplnou propoxylací glycerolového skeletu na rozdíl od totální propoxylace glycerolu, známé z amerického patentového spisu číslo 4 861613. Neúplnou propoxylací glycerolového skeletu se zvláště dosahuje glyceridových esterů, které jsou citlivé k působení lipázy.
Látka, připomínající tuk, na bázi EPMG může mít obecný vzorec
CH2-O-Fi
I
CH-O-(R)n-F2 ch2-o-(R)„.-f3 kde znamená R oxypropylenovou skupinu vzorce
CH2-CH-0
I ch3 obsaženou v takovém množství, že suma celých čísel n a n' je 1 až 14, s výhodou 1 až 8, přičemž n a n' mohou být stejná nebo různá čísla a Fb F2 a F3 znamenají stejné nebo různé zbytky mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku.
Obdobná látka, připomínající tuk, na bázi EPMG může mít obecný vzorec
H-C-O-F2
I
CH2-O - (R)n· - F3 kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Jelikož lipolytické enzymy obecně vykazují 1,3- polohovou specificitu, očekává se, že tato látka bude poskytovat při trávení menší množství energie.
Při ne plně propoxylovaném glycerolovém skeletu v případě sloučeniny EPMG jsou lipázové enzymy schopny hydrolyzovat nepropoxylovanou větev sloučeniny, což vede k parciální absorpci in vivo. Jelikož se náhražka tuku v těle částečně stravuje, nedochází k nežádoucím vedlejším účinkům, jako je strhávání vitaminů a vyměšovací potíže.
Obměnou EPMG, kdy jeden glycerolester je nepropoxylován, je EPDG, kde dva glycerolestery jsou bez oxypropylenových skupin. Látky připomínající tuk na bázi EPDG mohou mít obecný vzorec
-3CZ 284536 B6
CH2-O-F] h-c-o-f2
I ch2-o-(R)„-f3 kde znamená R oxypropylenovou skupinu vzorce
CHj-CH-O
CH3 obsaženou v takovém množství, které odpovídá hodnotě η 1 až 14, s výhodou 1 až 8, přičemž Fb F2 a F3 znamená stejný nebo odlišný zbytek mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku.
Je také možná úplná konverze tohoto vzorce umístěním oxypropylenové skupiny nebo oxypropylenových skupin v poloze číslo 1, takže funkční ekvivalent shora uvedené sloučeniny má obecný vzorec
CH.-O-ÍRjn-Fj
H-C-O-F2
I ch2-o-f3 přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Jakožto alternativní provedení látek, připomínajících tuk, na bázi EPDG se uvádějí sloučeniny, v nichž se oxypropylenová skupina může přesunout z polohy jedna nebo tři do polohy dvě, takže sloučenina má pak obecný vzorec
CH2-O-F,
I
H-C-O-(R)n-F2
CH2-O-F3 kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Jak shora uvedeno, jak EPMG tak EPDG se mohou částečně hydrolyzovat v důsledku obsahu nepropoxylovaných glycerolových esterů. K nejvyššímu stupni hydrolýzy bude docházet v případě EPDG sloučenin, kde oxypropylenová skupina nebo oxypropylenové skupiny jsou vázány v poloze dvě glycerolového skeletu. EPDG sloučenina s oxypropylenovou skupinou nebo s oxypropy lenovým i skupinami buď v poloze jedna nebo v poloze tři bude mít stupeň hydrolýzy přibližně stejný jako sloučenina EPMG, jejíž nepropoxylovaný glycerolester je v poloze jedna glycerolového skeletu. Sloučeninou s nejnižším stupněm hydrolýzy bude sloučenina EPMG, jejíž oxypropylenové skupiny jsou v poloze jedna a tři, obklopující nepropoxylovaný glycerolester v poloze dvě.
Energetická hodnota potravinových výrobků, obsahujících látky podobné tukům se sníženou energetickou hodnotou, je v přímém vztahu ke stupni hydrolýzy sloučenin. Zjistilo se, že se sloučeniny, připomínající tuky, hydrolyzují pankreatickou lipázou in vitro. Procento hydrolýzy závisí na shora uvedeném typu sloučeniny a na molekulové hmotnosti sloučeniny. Například EPMG-08 /kde 08 znamená střední číslo propoxylace/ hydrolyzuje mírou přibližně 1 % ve srovnání s mírou hydrolýzy olivového oleje. EPDG-08 hydrolyzuje mírou přibližně 11 % ve srovnání s olivovým olejem a EPDG-04 hydrolyzuje mírou 15 % ve srovnání s olivovým olejem.
-4. LI
Předpokládá se, že v průběhu delší doby, porovnatelné s dobou, po kterou potrava zůstává v těle, například 5 až 6 hodin, se sloučeniny, připomínající tuk, podle vynálezu hydrolyzují mírou přibližně odpovídající jedné třetině ve srovnání s olivovým olejem.
Počet oxypropylenových skupin se v každé sloučenině může měnit od 1 do 14, přičemž výhodným je obsah 1 až 8. Číslo propoxylace sloučeniny je střední počet oxypropylenových skupin v konečném produktu a není nutně pevným číslem se zřetelem na molekulovou bázi. Nárokovaný obor je tedy oborem středního čísla propoxylace konečné sloučeniny.
Mastné kyseliny, kterých lze použít, zahrnují nejrůznější mastné kyseliny se 2 až 24 atomy uhlíku, s výhodou s 10 až 22 atomy uhlíku. Jakožto příklady takových kyselin se uvádějí kyselina octová, máselná, kaprylová, kaprinová, laurová, myristová, myristolejová, palmitová, palmitolejová, heptadekanová, stearová, olejová, ricinolejová, linolová, linolenová, arašídová, behenová a eruková kyselina.
Mastné kyseliny se mohou odvozovat od vhodných přírodních nebo syntetických mastných kyselin a mohou být nasycené nebo nenasycené, včetně pozičních a geometrických izomerů v závislosti na žádaných fyzikálních vlastnostech konečných látek, napodobujících tuky. Přírodně se vyskytující tuky a oleje mohou být zdrojem kyselinové složky konečného produktu. Například řepkový olej je dobrým zdrojem mastné kyseliny s 22 atomy uhlíku. Mastné kyseliny s 16 až 18 atomy uhlíku se mohou získat z loje, ze sojového oleje nebo z oleje bavlníkových semen. Mastné kyseliny s kratším řetězcem se mohou získat z kokosových ořechů, z palmojádrového oleje nebo z oleje babassu. Jakožto příklady dalších přírodních olejů, kterých se může používat jakožto zdroje mastných kyselin, se uvádějí olej kukuřičný, sádlo, olivový olej, palmový olej, podzemnicový olej, olej slunečnicových semen, olej sezamových semen, olej semen světlice barvířské a rybí olej. Jakožto výhodné mastné kyseliny pro účely vynálezu se uvádějí kyselina octová, máselná, palmitová, stearová, olejová, linolová a behenová kyselina. Volba mastné kyseliny je v přímém vztahu k žádané kalorické hodnotě potravinového výrobku, do kterého se má látka, připomínající tuk, podle vynálezu přidávat.
Variacemi mastných kyselin ve struktuře kromě samotné struktury mastných kyselin se může upravovat energetická hodnota potravinářského výrobku. Kromě toho se mastnými kyselinami může ovlivňovat fyzikální vlastnost produktu, přičemž se mohou získat sloučeniny připomínající tuk v pevné nebo v kapalné formě. Optimální konfigurace sloučeniny připomínající tuk bude zahrnovat mastné kyseliny s krátkým řetězcem, esterifikované na hydroxylových zbytcích glycerolu, a mastné kyseliny s dlouhým řetězcem, esterifikované na koncových oxypropylenových skupinách. Taková kombinace povede k minimální energetické hodnotě potravinářského výrobku.
Výsledných produktů, připomínajících tuk, se může používat pro nejrůznější účely, jako je náhrada kapalných olejů, například v salátových dresincích, tuku v pečivu, například v koláčích, nebo pro smažení a fritování. Přídavně se jich může používat k vymazávání pekáčů a pánví. V závislosti na potravinářském výrobku a na žádané konečné kalorické hodnotě mohou sloučeniny, připomínající tuk, na bázi EPMG a/nebo EPDG nahrazovat až 100 % tukové složky potravinářského výrobku. Sloučenin, připomínajících tuk, na bázi EPMG a EPDG se může používat samotných jakožto náhrady tuků, nebo se jich může používat spolu s tuky pro kterýkoliv se shora uvedených účelů.
Následující příklady praktického provedení vynález objasňují, nijak jej však neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Kyselý dresing se může připravovat za použití následujících složek:
1,0 g stolní soli,
-5CZ 284536 B6
0,15 g bílého mletého pepře,
2,0 g dižonské hořčice,
20,0 g vinného octa, g oleje nebo látky připomínající tuk podle vynálezu.
Všechny složky se odváží do nádoby, ve které se protřepou ke smíšení. Dvě lžičky dresingu se nalijí na 60 g salátu. Zbylý dresing se ponechá v nádobě pro posouzení oddělování složek.
Tento dresing se připraví za použití sojového oleje /jako kontroly / a EPMG-08; výsledky použití jsou následující:
kontrola .EPMG-08
aroma typické typické
vzhled oddělená fáze/ mléčná vrstva zůstává jedna fáze, růžovočervená barva
textura typická olejovitá, nepřilíná dobře k salátu hutnější, lepší přilnavost k salátu
Příklad 2
Směs pro palačinky se připravuje z následujících složek:
1/2 šálku palačinkové směsi AUNT JEMIME ORIGINÁL,
1/2 šálku plnotučného mléka, vejce, lžíce oleje nebo sloučeniny připomínající tuk podle vynálezu.
Všechny složky se navzájem smísí a peče se na hliníkové pánvi. Na pánev se vnese 22 g oleje nebo sloučeniny, připomínající tuk, podle vynálezu a před vnesením těsta se pánev s tukovou látkou zahřívá na plynovém plameni po dobu jedné minuty. Palačinka se peče na obou stranách, nejprve do vytvoření bublin a pak po obrácení po dobu 30 sekund. Palačinka se sejme z pánve. Výsledky jsou následující:
1.zkouška í kontrola 1 EPMG-08
příprava zahřátí i typické
pečení i typické rychlejší než v případě kontroly
rozliv typický lepší než v případě kontroly
aroma typické typické
vzhled i mastný, nerovnoměrné zhnědnutí nemastný, rovnoměrnější zhnědnutí než kontrola
textura i ne tak nadýchaná nadýchaná
2.zkouška i kontrola 2 EPDG-08
příprava zahřátí i typické rychlejší než kontrola
pečení typické rychlejší než kontrola
rozliv typický lepší než v případě kontroly
aroma typické typické
vzhled i mírně mastný, nerovnoměrné zhnědnutí nemastný, rovnoměrné zhnědnutí
textura přijatelná nadýchanější než kontrola
-6CZ 284536 B6
Kontrola 1 použit sojový olej jak na pánvi, tak do směsi.
Kontrola 2 použit kukuřičný olej jak na pánvi, tak do směsi.
Příklad 3
Připravuje se lehce osmažená zelenina za použití 125 g zelených paprik, 100 g nakrájených hub 5 a 100 g česneku. Na hliníkovou pánev se vnese 22 g oleje nebo sloučeniny připomínající tuk podle vynálezu a zahřívá se na plném plameni plynového hořáku po dobu jedné minuty. Do zahřáté pánve se vnese zelenina a míchá se na plném plameni po dobu 8 minut. Pak se zelenina sejme z pánve. Výsledky jsou následující:
1.zkouška kontrola 1 i EPMG-dS
příprava zahřátí ? ! typické rychlejší než kontrola
pečení í typické rychlejší než kontrola
rozliv i ne tak dobrý i dobrý
aroma typické 1 typické
vzhled typický, mírně zahnědlý lesklý, mírně zahnědlý
vůně i - Ϊ -
textura i mírně vodnatá křupavá
2. zkouška kontrola 2 | EPDM-08
příprava zahřátí Í typické i rychlejší než kontrola
pečení i typické rychlejší než kontrola
rozliv typický dobrý
aroma typické typické
vzhled typický lesklý/atraktivnější
vůně i typická typická
textura j mírně vodnatá křupavá
Kontrola 1 Kontrola 2 použit sojový olej, použit kukuřicový olej.
Příklad 4
Připravuje se majonéza se sníženou energetickou hodnotou za náhrady 100% olejové složky EPMG-08:
složka i procento hmotnostní
EPMG-80 77,00
voda 8,50
ocet 2,50
vejce a ochucovací přísady 12,0
Získaná majonéza má přijatelnou texturu a vůni. 100,00
Příklad 5
Připravuje se salátový dresing se sníženou energetickou hodnotou za náhrady 100% oleje EPDG-08:
složka procento hmotnostní
EPDG-08 32,50
škrobovitá pasta 56,00
ocet
cukr
škrob
klovatina
voda
žloutek a ochucovací přísady 11,50
100,00
Získaný produkt má přijatelnou texturu i vůni a chuť.
Průmyslová využitelnost
Esterifikované propoxylované monoglyceridy a diglyceridy, použitelné jakožto nízkokalorická náhrada tuků v potravinách a při přípravě potravin.
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (8)

1. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu obecného vzorce I
CH2-O-(R)n-F]
H-C-O-(R)n-F2
CH2-O-(R)„--F3 (I), kde znamená
R oxypropylenovou skupinu vzorce CH2 - CH - O
CH3
Fb F2 a F3 na sobě nezávisle zbytek mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku, a n, n' a n na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo, přičemž suma n, n' a n je 1 až 14 a alespoň jeden z indexů n, a n znamená nulu.
-8CZ 284536 B6
2. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároku 1 obecného vzorce II
CH2-O-Fi
H-C-O-(R)n>-F2 (II),
CH2-O-(R)n.-F3 kde znamená
R oxypropylenovou skupinu vzorce CH2- CH - O
CH3
Fi, F2 a F3 na sobě nezávisle zbytek mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku a n' a n na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo, přičemž suma n' a n je 1 až 14.
3. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároku 1 obecného vzorce III
CH2-O-Fi
H-C-O-(R)n· -F2 (III),
CH2-O-F3 kde znamená
R oxypropylenovou skupinu vzorce CH2 - CH - O
CH3
Fi, F2 a F3 na sobě nezávisle zbytek mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku a n’ celé číslo 1 až 14.
4. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároků 1 až 3 obecného vzorce I, kde znamená n, n' a n na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo, přičemž suma n, n' a n je 1 až 8 a alespoň jeden z indexů n, a n znamená nulu, a ostatní symboly mají význam uvedený v nároku 1 až 3.
5. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároků 1 až 4 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nárocích 1 až 4 uvedený význam, pro použití jako náhrady potravinářských tuků.
6. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároků 1 až 4 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nárocích 1 až 4 uvedený význam, pro použití pro přípravu jedlého tuku.
-9CZ 284536 B6
7. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároků 1 až 4 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nárocích 1 až 4 uvedený význam, pro použití pro přípravu pokrmů, obsahujících jedlý olej.
8. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároků 1 až 4 obecného 5 vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nárocích 1 až 4 uvedený význam, pro použití pro přípravu margarinu, tuku do pečivá, podzemnicové pomazánky, majonéz a salátového dresingu.
Konec dokumentu
CS913166A 1990-10-19 1991-10-18 Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk CZ284536B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60117090A 1990-10-19 1990-10-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS316691A3 CS316691A3 (en) 1992-05-13
CZ284536B6 true CZ284536B6 (cs) 1998-12-16

Family

ID=24406490

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS913166A CZ284536B6 (cs) 1990-10-19 1991-10-18 Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk

Country Status (35)

Country Link
US (1) US5858439A (cs)
EP (1) EP0481523B1 (cs)
JP (1) JPH04258253A (cs)
KR (1) KR100216551B1 (cs)
CN (1) CN1031448C (cs)
AT (1) ATE126203T1 (cs)
AU (1) AU649727B2 (cs)
CA (1) CA2053494C (cs)
CR (1) CR4585A (cs)
CZ (1) CZ284536B6 (cs)
DE (1) DE69111964T2 (cs)
DK (1) DK0481523T3 (cs)
DO (1) DOP1992004823A (cs)
ES (1) ES2075294T3 (cs)
FI (1) FI107872B (cs)
GE (1) GEP19981386B (cs)
GR (1) GR3017102T3 (cs)
HK (1) HK19596A (cs)
HR (1) HRP921148B1 (cs)
HU (1) HU217356B (cs)
IE (1) IE67539B1 (cs)
IL (1) IL99791A (cs)
LT (1) LT3196B (cs)
LV (1) LV10481B (cs)
MX (1) MX9101665A (cs)
NO (1) NO303115B1 (cs)
NZ (1) NZ240287A (cs)
PH (1) PH31242A (cs)
PL (1) PL168226B1 (cs)
PT (1) PT99277B (cs)
RU (1) RU2095993C1 (cs)
SA (1) SA92120406B1 (cs)
TR (1) TR27937A (cs)
YU (1) YU49021B (cs)
ZA (1) ZA918382B (cs)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5387429A (en) * 1992-05-20 1995-02-07 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie cocoa butter substitutes
JP3118778B2 (ja) * 1992-07-15 2000-12-18 花王株式会社 分離型液体調味料
US5298637A (en) * 1992-10-22 1994-03-29 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing a reduced calorie lipid composition
US5288884A (en) * 1992-10-22 1994-02-22 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing a reduced calorie fat mimetic composition
US5399729A (en) * 1993-08-31 1995-03-21 Arco Chemical Technology, L.P. Esterified alkoxylated polyol fat substitutes having high primary ester content
US5376398A (en) * 1993-10-22 1994-12-27 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie food compositions containing fatty acid-esterified polytetramethylene ether glycol fat substitutes
US5362894A (en) * 1993-11-12 1994-11-08 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing an esterified alkoxylated polyol
US5374446A (en) * 1993-12-10 1994-12-20 Arco Chemical Technology, L.P. Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes
US5427815A (en) * 1993-12-10 1995-06-27 Arco Chemical Technology, L.P. Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes
US5371253A (en) * 1993-12-14 1994-12-06 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing esterified alkoxylated monoglycerides and diglycerides
US5736174A (en) * 1994-03-14 1998-04-07 Arco Chemical Technology, L.P. Alkoxylated alcohol fat substitutes
US5466843A (en) * 1994-04-29 1995-11-14 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing a C12 -C24 saturated fatty acid esterified alkoxylated polyol
US5597605A (en) * 1995-02-09 1997-01-28 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie fat component
US5589217A (en) * 1995-05-11 1996-12-31 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie fat component
US5681939A (en) * 1995-08-22 1997-10-28 Arco Chemical Technology, L.P. Direct esterification of propoxylated glycerin
US6039998A (en) * 1999-03-04 2000-03-21 Bestfoods Freezable low-calorie spoonable dressing and method for their production
US6268010B1 (en) 1999-06-15 2001-07-31 Bestfoods Reduced calorie fat mimetics with an average number of oxyalkylene groups per molecule of no more than five
HU0100956D0 (en) 2000-03-06 2001-05-28 Bestfoods Bestfoods Freezable low-calorie spoonable dressings and method for their production
CN1292670C (zh) * 2002-07-04 2007-01-03 北京市粮食科学研究所 一种液态低热量油脂——混合的甘油三酯
HU227873B1 (hu) * 2007-06-18 2012-05-29 Biogreen As Növényicsíra-alapú emulziók, eljárás az elõállításukra és alkalmazásuk
US20130216676A1 (en) * 2010-10-13 2013-08-22 Tomoko Tachifuji Deoxidizing agent for edible oils and method of regenerating a used edible oil by using the same

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1550066A (cs) 1966-12-09 1968-12-20
US3600186A (en) 1968-04-23 1971-08-17 Procter & Gamble Low calorie fat-containing food compositions
US3963699A (en) 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
US4849242A (en) 1986-03-31 1989-07-18 The Dow Chemical Company Method for reducing the available calories in a food composition
US4861613A (en) * 1986-07-25 1989-08-29 Arco Chemical Technology, Inc. Non-digestible fat substitutes of low-caloric value
US4830787A (en) 1987-08-13 1989-05-16 Nabisco Brands, Inc. Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters
US4963386A (en) * 1988-01-19 1990-10-16 Nabisco Brands, Inc. Complex linked ester low calorie fat mimetics
EP0325010B1 (en) * 1988-01-19 1993-03-24 ARCO Chemical Technology, L.P. Non-digestible fat substitutes of low-caloric value
US4983329A (en) * 1988-08-26 1991-01-08 Arco Chemical Technology, Inc. Preparation of esterified propoxylated glycerin from free fatty acids

Also Published As

Publication number Publication date
CN1031448C (zh) 1996-04-03
LV10481A (lv) 1995-02-20
YU49021B (sh) 2003-07-07
IL99791A (en) 1996-05-14
LV10481B (en) 1996-04-20
PT99277B (pt) 1999-04-30
EP0481523A1 (en) 1992-04-22
HRP921148B1 (en) 2000-06-30
YU168391A (sh) 1994-01-20
TR27937A (tr) 1995-10-26
PH31242A (en) 1998-06-18
LT3196B (en) 1995-03-27
KR100216551B1 (ko) 1999-08-16
SA92120406B1 (ar) 2004-04-12
ES2075294T3 (es) 1995-10-01
DE69111964T2 (de) 1995-11-23
CA2053494A1 (en) 1992-04-20
PT99277A (pt) 1992-09-30
HUT60519A (en) 1992-09-28
DK0481523T3 (da) 1995-12-11
CN1062922A (zh) 1992-07-22
JPH04258253A (ja) 1992-09-14
KR920007568A (ko) 1992-05-27
RU2095993C1 (ru) 1997-11-20
CR4585A (es) 1994-06-06
DE69111964D1 (de) 1995-09-14
GR3017102T3 (en) 1995-11-30
PL292102A1 (en) 1993-04-19
NO914103L (no) 1992-04-21
IL99791A0 (en) 1992-08-18
DOP1992004823A (es) 1998-01-17
GEP19981386B (en) 1998-11-10
AU8597691A (en) 1992-04-30
ZA918382B (en) 1992-07-29
IE67539B1 (en) 1996-04-17
HU913299D0 (en) 1992-01-28
US5858439A (en) 1999-01-12
FI107872B (fi) 2001-10-31
EP0481523B1 (en) 1995-08-09
AU649727B2 (en) 1994-06-02
HU217356B (hu) 2000-01-28
MX9101665A (es) 1992-06-05
NO303115B1 (no) 1998-06-02
IE913672A1 (en) 1992-04-22
FI914903A (fi) 1992-04-20
ATE126203T1 (de) 1995-08-15
FI914903A0 (fi) 1991-10-17
NO914103D0 (no) 1991-10-18
CS316691A3 (en) 1992-05-13
HRP921148A2 (en) 1996-02-29
HK19596A (en) 1996-02-09
PL168226B1 (pl) 1996-01-31
NZ240287A (en) 1994-06-27
CA2053494C (en) 2004-08-03
LTIP325A (en) 1994-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ284536B6 (cs) Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk
AU663715B2 (en) Low calorie fat substitute
EP0726030B1 (en) Reduced calorie fat component
EP0571219B1 (en) Esterified propoxylated glycerin fat substitute compositions resistant to gastrointestinal side effects
JPH11243857A (ja) 揚げ物及びショートニング
US5683738A (en) Low calorie fat substitute
US5612080A (en) Low calorie fat substitute
CA2330966C (en) Fried food and shortening
ESTERIFIED et al. Sekula [451 Date of Patent: Jan. 12, 1999
JP2003253293A (ja) 低カロリー脂肪代替組成物及びその組成物を含有する食品

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20081018