CZ284536B6 - Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk - Google Patents
Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk Download PDFInfo
- Publication number
- CZ284536B6 CZ284536B6 CS913166A CS316691A CZ284536B6 CZ 284536 B6 CZ284536 B6 CZ 284536B6 CS 913166 A CS913166 A CS 913166A CS 316691 A CS316691 A CS 316691A CZ 284536 B6 CZ284536 B6 CZ 284536B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- fat
- esterified propoxylated
- monoglyceride
- formula
- epmg
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/30—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Mycology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
Způsob přípravy sloučenin, připomínajících tuk, obecného vzorce I, kde znamená R oxypropylenovou skupinu vzorce II a n, n' a n'' nulu nebo na sobě nezávislé celé číslo 1 až 14, přičemž jeden nebo dva z těchto symbolů znamenají nulu a F.sub.1.n., F.sub.2 .n.a F.sub.3 .n.stejný nebo odlišný zbytek C.sub.2-24 .n.mastné kyseliny, propoxylací jedné nebo dvou skupin glycerolu a esterifikací propoxylovaného glycerolu jednou nebo několika mastnými kyselinami. Sloučenina je vhodná jakožto nízkokalorická plná nebo částečná náhrada rostlinného nebo živočišného tuku v potravinářských produktech a pro přípravu pokrmů.ŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká derivátů esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu, připomínajících tuky, které mají sníženou energetickou hodnotu a mají žádoucí kombinaci vlastností a jsou proto použitelné pro přípravu potravin.
Dosavadní stav techniky
Obezita je nejběžnějším a převažujícím metabolickým problémem současné populace. Je podmíněna příjmem většího množství energie, než je její vydávané množství. Jakkoliv se na ní podílejí genetické a zvyklostní faktory, je obecně známo, že rozumná modifikace energetické hodnoty potravin může přispět k žádoucímu vyvážení individuálních dispozic k obezitě.
Jakkoliv jsou tuky a oleje součástí vyvážené diety, spotřebovává jich průměrný konzument více, než je potřebné pro jeho výživu. Tuky se přijímají prostřednictvím masa, jídel, salátů, olejů, ale také přírodních produktů, například ořechů a avokádo. Tuky a oleje se dostávají do potravin také v průběhu jejich přípravy, jako je pečení a smažení. Jelikož mají tuky a oleje významnou úlohu v organoleptické přijímatelnosti potravin, je velmi obtížné je z potravin zcela eliminovat. Aby náhražka tuků byla akceptovatelná, musí mít dobré organoleptické charakteristiky, musí být příjemné na jazyku, nesmí mít cizí nebo nepříjemnou příchuť a musí mít vhodné fyzikální vlastnosti pro použití v potravinářských produktech.
V americkém patentovém spisu číslo 4 861613 /White a kol./ se popisují syntetické tukové náhražky na bázi esterifíkovaných, epoxidem nastavovaných polyolů a uvádí se o nich, že mají dobré organoleptické vlastnosti. Mají charakteristiky podobné jako rostlinné tuky a oleje a jsou v podstatě odolné absorpci ve střevním traktu. Výhodnými sloučeninami v této skupině jsou polyoly na bázi acylovaných propoxylovaných glycerolových směsí, které jsou in vitro odolné působení pankreatické lipázy a při praktickém použití vykázaly odolnost při průchodu zažívacím traktem. Jinou známou náhražkou tuků jsou polyestery sacharózy /SPE/, které jsou popsány v americkém patentovém spisu číslo 3 251827 /Shell a kol./, 3 600186 /Mattson a kol./, 3 903609 /Rizzy a kol./. Tyto produkty se vyrábějí reakcí monosacharidu, disacharidu nebo alkoholu cukru alespoň se čtyřmi hydroxylovými skupinami s mastnými kyselinami s 8 až 22 atomy uhlíku. Jakkoliv jsou však tyto produkty vhodné pro používání za tepla i za studená, mohou působit potíže při vyměšování. V americkém patentovém spisu číslo 4 849242 /Kerhner/ se popisují potravinářské produkty se sníženým energetickým obsahem, přičemž část tukového obsahu je nahrazena zlepšenou nízkoenergetickou náhražkvu oleje, která nepůsobí potíže při vyměšování. Náhražkou je olejovitý polymemí ester mastné kyseliny, který se v zažívacím traktu při trávení v podstatě hydrolyzuje na směs mastných kyselin a neenergetického ve vodě rozpustného nebo dispergovatelného polymemího alkoholu. Jakožto obzvláště užitečné se uvádějí estery mastné kyseliny ve vodě rozpustných polyoxyalkylenů.
Ve zveřejněné přihlášce vynálezu číslo WO 89/01293 /Klemann a kol., Patent Cooperation Treaty, International Publication/ se popisují nízkoenergetické náhražky tuků na bázi karboxy/karboxylátových esterů. Tyto náhražky tuků obsahují uhlíkový řetězec, substituovaný karboxy tátovým i a/nebo methylkarboxylátovými skupinami a karboxy nebo methylkarboxyskupinami. Výhodnými karboxy/karboxylátovými estery jsou estery parciálně, nikoliv tedy plně, hydrolyzované. Tyto sloučeniny mají sníženou energetickou hodnotu a méně problémů, spojených s nemetabolizovatelnými tukovými náhražkami, jako jsou potíže při vyměšování a strhávání vitaminů. Tyto tukové náhražky jsou použitelné ve všech potravinářských výrobcích.
Nyní byla s překvapením nalezena nová třída olejů se sníženou energetickou hodnotou, jejichž hydroxylové podíly na monoglyceridech a diglyceridech jsou propoxylovány a následně esterifikovány mastnými kyselinami.
-1 CZ 284536 B6
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu obecného vzorce I
CH2-O-(R)n-Fi
H-C-O-(R)n.
-f2 (I),
CH2-O-(R)n»-F3 kde znamená
R oxypropylenovou skupinu vzorce CH2 - CH - O,
CH3
Fi, F2 a F3 na sobě nezávisle zbytek mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku, a n, n' a n na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo, přičemž suma n, n' a n je 1 až 14 a alespoň jeden z indexů n, a n znamená nulu.
Vynález se také týká potravinářských výrobků, které obsahují esterifikované propoxylované monoglyceridy (EPMG) a diglyceridy (EPDG). Esterifikované propoxylované monoglyceridy se mohou připravovat reakcí 3-fenylmethoxy-l,2-propandiolu s žádaným počtem ekvivalentů propylenoxidu v přítomnosti žádaného množství zásaditého katalyzátoru, jako je například hydroxid draselný. 3-Fenylmethoxy-l ,2-propandiol se jakožto výchozí látka může získat způsobem, který popsal Sowden a kol. v časopise J. Am. Che. Soc., 63, str. 3244 /1941/. Propoxylovaný 3-fenylenmethoxy-l,2-propandiol se pak nechává reagovat s vodíkem v přítomnosti přechodového kovu, například palladia jakožto hydrogenolytického katalyzátoru. Benzyletherová skupina se převádí na hydroxylovou skupinu v hydrogenolytickém stupni. Následující esterifikace mastnou kyselinou při zvýšené teplotě pak vede k žádanému produktu. Esterifikovaný propoxylovaný diglycerid /EPDG/ se může připravovat podobným způsobem za použití výchozí látky odvozené od glycerinu, mající dvě benzyletherové skupiny. Podrobně je tento způsob přípravy popsán v současně podávané přihlášce vynálezu o názvu Způsob výroby esterifíkovanáho alkoxylovaného polyolu, C. F. Cooper, ARCO Chemical Technology lne.
Jak esterifikované propoxylované monoglyceridy /EPMG/, tak esterifikované propoxylované diglyceridy /EPDG/ se mohou připravovat v nejrůznější formě, včetně kapalné formy, a jsou proto vhodné pro nejrůznější účely. Tyto sloučeniny jsou vhodné jakožto částečná nebo plná náhrada rostlinných a jiných kapalných olejů, jakožto například oleje do salátů, oleje pro vaření, prostředky pro vymazávání pánví a pekáčů, jakožto složky majonéz, dresingů, margarinů, pomazánek a podzemnicového másla. Kromě toho jsou tyto sloučeniny odolné působení tepla a jsou proto vhodné pro pečení, smažení, fritování a pro podobné účely.
Předností použití těchto sloučenin je skutečnost, že jak EPMG, tak EPDG jsou částečně hydrolyzovány v těle na mastné kyseliny a na neabsorbovatelné zbytky, které jsou hydrofilnější než plně esterifikovaný substrát. Řízením polohy a počtu oxypropylenových skupin a typů zbytků mastných kyselin je možno připravovat sloučeniny připomínající tuk s různou kalorickou hodnotou. Optimálně mají mít takovéto látky, připomínající tuk, minimální energetickou hodnotu bez vedlejších účinků, jako je strhávání vitaminů ajako jsou vyměšovací potíže, spojené s nehydrolyzovatelnými náhražkami tuků a látkami, připomínajícími tuky.
Vynález se tedy týká látek, připomínajících tuky, na bázi EPMG a EPDG a jejich vnášení do různých produktů se sníženou energetickou hodnotou. Tyto látky, připomínající tuk, mají obecný vzorec I
-2CZ 284536 B6 (I),
kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
EPMG a EPDG se připravují propoxylací hydroxylových zbytků monoglyceridů a diglyceridů a následnou esterifíkací mastnými kyselinami. EPMG a EPDG jsou charakteristické neúplnou propoxylací glycerolového skeletu na rozdíl od totální propoxylace glycerolu, známé z amerického patentového spisu číslo 4 861613. Neúplnou propoxylací glycerolového skeletu se zvláště dosahuje glyceridových esterů, které jsou citlivé k působení lipázy.
Látka, připomínající tuk, na bázi EPMG může mít obecný vzorec
CH2-O-Fi
I
CH-O-(R)n-F2 ch2-o-(R)„.-f3 kde znamená R oxypropylenovou skupinu vzorce
CH2-CH-0
I ch3 obsaženou v takovém množství, že suma celých čísel n a n' je 1 až 14, s výhodou 1 až 8, přičemž n a n' mohou být stejná nebo různá čísla a Fb F2 a F3 znamenají stejné nebo různé zbytky mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku.
Obdobná látka, připomínající tuk, na bázi EPMG může mít obecný vzorec
H-C-O-F2
I
CH2-O - (R)n· - F3 kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Jelikož lipolytické enzymy obecně vykazují 1,3- polohovou specificitu, očekává se, že tato látka bude poskytovat při trávení menší množství energie.
Při ne plně propoxylovaném glycerolovém skeletu v případě sloučeniny EPMG jsou lipázové enzymy schopny hydrolyzovat nepropoxylovanou větev sloučeniny, což vede k parciální absorpci in vivo. Jelikož se náhražka tuku v těle částečně stravuje, nedochází k nežádoucím vedlejším účinkům, jako je strhávání vitaminů a vyměšovací potíže.
Obměnou EPMG, kdy jeden glycerolester je nepropoxylován, je EPDG, kde dva glycerolestery jsou bez oxypropylenových skupin. Látky připomínající tuk na bázi EPDG mohou mít obecný vzorec
-3CZ 284536 B6
CH2-O-F] h-c-o-f2
I ch2-o-(R)„-f3 kde znamená R oxypropylenovou skupinu vzorce
CHj-CH-O
CH3 obsaženou v takovém množství, které odpovídá hodnotě η 1 až 14, s výhodou 1 až 8, přičemž Fb F2 a F3 znamená stejný nebo odlišný zbytek mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku.
Je také možná úplná konverze tohoto vzorce umístěním oxypropylenové skupiny nebo oxypropylenových skupin v poloze číslo 1, takže funkční ekvivalent shora uvedené sloučeniny má obecný vzorec
CH.-O-ÍRjn-Fj
H-C-O-F2
I ch2-o-f3 přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Jakožto alternativní provedení látek, připomínajících tuk, na bázi EPDG se uvádějí sloučeniny, v nichž se oxypropylenová skupina může přesunout z polohy jedna nebo tři do polohy dvě, takže sloučenina má pak obecný vzorec
CH2-O-F,
I
H-C-O-(R)n-F2
CH2-O-F3 kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Jak shora uvedeno, jak EPMG tak EPDG se mohou částečně hydrolyzovat v důsledku obsahu nepropoxylovaných glycerolových esterů. K nejvyššímu stupni hydrolýzy bude docházet v případě EPDG sloučenin, kde oxypropylenová skupina nebo oxypropylenové skupiny jsou vázány v poloze dvě glycerolového skeletu. EPDG sloučenina s oxypropylenovou skupinou nebo s oxypropy lenovým i skupinami buď v poloze jedna nebo v poloze tři bude mít stupeň hydrolýzy přibližně stejný jako sloučenina EPMG, jejíž nepropoxylovaný glycerolester je v poloze jedna glycerolového skeletu. Sloučeninou s nejnižším stupněm hydrolýzy bude sloučenina EPMG, jejíž oxypropylenové skupiny jsou v poloze jedna a tři, obklopující nepropoxylovaný glycerolester v poloze dvě.
Energetická hodnota potravinových výrobků, obsahujících látky podobné tukům se sníženou energetickou hodnotou, je v přímém vztahu ke stupni hydrolýzy sloučenin. Zjistilo se, že se sloučeniny, připomínající tuky, hydrolyzují pankreatickou lipázou in vitro. Procento hydrolýzy závisí na shora uvedeném typu sloučeniny a na molekulové hmotnosti sloučeniny. Například EPMG-08 /kde 08 znamená střední číslo propoxylace/ hydrolyzuje mírou přibližně 1 % ve srovnání s mírou hydrolýzy olivového oleje. EPDG-08 hydrolyzuje mírou přibližně 11 % ve srovnání s olivovým olejem a EPDG-04 hydrolyzuje mírou 15 % ve srovnání s olivovým olejem.
-4. LI
Předpokládá se, že v průběhu delší doby, porovnatelné s dobou, po kterou potrava zůstává v těle, například 5 až 6 hodin, se sloučeniny, připomínající tuk, podle vynálezu hydrolyzují mírou přibližně odpovídající jedné třetině ve srovnání s olivovým olejem.
Počet oxypropylenových skupin se v každé sloučenině může měnit od 1 do 14, přičemž výhodným je obsah 1 až 8. Číslo propoxylace sloučeniny je střední počet oxypropylenových skupin v konečném produktu a není nutně pevným číslem se zřetelem na molekulovou bázi. Nárokovaný obor je tedy oborem středního čísla propoxylace konečné sloučeniny.
Mastné kyseliny, kterých lze použít, zahrnují nejrůznější mastné kyseliny se 2 až 24 atomy uhlíku, s výhodou s 10 až 22 atomy uhlíku. Jakožto příklady takových kyselin se uvádějí kyselina octová, máselná, kaprylová, kaprinová, laurová, myristová, myristolejová, palmitová, palmitolejová, heptadekanová, stearová, olejová, ricinolejová, linolová, linolenová, arašídová, behenová a eruková kyselina.
Mastné kyseliny se mohou odvozovat od vhodných přírodních nebo syntetických mastných kyselin a mohou být nasycené nebo nenasycené, včetně pozičních a geometrických izomerů v závislosti na žádaných fyzikálních vlastnostech konečných látek, napodobujících tuky. Přírodně se vyskytující tuky a oleje mohou být zdrojem kyselinové složky konečného produktu. Například řepkový olej je dobrým zdrojem mastné kyseliny s 22 atomy uhlíku. Mastné kyseliny s 16 až 18 atomy uhlíku se mohou získat z loje, ze sojového oleje nebo z oleje bavlníkových semen. Mastné kyseliny s kratším řetězcem se mohou získat z kokosových ořechů, z palmojádrového oleje nebo z oleje babassu. Jakožto příklady dalších přírodních olejů, kterých se může používat jakožto zdroje mastných kyselin, se uvádějí olej kukuřičný, sádlo, olivový olej, palmový olej, podzemnicový olej, olej slunečnicových semen, olej sezamových semen, olej semen světlice barvířské a rybí olej. Jakožto výhodné mastné kyseliny pro účely vynálezu se uvádějí kyselina octová, máselná, palmitová, stearová, olejová, linolová a behenová kyselina. Volba mastné kyseliny je v přímém vztahu k žádané kalorické hodnotě potravinového výrobku, do kterého se má látka, připomínající tuk, podle vynálezu přidávat.
Variacemi mastných kyselin ve struktuře kromě samotné struktury mastných kyselin se může upravovat energetická hodnota potravinářského výrobku. Kromě toho se mastnými kyselinami může ovlivňovat fyzikální vlastnost produktu, přičemž se mohou získat sloučeniny připomínající tuk v pevné nebo v kapalné formě. Optimální konfigurace sloučeniny připomínající tuk bude zahrnovat mastné kyseliny s krátkým řetězcem, esterifikované na hydroxylových zbytcích glycerolu, a mastné kyseliny s dlouhým řetězcem, esterifikované na koncových oxypropylenových skupinách. Taková kombinace povede k minimální energetické hodnotě potravinářského výrobku.
Výsledných produktů, připomínajících tuk, se může používat pro nejrůznější účely, jako je náhrada kapalných olejů, například v salátových dresincích, tuku v pečivu, například v koláčích, nebo pro smažení a fritování. Přídavně se jich může používat k vymazávání pekáčů a pánví. V závislosti na potravinářském výrobku a na žádané konečné kalorické hodnotě mohou sloučeniny, připomínající tuk, na bázi EPMG a/nebo EPDG nahrazovat až 100 % tukové složky potravinářského výrobku. Sloučenin, připomínajících tuk, na bázi EPMG a EPDG se může používat samotných jakožto náhrady tuků, nebo se jich může používat spolu s tuky pro kterýkoliv se shora uvedených účelů.
Následující příklady praktického provedení vynález objasňují, nijak jej však neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Kyselý dresing se může připravovat za použití následujících složek:
1,0 g stolní soli,
-5CZ 284536 B6
0,15 g bílého mletého pepře,
2,0 g dižonské hořčice,
20,0 g vinného octa, g oleje nebo látky připomínající tuk podle vynálezu.
Všechny složky se odváží do nádoby, ve které se protřepou ke smíšení. Dvě lžičky dresingu se nalijí na 60 g salátu. Zbylý dresing se ponechá v nádobě pro posouzení oddělování složek.
Tento dresing se připraví za použití sojového oleje /jako kontroly / a EPMG-08; výsledky použití jsou následující:
kontrola | .EPMG-08 | |
aroma | typické | typické |
vzhled | oddělená fáze/ mléčná vrstva | zůstává jedna fáze, růžovočervená barva |
textura | typická olejovitá, nepřilíná dobře k salátu | hutnější, lepší přilnavost k salátu |
Příklad 2
Směs pro palačinky se připravuje z následujících složek:
1/2 šálku palačinkové směsi AUNT JEMIME ORIGINÁL,
1/2 šálku plnotučného mléka, vejce, lžíce oleje nebo sloučeniny připomínající tuk podle vynálezu.
Všechny složky se navzájem smísí a peče se na hliníkové pánvi. Na pánev se vnese 22 g oleje nebo sloučeniny, připomínající tuk, podle vynálezu a před vnesením těsta se pánev s tukovou látkou zahřívá na plynovém plameni po dobu jedné minuty. Palačinka se peče na obou stranách, nejprve do vytvoření bublin a pak po obrácení po dobu 30 sekund. Palačinka se sejme z pánve. Výsledky jsou následující:
1.zkouška | í kontrola 1 | EPMG-08 |
příprava zahřátí | i typické | |
pečení | i typické | rychlejší než v případě kontroly |
rozliv | typický | lepší než v případě kontroly |
aroma | typické | typické |
vzhled | i mastný, nerovnoměrné zhnědnutí | nemastný, rovnoměrnější zhnědnutí než kontrola |
textura | i ne tak nadýchaná | nadýchaná |
2.zkouška | i kontrola 2 | EPDG-08 |
příprava zahřátí | i typické | rychlejší než kontrola |
pečení | typické | rychlejší než kontrola |
rozliv | typický | lepší než v případě kontroly |
aroma | typické | typické |
vzhled | i mírně mastný, nerovnoměrné zhnědnutí | nemastný, rovnoměrné zhnědnutí |
textura | přijatelná | nadýchanější než kontrola |
-6CZ 284536 B6
Kontrola 1 použit sojový olej jak na pánvi, tak do směsi.
Kontrola 2 použit kukuřičný olej jak na pánvi, tak do směsi.
Příklad 3
Připravuje se lehce osmažená zelenina za použití 125 g zelených paprik, 100 g nakrájených hub 5 a 100 g česneku. Na hliníkovou pánev se vnese 22 g oleje nebo sloučeniny připomínající tuk podle vynálezu a zahřívá se na plném plameni plynového hořáku po dobu jedné minuty. Do zahřáté pánve se vnese zelenina a míchá se na plném plameni po dobu 8 minut. Pak se zelenina sejme z pánve. Výsledky jsou následující:
1.zkouška | kontrola 1 i | EPMG-dS |
příprava zahřátí | ? ! typické | rychlejší než kontrola |
pečení | í typické | rychlejší než kontrola |
rozliv | i ne tak dobrý i | dobrý |
aroma | typické 1 | typické |
vzhled | typický, mírně zahnědlý | lesklý, mírně zahnědlý |
vůně | i - Ϊ | - |
textura | i mírně vodnatá | křupavá |
2. zkouška | kontrola 2 | | EPDM-08 |
příprava zahřátí | Í typické i | rychlejší než kontrola |
pečení | i typické | rychlejší než kontrola |
rozliv | typický | dobrý |
aroma | typické | typické |
vzhled | typický | lesklý/atraktivnější |
vůně | i typická | typická |
textura | j mírně vodnatá | křupavá |
Kontrola 1 Kontrola 2 | použit sojový olej, použit kukuřicový olej. |
Příklad 4
Připravuje se majonéza se sníženou energetickou hodnotou za náhrady 100% olejové složky EPMG-08:
složka i procento hmotnostní
EPMG-80 | 77,00 |
voda | 8,50 |
ocet | 2,50 |
vejce a ochucovací přísady | 12,0 |
Získaná majonéza má přijatelnou texturu a vůni. | 100,00 |
Příklad 5
Připravuje se salátový dresing se sníženou energetickou hodnotou za náhrady 100% oleje EPDG-08:
složka | procento hmotnostní |
EPDG-08 | 32,50 |
škrobovitá pasta | 56,00 |
ocet | |
cukr | |
škrob | |
klovatina | |
voda | |
žloutek a ochucovací přísady | 11,50 |
100,00 |
Získaný produkt má přijatelnou texturu i vůni a chuť.
Průmyslová využitelnost
Esterifikované propoxylované monoglyceridy a diglyceridy, použitelné jakožto nízkokalorická náhrada tuků v potravinách a při přípravě potravin.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (8)
1. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu obecného vzorce I
CH2-O-(R)n-F]
H-C-O-(R)n-F2
CH2-O-(R)„--F3 (I), kde znamená
R oxypropylenovou skupinu vzorce CH2 - CH - O
CH3
Fb F2 a F3 na sobě nezávisle zbytek mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku, a n, n' a n na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo, přičemž suma n, n' a n je 1 až 14 a alespoň jeden z indexů n, a n znamená nulu.
-8CZ 284536 B6
2. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároku 1 obecného vzorce II
CH2-O-Fi
H-C-O-(R)n>-F2 (II),
CH2-O-(R)n.-F3 kde znamená
R oxypropylenovou skupinu vzorce CH2- CH - O
CH3
Fi, F2 a F3 na sobě nezávisle zbytek mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku a n' a n na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo, přičemž suma n' a n je 1 až 14.
3. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároku 1 obecného vzorce III
CH2-O-Fi
H-C-O-(R)n· -F2 (III),
CH2-O-F3 kde znamená
R oxypropylenovou skupinu vzorce CH2 - CH - O
CH3
Fi, F2 a F3 na sobě nezávisle zbytek mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku a n’ celé číslo 1 až 14.
4. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároků 1 až 3 obecného vzorce I, kde znamená n, n' a n na sobě nezávisle nulu nebo celé číslo, přičemž suma n, n' a n je 1 až 8 a alespoň jeden z indexů n, a n znamená nulu, a ostatní symboly mají význam uvedený v nároku 1 až 3.
5. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároků 1 až 4 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nárocích 1 až 4 uvedený význam, pro použití jako náhrady potravinářských tuků.
6. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároků 1 až 4 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nárocích 1 až 4 uvedený význam, pro použití pro přípravu jedlého tuku.
-9CZ 284536 B6
7. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároků 1 až 4 obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nárocích 1 až 4 uvedený význam, pro použití pro přípravu pokrmů, obsahujících jedlý olej.
8. Derivát esterifikovaného propoxylovaného monoglyceridu podle nároků 1 až 4 obecného 5 vzorce I, kde jednotlivé symboly mají v nárocích 1 až 4 uvedený význam, pro použití pro přípravu margarinu, tuku do pečivá, podzemnicové pomazánky, majonéz a salátového dresingu.
Konec dokumentu
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US60117090A | 1990-10-19 | 1990-10-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS316691A3 CS316691A3 (en) | 1992-05-13 |
CZ284536B6 true CZ284536B6 (cs) | 1998-12-16 |
Family
ID=24406490
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS913166A CZ284536B6 (cs) | 1990-10-19 | 1991-10-18 | Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk |
Country Status (35)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5858439A (cs) |
EP (1) | EP0481523B1 (cs) |
JP (1) | JPH04258253A (cs) |
KR (1) | KR100216551B1 (cs) |
CN (1) | CN1031448C (cs) |
AT (1) | ATE126203T1 (cs) |
AU (1) | AU649727B2 (cs) |
CA (1) | CA2053494C (cs) |
CR (1) | CR4585A (cs) |
CZ (1) | CZ284536B6 (cs) |
DE (1) | DE69111964T2 (cs) |
DK (1) | DK0481523T3 (cs) |
DO (1) | DOP1992004823A (cs) |
ES (1) | ES2075294T3 (cs) |
FI (1) | FI107872B (cs) |
GE (1) | GEP19981386B (cs) |
GR (1) | GR3017102T3 (cs) |
HK (1) | HK19596A (cs) |
HR (1) | HRP921148B1 (cs) |
HU (1) | HU217356B (cs) |
IE (1) | IE67539B1 (cs) |
IL (1) | IL99791A (cs) |
LT (1) | LT3196B (cs) |
LV (1) | LV10481B (cs) |
MX (1) | MX9101665A (cs) |
NO (1) | NO303115B1 (cs) |
NZ (1) | NZ240287A (cs) |
PH (1) | PH31242A (cs) |
PL (1) | PL168226B1 (cs) |
PT (1) | PT99277B (cs) |
RU (1) | RU2095993C1 (cs) |
SA (1) | SA92120406B1 (cs) |
TR (1) | TR27937A (cs) |
YU (1) | YU49021B (cs) |
ZA (1) | ZA918382B (cs) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5387429A (en) * | 1992-05-20 | 1995-02-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie cocoa butter substitutes |
JP3118778B2 (ja) * | 1992-07-15 | 2000-12-18 | 花王株式会社 | 分離型液体調味料 |
US5298637A (en) * | 1992-10-22 | 1994-03-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced calorie lipid composition |
US5288884A (en) * | 1992-10-22 | 1994-02-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced calorie fat mimetic composition |
US5399729A (en) * | 1993-08-31 | 1995-03-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Esterified alkoxylated polyol fat substitutes having high primary ester content |
US5376398A (en) * | 1993-10-22 | 1994-12-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie food compositions containing fatty acid-esterified polytetramethylene ether glycol fat substitutes |
US5362894A (en) * | 1993-11-12 | 1994-11-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing an esterified alkoxylated polyol |
US5374446A (en) * | 1993-12-10 | 1994-12-20 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
US5427815A (en) * | 1993-12-10 | 1995-06-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
US5371253A (en) * | 1993-12-14 | 1994-12-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing esterified alkoxylated monoglycerides and diglycerides |
US5736174A (en) * | 1994-03-14 | 1998-04-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Alkoxylated alcohol fat substitutes |
US5466843A (en) * | 1994-04-29 | 1995-11-14 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing a C12 -C24 saturated fatty acid esterified alkoxylated polyol |
US5597605A (en) * | 1995-02-09 | 1997-01-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie fat component |
US5589217A (en) * | 1995-05-11 | 1996-12-31 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie fat component |
US5681939A (en) * | 1995-08-22 | 1997-10-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Direct esterification of propoxylated glycerin |
US6039998A (en) * | 1999-03-04 | 2000-03-21 | Bestfoods | Freezable low-calorie spoonable dressing and method for their production |
US6268010B1 (en) | 1999-06-15 | 2001-07-31 | Bestfoods | Reduced calorie fat mimetics with an average number of oxyalkylene groups per molecule of no more than five |
HU0100956D0 (en) | 2000-03-06 | 2001-05-28 | Bestfoods Bestfoods | Freezable low-calorie spoonable dressings and method for their production |
CN1292670C (zh) * | 2002-07-04 | 2007-01-03 | 北京市粮食科学研究所 | 一种液态低热量油脂——混合的甘油三酯 |
HU227873B1 (hu) * | 2007-06-18 | 2012-05-29 | Biogreen As | Növényicsíra-alapú emulziók, eljárás az elõállításukra és alkalmazásuk |
US20130216676A1 (en) * | 2010-10-13 | 2013-08-22 | Tomoko Tachifuji | Deoxidizing agent for edible oils and method of regenerating a used edible oil by using the same |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1550066A (cs) | 1966-12-09 | 1968-12-20 | ||
US3600186A (en) | 1968-04-23 | 1971-08-17 | Procter & Gamble | Low calorie fat-containing food compositions |
US3963699A (en) | 1974-01-10 | 1976-06-15 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters |
US4849242A (en) | 1986-03-31 | 1989-07-18 | The Dow Chemical Company | Method for reducing the available calories in a food composition |
US4861613A (en) * | 1986-07-25 | 1989-08-29 | Arco Chemical Technology, Inc. | Non-digestible fat substitutes of low-caloric value |
US4830787A (en) | 1987-08-13 | 1989-05-16 | Nabisco Brands, Inc. | Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters |
US4963386A (en) * | 1988-01-19 | 1990-10-16 | Nabisco Brands, Inc. | Complex linked ester low calorie fat mimetics |
EP0325010B1 (en) * | 1988-01-19 | 1993-03-24 | ARCO Chemical Technology, L.P. | Non-digestible fat substitutes of low-caloric value |
US4983329A (en) * | 1988-08-26 | 1991-01-08 | Arco Chemical Technology, Inc. | Preparation of esterified propoxylated glycerin from free fatty acids |
-
1991
- 1991-10-08 PH PH43250A patent/PH31242A/en unknown
- 1991-10-15 CA CA002053494A patent/CA2053494C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-17 JP JP3269764A patent/JPH04258253A/ja not_active Withdrawn
- 1991-10-17 FI FI914903A patent/FI107872B/fi active
- 1991-10-18 IL IL9979191A patent/IL99791A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 NO NO914103A patent/NO303115B1/no unknown
- 1991-10-18 ES ES91117855T patent/ES2075294T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-18 AT AT91117855T patent/ATE126203T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 NZ NZ240287A patent/NZ240287A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 MX MX9101665A patent/MX9101665A/es not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 RU SU915010009A patent/RU2095993C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 DE DE69111964T patent/DE69111964T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-18 CR CR4585A patent/CR4585A/es not_active Application Discontinuation
- 1991-10-18 IE IE367291A patent/IE67539B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 DK DK91117855.6T patent/DK0481523T3/da active
- 1991-10-18 CZ CS913166A patent/CZ284536B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 PL PL91292102A patent/PL168226B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 EP EP91117855A patent/EP0481523B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-18 KR KR1019910018414A patent/KR100216551B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 YU YU168391A patent/YU49021B/sh unknown
- 1991-10-18 AU AU85976/91A patent/AU649727B2/en not_active Ceased
- 1991-10-18 HU HU299/91A patent/HU217356B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-10-18 PT PT99277A patent/PT99277B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-10-19 CN CN91111143A patent/CN1031448C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-21 TR TR00993/91A patent/TR27937A/xx unknown
- 1991-10-21 ZA ZA918382A patent/ZA918382B/xx unknown
-
1992
- 1992-01-27 DO DO1992004823A patent/DOP1992004823A/es unknown
- 1992-03-01 SA SA92120406A patent/SA92120406B1/ar unknown
- 1992-10-14 HR HR921148A patent/HRP921148B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-02-02 LT LTIP325A patent/LT3196B/lt unknown
- 1993-02-03 LV LVP-93-96A patent/LV10481B/en unknown
- 1993-07-20 GE GEAP19931076A patent/GEP19981386B/en unknown
-
1995
- 1995-08-10 GR GR950402155T patent/GR3017102T3/el unknown
-
1996
- 1996-02-01 HK HK19596A patent/HK19596A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-06-28 US US08/435,461 patent/US5858439A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ284536B6 (cs) | Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk | |
AU663715B2 (en) | Low calorie fat substitute | |
EP0726030B1 (en) | Reduced calorie fat component | |
EP0571219B1 (en) | Esterified propoxylated glycerin fat substitute compositions resistant to gastrointestinal side effects | |
JPH11243857A (ja) | 揚げ物及びショートニング | |
US5683738A (en) | Low calorie fat substitute | |
US5612080A (en) | Low calorie fat substitute | |
CA2330966C (en) | Fried food and shortening | |
ESTERIFIED et al. | Sekula [451 Date of Patent: Jan. 12, 1999 | |
JP2003253293A (ja) | 低カロリー脂肪代替組成物及びその組成物を含有する食品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20081018 |