CN1031448C - 用作脂肪类似物的化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及酯化的丙氧基化的单甘油脂(EPMG)和双甘油脂(EPDG)，以及含有所说的化合物的降低了卡路里的食物制品。EPMG和EPDG可以制成包括液体状态的多种状态，因而适用于多种用途。这些化合物可以用作植物油和其它液体油的部分或完全替代物，可用作如色拉油、烹调油、防溅剂或平底锅防粘剂，或作为制品中的成分如蛋黄酱、色拉油、人造黄油、加在湿面里使糕饼松脆的油脂和花生酱。此外，这些化合物经得住暴露于热环境，因而可用于烘烤、油炸、煎炒和其它有关的应用。

Description

本发明涉及减少卡路里的脂肪类似物，尤其是涉及具有所需要的综合特性的新的化合物和这种化合物在可食用混合物中的应用。
过度肥胖是当今人们最通常和最盛行的新陈代谢问题之一。这种情况是由于摄取的卡路里量比消耗的多的结果，尽管遗传和行为因素起主要作用，一般认为对于某些易过度肥胖的人来说合理调整食物的卡路里值以达到一个所需要的相称体重是有意义的。
虽然脂肪和油是补偿饮食的一部分，一般消费者摄取的多于正常营养所需要。脂肪直接从肉类、涂沫食品、色拉油和天然食品、如硬果和鳄梨中吸取。脂肪和油也可以在与其不同食品混合在烘烤和油炸的时候被吸收。由于脂肪和油在食物制品的器官感觉接受性方面起重要的作用，完全弃除它们很困难。因此，作为可被接受的脂肪类似物，它必须呈现良好的器官感觉质量，如口感，没有异味或者不可接受的味道，并且具有对于在食物混合物中应用的合适的物理性质。
在White等的美国专利4,861,613中，公开并要求保护包含有酯化的环氧化物延伸的多羟基化合物的一种不易消化的合成脂肪型类似物成分，以此成分作为脂肪替代物呈现良好的器官感觉特性。它们具有类似于植物油和脂肪的特性，并且基本上不肠吸收，在多羟基化合物基团中优选的化合物是酰化的丙氧化的甘油混合物，该混合物在玻璃试管中是抗胰脂肪酶的并且在供给研究中表现为适当地阻止全面吸收。
其它已知的脂肪替代物是蔗糖聚脂(SPE)，这在美国专利3,251,827(Schell等)，3,600,186(Mattson等)和3,963,699(Rizzi等)中已经公开并要求保护。SPE是由单糖化物、双糖化物或至少具有4个羟基基团的糖醇与具有8-22个碳酸原子的脂肪酸起反应而产生。尽管SPE具有热、冷使用皆适宜的优点，不令人满意的对摄取的副作用是拉肚子。
Kershner的美国专利4,849,242要求保护降低卡路里的食物成分，其中至少食品中一部分脂肪成份用不会引起拉肚子的改进的低卡路里可食用的油替代物代替。所提到的替代物是一种类似油的聚合脂肪酸酯，它具有在肠吸收变成脂肪酸和无热的水可溶的或水可扩散的聚合醇混合物过程中基本上被水解的性质。所得到的可溶于水的聚氧化烯的脂肪酸酯尤其有用。
Klemann等人的专利申请已经在国际合作条约(PCT)申请，国际出版号是为WO89/01293，标题为“含有羧基/羧化物酯的低卡路里脂肪类似物”。该申请公开并要求保护一种类似脂肪的成分，该成分包括用羧化物和/或甲基羧化物以及羧基或甲基羧基官能度(functionalities)替代碳主链。优选的羧基/羧化物酯在人体内是部分的而不是完全的水解。因此，这些化合物取得了降低了的卡路里值，并且有较少伴随不可新陈代谢的脂肪类似物的问题，如拉肚子和维生素剥离。类似脂肪的化合物在所有可食用的制品中都是有用的。
现已发现一种新的降低了卡路里的油，其中单甘油脂和双甘油脂上的羧基的一部分被丙氧基化，然后用脂肪酸酯化。
本发明涉及酯化的丙氧基化的单甘油脂(EPMG)和双甘油脂(EPDG)，以及包含有所说的化合物的降低了卡路里的食物制品。EPMG可以用3-苯基甲氧基-1，2-丙二醇与所要求的等量的丙烷氧化物在存在有效数量的基本催化剂(如苛性钾)的情况下进行反应而制成。3-苯基甲氧基-1，2-丙二醇的起始物料可以用Sowden等在“J.Am.Chem.Soc”。63，3244(1941)中描述的方法获得。丙氧化的3-苯基甲氧基-1，2-丙二醇与氢在存在有过渡金属氢解催化剂(如钯)的情况下起反应。二苄醚基团在该氢解步骤中转化成羟基基团。接着在升高的温度下用脂肪酸酯化产生所要求的产品。EPDG可以用具有两个二苄醚基团的甘油衍生的起始材料以类似的方法制备。关于本申请要求保护的脂肪类似物的生产方法的更详细的讨论在在审的专利申请中陈述，其专利流水号为NO.--标题为“用于生产酯化烷氧基化的多羧基化合物的方法”，发明人C.F.Cooper，申请人ARCO化学技术公司，在此收编以作参考。
EPMG和EPDG可以制成包括液体状态的多种状态，因此适用于多种用途。这些化合物可以用作植物油和其它液体油的部分或完全替代物，可用作如色拉油、烹调油、防溅剂或平锅防粘剂，或作为制品中的成分如蛋黄酱、色拉油、人造黄油、加在湿面里使糕饼松脆的油脂和花生酱。此外，这些化合物经得住暴露于热环境，因而可用于烘烤、油炸、煎炒和其它有关的应用。
使用这些化合物的优点是EPMG和EPDG在人体内部分地水解成脂肪酸和比完全酯化的替代物更亲水的不可吸收的消化剩余物。靠控制氧化丙烯基团的位置和数量和酯化的脂肪酸的类型，就可以生产出具有一系列卡路里值的脂肪类似物化合物。优选地，脂肪类似物化合物具有最低的卡路里值，同时避免不令人满意的副作用，如维生素剥离和与不可水解的脂肪替代物及类似物有关的拉肚子。
本发明涉及包含EPMG和EPDG的脂肪替代物，以及它们在不同的降低了卡路里值的食物制品中的结合。这些脂肪类似物有以下分子式：
其中R是氧化丙烯 n，n′或n″是零，或者是独立选择的整数，使得n的总和是1-14并且n，n′和n″之中一个或两个是零，F1、F2和F3是包括2-24个碳原子的相同的或不同的脂肪酸残基。
EPMG和EPDG是由丙氧基化单甘油脂和双甘油脂的羟基残基接着用脂肪酸酯化来制成。EPMG和EPDG，在与先前的美国专利4,861,613要求保护的全部的甘油丙氧基化合物对比，特征在于甘油主链的不完全丙氧基化。特别是，靠不完全丙氧基化甘油脂主链，可以获得甘油脂酯(它们敏感于脂肪酶活动)。含EPMG的脂肪类似物可用下列分子式表示。
CH2-O-F1
H-C-O-(R)n-F2
CH2-O-(R)n′F3
分子式中R是氧化丙烯
Figure C9111114300033
存在的数量是：整数n和n′之和在1-14范围内，优选地是在1-8范围内，其中n和n′可以是相同的或不同的整数，F1、F2和F3是含2-24个碳原子的相同或不同的脂肪酸残基。
含EPMG的脂肪类似物的选择实施例具有以下分子式：
其中R、F1、F2、F3、n和n′上面已定义。由于分解脂肪的酶通常呈现1，3-位置特点，该实施例予期能提供较低的摄取的卡路里。
靠不完全丙氧基化EPMG化合物的甘油主链，脂肪酶能够水解化合物的非丙氧基化的分支，导致在玻璃试管中的部分吸收。由于脂肪类似物在人体内部份地消化，不会发生维生素剥离和拉肚子的副作用。
EPMG(其中一个甘油酯不被丙氧基化)的一个替代物是EPDG(其中二个甘油酯是没有氧化丙烯基团的)。含有EPDG的脂肪类似物具有以下分子式：
Figure C9111114300042
在此公式中R是氧化丙烯
Figure C9111114300043
注脚值n是1-14，优选的是1-8，其中F1、F2和F3是含有2-24个碳原子的相同或不同的脂肪酸残基。
该公式整倒过来，把一个或多个氧化丙烯基团置于第1位置，也是一个这种化合物的可接受的且功能等效的形式，如下所示：
作为含EPDG的脂肪类似物的变换实施例，一个或多个氧化丙烯基团可以从化合物的1到3位置移到2位置，导致了具有以下分子式的脂肪类似物：
如前所述，EPMG和EPDG由于存在非丙氧基化的甘油酯可以部分地水解。相对来说，EPDG(其中氧化丙烯基团连接到甘油主链上)呈现出最大的水解度。在1或3位置上带有氧化丙烯基团的EPDG化合物具有的水解度近似相等于非丙氧基化的甘油酯位于主链第1位置的EPMG化合物的水解度。呈现最低的水解度的化合物是EPMG化合物，其中氧化丙烯基团存在于1和3位置，包围着在2位置的非丙氧基化的甘油酯。
引入了降低了卡路里的脂肪类似物的食物制品的卡路里值将直接与化合物的水解度有关。已经表明脂肪类似物化合物可被玻璃试管中的胰脂肪酶水解。水解的百分比取决于上面讨论的化合物，并应考虑化合物的分子量。例如，EPMG-08(其中8是平均丙氧基化数)与橄榄油的水解速率比较以将近1％的速度水解。EPDG-08与橄榄油水解速率比较，则以11％的速率水解，EPDG-04与橄榄油比较以15％的速率水解。可以预料经过较长时间，即比食物在体内保留时间更长的时间(如5-6小时)，脂肪类似物化合物将水解到将近橄榄油水解的三分之一的程度。
氧化丙烯基团的数目在每个化合物中可以在1-14变化，优选范围1-8。这种化合物的丙氧基化数，包括这里提到的范围，指的是最终产品的平均的氧化丙烯基团数，而不必须是在分子基上的固定数。因而，要求保护的范围是最终产品的平均丙氧基化数的范围。
可使用的脂肪酸包括具有2-24个碳原子的各种各样的脂肪酸，优选具有10-22个碳原子的。这些脂肪酸的例如乙酸、丁酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、肉豆蔻脑酸、棕榈酸、棕榈油酸、十七烷酸、硬脂酸、油酸、蓖麻油酸、亚油酸、亚麻酸、花生酸、山芋酸和刺桐酸。
脂肪酸可以从天然得到或从合成脂肪酸中得到，且可以是饱和的和不饱和的，包括位置的几何的异构物，这决定于最终脂肪类似物的所要求的物理性质。自然界存在的脂肪和油可以用作化合物中脂肪酸成分的来源。例如，菜子油为C22脂肪酸提供了良好的来源，C16-C18脂肪酸可以由牛脂、豆油或者棉籽油提供。短键脂肪酸可以由椰子油、棕榈仁油或巴巴仁油提供。玉米油、猪脂、橄榄油、棕榈油、花生油、红花种子油、芝麻籽油、向日葵籽油的鲱鱼油，都是其它天然油的例子它们都可以作为脂肪酸成份的来源。在上述脂肪酸中，优选的是从下列基团选取：乙酸、丁酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和山芋酸。选择所使用的脂肪酸是直接关系到引用它们的食物混合物的卡路里值。
在结构上处理脂肪酸，还有再改变脂肪酸结构，可以导致食物制品的卡路里值的变化。另外，脂肪酸的处理影响制品的物理性质，并且可能最终形成固态或液态脂肪类似物。脂肪类似物的最佳结构包括对甘油的羟基残基酯化的短链脂肪酸和对末端氧化丙烯基团酯化的长链脂肪酸。这种组合将导致食物制品的最低卡路里值。
最终的脂肪类似物制品可用于各种各样目的，包括作为液体油替代物，如用于色拉调味品中，作为在烘烤制品(如蛋糕)中的脂肪成份，或作为油炸剂或煎炒剂。另外，类似脂肪的制品可用作防溅剂或平底锅防粘剂。取决于食物制品、及最终要求的卡路里值，含有EPMG和/或EPDG的脂肪类似物能够直至100％地替代食物制品中的脂肪成分。包含EPMG和EPDG的脂肪类似物可以单独用来作为脂肪的替代物，或用于混合物中以替代上面定义的任何应用中。
下面的例子进一步说明本发明的不同特征，这些例子并不意味着对本发明权利要求范围的限制。
                例1
调味酸酱油调味品用以下组成部分制备：
1.0克食盐
0.15克白胡椒粉
2.0克第戎介茉
20.0克酒醋
40克油或脂肪类似物
所出成份被称出放入一个8盎司的瓶中并摇动混合。两汤匙调味品被取出放于60克莴苣中并拌动。剩余的调味品留在瓶中以评价分离情况。
调味酸酱油调味品是用豆油(作为对照物)和EPMG-08制备，其结果总结如下：
对照物          EPMG-08香味 典型           典型外观 分离状态/乳状  保持一种状态/粉色/红色质地  典型，油状，没有比对比物更稠，较好
  很好地粘在莴苣上地粘在莴苣上
               例2
薄烤饼糊状物用以下成分制备：
1/2杯AUNT JEMIMA ORIGINAL薄烤饼糊状物
1/2杯全奶
1个鸡旦
1汤匙油或脂肪类似物
所有成分一起搅拌并置于一个铝的油炸锅上。油炸锅内放有22克油或脂肪类似物作为油炸剂，在糊状物放入之前锅在煤气炉上高温加热1分钟。在烤面起泡时，将烤饼翻过来，第二面再烤30分钟。然后从锅中取出它们。观察到以下情况：(表见文后)
                 例3
用125克绿的钟状辣椒薄片，100克蘑菇薄片和100克洋葱薄片来制备蔬菜炒的菜。在一个铝油炸锅内放入22克油或脂肪类似物并在煤气炉上高温加热1分钟。蔬菜加入并搅拌，并在高温下炒8分钟。然后，从锅中取出它们。结果如下所示：(表见文后)
               例4
一种降低了卡路里的蛋黄酱制品是用EPMG-08代替100％的油成分制备，如下配方
成分                    重量百分比
EPMG-08                   77.00
水                        8.50
醋                        2.50
鸡旦和调味品              12.00
                          100.00
最终的蛋黄酱制品具有可接受的质地和味道
              例5
用EPDG-08代替100％的油成分制备降低了卡路里的色拉调料，配方如下：
成分                    重量百分比
EPDG-08                   32.50
淀粉糊                    56.00
醋
糖
淀粉
树脂
水
鸡旦黄和调味品            11.50
                                  100.00
最终的色拉调味品制品呈现可接受的质地和味道。
                         第一次                    第二次
制备：       对照物1         EPMG-08          对照物2            EPDG-08
加热         典型                             典型               比对照物快
烹调         典型            比对照物快       典型               比对照物快
涂层         典型            涂层比对照物好   典型               涂层比对照物好
香味         典型            典型             典型               典型
外观         油滑的；不均匀  不油滑；均匀     稍油滑；不均匀     不油滑；均匀
             地烤成褐色      地烤成褐色       地烤成褐色         烤成褐色
质地         无蓬松感        有蓬松感         可以接受           比对比照更具蓬松感对照物1是豆油，都在锅内并在配料中对照物2是玉米油，都在锅内并在配料中。
                          第一次                   第二次
制备：       对照物1         EPMG-08          对照物2            EPDG-08
加热         典型            比对照物快       典型               比对照物快
烹调         典型            比对照物快       典型               比对照物快
表皮         不太好          涂覆蔬菜良好     典型               涂覆蔬菜良好
香味         典型            典型             典型               典型
外观         典型的适当烤焦  闪光的/稍有烤焦  典型               闪光的/更具吸引力
味道         -               -                典型               典型
质地         稍有汽蒸       脆的              稍微汽蒸           脆的对照物1是花生油对照物2是玉米油

Claims (5)

1.一种制造用作脂肪类似物的化合物的方法，其特征在于步骤包括：
a)提供具有一或两个被丙氧基化的羟基基团的甘油；
b)用一种或多种脂肪酸来酯化所说的丙氧基化的甘油，由此形成了具有以下分子式的脂肪类似物化合物：
CH2-O-(R)n-F1
H-C-O-(R)n′-F2
CH2-O-(R)n″-F3
其中R是氧化丙烯 n，n′和n″是零或独立选择的整数使得n5的总和是1-14并且n，n′和n″之中一个或两个是零，且F1、F2和F3是具有2-24个碳原子的相同的或不同的脂肪酸残基。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于形成的化合物具有以下分子式：
CH2-O-F1
H-C-O-(R)n-F2
CH2-O-(R)n′-F3
其中R是氧化丙烯
Figure C9111114300022
其存在的数量是使得n和n′之和是1-14，其中n和n′是相同或不同的整数，并且F1、F2和F3是含有2-24个碳原子的相同的或不同的脂肪酸残基。
3.根据权利要求1的方法，其特征在于形成的化合物具有以下分子式
CH2-O-F1
H-C-O-(R)n-F2
CH2-O-F3
其中R是氧化丙烯
Figure C9111114300023
其存在的数量是n从1-14，F1、F2和F3是含有2-24个碳原子的相同或不同的脂肪酸残基。
4.根据权利要求1，其特征在于形成的化合物具有以下分子式：
CH2-O-(R)n-F1
H-C-O-F2
CH2-O-F3
其中R是氧化丙烯
Figure C9111114300024
其存在的数量n是1-14，F1、F2和F3是含有2-24个碳原子的相同或不同的脂肪酸残基。
5.根据权利要求1到4的任何一个权利要求的方法，其特征在于所形成的化合物n的总和是1-8。
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