HU217356B - Eljárás észterezett propoxilezett mono- és diglicerideket tartalmazó, csökkentett kalóriatartalmú zsírhelyettesítők és ezeket tartalmazó élelmiszertermék előállítására - Google Patents

Eljárás észterezett propoxilezett mono- és diglicerideket tartalmazó, csökkentett kalóriatartalmú zsírhelyettesítők és ezeket tartalmazó élelmiszertermék előállítására Download PDF

Info

Publication number
HU217356B
HU217356B HU299/91A HU329991A HU217356B HU 217356 B HU217356 B HU 217356B HU 299/91 A HU299/91 A HU 299/91A HU 329991 A HU329991 A HU 329991A HU 217356 B HU217356 B HU 217356B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
prepared
food product
compounds
oil
Prior art date
Application number
HU299/91A
Other languages
English (en)
Other versions
HU913299D0 (en
HUT60519A (en
Inventor
Bernard C. Sekula
Original Assignee
Cpc International Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cpc International Inc. filed Critical Cpc International Inc.
Publication of HU913299D0 publication Critical patent/HU913299D0/hu
Publication of HUT60519A publication Critical patent/HUT60519A/hu
Publication of HU217356B publication Critical patent/HU217356B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/30—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

A találmány tárgya eljárás zsírhelyettesítő vegyületek előállítására,amelynek sőrán a) a glicerin hidrőxilcsőpőrtjai közül egyet vagykettőt prőpőxileznek; és b) a prőpőxilezett glicerint egy vagy többzsírsavval észterezik, ezáltal (VII) általánős képletű vegyületetállítva elő, amely képletben R őxi-prőpilén-csőpőrtőt jelent; n, n’ ésn’’ értéke 0 vagy egymástól függetlenül megválasztőtt egész szám,azzal a kikötéssel, hőgy az n, n’ és n’’ összege 1–14, és az n, n’ ésn’’ közül egy vagy kettő értéke 0. A találmány tárgyát képezi tővábbáa csökkentett kalóriatartalmú, ehető őlajkőmpőnenssel rendelkezőélelmiszertermékek előállítási eljárása őly módőn, hőgy azélelmiszertermékekbe 5–100 tömeg%, találmány szerinti eljárássalkészült zsírhelyettesítő vegyülete(ke)t kevernek. ŕ

Description

A leírás terjedelme 8 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 217 356 Β
Jelen találmány csökkentett kalóriatartalmú zsírhelyettesítő anyagok és különösen a kívánt tulajdonságok kombinációjával rendelkező új vegyületek előállítására, valamint azok táplálkozásra alkalmas készítményekben történő felhasználására vonatkozik.
Az emberek körében napjainkban a leggyakoribb és legelterjedtebb anyagcsere-probléma az elhízottság. Ez az állapot a szervezet által felhasznált mennyiségnél nagyobb kalóriafelvétel következtében jön létre. Bár a genetikai és magatartásbeli tényezők nagymértékben szerepet játszanak, általánosan elfogadott, hogy az élelmiszerek kalóriaértékének ésszerű csökkentésével egy elhízásra hajlamos egyén esetében felbecsülhető módon el lehet érni a kívánt egyensúlyi tömeget.
Jóllehet a zsírok és olajok részét képezik egy kiegyensúlyozott diétának, az átlagfogyasztó többet juttat szervezetébe, mint amennyi a helyes táplálkozáshoz szükséges. Zsírok közvetlenül fogyasztásra kerülnek húsokban, kenyérre kenhető élelmiszerekben, salátaolajokban, valamint természet adta gyümölcsökben, mint például dióban és avokádóban. A pékárukészítés és hússütés alkalmával a különféle ételekbe felszívódott vagy belekevert zsírok és olajok szintén elfogyasztásra kerülnek. Miután a zsírok és olajok fontos szerepet játszanak abban, hogy az élelmiszertermékek organoleptikusan elfogadhatóak legyenek, azok teljes mellőzése nagy nehézségekbe ütközik. Ezért ahhoz, hogy egy zsírhelyettesítő ételkészítményekben felhasználható legyen, annak jó organoleptikus tulajdonságokkal kell rendelkeznie, azaz például a szájban nem szabad idegen vagy elviselhetetlen érzetet keltenie, valamint megfelelő fizikai tulajdonságokkal kell, hogy bírjon.
A 4,861,613 lajstromszámú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban White és társai jó organoleptikus tulajdonságokat mutató zsírhelyettesítőkként észterezett epoxilezett poliolokat tartalmazó, emészthetetlen szintetikus zsírtípusú helyettesítő alapanyagokat írnak le és igényelnek. Ezek a növényi eredetű olajokhoz és zsírokhoz hasonló tulajdonságokkal rendelkeznek és a bélben nem szívódnak fel. A poliolok ezen csoportján belül előnyösnek tartott vegyületek azok az acilezett propoxilezett glicerinkeverékek, amelyek in vitro ellenállnak a hasnyálmirigy zsírbontó lipáz enzimjének, és az etetési vizsgálatok azt mutatják, hogy a teljes emésztési folyamat során megfelelően ellenállóak.
Egy másik ismert zsírhelyettesítő a szacharóz poliészter (SPE), amely a 3,251,827 lajstromszámú (Schell és munkatársai), a 3,600,186 lajstromszámú (Mattson és munkatársai) és 3,963,699 lajstromszámú (Rissi és munkatársai) amerikai szabadalmi leírásokban szerepel. A szacharóz poliésztereket legalább négy hidroxilcsoportot tartalmazó monoszacharidok, diszacharidok vagy cukoralkoholok 8-22 szénatomos zsírsavakkal történő reagáltatásával állítják elő. Jóllehet a szacharóz poliésztereknek megvan az az előnye, hogy melegen és hidegen egyaránt megfelelően alkalmazhatóak, elfogyasztásuk kellemetlen mellékhatásaként hasmenés jelentkezik.
A 4,849,242 lajstromszámú amerikai szabadalmi leírásban Kershner olyan csökkentett kalóriatartalmú ételkészítményt ír le, ahol az élelmiszer zsírtartalmának legalább egy részét egy olyan fokozottan alacsony kalóriatartalmú ehető olajszubsztituenssel helyettesítik, amely nem okoz hasmenést. A kitanítás szerint a szubsztituens egy olyan olaj szerű zsírsav-észter, amely rendelkezik azzal a tulajdonsággal, hogy a bélben zajló emésztési folyamat során alapjában véve zsírsavak és az adott hőmérsékletű vízben oldódó vagy vizes diszperziót képező polialkoholok keverékévé hidrolizálódik. A kitanítás alapján a vízoldható polioxialkilének zsírsav-észterei különösképpen alkalmasak e célra.
Klemann és társai a Szabadalmi Együttműködési Szerződés (PCT) keretében tett WO89/01 293 közzétételi számmal rendelkező szabadalmi bejelentésének címe „Karboxi/karboxilát-észtereket tartalmazó alacsony kalóriatartalmú zsírhelyettesítők”. Ez a bejelentés olyan zsírhelyettesítő keverékeket ismertet, amelyek karboxiláttal és/vagy metil-karboxiláttal, valamint karboxivagy metil-karboxi-csoportokkal szubsztituált szénláncokból állnak.
Az előnyösnek tartott karboxi/karboxilát-észterek részben, de nem teljes egészében hidrolizálódnak a szervezetben. Ennek eredményeképpen ezek a vegyületek csökkentett kalóriaértéket érnek el és kevesebb, az emésztéssel kapcsolatos olyan problémákat okoznak, mint amilyen a hasmenés és a vitaminok sztrippelése.
Az általunk felfedezett csökkentett kalóriatartalmú olajok új osztályához hidroxilcsoportjaikon propoxilezett és azt követően zsírsavakkal észterezett mono- és digliceridek tartoznak.
Jelen találmány észterezett propoxilezett monogliceridekre (EPMG) és digliceridekre (EPDG), továbbá az említett komponenseket tartalmazó csökkentett kalóriatartalmú élelmiszerek előállítására vonatkozik.
EPMG oly módon állítható elő, hogy 3-(fenil-metoxi)-l,2-propán-diolt lúgkatalizátor, például káliumhidroxid hatásos mennyiségének jelenlétében a szükséges egyenértéknyi mennyiségű propilén-oxiddal reagáltatjuk.
A kiindulási anyagként használt 3-(fenil-metoxi)1,2-propán-diolt a J. Am. Chem. Soc., 63, 3244 (1941) irodalmi helyen Sowden és munkatársai által leírt módon lehet előállítani. A propoxilezett 3-(fenil-metoxi)1,2-propán-diolt ezt követően hidrogénnel reagáltatjuk átmenetifém, például palládium, hidrogénezőkatalizátorjelenlétében. A benzil-éter-csoport ebben a hidrogénezési lépésben alakul át hidroxilcsoporttá. A rákövetkező zsírsavval magas hőmérsékleten végrehajtott észterezés szolgáltatja azután a kívánt terméket.
Az EPDG analóg módon állítható elő kiindulási anyagként olyan glicerinszármazék felhasználásával, amelynek két benzil-éter-csoportja van.
Mind az EPMG, mind pedig az EPDG előállítható különböző halmazállapotban, beleértve a folyadék formát is, és ezért alkalmazásuk számos módon lehetséges. Ezek a vegyületek használhatók növényi eredetű és egyéb más folyékony halmazállapotú olajok részleges vagy teljes helyettesítésére, például salátaolajok, étkezési olajok, fröccsenésgátló vagy edénykímélő szerek céljára, vagy olyan termékek alkotórészeként, mint a
HU 217 356 Β majonéz, salátaöntetek, margarinok, növényi zsírok és földimogyoróvaj. Ráadásul ezek a vegyületek a hőhatásnak ellenállnak, ezért alkalmasak tésztafélék készítésére, hússütésre, hirtelensültek készítésére és más, ezekhez hasonló felhasználási célokra.
Ezen komponensek alkalmazásának az az előnye, hogy mind az EPMG, mind pedig az EPDG a szervezetben részlegesen hidrolizálódik zsírsavakká, valamint az emésztési folyamat során felszívódni nem képes maradék vegyületekké, amelyek hidrofilebbek, mint a teljesen észterezett szubsztrátumok.
Az észterező zsírsavak típusának, az oxi-propiléncsoportok számának és helyzetének változtatásával a találmány szerinti zsírhelyettesítő vegyületek kalóriaértéke adott határértékek között változtatható.
Optimális esetben a zsírhelyettesítő vegyületek minimális kalóraértékkel kell, hogy rendelkezzenek, miközben nem okozhatnak a nem hidrolizálódó zsírhelyettesítőkkel együtt járó kellemetlen mellékhatásokat, úgymint vitaminsztrippelést és hasmenést.
Találmányunk tárgya eljárás észterezett propoxilezett monoglicerideket és észterezett propoxilezett diglicerideket tartalmazó zsírhelyettesítők előállítása, és azok felhasználása csökkentett kalóriatartalmú élelmiszerek előállítása során.
A találmány szerinti zsírhelyettesítők az (I) általános képlet segítségével írhatók le, amely képletben
R -CH2-CH(-CH3)-O- képletű oxi-propiléncsoportot jelent;
n értéke 0 vagy egymástól függetlenül megválasztott egész szám, azzal a kikötéssel, hogy az n-ek értékeinek összege 1 -14 és az n-ek közül egy vagy kettő értéke 0;
Fb F2 és R3 pedig 2-24 szénatomos, azonos vagy különböző zsírsavmaradékot jelent.
Az EPMG-ket és az EPDG-ket monogliceridek és digliceridek hidroxilcsoportjainak propoxilezésével, majd azt követő zsírsavakkal történő észterezésével állítjuk elő. Az előállított EPMG-kre és EPDG-kre az jellemző, hogy a glicerinlánc nem teljes hosszában propoxilezett, ellentétben a technika állásához tartozó 4,861,613 lajstromszámú amerikai szabadalmi leírásban szereplő megoldással, ahol a glicerin teljes propoxilezéséről tesznek említést.
Különösen azok a nem teljes hosszban propoxilezett gliceridlánccal rendelkező gliceridészterek felelnek meg a célnak, amelyek lebontására a lipáz enzim képes.
Az EPMG-tartalmú zsírhelyettesítő a (II) általános képlettel írható le. A (II) képletben
R -CH2-CH(-CH3)-O- képletű oxi-propiléncsoportot jelent, amely olyan számban van jelen, hogy n és n’ összege 1-14, előnyösen 1-8 legyen, ahol n és n’ azonos vagy különböző egész szám; és Fb F2 és F3 pedig 2-24 szénatomos, azonos vagy különböző zsírsavmaradékot jelent.
Az EPMG-tartalmú zsírhelyettesítő egy másik módosított változatát a (III) általános képlet segítségével mutatjuk be, amely képletben R, Fb F2, F3, n és n’ jelentése azonos a fent definiáltakkal.
Mivel a zsírbontó enzimek általában 1,3-helyzetspecifikus tulajdonsággal rendelkeznek, arra számíthatunk, hogy elfogyasztása esetén ez a vegyületforma szolgáltatja a legkevesebb kalóriaértéket.
Azáltal, hogy az EPMG-vegyület nem teljes hosszában propoxilezett glicerinlánccal rendelkezik, és a lipáz enzimek mindössze a vegyület nem propoxilezett elágazásait képesek hidrolizálni, annak a szervezetbe csupán egy része szívódik fel. Mivel a zsírhelyettesítőt a szervezet csak részben emészti meg, a nem kívánt mellékhatásként jelentkező vitaminsztrippelés és hasmenés nem fordul elő.
Az EPMG-ben mindössze csupán egy glicerin-észter-csoport nincs propoxilezve. Az EPDG ezzel szemben egy olyan vegyületváltozat, amelyben két glicerinészter-csoport található oxi-propilén-csoport(ok) nélkül.
Az EPDG-tartalmú zsírhelyettesítő a (IV) általános képlettel írható le. Ebben a képletben
R -CH2-CH(-CH3)-O- képletű oxi-propiléncsoportot jelent, amely olyan számban van jelen, hogy n és n’ összege 1-14, előnyösen 1-8 legyen, ahol n és n’ azonos vagy különböző egész szám; és Fb F2 és F3 pedig 2-24 szénatomos, azonos vagy különböző zsírsavmaradékot jelent.
Ennek a molekulának tökéletes inverze ez a változat, mikor az oxi-propilén-csoport vagy -csoportok az egyes számú szénatomon helyezkednek el. Ez a változat, amelyet az (V) általános képlet szemléltet, az előző vegyületnek egy megengedhető, viselkedését tekintve ekvivalens formája.
Az EPDG-tartalmú zsírhelyettesítő vegyület egy másik alternatív formája oly módon állítható elő, hogy az oxi-propilén-csoportot vagy -csoportokat a glicerin egyes vagy hármas számú szénatomja helyett a kettes helyzetű szénatomhoz kapcsoljuk; ezt a vegyületet a (VI) általános képlettel írhatjuk le.
Ahogyan azt előzőleg megállapítottuk, ahhoz, hogy az EPMG és az EPDG egyaránt részlegesen hidrolizálható legyen, azok propoxilezetlen glicerid-észtereket kell, hogy tartalmazzanak.
Az EPDG-vegyületek közül azok mutatják a viszonylag legnagyobb hidrolízisfokot, ahol az oxi-propilén-csoport vagy -csoportok a glicerinlánc kettes számú szénatomjához kapcsolódnak.
Azok az EPDG-vegyületek, amelyek oxi-propiléncsoportja vagy -csoportjai a glicerinnek vagy az első, vagy a hármas számú szénatomjához kapcsolódnak, hidrolízisük mértékét tekintve megegyeznek az EPMGvegyületek azon változataival, amelyekben a propoxilezetlen glicerin-észter-csoport az egyes számú szénatomon keresztül kapcsolódik a glicerinlánchoz.
A legalacsonyabb hidrolízisszintet az az EPMGkomponens mutatja, amelyben az oxi-propilén-csoportok az egyes és a hármas helyzetben találhatók körülvéve a kettes szénatomon levő propoxilezetlen glicerin-észtert.
A csökkent kalóriatartalmú zsírhelyettesítőket magukban foglaló élelmiszerek kalóriaértéke közvetlenül a vegyületek hidrolízisének mértékétől függ. In vitro
HU 217 356 Β körülmények között vizsgáltuk, hogy a hasnyálmirigy lipáz enzimjei milyen mértékben hidrolizálják a találmány szerinti zslrhelyettesítő vegyületeket. A hidrolízis mértéke elsősorban a fentiekben tárgyalt vegyületek felépítésétől függ, továbbá figyelembe kell venni a vegyületek molekulatömegét.
Például az EPMG-08 hidrolízisének mértéke (ahol a 08 az átlag propoxiszámot jelenti) az olívaolaj hidrolízisfokával összehasonlítva, annak körülbelül 1%-át teszi ki. Az EPDG-08 hozzávetőlegesen 11%-os, az EPDG-04 pedig 15%-os arányban hidrolizálódik az olívaolajhoz képest.
Számítanunk kell azonban arra is, hogy az étel a szervezetben hosszabb időtartamon keresztül, közelebbről 5-6 órán át tartózkodik. A találmány szerinti zsírhelyettesítő vegyületeket azonos feltételek mellett hidrolizálva azt találtuk, hogy azok hidrolízisének mértéke körülbelül az olívaolajénak csupán egyharmadát teszi ki.
Az oxi-propilén-csoportok száma a vegyületek mindegyikében 1-14, előnyösen 1-8 határértékeken belül változtatható. A vegyületek itt megjelölt propoxiszáma a végtermékben található oxi-propilén-csoportok átlagos darabszámát jelenti, és nem szükségszerűen egy adott molekulán belül megtalálható csoportok számára vonatkozik. Ennek megfelelően az igényelt oltalmi kör megfogalmazásában szintén a végtermék átlagos propoxiszámát tüntetjük fel.
A találmány szerinti zsírhelyettesítők előállításához 2-24 szénatomszámú, előnyösen 10-22 szénatomszámú monokarbonsavak használhatók; ezek közé tartoznak például a következők: ecetsav, vaj sav, kaprilsav, kapronsav, mirisztinsav, mirisztilsav, palmitinsav, palmitílsav, heptadekánsav, laurinsav, sztearinsav, oleinsav, ricinusolajsav, linolsav, linolénsav, arachinsav (n-eikozánsav), behénsav (dokozánsav) és erukasav.
Az alkalmazásra kerülő zsírsavak lehetnek a természetben előforduló vagy szintetikus zsírsavak egyaránt, lehetnek telítettek vagy telítetlenek, beleértve azok helyzeti és geometriai izomerjeit is attól függően, hogy az előállításra kerülő zsírhelyettesítő milyen fizikai tulajdonságokkal kell, hogy rendelkezzék.
Fentiek alapján természetes eredetű zsírok és olajok szolgálhatnak a vegyületek zsírsavkomponenseinek forrásaként. Például a repceolaj a C22 szénatomos zsírsavak igen jó alapanyaga. A C16-C18 szénatomos zsírsavakat faggyúból, szójababolajból vagy gyapotmagolajból lehet előállítani. Rövidebb szénláncú zsírsavakat kókuszdióból, pálmamagból, babassu olajból lehet nyerni.
Más egyéb természetes anyagok, mint például gabonacsíra-olaj, disznózsír, olívaolaj, pálmaolaj, földimogyoró-olaj, pórsáfránymagolaj, szezámmagolaj, napraforgóolaj és halolaj éppúgy szolgálhatnak zsírsavforrásként.
A találmány szerinti zsírhelyettesítők előállításakor előnyösen ecetsavat, vajsavat, palmitinsavat, sztearinsavat, oleinsavat, linolénsavat és behénsavat alkalmazunk.
A kiválasztásra kerülő monokarbonsavak anyagi minősége közvetlenül összefügg azoknak az ételkomponenseknek a kalóriaértékével, amelyekben a zsírhelyettesítők felhasználásra kerülnek.
A zsírsavak anyagi minőségének változtatása a molekulán belül magának a molekula szerkezetének módosításával együtt az élelmiszer kalóriaértékének megváltoztatását eredményezheti.
Ráadásul a zsírsavakkal végrehajtott manipuláció hatással van a termék fizikai tulajdonságaira és szilárd vagy folyékony halmazállapotú zsírhelyettesítőket egyaránt eredményezhet.
A zsírhelyettesítők közül olyan molekulakonfigurációval rendelkező vegyület az igazán optimális, amely a glicerin hidroxilcsoportjainak észterezésére rövid szénláncú zsírsavakat tartalmaz, a glicerin szélső szénatomjához kapcsolódó oxi-propilén-csoportjai pedig hosszú szénláncú zsírsavakkal vannak észterezve. Ezzel a kombinációval lehet elérni a legalacsonyabb kalóriaértéket az egyes élelmiszerekben.
A kapott zslrhelyettesítő termékek különféle célokra használhatók, ideértve a folyékony olajok helyettesítését például salátöntetekben, sült tésztafélék, például sütemények zsírkomponenseként való alkalmazását vagy pedig a húsfélék megsütését vagy a hirtelensültek elkészítését. Ezen túlmenően a zsírhelyettesítő termékek fröccsenésgátló vagy edénykímélő szerekként is alkalmazhatók.
A fenti ételek anyagi minőségétől és az elérni kívánt végső kalóriaértéktől függően az élelmiszerek zsírtartalma akár 100%-osan is helyettesíthető az EPMG-eket és/vagy EPDG-eket tartalmazó zsírhelyettesítőkkel.
Az EPMG-eket és az EPDG-eket tartalmazó zsírhelyettesítők külön-külön vagy egymással kombinálva is felhasználhatók a fent említett célokra.
A következőkben bemutatunk néhány példát a találmány szerinti megoldás egyes sajátosságainak illusztrálására, természetesen a szabadalmi igénypontokban megfogalmazott oltalmi igényünk korlátozásának szándéka nélkül.
1. példa
Borecetes salátaöntetet (,,vinaigrette”-t) készítettünk az alábbi hozzávalók felhasználásával:
1,0 gramm asztali só,
0,15 gramm őrölt fehér bors,
2,0 gramm dijoni mustár,
20,0 gramm borecet,
40,0 gramm olaj vagy zsírhelyettesítő.
Valamennyi hozzávalót bemértük egy körülbelül 30 cm3-es porcelánbögrébe és összekevertük azokat. Két evőkanálnyi öntetet 60 grammnyi salátára kanalaztunk és megforgattuk benne a salátát. A maradékot a porcelánbögrében hagytuk állni abból a célból, hogy kiértékeljük az elegyalkotók szétválásának mértékét.
A borecetes öntetet először szójababolaj felhasználásával (összehasonlító minta), majd pedig EPMG-08 zsírhelyettesítő alkalmazásával készítettük el.
Az összehasonlító vizsgálatok eredményeit az alábbi táblázatban foglaltuk össze:
HU 217 356 Β
Összehasonlító minta EPMG-08
Aroma jellegzetes jellegzetes
Külső forma elvált fázisok/opálos réteg egyetlen homogén fázis/rózsaszín/piros szín
Anyag- szerke- zet jellegzetes, olajos, nem tapad jól a salátára sokkal testesebb, mint a kontroll, jól rátapadt a salátára
2. példa
Palacsintatésztát készítettünk a következő hozzávalók felhasználásával:
1/2 csésze palacsintatészta-por,
1/2 csésze tej 1 tojás, evőkanál olaj vagy zsírhelyettesítő.
A hozzávalók összekeverésével elkészítettük a tésztát és alumíniumserpenyőben sütöttük meg. A serpenyőbe sütőközegként 22 gramm olajat vagy zsírhelyettesítőt tettünk és magas gázlángon a tészta serpenyőbe tételétől számított 1 percig sütöttük. A tészta felhólyag10 zását követően a palacsintát megfordítottuk és újabb 30 másodpercig sütöttük a másik oldalán. Azt követően a serpenyőből eltávolítottuk.
Az összehasonlító vizsgálatok eredményeit az I. táblázatban foglaltuk össze:
I. táblázat
1. sorozat 2. sorozat
1. összehasonlító minta EPMG-08 2. összehasonlító minta EPDG-08
Elkészítés:
Átmelegedés jellegzetes - jellegzetes gyorsabb, mint a kontroll
Átsülés jellegzetes sebesebb, mint a kontroll jellegzetes gyorsabb, mint a kontroll
Bevonóképesség jellegzetes jobban szétterül az edényben, mint a kontroll jellegzetes jobban szétterül az edényben, mint a kontroll
Aroma jellegzetes jellegzetes jellegzetes jellegzetes
Külső forma olajos; nem egyenletesen bámult nem olajos; egyenletesen bámult némileg olajos; nem egyenletesen bámult nem olajos; egyenletesen bámult
Anyagszerkezet sűrű kis sűrűségű, könnyű elfogadható kisebb sűrűségű, könnyebb, mint a kontroll
1. összehasonlító minta: mind a tészta elkészítéséhez, mind pedig az edény kenéséhez szójababolajat használtunk.
2. összehasonlító minta: mind a tészta elkészítéséhez, mind pedig az edény kenéséhez gabonacsíra-olajat használtunk.
3. példa
Zöldség saute-t készítettünk 125 gramm kerti borsika, 100 gramm gomba és 100 gramm vöröshagyma felhasználásával. A zöldségeket apróra vágtuk. Alumíniumserpenyőbe 22 gramm olajat vagy zsírhelyettesítőt tettünk és magas gázlángon 1 percig forrósítottuk. Hozzáadtuk a zöldségeket és kevergettük. Nyolc percig magas lángon sütöttük. Mindezek után a serpenyőből eltávolítottuk.
Az összehasonlító vizsgálatok eredményeit a II. táblázatban foglaltuk össze.
4. példa
Csökkentett kalóriatartalmú majonézt állítottunk elő oly módon, hogy a szokásos olajkomponenst teljes egészében EPMG-08 zsírhelyettesítővel pótoltuk. Az elegy összetétele a következő volt:
Hozzávalók Tömeg%
EPMG-08 77,00
VÍZ 8,50
borecet 2,50
tojás és ízesítőszerek 12,00 100,00
A kapott majonéz megfelelő mértékben homogén és igen ízletes.
HU 217 356 Β
II. táblázat
1. sorozat 2. sorozat
1. összehasonlító minta EPMG-08 2. összehasonlító minta EPDG-08
Elkészítés:
Átmelegedés jellegzetes sebesebb, mint a kontroll jellegzetes sebesebb, mint a kontroll
Átsülés jellegzetes sebesebb, mint a kontroll jellegzetes sebesebb, mint a kontroll
Bevonóképesség nem túl jó a zöldségféléket jól bevonja jellegzetes a zöldségféléket jól bevonja
Aroma jellegzetes jellegzetes jellegzetes jellegzetes
Külső forma jellegzetes, mérsékelt bámulás csillogó/csekély bámulás jellegzetes csillogó/ínycsiklan- dozóbb
íz - - jellegzetes jellegzetes
Anyagszerkezet némileg átgőzölt porhanyós/omlós némileg átgőzölt porhanyós/omlós
1. összehasonlító minta szójababolajjal készült.
2. összehasonlító minta gabonacsíra-olajjal készült.
5. példa
Csökkentett kalóriatartalmú salátaöntetet állítottunk elő oly módon, hogy a szokásos olajkomponenst teljes egészében EPDG-08 zsírhelyettesítővel pótoltuk. Az elegy összetétele a következő volt:
Hozzávalók Tömeg%
EPDG-08 32,50
keményítőpaszta borecet cukor keményítő dextrin víz 56,00
tojássárgája és ízesítőszerek 11,50
100,00
A kapott salátaöntet anyagszerkezetét tekintve megfelelő és ízletes.

Claims (5)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1. Eljárás zsírhelyettesítő vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy
a) glicerin hidroxilcsoportjai közül egyet vagy kettőt propoxilezünk; és
b) a propoxilezett glicerint egy vagy több zsírsavval észterezzük, ezáltal (VII) általános képletű zsírhelyettesítő vegyületet állítva elő, amely képletben
R-CH2-CH(-CH3)-O- képletű oxi-propiléncsoportot jelent;
n, n’és n” értéke 0 vagy egymástól függetlenül megválasztott egész szám, azzal a kikötéssel, hogy az n, n’ és n” összege 1-14, és az n, n’ és n” közül egy vagy kettő értéke 0; és
Fb F2 és F3 2-24 szénatomos, azonos vagy különböző zsírsavmaradékot jelent.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületet állítunk elő, amely képletben
R -CH2-CH(-CH3)-O- képletű oxi-propilén-csoportot jelent, amely olyan számban van jelen, hogy n és n’ összege 1-14, ahol n és n’ azonos vagy különböző egész szám; és
Fj, F2 és F3 2-24 szénatomos, azonos vagy különböző zsírsavmaradékot jelent.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (VI) általános képletű vegyületet állítunk elő, amely képletben
R -CH2-CH(-CH3)-O- képletű oxi-propilén-csoportot jelent, amely olyan számban van jelen, hogy n értéke 1-14 közötti egész szám; és Fb F2 és F3 2-24 szénatomos, azonos vagy különböző zsírsavmaradékot jelent.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (V) általános képletű vegyületet állítunk elő, amely képletben
R -CH2-CH(-CH3)-O- képletű oxi-propilén-csoportot jelent, amely olyan számban van jelen, hogy n értéke 1-14 közötti egész szám; és Fb F2 és F3 2-24 szénatomos, azonos vagy különböző zsírsavmaradékot jelent.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az előállított vegyület általános képletében az n, n’ és n” összege 1 -8 közötti egész szám.
6. Eljárás csökkentett kalóriatartalmú, ehető olajkomponenssel rendelkező élelmiszertermék előállítására, azzal jellemezve, hogy az élelmiszertermékbe 5-100 tömeg%, az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított egy vagy több vegyülettel azonos olajkomponenst keverünk.
7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az előállított élelmiszertermék részben emészthető.
HU 217 356 Β
8. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy folyékony halmazállapotú olajat állítunk elő.
9. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kanalazható vagy ömlesztett salátaöntetet állítunk elő.
10. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy majonézt állítunk elő.
11. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy margarint állítunk elő.
12. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy földimogyoró vajat állítunk elő.
5 13. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy tésztaféléket porhanyóssá tevő zsiradékot állítunk elő.
HU299/91A 1990-10-19 1991-10-18 Eljárás észterezett propoxilezett mono- és diglicerideket tartalmazó, csökkentett kalóriatartalmú zsírhelyettesítők és ezeket tartalmazó élelmiszertermék előállítására HU217356B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60117090A 1990-10-19 1990-10-19

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU913299D0 HU913299D0 (en) 1992-01-28
HUT60519A HUT60519A (en) 1992-09-28
HU217356B true HU217356B (hu) 2000-01-28

Family

ID=24406490

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU299/91A HU217356B (hu) 1990-10-19 1991-10-18 Eljárás észterezett propoxilezett mono- és diglicerideket tartalmazó, csökkentett kalóriatartalmú zsírhelyettesítők és ezeket tartalmazó élelmiszertermék előállítására

Country Status (35)

Country Link
US (1) US5858439A (hu)
EP (1) EP0481523B1 (hu)
JP (1) JPH04258253A (hu)
KR (1) KR100216551B1 (hu)
CN (1) CN1031448C (hu)
AT (1) ATE126203T1 (hu)
AU (1) AU649727B2 (hu)
CA (1) CA2053494C (hu)
CR (1) CR4585A (hu)
CZ (1) CZ284536B6 (hu)
DE (1) DE69111964T2 (hu)
DK (1) DK0481523T3 (hu)
DO (1) DOP1992004823A (hu)
ES (1) ES2075294T3 (hu)
FI (1) FI107872B (hu)
GE (1) GEP19981386B (hu)
GR (1) GR3017102T3 (hu)
HK (1) HK19596A (hu)
HR (1) HRP921148B1 (hu)
HU (1) HU217356B (hu)
IE (1) IE67539B1 (hu)
IL (1) IL99791A (hu)
LT (1) LT3196B (hu)
LV (1) LV10481B (hu)
MX (1) MX9101665A (hu)
NO (1) NO303115B1 (hu)
NZ (1) NZ240287A (hu)
PH (1) PH31242A (hu)
PL (1) PL168226B1 (hu)
PT (1) PT99277B (hu)
RU (1) RU2095993C1 (hu)
SA (1) SA92120406B1 (hu)
TR (1) TR27937A (hu)
YU (1) YU49021B (hu)
ZA (1) ZA918382B (hu)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5387429A (en) * 1992-05-20 1995-02-07 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie cocoa butter substitutes
JP3118778B2 (ja) * 1992-07-15 2000-12-18 花王株式会社 分離型液体調味料
US5298637A (en) * 1992-10-22 1994-03-29 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing a reduced calorie lipid composition
US5288884A (en) * 1992-10-22 1994-02-22 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing a reduced calorie fat mimetic composition
US5399729A (en) * 1993-08-31 1995-03-21 Arco Chemical Technology, L.P. Esterified alkoxylated polyol fat substitutes having high primary ester content
US5376398A (en) * 1993-10-22 1994-12-27 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie food compositions containing fatty acid-esterified polytetramethylene ether glycol fat substitutes
US5362894A (en) * 1993-11-12 1994-11-08 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing an esterified alkoxylated polyol
US5374446A (en) * 1993-12-10 1994-12-20 Arco Chemical Technology, L.P. Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes
US5427815A (en) * 1993-12-10 1995-06-27 Arco Chemical Technology, L.P. Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes
US5371253A (en) * 1993-12-14 1994-12-06 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing esterified alkoxylated monoglycerides and diglycerides
US5736174A (en) * 1994-03-14 1998-04-07 Arco Chemical Technology, L.P. Alkoxylated alcohol fat substitutes
US5466843A (en) * 1994-04-29 1995-11-14 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing a C12 -C24 saturated fatty acid esterified alkoxylated polyol
US5597605A (en) * 1995-02-09 1997-01-28 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie fat component
US5589217A (en) * 1995-05-11 1996-12-31 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie fat component
US5681939A (en) * 1995-08-22 1997-10-28 Arco Chemical Technology, L.P. Direct esterification of propoxylated glycerin
US6039998A (en) * 1999-03-04 2000-03-21 Bestfoods Freezable low-calorie spoonable dressing and method for their production
US6268010B1 (en) 1999-06-15 2001-07-31 Bestfoods Reduced calorie fat mimetics with an average number of oxyalkylene groups per molecule of no more than five
HU0100956D0 (en) 2000-03-06 2001-05-28 Bestfoods Bestfoods Freezable low-calorie spoonable dressings and method for their production
CN1292670C (zh) * 2002-07-04 2007-01-03 北京市粮食科学研究所 一种液态低热量油脂——混合的甘油三酯
HU227873B1 (hu) * 2007-06-18 2012-05-29 Biogreen As Növényicsíra-alapú emulziók, eljárás az elõállításukra és alkalmazásuk
US20130216676A1 (en) * 2010-10-13 2013-08-22 Tomoko Tachifuji Deoxidizing agent for edible oils and method of regenerating a used edible oil by using the same

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1550066A (hu) 1966-12-09 1968-12-20
US3600186A (en) 1968-04-23 1971-08-17 Procter & Gamble Low calorie fat-containing food compositions
US3963699A (en) 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
US4849242A (en) 1986-03-31 1989-07-18 The Dow Chemical Company Method for reducing the available calories in a food composition
US4861613A (en) * 1986-07-25 1989-08-29 Arco Chemical Technology, Inc. Non-digestible fat substitutes of low-caloric value
US4830787A (en) 1987-08-13 1989-05-16 Nabisco Brands, Inc. Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters
US4963386A (en) * 1988-01-19 1990-10-16 Nabisco Brands, Inc. Complex linked ester low calorie fat mimetics
EP0325010B1 (en) * 1988-01-19 1993-03-24 ARCO Chemical Technology, L.P. Non-digestible fat substitutes of low-caloric value
US4983329A (en) * 1988-08-26 1991-01-08 Arco Chemical Technology, Inc. Preparation of esterified propoxylated glycerin from free fatty acids

Also Published As

Publication number Publication date
ES2075294T3 (es) 1995-10-01
CA2053494C (en) 2004-08-03
LV10481A (lv) 1995-02-20
GR3017102T3 (en) 1995-11-30
CN1062922A (zh) 1992-07-22
IL99791A (en) 1996-05-14
CN1031448C (zh) 1996-04-03
HRP921148A2 (en) 1996-02-29
YU168391A (sh) 1994-01-20
HU913299D0 (en) 1992-01-28
HUT60519A (en) 1992-09-28
PT99277B (pt) 1999-04-30
PT99277A (pt) 1992-09-30
CZ284536B6 (cs) 1998-12-16
HRP921148B1 (en) 2000-06-30
KR920007568A (ko) 1992-05-27
DE69111964T2 (de) 1995-11-23
DK0481523T3 (da) 1995-12-11
RU2095993C1 (ru) 1997-11-20
US5858439A (en) 1999-01-12
LT3196B (en) 1995-03-27
GEP19981386B (en) 1998-11-10
IE913672A1 (en) 1992-04-22
CR4585A (es) 1994-06-06
SA92120406B1 (ar) 2004-04-12
MX9101665A (es) 1992-06-05
NO914103D0 (no) 1991-10-18
JPH04258253A (ja) 1992-09-14
PL168226B1 (pl) 1996-01-31
EP0481523A1 (en) 1992-04-22
YU49021B (sh) 2003-07-07
HK19596A (en) 1996-02-09
FI914903A (fi) 1992-04-20
ZA918382B (en) 1992-07-29
DE69111964D1 (de) 1995-09-14
KR100216551B1 (ko) 1999-08-16
ATE126203T1 (de) 1995-08-15
FI107872B (fi) 2001-10-31
EP0481523B1 (en) 1995-08-09
PH31242A (en) 1998-06-18
LV10481B (en) 1996-04-20
FI914903A0 (fi) 1991-10-17
TR27937A (tr) 1995-10-26
NO914103L (no) 1992-04-21
CS316691A3 (en) 1992-05-13
AU8597691A (en) 1992-04-30
CA2053494A1 (en) 1992-04-20
LTIP325A (en) 1994-08-25
NZ240287A (en) 1994-06-27
DOP1992004823A (es) 1998-01-17
IL99791A0 (en) 1992-08-18
PL292102A1 (en) 1993-04-19
NO303115B1 (no) 1998-06-02
IE67539B1 (en) 1996-04-17
AU649727B2 (en) 1994-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU217356B (hu) Eljárás észterezett propoxilezett mono- és diglicerideket tartalmazó, csökkentett kalóriatartalmú zsírhelyettesítők és ezeket tartalmazó élelmiszertermék előállítására
EP0591258B1 (en) Low calorie fat substitute
US5589217A (en) Reduced calorie fat component
US5597605A (en) Reduced calorie fat component
WO2003090548A1 (en) Low calorie oils which develop characteristic flavor notes during frying
EP0571219B1 (en) Esterified propoxylated glycerin fat substitute compositions resistant to gastrointestinal side effects
US5219604A (en) Use of ester-bridged side chains to suppress caloric availability of fat compounds
US5266346A (en) Extended ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5683738A (en) Low calorie fat substitute
US5612080A (en) Low calorie fat substitute
US5068119A (en) Acid-hydrolyzable ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5219605A (en) Siloxy ester derivatives as low calorie fat mimetics
ESTERIFIED et al. Sekula [451 Date of Patent: Jan. 12, 1999
EP1432671A1 (en) Low calorie oils which develop characteristic flavor notes during frying
JP2003253293A (ja) 低カロリー脂肪代替組成物及びその組成物を含有する食品
WO1992004833A1 (en) Di-fatty ketones useful as low-calorie fat substitutes in food compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees