JPH04258253A - エステル化されたプロポキシレート化モノグリセリド及びジグリセリドを含有する低カロリー脂肪擬似物 - Google Patents
エステル化されたプロポキシレート化モノグリセリド及びジグリセリドを含有する低カロリー脂肪擬似物Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/30—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は低カロリー脂肪擬似物、
特に所望の、性質の組合せを有する新規化合物及び食用
組成物中にこれを使用することに関する。
特に所望の、性質の組合せを有する新規化合物及び食用
組成物中にこれを使用することに関する。
【0002】
【従来の技術】肥満は、今日人々の間でもっとも普通の
かつ知れわたっている代謝問題の1つである。この状態
は、使い果される量よりも大きいカロリーを摂取するこ
とに帰因する。遺伝的かつ行動的因子が多大の役割を果
す一方で、一般に食品のカロリー値の適度の改良は、肥
満になりやすい個体に望ましいつり合った体重を与える
のに有効であると考えられる。
かつ知れわたっている代謝問題の1つである。この状態
は、使い果される量よりも大きいカロリーを摂取するこ
とに帰因する。遺伝的かつ行動的因子が多大の役割を果
す一方で、一般に食品のカロリー値の適度の改良は、肥
満になりやすい個体に望ましいつり合った体重を与える
のに有効であると考えられる。
【0003】脂肪と油はバランスのとれたダイエットの
一部であるが、平均的消費者は、適した栄養を必要とす
るよりも多く摂取する。脂肪は肉、スプレッド、サラダ
オイル及び自然食品、たとえばナッツ及びアボガド中に
そのまま含まれる。脂肪及び油も、焼く及びフライにす
る間に種々の食品中に吸収又は混合した結果消費される
。脂肪及び油は、食品の官能受容性に重要な役割を果す
ので、全体的にこれを除くことは極めて困難である。 したがって満足のいく脂肪擬似物にとって、良好な官能
品質、たとえば口あたりを示さねばならず、異質の又は
満足されない味を有してはならず、かつ食品中に使用す
るのに適切な物理的性質を有しなければならない。
一部であるが、平均的消費者は、適した栄養を必要とす
るよりも多く摂取する。脂肪は肉、スプレッド、サラダ
オイル及び自然食品、たとえばナッツ及びアボガド中に
そのまま含まれる。脂肪及び油も、焼く及びフライにす
る間に種々の食品中に吸収又は混合した結果消費される
。脂肪及び油は、食品の官能受容性に重要な役割を果す
ので、全体的にこれを除くことは極めて困難である。 したがって満足のいく脂肪擬似物にとって、良好な官能
品質、たとえば口あたりを示さねばならず、異質の又は
満足されない味を有してはならず、かつ食品中に使用す
るのに適切な物理的性質を有しなければならない。
【0004】ホワイト(White) 等による米国特
許第4,861,613号明細書中に、エステル化され
たエポキシド− 拡大されたポリオールを有する、非消
化性合成脂肪−タイプ擬似成分が開示され、良好な官能
性質を示す脂肪代用物として請求されている。それは植
物性油及び脂肪に特徴的に類似し、実質上腸で吸収され
ない。そのポリオールグループのうち好ましい化合物は
、アシル化されたプロポキシレート化グリセロール混合
物であり、この化合物は試験管内でパンクレアチンリパ
ーゼに抵抗し、供給研究によれば、全体の消化に適切に
抵抗することを示す。
許第4,861,613号明細書中に、エステル化され
たエポキシド− 拡大されたポリオールを有する、非消
化性合成脂肪−タイプ擬似成分が開示され、良好な官能
性質を示す脂肪代用物として請求されている。それは植
物性油及び脂肪に特徴的に類似し、実質上腸で吸収され
ない。そのポリオールグループのうち好ましい化合物は
、アシル化されたプロポキシレート化グリセロール混合
物であり、この化合物は試験管内でパンクレアチンリパ
ーゼに抵抗し、供給研究によれば、全体の消化に適切に
抵抗することを示す。
【0005】他の公知の脂肪代用物は、ショ糖ポリエス
テル(SPE)であり、これは米国特許第3,251,
827号明細書(シエル(Schell)等) 、第3
,600,186号明細書(マトソン(Mattson
) 等) 及び第3,963,699号明細書(リッツ
(Rizzi) 等) 中に記載され、請求されている
。SPEを、最小の4個のヒドロキシル基を有するモノ
サッカライド、ジサッカライド又は砂糖アルコールと炭
素原子数8〜22の脂肪酸との反応によって製造する。 SPEsは、熱時及び冷時適用での使用に適するという
利点を有するが、摂取に対する望まれない副作用は肛門
漏出である。
テル(SPE)であり、これは米国特許第3,251,
827号明細書(シエル(Schell)等) 、第3
,600,186号明細書(マトソン(Mattson
) 等) 及び第3,963,699号明細書(リッツ
(Rizzi) 等) 中に記載され、請求されている
。SPEを、最小の4個のヒドロキシル基を有するモノ
サッカライド、ジサッカライド又は砂糖アルコールと炭
素原子数8〜22の脂肪酸との反応によって製造する。 SPEsは、熱時及び冷時適用での使用に適するという
利点を有するが、摂取に対する望まれない副作用は肛門
漏出である。
【0006】米国特許第4,849,242号明細書中
で、低カロリー食品が請求され、そこでは食品の脂肪含
有量の少なくとも一部を、肛門漏出を引き起さない改良
された低カロリー食用油に替える。開示された代用物は
油様ポリマー脂肪酸エステルであり、これは腸の消化の
間、脂肪酸とノンカロリー水溶性又は水− 分散性ポリ
マーアルコールの混合物に実質上加水分解される性質を
有する。水溶性ポリオキシアルキレンの脂肪酸エステル
は、特に有用であると述べられている。
で、低カロリー食品が請求され、そこでは食品の脂肪含
有量の少なくとも一部を、肛門漏出を引き起さない改良
された低カロリー食用油に替える。開示された代用物は
油様ポリマー脂肪酸エステルであり、これは腸の消化の
間、脂肪酸とノンカロリー水溶性又は水− 分散性ポリ
マーアルコールの混合物に実質上加水分解される性質を
有する。水溶性ポリオキシアルキレンの脂肪酸エステル
は、特に有用であると述べられている。
【0007】クレマン(Klemann) 等による特
許出願は、PCT、国際公開No.WO89/0129
3として出願されている。これは発明の名称がカルボキ
シ/カルボキシレートエステルを有する低カロリー脂肪
擬似物である。この出願には、脂肪擬似組成物が記載さ
れ、請求されている。この組成物は、カルボキシレート
及び(又は)メチルカルボキシレートで及びカルボキシ
又はメチルカルボキシ官能基で置換された炭素要素を有
する。好ましいカルボキシ/カルボキシレートエステル
は完全にではなく、部分的に体内で加水分解される。こ
の化合物は、低減されたカロリー値を達成し、非代謝性
脂肪代用物と関係がある問題、たとえば肛門の漏出及び
ビタミンの剥奪がより少なく有する。脂肪擬似化合物は
、すべての食用組成物中で有用である。
許出願は、PCT、国際公開No.WO89/0129
3として出願されている。これは発明の名称がカルボキ
シ/カルボキシレートエステルを有する低カロリー脂肪
擬似物である。この出願には、脂肪擬似組成物が記載さ
れ、請求されている。この組成物は、カルボキシレート
及び(又は)メチルカルボキシレートで及びカルボキシ
又はメチルカルボキシ官能基で置換された炭素要素を有
する。好ましいカルボキシ/カルボキシレートエステル
は完全にではなく、部分的に体内で加水分解される。こ
の化合物は、低減されたカロリー値を達成し、非代謝性
脂肪代用物と関係がある問題、たとえば肛門の漏出及び
ビタミンの剥奪がより少なく有する。脂肪擬似化合物は
、すべての食用組成物中で有用である。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】低カロリー油の新しい
クラスは、モノグリセリド及びジグリセリドのヒドロキ
シル部分がプロポキシレート化され、次いで脂肪酸でエ
ステル化されることが見い出された。
クラスは、モノグリセリド及びジグリセリドのヒドロキ
シル部分がプロポキシレート化され、次いで脂肪酸でエ
ステル化されることが見い出された。
【0009】本発明は、エステル化されたプロポキシレ
ート化モノグリセリド(EPMG)及びジグリセリド(
EPDG)及び上記化合物を有する低カロリー食品に関
する。EPMGを、3− フエニルメトキシ −1,2
− プロパンジオールと所望の数の当量のプロピレンオ
キシドとを、有効量の塩基性触媒、たとえば水酸化カリ
ウムの存在下に反応させて製造する。3− フエニルメ
トキシ −1,2− プロパンジオール出発化合物は、
ソーデン(Sowden)等、 ”J. Am. Ch
em. Soc.”63,3244(1941)に記載
された方法を用いて得ることができる。次いでプロポキ
シレート化3− フエニルメトキシ −1,2− プロ
パンジオールを、遷移金属水素化分解触媒、たとえばパ
ラジウムの存在下に水素と反応させる。ベンジルエーテ
ル基を、この水素化分解段階でヒドロキシル基に変える
。高められた温度での脂肪酸との次のエステル化は、所
望の生成物を生じる。EPDGを、2個のベンジルエー
テル基を有するグリセリン誘導体出発化合物を用いて、
同様な方法で製造する。現在請求されている脂肪擬似化
合物を製造する方法の更に詳しい議論は、ARCOケミ
カルテクノロジー社、C.F.クーパー(Cooper
)による特許出願明細書;発明の名称 ”エステル化さ
れたアルコキシレート化ポリオールの製造方法” 中に
示されている。
ート化モノグリセリド(EPMG)及びジグリセリド(
EPDG)及び上記化合物を有する低カロリー食品に関
する。EPMGを、3− フエニルメトキシ −1,2
− プロパンジオールと所望の数の当量のプロピレンオ
キシドとを、有効量の塩基性触媒、たとえば水酸化カリ
ウムの存在下に反応させて製造する。3− フエニルメ
トキシ −1,2− プロパンジオール出発化合物は、
ソーデン(Sowden)等、 ”J. Am. Ch
em. Soc.”63,3244(1941)に記載
された方法を用いて得ることができる。次いでプロポキ
シレート化3− フエニルメトキシ −1,2− プロ
パンジオールを、遷移金属水素化分解触媒、たとえばパ
ラジウムの存在下に水素と反応させる。ベンジルエーテ
ル基を、この水素化分解段階でヒドロキシル基に変える
。高められた温度での脂肪酸との次のエステル化は、所
望の生成物を生じる。EPDGを、2個のベンジルエー
テル基を有するグリセリン誘導体出発化合物を用いて、
同様な方法で製造する。現在請求されている脂肪擬似化
合物を製造する方法の更に詳しい議論は、ARCOケミ
カルテクノロジー社、C.F.クーパー(Cooper
)による特許出願明細書;発明の名称 ”エステル化さ
れたアルコキシレート化ポリオールの製造方法” 中に
示されている。
【0010】EPMG及びEPDGは共に、液体形を含
む種々の形態で製造することができ、したがって種々の
適用に使用することができる。この化合物は、植物油及
び他の液体油、たとえばサラダオイル、クッキングオイ
ル、抗飛散剤又は汎用遊離剤目的の部分的又は全部の代
用物として、又は製品、たとえばマヨネーズ、サラダド
レッシング、マーガリン、ショートニング及びピーナッ
ツバター中の成分として有用である。更に、この化合物
は熱にさらされて耐えることができ、したがって焼成、
フライ、ソテー及び他の関連する適用に有用である。
む種々の形態で製造することができ、したがって種々の
適用に使用することができる。この化合物は、植物油及
び他の液体油、たとえばサラダオイル、クッキングオイ
ル、抗飛散剤又は汎用遊離剤目的の部分的又は全部の代
用物として、又は製品、たとえばマヨネーズ、サラダド
レッシング、マーガリン、ショートニング及びピーナッ
ツバター中の成分として有用である。更に、この化合物
は熱にさらされて耐えることができ、したがって焼成、
フライ、ソテー及び他の関連する適用に有用である。
【0011】この化合物の使用に対する利点は、EPM
G及びEPDGが共に体内で部分的に加水分解され、脂
肪酸及び完全にエステル化された基質よりも親水性であ
る非吸収性消化残留物となる。
G及びEPDGが共に体内で部分的に加水分解され、脂
肪酸及び完全にエステル化された基質よりも親水性であ
る非吸収性消化残留物となる。
【0012】オキシプロピレン基の位置及び数の操作及
び脂肪酸のタイプによって、ある範囲のカロリー値を有
する脂肪擬似化合物を製造することができる。最適には
、脂肪擬似化合物は最小のカロリー値を有しなければな
らない。一方望まれない副作用、たとえば加水分解不可
能な脂肪代用物及び擬似物と関係があるビタミン剥奪及
び肛門漏出を避けねばならない。
び脂肪酸のタイプによって、ある範囲のカロリー値を有
する脂肪擬似化合物を製造することができる。最適には
、脂肪擬似化合物は最小のカロリー値を有しなければな
らない。一方望まれない副作用、たとえば加水分解不可
能な脂肪代用物及び擬似物と関係があるビタミン剥奪及
び肛門漏出を避けねばならない。
【0013】
【課題を解決するための手段】本発明は、EPMGs及
びEPDGsを有する脂肪擬似物及び種々の低カロリー
食品にこれを混合させることに関する。これらの脂肪擬
似物は次式を有する:
びEPDGsを有する脂肪擬似物及び種々の低カロリー
食品にこれを混合させることに関する。これらの脂肪擬
似物は次式を有する:
【0014】
【化9】
【0015】(式中Rはオキシプロピレン
【0016】
【化10】
【0017】であり、nは0又はnの合計が1〜14で
あり、nの1又は2個が0である様に独立して選択され
た整数、F1,F2 及びF3 は同一又は異なる、炭
素原子数2〜24の脂肪酸残基である。)EPMGs及
びEPDGsを、モノグリセリド及びジグリセリドのヒ
ドロキシル基のプロポキシレート化、次いで脂肪酸での
エステル化によって形成する。米国特許第4,861,
613号明細書中にすでに請求されているグリセロール
の全部のプロポキシレート化に反して、EPMGs及び
EPDGsはグリセロール部の不完全はプロポキシレー
ト化によって特徴づけられる。特にグリセリド主部を不
完全なプロポキシレート化することによって、グリセリ
ドエステル──これはリパーゼ活性に敏感である──は
入手可能である。EPMGを有する脂肪擬似物は、次式
を示す:
あり、nの1又は2個が0である様に独立して選択され
た整数、F1,F2 及びF3 は同一又は異なる、炭
素原子数2〜24の脂肪酸残基である。)EPMGs及
びEPDGsを、モノグリセリド及びジグリセリドのヒ
ドロキシル基のプロポキシレート化、次いで脂肪酸での
エステル化によって形成する。米国特許第4,861,
613号明細書中にすでに請求されているグリセロール
の全部のプロポキシレート化に反して、EPMGs及び
EPDGsはグリセロール部の不完全はプロポキシレー
ト化によって特徴づけられる。特にグリセリド主部を不
完全なプロポキシレート化することによって、グリセリ
ドエステル──これはリパーゼ活性に敏感である──は
入手可能である。EPMGを有する脂肪擬似物は、次式
を示す:
【0018】
【化11】
【0019】式中、Rはオキシプロピレン
【0020】
【化12】
【0021】であり、これは整数n及びn’ の合計が
1〜14、好ましくは1〜8の範囲にあり、その際nと
n’ は同一又は異なる整数であり、F1,F2 及び
F3 は同一又は異なる炭素原子数2〜24の脂肪酸残
基である。
1〜14、好ましくは1〜8の範囲にあり、その際nと
n’ は同一又は異なる整数であり、F1,F2 及び
F3 は同一又は異なる炭素原子数2〜24の脂肪酸残
基である。
【0022】EPMGを有する脂肪擬似物の別の具体例
は、次式を有する:
は、次式を有する:
【0023】
【化13】
【0024】(式中R, F1,F2,F3,n及びn
’ は上述の意味を有する。)脂肪分解酵素は、一般に
1,3− 位異性を示すので、この変化した具体例は、
摂取に関してより少ないカロリーの提供が予想される。
’ は上述の意味を有する。)脂肪分解酵素は、一般に
1,3− 位異性を示すので、この変化した具体例は、
摂取に関してより少ないカロリーの提供が予想される。
【0025】EPMG化合物のグリセロール主部を不完
全なプロポキシレート化することによって、リパーゼ酵
素は、この化合物の非プロポキシレート化分枝を加水分
解し、生体内で部分的吸収をもたらすことができる。脂
肪擬似物は部分的に体内で消化されるので、ビタミン剥
奪及び肛門漏出の望まれない副作用は起らない。
全なプロポキシレート化することによって、リパーゼ酵
素は、この化合物の非プロポキシレート化分枝を加水分
解し、生体内で部分的吸収をもたらすことができる。脂
肪擬似物は部分的に体内で消化されるので、ビタミン剥
奪及び肛門漏出の望まれない副作用は起らない。
【0026】グリセロールエステル1個がプロポキシレ
ート化されていないEPMGに対する代用物は、グリセ
ロールエステル2個がオキシプロピレン基を有していな
いEPDGである。EPDGを有する脂肪擬似物は次式
を有する:
ート化されていないEPMGに対する代用物は、グリセ
ロールエステル2個がオキシプロピレン基を有していな
いEPDGである。EPDGを有する脂肪擬似物は次式
を有する:
【0027】
【化14】
【0028】式中、Rはオキシプロピレン
【0029】
【化15】
【0030】であり、これはnの値が1〜14、好まし
くは1〜8である量で存在し、F1 、F2 及びF3
は同一又は異なる炭素原子数2〜24の脂肪酸残基で
ある。
くは1〜8である量で存在し、F1 、F2 及びF3
は同一又は異なる炭素原子数2〜24の脂肪酸残基で
ある。
【0031】オキシプロピレン基1又は数個が1位にあ
るこの式の反転物全部も、この化合物の容認できるかつ
官能的に同等の形態である。それを以下に示す。
るこの式の反転物全部も、この化合物の容認できるかつ
官能的に同等の形態である。それを以下に示す。
【0032】
【化16】
【0033】EPDGを有する脂肪擬似物の他の具体例
のように、オキシプロピレン基1又は数個を、化合物中
で1又は3− 位から2− 位に移動することができ、
それは次式を有する脂肪擬似物となる:
のように、オキシプロピレン基1又は数個を、化合物中
で1又は3− 位から2− 位に移動することができ、
それは次式を有する脂肪擬似物となる:
【0034】
【化17】
【0035】前述の様に、EPMGとEPDGを、非−
プロポキシレート化グリセロールエステルの存在のゆ
えに部分的に加水分解することができる。比較していえ
ば、加水分解の最大の度合は、オキシプロピレン基1又
は数個がグリセロール主部の2− 位に結合するEPD
G化合物で示される。1又は3− 位のいずれかにオキ
シプロピレン基1又は数個を有するEPDG化合物は、
非プロポキシレート化グリセロールエステルがその主部
の1位にあるEPMG化合物のその形にほぼ一致する加
水分解の度合を有する。最も低い加水分解レベルを示す
化合物は、オキシプロピレン基が2− 位の非プロポキ
シレート化グリセロールエステルを取り囲む1−位及び
3− 位に存在するEPMG化合物である。
プロポキシレート化グリセロールエステルの存在のゆ
えに部分的に加水分解することができる。比較していえ
ば、加水分解の最大の度合は、オキシプロピレン基1又
は数個がグリセロール主部の2− 位に結合するEPD
G化合物で示される。1又は3− 位のいずれかにオキ
シプロピレン基1又は数個を有するEPDG化合物は、
非プロポキシレート化グリセロールエステルがその主部
の1位にあるEPMG化合物のその形にほぼ一致する加
水分解の度合を有する。最も低い加水分解レベルを示す
化合物は、オキシプロピレン基が2− 位の非プロポキ
シレート化グリセロールエステルを取り囲む1−位及び
3− 位に存在するEPMG化合物である。
【0036】低カロリー脂肪擬似物を混合する食品のカ
ロリー値は、化合物の加水分解度合に直接関係する。脂
肪擬似化合物を、試験管内でパンクレアチンリパーゼに
よって加水分解することが分った。加水分解のパーセン
トは、上述した様な化合物に依存し、化合物の分枝量を
考慮する。たとえばEPMG− 08(08は平均プロ
ポキシレート化数)は、オリーブオイルの加水分解割合
に比して約1%の割合で加水分解する。EPDG− 0
8は、オリーブオイルに比して約11%の割合で加水分
解し、EPDG− 04は、オリーブオイルに比して約
15%の割合で加水分解する。より一層長い時間にわた
って、すなわち体内に食物が保たれる時間により類似す
る、たとえば5〜6時間にわたって、脂肪擬似化合物は
オリーブオイルのほぼ1/3の程度に加水分解されるこ
とが予想される。
ロリー値は、化合物の加水分解度合に直接関係する。脂
肪擬似化合物を、試験管内でパンクレアチンリパーゼに
よって加水分解することが分った。加水分解のパーセン
トは、上述した様な化合物に依存し、化合物の分枝量を
考慮する。たとえばEPMG− 08(08は平均プロ
ポキシレート化数)は、オリーブオイルの加水分解割合
に比して約1%の割合で加水分解する。EPDG− 0
8は、オリーブオイルに比して約11%の割合で加水分
解し、EPDG− 04は、オリーブオイルに比して約
15%の割合で加水分解する。より一層長い時間にわた
って、すなわち体内に食物が保たれる時間により類似す
る、たとえば5〜6時間にわたって、脂肪擬似化合物は
オリーブオイルのほぼ1/3の程度に加水分解されるこ
とが予想される。
【0037】オキシプロピレン基の数は、夫々の化合物
で1〜14のレベルから、1〜8の好ましい範囲で変化
することができる。ここに記載された範囲を含む化合物
のプロポキシレート化数は、最終生成物中のオキシプロ
ピレン基の平均数に関係し、必ずしも分子に基づく一定
の数ではない。したがって請求された範囲は最終化合物
の平均プロポキシレート化数の範囲である。
で1〜14のレベルから、1〜8の好ましい範囲で変化
することができる。ここに記載された範囲を含む化合物
のプロポキシレート化数は、最終生成物中のオキシプロ
ピレン基の平均数に関係し、必ずしも分子に基づく一定
の数ではない。したがって請求された範囲は最終化合物
の平均プロポキシレート化数の範囲である。
【0038】使用することができる脂肪酸として炭素原
子数2〜24、好ましくは10〜22の種々の脂肪酸が
挙げられる。この様な脂肪酸の例は、酢酸、酪酸、カプ
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリ
ストール酸、パルミチン酸、パルミトール酸、ヘプタデ
カン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸、リ
ノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、ベヘン酸及びエ
ルカ酸である。
子数2〜24、好ましくは10〜22の種々の脂肪酸が
挙げられる。この様な脂肪酸の例は、酢酸、酪酸、カプ
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ミリ
ストール酸、パルミチン酸、パルミトール酸、ヘプタデ
カン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸、リ
ノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、ベヘン酸及びエ
ルカ酸である。
【0039】脂肪酸は、適当な天然に生じる又は合成の
脂肪酸から導くことができ、飽和又は不飽和であること
ができ、位置又は幾何異性体を包含し、生じる脂肪擬似
物の所望の物理的性質に基づく。天然に生じる脂肪及び
油は、混合物中の脂肪酸成分に関する源として役立つこ
とができる。たとえば薬種油はC22脂肪酸の良好な源
を供給する。C16− C18脂肪酸は獣脂、大豆油又
は綿実油によって供給することができる。より短い脂肪
酸は、ココナッツ、ヤシの実又はババス油によって供給
することができる。コーンオイル、ラード、オリーブオ
イル、パームオイル、ピーナッツオイル、サフラワー油
、ゴマ油、サンフラワーオイル及びメンバデンフィッシ
ュオイルは、脂肪酸成分の源として役立つことができる
他の天然油の例である。脂肪酸のうち、好ましいものは
酢酸、酪酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
、リノレン酸及びヘベン酸より成る群から選ばれる。使
用される脂肪酸の選択は、これらが混合されうる食品の
カロリー値に直接関係する。
脂肪酸から導くことができ、飽和又は不飽和であること
ができ、位置又は幾何異性体を包含し、生じる脂肪擬似
物の所望の物理的性質に基づく。天然に生じる脂肪及び
油は、混合物中の脂肪酸成分に関する源として役立つこ
とができる。たとえば薬種油はC22脂肪酸の良好な源
を供給する。C16− C18脂肪酸は獣脂、大豆油又
は綿実油によって供給することができる。より短い脂肪
酸は、ココナッツ、ヤシの実又はババス油によって供給
することができる。コーンオイル、ラード、オリーブオ
イル、パームオイル、ピーナッツオイル、サフラワー油
、ゴマ油、サンフラワーオイル及びメンバデンフィッシ
ュオイルは、脂肪酸成分の源として役立つことができる
他の天然油の例である。脂肪酸のうち、好ましいものは
酢酸、酪酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
、リノレン酸及びヘベン酸より成る群から選ばれる。使
用される脂肪酸の選択は、これらが混合されうる食品の
カロリー値に直接関係する。
【0040】構造それ自体の変化に加えて、この構造内
の脂肪酸の変化は、食品のカロリー値に変化をもたらす
。更に、脂肪酸の変化は、製品の物理的性質に影響を及
ぼし、固形又は液体脂肪擬似物をもたらす。脂肪擬似物
の最適の立体配置は、グリセロールのヒドロキシル残基
がエステル化された短鎖脂肪酸及び末端オキシプロピレ
ン基がエステル化された長鎖脂肪酸から成る。この組合
せは、食品中に最小のカロリー値をもたらす。
の脂肪酸の変化は、食品のカロリー値に変化をもたらす
。更に、脂肪酸の変化は、製品の物理的性質に影響を及
ぼし、固形又は液体脂肪擬似物をもたらす。脂肪擬似物
の最適の立体配置は、グリセロールのヒドロキシル残基
がエステル化された短鎖脂肪酸及び末端オキシプロピレ
ン基がエステル化された長鎖脂肪酸から成る。この組合
せは、食品中に最小のカロリー値をもたらす。
【0041】生じる脂肪擬似物は種々の目的に使用され
、液体油、たとえばサラダドレッシング中の代用物、焼
成製品たとえば、ケーキ中の脂肪成分として、又はフラ
イ又はショートニング剤として使用される。更に、脂肪
擬似物は、抗飛散剤又は汎用遊離剤として使用すること
ができる。食品により及び所望の最終カロリー値により
、EPMGs及び(又は)EPDGsを有する脂肪擬似
物を、食品中で脂肪成分の100%までのレベルで置き
代えることができる。EPMGs及びEPDGsを有す
る脂肪擬似物を単独で脂肪の代用物として使用すること
ができる又は組合せて、上記適用のどれかで代用物とし
て使用することができる。
、液体油、たとえばサラダドレッシング中の代用物、焼
成製品たとえば、ケーキ中の脂肪成分として、又はフラ
イ又はショートニング剤として使用される。更に、脂肪
擬似物は、抗飛散剤又は汎用遊離剤として使用すること
ができる。食品により及び所望の最終カロリー値により
、EPMGs及び(又は)EPDGsを有する脂肪擬似
物を、食品中で脂肪成分の100%までのレベルで置き
代えることができる。EPMGs及びEPDGsを有す
る脂肪擬似物を単独で脂肪の代用物として使用すること
ができる又は組合せて、上記適用のどれかで代用物とし
て使用することができる。
【0042】
【実施例】次に本発明を例によって説明するが、これに
よって本発明は限定されない。
よって本発明は限定されない。
【0043】〔例1〕ビネグレットドレッシングを次の
成分を用いて製造する: 食卓塩
1
.0 g ホワイトグランドパッパー
0.15g
ディジョンマスタード
2.0 g
ワインビネガー
20.0 g
油又は脂肪擬似物
40 gす
べての成分を、8オンスのビンにはかって入れ、振って
混ぜる。ドレッシング2スプーンをレタス60g上にか
け、軽くかき混ぜる。残ったドレッシングをビン中に残
し、分離を評価する。
成分を用いて製造する: 食卓塩
1
.0 g ホワイトグランドパッパー
0.15g
ディジョンマスタード
2.0 g
ワインビネガー
20.0 g
油又は脂肪擬似物
40 gす
べての成分を、8オンスのビンにはかって入れ、振って
混ぜる。ドレッシング2スプーンをレタス60g上にか
け、軽くかき混ぜる。残ったドレッシングをビン中に残
し、分離を評価する。
【0044】ビネグレットドレッシングを、大豆油(コ
ントロールとして)及びEPMG−08と共に用いて製
造し、その結果をまとめて示す: コントロール
EPMG− 08芳香
普通
普通外観
層分離/乳状層 一層
残存/ピンク/赤色テクスチャー 典型的、
油状、 コントロールよりもっ
と濃い。
ントロールとして)及びEPMG−08と共に用いて製
造し、その結果をまとめて示す: コントロール
EPMG− 08芳香
普通
普通外観
層分離/乳状層 一層
残存/ピンク/赤色テクスチャー 典型的、
油状、 コントロールよりもっ
と濃い。
【0045】
レタスに付着せ
ず レタスによく付着した。
ず レタスによく付着した。
【0046】〔例2〕パンケーキバターを、次の成分を
用いて製造する: アーント ジャマイマ オリジナル パンケ
ーキ ミックス 1/2カップ 全乳
1/2
カップ 卵
1/2カップ 油又は脂肪擬似
物
1テーブルスプーンすべての成分
を、一緒にあわだて、アルミニウム製フライパンに入れ
る。フライパンはフライ媒体として油又は脂肪擬似物2
2gを含有し、バターをそれに入れる前に1分間強火で
加熱する。グツグツあわ立ったら、パンケーキをひっく
り返し、裏側を更に30秒焼く。その後フライパンから
取り出す。次のことが観察される:
用いて製造する: アーント ジャマイマ オリジナル パンケ
ーキ ミックス 1/2カップ 全乳
1/2
カップ 卵
1/2カップ 油又は脂肪擬似
物
1テーブルスプーンすべての成分
を、一緒にあわだて、アルミニウム製フライパンに入れ
る。フライパンはフライ媒体として油又は脂肪擬似物2
2gを含有し、バターをそれに入れる前に1分間強火で
加熱する。グツグツあわ立ったら、パンケーキをひっく
り返し、裏側を更に30秒焼く。その後フライパンから
取り出す。次のことが観察される:
【0047】
【表1】
【0048】〔例3〕野菜炒めを、グリーンベルパッパ
ースライス125g、マシュルームスライス100g及
び玉ねぎスライス100gを用いて製造する。油又は脂
肪擬似物22gをアルミニウムフライパン中に入れ、ガ
スバーナー上で1分間強火で加熱する。野菜を加え、か
きまぜ、8分間強火で調理する。その後フライパンから
取り出す。その結果は以下の通りである:
ースライス125g、マシュルームスライス100g及
び玉ねぎスライス100gを用いて製造する。油又は脂
肪擬似物22gをアルミニウムフライパン中に入れ、ガ
スバーナー上で1分間強火で加熱する。野菜を加え、か
きまぜ、8分間強火で調理する。その後フライパンから
取り出す。その結果は以下の通りである:
【0049】
【表2】
【0050】〔例4〕低カロリーマヨネーズ製品を、油
成分100%をEPMG− 08に代えて、次の処方で
製造する: 生じるマヨネーズ製品は、十分に満足できるテキス
チャー及びフレーバーを有する。
成分100%をEPMG− 08に代えて、次の処方で
製造する: 生じるマヨネーズ製品は、十分に満足できるテキス
チャー及びフレーバーを有する。
【0051】〔例5〕低カロリーサラダドレッシングを
、油成分100%をEPDG− 08に代えて、次の処
方で製造する: 生じるサラダドレッシングは、十分に満足できるテ
キスチャー及びフレーバーを示す。
、油成分100%をEPDG− 08に代えて、次の処
方で製造する: 生じるサラダドレッシングは、十分に満足できるテ
キスチャー及びフレーバーを示す。
【0052】
【発明の効果】本発明による脂肪擬似物は、油又は脂肪
代用物として食品中に有効に使用される。
代用物として食品中に有効に使用される。
Claims (34)
- 【請求項1】 式 【化1】 (式中Rはオキシプロピレン 【化2】 であり、n,n’ 又はn” は0又はこれらn群の合
計が1〜14であり、グループn又はn” の少なくと
も1個が0である様に、独立して選択された整数、F1
,F2 及びF3 は同一又は異なる炭素原子数2〜2
4の脂肪酸残基である。)なる脂肪擬似物。 - 【請求項2】 nの合計は1〜8である請求項1記載
の脂肪擬似物。 - 【請求項3】 食品中の食用油の約5〜約100%は
請求項1記載の脂肪擬似物から成る、食用油含有低カロ
リー食品。 - 【請求項4】 食品は部分的に消化できる請求項3記
載の低カロリー食品。 - 【請求項5】 液体油から成る請求項3記載の低カロ
リー食品。 - 【請求項6】 スプーンですくえる又は注げるサラダ
ドレッシング製品から成る請求項3記載の減少されたカ
ロリー食品。 - 【請求項7】 マヨネーズ製品から成る請求項3記載
の低カロリー食品。 - 【請求項8】 マーガリンである請求項3記載の低カ
ロリー食品。 - 【請求項9】 ピーナッツバター製品から成る請求項
3記載の低カロリー食品。 - 【請求項10】 ショートニングから成る請求項3記
載の低カロリー食品。 - 【請求項11】 式 【化3】 (式中Rはオキシプロピレン 【化4】 であり、これはnとn’ の合計が1〜14である量で
存在し、この際nとn’は同一又は異なる整数であり、
F1,F2 及びF3 は同一又は異なる炭素原子数2
〜24の脂肪酸残基である。)なる脂肪擬似物。 - 【請求項12】 nの合計は1〜8である請求項11
記載の脂肪擬似物。 - 【請求項13】 食品中の食用油の約5〜約100%
が請求項11記載の脂肪擬似物から成る、食用油含有低
カロリー食品。 - 【請求項14】 食品は部分的に消化できる請求項1
3記載の低カロリー食品。 - 【請求項15】 液体油から成る請求項13記載の低
カロリー食品。 - 【請求項16】 スプーンですくえる又は注げるサラ
ダドレッシング製品から成る請求項13記載の減少され
たカロリー食品。 - 【請求項17】 マヨネーズ製品からなる請求項13
記載の低カロリー食品。 - 【請求項18】 マーガリンから成る請求項13記載
の低カロリー食品。 - 【請求項19】 ピーナッツバター製品から成る請求
項13記載の低カロリー食品。 - 【請求項20】 ショートニングから成る請求項13
記載の低カロリー食品。 - 【請求項21】 式 【化5】 (式中Rはオキシプロピレン 【化6】 であり、これはnが1〜14である量で存在し、F1,
F2 及びF3 は同一又は異なる炭素原子数2〜24
の脂肪酸残基である。)なる脂肪擬似物。 - 【請求項22】 nの合計は1〜8である請求項21
記載の脂肪擬似物。 - 【請求項23】 食品中の食用油の約5〜約100%
が請求項21記載の脂肪擬似物から成る、食用油含有低
カロリー食品。 - 【請求項24】 食品は部分的に消化できる請求項2
3記載の低カロリー食品。 - 【請求項25】 液体油から成る請求項23記載の低
カロリー食品。 - 【請求項26】 スプーンですくえる又は注げるサラ
ダドレッシング製品から成る請求項23記載の減少され
たカロリー食品。 - 【請求項27】 マヨネーズ製品から成る請求項23
記載の低カロリー食品。 - 【請求項28】 マーガリンから成る請求項23記載
の低カロリー食品。 - 【請求項29】 ピーナッツバター製品から成る請求
項23記載の低カロリー食品。 - 【請求項30】 ショートニングから成る請求項23
記載の低カロリー食品。 - 【請求項31】 請求項1,11又は21のいずれか
に記載の化合物を有するフライ食品に有効な脂肪製品。 - 【請求項32】 請求項1,11又は21のいずれか
に記載の化合物を有する焼成食品を製造するのに有用な
食用油。 - 【請求項33】 式 【化7】 (式中Rはオキシプロピレン 【化8】 であり、これはnが1〜14である量で存在し、F1,
F2 及びF3 は同一又は異なる炭素原子数2〜24
の脂肪酸残基である。)なる脂肪擬似物。 - 【請求項34】 食品中の食用油の約5〜約100%
が請求項11,21又は34のいずれかに記載の脂肪擬
似物の組合せから成る、食用油含有低カロリー食品。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US60117090A | 1990-10-19 | 1990-10-19 | |
US601170 | 1990-10-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04258253A true JPH04258253A (ja) | 1992-09-14 |
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JP3269764A Withdrawn JPH04258253A (ja) | 1990-10-19 | 1991-10-17 | エステル化されたプロポキシレート化モノグリセリド及びジグリセリドを含有する低カロリー脂肪擬似物 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0630727A (ja) * | 1992-07-15 | 1994-02-08 | Kao Corp | 分離型液体調味料 |
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US5298637A (en) * | 1992-10-22 | 1994-03-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced calorie lipid composition |
US5288884A (en) * | 1992-10-22 | 1994-02-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced calorie fat mimetic composition |
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US5376398A (en) * | 1993-10-22 | 1994-12-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie food compositions containing fatty acid-esterified polytetramethylene ether glycol fat substitutes |
US5362894A (en) * | 1993-11-12 | 1994-11-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing an esterified alkoxylated polyol |
US5374446A (en) * | 1993-12-10 | 1994-12-20 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
US5427815A (en) * | 1993-12-10 | 1995-06-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
US5371253A (en) * | 1993-12-14 | 1994-12-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing esterified alkoxylated monoglycerides and diglycerides |
US5736174A (en) * | 1994-03-14 | 1998-04-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Alkoxylated alcohol fat substitutes |
US5466843A (en) * | 1994-04-29 | 1995-11-14 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing a C12 -C24 saturated fatty acid esterified alkoxylated polyol |
US5597605A (en) * | 1995-02-09 | 1997-01-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie fat component |
US5589217A (en) * | 1995-05-11 | 1996-12-31 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie fat component |
US5681939A (en) * | 1995-08-22 | 1997-10-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Direct esterification of propoxylated glycerin |
US6039998A (en) * | 1999-03-04 | 2000-03-21 | Bestfoods | Freezable low-calorie spoonable dressing and method for their production |
US6268010B1 (en) | 1999-06-15 | 2001-07-31 | Bestfoods | Reduced calorie fat mimetics with an average number of oxyalkylene groups per molecule of no more than five |
HU0100956D0 (en) | 2000-03-06 | 2001-05-28 | Bestfoods Bestfoods | Freezable low-calorie spoonable dressings and method for their production |
CN1292670C (zh) * | 2002-07-04 | 2007-01-03 | 北京市粮食科学研究所 | 一种液态低热量油脂——混合的甘油三酯 |
HU227873B1 (hu) * | 2007-06-18 | 2012-05-29 | Biogreen As | Növényicsíra-alapú emulziók, eljárás az elõállításukra és alkalmazásuk |
JP5785179B2 (ja) * | 2010-10-13 | 2015-09-24 | 協和化学工業株式会社 | 食用油用脱酸剤およびそれを用いた使用済み食用油の再生方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3600186A (en) | 1968-04-23 | 1971-08-17 | Procter & Gamble | Low calorie fat-containing food compositions |
US3963699A (en) | 1974-01-10 | 1976-06-15 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters |
US4849242A (en) | 1986-03-31 | 1989-07-18 | The Dow Chemical Company | Method for reducing the available calories in a food composition |
US4861613A (en) | 1986-07-25 | 1989-08-29 | Arco Chemical Technology, Inc. | Non-digestible fat substitutes of low-caloric value |
US4830787A (en) | 1987-08-13 | 1989-05-16 | Nabisco Brands, Inc. | Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters |
US4963386A (en) * | 1988-01-19 | 1990-10-16 | Nabisco Brands, Inc. | Complex linked ester low calorie fat mimetics |
ATE87295T1 (de) * | 1988-01-19 | 1993-04-15 | Arco Chem Tech | Nicht verdauliche fettersaetze von niedrigem kalorischem wert. |
US4983329A (en) * | 1988-08-26 | 1991-01-08 | Arco Chemical Technology, Inc. | Preparation of esterified propoxylated glycerin from free fatty acids |
-
1991
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Cited By (1)
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