RU2017130690A - Способ дегидратации кислородсодержащих соединений - Google Patents
Способ дегидратации кислородсодержащих соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017130690A RU2017130690A RU2017130690A RU2017130690A RU2017130690A RU 2017130690 A RU2017130690 A RU 2017130690A RU 2017130690 A RU2017130690 A RU 2017130690A RU 2017130690 A RU2017130690 A RU 2017130690A RU 2017130690 A RU2017130690 A RU 2017130690A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sio
- oxide
- silicon dioxide
- ammonia
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 26
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 title claims 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 title claims 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 39
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 29
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 24
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 19
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 19
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 18
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 18
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 17
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 9
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 8
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 8
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N methylvinylmethanol Natural products CC(O)C=C MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 7
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims 7
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 6
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 5
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 4
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 claims 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 4
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 4
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 4
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims 3
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 3
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKMKTIVRRLOHAJ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);thallium(1+) Chemical compound [O-2].[Tl+].[Tl+] WKMKTIVRRLOHAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N prenol Chemical compound CC(C)=CCO ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910003438 thallium oxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims 3
- NEJDKFPXHQRVMV-UHFFFAOYSA-N (E)-2-Methyl-2-buten-1-ol Natural products CC=C(C)CO NEJDKFPXHQRVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-buten-3-ol Natural products CC(C)=C(C)O BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 2-methylpropanediol 2,2-dimethylpropanediol Chemical compound 0.000 claims 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 claims 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 claims 2
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 claims 2
- WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N gamma-methylallyl alcohol Natural products CC=CCO WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 2
- NVGOATMUHKIQQG-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-3-buten-1-ol Chemical compound OCC(C)C=C NVGOATMUHKIQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPPRYXGGYQMPY-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbuten-2-ol-1 Natural products CC(C)C(O)=C NSPPRYXGGYQMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 claims 1
- XCKCALBACATZGM-UHFFFAOYSA-N C([O-])([O-])=O.[NH4+].NC(=O)N.[NH4+] Chemical compound C([O-])([O-])=O.[NH4+].NC(=O)N.[NH4+] XCKCALBACATZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- YZYDPPZYDIRSJT-UHFFFAOYSA-K boron phosphate Chemical compound [B+3].[O-]P([O-])([O-])=O YZYDPPZYDIRSJT-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 229910000149 boron phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 1
- TYAVIWGEVOBWDZ-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);phosphate Chemical compound [Ce+3].[O-]P([O-])([O-])=O TYAVIWGEVOBWDZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001463 metal phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 claims 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 claims 1
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/12—Silica and alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/10—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of rare earths
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
- B01J37/031—Precipitation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/12—Alkadienes
- C07C11/16—Alkadienes with four carbon atoms
- C07C11/167—1, 3-Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
- C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/40—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by dimensions, e.g. grain size
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/08—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/12—Silica and alumina
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (23)
1. Способ дегидратации по меньшей мере одного кислородсодержащего соединения, предпочтительно выбранного из насыщенных спиртов, ненасыщенных спиртов, диолов, простых эфиров, в присутствии по меньшей мере одного катализатора дегидратации, выбранного из оксида церия (CeO2), оксида алюминия (γ-Al2O3), силиката алюминия, алюмосиликатов (SiO2-Al2O3), глиноземов, цеолитов, сульфонатных смол, ионообменных смол, оксидов металлов (например, оксида лантана, оксида циркония, оксида вольфрама, оксида таллия, оксида магния, оксида цинка); по меньшей мере одного основного агента, выбранного из аммиака (NH3) или из неорганических или органических соединений, содержащих азот, способных образовывать аммиак (NH3) в течение указанного способа дегидратации; и, возможно, диоксида кремния (SiO2) или по меньшей мере одного катализатора диссоциации аммиака (NH3), выбранного из катализаторов, включающих диоксид кремния (SiO2), предпочтительно диоксида кремния (SiO2).
2. Способ дегидратации по меньшей мере одного кислородсодержащего соединения, предпочтительно выбранного из насыщенных спиртов, ненасыщенных спиртов, диолов, простых эфиров, включающий подачу в реактор, содержащий по меньшей мере первый каталитический слой, содержащий диоксид кремния (SiO2), или по меньшей мере первый каталитический слой, содержащий по меньшей мере один катализатор диссоциации аммиака (NH3), выбранный из катализаторов, содержащих диоксид кремния (SiO2), предпочтительно по меньшей мере первый каталитический слой, содержащий диоксид кремния (SiO2), и по меньшей мере второй каталитический слой, содержащий по меньшей мере один катализатор дегидратации, выбранный из оксида церия (CeO2), оксида алюминия (γ-Al2O3), силиката алюминия, алюмосиликатов (SiO2-Al2O3), глиноземов, цеолитов, сульфонатных смол, ионообменных смол, оксидов металлов (например, оксида лантана, оксида циркония, оксида вольфрама, оксида таллия, оксида магния, оксида цинка), смеси, содержащей указанное по меньшей мере одно кислородсодержащее соединение и по меньшей мере один основный агент, выбранный из аммиака (NH3) или из неорганических или органических соединений, содержащих азот, способных образовывать аммиак (NH3) в течение указанного способа дегидратации, причем указанные смеси подают в указанный реактор так, чтобы они проходили сначала через указанный первый каталитический слой, а затем через указанный второй каталитический слой.
3. Способ дегидратации по меньшей мере одного кислородсодержащего соединения, предпочтительно выбранного из насыщенных спиртов, ненасыщенных спиртов, диолов и простых эфиров, включающий подачу в реактор, содержащий по меньшей мере первый каталитический слой, содержащий диоксид кремния (SiO2), или по меньшей мере первый каталитический слой, содержащий по меньшей мере один катализатор диссоциации аммиака (NH3), выбранный из катализаторов, содержащих диоксид кремния (SiO2), предпочтительно по меньшей мере первый каталитический слой, содержащий диоксид кремния (SiO2), и по меньшей мере второй каталитический слой, содержащий по меньшей мере один катализатор дегидратации, выбранный из фосфата аммония или из фосфатов металлов, таких как, например, фосфат бора, фосфат алюминия, фосфат кальция, фосфат натрия, фосфат церия, предпочтительно фосфата кальция, смеси, содержащей указанное по меньшей мере одно кислородсодержащее соединение и по меньшей мере один основный агент, выбранный из аммиака (NH3) или из неорганических или органических соединений, содержащих азот, способных образовывать аммиак (NH3) в течение указанного способа дегидратации, причем указанную смесь подают в указанный реактор так, чтобы она проходила сначала через указанный первый каталитический слой, а затем через указанный второй каталитический слой.
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанные насыщенные спирты выбраны из спиртов, имеющих от 1 до 25 атомов углерода, предпочтительно от 2 до 20 атомов углерода, таких как метанол, этанол, 1-пропанол, 2-пропанол, 1-бутанол, 2-бутанол, 3-метил-1-бутанол, 1-пентанол, 1-гексанол или их смесей; предпочтительно выбраны из этанола, 2-пропанола, 1-бутанола, 3-метил-1-бутанола, 1-гексанола или их смесей.
5. Способ по любому из пп. 1-3, где указанные ненасыщенные спирты выбраны из ненасыщенных спиртов, имеющих от 2 до 20 атомов углерода, предпочтительно от 4 до 15 атомов углерода, таких как аллиловый спирт, 2-бутен-1-ол (кротиловый спирт), 3-бутен-1-ол (аллилкарбинол), 3-бутен-2-ол (метилвинилкарбинол), 2-метил-3-бутен-2-ол, 2-метил-3-бутен-1-ол, 2-метил-2-бутен-1-ол, 3-метил-2-бутен-1-ол, 3-метил-3-бутен-1-ол, 2-метил-3-бутен-2-ол или их смесей; предпочтительно выбраны из 2-бутен-1-ола (кротиловый спирт), 3-бутен-1-ола (аллилкарбинол), 3-бутен-2-ола (метилвинилкарбинол), 3-метил-2-бутен-1-ола, 3-метил-3-бутен-1-ола, 2-метил-3-бутен-2-ола или их смесей.
6. Способ по любому из пп. 1-3, где указанные диолы выбраны из диолов, имеющих от 2 до 20 атомов углерода, предпочтительно от 4 до 15 атомов углерода, таких как этиленгликоль, пропандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, пентандиол, 2-метилпропандиол, 2,2-диметилпропандиол, гександиол, декандиол или их смесей; предпочтительно выбраны из 1,3-бутандиола, 1,4-бутандиола или их смесей.
7. Способ по любому из пп. 1-3, где указанные простые эфиры выбраны из циклических или линейных простых эфиров, имеющих от 4 до 12 атомов углерода, таких как метил-трет-бутиловый эфир, диэтиловый эфир, трет-амил-метиловый эфир, тетрагидрофуран; предпочтительно из тетрагидрофурана.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанные насыщенные спирты, ненасыщенные спирты, диолы, простые эфиры используют в безводной форме или в смеси с водой, причем количество указанной воды составляет 0,005% масс. или больше, предпочтительно находится в интервале от 10 до 85% масс., более предпочтительно от 15 до 30% масс. по отношению к общей массе указанных смесей.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанные кислородсодержащие соединения, предпочтительно указанные насыщенные спирты, ненасыщенные спирты, диолы, простые эфиры получают при ферментации сахаров, полученных из биомассы.
10. Способ, включающий:
- дегидратацию 1,3-бутандиола, предпочтительно в смеси с водой, причем указанный 1,3-бутандиол предпочтительно получают при ферментации сахаров, полученных из биомассы, в присутствии по меньшей мере одного катализатора дегидратации, выбранного из оксида церия (CeO2), оксида алюминия (γ-Al2O3), силиката алюминия, алюмосиликатов (SiO2-Al2O3), глиноземов, цеолитов, сульфонатных смол, ионообменных смол, оксидов металлов (например, оксида лантана, оксида циркония, оксида вольфрама, оксида таллия, оксида магния, оксида цинка); предпочтительно оксида церия (CeO2); по меньшей мере одного основного агента, выбранного из неорганических или органических соединений, содержащих азот, способных образовывать аммиак (NH3) в течение указанного способа дегидратации; и, возможно, диоксида кремния (SiO2) или по меньшей мере одного катализатора диссоциации аммиака (NH3), выбранного из катализаторов, включающих диоксид кремния (SiO2), предпочтительно диоксида кремния (SiO2), с получением ненасыщенных спиртов;
- дистилляцию и дальнейшую дегидратацию ненасыщенных спиртов, полученных как описано выше, в присутствии по меньшей мере одного катализатора дегидратации, выбранного из оксида алюминия (γ-Al2O3), силиката алюминия, алюмосиликатов (SiO2-Al2O3), глиноземов, цеолитов, сульфонатных смол, ионообменных смол, кислых земель (например, оксида лантана, оксида циркония), предпочтительно алюмосиликатов (SiO2-Al2O3); по меньшей мере одного основного агента, выбранного из неорганических или органических соединений, содержащих азот, способных образовывать аммиак (NH3) в течение указанного способа дегидратации; и, возможно, диоксида кремния (SiO2) или по меньшей мере одного катализатора диссоциации аммиака (NH3), выбранного из катализаторов, включающих диоксид кремния (SiO2), предпочтительно диоксида кремния (SiO2), с получением 1,3-бутадиена.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанные насыщенные спирты, ненасыщенные спирты, диолы, простые эфиры получают при ферментации сахаров, полученных из гваюлы или из чертополоха, включая отходы и остатки, полученные из указанной гваюлы и/или чертополоха или от их переработки; предпочтительно при ферментации сахаров, полученных из гваюлы, включая отходы и остатки, полученные из указанной гваюлы или от ее переработки.
12. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный основный агент выбран из аммиака (NH3) в газообразной форме; гидроксида аммония (NH4OH); мочевины; карбоната или бикарбоната аммония; алифатических или ароматических первичных, вторичных или третичных аминов, имеющих температуру кипения от -8°С до 250°С, таких как, например, н-бутиламин, метиламин, этиламин, диэтиламин, пропиламин, анилин или их смесей; гетероциклических соединений, содержащих один или более атомов азота, таких как, например, пиррол; предпочтительно выбран из аммиака (NH3) в газообразной форме, гидроксида аммония (NH4OH), мочевины, карбоната или бикарбоната аммония, н-бутиламина, пиррола или их смесей.
13. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный основный агент используют в таком количестве, чтобы концентрация аммиака (NH3) или эквивалентная концентрация аммиака (NH3), относящаяся к общей массе указанного по меньшей мере одного кислородсодержащего соединения и возможно присутствующих других органических соединений, составляла от 0,005 до 4% масс., предпочтительно от 0,1 до 3% масс., более предпочтительно от 0,5 до 2% масс.
14. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный диоксид кремния (SiO2) присутствует в качестве связующего или в качестве носителя катализатора дегидратации, предпочтительно в качестве связующего.
15. Способ по любому из пп. 1-13, где указанный диоксид кремния (SiO2), если его добавляют, то добавляют в количестве от 1 до 100% об., предпочтительно от 5 до 90% об. по отношению к общему объему катализатора дегидратации.
16. Способ по любому из пп. 1-13, где указанный катализатор диссоциации аммиака (NH3), содержащий диоксид кремния (SiO2), выбран из катализаторов, содержащих помимо оксида кремния (SiO2), оксид железа (например, магнетит), оксид алюминия, оксид кальция, оксид калия; указанный катализатор диссоциации аммиака (NH3), содержащий диоксид кремния, если его добавляют, то добавляют предпочтительно в количестве от 1 до 100% об., предпочтительно от 5 до 90% об. по отношению к общему объему катализатора дегидратации.
17. Способ по любому из предшествующих пунктов, где указанный способ осуществляют в непрерывном режиме в реакторе, причем указанный реактор является реактором с неподвижным слоем или реактором с псевдоожиженным слоем, предпочтительно реактором с неподвижным слоем, адиабатическим, изотермическим или комбинацией этих двух, предпочтительно адиабатическим.
18. Способ по п. 17, где указанный реактор работает:
- при температуре от 190 до 500°С, предпочтительно от 240 до 450°С, более предпочтительно от 280 до 430°С; и/или
- при давлении от 0,3 бар абс. (абсолютный бар) (30 кПа) до 3,5 бар абс. (абсолютный бар) (350 кПа), предпочтительно от 0,6 бар абс. (абсолютный бар) (60 кПа) до 2,5 бар абс. (абсолютный бар) (250 кПа), более предпочтительно от 0,8 бар абс. (абсолютный бар) (80 кПа) до 1,8 бар абс. (абсолютный бар) (180 кПа).
19. Способ по п. 16 или 17, где указанное по меньшей мере одно кислородсодержащее соединение подают в указанный реактор, работающий при "среднечасовой скорости подачи сырья" (WHSV), то есть при соотношении между общей массой указанного по меньшей мере одного кислородсодержащего соединения с возможной водой, подаваемых в течение часа, и массой катализатора дегидратации, причем указанное соотношение измеряют в ч-1, составляющем от 0,5 до 30 ч-1, предпочтительно от 1 до 20 ч-1, более предпочтительно от 2 до 15 ч-1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2015A000261 | 2015-02-23 | ||
| ITMI20150261 | 2015-02-23 | ||
| PCT/IB2016/050926 WO2016135605A1 (en) | 2015-02-23 | 2016-02-22 | Process for the dehydration of oxygenated compounds |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017130690A3 RU2017130690A3 (ru) | 2019-03-25 |
| RU2017130690A true RU2017130690A (ru) | 2019-03-25 |
| RU2701863C2 RU2701863C2 (ru) | 2019-10-02 |
Family
ID=52781174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017130690A RU2701863C2 (ru) | 2015-02-23 | 2016-02-22 | Способ дегидратации кислородсодержащих соединений |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10894750B2 (ru) |
| EP (1) | EP3262019A1 (ru) |
| JP (1) | JP6789229B2 (ru) |
| CN (1) | CN107108398B (ru) |
| BR (1) | BR112017013719B1 (ru) |
| MX (1) | MX2017010570A (ru) |
| MY (1) | MY186144A (ru) |
| RU (1) | RU2701863C2 (ru) |
| SA (1) | SA517381940B1 (ru) |
| WO (1) | WO2016135605A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6456231B2 (ja) * | 2015-04-27 | 2019-01-23 | 昭和電工株式会社 | ジエン化合物の製造方法 |
| SG11202102770XA (en) | 2018-09-21 | 2021-04-29 | Versalis Spa | Process for bio-1,3-butanediol purification from a fermentation broth |
| US11260367B2 (en) * | 2018-12-12 | 2022-03-01 | Instituto Nacional De Tecnologia | Catalytic system and process for the production of light olefins from ethanol |
| WO2020158747A1 (ja) * | 2019-01-28 | 2020-08-06 | 積水化学工業株式会社 | エタノール |
| IT201900015069A1 (it) * | 2019-08-27 | 2021-02-27 | Versalis Spa | Catalizzatore comprendente coke e procedimento per la produzione di dieni. |
| CN110665490A (zh) * | 2019-09-30 | 2020-01-10 | 成都欣华源科技有限责任公司 | 一种制备α-烯烃的方法、催化剂及该催化剂的制备方法 |
| CN114621061B (zh) * | 2020-12-10 | 2023-04-07 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种低温合成二甘醇的方法 |
| CN113754509A (zh) * | 2021-09-10 | 2021-12-07 | 中山大学 | 一种烯丙醇类化合物制备单一立体构型的共轭二烯的方法 |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2420477A (en) | 1942-11-12 | 1947-05-13 | Nat Agrol Company Inc | Production of butadiene by method of dehydration |
| US2373153A (en) * | 1943-04-22 | 1945-04-10 | Air Reduction | Production of butadiene |
| US2426678A (en) | 1943-04-27 | 1947-09-02 | Us Ind Chemicals Inc | Revivification of phosphate catalysts |
| US2399164A (en) | 1944-06-13 | 1946-04-30 | Celanese Corp | Dehydration process |
| GB1225559A (ru) | 1968-12-19 | 1971-03-17 | ||
| FR2041003A1 (ru) | 1969-04-22 | 1971-01-29 | Raffinage Cie Francaise | |
| GB1460226A (en) * | 1974-12-07 | 1976-12-31 | Golosman E Z | Catalyst for dissociation of ammonia method for preparing same and method for dissociation of ammonia with said catalyst |
| US4260845A (en) | 1980-01-21 | 1981-04-07 | Phillips Petroleum Company | Alcohol dehydration employing a zinc aluminate catalyst |
| SU910187A1 (ru) * | 1980-06-13 | 1982-03-07 | Московский Ордена Ленина,Ордена Октябрьской Революции И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им. М.В.Ломоносова | Катализатор дл дегидратации н-бутилового спирта и способ его приготовлени |
| SG118141A1 (en) | 2001-07-16 | 2006-01-27 | Kuraray Co | Process for producing alpha-olefin |
| US6797851B2 (en) * | 2001-08-30 | 2004-09-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Two catalyst process for making olefin |
| CA2524940A1 (en) * | 2005-10-31 | 2007-04-30 | Nova Chemicals Corporation | Conversion of ethers to olefins |
| CN101336219A (zh) * | 2005-11-29 | 2008-12-31 | 英国石油化学品有限公司 | 制造烯烃的方法 |
| DE102006040433A1 (de) * | 2006-08-29 | 2008-03-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isoolefinen |
| US7829751B2 (en) * | 2006-10-27 | 2010-11-09 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Processes for converting oxygenates to olefins using aluminosilicate catalysts |
| CN100554228C (zh) | 2006-11-02 | 2009-10-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 乙醇脱水制乙烯的生产方法 |
| US8395008B2 (en) * | 2008-01-14 | 2013-03-12 | Catalytic Distillation Technologies | Process and catalyst for cracking of ethers and alcohols |
| WO2010025241A2 (en) | 2008-08-27 | 2010-03-04 | Virent Energy Systems, Inc. | Synthesis of liquid fuels from biomass |
| BRPI0921186B1 (pt) * | 2008-11-28 | 2018-02-06 | Total Petrochemicals Research Feluy | processo para a purificação de um álcool no curso de um processo |
| CN106119113A (zh) | 2009-04-30 | 2016-11-16 | 基因组股份公司 | 用于生产 1,3‑丁二醇的生物 |
| US9242919B2 (en) * | 2009-07-01 | 2016-01-26 | Dow Global Technologies Llc | Process to prepare olefins from aliphatic alcohols |
| JP2011084550A (ja) * | 2009-09-17 | 2011-04-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 二重結合を有する化合物の製造方法 |
| CN102834365B (zh) * | 2010-03-31 | 2016-09-28 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 在含氧化合物-至-烯烃的转化中提高对乙烯的选择性的方法 |
| KR101545383B1 (ko) * | 2010-06-23 | 2015-08-18 | 토탈 리서치 앤드 테크놀로지 펠루이 | 피독된 산성 촉매에서의 알코올의 탈수화 |
| WO2012177619A2 (en) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Genomatica, Inc. | Microorganisms for producing 1,3-butanediol and methods related thereto |
| FR2977581B1 (fr) * | 2011-07-04 | 2013-08-02 | Rhodia Operations | Composition consistant en un oxyde mixte de cerium et de zirconium a reductibilite elevee, procede de preparation et utilisation dans le domaine de la catalyse |
| US9862653B2 (en) | 2011-08-03 | 2018-01-09 | IFP Energies Nouvelles | Use of a catalyst comprising a phosphorous modified zeolite in an alcohol dehydration process |
| WO2013028519A1 (en) | 2011-08-19 | 2013-02-28 | Genomatica, Inc. | Microorganisms and methods for producing 2,4-pentadienoate, butadiene, propylene, 1,3-butanediol and related alcohols |
| BR112014005352A2 (pt) | 2011-09-08 | 2017-03-28 | Genomatica Inc | organismos eucarióticos e métodos para aumentar a disponibilidade de acetil-coa citosólico e para produzir 1,3-butanodiol |
| FR3001728B1 (fr) * | 2013-02-04 | 2015-11-13 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d’une olefine par conversion catalytique d’au moins un alcool |
| ITMI20132069A1 (it) | 2013-12-11 | 2015-06-12 | Versalis Spa | Procedimento per la produzione di zuccheri da biomassa |
| PT3102554T (pt) * | 2014-02-03 | 2022-06-30 | Battelle Memorial Institute | Conversão de 2,3-butanodiol em butadieno |
| US9517984B2 (en) * | 2014-04-04 | 2016-12-13 | Battelle Memorial Institute | Conversion of 2,3-butanediol to 2-butanol, olefins and fuels |
| US20160184810A1 (en) * | 2014-12-29 | 2016-06-30 | White Dog Labs, Inc. | Dehydration catalyst and method of making and using the same |
-
2016
- 2016-02-22 MY MYPI2017702994A patent/MY186144A/en unknown
- 2016-02-22 CN CN201680005528.5A patent/CN107108398B/zh active Active
- 2016-02-22 BR BR112017013719-4A patent/BR112017013719B1/pt active IP Right Grant
- 2016-02-22 MX MX2017010570A patent/MX2017010570A/es unknown
- 2016-02-22 WO PCT/IB2016/050926 patent/WO2016135605A1/en active Application Filing
- 2016-02-22 RU RU2017130690A patent/RU2701863C2/ru active
- 2016-02-22 JP JP2017543382A patent/JP6789229B2/ja active Active
- 2016-02-22 US US15/540,399 patent/US10894750B2/en active Active
- 2016-02-22 EP EP16712502.0A patent/EP3262019A1/en active Pending
-
2017
- 2017-07-18 SA SA517381940A patent/SA517381940B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20180002249A1 (en) | 2018-01-04 |
| BR112017013719B1 (pt) | 2022-04-12 |
| MY186144A (en) | 2021-06-26 |
| US10894750B2 (en) | 2021-01-19 |
| JP2018510848A (ja) | 2018-04-19 |
| CN107108398B (zh) | 2023-10-10 |
| RU2017130690A3 (ru) | 2019-03-25 |
| EP3262019A1 (en) | 2018-01-03 |
| RU2701863C2 (ru) | 2019-10-02 |
| CN107108398A (zh) | 2017-08-29 |
| JP6789229B2 (ja) | 2020-11-25 |
| BR112017013719A2 (pt) | 2018-03-13 |
| SA517381940B1 (ar) | 2021-03-31 |
| WO2016135605A1 (en) | 2016-09-01 |
| MX2017010570A (es) | 2017-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017130690A (ru) | Способ дегидратации кислородсодержащих соединений | |
| Wang et al. | Efficient synthesis of glycerol carbonate from glycerol and urea with lanthanum oxide as a solid base catalyst | |
| MX2007002386A (es) | Proceso para epoxidacion de olefinas, catalizador para uso en el proceso, soporte para uso en la preparacion del catalizador, y proceso para preparar el soporte. | |
| AU2012357510B2 (en) | Catalyst used in the production of ethylene and propylene from methanol and/or dimethyl ether, method for preparing the same and method for using the same | |
| RU2016140173A (ru) | Способ получения алкенолов и его применение для получения 1,3-бутадиена | |
| RU2019106451A (ru) | Катализатор гидрирования, его получение и применение | |
| US20190201878A1 (en) | Supported Catalyst Used For Synthesizing Polyether Amine, And Manufacturing Method | |
| Niiyama et al. | Dehydration and dehydrogenation of alcohols over acid-base bifunctional catalysts | |
| CN100404493C (zh) | 制备丙二醇的方法 | |
| CN104437028A (zh) | 脱除尾气中亚硝酸烷基酯和氮氧化物的方法 | |
| US20180201557A1 (en) | Method for preparing ethylene glycol by hydrolysing ethylene glycol monomethyl ether | |
| CN104437504A (zh) | 一种co2高效转化制低碳烯烃的催化剂 | |
| CN107107042A (zh) | 制备乙二醇醚用的催化剂及其制备方法和应用 | |
| RU2323777C1 (ru) | Катализатор и способ получения олефинов из диметилового эфира в его присутствии | |
| CN1087654C (zh) | 一种由低碳烷烃制低碳烯烃反应过程及其催化剂 | |
| CN111153873B (zh) | 异丁烷共氧化制备环氧丙烷工艺中叔丁醇的循环使用方法 | |
| CN106890673A (zh) | 一种用于甲基叔丁基醚裂解制异丁烯的催化剂及其制备方法 | |
| RU2010135608A (ru) | Катализатор для глубокой переработки метанола в бензол и метилбензолы и способ переработки метанола в бензол и метилбензолы | |
| CN105218485B (zh) | 生产环氧丁烷的方法 | |
| CN101619026A (zh) | 一种连续生产n,n-二甲基环己胺的合成方法 | |
| CN110015940B (zh) | 一种二氧化碳气氛下氧化甲基环己烷脱氢制备甲苯和甲烷的方法 | |
| CN101550067A (zh) | 两段式二甲醚生产方法 | |
| JP3190034B2 (ja) | 酸化物系触媒、その製造法、該触媒を用いたｃｏ▲下２▼の接触水素化方法、および該触媒を用いたｃｏ▲下２▼とｈ▲下２▼からの液状炭化水素の製造法 | |
| RU2189858C1 (ru) | Катализатор получения жидких углеводородов из низкомолекулярных кислородсодержащих органических соединений | |
| CN103044214B (zh) | 乙基叔丁基醚的制备方法 |