RU2016136823A - Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина - Google Patents
Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016136823A RU2016136823A RU2016136823A RU2016136823A RU2016136823A RU 2016136823 A RU2016136823 A RU 2016136823A RU 2016136823 A RU2016136823 A RU 2016136823A RU 2016136823 A RU2016136823 A RU 2016136823A RU 2016136823 A RU2016136823 A RU 2016136823A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- crystalline form
- propan
- piperidin
- isopropoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Claims (29)
1. Кристаллическая форма 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина проявляющая один или более пиков порошковой рентгеновской дифракции, имеющие максимумы при углах дифракции 7,2°, 8,1°, 10,8°, 12,0°, 12,4°, 13,4°, 14,4°, 14,8°, 15,7°, 16,9°, 17,7°, 18,5°, 19,0°, 19,5°, 20,0°, 20,3°, 21,1°, 21,6°, 22,4°, 22,6°, 23,0°, 24,1°, 24,5°, 25,5°, 26,0°, 26,2°, 27,0°, 27,3°, 28,3°, 29,0°, 29,1°, 30,6°, 31,3°, 32,8°, 33,5°, 34,2° и 36,4° (2θ градусов).
2. Кристаллическая форма по п.1, имеющая температуру плавления 174°С как установлено дифференциальной сканирующей калориметрией.
3. Кристаллическая форма по п.1, имеющая температуру разложения выше 250°С и потерю веса при сушке равной 0,1% при 200°С как установлено термогравиметрическим анализом.
4. Кристаллическая форма по п.1, имеющая характеристические полосы поглощения инфракрасного излучения при 3440,4, 3318,9, 2973,7, 2931,3, 2921,7, 1596,8, 1562,1, 1498,4, 1442,5, 1409,7, 1382,7, 1311,4, 1284,4, 1270,9, 1251,6, 1224,6, 1139,7, 1126,2, 1139,7, 1126,2, 1105,0, 1081,9, 1049,1, 1020,2, 1012,5, 952,7, 937,3, 894,8, 877,5, 860,1, 848,5, 817,7, 798,4, 781,0, 763,7, 756,0, 732,8, 686,6, 665,3, 644,1, 586,3 и 543,8 (в единицах волновых чисел, см-1).
5. Кристаллическая форма по п.1, имеющая менее 1,0% по массе общих примесей.
6. Кристаллическая форма по п.1, имеющая менее 0,5% по массе общих примесей.
7. Кристаллическая форма по п.1, имеющая менее 0,1% по массе общих примесей.
8. Кристаллическая форма 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина проявляющая один или более пиков порошковой рентгеновской дифракции, имеющие максимумы при углах дифракции 5,1°, 5,5°, 5,6°, 9,5°, 9,6°, 10,1°, 11,0°, 11,8°, 12,1°, 12,6°, 13,7°, 14,5°, 14,9°, 15,2°, 16,1°, 16,6°, 16,7°, 17,0°, 17,1°, 17,5°, 17,7°, 18,0°, 18,8°, 19,0°, 19,3°, 19,5°, 20,5°, 20,9°, 21,5°, 21,9°, 22,1°, 22,4°, 22,8°, 23,2°, 23,7°, 23,9°, 24,3°, 24,5°, 24,8°, 25,1°, 25,4°, 25,9°, 26,4°, 26,8°, 27,8°, 28,1°, 28,6°, 29,1°, 29,6°, 29,8°, 30,6°, 31,6°, 32,7°, 33,5°, 34,2°, 35,4°, 35,6° и 36,8° (2θ градусов).
9. Кристаллическая форма по п.8, имеющая температуру плавления 162°С как установлено дифференциальной сканирующей калориметрией.
10. Кристаллическая форма по п.8, имеющая температуру разложения выше 250°С и потерю веса при сушке равной 0,05% при 200°С как установлено термогравиметрическим анализом.
11. Кристаллическая форма по п.8, имеющая характеристические полосы поглощения инфракрасного излучения при 3418,7, 3309,5, 3202,3, 2976,2, 2936,3, 2806,9, 2731,8, 1683,9, 1652,8, 1598,4, 1568,9, 1507,0, 1483,5, 1447,1, 1411,0, 1314,9, 1288,1, 1261,1, 1220,8, 1195,7, 1170,8, 1140,1, 1124,6, 1083,2, 1053,3, 1010,1, 947,1, 874,5, 776,0, 758,7, 734,5, 706,5, 678,5, 652,1, 586,3, 544,7, 519,1, 472,6 и 456,8 (в единицах волновых чисел, см-1).
12. Кристаллическая форма по п.8, имеющая менее 1,0% по массе общих примесей.
13. Кристаллическая форма по п.8, имеющая менее 0,5% по массе общих примесей.
14. Кристаллическая форма по п.8, имеющая менее 0,1% по массе общих примесей.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму по п.8 и фармацевтически приемлемый носитель.
17. Способ получения кристаллической формы 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина, который содержит этап взаимодействия 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина дигидрохлорида в растворителе по меньшей мере с двумя эквивалентами водного гидроксида натрия.
18. Способ по п.17, в котором растворителем является ацетон:вода (3:1) по объему.
19. Способ по п.18, дополнительно содержащий нагревание реагентов при температуре в диапазоне 30-70°C.
20. Способ по п.18, дополнительно содержащий нагревание реагентов при температуре 55°C.
21. Способ превращения кристаллической формы В 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина в кристаллическую форму А 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина добавлением небольшого количества кристаллической формы А к суспензии формы В 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина в растворителе.
22. Способ по п.21, в котором количество добавленной формы А составляет 1,0% по массе или менее.
23. Способ по п.22, где растворителем является ацетон:вода (1:1) по объему при температуре в диапазоне 20-40°C.
24. Способ превращения кристаллической формы В 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина в кристаллическую форму А 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина нагреванием суспензии формы В 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина в растворителе.
25. Способ по п.24, где растворителем является ацетон:вода от 1:1 до 5:1 по объему при температуре в диапазоне от 30 до 70°C.
26. Способ по п.24, где растворителем является ацетон:вода 1:1 по объему при температуре 50°C.
27. Применение по существу чистой кристаллической формы 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина по п.1 для получения лекарственного средства для лечения расстройств, опосредованных киназой анапластической лимфомы.
28. Способ лечения расстройств, опосредованных киназой анапластической лимфомы, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества по существу чистой кристаллической формы 5-хлор-N2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-N4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина по п.1.
29. Способ по п.28, в котором расстройство представляет собой рак, выбранный из анапластической крупноклеточной лимфомы; не-ходжкинской лимфомы; воспалительной миофиброластичной опухоли; нейробластомы; саркомы; легких; бронхов; простаты; молочной железы (включая случайный рак молочной железы и страдающих болезнью Каудена); поджелудочной железы, рака желудочно-кишечного тракта; толстой кишки; прямой кишки; карциномы толстой кишки; колоректальной аденомы; щитовидной железы; печени; внутрипеченочных желчных проток; гепатоцеллюлярного; надпочечника; желудка; желудочного; глиомы; глиобластомы; эндометрия; меланомы; почек; почечной лоханки; мочевого пузыря; тела матки; шейки матки; влагалища; яичника; множественной миеломы; пищевода; лейкемии; острого миелолейкоза; хронического миелолейкоза; лимфолейкоза; миелоидного лейкоза; мозга; карциномы мозга; полости рта и глотки, гортани; тонкой кишки; и меланомы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201061424194P | 2010-12-17 | 2010-12-17 | |
| US61/424,194 | 2010-12-17 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013132947A Division RU2599785C3 (ru) | 2010-12-17 | 2011-12-15 | Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016136823A true RU2016136823A (ru) | 2018-12-11 |
| RU2016136823A3 RU2016136823A3 (ru) | 2020-02-06 |
| RU2746159C2 RU2746159C2 (ru) | 2021-04-08 |
Family
ID=45464892
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013132947A RU2599785C3 (ru) | 2010-12-17 | 2011-12-15 | Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина |
| RU2016136823A RU2746159C2 (ru) | 2010-12-17 | 2011-12-15 | Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013132947A RU2599785C3 (ru) | 2010-12-17 | 2011-12-15 | Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9309229B2 (ru) |
| EP (3) | EP2651918B1 (ru) |
| JP (1) | JP5916752B2 (ru) |
| KR (4) | KR20130130022A (ru) |
| CN (7) | CN104262324A (ru) |
| AR (2) | AR084309A1 (ru) |
| AU (1) | AU2011343775B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013015000A2 (ru) |
| CA (1) | CA2821102C (ru) |
| CL (1) | CL2013001723A1 (ru) |
| CO (1) | CO6801792A2 (ru) |
| CY (2) | CY1119474T1 (ru) |
| DK (2) | DK2651918T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP13012770A (ru) |
| ES (3) | ES2643016T3 (ru) |
| GT (1) | GT201300153A (ru) |
| HR (2) | HRP20171477T1 (ru) |
| HU (1) | HUE041845T2 (ru) |
| IL (1) | IL226474A (ru) |
| LT (2) | LT2651918T (ru) |
| MA (1) | MA34771B1 (ru) |
| MX (1) | MX338210B (ru) |
| MY (2) | MY164810A (ru) |
| NZ (1) | NZ610713A (ru) |
| PE (1) | PE20140698A1 (ru) |
| PL (2) | PL2651918T3 (ru) |
| PT (2) | PT2651918T (ru) |
| RS (1) | RS57771B1 (ru) |
| RU (2) | RU2599785C3 (ru) |
| SG (2) | SG10201510082XA (ru) |
| SI (2) | SI3121171T1 (ru) |
| TN (1) | TN2013000216A1 (ru) |
| TW (2) | TWI576343B (ru) |
| WO (1) | WO2012082972A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201303599B (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2011343775B2 (en) | 2010-12-17 | 2015-12-03 | Novartis Ag | Crystalline forms of 5-chloro-N2-(2-isopropoxy-5-methyl- 4-piperidin-4-yl-phenyl)-N4[2-(propane-2-sulfonyl)-phenyl] -pyrimidine-2,4-diamine |
| AU2013344049B2 (en) | 2012-11-06 | 2017-12-21 | Fochon Pharmaceuticals, Ltd. | ALK kinase inhibitors |
| KR101656382B1 (ko) * | 2014-02-28 | 2016-09-09 | 한국화학연구원 | 피리미딘-2,4-디아민 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 항암용 약학적 조성물 |
| CN105272921A (zh) * | 2014-06-09 | 2016-01-27 | 江苏奥赛康药业股份有限公司 | 一种制备Ceritinib的方法及其中间体化合物 |
| CN105294649B (zh) * | 2014-07-30 | 2019-05-14 | 江苏奥赛康药业股份有限公司 | 一种Ceritinib化合物及其药物组合物 |
| CN105294650A (zh) * | 2014-08-01 | 2016-02-03 | 江苏奥赛康药业股份有限公司 | 一种Ceritinib化合物及其药物组合物 |
| TN2017000157A1 (en) | 2014-10-21 | 2018-10-19 | Ariad Pharma Inc | Crystalline forms of 5-chloro-n4-[-2-(dimethylphosphoryl) phenyl]-n2-{2-methoxy-4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl) piperidin-1-yl] pyrimidine-2,4-diamine |
| WO2016081538A1 (en) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Solid state forms of ceritinib and salts thereof |
| CN105601614A (zh) * | 2014-11-21 | 2016-05-25 | 奥浦顿（上海）医药科技有限公司 | 一种色瑞替尼晶型及其制备方法 |
| WO2016082795A1 (zh) * | 2014-11-28 | 2016-06-02 | 苏州晶云药物科技有限公司 | 色瑞替尼的晶型i及其制备方法 |
| CN105622577A (zh) * | 2014-11-29 | 2016-06-01 | 江苏先声药业有限公司 | 一种色瑞替尼的新晶型及其制备方法 |
| WO2016108123A2 (en) * | 2014-12-17 | 2016-07-07 | Dr. Reddy’S Laboratories Limited | Pure amorphous and amorphous solid dispersion of ceritinib |
| WO2016098070A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Novartis Ag | Crystalline form of 5-chloro-n2-(2-isopropoxy-5-methyl-4-piperidin-4-yl-phenyl)-n4-[2-(propane-2-sulfonyl)-phenyl]-pyrimidine-2, 4-diamine |
| WO2016098042A1 (en) * | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Novartis Ag | Use of ceritinib (ldk-378) in the treatment of fes or fer mediated disorders, in particular proliferative disorders |
| EP3328848A1 (en) | 2015-07-28 | 2018-06-06 | Zentiva, K.S. | Solid forms of ceritinib free base |
| CN105061397B (zh) * | 2015-08-07 | 2018-01-02 | 武汉英普瑞医药科技有限公司 | 一种色瑞替尼的c型晶型及其制备方法与应用 |
| CN106699743B (zh) | 2015-11-05 | 2020-06-12 | 湖北生物医药产业技术研究院有限公司 | 嘧啶类衍生物及其用途 |
| WO2017152858A1 (zh) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 苏州晶云药物科技有限公司 | 色瑞替尼的晶型及其制备方法 |
| WO2017158619A1 (en) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Natco Pharma Limited | A modified process for the preparation of ceritinib and amorphous form of ceritinib |
| JP2019196359A (ja) * | 2019-06-17 | 2019-11-14 | ノバルティス アーゲー | ピリミジン誘導体およびそれらの中間体を調製する化学的方法 |
| GB201915618D0 (en) | 2019-10-28 | 2019-12-11 | Univ Oslo | ALK inhibitors for treatment of ALK-negative cancer and antibody-mediated diseases |
| US20230348443A1 (en) * | 2020-01-17 | 2023-11-02 | Shandong Xuanzhu Pharma Co., Ltd. | Crystal form of polycyclic anaplastic lymphoma kinase inhibitor |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0206215D0 (en) | 2002-03-15 | 2002-05-01 | Novartis Ag | Organic compounds |
| MXPA06001759A (es) * | 2003-08-15 | 2006-05-12 | Novartis Ag | 2,4-pirimidinadiaminas utiles en el tratamiento de enfermedades neoplasticas, desordenes del sistema inmune e inflamatorios. |
| GB0419161D0 (en) * | 2004-08-27 | 2004-09-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
| CA2671744C (en) * | 2006-12-08 | 2012-08-28 | Irm Llc | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors |
| UA100846C2 (ru) | 2006-12-08 | 2013-02-11 | Айерем Елелсі | Соединения и композиция как ингибиторы протеинкиназы |
| BRPI0815979A2 (pt) * | 2007-08-28 | 2017-06-13 | Irm Llc | compostos e composições com inibidores de quinase, bem como uso dos mesmos |
| WO2009032694A1 (en) * | 2007-08-28 | 2009-03-12 | Dana Farber Cancer Institute | Amino substituted pyrimidine, pyrollopyridine and pyrazolopyrimidine derivatives useful as kinase inhibitors and in treating proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis |
| US8592432B2 (en) * | 2008-04-07 | 2013-11-26 | Bei Chen | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors |
| HUE035029T2 (en) * | 2008-05-21 | 2018-03-28 | Ariad Pharma Inc | Kinase inhibitor phosphorus derivatives |
| EP2440534A2 (en) * | 2009-06-10 | 2012-04-18 | Cellzome Limited | Pyrimidine derivatives as zap-70 inhibitors |
| TWI481607B (zh) | 2009-12-17 | 2015-04-21 | Lundbeck & Co As H | 作為ｐｄｅ１０ａ酵素抑制劑的２－芳基咪唑衍生物 |
| JP2014501246A (ja) | 2010-12-17 | 2014-01-20 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌・殺カビ性アゾ環式アミド |
| AU2011343775B2 (en) | 2010-12-17 | 2015-12-03 | Novartis Ag | Crystalline forms of 5-chloro-N2-(2-isopropoxy-5-methyl- 4-piperidin-4-yl-phenyl)-N4[2-(propane-2-sulfonyl)-phenyl] -pyrimidine-2,4-diamine |
| WO2012083306A2 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Reata Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazolyl and pyrimidinyl tricyclic enones as antioxidant inflammation modulators |
| CN105294650A (zh) | 2014-08-01 | 2016-02-03 | 江苏奥赛康药业股份有限公司 | 一种Ceritinib化合物及其药物组合物 |
| WO2016081538A1 (en) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Solid state forms of ceritinib and salts thereof |
| CN107107792B (zh) | 2014-11-21 | 2020-05-19 | Tk控股公司 | 气囊模块 |
| CN105622577A (zh) | 2014-11-29 | 2016-06-01 | 江苏先声药业有限公司 | 一种色瑞替尼的新晶型及其制备方法 |
| JP2017537927A (ja) | 2014-12-04 | 2017-12-21 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | がん（骨髄腫）を処置するための抗ｃｓ１および抗ｐｄ１抗体の併用 |
| WO2016098070A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Novartis Ag | Crystalline form of 5-chloro-n2-(2-isopropoxy-5-methyl-4-piperidin-4-yl-phenyl)-n4-[2-(propane-2-sulfonyl)-phenyl]-pyrimidine-2, 4-diamine |
| EP3328848A1 (en) | 2015-07-28 | 2018-06-06 | Zentiva, K.S. | Solid forms of ceritinib free base |
| CN105061397B (zh) | 2015-08-07 | 2018-01-02 | 武汉英普瑞医药科技有限公司 | 一种色瑞替尼的c型晶型及其制备方法与应用 |
-
2011
- 2011-12-15 AU AU2011343775A patent/AU2011343775B2/en active Active
- 2011-12-15 SI SI201131583T patent/SI3121171T1/sl unknown
- 2011-12-15 AR ARP110104703A patent/AR084309A1/es not_active Application Discontinuation
- 2011-12-15 BR BR112013015000A patent/BR112013015000A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-12-15 KR KR1020137018605A patent/KR20130130022A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-12-15 CA CA2821102A patent/CA2821102C/en active Active
- 2011-12-15 PL PL11806079T patent/PL2651918T3/pl unknown
- 2011-12-15 RS RS20181240A patent/RS57771B1/sr unknown
- 2011-12-15 LT LTEP11806079.7T patent/LT2651918T/lt unknown
- 2011-12-15 US US13/993,217 patent/US9309229B2/en active Active
- 2011-12-15 EP EP11806079.7A patent/EP2651918B1/en not_active Revoked
- 2011-12-15 PE PE2013001425A patent/PE20140698A1/es not_active Application Discontinuation
- 2011-12-15 PL PL16167355T patent/PL3121171T3/pl unknown
- 2011-12-15 CN CN201410457562.9A patent/CN104262324A/zh active Pending
- 2011-12-15 DK DK11806079.7T patent/DK2651918T3/en active
- 2011-12-15 RU RU2013132947A patent/RU2599785C3/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2011-12-15 MY MYPI2013001848A patent/MY164810A/en unknown
- 2011-12-15 CN CN201710063792.0A patent/CN106831716A/zh active Pending
- 2011-12-15 EP EP16167355.3A patent/EP3121171B1/en active Active
- 2011-12-15 JP JP2013544762A patent/JP5916752B2/ja active Active
- 2011-12-15 CN CN201610217386.0A patent/CN106008462A/zh active Pending
- 2011-12-15 ES ES11806079.7T patent/ES2643016T3/es active Active
- 2011-12-15 KR KR1020187007996A patent/KR20180032680A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-12-15 MX MX2013006952A patent/MX338210B/es active IP Right Grant
- 2011-12-15 NZ NZ610713A patent/NZ610713A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-12-15 WO PCT/US2011/065030 patent/WO2012082972A1/en active Application Filing
- 2011-12-15 DK DK16167355.3T patent/DK3121171T3/en active
- 2011-12-15 CN CN202011050061.0A patent/CN112125884A/zh active Pending
- 2011-12-15 EP EP18186197.2A patent/EP3453708B8/en active Active
- 2011-12-15 SG SG10201510082XA patent/SG10201510082XA/en unknown
- 2011-12-15 KR KR1020207009828A patent/KR102325775B1/ko active IP Right Grant
- 2011-12-15 CN CN201180060435XA patent/CN103282359A/zh active Pending
- 2011-12-15 LT LTEP16167355.3T patent/LT3121171T/lt unknown
- 2011-12-15 RU RU2016136823A patent/RU2746159C2/ru active
- 2011-12-15 CN CN201710063793.5A patent/CN107056751A/zh active Pending
- 2011-12-15 ES ES18186197T patent/ES2905973T3/es active Active
- 2011-12-15 PT PT118060797T patent/PT2651918T/pt unknown
- 2011-12-15 SI SI201131289T patent/SI2651918T1/sl unknown
- 2011-12-15 HU HUE16167355A patent/HUE041845T2/hu unknown
- 2011-12-15 MY MYPI2016001551A patent/MY177742A/en unknown
- 2011-12-15 PT PT16167355T patent/PT3121171T/pt unknown
- 2011-12-15 CN CN202210792464.5A patent/CN114989139A/zh active Pending
- 2011-12-15 ES ES16167355T patent/ES2696526T3/es active Active
- 2011-12-15 KR KR1020197005138A patent/KR20190022903A/ko active Search and Examination
- 2011-12-15 SG SG2013039342A patent/SG190856A1/en unknown
- 2011-12-16 TW TW100146987A patent/TWI576343B/zh active
- 2011-12-16 TW TW105112710A patent/TWI576344B/zh active
-
2013
- 2013-05-17 ZA ZA2013/03599A patent/ZA201303599B/en unknown
- 2013-05-17 TN TNP2013000216A patent/TN2013000216A1/fr unknown
- 2013-05-20 IL IL226474A patent/IL226474A/en active IP Right Grant
- 2013-06-14 CL CL2013001723A patent/CL2013001723A1/es unknown
- 2013-06-17 GT GT201300153A patent/GT201300153A/es unknown
- 2013-06-28 MA MA36066A patent/MA34771B1/fr unknown
- 2013-07-04 CO CO13158446A patent/CO6801792A2/es not_active Application Discontinuation
- 2013-07-16 EC ECSP13012770 patent/ECSP13012770A/es unknown
-
2016
- 2016-03-02 US US15/058,489 patent/US20160175305A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-10-03 HR HRP20171477TT patent/HRP20171477T1/hr unknown
- 2017-10-11 CY CY20171101064T patent/CY1119474T1/el unknown
-
2018
- 2018-10-22 HR HRP20181737TT patent/HRP20181737T1/hr unknown
- 2018-11-09 CY CY181101192T patent/CY1121017T1/el unknown
-
2021
- 2021-03-19 AR ARP210100698A patent/AR122395A2/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016136823A (ru) | Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина | |
| JP2013545812A5 (ru) | ||
| RU2017117413A (ru) | Пролекарства карбидопа и l-dopa и их применение для лечения болезни паркинсона | |
| RU2014151565A (ru) | Способ получения n-[5-(3,5-дифторбензил)-1н-индазол-3-ил]-4-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-(тетрагидропиран-4-иламино)бензамида | |
| CN103200822A (zh) | 2-取代-8-烷基-7-氧代-7,8-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-腈和其应用 | |
| JP6978002B2 (ja) | チエノ−ピリミジン誘導体およびその使用 | |
| JP2019507787A (ja) | ピリジニルアミノピリミジン誘導体の塩、その製造方法及びその使用 | |
| HRP20210040T1 (hr) | (2r,4r)-5-(5′-klor-2’-fluorbifenil-4-il)-2-hidroksi-4-[(5-metiloksazol-2-karbonil)amino]pentanska kiselina | |
| EP4319753A1 (en) | Combination therapies using prmt5 inhibitors for the treatment of cancer | |
| AU2013318672B2 (en) | Means and method for treating solid tumours | |
| JP2019501889A (ja) | 複素環式化合物およびその使用 | |
| CN106977472A (zh) | 苯并异硒唑酮修饰亚硝脲类化合物合成及其应用 | |
| CN105622577A (zh) | 一种色瑞替尼的新晶型及其制备方法 | |
| KR20150054860A (ko) | 포스파티딜이노시톨 3-키나아제 억제제의 정제 제형 | |
| CN103524416B (zh) | 一种塞来昔布新晶型a及其制备方法 | |
| RU2016100027A (ru) | Новые полиморфные формы икотиниба фосфата и их применения | |
| RU2014127478A (ru) | Кристаллические формы[(s)-1-карбамоил-2-(фенилпиримидин-2-иламино)этил]амида 2-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-1н-индол-5-карбоновой кислоты | |
| WO2017152858A1 (zh) | 色瑞替尼的晶型及其制备方法 | |
| RU2022101889A (ru) | Кристаллическая форма ингибитора atr и ее применение | |
| CN101774976B (zh) | 磺酰基异噁唑啉衍生物及抗肿瘤用途 | |
| CN103539739B (zh) | 一种塞来昔布新晶型b及其制备方法 | |
| CN106854182B (zh) | 一种2,5-二氯-n-(2-(异丙基磺酰基)苯基)嘧啶-4-胺的制备方法 | |
| CN107375282A (zh) | 一种治疗肠癌的药物制剂 | |
| JP2018500355A5 (ru) | ||
| CN102731376B (zh) | 一种吉美嘧啶晶型及其制备方法 |