RU2015113434A - Полиморфные формы энзалутамида и их получение - Google Patents
Полиморфные формы энзалутамида и их получение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015113434A RU2015113434A RU2015113434A RU2015113434A RU2015113434A RU 2015113434 A RU2015113434 A RU 2015113434A RU 2015113434 A RU2015113434 A RU 2015113434A RU 2015113434 A RU2015113434 A RU 2015113434A RU 2015113434 A RU2015113434 A RU 2015113434A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- enzalutamide
- solvent
- crystalline form
- obtaining
- acetate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04W—WIRELESS COMMUNICATION NETWORKS
- H04W12/00—Security arrangements; Authentication; Protecting privacy or anonymity
- H04W12/06—Authentication
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/86—Oxygen and sulfur atoms, e.g. thiohydantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04L—TRANSMISSION OF DIGITAL INFORMATION, e.g. TELEGRAPHIC COMMUNICATION
- H04L65/00—Network arrangements, protocols or services for supporting real-time applications in data packet communication
- H04L65/10—Architectures or entities
- H04L65/1016—IP multimedia subsystem [IMS]
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04L—TRANSMISSION OF DIGITAL INFORMATION, e.g. TELEGRAPHIC COMMUNICATION
- H04L65/00—Network arrangements, protocols or services for supporting real-time applications in data packet communication
- H04L65/1066—Session management
- H04L65/1073—Registration or de-registration
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04L—TRANSMISSION OF DIGITAL INFORMATION, e.g. TELEGRAPHIC COMMUNICATION
- H04L65/00—Network arrangements, protocols or services for supporting real-time applications in data packet communication
- H04L65/40—Support for services or applications
- H04L65/4061—Push-to services, e.g. push-to-talk or push-to-video
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04L—TRANSMISSION OF DIGITAL INFORMATION, e.g. TELEGRAPHIC COMMUNICATION
- H04L9/00—Cryptographic mechanisms or cryptographic arrangements for secret or secure communications; Network security protocols
- H04L9/40—Network security protocols
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04W—WIRELESS COMMUNICATION NETWORKS
- H04W12/00—Security arrangements; Authentication; Protecting privacy or anonymity
- H04W12/06—Authentication
- H04W12/069—Authentication using certificates or pre-shared keys
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04W—WIRELESS COMMUNICATION NETWORKS
- H04W12/00—Security arrangements; Authentication; Protecting privacy or anonymity
- H04W12/08—Access security
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04W—WIRELESS COMMUNICATION NETWORKS
- H04W12/00—Security arrangements; Authentication; Protecting privacy or anonymity
- H04W12/08—Access security
- H04W12/086—Access security using security domains
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04W—WIRELESS COMMUNICATION NETWORKS
- H04W4/00—Services specially adapted for wireless communication networks; Facilities therefor
- H04W4/06—Selective distribution of broadcast services, e.g. multimedia broadcast multicast service [MBMS]; Services to user groups; One-way selective calling services
- H04W4/10—Push-to-Talk [PTT] or Push-On-Call services
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04W—WIRELESS COMMUNICATION NETWORKS
- H04W4/00—Services specially adapted for wireless communication networks; Facilities therefor
- H04W4/90—Services for handling of emergency or hazardous situations, e.g. earthquake and tsunami warning systems [ETWS]
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04W—WIRELESS COMMUNICATION NETWORKS
- H04W60/00—Affiliation to network, e.g. registration; Terminating affiliation with the network, e.g. de-registration
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04W—WIRELESS COMMUNICATION NETWORKS
- H04W60/00—Affiliation to network, e.g. registration; Terminating affiliation with the network, e.g. de-registration
- H04W60/005—Multiple registrations, e.g. multihoming
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04W—WIRELESS COMMUNICATION NETWORKS
- H04W76/00—Connection management
- H04W76/40—Connection management for selective distribution or broadcast
- H04W76/45—Connection management for selective distribution or broadcast for Push-to-Talk [PTT] or Push-to-Talk over cellular [PoC] services
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04W—WIRELESS COMMUNICATION NETWORKS
- H04W76/00—Connection management
- H04W76/50—Connection management for emergency connections
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Signal Processing (AREA)
- Computer Networks & Wireless Communication (AREA)
- Multimedia (AREA)
- Computer Security & Cryptography (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Business, Economics & Management (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Emergency Management (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Способ получения кристаллической формы R1 энзалутамида, который включает:а) получение раствора энзалутамида в растворителе; иb) выделение кристаллической формы R1 энзалутамида.2. Способ по п. 1, где растворитель на стадии а) выбирают из С-Сспиртов, нитрилов, амидов, сульфоксидов, галогенированных углеводородов, ароматических углеводородов, сложных эфиров, простых эфиров, кетонов, воды, уксусной кислоты или их смесей.3. Способ по п. 2, где растворитель выбирают из метанола, этанола, 1-пропанола, изопропилового спирта, 1-бутанола, 2-бутанола, трет-бутилового спирта, ацетонитрила, пропионитрила, N,N-диметилформамида, N,N-диметилацетамида, N-метил-2-пирролидона, диметилсульфоксида, дихлорметана, толуола, ксилола, этилацетата, н-пропилацетата, н-бутилацетата, изопропилацетата, изобутилацетата, трет-бутилацетата, простого диэтилового эфира, простого диизопропилового эфира, простой метил-трет-бутилового эфира, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана, 2-метоксиэтанола, анизола, ацетона, этилметилкетона, диэтилкетона, метилизобутилкетона, воды, уксусной кислоты или их смесей.4. Способ по п. 1, где выделение кристаллической формы R1 на стадии b) проводят в результате охлаждения, форсированного охлаждения, концентрирования, добавления антирастворителя, добавления затравочных кристаллов или упаривания или их комбинаций.5. Способ по п. 4, где антирастворитель выбирают из воды, насыщенных, ненасыщенных, линейных, разветвленных, циклических или ациклических С-Суглеводородов или простых эфиров или их смесей.6. Способ по п. 5, где антирастворитель выбирают из гексанов, гептана, циклогексана, метилциклогексана, простого диэтилового эфира, простого диизопропилового эфира, тетрагидрофурана,
Claims (14)
1. Способ получения кристаллической формы R1 энзалутамида, который включает:
а) получение раствора энзалутамида в растворителе; и
b) выделение кристаллической формы R1 энзалутамида.
2. Способ по п. 1, где растворитель на стадии а) выбирают из С1-С6 спиртов, нитрилов, амидов, сульфоксидов, галогенированных углеводородов, ароматических углеводородов, сложных эфиров, простых эфиров, кетонов, воды, уксусной кислоты или их смесей.
3. Способ по п. 2, где растворитель выбирают из метанола, этанола, 1-пропанола, изопропилового спирта, 1-бутанола, 2-бутанола, трет-бутилового спирта, ацетонитрила, пропионитрила, N,N-диметилформамида, N,N-диметилацетамида, N-метил-2-пирролидона, диметилсульфоксида, дихлорметана, толуола, ксилола, этилацетата, н-пропилацетата, н-бутилацетата, изопропилацетата, изобутилацетата, трет-бутилацетата, простого диэтилового эфира, простого диизопропилового эфира, простой метил-трет-бутилового эфира, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана, 2-метоксиэтанола, анизола, ацетона, этилметилкетона, диэтилкетона, метилизобутилкетона, воды, уксусной кислоты или их смесей.
4. Способ по п. 1, где выделение кристаллической формы R1 на стадии b) проводят в результате охлаждения, форсированного охлаждения, концентрирования, добавления антирастворителя, добавления затравочных кристаллов или упаривания или их комбинаций.
5. Способ по п. 4, где антирастворитель выбирают из воды, насыщенных, ненасыщенных, линейных, разветвленных, циклических или ациклических С1-С10 углеводородов или простых эфиров или их смесей.
6. Способ по п. 5, где антирастворитель выбирают из гексанов, гептана, циклогексана, метилциклогексана, простого диэтилового эфира, простого диизопропилового эфира, тетрагидрофурана, диоксана или диметоксиэтана или их смесей.
7. Кристаллическая форма R2 энзалутамида, характеризующаяся ее порошковой рентгеновской дифрактограммой (ПРД), имеющей один или несколько пиков при приблизительно 4,8±0,2, 11,3±0,2 и 20,2±0,2 градусах угла 2-тета.
8. Кристаллическая форма R2 энзалутамида по п. 7, дополнительно характеризующаяся ее порошковой рентгеновской дифрактограммой, имеющей дополнительные пики при приблизительно 9,7±0,2, 14,5±0,2, 15,6±0,2, 16,9±0,2 и 25,5±0,2 градусах угла 2-тета.
9. Кристаллическая форма R2 энзалутамида, характеризующаяся дифрактограммой ПРД по существу в соответствии с иллюстрацией на фигуре 2.
10. Способ получения кристаллической формы R2 энзалутамида, который включает:
а) получение раствора энзалутамида в метаноле или муравьиной кислоте; и
b) выделение кристаллической формы R2 энзалутамида.
11. Аморфная форма энзалутамида.
12. Способ получения аморфной формы энзалутамида, включающий:
а) получение раствора энзалутамида в растворителе; и
b) выделение аморфной формы энзалутамида.
13. Аморфная твердая дисперсия, содержащая энзалутамид и один или несколько фармацевтически приемлемых носителей.
14. Способ получения аморфной твердой дисперсии, содержащей энзалутамид и один или несколько фармацевтически приемлемых носителей, включающий:
а) получение раствора энзалутамида и одного или нескольких фармацевтически приемлемых носителей в подходящем растворителе или смеси из растворителей; и
b) выделение аморфной твердой дисперсии, содержащей энзалутамид и один или несколько фармацевтически приемлемых носителей.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN3772CH2012 | 2012-09-11 | ||
| IN3772/CHE/2012 | 2012-09-11 | ||
| PCT/IB2013/058455 WO2014041487A2 (en) | 2012-09-11 | 2013-09-11 | Enzalutamide polymorphic forms and its preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015113434A true RU2015113434A (ru) | 2016-11-10 |
Family
ID=50278792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015113434A RU2015113434A (ru) | 2012-09-11 | 2013-09-11 | Полиморфные формы энзалутамида и их получение |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20150239848A1 (ru) |
| EP (1) | EP2895464A4 (ru) |
| JP (1) | JP2015534550A (ru) |
| KR (1) | KR20150053963A (ru) |
| CN (1) | CN104768935A (ru) |
| AU (1) | AU2013316754A1 (ru) |
| BR (1) | BR112015005404A2 (ru) |
| CA (1) | CA2884640A1 (ru) |
| IL (1) | IL237668A0 (ru) |
| IN (1) | IN2015CH01921A (ru) |
| MX (1) | MX2015003124A (ru) |
| RU (1) | RU2015113434A (ru) |
| WO (1) | WO2014041487A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201502336B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUE057701T2 (hu) | 2012-09-11 | 2022-05-28 | Medivation Prostate Therapeutics Llc | Enzalutamid kiszerelési formái |
| CN103910679B (zh) * | 2014-04-23 | 2016-05-25 | 杭州新博思生物医药有限公司 | 一种恩杂鲁胺的制备方法 |
| US20170190670A1 (en) * | 2014-07-11 | 2017-07-06 | Shilpa Medicare Limited | Improved process for the preparation of enzalutamide |
| CN104356068A (zh) * | 2014-10-30 | 2015-02-18 | 杭州新博思生物医药有限公司 | 恩杂鲁胺新晶型及其制备方法 |
| CN106146403B (zh) * | 2015-04-02 | 2018-11-20 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 一种恩杂鲁胺的纯化方法 |
| KR102369186B1 (ko) | 2015-04-02 | 2022-03-02 | 삼성전자 주식회사 | 서비스 등록 절차 내에서 다수의 인증을 수행하는 방법 |
| KR102666017B1 (ko) * | 2015-05-29 | 2024-05-16 | 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 | 엔잘루타미드 결정형의 제조 방법 |
| CN105030685B (zh) * | 2015-07-21 | 2018-02-27 | 福格森（武汉）生物科技股份有限公司 | 一种恩杂鲁胺固体分散体口服制剂 |
| WO2017041622A1 (zh) * | 2015-09-10 | 2017-03-16 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种雄性激素受体抑制剂的结晶形式及其制备方法 |
| ES2900149T3 (es) | 2016-07-21 | 2022-03-16 | Hadasit Med Res Service | Combinaciones que comprenden antagonistas o inhibidores de AR para su uso en el tratamiento del glioblastoma |
| CN110573153B (zh) | 2017-04-28 | 2023-04-04 | 安斯泰来制药有限公司 | 含有恩杂鲁胺的口服给药用药物组合物 |
| HUE064356T2 (hu) * | 2017-11-28 | 2024-03-28 | Aarti Pharmalabs Ltd | Eljárás enzalutamid elõállítására új intermedier felhasználásával |
| CZ2018234A3 (cs) | 2018-05-21 | 2019-12-04 | Zentiva Ks | Zvýšení rozpustnosti a biodostupnosti enzalutamidu |
| CN110981812A (zh) * | 2019-11-25 | 2020-04-10 | 奥锐特药业股份有限公司 | 一种无定形恩杂鲁胺的制备方法 |
| CN111217757B (zh) * | 2020-01-06 | 2021-03-19 | 武汉大学 | 一种恩杂鲁胺化合物及其药物组合物制剂 |
| CN111303042A (zh) * | 2020-03-25 | 2020-06-19 | 北京赛思源生物医药技术有限公司 | 一种恩杂鲁胺的新晶型 |
| WO2024153733A1 (en) | 2023-01-18 | 2024-07-25 | Helm Ag | Crystalline nanoparticles comprising enzalutamide |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0901786T3 (da) * | 1997-08-11 | 2007-10-08 | Pfizer Prod Inc | Faste farmaceutiske dispersioner med foröget biotilgængelighed |
| IN191496B (ru) * | 1999-07-30 | 2003-12-06 | Ranbaxy Lab Ltd | |
| GB2383042A (en) * | 2001-10-18 | 2003-06-18 | Cipla Ltd | Amorphous alendronate sodium |
| US20050020675A1 (en) | 2003-02-21 | 2005-01-27 | Parthasaradhi Reddy Bandi | Bicalutamide polymorphs |
| US7709517B2 (en) | 2005-05-13 | 2010-05-04 | The Regents Of The University Of California | Diarylhydantoin compounds |
| PT2444085E (pt) * | 2005-05-13 | 2015-06-11 | Univ California | Compostos de diaril-hidantoínas como antagonistas do recetor androgénio para tratamento de cancro |
| EP2439196A1 (en) | 2006-03-29 | 2012-04-11 | The Regents of The University of California | Diarylthiohydantoin compounds for use in a method for the treatment of a hyperproliferative disorder |
| PL2538785T3 (pl) * | 2010-02-24 | 2018-08-31 | Medivation Prostate Therapeutics Llc | Sposoby syntezy zwiazków diarylotiohydantoinowych i diarylohydantoinowych |
-
2013
- 2013-09-11 CA CA2884640A patent/CA2884640A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-11 JP JP2015531667A patent/JP2015534550A/ja active Pending
- 2013-09-11 RU RU2015113434A patent/RU2015113434A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-09-11 KR KR1020157008879A patent/KR20150053963A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-09-11 MX MX2015003124A patent/MX2015003124A/es unknown
- 2013-09-11 BR BR112015005404A patent/BR112015005404A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-09-11 CN CN201380057085.0A patent/CN104768935A/zh active Pending
- 2013-09-11 AU AU2013316754A patent/AU2013316754A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-11 WO PCT/IB2013/058455 patent/WO2014041487A2/en active Application Filing
- 2013-09-11 EP EP13836427.8A patent/EP2895464A4/en not_active Withdrawn
- 2013-09-11 US US14/427,527 patent/US20150239848A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-03-11 IL IL237668A patent/IL237668A0/en unknown
- 2015-04-08 ZA ZA2015/02336A patent/ZA201502336B/en unknown
-
2016
- 2016-04-12 IN IN1921CH2015 patent/IN2015CH01921A/en unknown
- 2016-10-13 US US15/292,696 patent/US9701641B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-06-01 US US15/611,486 patent/US20170267645A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9701641B2 (en) | 2017-07-11 |
| MX2015003124A (es) | 2015-10-12 |
| US20170267645A1 (en) | 2017-09-21 |
| WO2014041487A3 (en) | 2014-05-22 |
| JP2015534550A (ja) | 2015-12-03 |
| KR20150053963A (ko) | 2015-05-19 |
| EP2895464A2 (en) | 2015-07-22 |
| BR112015005404A2 (pt) | 2017-08-22 |
| CN104768935A (zh) | 2015-07-08 |
| EP2895464A4 (en) | 2016-06-15 |
| AU2013316754A1 (en) | 2015-04-30 |
| US20150239848A1 (en) | 2015-08-27 |
| WO2014041487A2 (en) | 2014-03-20 |
| IL237668A0 (en) | 2015-04-30 |
| IN2015CH01921A (ru) | 2016-07-01 |
| ZA201502336B (en) | 2016-02-24 |
| US20170029380A1 (en) | 2017-02-02 |
| CA2884640A1 (en) | 2014-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015113434A (ru) | Полиморфные формы энзалутамида и их получение | |
| RU2482119C2 (ru) | Кристаллические формы аналогов рапамицина | |
| HRP20141137T1 (hr) | Polimorfni oblici macrocikliäśkog inhibitora hcv | |
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| MY167395A (en) | Method for producing glufosinate p free acid | |
| WO2016178148A1 (en) | Process for preparation of dapagliflozin | |
| RU2012147246A (ru) | Кристаллический пептидный эпоксикетонный ингебитор иммунопротеасомы | |
| RU2013110313A (ru) | Аморфные твердые формы гидрохлорида 4-[-2-[[5-метил-1-(2-нафталенил)-1н-пиразол-3-ил]окси]этил]морфолина | |
| HRP20160414T1 (hr) | Postupak sinteze derivata 3,6-dihidro-1,3,5-triazina | |
| RU2013132424A (ru) | Полиморфные формы азенапин малеата и способы их получения | |
| WO2015162537A1 (en) | Process for preparation of ticagrelor | |
| ES2562981T3 (es) | Un procedimiento para la preparación de Etoricoxib | |
| CA3076395A1 (en) | Method for preparing oxaspirocycle derivative, and intermediate thereof | |
| JP6533798B2 (ja) | ジヒドロイソオキサゾール誘導体の製造方法 | |
| WO2014155389A2 (en) | Process for preparation of ticagrelor | |
| RU2011143166A (ru) | Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения | |
| RU2631323C2 (ru) | Способ получения 4-бензил-1-фенетил-пиперазин-2,6-диона, промежуточное соединение и способ его получения | |
| US20140378472A1 (en) | Amorphous vilazodone hydrochloride, a process for its preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
| CN101914041B (zh) | 药用尿素的精制方法 | |
| RU2018122936A (ru) | Способ очистки производного бензопирана, его кристаллическая форма и способ получения кристаллической формы | |
| RU2012134703A (ru) | Новый полиморф (пмл) гидрохлорида сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты | |
| AU2016374914B2 (en) | Method for producing benzoxazole compound | |
| RU2777983C2 (ru) | Способ получения оксаспироциклического производного и его промежуточного соединения | |
| RU2010154508A (ru) | Стабильные кристаллические модификации дофх | |
| KR20160061542A (ko) | 새로운 루리코나졸 이성체 분리 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20171130 |