RU2010154508A - Стабильные кристаллические модификации дофх - Google Patents
Стабильные кристаллические модификации дофх Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010154508A RU2010154508A RU2010154508/04A RU2010154508A RU2010154508A RU 2010154508 A RU2010154508 A RU 2010154508A RU 2010154508/04 A RU2010154508/04 A RU 2010154508/04A RU 2010154508 A RU2010154508 A RU 2010154508A RU 2010154508 A RU2010154508 A RU 2010154508A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dopc
- crystals
- crystalline modifications
- acetate
- dof
- Prior art date
Links
- 238000012986 modification Methods 0.000 title claims abstract 15
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 20
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims abstract 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 13
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract 4
- -1 acetonitrile Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims abstract 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 claims abstract 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 claims 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 claims 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 claims 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 claims 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B29/00—Single crystals or homogeneous polycrystalline material with defined structure characterised by the material or by their shape
- C30B29/54—Organic compounds
- C30B29/58—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B7/00—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions
- C30B7/08—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions by cooling of the solution
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Кристаллы (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ. ! 2. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ. ! 3. Смеси кристаллов (R)- и кристаллов (S)-ДОФХ. ! 4. Кристаллы (R)-ДОФХ. ! 5. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ по п.2, имеющие пять из значений 2-тета 3.6, 5.3, 7.1, 8.8, 11.0, 12.3, 15.3, 17.6, 18.3, 19.3, 20.4, 21.1, 21.7, 22.8 и 26.4. ! 6. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ по п.2, имеющие значение 2-тета 3.6, 5.3, 18.3, 19.3 и 21.7. ! 7. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ по п.2, имеющие значение 2-тета 3.6, 5.3, 7.1, 12.3, 17.6, 18.3, 19.3, 21.1, 21.7 и 22.8. ! 8. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ по п.2, имеющие спектр согласно фиг.1 (Тип I) ! 9. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ согласно одному из пп.1-8, имеющие точку плавления больше, чем 60°С и энтальпию плавления больше, чем 48 Дж/г. ! 10. Способ получения кристаллических модификаций (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ, отличающийся тем, что кристаллизацию проводят из одного или нескольких апротонных растворителей. ! 11. Способ получения кристаллических модификаций (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ по п.10, отличающийся тем, что как апротонный растворитель используют эфир, преимущественно тетрагидрофуран, метилтетрагидрофуран или диоксан. ! 12. Способ получения кристаллических модификаций (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ по п.10, отличающийся тем, что как апротонный растворитель используют кетон, преимущественно ацетон, 2-бутанон, метилизобутилкетон или метилизопропилкетон. ! 13. Способ получения кристаллических модификаций (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ по п.10, отличающийся тем, что как апротонный растворитель используют нитрил, преимущественно ацетонитрил. ! 14. Способ получения кристаллических модификаций (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ по п.10, отличающийся тем, что как полярный растворитель используют сложный эфир, выбранный из группы, которая включает метилацетат, этилацетат, пропилацетат, изопропилацетат, бутилацетат, изобутилацетат, диметилка�
Claims (21)
1. Кристаллы (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ.
2. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ.
3. Смеси кристаллов (R)- и кристаллов (S)-ДОФХ.
4. Кристаллы (R)-ДОФХ.
5. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ по п.2, имеющие пять из значений 2-тета 3.6, 5.3, 7.1, 8.8, 11.0, 12.3, 15.3, 17.6, 18.3, 19.3, 20.4, 21.1, 21.7, 22.8 и 26.4.
6. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ по п.2, имеющие значение 2-тета 3.6, 5.3, 18.3, 19.3 и 21.7.
7. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ по п.2, имеющие значение 2-тета 3.6, 5.3, 7.1, 12.3, 17.6, 18.3, 19.3, 21.1, 21.7 и 22.8.
8. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ по п.2, имеющие спектр согласно фиг.1 (Тип I)
9. Кристаллы (R)- и (S)-ДОФХ согласно одному из пп.1-8, имеющие точку плавления больше, чем 60°С и энтальпию плавления больше, чем 48 Дж/г.
10. Способ получения кристаллических модификаций (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ, отличающийся тем, что кристаллизацию проводят из одного или нескольких апротонных растворителей.
11. Способ получения кристаллических модификаций (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ по п.10, отличающийся тем, что как апротонный растворитель используют эфир, преимущественно тетрагидрофуран, метилтетрагидрофуран или диоксан.
12. Способ получения кристаллических модификаций (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ по п.10, отличающийся тем, что как апротонный растворитель используют кетон, преимущественно ацетон, 2-бутанон, метилизобутилкетон или метилизопропилкетон.
13. Способ получения кристаллических модификаций (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ по п.10, отличающийся тем, что как апротонный растворитель используют нитрил, преимущественно ацетонитрил.
14. Способ получения кристаллических модификаций (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ по п.10, отличающийся тем, что как полярный растворитель используют сложный эфир, выбранный из группы, которая включает метилацетат, этилацетат, пропилацетат, изопропилацетат, бутилацетат, изобутилацетат, диметилкарбонат, диэтилкарбонат и 1,3-диоксолидин-2-он, или их смесь.
15. Способ согласно одному из пп.10-14, отличающийся тем, что апротонную среду используют в смеси со спиртом, выбранным из группы, которая включает метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, 2-бутанол, терт-бутанол, 3-метил-1-бутанол, этиленгликоль, метоксиэтанол и этоксиэтанол, или их смесь.
16. Способ по п.10, отличающийся тем, что кристаллизация осуществляется непосредственно из реакции раствора без предварительного очищения.
17. Способ по п.10, отличающийся тем, что осуществляется перекристаллизация аморфного или кристаллического (R,S)-, (R)- или (S)-ДОФХ.
18. Применение кристаллических модификаций (R,S)-, (R)- или (S)-ДОФХ, самостоятельно или необязательно в смеси с другими липидами, как компонента для получения лекарственных средств.
19. Фармацевтическая композиция, включающая кристаллические модификации (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ, самостоятельно или в смеси или необязательно вместе с фармацевтически активными соединениями, вспомогательными средствами или растворителями.
20. Фармацевтическая композиция, включающая кристаллические модификации (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ по п.19, отличающаяся тем, что фармацевтически активные соединения применяют как активное соединение, выбранное из группы пептидов, нуклеотидов, вакцин и цитостатических средств.
21. Фармацевтическая композиция, включающая кристаллические модификации (R,S)-, (R)- и (S)-ДОФХ по п.19, отличающаяся тем, что он состоит из липосом, липоплексов, наночастиц или микроэмульсий.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08010331 | 2008-06-06 | ||
| EP08010331.0 | 2008-06-06 | ||
| PCT/EP2009/003398 WO2009146779A1 (de) | 2008-06-06 | 2009-05-13 | Stabile kristallmodifikationen von dopc |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010154508A true RU2010154508A (ru) | 2012-07-20 |
| RU2543046C2 RU2543046C2 (ru) | 2015-02-27 |
Family
ID=40227929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010154508/04A RU2543046C2 (ru) | 2008-06-06 | 2009-05-13 | Стабильные кристаллические модификации дофх |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8513446B2 (ru) |
| EP (1) | EP2280691B1 (ru) |
| JP (2) | JP5947541B2 (ru) |
| KR (2) | KR101820967B1 (ru) |
| CN (1) | CN102056592B (ru) |
| AU (1) | AU2009254310B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0913347B1 (ru) |
| CA (1) | CA2726871C (ru) |
| CL (1) | CL2009001370A1 (ru) |
| DK (1) | DK2280691T3 (ru) |
| ES (1) | ES2933098T3 (ru) |
| IL (1) | IL209476A (ru) |
| MX (1) | MX2010013246A (ru) |
| NZ (1) | NZ590274A (ru) |
| PT (1) | PT2280691T (ru) |
| RU (1) | RU2543046C2 (ru) |
| TW (1) | TWI458501B (ru) |
| WO (1) | WO2009146779A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201100141B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0913347B1 (pt) * | 2008-06-06 | 2023-11-21 | Merck Patent Gmbh | Modificações estáveis de cristais de dopc, seu uso, seu processo de preparação e suas misturas, e composição farmacêutica |
| US10584761B2 (en) | 2017-01-03 | 2020-03-10 | Beijingwest Industries Co., Ltd. | Vertical decoupler for a hydraulic mount |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2647395C2 (de) | 1976-10-20 | 1984-03-29 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur Herstellung von Estern des Glycerophosphocholins |
| RU2295954C2 (ru) * | 2000-09-28 | 2007-03-27 | Чирон Корпорейшн | Микрочастицы для доставки гетерологичных нуклеиновых кислот |
| US7968115B2 (en) * | 2004-03-05 | 2011-06-28 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Liposomal curcumin for treatment of cancer |
| US20060110441A1 (en) * | 2004-10-28 | 2006-05-25 | Harry Wong | Lyophilized liposome formulations and method |
| GB0803969D0 (en) * | 2008-03-04 | 2008-04-09 | Britannia Pharmaceuticals Ltd | Improved phospholipid and method for its production |
| BRPI0913347B1 (pt) * | 2008-06-06 | 2023-11-21 | Merck Patent Gmbh | Modificações estáveis de cristais de dopc, seu uso, seu processo de preparação e suas misturas, e composição farmacêutica |
-
2009
- 2009-05-13 BR BRPI0913347-0A patent/BRPI0913347B1/pt active IP Right Grant
- 2009-05-13 CA CA2726871A patent/CA2726871C/en active Active
- 2009-05-13 RU RU2010154508/04A patent/RU2543046C2/ru active
- 2009-05-13 PT PT97571632T patent/PT2280691T/pt unknown
- 2009-05-13 EP EP09757163.2A patent/EP2280691B1/de active Active
- 2009-05-13 KR KR1020117000119A patent/KR101820967B1/ko active IP Right Grant
- 2009-05-13 AU AU2009254310A patent/AU2009254310B2/en active Active
- 2009-05-13 KR KR1020167010434A patent/KR20160047597A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-05-13 DK DK09757163.2T patent/DK2280691T3/da active
- 2009-05-13 US US12/995,991 patent/US8513446B2/en active Active
- 2009-05-13 ES ES09757163T patent/ES2933098T3/es active Active
- 2009-05-13 JP JP2011511994A patent/JP5947541B2/ja active Active
- 2009-05-13 WO PCT/EP2009/003398 patent/WO2009146779A1/de active Application Filing
- 2009-05-13 MX MX2010013246A patent/MX2010013246A/es active IP Right Grant
- 2009-05-13 NZ NZ590274A patent/NZ590274A/en unknown
- 2009-05-13 CN CN200980120687XA patent/CN102056592B/zh active Active
- 2009-06-05 TW TW098118813A patent/TWI458501B/zh active
- 2009-06-05 CL CL2009001370A patent/CL2009001370A1/es unknown
-
2010
- 2010-11-21 IL IL209476A patent/IL209476A/en active IP Right Grant
-
2011
- 2011-01-05 ZA ZA2011/00141A patent/ZA201100141B/en unknown
-
2014
- 2014-08-08 JP JP2014162796A patent/JP5972323B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5947541B2 (ja) | 2016-07-06 |
| DK2280691T3 (da) | 2022-10-31 |
| AU2009254310A1 (en) | 2009-12-10 |
| ZA201100141B (en) | 2011-10-26 |
| EP2280691B1 (de) | 2022-08-03 |
| MX2010013246A (es) | 2010-12-21 |
| TWI458501B (zh) | 2014-11-01 |
| CA2726871C (en) | 2016-10-11 |
| CN102056592B (zh) | 2013-03-27 |
| US20110086091A1 (en) | 2011-04-14 |
| JP5972323B2 (ja) | 2016-08-17 |
| KR101820967B1 (ko) | 2018-01-22 |
| BRPI0913347B1 (pt) | 2023-11-21 |
| PT2280691T (pt) | 2022-10-28 |
| TW201012485A (en) | 2010-04-01 |
| CA2726871A1 (en) | 2009-12-10 |
| KR20110022660A (ko) | 2011-03-07 |
| NZ590274A (en) | 2012-07-27 |
| JP2011523951A (ja) | 2011-08-25 |
| BRPI0913347A2 (pt) | 2015-11-24 |
| AU2009254310B2 (en) | 2014-05-22 |
| RU2543046C2 (ru) | 2015-02-27 |
| EP2280691A1 (de) | 2011-02-09 |
| WO2009146779A1 (de) | 2009-12-10 |
| JP2015013867A (ja) | 2015-01-22 |
| IL209476A0 (en) | 2011-01-31 |
| KR20160047597A (ko) | 2016-05-02 |
| CN102056592A (zh) | 2011-05-11 |
| IL209476A (en) | 2016-08-31 |
| CL2009001370A1 (es) | 2010-06-25 |
| ES2933098T3 (es) | 2023-02-01 |
| US8513446B2 (en) | 2013-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007123673A (ru) | Устойчивые кристаллические модификации хлорида dotap | |
| ES2619374T3 (es) | Procedimiento de preparación de sal derivada de diamina ópticamente activa | |
| ES2544287T3 (es) | Procedimiento de preparación de ácido bifenil 2-ilcarbámico | |
| RU2618223C2 (ru) | Новые способы получения простагландинамидов | |
| RU2627698C2 (ru) | Натриевая соль (2s, 5r)-6-бензилокси-7-оксо-1,6-диаза-бицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты и ее получение | |
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| NO323920B1 (no) | Stabile forbindelser av nye derivater av 3,3-difenylpropylaminer, fremgangsmåte for fremstilling derav og nye mellomprodukter | |
| AU2008346833A1 (en) | Process for preparing N-substituted hydroxypyrimidinone carboxamides | |
| JPWO2013047738A1 (ja) | グルホシネートｐ遊離酸の製造方法 | |
| RU2013110313A (ru) | Аморфные твердые формы гидрохлорида 4-[-2-[[5-метил-1-(2-нафталенил)-1н-пиразол-3-ил]окси]этил]морфолина | |
| JP2012513381A5 (ru) | ||
| RU2006133842A (ru) | Фармакологически приемлемые соли клопидогрела | |
| JP2009544758A5 (ru) | ||
| RU2010154508A (ru) | Стабильные кристаллические модификации дофх | |
| ES2553639T3 (es) | Método para purificar bromuro de rocuronio | |
| WO2020003151A1 (en) | Process for the preparation of sodium (2r,5s,13ar)-7,9-dioxo-10-((2,4,6-trifluorobenzyl)carbamoyl)-2,3,4,5,7,9,13,13a-octahydro-2,5-methanopyrido[1', 2':4,5]pyrazino[2,1-b] [1,3] oxazepin-8-olate and its polymorphic form | |
| CN118063339A (zh) | 一种8-(2-羟基苯甲酰氨基)辛酸钠的制备方法 | |
| WO2002066482A1 (en) | Method and associated compounds for forming nanotubes | |
| EA024825B1 (ru) | Сокристалл тикагрелора с 3-гидрокси-2-нафтойной кислотой, способ его получения и применение | |
| JP2011511053A (ja) | ボリノスタットの新規な製造方法 | |
| ES2658193T3 (es) | Cis-(E)-4-(3-fluorofenil)-2',3',4',9'-tetrahidro-N,N-dimetil-2'-(1-oxo-3-fenil-2-propenil)-espiro[ciclohexano-1,1'[1H]-pirido[3,4-b]indol]-4-amina cristalina | |
| JP2011511053A5 (ru) | ||
| Fujii et al. | Metastable polymorphic form of isopropylbenzophenone derivative directly obtained by the solid-state photoreaction investigated by ab initio powder X-ray diffraction analysis | |
| CN108440626B (zh) | 阿糖胞苷5′-o-l-缬氨酸酯盐酸盐的晶型及其制备方法 | |
| ES2964891T3 (es) | Un proceso para la preparación de compuestos de 2-amino-1,3-propanodiol y sales de los mismos |