RU2012134703A - Новый полиморф (пмл) гидрохлорида сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты - Google Patents

Новый полиморф (пмл) гидрохлорида сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2012134703A
RU2012134703A RU2012134703/04A RU2012134703A RU2012134703A RU 2012134703 A RU2012134703 A RU 2012134703A RU 2012134703/04 A RU2012134703/04 A RU 2012134703/04A RU 2012134703 A RU2012134703 A RU 2012134703A RU 2012134703 A RU2012134703 A RU 2012134703A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
naphthalenyl
phenyl
hydroxycarbamoyl
carbamic acid
dimethylamino methyl
Prior art date
Application number
RU2012134703/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2552354C2 (ru
Inventor
Стефано ТУРКЕТТА
Маурицио ДЗЕНОНИ
Original Assignee
Кеми Спа
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кеми Спа filed Critical Кеми Спа
Publication of RU2012134703A publication Critical patent/RU2012134703A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2552354C2 publication Critical patent/RU2552354C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/27—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carbamic or thiocarbamic acids, meprobamate, carbachol, neostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

Abstract

1. Гидрохлорид сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II, характеризующийся наличием профиля порошковой рентгеновской дифракции со следующими пиками ±0,20° (2 тета): 5.10; 10.07; 14.90; 15.15; 15.67; 17.24; 17.84; 18.51; 19.23; 20.25; 20.37; 22.01; 22.63; 23.12; 24.76; 25.40; 27.78; 28.97; 31.02.2. Гидрохлорид сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II по п.1, характеризующийся наличием профиля дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), показывающим эндотермический пик с началом при 199-201°C, пиком при 206-207°C и энтальпией плавления 15-40 Дж/г.3. Гидрохлорид сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II по п.1, характеризующийся наличием профиля дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), показывающим эндотермический пик с началом при 199.6°C, пиком при 206.8°C и энтальпией плавления 33.7 Дж/г.4. Гидрохлорид сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II по п.1, характеризующийся наличием ТГ-профиля (термогравиметрия, TGA), причем до достижения температуры примерно 200°C не наблюдают сколь-нибудь значительные изменения в потере массы.5. Гидрохлорид сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II по п.1, с Фурье-ИК-спектром (FTIR), показывающим следующие пики (±2 см): 3265; 3117; 2578; 1731; 1640; 1556; 1504; 1471; 1406; 1314; 1272; 1259; 1212; 1167; 1151; 1128; 1055; 1021; 1010; 999; 894; 859; 816; 762; 740; 714 см.6. Способ получения гидрохлорида сложного (6-диметила

Claims (11)

1. Гидрохлорид сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II, характеризующийся наличием профиля порошковой рентгеновской дифракции со следующими пиками ±0,20° (2 тета): 5.10; 10.07; 14.90; 15.15; 15.67; 17.24; 17.84; 18.51; 19.23; 20.25; 20.37; 22.01; 22.63; 23.12; 24.76; 25.40; 27.78; 28.97; 31.02.
2. Гидрохлорид сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II по п.1, характеризующийся наличием профиля дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), показывающим эндотермический пик с началом при 199-201°C, пиком при 206-207°C и энтальпией плавления 15-40 Дж/г.
3. Гидрохлорид сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II по п.1, характеризующийся наличием профиля дифференциальной сканирующей калориметрии (DSC), показывающим эндотермический пик с началом при 199.6°C, пиком при 206.8°C и энтальпией плавления 33.7 Дж/г.
4. Гидрохлорид сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II по п.1, характеризующийся наличием ТГ-профиля (термогравиметрия, TGA), причем до достижения температуры примерно 200°C не наблюдают сколь-нибудь значительные изменения в потере массы.
5. Гидрохлорид сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II по п.1, с Фурье-ИК-спектром (FTIR), показывающим следующие пики (±2 см-1): 3265; 3117; 2578; 1731; 1640; 1556; 1504; 1471; 1406; 1314; 1272; 1259; 1212; 1167; 1151; 1128; 1055; 1021; 1010; 999; 894; 859; 816; 762; 740; 714 см-1.
6. Способ получения гидрохлорида сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II по любому из пп.1-5, характеризующийся тем, что осуществляют кристаллизацию гидрохлорида (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты из растворителей, таких как спирты, сложные эфиры, кетоны, простые эфиры, амиды, ароматические углеводороды, алифатические углеводороды, нитрилы и/или из смесей, включающих компоненты из вышеперечисленного.
7. Способ по п.6, характеризующийся тем, что растворители представляют собой спирты C1-C6 и/или алкиловые эфиры C1-C6 карбоновых кислот C1-C6.
8. Способ по п.7, характеризующийся тем, что растворитель представляет собой метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, 2-метоксиэтанол, изобутанол.
9. Способ по п.6, характеризующийся тем, что растворитель представляет собой смесь метанола со сложными эфирами, предпочтительно метиловым эфиром муравьиной кислоты, этилацетатом, изопропилацетатом, н-пропил ацетатом, диэтилкарбонатом, этилбензоатом, смесь метанола с простыми эфирами, предпочтительно 1,4-диоксаном, тетрагидрофураном, 1,2-диметоксиэтаном, диизопропил эфиром, т-бутилметиловым эфиром, смесь ацетона с амидами, предпочтительно диметилформамидом или диметилацетамидом, смесь метанола и бензонитрила, смесь бензилового спирта и метилциклогексана, смесь метанола и толуена.
10. Твердые фармацевтические композиции, содержащие гидрохлорид сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты в кристаллической форме II по любому из пп.1-5 и, как минимум, один фармацевтически приемлемый эксципиент и/или адьювант.
11. Твердые фармацевтические композиции по п.10, характеризующиеся тем, что представлены в форме таблеток.
RU2012134703/04A 2010-01-28 2010-12-03 Полиморф гидрохлорида (6-диэтиламинометил-2-нафталенил)метилового эфира (4-гидроксикарбамоилфенил)-карбаминовой кислоты RU2552354C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI2010A000121 2010-01-28
ITMI2010A000121A IT1397912B1 (it) 2010-01-28 2010-01-28 Nuovo polimorfo dell'estere 6-dietilamminometil-2-naftilico dell'acido 4-idrossicarbamoil-fenil-carbammico cloridrato.
PCT/IB2010/055560 WO2011092556A1 (en) 2010-01-28 2010-12-03 Novel polymorph of the hydrochloride of the (4-hydroxycarbamoyl-phenyl)-carbamic acid (6-dimethylamino methyl-2-naphtalenyl) ester

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012134703A true RU2012134703A (ru) 2014-03-10
RU2552354C2 RU2552354C2 (ru) 2015-06-10

Family

ID=42288805

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012134703/04A RU2552354C2 (ru) 2010-01-28 2010-12-03 Полиморф гидрохлорида (6-диэтиламинометил-2-нафталенил)метилового эфира (4-гидроксикарбамоилфенил)-карбаминовой кислоты

Country Status (20)

Country Link
US (1) US8518988B2 (ru)
EP (1) EP2528599B1 (ru)
JP (1) JP2013518091A (ru)
KR (1) KR101723532B1 (ru)
CN (1) CN102665712B (ru)
AU (1) AU2010344330B2 (ru)
BR (1) BR112012018626B1 (ru)
CA (1) CA2780432C (ru)
CY (1) CY1115409T1 (ru)
DK (1) DK2528599T3 (ru)
ES (1) ES2489467T3 (ru)
HK (1) HK1175699A1 (ru)
HR (1) HRP20140610T1 (ru)
IT (1) IT1397912B1 (ru)
MX (1) MX2012008777A (ru)
PL (1) PL2528599T4 (ru)
PT (1) PT2528599E (ru)
RU (1) RU2552354C2 (ru)
SI (1) SI2528599T1 (ru)
WO (1) WO2011092556A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3871669A1 (en) * 2012-02-03 2021-09-01 Italfarmaco SpA Diethyl-[6-(4-hydroxycarbamoyl-phenyl-carbamoyloxy-methyl)-naphthalen-2-yl-methyl]-ammonium chloride for use in the treatment of muscular dystrophy
ITUB20155193A1 (it) * 2015-11-03 2017-05-03 Italfarmaco Spa Sospensioni orali di Givinostat fisicamente e chimicamente stabili
IT201900003281A1 (it) 2019-03-06 2020-09-06 Chemi Spa Processo per preparare {6-[(dietilammino)metil]naftalen-2-il}metil [4-(idrossicarbamoil)fenil]carbammato ad elevata purezza

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3574185B2 (ja) * 1994-09-02 2004-10-06 小松屋化学株式会社 無水クエン酸トリマグネシウムおよびその製法
IT1283637B1 (it) * 1996-05-14 1998-04-23 Italfarmaco Spa Composti ad attivita' antinfiammatoria ed immunosoppressiva
AU1153097A (en) * 1996-06-07 1998-01-05 Eisai Co. Ltd. Stable polymorphs of donepezil (1-benzyl-4-{(5,6-dimethoxy-1-indanon)-2-yl}methylpiperidine ) hydrochloride and process for production
ITMI20030063A1 (it) * 2003-01-17 2004-07-18 Italfarmaco Spa Cloridrato monoidrato dell'estere (6-dietilamminometil-naftalen-2-il)metilico dell'acido (4-idrossicarbammoil-fenil)carbammico.
CA2603900A1 (en) * 2005-04-22 2006-11-02 Wyeth Crystal forms of {[(2r)-7-(2,6-dichlorophenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine hydrochloride
WO2007022488A2 (en) * 2005-08-16 2007-02-22 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Crystalline rosuvastatin intermediate
KR100830003B1 (ko) * 2006-10-31 2008-05-15 씨제이제일제당 (주) 결정성 ｓ-(-)-암로디핀 아디핀산 염 무수물 및 이의 제조방법
WO2009019205A1 (en) * 2007-08-03 2009-02-12 Boehringer Ingelheim International Gmbh Crystalline form of a dihydropteridione derivative

Also Published As

Publication number Publication date
PL2528599T3 (pl) 2014-10-31
PL2528599T4 (pl) 2014-11-28
CN102665712B (zh) 2013-10-16
KR20120123259A (ko) 2012-11-08
KR101723532B1 (ko) 2017-04-06
DK2528599T3 (da) 2014-06-30
HK1175699A1 (ru) 2013-07-12
EP2528599A1 (en) 2012-12-05
WO2011092556A1 (en) 2011-08-04
US8518988B2 (en) 2013-08-27
MX2012008777A (es) 2012-09-07
HRP20140610T1 (hr) 2014-08-15
RU2552354C2 (ru) 2015-06-10
BR112012018626A2 (pt) 2016-05-03
JP2013518091A (ja) 2013-05-20
ITMI20100121A1 (it) 2011-07-29
SI2528599T1 (sl) 2014-09-30
ES2489467T3 (es) 2014-09-02
CY1115409T1 (el) 2017-01-04
US20120302633A1 (en) 2012-11-29
AU2010344330B2 (en) 2014-11-13
IT1397912B1 (it) 2013-02-04
PT2528599E (pt) 2014-07-18
CA2780432A1 (en) 2011-08-04
BR112012018626B1 (pt) 2021-06-08
CA2780432C (en) 2017-02-21
AU2010344330A1 (en) 2012-05-24
EP2528599B1 (en) 2014-05-21
BR112012018626A8 (pt) 2017-12-19
CN102665712A (zh) 2012-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2602123T3 (es) Preparación de sal de maleato de neratinib
RU2009132660A (ru) Полиморфные формы макроциклического ингибитора hcv
RU2018145948A (ru) Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора
WO2015166379A2 (en) Novel polymorphic forms of vortioxetine and its pharmaceutically acceptable salts
US8134032B2 (en) Crystalline modifications of (1R,2R)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol
WO2016178148A1 (en) Process for preparation of dapagliflozin
RU2012134703A (ru) Новый полиморф (пмл) гидрохлорида сложного (6-диметиламино метил-2-нафталенил) эфира (4-гидроксикарбамоил-фенил)-карбаминовой кислоты
RU2013158952A (ru) Новые способы получения простагландинамидов
RU2013110313A (ru) Аморфные твердые формы гидрохлорида 4-[-2-[[5-метил-1-(2-нафталенил)-1н-пиразол-3-ил]окси]этил]морфолина
JP2018500350A5 (ru)
WO2018172821A1 (en) Novel tofacitinib addition salts and process for the preparation thereof
CA2998830A1 (en) Polymorphs of ixazomib citrate and processes for the preparation thereof
JP2018168194A (ja) エナンチオマー濃縮された３−アミノピペリジンの調製のためのプロセス
AU2012203062B2 (en) Synthesis Process, and Crystalline Form of 4-{3-[cis-Hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-yl]propoxy}Benzamide Hydrochloride and Pharmaceutical Compositions Containing It
JP2013518091A5 (ru)
RU2010154508A (ru) Стабильные кристаллические модификации дофх
CN103739568A (zh) 2-(3-氰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸a晶型的制备方法
WO2013001511A1 (en) Novel salt intermediates for the synthesis of bazedoxifene acetate and process thereof
RU2018137020A (ru) Соляная форма ингибиторa дипептидилпепдидазы iv и способ получения солевой формы
CN103319373B (zh) 1‑[2‑氨基‑1‑(4‑苄氧基苯基)乙基]环己烷醇的制备方法及相关中间体
US10793554B2 (en) Solid forms of 4-(2-fluoro-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)benzoyl)piperazin-1-yl)(1-hydroxycyclopropyl)methanone
ES2636817T3 (es) Procedimiento de síntesis de una hidracina útil en el tratamiento del virus del papiloma
JP6622501B2 (ja) アルデヒドの製造方法
RU2022103414A (ru) Кристаллическая форма телмапитанта или (5r,8s)-8-[[(1r)-1-[3,5-бис(трифторметил)фенил]этокси]метил]-8-фенил-1,3,7-триазаспиро[4.5]декан-2,4-диона
US20180319766A1 (en) Co-crystals of benzimidazole compounds