JP2013518091A - (4−ヒドロキシカルバモイル−フェニル)−カルバミン酸(6−ジメチルアミノメチル−2−ナフタレニル)エステルの塩酸塩の新規結晶多形 - Google Patents
(4−ヒドロキシカルバモイル−フェニル)−カルバミン酸(6−ジメチルアミノメチル−2−ナフタレニル)エステルの塩酸塩の新規結晶多形 Download PDFInfo
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Abstract
Description
ITF2357結晶形態IIの特徴確認は、以下の実験条件により、以下の分光技術によって実施した。
(実験条件)
装置の種類: X’PertPRO PANalytical
測定の種類: 1スキャン
測定波長: CuKα1
電極構成物質: Cu
X線管電圧: 40
X線管電流(mA): 40
試料の動きの種類: 回転
試料(複数可)の回転時間: 1.0
フィルターの厚さ(mm): 0.020
フィルターの物質: Ni
検出器の名称: X’Celerator
検出器の種類: RTMS検出器
スキャン軸: Gonio
スキャン範囲(゜): 3.0000〜39.9987
測定範囲の大きさ(゜): 0.0167
N゜点: 2214
スキャンモード: 連続
カウント時間: 12.700
アプリケーションソフトウェア: X’Pert Data Collector vs.2.2d
装置制御ソフトウェア: XPERT−PRO vs.1.9B
温度: 周囲温度
(実験条件)
装置の種類: Nicolet FT−IR 6700
ThermoFischer
スペクトル範囲(標準): 7800〜350cm-1
スペクトル範囲(任意選択、CsI Optics):
6400〜200cm-1
スペクトル範囲(任意選択、Extended−Range Optics):
11000〜375cm-1
スペクトル範囲(任意選択、Multi−Range Optics):
27000〜15cm-1
光学的分解: 0.09cm-1
ピークからピークまでのバックグラウンドノイズ(1分スキャン):
<8.68×10-6AU*
RMSバックグラウンドノイズ(1分スキャン):
<1.95×10-6AU*
縦軸直線性: 0.07%T
波長精度: 0.01cm-1
最小直線スキャン速度: 0.158cm/秒
最大直線スキャン速度: 6.33cm/秒
スキャンスピード数: 15
迅速スキャン(スペクトル/秒@16cm-1、32cm-1):
65.95
試料スキャン数: 32
バックグラウンドスキャン数: 32
分解: 4.000cm-1
サンプルゲイン: 8.0
光学的速度: 0.6329
開始: 100.00
検出器: DTGSKBr
線バッフル(Ray baffle): KBr
光源: IR
(実験条件)
装置の種類: STA 409 PC Luxx(登録商標) Netzsch
加熱および冷却速度: 0.01K/分…50K/分
TG分解: 0.00002%まで
DSC分解; <1μW(Kセンサー)
DSC感度: 8μV/mW(Kセンサー)
雰囲気: 不活性(窒素)
ガス流の制御: 2フラッシュガスおよび1プロテクションガス
フラッシュガス: 窒素
フラッシュガス速度: 60ml/分
プロテクションガス: 窒素
プロテクションガス速度: 20ml/分
るつぼ: DSC/TGpan Al
加熱速度: 10℃/分
DSC加熱ランプ: 30℃から280℃
TGA加熱ランプ: 40℃から500℃
ITF2357、4.0gを、250mlフラスコに導入し、その後メタノール80mlを導入する。混合物を攪拌し、固形物が完全に溶解するまで還流加熱する。還流は15分間維持し、その後混合物を25℃まで冷却し、このような条件下で1時間撹拌したままにする。その後、得られた固形物を漏斗で濾過し、メタノール10mlで洗浄する。これによって湿った固形物3.1gが得られ、回転式エバポレーターを用いて、真空下(45mmHg)において45℃で一晩乾燥させる。PXRD分析によって確認されたように、ITF2357、2.1gが結晶形態IIで得られる。
ITF2357の4.0gおよび無水エタノール180mlを、250mlフラスコに添加する。この混合物を撹拌しながら還流させ、まだ存在する不溶物をそのような温度で濾過し、エタノールで洗浄し、45℃で真空下(45mmHg)において10時間乾燥し、結晶形態IIのITF2357、2.8gを得る。
ITF2357の4.0gおよびイソプロパノール40mlを、250mlフラスコに添加する。この混合物を攪拌しながら25℃で8時間維持し、次に得られた固形物を濾過し、イソプロパノール10mlで洗浄する。得られた生成物を40℃で真空下(50mmHg)において16時間乾燥させ、結晶形態IIのITF2357、3.7gを得る。
ITF2357、5.0gおよびメタノール70mlを、250mlフラスコに添加し、還流温度(65℃)にすると、このような温度で完全な溶解が認められる。こうしてアセトン44mlをこの溶液に約20分かけて添加する。いくらかの結晶の沈殿が認められる。温度を25℃にすると多くの沈殿が形成する。こうして5℃まで冷却し、このような条件下で撹拌しながら30分放置する。その後、固形物を漏斗で濾過し、固形物をアセトン10mlで洗浄する。湿った固形物5.4gが得られ、真空下(50mmHg)において45℃で12時間乾燥させる。こうして結晶形態IIのITF2357、4.2gが得られる。
ITF2357、5.0gおよびメタノール70mlを、250mlフラスコに添加し、還流温度(65℃)にすると、このような温度で完全な溶解が認められる。こうしてメチル−t−ブチルエーテル14mlをこの溶液に約10分で添加する。
Claims (11)
- 以下のピーク±0.20°(2シータ):
5.10;10.07;14.90;15.15;15.67;17.24;17.84;18.51;19.23;20.25;20.37;22.01;22.63;23.12;24.76;25.40;27.78;28.97;31.02、
を有する粉末X線回折スペクトルを有することを特徴とする結晶形態IIの(4−ヒドロキシカルバモイル−フェニル)−カルバミン酸(6−ジメチルアミノメチル−2−ナフタレニル)エステルの塩酸塩。 - ピーク開始が199〜201℃、ピークが206〜207℃、及び融解エンタルピーが15〜40ジュール/gの吸熱ピークを示すDSCプロファイルを有することを特徴とする請求項1に記載の結晶形態IIの(4−ヒドロキシカルバモイル−フェニル)−カルバミン酸(6−ジメチルアミノメチル−2−ナフタレニル)エステルの塩酸塩。
- ピーク開始が199.6℃、ピークが206.8℃および融解エンタルピーが33.7ジュール/gの吸熱ピークを示すDSCプロファイルを有することを特徴とする請求項1に記載の結晶形態IIの(4−ヒドロキシカルバモイル−フェニル)−カルバミン酸(6−ジメチルアミノメチル−2−ナフタレニル)エステルの塩酸塩。
- 約200℃まで質量損失に顕著な変化が認められないTGAプロファイルを特徴とする請求項1に記載の結晶形態IIの(4−ヒドロキシカルバモイル−フェニル)−カルバミン酸(6−ジメチルアミノメチル−2−ナフタレニル)エステルの塩酸塩。
- 以下のピーク(±2cm-1):
3265;3117;2578;1731;1640;1556;1504;1471;1406;1314;1272;1259;1212;1167;1151;1128;1055;1021;1010;999;894;859;816;762;740;714cm-1、
を示すFTIRスペクトルを有することを特徴とする請求項1に記載の結晶形態IIの(4−ヒドロキシカルバモイル−フェニル)−カルバミン酸(6−ジメチルアミノメチル−2−ナフタレニル)エステルの塩酸塩。 - (4−ヒドロキシカルバモイル−フェニル)−カルバミン酸(6−ジメチルアミノメチル−2−ナフタレニル)エステルの塩酸塩に、アルコール、エステル、ケトン、エーテル、アミド、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ニトリルおよび/またはそれらの混合物などの溶媒からの結晶化を行うことを含むことを特徴とする請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶形態IIの(4−ヒドロキシカルバモイル−フェニル)−カルバミン酸(6−ジメチルアミノメチル−2−ナフタレニル)エステルの塩酸塩を得るための方法。
- 前記溶媒は、C1〜C6アルコールおよび/またはC1〜C6カルボン酸のC1〜C6アルキルエステルであることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 前記溶媒は、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−メトキシエタノール、イソブタノールであることを特徴とする請求項7に記載の方法。
- 前記溶媒は、メタノールとエステル、好ましくはギ酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸n−プロピル、炭酸ジエチル、安息香酸エチルとの混合物、メタノールとエーテル、好ましくは1,4−ジオキサン、THF、1,2−ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル、t−ブチル−メチルエーテルとの混合物、アセトンとアミド、好ましくはジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドとの混合物、メタノールとベンゾニトリルとの混合物、ベンジルアルコールとメチルシクロヘキサンとの混合物、メタノールとトルエンとの混合物であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶形態IIの(4−ヒドロキシカルバモイル−フェニル)−カルバミン酸(6−ジメチルアミノメチル−2−ナフタレニル)エステルの塩酸塩および少なくとも1種の薬学的に許容される添加剤および/またはアジュバントを含むことを特徴とする固形の医薬製剤。
- 錠剤の形態であることを特徴とする請求項10に記載の医薬製剤。
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