RU2014117035A - Производные пиразолохинолинона, их получение и их терапевтическое применение - Google Patents

Производные пиразолохинолинона, их получение и их терапевтическое применение Download PDF

Info

Publication number
RU2014117035A
RU2014117035A RU2014117035/04A RU2014117035A RU2014117035A RU 2014117035 A RU2014117035 A RU 2014117035A RU 2014117035/04 A RU2014117035/04 A RU 2014117035/04A RU 2014117035 A RU2014117035 A RU 2014117035A RU 2014117035 A RU2014117035 A RU 2014117035A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
dihydro
pyrazolo
quinolin
trifluoroethyl
Prior art date
Application number
RU2014117035/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2621037C2 (ru
Inventor
Александр БЕНАЗЕ
Оливье Дюкло
Натали Гийо
Жильбер Лассалль
Карим МАСАРИ
Валери ВЭН
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2014117035A publication Critical patent/RU2014117035A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2621037C2 publication Critical patent/RU2621037C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/56—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/62—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino groups and at least two carboxyl groups bound to carbon atoms of the same six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/30—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/04—Esters of boric acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, соответствующее формуле (I),в которойR1 представляет собой-(С1-С4)алкил,-(С1-С4)галогеналкил;R2 представляет собойгруппу,группу,группу -А-Х;R3 представляет собой-Н,галоген,-(С1-С6)алкил,цианогруппу,-СОН,-CONH;А представляет собойарильную или гетероарильную группу;Х отсутствует или представляет собойгалоген,цианогруппу,оксогруппу,-(СН)nOH,-(С1-С6)галогеналкил,-(С1-С6)алкил,-(С1-С6)алкокси,-(СН2)n-арил,-СНОН-арил,гетероцикл,гетероарил,-(С1-С6)алкилгетероцикл,-(С1-С6)алкилгетероарил,-(С1-С6)алкил-COORa,-(С1-С6)алкил-NRaRb,-гетероарил-(СН2)n-NRaRb,-(СН2)n-NRa-С(О)-Rb,-NRaRb,-NRa-(СН2)n-О-Rb,-NRa-гетероцикл,-NRa-арил,-NRa-С(О)-(СН2)n-NRaRb,-NRa-С(О)-арил,-NRa-С(О)-(С1-С6)алкил,-NRa-С(О)-(С1-С6)алкиларил,-NRa-С(О)-(СН2)n-О-Rb,-NRa-SO2-(СН2)n-арил,-NRa-SO2-(СН2)n-NRaRb,-NRa-SO2-Rb,-NRa-SO2-арил-О-арил,-NRa-SO2-арил-(СН2)n-NRb-С(О)-Rb,-COORa,-CONRaRb,-С(О)-NRa-(СН2)n-О-Rb,-С(О)-NRa-арил-С(О)-NRaRb,-С(О)-NRa-(СН2)n-NRaRb,-С(О)-NRa-(СН2)n-гетероарил,-О-(СН2)n-NRaRb,-О-гетероцикл,-СО-гетероцикл,-СО-гетероарил,-SO2NRaRb,-SO2-гетероцикл;Ra и Rb представляют собой независимо-Н,-(С1-С6)алкил;n равен 0, 1, 2 или 3;в форме основания или соли присоединения кислоты и также форме гидрата.2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R3 представляет собой Н или галоген, в частности, хлор; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.3. Соединение формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что R1 представляет собой этил или трифторэтил; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.4. Соединение формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что R2 представляет собой группу -А-Х, где А представляет собой арильную или гетероарильную группу, и Х отсутствует или представляет собой гетероцикл, NRaRb, (С1-С6)алкил, галоген, в частности, хлор или фтор, цианогруппу, NRa-SO2-Rb, СО-гет

Claims (25)

1. Соединение, соответствующее формуле (I)
Figure 00000001
,
в которой
R1 представляет собой
-(С1-С4)алкил,
-(С1-С4)галогеналкил;
R2 представляет собой
группу
Figure 00000002
,
группу
Figure 00000003
,
группу -А-Х;
R3 представляет собой
-Н,
галоген,
-(С1-С6)алкил,
цианогруппу,
-СО2Н,
-CONH2;
А представляет собой
арильную или гетероарильную группу;
Х отсутствует или представляет собой
галоген,
цианогруппу,
оксогруппу,
-(СН2)nOH,
-(С1-С6)галогеналкил,
-(С1-С6)алкил,
-(С1-С6)алкокси,
-(СН2)n-арил,
-СНОН-арил,
гетероцикл,
гетероарил,
-(С1-С6)алкилгетероцикл,
-(С1-С6)алкилгетероарил,
-(С1-С6)алкил-COORa,
-(С1-С6)алкил-NRaRb,
-гетероарил-(СН2)n-NRaRb,
-(СН2)n-NRa-С(О)-Rb,
-NRaRb,
-NRa-(СН2)n-О-Rb,
-NRa-гетероцикл,
-NRa-арил,
-NRa-С(О)-(СН2)n-NRaRb,
-NRa-С(О)-арил,
-NRa-С(О)-(С1-С6)алкил,
-NRa-С(О)-(С1-С6)алкиларил,
-NRa-С(О)-(СН2)n-О-Rb,
-NRa-SO2-(СН2)n-арил,
-NRa-SO2-(СН2)n-NRaRb,
-NRa-SO2-Rb,
-NRa-SO2-арил-О-арил,
-NRa-SO2-арил-(СН2)n-NRb-С(О)-Rb,
-COORa,
-CONRaRb,
-С(О)-NRa-(СН2)n-О-Rb,
-С(О)-NRa-арил-С(О)-NRaRb,
-С(О)-NRa-(СН2)n-NRaRb,
-С(О)-NRa-(СН2)n-гетероарил,
-О-(СН2)n-NRaRb,
-О-гетероцикл,
-СО-гетероцикл,
-СО-гетероарил,
-SO2NRaRb,
-SO2-гетероцикл;
Ra и Rb представляют собой независимо
-Н,
-(С1-С6)алкил;
n равен 0, 1, 2 или 3;
в форме основания или соли присоединения кислоты и также форме гидрата.
2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R3 представляет собой Н или галоген, в частности, хлор; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
3. Соединение формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что R1 представляет собой этил или трифторэтил; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
4. Соединение формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что R2 представляет собой группу -А-Х, где А представляет собой арильную или гетероарильную группу, и Х отсутствует или представляет собой гетероцикл, NRaRb, (С1-С6)алкил, галоген, в частности, хлор или фтор, цианогруппу, NRa-SO2-Rb, СО-гетероцикл; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
5. Соединение формулы (I) по п. 1, выбранное из следующих соединений:
- соединение 1: 7-(пирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 2: 7-(2-аминопирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 3: 7-(2-фторфенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 4: 5-этил-7-пирид-2-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 5: 5-этил-7-(4-фторфенил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 6: 7-(пирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 7: 5-этил-7-пирид-4-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 8: 7-(2-диметиламинофенил)-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 9: N-(3-диметиламинопропил)-4-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)бензамид;
- соединение 10: 5-этил-7-(4-пиперазин-1-илфенил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 11: 5-этил-7-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 12: 7-[2-(морфолин-4-илкарбонил)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 13: N-(2-диметиламиноэтил)-4-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)бензамид;
- соединение 14: 7-(2-морфолин-4-илфенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 15: 7-[4-(1-диметиламиноэтил)фенил]-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 16: 7-(2-морфолин-4-илметилфенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 17: 5-этил-7-(2-морфолин-4-илметилфенил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 18: 5-этил-7-[4-(пиперазин-1-карбонил)фенил]-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 19: 7-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 20: 5-этил-7-(2-пиперазин-1-илпиримидин-5-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 21: 5-этил-7-[4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил]-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 22: 5-этил-7-[4-(1-пирролидин-1-илэтил)фенил]-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 23: 7-(4-диэтиламинофенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 24: 7-(4-амино-2-метилфенил)-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 25: 7-(4-морфолин-4-илфенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 26: 5-этил-7-(4-морфолин-4-илфенил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 27: 5-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)-2-фтор-N-метилбензамид;
- соединение 28: 5-этил-7-(2-фтор-5-метоксифенил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 29: 7-[3-хлор-4-(морфолин-4-карбонил)фенил]-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 30: 7-[4-(пиперазин-1-ил)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 31: 5-этил-7-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)пиримидин-5-ил]-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 32: 7-(4-диметиламинофенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 33: 2-хлор-4-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)бензамид;
- соединение 34: 5-этил-7-(1Н-индазол-5-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 35: N-этил-3-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)бензамид;
- соединение 36: 5-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)-2-фторбензамид;
- соединение 37: N-(2-диметиламиноэтил)-3-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)бензамид;
- соединение 38: N-[4-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)бензил]ацетамид;
- соединение 39: 3-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)-N-(2-метоксиэтил)бензамид;
- соединение 40: 7-(3-гидроксифенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 41: 7-(2-хлор-3-фторпирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 42: 7-(2-{5-[(пропан-2-иламино)метил]фуран-2-ил}фенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 43: N-[2-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)фенил]метансульфонамид;
- соединение 44: 7-(2-аминофенил)-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 45: 5-этил-7-(3-морфолин-4-илфенил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 46: N-[2-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)фенил]ацетамид;
- соединение 47: 5-этил-7-(2-гидроксифенил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 48: 5-этил-7-[4-(морфолин-4-сульфонил)фенил]-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 49: 7-(2-гидроксиметил-4-метоксифенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 50: 5-этил-7-(3-пиразол-1-илфенил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 51: 5-этил-7-(1Н-индол-5-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 52: 5-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)тиофен-2-карбонитрил;
- соединение 53: 7-(3-хлор-2-гидроксифенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 54: 5-этил-7-(2-гидрокси-3-метоксифенил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 55: метил-3-амино-4-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензоат;
- соединение 56: 5-этил-7-(4-метил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-7-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 57: 7-(2,5-дихлорпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 58: 7-(2-хлор-5-метоксифенил)-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 59: N-(3-диметиламинопропил)-3-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)бензамид;
- соединение 60: 5-этил-7-(4-фтор-2-гидроксифенил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 61: 5-этил-7-(2-фтор-4-метоксифенил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 62: 7-(4-аминометилфенил)-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 63: 5-этил-7-(2-фтор-3-метоксифенил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 64: 7-(2-диметиламинометилфенил)-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 65: 4-(5-этил-4-оксо-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил)бензойная кислота;
- соединение 66: 7-[6-(пиперазин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 67: 5-этил-7-[6-(пиперазин-1-ил)пирид-3-ил]-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 68: 7-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)пирид-4-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 69: 5-этил-7-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)пирид-4-ил]-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 70: 7-[2-(пиперазин-1-ил)пирид-4-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 71: 5-этил-7-(2-пиперазин-1-илпирид-4-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 72: 7-(2-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 73: 5-этил-7-(2-метилпирид-3-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 74: 7-(2-хлор-6-метилпирид-3-ил)-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 75: 7-(2-хлор-6-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 76: 7-(2-хлорпирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 77: 7-(2-фторпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 78: 5-этил-7-(2-фторпирид-3-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 79: 7-(6-хлор-2-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 80: 7-(2-метоксипирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 81: 5-этил-7-(2-метоксипирид-3-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 82: 7-(6-хлор-4-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 83: 7-[6-(морфолин-4-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 84: 7-[6-(3-диметиламинопропокси)пирид-3-ил]-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 85: 5-этил-7-хинолин-8-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 86: 7-(6-хлорпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 87: 5-этил-7-хинолин-6-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 88: 7-(6-хлорпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 89: 7-(6-хлор-5-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 90: 5-этил-7-(3-фторпирид-4-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 91: 7-(3-хлорпирид-4-ил)-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 92: 5-этил-7-(6-фтор-5-метилпирид-3-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 93: 7-(2-этоксипирид-3-ил)-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 94: 5-этил-7-(5-метоксипирид-3-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 95: 7-(6-аминопирид-3-ил)-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 96: 5-этил-7-пирид-3-ил-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 97: 7-(2-хлор-6-изопропилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 98: 7-(5-хлор-2-метоксипирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 99: 7-(пирид-3-илокси)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 100: 5-этил-7-(пирид-3-илокси)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 101: 7-(пирид-3-иламино)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 102: 5-(2,2-дифторэтил)-7-пирид-4-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 103: 5-циклопропилметил-7-пирид-4-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 104: 5-пропил-7-пирид-4-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 105: 5-(2,2-дифторциклопропилметил)-7-пирид-4-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 106: 5-(2-фторэтил)-7-пирид-4-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 107: 5-изопропил-7-пирид-4-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 108: 5-циклопропил-7-пирид-4-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 109: 8-фтор-7-пирид-2-ил-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 110: 7-(2-хлорпирид-3-ил)-8-метил-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 111: 7-(2-хлорпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 112: 7-[2-(диметиламино)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 113: изопропил-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензоат;
- соединение 114: {2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}амид циклопропанкарбоновой кислоты;
- соединение 115: 7-[2-(1-метил-1Н-имидазол-2-карбонил)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 116: 7-(4-циклопентилпиримидин-5-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 117: 7-(4-циклогексилпиримидин-5-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 118: 7-(2-пропиламинометилфенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 119: 2-метокси-N-{2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}ацетамид;
- соединение 120: N-{2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}изобутирамид;
- соединение 121: N-{4-метил-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}пропионамид;
- соединение 122: N-изопропил-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензамид;
- соединение 123: 7-[4-метил-2-(пиперидин-4-илокси)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 124: 7-[2-(1,4-диазепан-1-илметил)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 125: этил-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензоат;
- соединение 126: 7-(2-аминофенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 127: 7-(2-пиперазин-1-илфенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 128: 7-(6-метоксипирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 129: 7-(5-хлор-2-фторпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 130: N-{5-метил-3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-2-ил}ацетамид;
- соединение 131: 7-[2-(2-гидроксиэтил)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 132: 7-(2-амино-5-фторпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 133: 7-[2-(пирролидин-1-сульфонил)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 134: N-изопропил-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензолсульфонамид;
- соединение 135: 7-(2-фтор-5-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 136: N,N-диэтил-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензолсульфонамид;
- соединение 137: 7-(6-амино-4-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 138: 7-(6-метокси-2-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 139: 7-(5-метил-6-[1,2,4]триазол-4-илпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 140: 7-(4-метил-6-[1,2,4]триазол-4-илпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 141: 7-[6-(морфолин-4-карбонил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 142: 7-(6-амино-2-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 143: 7-(4-этилпиримидин-5-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 144: метил-{2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}ацетат;
- соединение 145: 7-(4-метоксипирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 146: 7-(4-пропилпиримидин-5-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 147: N-{6-метил-5-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-2-ил}пропионамид;
- соединение 148: 7-(2-оксазол-5-илфенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 149: 7-(4-диметиламино-2-метоксипиримидин-5-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 150: 7-[2-(5-этил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 151: N-{2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензил}ацетамид;
- соединение 152: 7-[5-(гидроксифенилметил)пирид-2-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 153: 6-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-2-карбонитрил;
- соединение 154: 7-(6-гидроксиметилпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 155: 7-[3-(2-диметиламиноэтокси)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 156: метил-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензоат;
- соединение 157: 7-(5-гидроксиметилпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 158: 7-(2-метоксипирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 159: 7-(2-[1,2,4]триазол-1-илметилфенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 160: 7-(4-фенилпиримидин-5-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 161: 7-(6-метокси-4-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 162: 7-(4-изопропилпиримидин-5-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 163: 7-(6-фторпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 164: метил-6-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-2-карбоксилат;
- соединение 165: 7-(5-фторпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 166: 7-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 167: 7-(3-аминопирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 168: 7-(2,6-диметилпирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 169: 7-(3-хлорпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 170: метил-3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-2-карбоксилат;
- соединение 171: 7-(6-метилпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 172: 7-[2-(морфолин-4-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 173: 5-(2,2,2-трифторэтил)-7-(2-трифторметилпирид-3-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 174: 7-(2-циклопропиламинопирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 175: 5-(2,2,2-трифторэтил)-7-(3-трифторметилпирид-2-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 176: 3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-2-карбонитрил;
- соединение 177: 2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-3-карбонитрил;
- соединение 178: метил-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]никотинат;
- соединение 179: 7-(2-пропоксипирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 180: 7-(3-гидроксипирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 181: 7-[2-(4-фторфениламино)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 182: 7-(2-метиламинофенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 183: 7-(2-этоксипирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 184: 7-(2-изопропоксипирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 185: 7-(5-хлор-2-метоксипирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 186: 7-(2-метилпирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 187: 7-(4-метилпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 188: 7-(6-морфолин-4-илпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 189: 7-(4-метиламинофенил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 190: 5-(2,2,2-трифторэтил)-7-(6-трифторметилпирид-3-ил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 191: 7-(6-метоксипирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 192: 7-[4-(2Н-тетразол-5-ил)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 193: 7-(3,5-дихлорпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 194: 8-хлор-7-(пирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 195: 8-бром-7-пирид-2-ил-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 196: 8-хлор-7-(пирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 197: 8-бром-7-(пирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 198: 8-хлор-5-этил-7-пирид-4-ил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 199: 8-хлор-7-(2-хлорпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 200: 8-метил-7-пирид-2-ил-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 201: 4-оксо-7-пирид-4-ил-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-2Н,4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-8-карбонитрил;
- соединение 202: 4-оксо-7-пирид-4-ил-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-2Н,4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-8-карбоновая кислота;
- соединение 203: 3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-2-карбоновая кислота;
- соединение 204: 2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензойная кислота;
- соединение 205: 4-оксо-7-(пирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-2Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-8-карбоксамид;
- соединение 206: 7-[2-(морфолин-4-илкарбонил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 207: N-[2-(диметиламино)этил]-N-метил-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензамид;
- соединение 208: N-(2-диметиламиноэтил)-N-этил-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензамид;
- соединение 209: 7-{2-[(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)карбонил]фенил}-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 210: 7-{2-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенил}-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 211: N-(3-карбамоилфенил)-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензамид;
- соединение 212: N-(3-диметиламинопропил)-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]бензамид;
- соединение 213: N,N-диметил-3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-2-карбоксамид;
- соединение 214: 2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]-N-[2-(пирид-4-ил)этил]бензамид;
- соединение 215: N-[2-(диметиламино)этил]-N-метил-3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-2-карбоксамид;
- соединение 216: 7-[2-(1,4-оксазепан-4-илкарбонил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 217: N-метил-3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-2-карбоксамид;
- соединение 218: 2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]-N-(пирид-3-илметил)бензамид;
- соединение 219: N-этил-2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]-N-(пирид-4-илметил)бензамид;
- соединение 220: 3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-2-карбоксамид;
- соединение 221: N-[2-(диметиламино)этил]-N-этил-3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-2-карбоксамид;
- соединение 222: 7-[2-((2S,6R)-2,6-диметилморфолин-4-карбонил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 223: N-{3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-2-ил}ацетамид;
- соединение 224: 3-диметиламино-N-{2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-2Н,4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}пропионамид;
- соединение 225: 4-(диметиламино)-N-{2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}бутанамид;
- соединение 226: N-{4-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-3-ил}ацетамид;
- соединение 227: N-{3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-2-ил}циклопропанкарбоксамид;
- соединение 228: 2-метокси-N-{4-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-3-ил}-2-фенилацетамид;
- соединение 229: N-{4-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-3-ил}-2-фенилпропионамид;
- соединение 230: 2-(3-хлорфенил)-N-{4-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-3-ил}ацетамид;
- соединение 231: 2-(2,4-дихлорфенил)-N-{4-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-3-ил}ацетамид;
- соединение 232: N-{2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-2Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}метансульфонамид;
- соединение 233: 2-(диметиламино)-N-{2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}этансульфонамид;
- соединение 234: N-{2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}-1-фенилметансульфонамид;
- соединение 235: 3-хлор-N-{2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}бензолсульфонамид;
- соединение 236: N-{4-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-3-ил}метансульфонамид;
- соединение 237: N-{4-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-3-ил}-1-фенилметансульфонамид;
- соединение 238: 3-хлор-N-{4-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-3-ил}бензолсульфонамид;
- соединение 239: N-(4-метокси-3-{4-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-3-илсульфамоил}бензил)ацетамид;
- соединение 240: N-{4-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-3-ил}-2-феноксибензолсульфонамид;
- соединение 241: N-метил-N-{3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-2-ил}ацетамид;
- соединение 242: N-метил-N-{3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пирид-2-ил}циклопропанкарбоксамид;
- соединение 243: 7-[2-(метиламино)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 244: 7-[2-(1,4-диазепан-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 245: 7-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2′]бипиридинил-3′-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 246: 7-[2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 247: 7-[2-(3,4-дигидроксипирролидин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 248: 7-[2-(диметиламино)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 249: 7-{2-[этил(метил)амино]пирид-3-ил}-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 250: 7-{2-[(2-гидроксиэтил)(метил)амино]пирид-3-ил}-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 251: 7-[2-(пирролидин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 252: 7-[2-(1,4-оксазепан-4-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 253: 7-[2-(3-оксопиперазин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 254: 7-[2-(азетидин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 255: 7-{2-[(2-метоксиэтил)метиламино]пирид-3-ил}-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 256: 7-[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 257: 7-[2-(диэтиламино)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 258: 7-[2-(циклобутиламино)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 259: 7-[2-(2,6-диметилморфолин-4-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 260: 7-[2-(4-циклопропилпиперазин-1-ил)пирид-4-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 261: 7-(2-циклогексиламинопирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 262: 7-[2-(изопропилметиламино)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 263: 7-(2-циклопентиламинопирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 264: 7-(6-пирролидин-1-илпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 265: 7-[6-(2,6-диметилморфолин-4-ил)пирид-2-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 266: 7-{2-[циклогексил(метил)амино]пирид-3-ил}-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 267: 7-[2-(4-циклопропилпиперазин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 268: 7-[3-(4-циклопропилпиперазин-1-ил)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 269: 7-[2-(4-ацетил-1,4-диазепан-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 270: 7-[2-(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 271: 7-[2-(4-циклопропил[1,4]диазепан-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 272: 7-[2-(3-фторпирролидин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-2,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 273: 7-[2-(4-фторпиперидин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 274: 7-(2-гидроксипирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 275: 7-(1-оксипирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 276: 7-(1-оксипирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
6. Соединение формулы (I) по п. 1, выбранное из следующих соединений:
- соединение 1: 7-(пирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 2: 7-(2-аминопирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 6: 7-(пирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 19: 7-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 67: 5-этил-7-[6-(пиперазин-1-ил)пирид-3-ил]-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 68: 7-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)пирид-4-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 69: 5-этил-7-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)пирид-4-ил]-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 72: 7-(2-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 74: 7-(2-хлор-6-метилпирид-3-ил)-5-этил-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 75: 7-(2-хлор-6-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 76: 7-(2-хлорпирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 77: 7-(2-фторпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 79: 7-(6-хлор-2-метилпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 83: 7-[6-(морфолин-4-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 88: 7-(6-хлорпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 111: 7-(2-хлорпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 168: 7-(2,6-диметилпирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 169: 7-(3-хлорпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 171: 7-(6-метилпирид-2-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 172: 7-[2-(морфолин-4-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 176: 3-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-1Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]пиридин-2-карбонитрил;
- соединение 186: 7-(2-метилпирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 196: 8-хлор-7-(пирид-4-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 199: 8-хлор-7-(2-хлорпирид-3-ил)-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 209: 7-{2-[(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)карбонил]фенил}-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 232: N-{2-[4-оксо-5-(2,2,2-трифторэтил)-4,5-дигидро-2Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-7-ил]фенил}метансульфонамид;
- соединение 248: 7-[2-(диметиламино)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 251: 7-[2-(пирролидин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 257: 7-[2-(диэтиламино)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
- соединение 273: 7-[2-(4-фторпиперидин-1-ил)пирид-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтил)-1,5-дигидро-4Н-пиразоло[4,3-c]хинолин-4-он;
в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
7. Соединение формулы (III)
Figure 00000004
,
в которой R3 имеет значения, указанные в п.1, и Hal представляет собой атом галогена; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
8. Соединение формулы (IV)
Figure 00000005
,
в которой R3 имеет значения, указанные в п.1, и Hal представляет собой атом галогена; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
9. Соединение формулы (V)
Figure 00000006
,
в которой R3 имеет значения, указанные в п.1, и Hal представляет собой атом галогена; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
10. Соединение формулы (VI)
Figure 00000007
,
в которой R3 имеет значения, указанные в п.1, Hal представляет собой атом галогена, и PG представляет собой защитную группу; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
11. Соединение формулы (VII)
Figure 00000008
,
в которой R1 и R3 имеют значения, указанные в п.1, Hal представляет собой атом галогена, и PG представляет собой защитную группу; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
12. Соединение формулы (VIII)
Figure 00000009
,
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и PG представляет собой защитную группу; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
13. Соединение формулы (IX)
Figure 00000010
,
в которой R2 имеет значения, указанные в п.1, R3 представляет собой -Н, галоген, -(С1-С6)алкил, цианогруппу или -CONH2, и PG представляет собой защитную группу; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
14. Соединение формулы (XIII)
Figure 00000011
,
в которой R1 имеет значения, указанные в п.1, Hal представляет собой атом галогена, и R3 представляет собой -Н, галоген, выбранный из хлора, брома и йода, -(С1-С6)алкил, цианогруппу, -СО2Н или -CONH2; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
15. Соединение формулы (XIV)
Figure 00000012
,
в которой R1 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и Hal представляет собой атом галогена; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
16. Соединение формулы (XVII)
Figure 00000013
,
в которой R3 имеет значения, указанные в п.1, Hal представляет собой атом галогена, и PG представляет собой защитную группу; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
17. Соединение формулы (XVIII)
Figure 00000014
,
в которой R1 и R3 имеют значения, указанные в п.1, Hal представляет собой атом галогена, и PG представляет собой защитную группу; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
18. Соединение формулы (XIX)
Figure 00000015
,
в которой R1 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и R представляет собой атом водорода, или обе группы R являются атомами углерода, связанными вместе и необязательно замещенными одной или несколькими группами (С1-С4)алкил; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
19. Соединение формулы (ХХ)
Figure 00000016
,
в которой R1 и R3 имеют значения, указанные в п.1, и R представляет собой атом водорода, или обе группы R являются атомами углерода, связанными вместе и необязательно замещенными одной или несколькими группами (С1-С4)алкил, и PG представляет собой защитную группу; в форме основания или соли присоединения кислоты и также в форме гидрата.
20. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно включает соединение формулы (I) по любому из пп. 1-6 или соль присоединения такого соединения с фармацевтически приемлемой кислотой.
21. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она включает соединение формулы (I) по любому из пп. 1-6 или фармацевтически приемлемую соль такого соединения и также, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый эксципиент.
22. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-6 для применения в качестве лекарственного средства.
23. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-6 для получения лекарственного средства для предупреждения или лечения фиброза легких и печени; патологий, включающих реактивацию ангиогенеза, таких как диабетическая ретинопатия, связанная с возрастом дегенерация желтого пятна (ARMD) и псориаз; любой карциномы с существенной степенью васкуляризации, такой как карцинома легких, молочной железы, предстательной железы, пищевода, поджелудочной железы, печени, толстой кишки или почек, или любой карциномы, индуцирующей метастазы, такой как карцинома толстой кишки, молочной железы, печени или желудка, и меланом; солидных опухолей, таких как опухоли поджелудочной железы, молочной железы, предстательной железы, толстой кишки или почек, нейробластомы и саркомы Капоши; гепатокарцином; холангиокарцином; злокачественной мезотелиомы; рака поджелудочной железы; гемангиомы; эндометриоза; артрита, и в частности, ревматоидного артрита; ожирения; аутоиммунных заболеваний; микроспоридиоза.
24. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 для получения лекарственного средства для предупреждения или лечения фиброза легких и печени; патологий, включающих реактивацию ангиогенеза, таких как диабетическая ретинопатия, связанная с возрастом дегенерация желтого пятна (ARMD) и псориаз; любой карциномы с существенной степенью васкуляризации, такой как карцинома легких, молочной железы, предстательной железы, пищевода, поджелудочной железы, печени, толстой кишки или почек, или любой карциномы, индуцирующей метастазы, такой как карцинома толстой кишки, молочной железы, печени или желудка, и меланом; солидных опухолей, таких как опухоли поджелудочной железы, молочной железы, предстательной железы, толстой кишки или почек, нейробластомы и саркомы Капоши; гепатокарцином; холангиокарцином; злокачественной мезотелиомы; рака поджелудочной железы; гемангиомы; эндометриоза; артрита, и, в частности, ревматоидного артрита; ожирения; аутоиммунных заболеваний; микроспоридиоза.
25. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 в монотерапии или в комбинации с лучевой терапией или химиотерапией.
RU2014117035A 2011-09-26 2012-09-24 Производные пиразолохинолинона, их получение и их терапевтическое применение RU2621037C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11306217.8 2011-09-26
EP11306217.8A EP2573073B1 (en) 2011-09-26 2011-09-26 Pyrazoloquinolinone derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
PCT/EP2012/068786 WO2013045400A1 (en) 2011-09-26 2012-09-24 Pyrazoloquinolinone derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014117035A true RU2014117035A (ru) 2015-11-10
RU2621037C2 RU2621037C2 (ru) 2017-05-31

Family

ID=46880738

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014117035A RU2621037C2 (ru) 2011-09-26 2012-09-24 Производные пиразолохинолинона, их получение и их терапевтическое применение

Country Status (23)

Country Link
EP (2) EP2573073B1 (ru)
JP (1) JP6073328B2 (ru)
KR (1) KR20140082743A (ru)
CN (1) CN103958479B (ru)
AR (1) AR088000A1 (ru)
AU (1) AU2012314620B2 (ru)
BR (1) BR112014007193A2 (ru)
CA (1) CA2847921A1 (ru)
CY (1) CY1115945T1 (ru)
DK (1) DK2573073T3 (ru)
ES (2) ES2527188T3 (ru)
HK (1) HK1181763A1 (ru)
HR (1) HRP20150024T1 (ru)
IL (1) IL231386A (ru)
MX (1) MX2014003675A (ru)
PL (1) PL2573073T3 (ru)
PT (1) PT2573073E (ru)
RU (1) RU2621037C2 (ru)
SG (1) SG11201400403SA (ru)
SI (1) SI2573073T1 (ru)
TW (1) TWI527815B (ru)
UY (1) UY34350A (ru)
WO (1) WO2013045400A1 (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103012397B (zh) * 2011-09-26 2017-03-01 赛诺菲 吡唑并喹啉酮衍生物、其制备方法及其治疗用途
JP6042060B2 (ja) * 2011-09-26 2016-12-14 サノフイ ピラゾロキノリノン誘導体、その調製および治療上の使用
AU2014243257A1 (en) * 2013-03-25 2015-10-15 Sanofi Pyrazolonaphthyridinone derivatives as METAP2 inhibitors (methionine aminopeptidase type-2)
JP6244353B2 (ja) 2013-04-05 2017-12-06 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ピリジニルピラゾロキノリン化合物
CA2907971C (en) * 2013-04-05 2020-12-29 Eisai R&D Management Co., Ltd. Salt of pyrazoloquinoline derivative, and crystal thereof
GB201406486D0 (en) * 2014-04-10 2014-05-28 Redx Pharma Ltd Antibacterial compounds
GB201516616D0 (en) * 2015-09-18 2015-11-04 Redx Pharma Plc Antibacterial compounds
EP3351533A4 (en) * 2015-09-18 2019-03-06 Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. BIARY DERIVATIVE AND MEDICAMENT THEREOF
CN105198888B (zh) * 2015-10-01 2018-03-06 湘潭大学 2,3a‑二取代‑3H–吡唑并[1,5‑a]吲哚‑4(3aH)‑酮衍生物及其合成方法
CN105837557A (zh) * 2016-05-05 2016-08-10 青岛辰达生物科技有限公司 一种用于治疗ii型糖尿病的阿格列汀的制备方法
JP6469272B2 (ja) * 2017-03-01 2019-02-13 科研製薬株式会社 ビアリール誘導体又はその塩からなる医薬
CN108721621B (zh) * 2017-04-14 2022-03-01 中国科学院上海高等研究院 抑制肝纤维化的小分子化合物及应用
RU2019135261A (ru) 2017-06-01 2021-07-09 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Фармацевтическая композиция, содержащая ингибитор pde9
WO2018221551A1 (ja) 2017-06-01 2018-12-06 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ピラゾロキノリン誘導体を含有するレビー小体病治療剤
CN110603039B (zh) 2017-06-01 2023-02-28 卫材R&D管理有限公司 组合吡唑并喹啉衍生物和美金刚的痴呆治疗剂
CN110603040B (zh) 2017-06-01 2023-02-28 卫材R&D管理有限公司 组合吡唑并喹啉衍生物和多奈哌齐的痴呆治疗剂
RU2656225C1 (ru) * 2017-06-22 2018-06-04 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский университет дружбы народов" (РУДН) Способ получения производных пирроло[2,1-a]изохинолинов
EP3651752A1 (en) 2017-07-11 2020-05-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Carboxamides as modulators of sodium channels
TWI782056B (zh) * 2017-07-14 2022-11-01 日商鹽野義製藥股份有限公司 具有ｍｇａｔ２抑制活性的縮合環衍生物
AU2019261582A1 (en) 2018-04-25 2020-11-12 Innate Tumor Immunity, Inc. NLRP3 modulators
CN110845478B (zh) * 2019-11-25 2022-07-08 南通大学 含1-取代吡啶基-3-三氟甲基吡唑单元的吡唑甲酰肟衍生物的制备和用途
US11530218B2 (en) 2020-01-20 2022-12-20 Incyte Corporation Spiro compounds as inhibitors of KRAS
WO2021231526A1 (en) 2020-05-13 2021-11-18 Incyte Corporation Fused pyrimidine compounds as kras inhibitors
US11767320B2 (en) 2020-10-02 2023-09-26 Incyte Corporation Bicyclic dione compounds as inhibitors of KRAS
US11939328B2 (en) 2021-10-14 2024-03-26 Incyte Corporation Quinoline compounds as inhibitors of KRAS

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU167240B (ru) * 1972-06-30 1975-09-27
US3880855A (en) * 1973-04-16 1975-04-29 Bristol Myers Co 5,6-DIHYDRO-11-H-pyrimido{8 4,5-b{9 {8 1,4{9 benzodiazepines
AR045689A1 (es) * 2003-05-29 2005-11-09 Millennium Pharm Inc Compuestos derivados de 2,5-dihidro-pirazolo[4,3-c]quinolin-4-ona como inhibidores de chk-1 y composiciones farmaceuticas que los contienen
DE602004014969D1 (de) * 2003-11-21 2008-08-21 Novartis Ag 1h-imidazochinolinderivate als proteinkinaseinhibitoren
EP1828180A4 (en) * 2004-12-08 2010-09-15 Glaxosmithkline Llc 1H-pyrrolo [2,3-BETA] PYRIDINE
CA2594091A1 (en) * 2005-01-07 2006-07-13 Arpida Ag Selected benzofuran derivatives
FR2921657A1 (fr) * 2007-09-28 2009-04-03 Sanofi Aventis Sa Derives de nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique
DE102008027574A1 (de) * 2008-06-10 2009-12-17 Merck Patent Gmbh Neue Pyrrolidinderivate als MetAP-2 Inhibitoren
CN103097383B (zh) * 2010-09-07 2015-09-16 安斯泰来制药株式会社 吡唑并喹啉化合物
DE102010048374A1 (de) * 2010-10-13 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Pyrrolidinone als MetAP-2 Inhibitoren
JP6042060B2 (ja) * 2011-09-26 2016-12-14 サノフイ ピラゾロキノリノン誘導体、その調製および治療上の使用

Also Published As

Publication number Publication date
UY34350A (es) 2013-04-30
EP2573073A1 (en) 2013-03-27
RU2621037C2 (ru) 2017-05-31
JP6073328B2 (ja) 2017-02-01
AR088000A1 (es) 2014-04-30
PT2573073E (pt) 2015-02-05
TWI527815B (zh) 2016-04-01
ES2527188T3 (es) 2015-01-21
HK1181763A1 (en) 2013-11-15
BR112014007193A2 (pt) 2017-04-04
SG11201400403SA (en) 2014-08-28
PL2573073T3 (pl) 2015-04-30
EP2760841B1 (en) 2016-08-24
CN103958479B (zh) 2017-06-13
AU2012314620B2 (en) 2017-06-29
TW201313719A (zh) 2013-04-01
EP2573073B1 (en) 2014-10-22
CN103958479A (zh) 2014-07-30
WO2013045400A1 (en) 2013-04-04
IL231386A (en) 2016-04-21
IL231386A0 (en) 2014-04-30
ES2605152T3 (es) 2017-03-13
CA2847921A1 (en) 2013-04-04
DK2573073T3 (en) 2015-01-19
SI2573073T1 (sl) 2015-02-27
HRP20150024T1 (hr) 2015-02-13
AU2012314620A1 (en) 2014-03-27
EP2760841A1 (en) 2014-08-06
CY1115945T1 (el) 2017-01-25
MX2014003675A (es) 2014-08-21
KR20140082743A (ko) 2014-07-02
JP2014526545A (ja) 2014-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014117035A (ru) Производные пиразолохинолинона, их получение и их терапевтическое применение
US10435389B2 (en) Octahydrocyclopenta[c]pyrrole allosteric inhibitors of SHP2
JP6630771B2 (ja) Ｍｅｋインヒビターとしてのヘテロシクリル化合物
EP2483254B1 (en) Novel compounds
CN103328447B (zh) 作为c-Met激酶抑制剂的化合物
JP5578490B2 (ja) ピラゾロピリミジン化合物
US8178563B2 (en) Compounds and compositions as hedgehog pathway modulators
JP2020525512A (ja) 癌および他の疾患を処置するためのＡＴＦ４阻害剤としての２−（４−クロロフェノキシ）−Ｎ−（（１−（２−（４−クロロフェノキシ）エチンアゼチジン（ｅｔｈｙｎａｚｅｔｉｄｉｎ）−３−イル）メチル）アセトアミド誘導体および関連化合物
JP2020521730A5 (ru)
JPWO2006054652A1 (ja) アミド化合物
ES2871673T3 (es) Activador de los canales KCNQ2-5
JP2017508766A5 (ru)
TWI439464B (zh) 二胺衍生物之製造方法
CA2993304A1 (en) Novel compounds as ror gamma modulators
JP2013067595A (ja) ピラゾロキノリノン誘導体、その調製および治療上の使用
US9169246B2 (en) Pyrazoloquinolinone derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
CA2831356A1 (en) Imidazo [1,2-a]pyridine_compounds for use in therapy
JP2001114690A (ja) ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤
WO2010064597A1 (ja) ピペリジン誘導体
JP6197971B1 (ja) Ｋｃｎｑ２〜５チャネル関連疾患の予防および／または治療剤
WO2010117014A1 (ja) トリアジン誘導体
JP2024500815A (ja) Ｓｏｓ１阻害剤としての新規キナゾリン誘導体化合物及びその用途｛ｎｏｖｅｌ ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ａｓ ｓｏｓ１ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ａｎｄ ｕｓｅ ｔｈｅｒｅｏｆ｝

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180925