RU2014107014A - Способ получения соли диамина/дикарбоновой кислоты - Google Patents

Способ получения соли диамина/дикарбоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2014107014A
RU2014107014A RU2014107014/04A RU2014107014A RU2014107014A RU 2014107014 A RU2014107014 A RU 2014107014A RU 2014107014/04 A RU2014107014/04 A RU 2014107014/04A RU 2014107014 A RU2014107014 A RU 2014107014A RU 2014107014 A RU2014107014 A RU 2014107014A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dicarboxylic acid
diamine
salt
paragraphs
acid
Prior art date
Application number
RU2014107014/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2619126C2 (ru
Inventor
Эрик Гролман
Руди Рулкенс
Original Assignee
ДСМ АйПи АССЕТС Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. filed Critical ДСМ АйПи АССЕТС Б.В.
Publication of RU2014107014A publication Critical patent/RU2014107014A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2619126C2 publication Critical patent/RU2619126C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/09—Diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/09—Diamines
    • C07C211/12—1,6-Diaminohexanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/14—Adipic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02—Dicarboxylic acids
    • C07C55/20—Sebacic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C07C63/24—1,3 - Benzenedicarboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
    • C07C63/28—Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/04—Preparatory processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/265—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from at least two different diamines or at least two different dicarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Abstract

1. Способ получения соли диамина/дикарбоновой кислоты, содержащий стадии, включающие контактирование диамина с дикарбоновой кислотой с получением реакционной смеси, в которой указанный диамин и указанная дикарбоновая кислота взаимодействуют с образованием соли диамина/дикарбоновой кислоты, где:(a) дикарбоновая кислота содержит ароматическую дикарбоновую кислоту;(b) дикарбоновая кислота представлена в виде порошка;(c) диамин представлен в жидкой форме;(d) контактирование осуществляют в результате постепенного добавления жидкого диамина к порошку дикарбоновой кислоты, при одновременном поддержании порошка дикарбоновой кислоты в постоянном движении;(e) реакционную смесь выдерживают в постоянном движении в течение некоторого периода времени непосредственно после завершения добавления,(f) (d) и (е) осуществляют при температуре выше 0°C и ниже следующих температур: температура кипения диамина и температуры плавления дикарбоновой кислоты, соли диамина/дикарбоновой кислоты и любого промежуточного продукта реакции, и(g) в (d) и (е) реакционная смесь содержит не более 5 масс. % воды по отношению к общей массе диамина и дикарбоновой кислоты.2. Способ по п. 1, в котором диамин и дикарбоновая кислота в реакционной смеси присутствуют в молярном соотношении диамина к дикарбоновой кислоте в диапазоне 0,9-1,1.3. Способ по п. 1 или 2, в котором дикарбоновая кислота представляет собой смесь алифатической дикарбоновой кислоты и ароматической дикарбоновой кислоты.4. Способ по п. 3, в котором смесь алифатической дикарбоновой кислоты и ароматической дикарбоновой кислоты представляет собой сухую смесь твердых частиц алифатической дикарбо�

Claims (26)

1. Способ получения соли диамина/дикарбоновой кислоты, содержащий стадии, включающие контактирование диамина с дикарбоновой кислотой с получением реакционной смеси, в которой указанный диамин и указанная дикарбоновая кислота взаимодействуют с образованием соли диамина/дикарбоновой кислоты, где:
(a) дикарбоновая кислота содержит ароматическую дикарбоновую кислоту;
(b) дикарбоновая кислота представлена в виде порошка;
(c) диамин представлен в жидкой форме;
(d) контактирование осуществляют в результате постепенного добавления жидкого диамина к порошку дикарбоновой кислоты, при одновременном поддержании порошка дикарбоновой кислоты в постоянном движении;
(e) реакционную смесь выдерживают в постоянном движении в течение некоторого периода времени непосредственно после завершения добавления,
(f) (d) и (е) осуществляют при температуре выше 0°C и ниже следующих температур: температура кипения диамина и температуры плавления дикарбоновой кислоты, соли диамина/дикарбоновой кислоты и любого промежуточного продукта реакции, и
(g) в (d) и (е) реакционная смесь содержит не более 5 масс. % воды по отношению к общей массе диамина и дикарбоновой кислоты.
2. Способ по п. 1, в котором диамин и дикарбоновая кислота в реакционной смеси присутствуют в молярном соотношении диамина к дикарбоновой кислоте в диапазоне 0,9-1,1.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором дикарбоновая кислота представляет собой смесь алифатической дикарбоновой кислоты и ароматической дикарбоновой кислоты.
4. Способ по п. 3, в котором смесь алифатической дикарбоновой кислоты и ароматической дикарбоновой кислоты представляет собой сухую смесь твердых частиц алифатической дикарбоновой кислоты и твердых частиц ароматической дикарбоновой кислоты.
5. Способ по п. 3, в котором алифатическая дикарбоновая кислота и ароматическая дикарбоновая кислота присутствуют в молярном соотношении от 90:10 до 10:90.
6. Способ по любому из пп. 1-2, в котором дикарбоновая кислота содержит 90-100 мол. % ароматической дикарбоновой кислоты и 10-0 мол. % алифатической дикарбоновой кислоты.
7. Способ по любому из пп. 1-2 и 4-5, в котором ароматическая дикарбоновая кислота содержит любую из изофталевой кислоты, терефталевой кислоты и нафталиндикарбоновой кислоты или любую их комбинацию.
8. Способ по любому из пп. 1-2 и 4-5, в котором алифатическая дикарбоновая кислота содержит адипиновую кислоту и/или себациновую кислоту.
9. Способ по любому из пп. 1-2 и 4-5, в котором диамин содержит алифатический диамин, имеющий 4-12 атомов углерода.
10. Способ по п. 9, в котором диамин содержит 1,4-бутандиамин и/или 1,6-гександиамин.
11. Способ по любому из пп. 1-2, 4-5 и 10, в котором диамин и дикарбоновая кислота вступают во контактирование за счет распыления или разбрызгивания диамина на движущийся порошок дикарбоновой кислоты.
12. Способ по любому из пп. 1-2, 4-5 и 10, в котором диамин и дикарбоновая кислота контактируют и смешиваются в барабанном смесителе, смесителе с плужным лемехом, коническом смесителе, планетарном шнековом смесителе или в реакторе с псевдоожиженным слоем.
13. Способ по любому из пп. 1-2, 4-5 и 10, в котором диамин и дикарбоновая кислота контактируют при температуре от 0°C до температуры кипения воды.
14. Способ по любому из пп. 1-2, 4-5 и 10, в котором теплоту нейтрализации, получаемую в реакции диамина и дикарбоновой кислоты с образованием соли диамина/дикарбоновой кислоты, отводят через теплообменник.
15. Способ по любому из пп. 1-2, 4-5 и 10, в котором порошок дикарбоновой кислоты имеет распределение частиц по размерам, измеренное методом, соответствующим ISO 13320, с d10 по меньшей мере 15 мкм и d90 не более 1000 мкм, и медианный размер частиц (d50) в диапазоне 40-500 мкм.
16. Способ по п. 15, в котором порошок карбоновой кислоты имеет распределение частиц по размерам с размахом, определяемым соотношением (d84/d16)d50, равным самое большое 5.
17. Соль диамина/дикарбоновой кислоты, где соль представляет собой гранулированный материал, полученный способом по любому из пп. 1-17.
18. Соль по п. 18, представляющая собой безводную соль, содержащую менее 0,5 масс. % воды по отношению к общей массе соли.
19. Соль по п. 17 или 18, сыпучесть которой, определяемая отношением (ffc) напряжения уплотнения, σ1, к неограниченному пределу прочности, σс, измеренным способом испытаний на сдвиг в соответствии с ASTM D6773, равна по меньшей мере 10.
20. Соль по п. 17 или 18, представляющая собой гранулированный материал, состоящий из поликристаллических гранул, содержащих микрокристаллиты, при этом микрокристаллиты имеют объемное распределение частиц по размерам, измеренное с использованием программного обеспечения на основе анализа SEM изображений, полученных для поверхности гранул, с d90 не более чем 5 мкм.
21. Соль по п. 17 или 18, представляющая собой гранулированный материал, состоящий из поликристаллических гранул, при этом поликристаллические гранулы имеют распределение частиц по размерам, измеренное способом в соответствии с ISO 13320, с d10 по меньшей мере 20 мкм, d90 не более 1000 мкм, и с медианным размером частиц (d50) в диапазоне 50-600 мкм.
22. Соль по п. 17 или 18, в которой d10 находится в диапазоне 20-200 мкм, d50 находится в диапазоне 50-500 мкм, a d90 находится в диапазоне от 200-1000 мкм.
23. Соль по п. 17 или 18, в которой поликристаллические гранулы имеют распределение частиц по размерам с размахом, определяемым соотношением (d84-d16)/d50, равным самое большее 5, предпочтительно не более 2,5.
24. Соль по п. 17 или 18, в которой гранулированный материал имеет коэффициент сжимаемости, выраженный отношением (TBD-ABD)/TBD*100%, самое большее 35%, причем ABD представляет собой аэрированную насыпную плотности, a TBD представляет собой плотность после усадки, и обе плотности измерены методом согласно ASTM D6393.
25. Соль по п. 17 или 18, включающая соль на основе 1,4-бутандиамина и терефталевой кислоты и/или соль на основе 1,6-гександиамина и терефталевой кислоты.
26. Способ получения полиамида, в котором используют соль по любому из пп. 17-25.
RU2014107014A 2011-07-26 2012-07-26 Способ получения соли диамина/дикарбоновой кислоты RU2619126C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11175378 2011-07-26
EP11175378.6 2011-07-26
PCT/EP2012/064698 WO2013014236A1 (en) 2011-07-26 2012-07-26 Process for preparing a diamine/dicarboxylic acid salt

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017113089A Division RU2730455C2 (ru) 2011-07-26 2012-07-26 Способ получения соли диамина/дикарбоновой кислоты

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014107014A true RU2014107014A (ru) 2015-09-10
RU2619126C2 RU2619126C2 (ru) 2017-05-12

Family

ID=44993216

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017113089A RU2730455C2 (ru) 2011-07-26 2012-07-26 Способ получения соли диамина/дикарбоновой кислоты
RU2014107014A RU2619126C2 (ru) 2011-07-26 2012-07-26 Способ получения соли диамина/дикарбоновой кислоты

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017113089A RU2730455C2 (ru) 2011-07-26 2012-07-26 Способ получения соли диамина/дикарбоновой кислоты

Country Status (9)

Country Link
US (3) US9475753B2 (ru)
EP (1) EP2736873B1 (ru)
JP (1) JP6342801B2 (ru)
KR (1) KR102049123B1 (ru)
CN (1) CN103717568B (ru)
BR (1) BR112014001555A2 (ru)
RU (2) RU2730455C2 (ru)
SG (2) SG10202110622UA (ru)
WO (1) WO2013014236A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6342801B2 (ja) * 2011-07-26 2018-06-13 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． ジアミン／ジカルボン酸塩の製造方法
EP2951147B1 (en) 2013-01-31 2017-08-02 DSM IP Assets B.V. Process for the preparation of diamine/dicarboxylic acid salts and polyamides thereof
JP6282802B2 (ja) * 2013-03-12 2018-02-21 ユニチカ株式会社 半芳香族ポリアミド粉粒体およびその製造方法
WO2015018588A1 (en) * 2013-08-06 2015-02-12 Dsm Ip Assets B.V. Polyamide films and process for preparation
EP3174917B1 (en) 2014-07-29 2024-05-01 DSM IP Assets B.V. Process for preparing nylon salt and its polymerization
TWI671121B (zh) * 2014-07-29 2019-09-11 荷蘭商帝斯曼知識產權資產管理有限公司 用於製備聚醯胺的方法、用於該方法中的耐綸鹽及用於製造該鹽的方法
WO2016095137A1 (zh) * 2014-12-17 2016-06-23 上海凯赛生物技术研发中心有限公司 一种尼龙盐及其制备方法
CN108713010A (zh) * 2016-03-10 2018-10-26 新日本理化株式会社 粉体状1,4-环己烷二甲酸
KR102394714B1 (ko) * 2016-09-14 2022-05-06 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 고순도 테레프탈산의 제조방법
WO2019067517A1 (en) 2017-09-28 2019-04-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company POLYMERIZATION PROCESS
JP7055364B2 (ja) * 2018-04-27 2022-04-18 ユニチカ株式会社 ナイロン塩粉末の製造方法
CN110540500B (zh) * 2018-05-29 2022-06-28 上海凯赛生物技术股份有限公司 一种二元酸胺盐的提取纯化方法-杂质结晶
CN110540499B (zh) * 2018-05-29 2022-05-10 上海凯赛生物技术股份有限公司 一种二元酸胺盐的提取纯化方法
CN110540498B (zh) * 2018-05-29 2022-05-06 上海凯赛生物技术股份有限公司 一种二元酸胺盐的提取纯化方法
BR112021015292A2 (pt) * 2019-02-21 2021-10-05 Invista Textiles (U.K.) Limited Processo para a preparação de poliamidas
CN114364715A (zh) * 2019-09-12 2022-04-15 宇部兴产株式会社 共聚聚酰胺的制造方法
WO2022268883A1 (en) * 2021-06-23 2022-12-29 Dsm Ip Assets B.V. Process for making a solid diammonium dicarboxylate salt and polyamides thereof
CN114437005B (zh) * 2022-03-14 2023-11-14 郑州大学 丁二胺呋喃二甲酸盐及其晶体

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3904677A (en) * 1972-05-22 1975-09-09 Phillips Petroleum Co Formation of salts of terephthalic acid and 5-methyl-1,9-nonanediamine
US3869400A (en) * 1972-10-17 1975-03-04 Du Pont Process for producing an aqueous reaction product slurry of a diamine and a diacid
DE2257925A1 (de) * 1972-11-25 1974-06-06 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von aminsalzen
US4131712A (en) * 1977-08-10 1978-12-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing polyamide from diacid-rich component and diamine-rich component
GB8917385D0 (en) * 1989-07-29 1989-09-13 Bp Chem Int Ltd Process for the preparation of nylon salts
JP3523316B2 (ja) * 1994-02-17 2004-04-26 株式会社クラレ 半芳香族ポリアミドの製造法
US5874520A (en) 1996-12-12 1999-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of nylon salts from diamine carbamates and dicarboxylic acids
US5801278A (en) * 1997-03-07 1998-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Companh Low water diamine-dicarboxylic acid salt preparation
JP4179703B2 (ja) * 1998-07-30 2008-11-12 株式会社クラレ ポリアミドの製造方法
JP2001172238A (ja) * 1999-12-17 2001-06-26 Toyobo Co Ltd 芳香族ジアミン／芳香族ジカルボン酸塩およびその製造方法
FR2803292B1 (fr) * 1999-12-30 2002-02-15 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de sel de diamine et diacide carboxylique
WO2005012218A1 (ja) * 2003-08-05 2005-02-10 Mitsui Chemicals, Inc. テレフタル酸の製造方法及びテレフタル酸
FR2916756B1 (fr) * 2007-06-04 2009-07-17 Rhodia Recherches & Tech Procede de fabrication d'une solution de sels de diacides/diamines
KR20130050275A (ko) * 2010-03-26 2013-05-15 유니띠까 가부시키가이샤 반방향족 폴리아미드 및 그 제조 방법
CN103201314B (zh) * 2010-11-26 2014-12-17 尤尼吉可株式会社 尼龙盐粉末的制造方法及尼龙的制造方法
JP6342801B2 (ja) * 2011-07-26 2018-06-13 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． ジアミン／ジカルボン酸塩の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
SG10202110622UA (en) 2021-11-29
JP6342801B2 (ja) 2018-06-13
US20180297933A1 (en) 2018-10-18
BR112014001555A2 (pt) 2017-02-21
CN103717568A (zh) 2014-04-09
US20160376220A1 (en) 2016-12-29
RU2017113089A (ru) 2019-01-28
US10029977B2 (en) 2018-07-24
US9475753B2 (en) 2016-10-25
JP2014524928A (ja) 2014-09-25
KR20140049030A (ko) 2014-04-24
US20150361028A1 (en) 2015-12-17
WO2013014236A1 (en) 2013-01-31
RU2730455C2 (ru) 2020-08-24
KR102049123B1 (ko) 2019-11-26
SG10201606114WA (en) 2016-09-29
CN103717568B (zh) 2017-05-31
EP2736873A1 (en) 2014-06-04
EP2736873B1 (en) 2019-10-16
RU2619126C2 (ru) 2017-05-12
RU2017113089A3 (ru) 2020-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014107014A (ru) Способ получения соли диамина/дикарбоновой кислоты
JP5383964B2 (ja) 土壌固化材
RU2017106050A (ru) Способ поучения полиамида, нейлоновая соль, используемая в нем, и способ получения такой соли
RU2013139694A (ru) Способ получения аминокислотных хелатных соединений, аминокислотные хелатные соединения и применение аминокислотных хелатных соединений
Ucar et al. Formation of hydroxyapatite via transformation of amorphous calcium phosphate in the presence of alginate additives
Okamoto et al. Self-organization of all-inorganic dodecatungstophosphate nanocrystallites
JP6613473B2 (ja) ポリアミドの調製プロセス
Chai et al. Granulation of ammonium chloride fertilizer and agglomeration mechanism
CN102336645B (zh) 颗粒状的硬脂酸盐及其制备方法和应用
CN102066046A (zh) 可流化的氟锌酸钾
JP2010083713A (ja) フッ素アパタイト粉体の製造方法、フッ素アパタイト粉体および吸着装置
CN1184174C (zh) 含内添加松散剂的松散性复合肥及其制备方法
CN101804332A (zh) 用煤矸石、聚乙烯亚胺制备二氧化碳捕捉材料的方法
JP6865168B2 (ja) 芳香族ポリイミドの製造方法
Wang et al. Biomimetic nucleation and growth of hydrophobic vaterite nanoparticles with oleic acid in a methanol solution
JP5567928B2 (ja) ポリアミドの製造方法
WO2009038217A1 (ja) 無水第二リン酸力ルシウム粒子およびその製造方法
CN103881313A (zh) 聚对苯二甲酸丁二醇酯增韧母粒及其制备方法
CN204714104U (zh) 震荡式细粉定向加料器
Mohebolkhames et al. Synthesis and characterization of K2CO3 over Salmon-fishbone catalyst, kinetics and DFT analyses and biodiesel catalytic production from castor oil
JPS5947698B2 (ja) 合成樹脂粉末の粉体特性改良法
JP2009029693A (ja) 薄片状リン酸水素カルシウム無水物およびその製造方法
KR20160084412A (ko) 고흡유량 및 대입자지름을 구비하는 분말상 자이로라이트형 규산칼슘 및 그 제조방법
TW201619115A (zh) 鐵皂、其製備方法及含有該鐵皂的熱塑性樹脂組合物
RU2518586C1 (ru) Способ получения сорбента с магнитными свойствами для сбора нефтепродуктов с водной поверхности