RU2013142648A - 6,5-гетероцикл пропаргиловые спирты и их применения - Google Patents
6,5-гетероцикл пропаргиловые спирты и их примененияInfo
- Publication number
- RU2013142648A RU2013142648A RU2013142648/04A RU2013142648A RU2013142648A RU 2013142648 A RU2013142648 A RU 2013142648A RU 2013142648/04 A RU2013142648/04 A RU 2013142648/04A RU 2013142648 A RU2013142648 A RU 2013142648A RU 2013142648 A RU2013142648 A RU 2013142648A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminopyrimidin
- methyl
- indazol
- hydroxy
- ynyl
- Prior art date
Links
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 C1-6alkenyl Chemical group 0.000 claims abstract 204
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 17
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 6
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000004539 5-benzimidazolyl group Chemical group N1=CNC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 claims 15
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 claims 15
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 12
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000006716 (C1-C6) heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 claims 5
- 125000004287 oxazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)O1 0.000 claims 5
- 125000006590 (C2-C6) alkenylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006591 (C2-C6) alkynylene group Chemical group 0.000 claims 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 4
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 claims 4
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 4
- UMROJFDHYMRDOM-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(3-hydroxy-3-pyrimidin-2-ylbut-1-ynyl)indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound N=1C=CC=NC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1C(C(=O)N1CCOCC1)=NN2C1=CC=NC(N)=N1 UMROJFDHYMRDOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JTFPGTZWZRTBOA-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[2-(7-hydroxy-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridin-7-yl)ethynyl]indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound NC1=NC=CC(N2C3=CC(=CC=C3C(C(=O)N3CCOCC3)=N2)C#CC2(O)C3=NC=CC=C3CC2)=N1 JTFPGTZWZRTBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 125000004245 indazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C(*)C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 4
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 4
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 3
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004284 isoxazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NO1 0.000 claims 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 3
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims 2
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 claims 2
- CBHTTYDJRXOHHL-UHFFFAOYSA-N 2h-triazolo[4,5-c]pyridazine Chemical compound N1=NC=CC2=C1N=NN2 CBHTTYDJRXOHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LVKYELGVGQFLEO-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-(2-hydroxyethoxy)benzimidazol-5-yl]-2-(5-chloropyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=NC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1N=C(OCCO)N2C1=CC=NC(N)=N1 LVKYELGVGQFLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDOPAZIWBAHVJB-UHFFFAOYSA-N 5h-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=C2NC=CC2=N1 KDOPAZIWBAHVJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VWQFOHHTSCJECN-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-3-methylindazol-6-yl]ethynyl]-5,6-dihydropyrrolo[1,2-a]imidazol-7-ol Chemical compound C12=CC(C#CC3(O)C4=NC=CN4CC3)=CC=C2C(C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 VWQFOHHTSCJECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTJAMOLQXDNLJC-UHFFFAOYSA-N N1N=CC=C2N=CC=C21 Chemical compound N1N=CC=C2N=CC=C21 YTJAMOLQXDNLJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BLOLFYXQTIDGIH-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound O1C(C)=NC(C(C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CCOCC2)=N1 BLOLFYXQTIDGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UADYIMLSJBHNHU-UHFFFAOYSA-N but-3-yn-2-ol Chemical compound [CH2]C(O)C#C UADYIMLSJBHNHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N chembl2036808 Chemical compound C12=NC(NCCCC)=NC=C2C(C=2C=CC(F)=CC=2)=NN1C[C@H]1CC[C@H](N)CC1 OGEBRHQLRGFBNV-RZDIXWSQSA-N 0.000 claims 2
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 claims 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 claims 2
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCWKLBMYLXWADM-HXUWFJFHSA-N (2r)-4-[1-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)-3-methylindazol-6-yl]-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-3-yn-2-ol Chemical compound O1C(C)=NC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=C(C)C=4)N=C(C)C3=CC=2)=N1 PCWKLBMYLXWADM-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- ATEYRHHOOZJWBR-OAQYLSRUSA-N (2r)-4-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-3-(2-fluoropropan-2-yl)indazol-6-yl]-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-3-yn-2-ol Chemical compound O1C(C)=NC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(C3=CC=2)C(C)(C)F)=N1 ATEYRHHOOZJWBR-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- PDEGPDSJKYPXCH-OAQYLSRUSA-N (2r)-4-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)indazol-6-yl]-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-3-yn-2-ol Chemical compound O1C(C)=NC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(C3=CC=2)C(C)(C)O)=N1 PDEGPDSJKYPXCH-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- YHTDXVLVDOUFBO-OAQYLSRUSA-N (2r)-4-[3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-(oxetan-3-yloxy)benzimidazol-5-yl]-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-3-yn-2-ol Chemical compound O1C(C)=NC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)C(OC4COC4)=NC3=CC=2)=N1 YHTDXVLVDOUFBO-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- OEZRKHHNQLWPPN-LJQANCHMSA-N (2r)-4-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-(methoxymethyl)benzimidazol-5-yl]-2-(1,3-thiazol-2-yl)but-3-yn-2-ol Chemical compound COCC1=NC2=CC=C(C#C[C@@](C)(O)C=3SC=CN=3)C=C2N1C1=NC=NC(N)=N1 OEZRKHHNQLWPPN-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- WTSOVTBAMHCPOR-HXUWFJFHSA-N (2r)-4-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-cyclopropylbenzimidazol-5-yl]-2-(1,3-thiazol-2-yl)but-3-yn-2-ol Chemical compound C([C@](O)(C)C=1SC=CN=1)#CC(C=C1N2C=3N=C(N)N=CN=3)=CC=C1N=C2C1CC1 WTSOVTBAMHCPOR-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- ZFRQNWZAAWONFN-LJQANCHMSA-N (2r)-4-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]-2-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-3-yn-2-ol Chemical compound O1C(C)=CC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CN=4)C(C)=NC3=CC=2)=N1 ZFRQNWZAAWONFN-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 claims 1
- MEQMDJYXVIBBCT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-diaminopyrimidin-4-yl)indazole-6-carbonitrile Chemical compound NC1=NC=C(N)C(N2C3=CC(=CC=C3C=N2)C#N)=N1 MEQMDJYXVIBBCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAOZSUITGGTPFX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-amino-5-nitropyrimidin-4-yl)indazole-6-carbonitrile Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)C(N2C3=CC(=CC=C3C=N2)C#N)=N1 GAOZSUITGGTPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMEHGFRIXVXEFS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-n,n-dimethylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC(C)(C)O)=CC=C2C(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 WMEHGFRIXVXEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGJAPPBDZCNTGD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(3-hydroxy-3-pyrimidin-2-ylbut-1-ynyl)-n,n-dimethylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC(C)(O)C=3N=CC=CN=3)=CC=C2C(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 DGJAPPBDZCNTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBCPHAJGCOPEAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(3-hydroxy-3-pyrimidin-2-ylbut-1-ynyl)-n-(2-methoxyethyl)-n-methylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC(C)(O)C=3N=CC=CN=3)=CC=C2C(C(=O)N(C)CCOC)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 KBCPHAJGCOPEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKLWKKZOSQPXDV-OAQYLSRUSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[(3r)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-1-ynyl]-n-methylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#C[C@@](C)(O)C3=NOC(C)=C3)=CC=C2C(C(=O)NC)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 BKLWKKZOSQPXDV-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- YLFHESJHCGPQDF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[2-(7-hydroxy-5,6-dihydropyrrolo[1,2-a]imidazol-7-yl)ethynyl]-n,n-dimethylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC3(O)C4=NC=CN4CC3)=CC=C2C(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 YLFHESJHCGPQDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKVCIGAULFUHEQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[2-(7-hydroxy-5,6-dihydropyrrolo[1,2-c]imidazol-7-yl)ethynyl]-n,n-dimethylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC3(O)C4=CN=CN4CC3)=CC=C2C(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 KKVCIGAULFUHEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWIBQGARNYGASP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(1,3-oxazol-2-yl)but-1-ynyl]-n,n-dimethylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC(C)(O)C=3OC=CN=3)=CC=C2C(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 HWIBQGARNYGASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEZMLRZAOGBJMU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(1,3-thiazol-2-yl)but-1-ynyl]-n,n-dimethylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC(C)(O)C=3SC=CN=3)=CC=C2C(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 GEZMLRZAOGBJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHOPJNZFEGUARQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)but-1-ynyl]-n,n-dimethylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC(C)(O)C=3ON=C(C)N=3)=CC=C2C(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 ZHOPJNZFEGUARQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSEYLDAQGMDURI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)but-1-ynyl]-n,n-dimethylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC(C)(O)C=3ON=C(C)C=3)=CC=C2C(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 ZSEYLDAQGMDURI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLIFZTUZWMXRJY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-1-ynyl]-n,n-dimethylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC(C)(O)C=3N=C(C)ON=3)=CC=C2C(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 NLIFZTUZWMXRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJFKCTCOYAOHPA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-1-ynyl]-n,n-dimethylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC(C)(O)C3=NOC(C)=C3)=CC=C2C(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 LJFKCTCOYAOHPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IANDSSSMRJUDEQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-[5-(hydroxymethyl)-1,2-oxazol-3-yl]but-1-ynyl]-n,n-dimethylindazole-3-carboxamide Chemical compound C12=CC(C#CC(C)(O)C3=NOC(CO)=C3)=CC=C2C(C(=O)N(C)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 IANDSSSMRJUDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIYSWINPDWSDHY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminopyrimidin-4-yl)indazole-6-carbonitrile Chemical compound NC1=NC=CC(N2C3=CC(=CC=C3C=N2)C#N)=N1 IIYSWINPDWSDHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSFNDSYONSSKDM-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(3-hydroxy-3-pyrimidin-2-ylbut-1-ynyl)indazole-3-carbonyl]azetidine-3-carbonitrile Chemical compound N=1C=CC=NC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1C(C(=O)N1CC(C1)C#N)=NN2C1=CC=NC(N)=N1 HSFNDSYONSSKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNNFKFQABBOALC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-fluoroindazol-6-yl]ethynyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound NC1=NC=CC(N2C3=CC(=CC(F)=C3C=N2)C#CC2(O)CCCC2)=N1 XNNFKFQABBOALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNSWQBOPAALPMG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)indazol-6-yl]ethynyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound NC1=NC=CC(N2C3=CC(=CC=C3C=N2)C#CC2(O)CCCC2)=N1 GNSWQBOPAALPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFFAEQAVTZGAOZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]ethynyl]-3-(hydroxymethyl)cyclobutan-1-ol Chemical compound CC1=NC2=CC=C(C#CC3(O)CC(CO)C3)C=C2N1C1=NC=NC(N)=N1 BFFAEQAVTZGAOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSIUBEYNBJJYTG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]ethynyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound CC1=NC2=CC=C(C#CC3(O)CCCCC3)C=C2N1C1=NC=NC(N)=N1 RSIUBEYNBJJYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEPGQFJWIDYRES-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-1-ynyl]benzimidazol-2-yl]oxyazetidin-1-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C)CC1OC1=NC2=CC=C(C#CC(C)(O)C3=NOC(C)=C3)C=C2N1C1=CC=NC(N)=N1 IEPGQFJWIDYRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZZKKXQYAVHMR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[(2-methoxypyridin-3-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]indazole-6-carbonitrile Chemical compound COC1=NC=CC=C1NC1=NC=NC(N2C3=CC(=CC=C3C=N2)C#N)=N1 QGZZKKXQYAVHMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGOWKCYCMTXFGK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[4-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]-2-hydroxybut-3-yn-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]acetonitrile Chemical compound CC1=NC2=CC=C(C#CC(C)(O)C=3SC=C(CC#N)N=3)C=C2N1C1=NC=NC(N)=N1 PGOWKCYCMTXFGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- HGIIJKSEMHAHBX-JOCHJYFZSA-N 3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-1-(cyclopropylmethyl)-5-[(3r)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-1-ynyl]benzimidazol-2-one Chemical compound O1C(C)=NC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)C(=O)N(CC4CC4)C3=CC=2)=N1 HGIIJKSEMHAHBX-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- OPLGROYNOZDWMD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-1-(cyclopropylmethyl)-5-[3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-1-ynyl]benzimidazol-2-one Chemical compound O1C(C)=CC(C(C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)C(=O)N(CC4CC4)C3=CC=2)=N1 OPLGROYNOZDWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PADSWTOBYXERSL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-1h-benzimidazol-2-one Chemical compound C12=CC(C#CC(C)(O)C)=CC=C2NC(=O)N1C1=CC=NC(N)=N1 PADSWTOBYXERSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRQNUMDFEYGLCZ-LJQANCHMSA-N 3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-5-[(3r)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-1-ynyl]-1-methylbenzimidazol-2-one Chemical compound O1C(C)=NC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)C(=O)N(C)C3=CC=2)=N1 IRQNUMDFEYGLCZ-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- XFRBQENOHKZUOC-HXUWFJFHSA-N 3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-5-[(3r)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-1-ynyl]-1-methylbenzimidazol-2-one Chemical compound O1C(C)=CC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)C(=O)N(C)C3=CC=2)=N1 XFRBQENOHKZUOC-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- CWHSJUQSDNINGF-LJQANCHMSA-N 3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-5-[(3r)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-1-ynyl]-1h-benzimidazol-2-one Chemical compound O1C(C)=CC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)C(=O)NC3=CC=2)=N1 CWHSJUQSDNINGF-LJQANCHMSA-N 0.000 claims 1
- MVWRICOQNPCMME-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-5-[3-hydroxy-3-(1,3-thiazol-2-yl)but-1-ynyl]-1h-benzimidazol-2-one Chemical compound N=1C=CSC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1NC(=O)N2C1=CC=NC(N)=N1 MVWRICOQNPCMME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIRVVXAUXTWFKB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-5-[3-hydroxy-3-[5-(hydroxymethyl)-1,2-oxazol-3-yl]but-1-ynyl]-1h-benzimidazol-2-one Chemical compound C1=C(CO)ON=C1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1NC(=O)N2C1=CC=NC(N)=N1 AIRVVXAUXTWFKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOOXCSDQZSHOJT-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-1,1-difluoro-2-methylpropan-2-ol Chemical compound O1C(C)=NC(C(C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(CC(C)(O)C(F)F)C3=CC=2)=N1 QOOXCSDQZSHOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLWWOLBUGOXFKA-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-3-methylindazol-6-yl]ethynyl]-3-hydroxy-1-methylpiperidin-2-one Chemical compound O=C1N(C)CCCC1(O)C#CC1=CC=C(C(C)=NN2C=3N=C(N)N=CC=3)C2=C1 MLWWOLBUGOXFKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBIJEOXKEWWKKI-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-3-methylindazol-6-yl]ethynyl]-3-hydroxy-1-methylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1N(C)CCC1(O)C#CC1=CC=C(C(C)=NN2C=3N=C(N)N=CC=3)C2=C1 CBIJEOXKEWWKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPFIKGFEWIAOTE-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]ethynyl]-3-hydroxycyclobutane-1-carbonitrile Chemical compound CC1=NC2=CC=C(C#CC3(O)CC(C3)C#N)C=C2N1C1=NC=NC(N)=N1 LPFIKGFEWIAOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOCCTOACHHXXEU-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]ethynyl]oxan-3-ol Chemical compound CC1=NC2=CC=C(C#CC3(O)COCCC3)C=C2N1C1=NC=NC(N)=N1 FOCCTOACHHXXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMBMEFUZZGMMFD-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]ethynyl]oxetan-3-ol Chemical compound CC1=NC2=CC=C(C#CC3(O)COC3)C=C2N1C1=NC=NC(N)=N1 UMBMEFUZZGMMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRIYIIBYZBNVNC-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]-1-hydroxyprop-2-ynyl]cyclobutan-1-ol Chemical compound CC1=NC2=CC=C(C#CC(O)C3CC(O)C3)C=C2N1C1=NC=NC(N)=N1 HRIYIIBYZBNVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEVDBXGTROKEJQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-3-methylindazol-6-yl]ethynyl]-1-methylpiperidin-4-ol Chemical compound C1CN(C)CCC1(O)C#CC1=CC=C(C(C)=NN2C=3N=C(N)N=CC=3)C2=C1 MEVDBXGTROKEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDRGIMVDFIFPGQ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]benzimidazol-5-yl]-2-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-3-yn-2-ol Chemical compound O1C(C)=CC(C(C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)C(OCC4OC(C)(C)OC4)=NC3=CC=2)=N1 CDRGIMVDFIFPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEYHPOGMCAKDPJ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]-2-(1,3-thiazol-2-yl)but-3-yn-2-ol Chemical compound CC1=NC2=CC=C(C#CC(C)(O)C=3SC=CN=3)C=C2N1C1=NC=NC(N)=N1 WEYHPOGMCAKDPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMTBBMBTKGCPHM-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)indazol-6-yl]ethynyl]-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridin-7-ol Chemical compound C12=CC(C#CC3(O)C4=NC=CC=C4CC3)=CC=C2C(C(C)(O)C)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 XMTBBMBTKGCPHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPAXEAKWVZPXTE-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-ethoxybenzimidazol-5-yl]ethynyl]-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridin-7-ol Chemical compound CCOC1=NC2=CC=C(C#CC3(O)C4=NC=CC=C4CC3)C=C2N1C1=CC=NC(N)=N1 BPAXEAKWVZPXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUKCOPSUOHSWGZ-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[3-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-ethoxybenzimidazol-5-yl]ethynyl]-5,6-dihydropyrrolo[1,2-a]imidazol-7-ol Chemical compound CCOC1=NC2=CC=C(C#CC3(O)C4=NC=CN4CC3)C=C2N1C1=CC=NC(N)=N1 OUKCOPSUOHSWGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000009273 Endometriosis Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 1
- OXJFHSYWDSJEJT-JOCHJYFZSA-N [1-(2-amino-5-chloropyrimidin-4-yl)-6-[(3r)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone Chemical compound O1C(C)=NC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4C(=CN=C(N)N=4)Cl)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CC(O)C2)=N1 OXJFHSYWDSJEJT-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- GUCYDFHKIYJWTN-XMMPIXPASA-N [1-(2-amino-5-chloropyrimidin-4-yl)-6-[(3r)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-(4-fluoropiperidin-1-yl)methanone Chemical compound O1C(C)=NC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4C(=CN=C(N)N=4)Cl)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CCC(F)CC2)=N1 GUCYDFHKIYJWTN-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- HTVMZZDKNUBCGK-XMMPIXPASA-N [1-(2-amino-5-chloropyrimidin-4-yl)-6-[(3r)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-piperidin-1-ylmethanone Chemical compound O1C(C)=NC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4C(=CN=C(N)N=4)Cl)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CCCCC2)=N1 HTVMZZDKNUBCGK-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- OLXUOPAIFQNTKD-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(3-hydroxy-3-pyrimidin-2-ylbut-1-ynyl)indazol-3-yl]-(2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl)methanone Chemical compound N=1C=CC=NC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1C(C(=O)N1C3CC(OC3)C1)=NN2C1=CC=NC(N)=N1 OLXUOPAIFQNTKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXOVUCQZPBHAJM-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(3-hydroxy-3-pyrimidin-2-ylbut-1-ynyl)indazol-3-yl]-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)methanone Chemical compound N=1C=CC=NC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1C(C(=O)N1CC3CC3C1)=NN2C1=CC=NC(N)=N1 PXOVUCQZPBHAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEDUGYDITHACFR-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(3-hydroxy-3-pyrimidin-2-ylbut-1-ynyl)indazol-3-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone Chemical compound N=1C=CC=NC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1C(C(=O)N1CC(O)C1)=NN2C1=CC=NC(N)=N1 OEDUGYDITHACFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKTCGKKKHVDDLS-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(3-hydroxy-3-pyrimidin-2-ylbut-1-ynyl)indazol-3-yl]-(3-hydroxypiperidin-1-yl)methanone Chemical compound N=1C=CC=NC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1C(C(=O)N1CC(O)CCC1)=NN2C1=CC=NC(N)=N1 FKTCGKKKHVDDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBOFLSDTSBOCTA-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(3-hydroxy-3-pyrimidin-2-ylbut-1-ynyl)indazol-3-yl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone Chemical compound C1CN(C)CCN1C(=O)C(C1=CC=C(C=C11)C#CC(C)(O)C=2N=CC=CN=2)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 NBOFLSDTSBOCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNXCYWVIBPSRPZ-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(3-hydroxy-3-pyrimidin-4-ylbut-1-ynyl)indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=NC=NC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1C(C(=O)N1CCOCC1)=NN2C1=CC=NC(N)=N1 QNXCYWVIBPSRPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNOIMIGBVWBFRX-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-(4-fluoro-3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C12=CC(C#CC(O)(CF)C)=CC=C2C(C(=O)N2CCOCC2)=NN1C1=CC=NC(N)=N1 GNOIMIGBVWBFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIUNXPAZZOQZAJ-JOCHJYFZSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[(3r)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone Chemical compound O1C(C)=NC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CC(O)C2)=N1 DIUNXPAZZOQZAJ-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- VSHPDACVWAKOJE-XMMPIXPASA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[(3r)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-(4-fluoropiperidin-1-yl)methanone Chemical compound O1C(C)=NC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CCC(F)CC2)=N1 VSHPDACVWAKOJE-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- ULNBAAJRBNMDTE-XMMPIXPASA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[(3r)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound O1C(C)=CC([C@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CCOCC2)=N1 ULNBAAJRBNMDTE-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- ULNBAAJRBNMDTE-DEOSSOPVSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[(3s)-3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound O1C(C)=CC([C@@](C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CCOCC2)=N1 ULNBAAJRBNMDTE-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- FKGBLWXXKILXIO-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[2-(7-hydroxy-5,6-dihydropyrrolo[1,2-a]imidazol-7-yl)ethynyl]indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound NC1=NC=CC(N2C3=CC(=CC=C3C(C(=O)N3CCOCC3)=N2)C#CC2(O)C3=NC=CN3CC2)=N1 FKGBLWXXKILXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMTZDKQHTUHXCU-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(1,3-oxazol-2-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone Chemical compound N=1C=COC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1C(C(=O)N1CC(O)C1)=NN2C1=CC=NC(N)=N1 YMTZDKQHTUHXCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVXZVQFLSIUBLW-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(1,3-oxazol-2-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound N=1C=COC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1C(C(=O)N1CCOCC1)=NN2C1=CC=NC(N)=N1 AVXZVQFLSIUBLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAGMTYIZTUTVOC-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound CN1C=NC(C(C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CCOCC2)=N1 PAGMTYIZTUTVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZDWOOUXCXYRES-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-1-ynyl]benzimidazol-2-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound O1C(C)=CC(C(C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)C(C(=O)N4CCCC4)=NC3=CC=2)=N1 UZDWOOUXCXYRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULNBAAJRBNMDTE-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound O1C(C)=CC(C(C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CCOCC2)=N1 ULNBAAJRBNMDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTLZKTYAAWPLOJ-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound O1C(C)=CC(C(C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CCCC2)=N1 KTLZKTYAAWPLOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAANJURMGJCUHK-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)but-1-ynyl]indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound O1C(C)=NN=C1C(C)(O)C#CC1=CC=C(C(=NN2C=3N=C(N)N=CC=3)C(=O)N3CCOCC3)C2=C1 VAANJURMGJCUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKTUBQFXQQBLBN-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[3-hydroxy-3-[5-(methoxymethyl)-1,2-oxazol-3-yl]but-1-ynyl]indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound O1C(COC)=CC(C(C)(O)C#CC=2C=C3N(C=4N=C(N)N=CC=4)N=C(C3=CC=2)C(=O)N2CCOCC2)=N1 CKTUBQFXQQBLBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKTFLDMJZJFJEI-UHFFFAOYSA-N [1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-[4-fluoro-3-(fluoromethyl)-3-hydroxybut-1-ynyl]indazol-3-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound NC1=NC=CC(N2C3=CC(=CC=C3C(C(=O)N3CCOCC3)=N2)C#CC(O)(CF)CF)=N1 LKTFLDMJZJFJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXCIPCYEAMHFOU-UHFFFAOYSA-N [1-[2-[3-(4-amino-1,3,5-triazin-2-yl)-2-methylbenzimidazol-5-yl]ethynyl]cyclopentyl]methanol Chemical compound CC1=NC2=CC=C(C#CC3(CO)CCCC3)C=C2N1C1=NC=NC(N)=N1 BXCIPCYEAMHFOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000004567 azetidin-3-yl group Chemical group N1CC(C1)* 0.000 claims 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- ZQTYQMYDIHMKQB-UHFFFAOYSA-N exo-norborneol Chemical compound C1CC2C(O)CC1C2 ZQTYQMYDIHMKQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002140 imidazol-4-yl group Chemical group [H]N1C([H])=NC([*])=C1[H] 0.000 claims 1
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- WLNLERGSCXFWSO-UHFFFAOYSA-N n-[2-amino-4-(6-cyanoindazol-1-yl)pyrimidin-5-yl]-3-methyloxetane-3-carboxamide Chemical compound C=1N=C(N)N=C(N2C3=CC(=CC=C3C=N2)C#N)C=1NC(=O)C1(C)COC1 WLNLERGSCXFWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUVVWDSZPPWOCA-UHFFFAOYSA-N n-[2-amino-4-[6-[3-hydroxy-3-(1,3-thiazol-2-yl)but-1-ynyl]indazol-1-yl]pyrimidin-5-yl]-3-methyloxetane-3-carboxamide Chemical compound N=1C=CSC=1C(O)(C)C#CC(C=C12)=CC=C1C=NN2C1=NC(N)=NC=C1NC(=O)C1(C)COC1 MUVVWDSZPPWOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004496 thiazol-5-yl group Chemical group S1C=NC=C1* 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 0 CC(C)C1=Cc(c(*)n[n]2C)c2N=CC1(C)* Chemical compound CC(C)C1=Cc(c(*)n[n]2C)c2N=CC1(C)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы (I),где в формуле I:Y представляет собой азот, и нижний индекс b равен целому числу 0, или Y представляет собой углерод, и нижний индекс b равен целому числу 1;Rпредставляет собой Салкил, Сгалогеноалкил или -СН-ОН;Rпредставляет собой Салкил, Сгалогеноалкил, 3-7-членный циклоалкил, Салкилен-(3-7-членный циклоалкил), фенил, 5-6-членный гетероарил, -C(=O)R, -C(=O)ORили -C(=O)NRR, где Rвыбран из группы, состоящей из водорода, Салкила, Салкенила, Салкинила, Cгетероалкила, 3-8-членного циклоалкила, 3-8-членного гетероалкила, групп -(Салкилен)-(3-8-членный циклоалкил), -(Салкилен)-(3-8-членный гетероциклоалкил), -(Салкилен)-(6-членный арил) и -(Салкилен)-(5-6-членный гетероарил), и Rвыбран из группы, состоящей из водорода, Салкила, Салкенила, Салкинила и Сгетероалкила, и где Rи R, когда они присоединены к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-7-членного гетероциклоалкила, содержащего помимо прочего 0-2 дополнительных гетероатома, выбранных из N, О и S; или, альтернативно, Rи Rобъединены с образованием 3-8-членного циклоалкила или 3-8-членного гетероциклоалкила, и с ним возможно конденсировано 5-6-членное гетероарильное кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, выбранных из N, О и S; игде алифатические и/или ароматические части Rи Rлибо независимо, либо в случае, когда они объединены, возможно замещены 1-5 заместителями R, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -ОН, -NH, -SH, -CF, -OCF, -SF, -OCH, -(X)-CN, -(X)-NO, -(X)-N, -(X)-OH, -(X)-Н, -(X)-OR, -(X)-N(H)R, -(X)-N(H), -(X)-N(R), -(X)-SR, -(X)-SH, -(X)-C(O)R, -(X)-S(O)R, -(X)-S(O)R, -(X)-N(H)S(O)R, -(X)-N(R)S(O)R, -(X)-OC(O)R, -(X)-N(H)C(O)OR, -(X)-N(R)C(O)OR, -(X)-C(=O)OR, -(X)-C(=O)OH, -(X)-C(=O)N(H)R, -(X)-C(=O)N(R)R, -(X)-N(H)C(=O)R, -(X)-N(R)C(=O)R, -(X)-N(H)C(=O)ORи -(X)-N(R)C(=O)OR, где Xвыбран из группы, состоящей из Салкилена, Салкенилена, Салкин�
Claims (31)
1. Соединения формулы (I),
где в формуле I:
Y представляет собой азот, и нижний индекс b равен целому числу 0, или Y представляет собой углерод, и нижний индекс b равен целому числу 1;
R1 представляет собой С1-2алкил, С1-2галогеноалкил или -СН2-ОН;
R2 представляет собой С1-6алкил, С1-6галогеноалкил, 3-7-членный циклоалкил, С1-6алкилен-(3-7-членный циклоалкил), фенил, 5-6-членный гетероарил, -C(=O)Rx2a, -C(=O)ORx2a или -C(=O)NRx2aRx2b, где Rx2a выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-6гетероалкила, 3-8-членного циклоалкила, 3-8-членного гетероалкила, групп -(С1-6алкилен)-(3-8-членный циклоалкил), -(С1-6алкилен)-(3-8-членный гетероциклоалкил), -(С1-6алкилен)-(6-членный арил) и -(С1-6алкилен)-(5-6-членный гетероарил), и Rx2b выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила и С1-6гетероалкила, и где Rx2a и Rx2b, когда они присоединены к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-7-членного гетероциклоалкила, содержащего помимо прочего 0-2 дополнительных гетероатома, выбранных из N, О и S; или, альтернативно, R1 и R2 объединены с образованием 3-8-членного циклоалкила или 3-8-членного гетероциклоалкила, и с ним возможно конденсировано 5-6-членное гетероарильное кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, выбранных из N, О и S; и
где алифатические и/или ароматические части R1 и R2 либо независимо, либо в случае, когда они объединены, возможно замещены 1-5 заместителями RR1/2, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -ОН, -NH2, -SH, -CF3, -OCF3, -SF5, -OCH3, -(Xa)0-1-CN, -(Xa)0-1-NO2, -(Xa)0-1-N3, -(Xa)0-1-OH, -(Xa)0-1-Н, -(Xa)0-1-ORa, -(Xa)0-1-N(H)Ra, -(Xa)0-1-N(H)2, -(Xa)0-1-N(Ra)2, -(Xa)0-1-SRa, -(Xa)0-1-SH, -(Xa)0-1-C(O)Ra, -(Xa)0-1-S(O)2Ra, -(Xa)0-1-S(O)Ra, -(Xa)0-1-N(H)S(O)2Ra, -(Xa)0-1-N(Ra)S(O)2Ra, -(Xa)0-1-OC(O)Ra, -(Xa)0-1-N(H)C(O)ORa, -(Xa)0-1-N(Ra)C(O)ORa, -(Xa)0-1-C(=O)ORa, -(Xa)0-1-C(=O)OH, -(Xa)0-1-C(=O)N(H)Ra, -(Xa)0-1-C(=O)N(Ra)Ra, -(Xa)0-1-N(H)C(=O)Ra, -(Xa)0-1-N(Ra)C(=O)Ra, -(Xa)0-1-N(H)C(=O)ORa и -(Xa)0-1-N(Ra)C(=O)ORa, где Xa выбран из группы, состоящей из С1-6алкилена, С2-6алкенилена, С2-6алкинилена, С1-6гетероалкилена, 3-6-членного циклоалкилена и 3-6-членного гетероциклоалкилена, и Ra в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из C1-6алкила, C1-6галогеноалкила, С1-6гетероалкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, 3-7-членного циклоалкила и 3-7-членного гетероциклоалкила;
А выбран из группы, состоящей из:
где
X1, X2 и X3 независимо представляют собой N или CR5, где по меньшей мере один из X1, X2 и X3 представляет собой CR5, где R5 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-4алкила, С1-4 галогеноалкила, галогена, групп -ОС1-6алкил, (3-6-членный гетероциклоалкил)-С1-3алкиленокси-, -CN, -NO2, -NH(С1-6алкил), -NH2 и -N(С1-6алкил)2;
R3 представляет собой 5-10-членный гетероарил, возможно замещенный группой -NRx3aRx3b, в которой Rx3a и Rx3b каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, С1-6 галогеноалкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С1-6алкокси, С1-6 гетероалкила, 6-10-членного арила, 5-10-членного гетероарила, и где каждый радикал из R3 и групп Rx3a и Rx3b в R3, если они присутствуют, также независимо возможно замещен 1-5 заместителями RR3, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -ОН, -NH2, -SH, -CF3, -OCF3, -SF5, -OCH3, -(Xb)0-1-CN, -(Xb)0-1-NO2, -(Xb)0-1-N3, -(Xb)-OH, -(Xb)-H, -(Xb)0-1-ORb, -(Xb)0-1-N(H)Rb, -(Xb)-N(H)2, -(Xb)0-1N(Rb)2, -(Xb)0-1-SRb, -(Xb)0-1-SH, -(Xb)0-1C(O)Rb, -(Xb)0-1-S(O)2Rb, -(Xb)0-1-S(O)Rb, -(Xb)0-1N(H)S(O)2Rb, -(Xb)0-1-N(Rb)S(O)2Rb, -(Xb)0-1-OC(O)Rb, -(Xb)0-1-N(H)C(O)ORb, -(Xb)0-1-N(Rb)C(O)ORb, -(Xb)0-1-C(=O)ORb, -(Xb)0-1-С(=О)ОН, -(Xb)0-1-C(=O)N(H)Rb, -(Xb)0-1-C(=O)N(Rb)Rb, -(Xb)0-1-N(H)C(=O)Rb, -(Xb)0-1-N(Rb)C(=O)Rb, -(Xb)0-1-N(H)C(=O)ORb и -(Xb)0-1-N(Rb)C(=O)ORb, где Xb выбран из группы, состоящей из С1-6алкилена, С2-6алкенилена, С2-6алкинилена, С1-6гетероалкилена, С3-6циклоалкилена и С3-6гетероциклоалкилена, и Rb в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, С1-6галогеноалкила, C1-6гетероалкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, 3-7-членного циклоалкила и 3-7-членного гетероциклоалкила;
R4 представляет собой -(L)0-1-Rx4a, где L выбран из группы, состоящей из -О-, -N(H)-, -С(=O)-, С1-4алкилена, С1-4галогеноалкилена, С2-4алкенилена, С2-4алкинилена и С1-4гетероалкилена, и Rx4a выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, C1-6галогеноалкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила и С1-6гетероалкила, 3-6-членного циклоалкила, 3-9-членного гетероциклоалкила, 6-10-членного арила и 5-10-членного гетероарила, где алифатические или ароматические части R4 независимо замещены 0-5 заместителями RR4, выбранными из группы, состоящей из С1-6алкила, C1-6галогеноалкила, С1-6гетероалкила, C1-6алкокси, С1-6алкиламино, C1-6диалкиламино, С3-6гетероциклоалкила, F, Cl, Br, I, -ОН, -NH2, -SH, -CF3, -OCF3, -SF5, -(Xc)0-1-CN, -(Xc)0-1-NO2, -(Xc)0-1-N3, -(Xc)-OH, -(Xc)0-1ORc, -(Xc)-H, -(Xc)0-1-Rc, -(Xc)0-1-N(H)Rc, -(Xc)0-1-N(Rc)2, -(Xc)0-1-SRc, -(Xc)0-1-C(O)Rc, -(Xc)0-1-S(O)2Rc, -(Xc)0-1-S(O)Rc, -(Xc)0-1-N(H)S(O)2Rc, -(Xc)0-1-N(Rc)S(O)2Rc, -(Xc)0-1-C(=O)ORc, -(Хс)0-1С(=О)ОН, -(Xc)0-1-C(=O)N(H)Rc, -(Xc)0-1-C(=O)N(Rc)Rc, -(Xc)0-1-N(H)C(=O)Rc, -(Xc)0-1-N(Rc)C(=O)Rc, где Xc выбран из группы, состоящей из С1-6алкилена, С2-6алкенилена, С2-6алкинилена, С1-6гетероалкилена, С3-6циклоалкилена и С3-6гетероциклоалкилена, и Rc в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, С1-6галогеноалкила, С1-6гетероалкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, 3-7-членного циклоалкила, 3-7-членного гетероциклоалкила, фенила и 5-6-членного гетероарила, где любые две группы Rc, присоединенные к одному и тому же атому азота, возможно объединены с образованием 3-7-членного гетероциклоалкила или 5-10-членного гетероарила, содержащего 1-3 гетероатома, выбранных из N, О и S.
2. Соединение по п. 1, где R3 замещен группой -NRx3aRx3b, где R3 и Rx3a и Rx3b возможно замещены 1-5 заместителями RR3.
3. Соединение по п. 1, где Y представляет собой азот, и нижний индекс b равен целому числу 0.
4. Соединение по п. 1, где Y представляет собой углерод, и нижний индекс b равен целому числу 1.
6. Соединение по п. 1, где R3 выбран из группы, состоящей из пиридила, пиримидинила, пиразинила, пиридазинила, триазинила, пуринила, пирролопиримидинила, триазолопиримидинила, пиразолопиримидинила, пирролопиразинила, пиразолопиразинила, триазолопиразинила, имидазолопиразинила, пирролопиридазинила, пиразолопиридазинила, триазолопиридазинила, имидазолопиридазинила, фуропиримидинила, тиенопиримидинила, оксазолопиримидинила, тиазолопиримидинила, пирролила, имидазолила, пиразолила, оксазолила, изоксазолила, оксадиазолила, тиазолила, изотиазолила и тиадиазолила, где R3 замещен группой -NRx3aRx3b, где каждый радикал из R3 и групп Rx3a и Rx3b также независимо возможно замещен 1-5 заместителями RR3.
7. Соединение по п. 1, где R3 выбран из группы, состоящей из пиридила, пиримидинила, пиразинила, пиридазинила, триазинила, пирролила, имидазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, тиазолила, изотиазолила и тиадиазолила, и где R3 замещен группой -NRx3aRx3b, где каждый радикал из R3 и групп Rx3a и Rx3b также независимо возможно замещен 1-3 заместителями RR3.
8. Соединение по п. 1, где Rx3a и Rx3b каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, C1-6галогеноалкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, C1-6алкокси, C1-6гетероалкила, 6-10-членного арила и 5-10-членного гетероарила, где по меньшей мере один из Rx3a и Rx3b представляет собой водород.
9. Соединение по п. 1, где Rx3a и Rx3b каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, метила, этила, пропила, изопропила, фенила и пиридила, и где по меньшей мере один из Rx3a и Rx3b представляет собой водород.
10. Соединение по п. 1, где Rx3a и Rx3b каждый представляет собой водород.
11. Соединение по п. 1, где RR3 выбран из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -ОН, -NH2, -CF3, -OCF3, -ОСН3, -NO2, -Xb-NO2, -Xb-OH, -Xb-H, -Xb-ORb, -ORb, -Xb-N(H)Rb, -N(H)Rb, -Xb-N(H)2, -Xb-N(Rb)2, -N(Rb)2, -C(=O)N(H)Rb, -Xb-C(=O)N(H)Rb, -C(=O)N(Rb)Rb, -Xb-C(=O)N(Rb)Rb, -Xb-N(H)C(=O)Rb, -Xb-N(H)C(=O)Rb, -Xb-N(Rb)C(=O)Rb и -N(Rb)C(=O)Rb, где Xb выбран из группы, состоящей из С1-6алкилена, С2-6алкенилена, С2-6алкинилена и C1-6гетероалкилена, и Rb в каждом случае независимо выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, С1-6галогеноалкила, C2-6гетероалкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, 3-7-членного циклоалкила и 3-7-членного гетероциклоалкила.
12. Соединение по п. 1, где RR3 выбран из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -ОН, -NH2, -CF3, -OCF3, -ОСН3, -NO2, -Xb-H, -ORb, -N(H)Rb, -N(Rb)2, -C(=O)N(H)Rb и -C(=O)N(Rb)Rb.
13. Соединение по п. 1, где RR3 выбран из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -ОН, -NH2, -CF3, -OCF3, -ОСН3, -NO2, -C(=O)N(CH3)2 и 3-метилоксетан-3-ил-(C=O)N(H)-.
14. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой -(L)0-1-Rx4a, где L выбран из группы, состоящей из -О-, -N(H)-, -С(=O)-, С1-6алкилена, C1-6галогеноалкилена и С1-6гетероалкилена, Rx4a выбран из группы, состоящей из водорода, 3-6-членного циклоалкила, 3-9-членного гетероциклоалкила и 5-6-членного гетероарила, где алифатические и/или ароматические части R4 независимо возможно замещены 1-5 заместителями RR4.
15. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой -(L)0-1-Rx4a, где L выбран из группы, состоящей из -О-, -N(H)-, -С(=O)-, С1-6алкилена, С1-6галогеноалкилена и С1-6гетероалкилена, Rx4a выбран из группы, состоящей из водорода, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, азиридинила, оксетанила, тетрагидропиранила, тетрагидротиопиранила, тетрагидрофуранила, тетрагидроморфолинила, пиперидинила, пиперазинила, тиоморфолино и пирролидинила, где алифатические и/или ароматические части R4 независимо возможно замещены 1-5 заместителями RR4.
16. Соединение по п. 1, где R4 выбран из группы, состоящей из водорода, групп -C(=O)N(CH3)2, -(CH2)N(CH3)2, -(CH2)N(CH3)2, морфолин-4-ил-(СН2)-, циклопропилметил, трифторметилэтил, -СН2СН2ОСН3, -ОСН2СН3, метил, этил, морфолин-4-ил-С(=O)-, пирролидин-1-ил-С(=O)-, СН3ОСН2-, этокси и циклопропил.
17. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой С1-6алкил или C1-6галогеноалкил; R2 представляет собой С1-6алкил, С1-6галогено-алкил, 3-8-членный циклоалкил, фенил и 5-6-членный гетероарил; или альтернативно, R1 и R2 объединены с образованием 3-6-членного циклоалкила или 3-6-членного гетероциклоалкила; и где алифатические и/или ароматические части R1 и R2 либо независимо, либо в случае, когда они объединены, возможно замещены 1-5 заместителями RR1/2.
18. Соединение по п. 1, где R2 выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, С1-6галогеноалкила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, оксетанила, тетрагидрофуранила, тетрагидропиранила, тиазолила, оксадиазолила, триазолила, тетразолила, оксазолила, пиразолила, пиримидинила, пиразинила и пирролила; или альтернативно, R2 и R1 объединены с образованием 3-6-членного кольца, выбранного из группы, состоящей из циклобутила, циклопентила, циклогексила, оксетанила, тетрагидрофуранила и тетрагидропиранила, азетидинила, пирролидинила и пиперидинила, где алифатические и/или ароматические части R1 и R2 либо независимо, либо в случае, когда они объединены, возможно замещены 1-5 заместителями RR1/2.
20. Соединение по п. 1, где Y представляет собой углерод, и нижний индекс b равен целому числу 1; R1 представляет собой С1-6алкил, C1-6галогеноалкил или СН2-ОН; R2 представляет собой С1-6алкил, С1-6галогеноалкил, 3-8-членный циклоалкил, фенил и 5-6-членный гетероарил; или альтернативно, R1 и R2 объединены с образованием 3-6-членного циклоалкила или 3-6-членного гетероциклоалкила; и где алифатические и/или ароматические части R1 и R2 либо независимо, либо в случае, когда они объединены, возможно замещены 1-5 заместителями RR1/2; А выбран из группы, состоящей из
где R3 выбран из группы, состоящей из пиридила, пиримидинила, пиразинила, пиридазинила, триазинила, пуринила, пирролопиримидинила, триазолопиримидинила, пиразолопиримидинила, пирролопиразинила, пиразолопиразинила, триазолопиразинила, имидазолопиразинила, пирролопиридазинила, пиразолопиридазинила, триазолопиридазинила, имидазолопиридазинила, фуропиримидинила, тиенопиримидинила, оксазолопиримидинила, тиазолопиримидинила, пирролила, имидазолила, пиразолила, оксазолила, изоксазолила, оксадиазолила, тиазолила, изотиазолила и тиадиазолила, где R3 замещен группой -NRx3aRx3b, где каждый радикал из R3 и групп Rx3a и Rx3b также независимо возможно замещен 1-5 заместителями RR3; R4 представляет собой -(L)0-1-Rx4a, где L выбран из группы, состоящей из -С(=O)-, C1-6алкилена, С1-6галогеноалкилена и C1-6гетероалкилена, Rx4a выбран из группы, состоящей из водорода, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, азиридинила, оксетанила, тетрагидропиранила, тетрагидротиопиранила, тетрагидрофуранила, морфолинила, пиперидинила, пиперазинила, тиоморфолино и пирролидинила, где алифатические и/или ароматические части R4 независимо возможно замещены 1-5 заместителями RR4; R5 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-4алкила, С1-4галогеноалкила, галогена, -ОС1-6алкила и 3-6-членного гетероциклоалкил-С1-3алкиленокси.
21. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из:
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-5-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-карбонитрила;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-ил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
1-((1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-ил)этинил)циклопентанола;
4-(1-(2-амино-5-хлорпиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[фимидазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
1-(2-амино-5-нитропиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-карбонитрила;
1-(2,5-диаминопиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-карбонитрила;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
N-(2-амино-4-(6-циано-1Н-индазол-1-ил)пиримидин-5-ил)-3-метилоксетан-3-карбоксамида;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-метил-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-циклопропил-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-ил)-2-(оксазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
N-(2-амино-4-(6-(3-гидрокси-3-(тиазол-2-ил)бут-1-инил)-1Н-индазол-1-ил)пиримидин-5-ил)-3-метилоксетан-3-карбоксамида;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-циклопропил-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(морфолинометил)-1Н-индазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-ил)-1,1-дифтор-2-метилбут-3-ин-2-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-метилбут-1-инил)-1Н-бензо[d]имидазол-2(3Н)-она;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-(тиазол-2-ил)бут-1-инил)-1Н-бензо[d]имидазол-2(3Н)-она;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[с1]имидазол-6-ил)-2-(оксазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
1-(4-(2-метоксипиридин-3-иламино)-1,3,5-триазин-2-ил)-1Н-индазол-6-карбонитрила;
4-(1-(4-(2-метоксипиридин-3-иламино)-1,3,5-триазин-2-ил)-1Н-индазол-6-ил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-((диметиламино)метил)-1Н-индазол-6-ил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-1,1-дифтор-2-метилбут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-1,1,1-трифтор-2-метилбут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-(тиазол-2-ил)бут-1-инил)-N,N-диметил-1Н-индазол-3-карбоксамида;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-метилбут-1-инил)-N,N-диметил-1Н-индазол-3-карбоксамида;
4-(1-(6-(2-метоксипиридин-3-иламино)пиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-ил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-((диметиламино)метил)-1Н-индазол-6-ил)-2-(оксазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(1Н-пиразол-4-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-циклопропилбут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-ил)-2-(1Н-пиразол-4-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(6-аминопиримидин-4-ил)-1Н-индазол-6-ил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-1-фтор-2-метилбут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-этокси-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-5-фтор-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-5-фтор-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-метилбут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(3-метилизоксазол-5-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-(оксазол-2-ил)бут-1-инил)-N,N-диметил-1Н-индазол-3-карбоксамида;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(оксазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(оксазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
(R)-1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-(тиазол-2-ил)бут-1-инил)-N,N-диметил-1Н-индазол-3-карбоксамида;
(R)-1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-(тиазол-2-ил)бут-1-инил)-1Н-бензо[d]имидазол-2(3Н)-она;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(3-метилизоксазол-5-ил)бут-3-ин-2-ола;
(S)-4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(4-аминопиримидин-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(4-метилтиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-(3-метилизоксазол-5-ил)бут-1-инил)-N,N-диметил-1Н-индазол-3-карбоксамида;
4-(1-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(тиазол-5-ил)бут-3-ин-2-ола;
(R)-4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-5-фтор-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(5-метилтиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил)-N,N-диметил-1Н-индазол-3-карбоксамида;
4-(1-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-циклопропил-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(2-аминопириллидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(пиразин-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
(R)-4-(1-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-циклопропил-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-(1-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил)-1Н-индазол-3-ил)(морфолино)метанона;
(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил)-1Н-индазол-3-ил)(пирролидин-1-ил)метанона;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)-2-(пиримидин-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
(R)-4-(1-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-(метоксиметил)-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(тиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-((1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-1Н-индазол-6-ил)этинил)-1-метилпиперидин-4-ола;
4-(1-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-этокси-1Н-бензо[d]имидазол-6-ил)-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
3-(2-аминопиримидин-4-ил)-5-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил]-1Н-бензимидазол-2-она;
(2R)-4-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]-2-тиазол-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(1-гидрокси-2-метил-пропил)индазол-6-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
(2R)-4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(гидроксиметил)индазол-6-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
(2R)-4-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(1-циклопропил-1-гидрокси-этил)индазол-6-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
(2R)-4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(1-гидрокси-1-метил-этил)индазол-6-ил]-2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
(2R)-4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(фторметил)индазол-6-ил]-2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
(2R)-4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(1-гидрокси-1-метил-этил)индазол-6-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
3-(2-аминопиримидин-4-ил)-5-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил]-1-метил-бензимидазол-2-она;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-этокси-бензимидазол-5-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-(1Н-имидазол-4-ил)бут-3-ин-2-ола;
3-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил]бензимидазол-2-ил]оксипропан-1,2-диола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил]-N-метил-индазол-3-карбоксамида;
3-[2-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]этинил]-3-гидрокси-1-метил-пирролидин-2-она;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-этокси-бензимидазол-5-ил]-2-[5-(гидроксиметил)изоксазол-3-ил]бут-3-ин-2-ола;
7-[2-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]этинил]-5,6-дигидропирроло[1,2-а]имидазол-7-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-[5-(фторметил)изоксазол-3-ил]бут-3-ин-2-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-карбоксамида;
3-(2-аминопиримидин-4-ил)-5-[3-гидрокси-3-[5-(гидроксиметил)изоксазол-3-ил]бут-1-инил]-1Н-бензимидазол-2-она;
3-(2-аминопиримидин-4-ил)-5-[2-(7-гидрокси-5,6-дигидропирроло[1,2-а]имидазол-7-ил)этинил]-1-метил-бензимидазол-2-она;
[1-(2-амино-5-хлор-пиримидин-4-ил)-6-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-(3-гидроксиазетидин-1-ил)метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-(4-фтор-1-пиперидил)метанона;
(2R)-4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(оксетан-3-илокси)бензимидазол-5-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-[5-(гидроксиметил)изоксазол-3-ил]бут-1-инил]-N,N-диметил-индазол-3-карбоксамида;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-гидроксиэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
7-[2-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-этокси-бензимидазол-5-ил]этинил]-5,6-дигидропирроло[1,2-а]имидазол-7-ола;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2,2,2-трифторэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-1-инил]-N,N-диметил-индазол-3-карбоксамида;
3-(2-аминопиримидин-4-ил)-5-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-1-инил]-1-метил-бензимидазол-2-она;
3-(2-аминопиримидин-4-ил)-1-(циклопропилметил)-5-[3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил]бензимидазол-2-она;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-[5-(гидроксиметил)изоксазол-3-ил]бут-3-ин-2-ола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-(3-гидроксиазетидин-1-ил)метанона;
(2R)-4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(1-фтор-1-метил-этил)индазол-6-ил]-2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
3-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-1,1-дифтор-2-метил-пропан-2-ола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
(2R)-4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(морфолинометил)индазол-6-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[2-(7-гидрокси-5,6-дигидропирроло[1,2-а]имидазол-7-ил)этинил]-N,N-диметил-индазол-3-карбоксамида;
(2R)-4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(гидроксиметил)индазол-6-ил]-2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[2-(7-гидрокси-5,6-дигидропирроло[1,2-а]имидазол-7-ил)этинил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-тетрагидропиран-4-илокси-бензимидазол-5-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-[(3,3-дифторазетидин-1-ил)метил]индазол-6-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
(2R)-4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-метоксиэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-(1Н-1,2,4-триазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2,2,2-трифторэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
(2R)-4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(оксетан-3-илокси)бензимидазол-5-ил]-2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-этокси-бензимидазол-5-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(фторметил)индазол-6-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
(2R)-4-[1-(2-амино-5-хлор-пиримидин-4-ил)-3-(1-гидрокси-1-метил-этил)индазол-6-ил]-2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
(2R)-4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-метоксиэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-1-фтор-2-метил-бут-3-ин-2-ола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[2-(7-гидрокси-5,6-дигидроциклопента[b]пиридин-7-ил)этинил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
1-[3-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил]бензимидазол-2-ил]оксиазетидин-1-ил]этанона;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(1-гидрокси-1-метил-этил)индазол-6-ил]-2-(2-пиридил)бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(1-гидрокси-1-метил-этил)индазол-6-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-метоксиэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(циклопропил-гидрокси-тетрагидропиран-4-ил-метил)индазол-6-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-гидроксиэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(гидроксиметил)индазол-6-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-(2-окса-6-азаспиро[3.3]гептан-6-ил)метанона;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)-N,N-диметил-индазол-3-карбоксамида;
(2R)-4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-[(3,3-дифторазетидин-1-ил)метил]индазол-6-ил]-2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-(2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептан-5-ил)метанона;
7-[2-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(1-гидрокси-1-метил-этил)индазол-6-ил]этинил]-5,6-дигидроциклопента[b]пиридин-7-ола;
[1-(2-амино-5-хлор-пиримидин-4-ил)-6-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-(4-фтор-1-пиперидил)метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-(2,6-диметилморфолин-4-ил)метанона;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-[(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)метокси]бензимидазол-5-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
[1-(2-амино-5-хлор-пиримидин-4-ил)-6-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-(1-пиперидил)метанона;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(оксетан-3-илокси)бензимидазол-5-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-(1Н-пиразол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-(2,6-диметилморфолин-4-ил)метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(4-фтор-3-гидрокси-3-метил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-оксазол-4-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(морфолинометил)индазол-6-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-[(циклопентиламино)-циклопропил-метил]индазол-6-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]-2-пиразин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
3-(2-аминопиримидин-4-ил)-1-(циклопропилметил)-5-[(3R)-3-гидрокси-3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-1-инил]бензимидазол-2-она;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бут-1-инил]-N,N-диметил-индазол-3-карбоксамида;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-[5-(метоксиметил)изоксазол-3-ил]бут-1-инил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-[(циклопентиламино)-циклопропил-метил]индазол-6-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[4-фтор-3-(фторметил)-3-гидрокси-бут-1-инил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
4-[1-[2-амино-5-(1-метилпиразол-4-ил)пиримидин-4-ил]индазол-6-ил]-2-метил-бут-3-ин-2-ола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[(3S)-3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-(4-метилпиперазин-1-ил)метанона;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-(1-метилимидазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-(5-метилпиразин-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[1-[2-амино-5-(1Н-пиразол-4-ил)пиримидин-4-ил]индазол-6-ил]-2-метил-бут-3-ин-2-ола;
(2R)-4-[1-(2-амино-6-метил-пиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-амино-6-метил-пиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-(1-гидрокси-1-метил-этил)индазол-6-ил]-2-(1-метилпиразол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(оксетан-3-илокси)бензимидазол-5-ил]-2-метил-бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-[1-(2-гидроксиэтил)азетидин-3-ил]окси-бензимидазол-5-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-(1Н-имидазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]-1-циклопропил-2-метил-бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]-2-метил-бут-3-ин-1,2-диола;
(2R)-4-[1-[2-(метиламино)пиримидин-4-ил]индазол-6-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-гидрокси-1-(3-гидроксиазетидин-1-ил)-2-метил-бут-3-ин-1-она;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-гидрокси-N,N,2-триметил-бут-3-инамида;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-1-инил]бензимидазол-2-ил]-пирролидин-1-ил-метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
1-[2-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]этинил]циклогексанола;
[1-[2-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]этинил]циклопентил]метанола;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-гидроксиэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-(5-фтор-2-пиридил)бут-3-ин-2-ола;
3-[3-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]-1-гидрокси-проп-2-инил]циклобутанола;
2-[2-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]этинил]норборнан-2-ола;
4-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]-2-[4-(гидроксиметил)тиазол-2-ил]бут-3-ин-2-ола;
2-[2-[3-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]-1-гидрокси-1-метил-проп-2-инил]тиазол-4-ил]ацетонитрила;
3-[2-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]этинил]-3-гидрокси-циклобутанкарбонитрила;
3-[2-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]этинил]тетрагидропиран-3-ола;
1-[2-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]этинил]-3-(гидроксиметил)циклобутанола;
3-[2-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]этинил]оксетан-3-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[2-(7-гидрокси-5,6-дигидропирроло[1,2-с]имидазол-7-ил)этинил]-N,N-диметил-индазол-3-карбоксамида;
4-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]-2,2-диметил-бут-3-ин-1-ола;
4-[1-[4-(метиламино)пиримидин-2-ил]индазол-6-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
1-[2-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-4-фтор-индазол-6-ил]этинил]циклопентанола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-4-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
(2R)-4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-фторэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-гидроксиэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-(5-хлор-2-пиридил)бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-фторэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-пиримидин-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-тиазол-2-ил-бут-3-ин-2-ола;
4-[3-(4-амино-1,3,5-триазин-2-ил)-2-метил-бензимидазол-5-ил]-2-метил-1-пиразол-1-ил-бут-3-ин-2-ола;
(2R)-4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-метоксиэтиламино)бензимидазол-5-ил]-2-(5-метилизоксазол-3-ил)бут-3-ин-2-ола;
7-[2-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]этинил]-5,6-дигидропирроло[1,2-а]имидазол-7-ола;
4-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]-2-[1-(2-триметилсилилэтоксиметил)имидазол-2-ил]бут-3-ин-2-ола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-метоксиэтиламино)бензимидазол-5-ил]-2-(4-метилтиазол-2-ил)бут-3-ин-2-ола;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[2-(7-гидрокси-5,6-дигидроциклопента[b]пиридин-7-ил)этинил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
4-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-(2-гидроксиэтокси)бензимидазол-5-ил]-2-(5-хлор-2-пиридил)бут-3-ин-2-ола;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-N-(цианометил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-карбоксамида;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[2-(7-гидрокси-5,6-дигидроциклопента[b]пиридин-7-ил)этинил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
3-[2-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-3-метил-индазол-6-ил]этинил]-3-гидрокси-1-метил-пиперидин-2-она;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[3-гидрокси-3-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бут-1-инил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)-N-(2-метоксиэтил)-N-метил-индазол-3-карбоксамида;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-(3,3-дифторазетидин-1-ил)метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-(3-азабицикло[3.1.0]гексан-3-ил)метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-[2-(7-гидрокси-5,6-дигидроциклопента[b]пиридин-7-ил)этинил]индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)-N-метил-N-(2-пиридил)индазол-3-карбоксамида;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)-N-(3-пиридил)индазол-3-карбоксамида;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-оксазол-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-(3-гидрокси-1-пиперидил)метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-(3-гидроксиазетидин-1-ил)метанона;
1-[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-карбонил]азетидин-3-карбонитрила;
1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)-N-(оксетан-3-ил)индазол-3-карбоксамида;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-пиримидин-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-морфолино-метанона;
[1-(2-аминопиримидин-4-ил)-6-(3-гидрокси-3-оксазол-2-ил-бут-1-инил)индазол-3-ил]-(3-гидроксиазетидин-1-ил)метанона и
7-[2-[3-(2-аминопиримидин-4-ил)-2-этокси-бензимидазол-5-ил]этинил]-5,6-дигидроциклопента[b]пиридин-7-ола.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-21 и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель или эксципиент.
23. Применение соединения по любому из пп. 1-21 для лечения воспалительного состояния.
24. Применение соединения по любому из пп. 1-21 для изготовления лекарственного средства для лечения воспалительного состояния.
25. Соединение по любому из пп. 1-21 для лечения воспалительного состояния.
26. Способ лечения воспалительного состояния, включающий введение эффективного количества соединения, определенного в любом из пп. 1-21.
27. Способ по п. 26, где указанное воспалительное состояние выбрано из группы, состоящей из астмы, волчанки, COPD, ринита, множественного склероза, IBD, артрита, ревматоидного артрита, дерматита, эндометриоза и отторжения трансплантата.
28. Применение соединения по любому из пп. 1-21 для лечения лимфомы, лейкоза или множественной миеломы.
29. Применение соединения по любому из пп. 1-21 для изготовления лекарственного средства для лечения лимфомы, лейкоза или множественной миеломы.
30. Соединение по любому из пп. 1-21 для лечения или профилактики лимфомы, лейкоза или множественной миеломы.
31. Способ лечения лимфомы, лейкоза или множественной миеломы, включающий введение эффективного количества соединения, которое определено в любом из пп. 1-21.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161453494P | 2011-03-16 | 2011-03-16 | |
US61/453,494 | 2011-03-16 | ||
PCT/EP2012/054518 WO2012123522A1 (en) | 2011-03-16 | 2012-03-15 | 6,5-heterocyclic propargylic alcohol compounds and uses therefor |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013142648A true RU2013142648A (ru) | 2015-04-27 |
Family
ID=45894445
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013142648/04A RU2013142648A (ru) | 2011-03-16 | 2012-03-15 | 6,5-гетероцикл пропаргиловые спирты и их применения |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8901313B2 (ru) |
EP (1) | EP2686314A1 (ru) |
JP (1) | JP2014508183A (ru) |
KR (1) | KR20130133051A (ru) |
CN (1) | CN103476768B (ru) |
AR (1) | AR085908A1 (ru) |
BR (1) | BR112013023681A2 (ru) |
CA (1) | CA2827161A1 (ru) |
HK (1) | HK1193089A1 (ru) |
MX (1) | MX2013010513A (ru) |
RU (1) | RU2013142648A (ru) |
TW (1) | TW201247650A (ru) |
WO (1) | WO2012123522A1 (ru) |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9695149B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-07-04 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1,2,6-substituted benzimidazoles as flap modulators |
US9682971B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-06-20 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1,2,5-Substituted benzimidazoles as flap modulators |
WO2014170421A1 (en) * | 2013-04-19 | 2014-10-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Serine/threonine kinase inhibitors |
TWI663166B (zh) * | 2013-04-24 | 2019-06-21 | 健生藥品公司 | 新化合物 |
JP2016531127A (ja) * | 2013-08-22 | 2016-10-06 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | アルキニルアルコール及び使用方法 |
TW201512173A (zh) * | 2013-08-22 | 2015-04-01 | Hoffmann La Roche | 炔基醇及其使用方法 |
TWI627173B (zh) | 2013-09-26 | 2018-06-21 | 比利時商健生藥品公司 | 作為NIK抑制劑的新穎3-(1H-吡唑-4-基)-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶衍生物 |
TWI704146B (zh) | 2013-09-26 | 2020-09-11 | 比利時商健生藥品公司 | 用作NIK抑制劑之新的1-(4-嘧啶基)-1H-吡唑並[3,2-c]吡啶衍生物 |
RU2719422C2 (ru) | 2014-08-04 | 2020-04-17 | Нуэволюшон А/С | Необязательно конденсированные гетероциклил-замещенные производные пиримидина, пригодные для лечения воспалительных, метаболических, онкологических и аутоиммунных заболеваний |
US9981962B2 (en) * | 2014-10-23 | 2018-05-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Pyrazole derivatives as NIK inhibitors |
WO2016062790A1 (en) * | 2014-10-23 | 2016-04-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | New pyrazolopyrimidine derivatives as nik inhibitors |
BR112017008045A2 (pt) | 2014-10-23 | 2017-12-19 | Janssen Pharmaceutica Nv | compostos como inibidores de nik |
JP6603713B2 (ja) | 2014-10-23 | 2019-11-06 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ.ベー. | Nik阻害剤としての新規のチエノピリミジン誘導体 |
CN104529735A (zh) * | 2014-12-08 | 2015-04-22 | 苏州施亚生物科技有限公司 | 一种1-(5-溴-4-氯-2-氟苯基)-乙酮的合成方法 |
EP3262035A1 (en) * | 2015-02-25 | 2018-01-03 | F. Hoffmann-La Roche AG | Alkynyl alcohols and methods of use |
US20190040016A1 (en) * | 2016-03-21 | 2019-02-07 | Regents Of The University Of Minnesota | Indole and indazole compounds and therapeutic uses thereof |
AR110038A1 (es) | 2016-05-26 | 2019-02-20 | Kalyra Pharmaceuticals Inc | Compuestos inhibidores de egfr; composición farmacéutica que lo comprende; métodos para mejorar o tratar un cáncer; método para inhibir la replicación de un crecimiento maligno o un tumor; métodos para inhibir la actividad del egfr; y usos de los compuestos |
WO2018037059A1 (en) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-one derivatives and methods of use |
CN112119072A (zh) | 2018-03-20 | 2020-12-22 | 普莱希科公司 | 用于ido和tdo调节的化合物和方法,以及其适应症 |
CN109320503B (zh) * | 2018-12-10 | 2022-07-01 | 怀化学院 | 苯并咪唑炔胺类化合物的无金属一锅合成方法 |
SG11202112994WA (en) | 2019-05-31 | 2021-12-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE |
CN110183383A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-08-30 | 深圳市格物致欣化学技术有限公司 | 3-醛基-1h-取代吲唑及其制备方法 |
WO2021124277A1 (en) | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Nuevolution A/S | Compounds active towards nuclear receptors |
TWI775313B (zh) | 2020-02-18 | 2022-08-21 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
JP7429799B2 (ja) | 2020-02-18 | 2024-02-08 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | 抗ウイルス化合物 |
TW202322824A (zh) | 2020-02-18 | 2023-06-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 抗病毒化合物 |
WO2021198956A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | Nuevolution A/S | Compounds active towards nuclear receptors |
US11780843B2 (en) | 2020-03-31 | 2023-10-10 | Nuevolution A/S | Compounds active towards nuclear receptors |
CN113831325A (zh) * | 2020-06-23 | 2021-12-24 | 沈阳药科大学 | 新型吲哚类衍生物及其制备方法和应用 |
EP4323362A1 (en) | 2021-04-16 | 2024-02-21 | Gilead Sciences, Inc. | Methods of preparing carbanucleosides using amides |
US12116380B2 (en) | 2021-08-18 | 2024-10-15 | Gilead Sciences, Inc. | Phospholipid compounds and methods of making and using the same |
CN113816957B (zh) * | 2021-10-29 | 2023-04-07 | 浙江工业大学 | 4-(7-氮杂吲哚)-2-氨基嘧啶类化合物及其应用 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3773919A (en) | 1969-10-23 | 1973-11-20 | Du Pont | Polylactide-drug mixtures |
US5804374A (en) | 1980-12-05 | 1998-09-08 | Massachusetts Insti. Technology | Nuclear factors associates with transcriptional regulation |
UA71889C2 (ru) | 1996-04-02 | 2005-01-17 | Йєда Рісерч Енд Дівелопмент Ко. Лтд. | Translated By PlajМОДУЛЯТОРЫ СВЯЗАННОГО С РЕЦЕПТОРОМ TNF ФАКТОРА (TRAF), ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ |
JP3990061B2 (ja) * | 1998-01-05 | 2007-10-10 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | プリン誘導体および糖尿病の予防・治療剤としてのアデノシンa2受容体拮抗剤 |
DE60022366T2 (de) | 1999-07-02 | 2006-06-14 | Eisai Co Ltd | Kondensierte imidazolderivate und arzneimittel gegen diabetes mellitus |
US7329679B2 (en) | 2000-01-27 | 2008-02-12 | Schering Aktiengesellschaft | 1,2 Diarylbenzimidazoles and their pharmaceutical use |
MXPA05009459A (es) | 2003-03-03 | 2006-05-17 | Array Biopharma Inc | Inhibidores de p38 y sus metodos de uso. |
ES2578254T3 (es) * | 2003-12-03 | 2016-07-22 | Ym Biosciences Australia Pty Ltd | Inhibidores de cinasas basados en azol |
AR056786A1 (es) | 2005-11-10 | 2007-10-24 | Smithkline Beecham Corp | Compuesto de 1h- imidazo ( 4,5-c) piridin-2-ilo, composicion farmaceutica que lo comprende, procedimiento para preparar dicha composicion, su uso para preparar unmedicamento, uso de una combinacion que omprende al compuesto y al menos un agente antineoplasico para preparar un medicamento y dicha com |
AR063141A1 (es) * | 2006-10-04 | 2008-12-30 | Pharmacopeia Inc | Derivados de 2- ( benzimidazolil ) purina 8- sustituida para inmunosupresion |
US20080108104A1 (en) | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Colorado State University Research Foundation | Identification of bacterial species and subspecies using lipids |
MX2010013920A (es) | 2008-06-26 | 2011-02-21 | Amgen Inc | Alcoholes alquinilicos como inhibidores de cinasas. |
SG10201607592PA (en) | 2008-12-19 | 2016-11-29 | Vertex Pharma | Pyrazine derivatives useful as inhibitors of atr kinase |
EP2595482A4 (en) * | 2010-07-21 | 2013-12-25 | Merck Sharp & Dohme | ALDOSTERONSYNTHASEHEMMER |
-
2012
- 2012-03-15 BR BR112013023681A patent/BR112013023681A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-03-15 AR ARP120100848A patent/AR085908A1/es not_active Application Discontinuation
- 2012-03-15 EP EP12710902.3A patent/EP2686314A1/en not_active Withdrawn
- 2012-03-15 CN CN201280013484.2A patent/CN103476768B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-15 JP JP2013558429A patent/JP2014508183A/ja active Pending
- 2012-03-15 WO PCT/EP2012/054518 patent/WO2012123522A1/en active Application Filing
- 2012-03-15 CA CA2827161A patent/CA2827161A1/en not_active Abandoned
- 2012-03-15 MX MX2013010513A patent/MX2013010513A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-03-15 KR KR1020137027207A patent/KR20130133051A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-03-15 US US13/420,988 patent/US8901313B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-15 RU RU2013142648/04A patent/RU2013142648A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-03-15 TW TW101108940A patent/TW201247650A/zh unknown
-
2014
- 2014-06-24 HK HK14106357.8A patent/HK1193089A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2014-10-16 US US14/515,742 patent/US20150038460A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8901313B2 (en) | 2014-12-02 |
US20150038460A1 (en) | 2015-02-05 |
AR085908A1 (es) | 2013-11-06 |
MX2013010513A (es) | 2013-10-07 |
CN103476768A (zh) | 2013-12-25 |
JP2014508183A (ja) | 2014-04-03 |
EP2686314A1 (en) | 2014-01-22 |
US20120214762A1 (en) | 2012-08-23 |
BR112013023681A2 (pt) | 2016-12-13 |
HK1193089A1 (en) | 2014-09-12 |
KR20130133051A (ko) | 2013-12-05 |
CN103476768B (zh) | 2015-07-08 |
WO2012123522A1 (en) | 2012-09-20 |
TW201247650A (en) | 2012-12-01 |
CA2827161A1 (en) | 2012-09-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013142648A (ru) | 6,5-гетероцикл пропаргиловые спирты и их применения | |
RU2473549C2 (ru) | Пиримидиновые соединения, композиции и способы применения | |
JP2021506889A5 (ru) | ||
RU2457207C2 (ru) | Активаторы глюкокиназы | |
HRP20191140T1 (hr) | Spojevi i pripravci kao inhibitori c-kit kinaze | |
RU2010137300A (ru) | Модуляторы бета-амилоида | |
JP2019504821A5 (ru) | ||
RU2018142987A (ru) | Положительные аллостерические модуляторы мускаринового ацетилхолинового рецептора m4 | |
JP2021502356A5 (ru) | ||
JP2019519484A5 (ru) | ||
RU2017111265A (ru) | Дифторметиламинопиридины и дифторметиламинопиримидины | |
JP2014521711A5 (ru) | ||
HRP20170285T1 (hr) | Heterociklilamini kao inhibitori pi3k | |
JP2015522002A5 (ru) | ||
RU2013120966A (ru) | ФУРО[3,2-d]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ | |
RU2013143747A (ru) | Соединения бензоксазепина, селективные в отношении pi3k p110 дельта и способы их применения | |
JP2014525448A5 (ru) | ||
JP2013508404A5 (ru) | ||
JP2014528446A5 (ru) | ||
JP2014525444A5 (ru) | ||
RU2015132181A (ru) | Фтор-[1,3]-оксазины в качестве ингибиторов васе1 | |
HRP20200440T1 (hr) | 1h-pirazolo[4,3-b]piridini kao pde1 inhibitori | |
HRP20160539T1 (hr) | Antagonisti trpv4 | |
JP2012525395A5 (ru) | ||
JP2013508403A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160718 |