HRP20191140T1 - Spojevi i pripravci kao inhibitori c-kit kinaze - Google Patents

Spojevi i pripravci kao inhibitori c-kit kinaze Download PDF

Info

Publication number
HRP20191140T1
HRP20191140T1 HRP20191140TT HRP20191140T HRP20191140T1 HR P20191140 T1 HRP20191140 T1 HR P20191140T1 HR P20191140T T HRP20191140T T HR P20191140TT HR P20191140 T HRP20191140 T HR P20191140T HR P20191140 T1 HRP20191140 T1 HR P20191140T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
oxadiazol
imidazo
carboxamide
pyridine
methylphenyl
Prior art date
Application number
HRP20191140TT
Other languages
English (en)
Inventor
Vince Yeh
Xiaolin Li
Xiaodong Liu
Jon Loren
Valentina Molteni
Juliet Nabakka
Bao Nguyen
Hank Michael James Petrassi
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of HRP20191140T1 publication Critical patent/HRP20191140T1/hr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/04Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Claims (34)

1. Spoj, naznačen time, što je predstavljen s Formulom (I) ili Formulom (II), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol: pri čemu: m je 1 i R20 je odabran iz niza koji čine H, halo, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6haloalkoksi, deuterij, deuterirani C1-C6alkil, -CN, -(CR92)nOR4, -C(O)R4, R10, -(CR92)nR10, -((CR92)nO)tR4, -(CR92)nO(CR92)nR7, -(CR92)nC(=O)R4, -C(=O)N(R4)2, -OR4 i -(CR92)nCN; ili m je 4 i R20 je deuterij; R1 je odabran iz niza koji čine C1-C6alkil i halo; svaki R11 je neovisno odabran iz niza koji čine H, halo, i C1-C6alkil; L1 je veza, -NH- ili -C(=O)NH-; L2 je -(CR92)n-, -CHR6-, -(CR92)nO-, -NH-, -(CR92)nC(=O)-, -C(=O)O(CR92)n-, -(CR92)nOC(=O)NR4-, -(CR92)nNR4C(=O)(CR92)n-, -(CR92)nNR4C(=O)- ili -(CR92)nNR4C(=O)O-; R2 je R3 ili L2R3; R3 je odabran iz niza koji čine nesupstituirani C3-C8cikloalkil, ciklobutanon, ciklopentanon i supstituirani C3-C8cikloalkil, pri čemu je supstituirani C3-C8cikloalkil od R3 supstituiran s 1-4 supstituenta koji su neovisno odabrani iz niza koji čine C1-C6alkil, halo, C1-C6haloalkil, -OR4, -CN, -C(=O)OR4, -C(=O)R4, -C(=O)R7, -C(=O)OR5, -(CR92)nOR4, -C(=O)O(CR92)nOR4, -N(R4)2, =N-OR4, =N-O-(CR92)nR5, -C(=O)NR42, -NR4C(=O)OR4, -NR4C(=O)(CR92)nOR4, -NR4(CR92)nOR4, -NR4S(=O)2R4, -N(C(=O)OR4)2, =CH2, =CH(CR92)nOR4, R8, -(CR92)nR8, deuterirani C1-C6alkoksi, -S(=O)2R4, -S(=O)2R7, -S(=O)2R8, -S(=O)2N(R4)2, -S(=O)2NHC(=O)OR4, -S(=O)2(CR92)nC(=O)OR4, -S(=O)2(CR92)nOR4, spiro priključen dioksolan, spiro priključen dioksolan koji je supstituiran s C1-C6alkilom, spiro priključen dioksan, spiro priključen tetrahidrofuranil, spiro priključen oksetan, spiro priključen ciklobutanon, spiro priključen ciklobutanol, C1 alkilni most, nesupstituirani 5-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O i S, 5-6-eročlanog heterocikloalkila s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O i S supstituirani s 1-3 supstituenta koji su neovisno odabrani od C1-C6alkila, halo, C1-C6haloalkila, C1-C6haloalkoksi, -OR4 i R8; svaki R4 je neovisno odabran iz niza koji čine H i C1-C6alkil; R5 je nesupstituirani C3-C8cikloalkil, nesupstituirani 5-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N ili O ili C3-C8cikloalkil supstituiran s 1-3 supstituenta koji su neovisno odabrani od C1-C6alkila; svaki R6 je neovisno odabran iz niza koji čine -NHC(O)OR4, -OR4 i -(CR92)nOR4; svaki R7 je neovisno odabran od C1-C6haloalkila; R8 je odabran iz niza koji čine nesupstituirani fenil, nesupstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-3 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, nesupstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-4 heteroatoma koji su odabrani od N, nesupstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, nesupstituirani C3-C8cikloalkil, supstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-3 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani fenil, supstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-4 heteroatoma koji su odabrani od N, supstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani C3-C8cikloalkil, oksazolidin-2-on, pirolidinon i pirolidin-2-on, pri čemu su supstituirani fenil, supstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-3 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-4 heteroatoma koji su odabrani od N, supstituirani C3-C8cikloalkil i supstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil od R8, supstituirani s 1-3 supstituenta koji su neovisno odabrani od sljedećih: C1-C6alkil, -(C(R9)2)nOR4, -(C(R9)2)nR5, -(C(R9)2)nC(O)OR4, -C(O)OR4 i -S(O)2R4; svaki R9 je neovisno odabran iz niza koji čine H i C1-C6alkil; R10 je odabran iz niza koji čine nesupstituirani fenil, nesupstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, nesupstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-3 heteroatoma koji su odabrani od N, nesupstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, nesupstituirani C3-C8cikloalkil, supstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani fenil, supstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-4 heteroatoma koji su odabrani od N, supstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani C3-C8cikloalkil, oksazolidin-2-on, pirolidinon i pirolidin-2-on, pri čemu su supstituirani fenil, supstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-4 heteroatoma koji su odabrani od N, supstituirani C3-C8cikloalkil i supstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil od R10, supstituirani s 1-3 supstituenta koji su neovisno odabrani od sljedećih: C1-C6alkil, -(C(R9)2)nOR4, -(C(R9)2)nR5, -(C(R9)2)nC(O)OR4 i-S(O)2R4; t je 1, 2 ili 3, i svaki n je neovisno odabran iz niza koji čine 1, 2, 3 i 4.
2. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time, što spoj je spoj s Formulom (Ia), Formulom (IIa), Formulom (Ib) ili Formulom (IIb):
pri čemu: m je 1 i R20 je odabran iz niza koji čine H, halo, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6haloalkoksi, deuterij, deuterirani C1-C6alkil, -CN, -(CR92)nOR4, -C(O)R4, R10, -(CR92)nR10, -((CR92)nO)tR4, -(CR92)nO(CR92)nR7, -(CR92)nC(=O)R4, -C(=O)N(R4)2, -OR4 i -(CR92)nCN; ili m je 4 i R20 je deuterij; R1 je odabran iz niza koji čine C1-C6alkil i halo; svaki R11 je neovisno odabran iz niza koji čine H, halo, i C1-C6alkil; L2 je -(CR92)n-, -CHR6-, -(CR92)nO-, -NH-, -(CR92)nC(=O)-, -C(=O)O(CR92)n-, -(CR92)nOC(=O)NR4-, -(CR92)nNR4C(=O)(CR92)n-, -(CR92)nNR4C(=O)- ili -(CR92)nNR4C(=O)O-; R2 je R3 ili L2R3; R3 je odabran iz niza koji čine nesupstituirani C3-C8cikloalkil, ciklobutanon, ciklopentanon i supstituirani C3-C8cikloalkil, pri čemu supstituirani C3-C8cikloalkil od R3 je supstituiran s 1-4 supstituenta koji su neovisno odabrani iz niza koji čine C1-C6alkil, halo, C1-C6haloalkil, -OR4, -CN, -C(=O)OR4, -C(=O)R4, -C(=O)R7, -C(=O)OR5, -(CR92)nOR4, -C(=O)O(CR92)nOR4, -N(R4)2, =N-OR4, =N-O-(CR92)nR5, -C(=O)NR42, -NR4C(=O)OR4, -NR4C(=O)(CR92)nOR4, -NR4(CR92)nOR4, -NR4S(=O)2R4, -N(C(=O)OR4)2, =CH2, =CH(CR92)nOR4, R8, -(CR92)nR8, deuterirani C1-C6alkoksi, -S(=O)2R4, -S(=O)2R7, -S(=O)2R8, -S(=O)2N(R4)2, -S(=O)2NHC(=O)OR4, -S(=O)2(CR92)nC(=O)OR4, -S(=O)2(CR92)nOR4, spiro priključen dioksolan, spiro priključen dioksolan koji je supstituiran s C1-C6alkilom, spiro priključen dioksan, spiro priključen tetrahidrofuranil, spiro priključen oksetan, spiro priključen ciklobutanon, spiro priključen ciklobutanol, C1 alkilni most, nesupstituirani 5-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O i S, 5-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O i S supstituiran s 1-3 supstituenta koji su neovisno odabrani od C1-C6alkila, halo, C1-C6haloalkila, C1-C6haloalkoksi, -OR4 i R8; svaki R4 je neovisno odabran iz niza koji čine H i C1-C6alkil; R5 je nesupstituirani C3-C8cikloalkil, nesupstituirani 5-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N ili O ili C3-C8cikloalkil supstituiran s 1-3 supstituenta koji su neovisno odabrani od C1-C6alkila; svaki R6 je neovisno odabran iz niza koji čine -NHC(O)OR4, -OR4 i -(CR92)nOR4; svaki R7 je neovisno odabranod C1-C6haloalkila; R8 je odabran iz niza koji čine nesupstituirani fenil, nesupstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-3 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, nesupstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-4 heteroatoma koji su odabrani od N, nesupstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, nesupstituirani C3-C8cikloalkil, supstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-3 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani fenil, supstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-4 heteroatoma koji su odabrani od N, supstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani C3-C8cikloalkil, oksazolidin-2-on, pirolidinon i pirolidin-2-on, pri čemu su supstituirani fenil, supstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-3 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-4 heteroatoma koji su odabrani od N, supstituirani C3-C8cikloalkil i supstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil od R8, supstituirani s 1-3 supstituenta koji su neovisno odabrani od C1-C6alkila, -(C(R9)2)nOR4, -(C(R9)2)nR5, -(C(R9)2)nC(O)OR4, -C(O)OR4 i-S(O)2R4; svaki R9 je neovisno odabran iz niza koji čine H i C1-C6alkil; R10 je odabran iz niza koji čine nesupstituirani fenil, nesupstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, nesupstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-3 heteroatoma koji su odabrani od N, nesupstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, nesupstituirani C3-C8cikloalkil, supstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani fenil, supstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-4 heteroatoma koji su odabrani od N, supstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani C3-C8cikloalkil, oksazolidin-2-on, pirolidinon i pirolidin-2-on, pri čemu su supstituirani fenil, supstituirani 5-6-eročlani heteroaril s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N, O ili S, supstituirani 5-eročlani heteroaril s 1-4 heteroatoma koji su odabrani od N, supstituirani C3-C8cikloalkil i supstituirani 4-6-eročlani heterocikloalkil od R10, supstituirani s 1-3 supstituenta koji su neovisno odabrani od C1-C6alkila, -(C(R9)2)nOR4, -(C(R9)2)nR5, -(C(R9)2)nC(O)OR4 i-S(O)2R4; t je 1, 2 ili 3, i svaki n je neovisno odabran iz niza koji čine 1, 2, 3 i 4.
3. Spoj prema zahtjevu 1 ili zahtjevu 2, naznačen time, što je R1 odabran iz niza koji čine -CH3 i F.
4. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 3, naznačen time, što R1 je -CH3.
5. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, naznačen time, što je svaki R11 neovisno odabran iz niza koji čine H, F i -CH3.
6. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, naznačen time, što svaki R11 je H.
7. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, naznačen time, što je R3 odabran iz niza koji čine nesupstituirani C3-C8cikloalkil, ciklobutanon, ciklopentanon i supstituirani C3-C8cikloalkil, pri čemu je supstituirani C3-C8cikloalkil od R3, supstituiran s 1-4 supstituenta koji su neovisno odabrani iz niza koji sadrži C1-C6alkil, halo, C1-C6haloalkil, -OR4, -(CR92)nOR4, -N(R4)2, =N-OR4, =N-O-(CR92)nR5, -NR4C(=O)OR4, -NR4C(=O)(CR92)nOR4, -NR4(CR92)nOR4, -NR4S(=O)2R4, -N(C(=O)OR4)2, =CH2, =CH(CR92)nOR4, R8, deuterirani C1-C6alkoksi, spiro priključen dioksolan, spiro priključen dioksolan koji je supstituiran s C1-C6alkil, spiro priključen dioksan, spiro priključen tetrahidrofuranil, spiro priključen ciklobutanon, spiro priključenciklobutanol, nesupstituirani 5-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N i O i 5-6-eročlani heterocikloalkil s 1-2 heteroatoma koji su neovisno odabrani od N i O supstituiran s 1-3 supstituenta koji su neovisno odabrani od C1-C6alkila.
8. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time, što je svaki R4 neovisno odabran iz niza koji čine H, metil, etil, propil, butil, i-propil i t-butil.
9. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 8, naznačen time, što R5 je neovisno odabran iz niza koji čine ciklopropil ili morfolinil.
10. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, naznačen time, što je svaki R7 neovisno odabran iz niza koji čine CH2F, -CHF2, -CH2CHF2, -CH2CF3 i -CF3.
11. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 10, naznačen time, što je svaki R9 neovisno odabran iz niza koji čine H, metil i etil.
12. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 11, naznačen time, što R8 je odabran iz niza koji čine nesupstituirani C3-C8cikloalkil i nesupstituirani 5-teročlani heteroaril s 1-4 heteroatoma koji su odabrani od N.
13. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 12, naznačen time, što R3 je odabran iz niza koji čine ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil i cikloheksil, od kojih je svaki nesupstituiran ili od kojih je svaki supstituiran s 1-4 supstituenta koji su neovisno odabrani od -F, -CH3, -CH2CH3, -CF3, -OH, -OCH3, -CH2OCH3, -NH2, -N(CH3)2, =N-OCH3, =N-OCH2CH3, =N-OCH(CH3)2, =N-OH, =N-O-CH2R5, =N-O-CH2CH2R5, -NHC(=O)OC(CH3)3, -NHC(=O)OCH3, -NHC(=O)CH2OCH3, -NHCH2CH2OCH3, -NHCH2CH2OH, -NHS(=O)2CH3, -N(C(=O)OCH3)2, =CH2, =CHCH2CH2OH, -OCD3, ciklopropil, triazolil, pirazolil, spiro priključen dioksolan, spiro priključen dioksolan koji je supstituiran s -CH3, spiro priključen dioksan, spiro priključen tetrahidrofuranil, spiro priključen ciklobutanon, spiro vezan ciklobutanol, piperidinil i piperazinil supstituiran s -CH3, ili R3 je ciklobutanon ili ciklopentanon.
14. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 13, naznačen time, što: R3 je ciklopropil supstituiran s 1 ili 2 F, ili R3 je ciklobutil supstituiran s 2 F.
15. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 14, naznačen time, što m je 1 i R20 je odabran iz niza koji čine H, halo, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6haloalkoksi, deuterirani C1-C6alkil, -CN, -(CR92)nOR4, R10, -(CR92)nR10, -((CR92)nO)tR4, -(CR92)nO(CR92)nR7, -(CR92)nC(=O)R4, i -C(=O)N(R4)2.
16. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 15, naznačen time, što m je 1 i R20 je odabran iz niza koji čine H, -F, -CH3, -CF3, -CD3, -CN, -OCHF2, -C(CH3)OH, -CH2OCH2CH2OH, -CH2OCH2CF3, -C(=O)NH2, -CH2CH2C(CH3)2OH, -CH2OCH2CH2OCH3, -CH2OCH2CH2F, -CH2CH2C(=O)CH3, -CH2OH i -CH2OCH3.
17. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 16, naznačen time, što m je 1 i R20 je -CH3.
18. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 16, naznačen time, što m je 1 i R20 je H.
19. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 18, naznačen time, što: R10 je odabran iz niza koji čine morfolinil, piperidinil, piperidin-1-il, piperidin-2-il, piperidin-3-il, piperidin-4-il, piperazinil, piperazin-1-il, pirazolil, pirazol-1-il, pirazol-3-il, pirazol-4-il, triazolil, 1H-1,2,3-triazol-4-il, 4H-1,2,4-triazol-3-il, 1H-1,2,4-triazol-5-il, tiazolil, tiazol-4-il, tiazol-5-il, imidazolil, imidazol-1-il, imidazol-2-il, od kojih je svaki nesupstituiran ili od kojih je svaki supstituiran s 1-3 supstituenta koji su neovisno odabrani iz niza koji čine C1-C6alkil, -(CR92)nOR4, -(C(R9)2)nC(O)OR4, -(C(R9)2)nR5 i -S(=O)2R4, ili R10 je odabran iz niza koji čine oksazolidin-2-on i pirolidin-2-on.
20. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 19, naznačen time, što: R10 je odabran iz niza koji čine morfolinil, piperidinil, piperidin-1-il, piperidin-2-il, piperidin-3-il, piperidin-4-il, piperazinil, piperazin-1-il, pirazolil, pirazol-1-il, pirazol-3-il, pirazol-4-il, triazolil, 1H-1,2,3-triazol-4-il, 4H-1,2,4-triazol-3-il, 1H-1,2,4-triazol-5-il, tiazolil, tiazol-4-il, tiazol-5-il, imidazolil, imidazol-1-il, imidazol-2-il, od kojih je svaki nesupstituiran ili od kojih je svaki supstituiran s 1-3 supstituenta koji su neovisno odabrani iz niza koji čine -CH3, -CH2CH2OH, -CH2C(O)OH, -CH2CH2OH, -CH2C(CH3)2OH, -S(O)2CH3 i -CH2CH2-R5.
21. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 14, naznačen time, što m je 4 i R20 je deuterij.
22. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time, što je odabran iz niza koji sadrži: N-{5-[3-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{2-metil-5-[5-(3-oksociklopentil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]fenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-hidroksi-3-metilciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[3-(hidroksiimino)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(4,4-difluorocikloheksil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-hidroksi-3-metilciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[3-(metoksiimino)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-{5,8-dioksaspiro[3.4]oktan-2-il}-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-metilfenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(2-metil-5-{5-[(6R)-6-metil-5,8-dioksaspiro[3.4]oktan-2-il]-1,2,4-oksadiazol-3-il}fenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-{5,9-dioksaspiro[3.5]nonan-2-il}-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-metilfenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{2-metil-5-[5-(3-oksociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]fenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(2-metil-5-{5-[(6S)-6-metil-5,8-dioksaspiro[3.4]oktan-2-il]-1,2,4-oksadiazol-3-il}fenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[3-(etoksiimino)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-{3-[(ciklopropilmetoksi)imino]ciklobutil}-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-metilfenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[2-metil-5-(5-{3-[(propan-2-iloksi)imino]ciklobutil}-1,2,4-oksadiazol-3-il)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-aminociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-metoksiciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[1-(metoksimetil)ciklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; tert-butil N-{1-[3-(3-{imidazo[1,2-a]piridin-3-amido}-4-metilfenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]ciklopropil}karbamat; N-{5-[5-(1-metansulfonamidociklopropil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; metil N-{1-[3-(3-{imidazo[1,2-a]piridin-3-amido}-4-metilfenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]ciklopropil}-N-(metoksikarbonil)karbamat; metil N-{1-[3-(3-{imidazo[1,2-a]piridin-3-amido}-4-metilfenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]ciklopropil}karbamat; N-(5-{5-[3-hidroksi-3-(trifluorometil)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 1-metilciklopropil N-{[3-(3-{imidazo[1,2-a]piridin-3-amido}-4-metilfenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]metil}karbamat; metil N-{1-[3-(3-{imidazo[1,2-a]piridin-3-amido}-4-metilfenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]ciklobutil}karbamat; N-{5-[5-(1-metansulfonamidociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[1-(dimetilamino)ciklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{2-metil-5-[5-(3-metilidenciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]fenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-ciklopropil-3-hidroksiciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[3-(3-hidroksipropiliden)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[2-metil-5-(5-{5-oksaspiro[3.4]oktan-2-il}-1,2,4-oksadiazol-3-il)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-{[(3,3-difluorociklobutil)amino]metil}-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-metilfenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(2-metil-5-{5-[(2,2,3,3-tetrafluorociklobutoksi)metil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}fenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-fluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(hidroksimetil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[(2-hidroksietoksi)metil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(metoksimetil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[1-(2-hidroksietil)-1H-pirazol-4-il]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(1-metil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(1-metil-1H-pirazol-3-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[1-(2-hidroksi-2-metilpropil)-1H-pirazol-4-il]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(2-metil-5-{5-[3-(1H-pirazol-1-il)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}fenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(1,3-tiazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-fluorofenil}-6-(1-metil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-fluorofenil}-6-[1-(2-hidroksi-2-metilpropil)-1H-pirazol-4-il]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-(1-metansulfonilpiperidin-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-{1-[2-(morfolin-4-il)etil]-1H-pirazol-4-il}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-fluorofenil}-6-{1-[2-(morfolin-4-il)etil]-1H-pirazol-4-il}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[(2,2,2-trifluoroetoksi)metil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(3-oksobutil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(3-hidroksi-3-metilbutil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[2-(1-hidroksiciklopropil)etil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[2-(morfolin-4-il)etil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-ciklobutil-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-metilfenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-dimetilciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-(morfolin-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 6-cijano-N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-fluorofenil}-6-(5-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 3-N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3,6-dikarboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[2-(4-metilpiperazin-1-il)etil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(2,2-difluorociklopropil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-(1H-1,2,3-triazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-[1-(2-hidroksietil)-1H-1,2,3-triazol-4-il]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2,4-dimetilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-(2-okso-1,3-oksazolidin-3-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-fluoroimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-fluoroimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 7-cijano-N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-ciklopentil-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-metilfenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[2-metil-5-(5-{6-oksospiro[3.3]heptan-2-il}-1,2,4-oksadiazol-3-il)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-(2-oksopirolidin-1-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[(2,2-difluoroetoksi)metil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-etilciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(5-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(morfolin-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(1H-imidazol-1-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[(2-fluoroetoksi)metil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[3-(metoksimetil)-1H-1,2,4-triazol-5-il]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(2,2-difluorociklopropil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[(2,2,2-trifluoroetoksi)metil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-ciklobutil-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-metilfenil]-6-[(2,2,2-trifluoroetoksi)metil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1R)-2,2-difluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1S)-2,2-difluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[3-hidroksi-3-(trifluorometil)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)-7-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 6-fluoro-N-(5-{5-[3-hidroksi-3-(trifluorometil)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1R,2S)-2-fluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-5,6,7,8-tetradeuteroimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[(3,3-difluorociklobutil)karbamoil]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 7-fluoro-N-(5-{5-[3-hidroksi-3-(trifluorometil)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(4-metil-1H-imidazol-1-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[(2R,6S)-2,6-dimetilmorfolin-4-il]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[3-metoksi-3-(trifluorometil)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 6-fluoro-N-(5-{5-[1-(metoksimetil)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[1-(2-metoksietil)-5-metil-1H-1,2,4-triazol-3-il]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-{6-hidroksispiro[3.3]heptan-2-il}-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-metilfenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1S,2S)-2-fluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 7-metil-N-(2-metil-5-{5-[(2,2,3,3-tetrafluorociklobutoksi)metil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}fenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 6-metil-N-(2-metil-5-{5-[(2,2,3,3-tetrafluorociklobutoksi)metil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}fenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-ciklopropil-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-metilfenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(ciklopropilmetil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1R,2S)-2-fluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)-7-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1S,2R)-2-fluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)-7-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1R)-2,2-difluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2,4-dimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1S)-2,2-difluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2,4-dimetilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1R,2S)-2-fluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-fluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-fluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1S,2R)-2-fluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; metil N-{3,3-difluoro-1-[3-(3-{imidazo[1,2-a]piridin-3-amido}-4-metilfenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]ciklobutil}karbamat; metil N-{3,3-difluoro-1-[3-(4-metil-3-{7-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amido}fenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]ciklobutil}karbamat; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[(2-fluoroetoksi)metil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(3-ciklopropil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-2-metilfenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,3,4-oksadiazol-2-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-hidroksi-3-metilciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(3Z)-3-(metoksiimino)ciklopentil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(3Z)-3-(hidroksiimino)ciklopentil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(2-metil-5-{5-[1-(trifluorometil)ciklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}fenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-hidroksi-3-metilciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{2-metil-5-[5-(3-oksociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]fenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-hidroksiciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(2-metil-5-{5-[3-(piperidin-1-il)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}fenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(2-metil-5-{5-[3-(morfolin-4-il)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}fenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(2-metil-5-{5-[3-(4-metilpiperazin-1-il)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}fenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{2-metil-5-[5-(3-{[2-(morfolin-4-il)etoksi]imino}ciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]fenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; tert-butil N-{3-[3-(3-{imidazo[1,2-a]piridin-3-amido}-4-metilfenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]ciklobutil}karbamat; N-{5-[5-(3-aminociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3-metansulfonamidociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 1-metilciklopropil N-{2-[3-(3-{imidazo[1,2-a]piridin-3-amido}-4-metilfenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]etil}karbamat; N-{5-[5-(1-aminociklopropil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[1-(2-metoksiacetamido)ciklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-{3-[(2-metoksietil)amino]ciklobutil}-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-metilfenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-fluorofenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[3-metoksi-3-(trifluorometil)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; tert-butil N-{1-[3-(3-{imidazo[1,2-a]piridin-3-amido}-4-metilfenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]ciklobutil}karbamat; N-{5-[5-(1-aminociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{2-fluoro-5-[5-(3-metilidenciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]fenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[1-(hidroksimetil)ciklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-{[(2,2-difluorociklopropil)formamido]metil}-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-metilfenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 1-metilciklopropil N-[(3-{4-metil-3-[7-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-3-amido]fenil}-1,2,4-oksadiazol-5-il)metil]karbamat; metil N-{3-[3-(3-{imidazo[1,2-a]piridin-3-amido}-4-metilfenil)-1,2,4-oksadiazol-5-il]ciklobutil}karbamat; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-{[4-(2-hidroksietil)piperazin-1-il]metil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[(2-metoksietoksi)metil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 2-{4-[3-({5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}karbamoil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]-1H-pirazol-1-il}octena kiselina; N-{5-[5-(1-hidroksiciklopropil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-(difluorometoksi)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(2-metil-5-{5-[3-(1H-1,2,4-triazol-1-il)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}fenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 6-fluoro-N-{5-[5-(3-hidroksiciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-[5-(5-ciklobutil-1,2,4-oksadiazol-3-il)-2-fluorofenil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(2-hidroksi-2-metilpropil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[(2-okso-1,3-oksazolidin-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-(2-hidroksi-2-metilpropil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-dimetilciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-fluorofenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-fluorofenil}-6-(5-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 6-fluoro-N-{5-[5-(3-hidroksi-3-metilciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(2-hidroksiciklopropil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{3-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2,6-dimetilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; 7-cijano-N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(1-hidroksietil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-(5-metil-1H-imidazol-1-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-[(2-metoksietoksi)metil]imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1S)-2,2-difluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)-7-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(1-fluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(1-hidroksiciklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-{5-[5-(1-karbamoilciklopropil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-6-fluoroimidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid i N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}-7-(piperidin-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid.
23. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time, što je odabran iz niza koji čine: N-{5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1R)-2,2-difluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1S)-2,2-difluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid; N-(5-{5-[(1S,2R)-2-fluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid, i N-(5-{5-[(1R,2S)-2-fluorociklopropil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid.
24. Spoj, naznačen time, što je odabran iz niza koji čine: N-(5-{5-[3-(2-metoksietoksi)ciklobutil]-1,2,4-oksadiazol-3-il}-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karboksamid, i tert-butil 3-[3-({5-[5-(3,3-difluorociklobutil)-1,2,4-oksadiazol-3-il]-2-metilfenil}karbamoil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il]propanoat.
25. Farmaceutski pripravak, naznačen time, što sadrži terapeutski učinkovitu količinu spoja prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 24 i farmaceutski prihvatljiv nosač.
26. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 24, naznačen time, što je za uporabu u terapiji.
27. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 24, naznačen time, što je za uporabu u liječenju bolesti posredovane s kinazom koja je odabrana od c-kit, PDGFRα, i PDGFRβ, pri čemu bolest je respiratorna bolest, upalni poremećaj, sindrom iritabilnog crijeva (IBS), upalna bolest crijeva (IBD), autoimuni poremećaj, metabolička bolest, fibrozna bolest, dermatološka bolest, plućna arterijska hipertenzija (PAH) ili primarna plućna hipertenzija (PPH).
28. Spoj za uporabu prema zahtjevu 27, naznačen time, što bolest je astma, alergijski rinitis, plućna arterijska hipertenzija (PAH), plućna fibroza, fibroza jetre, kardijalna fibroza, sklerodermija, sindrom iritabilnog crijeva (IBS), upalna bolest crijeva (IBD), urtikarija, atopijski dermatitis, alergijski kontaktni dermatitis, reumatoidni artritis, multipla skleroza, melanom, gastrointestinalni stromalni tumor, tumor mastocita, mastocitoza, anafilaktički sindrom, dermatoza, Crohnova bolest, dijabetes tipa I ili dijabetes tipa II.
29. Spoj koji ima Formulu (I) ili Formulu (II) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 24, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što je za uporabu u kombinaciji s terapeutski učinkovitom količinom drugog sredstva, za uporabu u liječenju bolesti ili stanja koje je modulirano s aktivnošću kinaze, naročito c-kit, ili c-kit i PDGFR (α i β), pri čemu bolest je bolest povezana s mastocitima, respiratorna bolest, upalni poremećaj, sindrom iritabilnog crijeva (IBS), upalna bolest crijeva (IBD), autoimuni poremećaj, metabolička bolest, fibrozna bolest, dermatološka bolest, plućna arterijska hipertenzija (PAH) ili primarna plućna hipertenzija (PPH).
30. Najmanje jedan spoj s Formulom (I) ili Formulom (II) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 24, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što je za uporabu u kombinaciji s drugim terapeutskim sredstvom koje obuhvaća antiemetike, protuupalna sredstva, imunomodulacijska sredstva, citokine, antidepresive, hormone, alkilirajuća sredstva, antimetabolite, antitumorske antibiotike, antimitotička sredstva, inhibitore topoizomeraze, citostatička sredstva, anti-invazivna sredstva, antiangiogena sredstva, inhibitore funkcije čimbenika rasta, antikancerogena sredstva i modulatore toll-u sličnih receptora.
31. Spoj s Formulom (I) ili Formulom (II) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 24, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što je za uporabu u kombinaciji s drugim terapeutskim sredstvom, za uporabu u liječenju astme, pri čemu drugo terapeutsko sredstvo je bronhodilatator, protuupalno sredstvo, antagonist leukotriena, ili blokator IgE.
32. Kombinacija, naznačena time, što je od spoja s Formulom (I) ili Formulom (II), prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 24, ili njegove farmaceutski prihvatljive soli, s imunoglobulinom (Ig), gama globulinom, Ig pripravkom ili antagonistom ili protutijelom koje modulira Ig funkciju odabranom od anti-IgE, naročito s omalizumabom.
33. Spoj s Formulom (I) ili Formulom (II) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 24, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što je za uporabu u kombinaciji s drugim terapeutskim sredstvom za liječenje astme.
34. Spoj s Formulom (I) ili Formulom (II) za uporabu u kombinaciji za uporabu prema zahtjevu 29, 31 ili 33, spoj s Formulom (I) ili Formulom (II) za uporabu u kombinaciji s dodatnim terapeutskim sredstvom prema zahtjevu 30, ili kombinacija prema zahtjevu 32, naznačeni time, što je kombinacija ne-fiksna kombinacija.
HRP20191140TT 2011-09-01 2019-06-21 Spojevi i pripravci kao inhibitori c-kit kinaze HRP20191140T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161530028P 2011-09-01 2011-09-01
PCT/US2012/052621 WO2013033070A1 (en) 2011-09-01 2012-08-28 COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS c-KIT KINASE INHIBITORS
EP12756879.8A EP2751102B1 (en) 2011-09-01 2012-08-28 Compounds and compositions as c-kit kinase inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20191140T1 true HRP20191140T1 (hr) 2019-09-20

Family

ID=46829898

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20191140TT HRP20191140T1 (hr) 2011-09-01 2019-06-21 Spojevi i pripravci kao inhibitori c-kit kinaze

Country Status (41)

Country Link
US (1) US9199981B2 (hr)
EP (1) EP2751102B1 (hr)
JP (1) JP6117208B2 (hr)
KR (1) KR101959590B1 (hr)
CN (1) CN103764653B (hr)
AP (1) AP2014007494A0 (hr)
AR (1) AR087752A1 (hr)
AU (1) AU2012300248B2 (hr)
BR (1) BR112014004504B1 (hr)
CA (1) CA2845159C (hr)
CL (1) CL2014000494A1 (hr)
CO (1) CO6900140A2 (hr)
CR (1) CR20140106A (hr)
CU (1) CU20140023A7 (hr)
CY (1) CY1121695T1 (hr)
DK (1) DK2751102T3 (hr)
EA (1) EA024293B1 (hr)
ES (1) ES2732671T3 (hr)
GT (1) GT201400036A (hr)
HR (1) HRP20191140T1 (hr)
HU (1) HUE044373T2 (hr)
IL (1) IL231226A (hr)
JO (1) JOP20120246B1 (hr)
LT (1) LT2751102T (hr)
MA (1) MA35459B1 (hr)
ME (1) ME03395B (hr)
MX (1) MX342329B (hr)
MY (1) MY167245A (hr)
PE (1) PE20141033A1 (hr)
PL (1) PL2751102T3 (hr)
PT (1) PT2751102T (hr)
RS (1) RS59025B1 (hr)
SG (1) SG2014011050A (hr)
SI (1) SI2751102T1 (hr)
TN (1) TN2014000061A1 (hr)
TR (1) TR201909189T4 (hr)
TW (1) TWI543981B (hr)
UA (1) UA110841C2 (hr)
UY (1) UY34300A (hr)
WO (1) WO2013033070A1 (hr)
ZA (1) ZA201401113B (hr)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2751104T3 (pl) 2011-09-01 2020-04-30 Novartis Ag Związki i kompozycje jako inhibitory kinazy c-kit
UY34305A (es) 2011-09-01 2013-04-30 Novartis Ag Derivados de heterociclos bicíclicos para el tratamiento de la hipertensión arterial pulmonar
CN104619709B (zh) * 2012-07-13 2016-11-09 Ucb生物制药私人有限公司 作为tnf活性调节剂的咪唑并吡啶衍生物
EP3007689B1 (en) 2013-01-10 2018-03-07 Pulmokine, Inc. Non-selective kinase inhibitors
US9073921B2 (en) 2013-03-01 2015-07-07 Novartis Ag Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives
JP6483714B2 (ja) 2013-10-11 2019-03-13 ローレンス エス. ジスマン, 噴霧乾燥製剤
CA2932482A1 (en) * 2013-12-05 2015-06-11 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Aryl- and hetaryl-substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides and use thereof
CN103965190A (zh) * 2014-05-20 2014-08-06 定陶县友帮化工有限公司 一种咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸的合成方法
RS63201B1 (sr) 2015-07-02 2022-06-30 Janssen Sciences Ireland Unlimited Co Antibakterijska jedinjenja
US10059708B2 (en) * 2016-04-26 2018-08-28 Northwestern University Therapeutic targeting of the interleukin 1 receptor-associated kinase 4 (IRAK4) in leukemias characterized by rearrangements in the mixed lineage leukemia gene (MLL-r)
CN109415349A (zh) 2016-06-16 2019-03-01 爱尔兰詹森科学公司 杂环化合物作为抗细菌剂
MA45377A (fr) 2016-06-16 2019-04-24 Janssen Sciences Ireland Unlimited Co Composés hétérocycliques en tant qu'agents antibacteriens
WO2018081567A1 (en) 2016-10-27 2018-05-03 Pulmokine, Inc. Combination therapy for treating pulmonary hypertension
BR112019017901A2 (pt) 2017-03-01 2020-05-12 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Terapia de combinação
CN111039946A (zh) * 2018-10-15 2020-04-21 上海轶诺药业有限公司 一类咪唑并芳环类化合物的制备和应用
EP3942045A1 (en) 2019-03-21 2022-01-26 Onxeo A dbait molecule in combination with kinase inhibitor for the treatment of cancer
SG11202112281UA (en) * 2019-05-13 2021-12-30 Novartis Ag Crystalline forms of n- (5- (5- ( (1r, 2s) -2-fluorocyclopropyl) -1, 2, 4-oxadiazol-3-yl) -2-methylphenyl) imidazo [1, 2-a] pyridine-3-carboxamide
US20220340564A1 (en) 2019-09-13 2022-10-27 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Antibacterial compounds
EP4054579A1 (en) 2019-11-08 2022-09-14 Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM) Methods for the treatment of cancers that have acquired resistance to kinase inhibitors
WO2021148581A1 (en) 2020-01-22 2021-07-29 Onxeo Novel dbait molecule and its use
MX2022011483A (es) * 2020-03-17 2022-10-07 Sumitomo Pharma Co Ltd Derivado de oxadiazol.
WO2022016021A1 (en) * 2020-07-15 2022-01-20 Third Harmonic Bio, Inc. Crystalline forms of a selective c-kit kinase inhibitor
JP2023551434A (ja) 2020-11-19 2023-12-08 サード ハーモニック バイオ, インコーポレイテッド 選択的c-kitキナーゼ阻害剤の医薬組成物ならびにその作製および使用のための方法
US20220175740A1 (en) * 2020-11-19 2022-06-09 Novartis Ag Pharmaceutical compositions of a selective c-kit kinase inhibitor and methods for making and using same
WO2022182982A1 (en) * 2021-02-26 2022-09-01 Third Harmonic Bio, Inc. Methods for treating c-kit kinase mediated diseases and disorders using a selective c-kit kinase inhibitor
JP2024510478A (ja) 2021-03-16 2024-03-07 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー 抗菌化合物
AU2022236404A1 (en) 2021-03-17 2023-11-02 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Antibacterial compounds
WO2022194905A1 (en) 2021-03-17 2022-09-22 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Antibacterial compounds
WO2023073090A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Imidazopyridine amides and related compounds for use in the treatment of bacterial infections
WO2024089170A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Antibacterial compounds
WO2024124002A1 (en) * 2022-12-07 2024-06-13 Third Harmonic Bio, Inc. Compounds and compositions as c-kit kinase inhibitors
WO2024123966A1 (en) * 2022-12-07 2024-06-13 Third Harmonic Bio, Inc. Compounds and compositions as c-kit kinase inhibitors

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9518993D0 (en) * 1995-09-16 1995-11-15 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US20070072861A1 (en) * 2000-03-27 2007-03-29 Barbara Roniker Method of using cyclooxygenase-2 inhibitors in the prevention of cardiovascular disorders
AU2003251561A1 (en) 2002-06-20 2004-01-06 Beacon Looms, Inc. Knitted electrical conductor fabric
CA2514733A1 (en) 2003-02-28 2004-09-16 Transform Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical co-crystal compositions of drugs such as carbamazepine, celecoxib, olanzapine, itraconazole, topiramate, modafinil, 5-fluorouracil, hydrochlorothiazide, acetaminophen, aspirin, flurbiprofen, phenytoin and ibuprofen
US7754717B2 (en) 2005-08-15 2010-07-13 Amgen Inc. Bis-aryl amide compounds and methods of use
KR20120049397A (ko) * 2006-11-03 2012-05-16 노파르티스 아게 단백질 키나제 억제제로서의 화합물 및 조성물
CN103313968A (zh) * 2010-11-15 2013-09-18 Abbvie公司 Nampt和rock抑制剂
PL2751104T3 (pl) * 2011-09-01 2020-04-30 Novartis Ag Związki i kompozycje jako inhibitory kinazy c-kit
US20150011508A1 (en) * 2011-09-01 2015-01-08 Irm Llc Compounds and compositions as c-kit kinase inhibitors
WO2013033203A1 (en) * 2011-09-01 2013-03-07 Irm Llc Compounds and compositions as c-kit kinase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
CN103764653B (zh) 2015-12-02
BR112014004504A2 (pt) 2017-03-28
US9199981B2 (en) 2015-12-01
CY1121695T1 (el) 2020-07-31
CR20140106A (es) 2014-05-02
UY34300A (es) 2013-04-05
KR20140071382A (ko) 2014-06-11
TN2014000061A1 (en) 2015-07-01
CL2014000494A1 (es) 2014-09-05
SI2751102T1 (sl) 2019-08-30
EP2751102B1 (en) 2019-03-27
CU20140023A7 (es) 2014-04-24
TW201313716A (zh) 2013-04-01
PL2751102T3 (pl) 2019-09-30
CO6900140A2 (es) 2014-03-20
EA201490540A1 (ru) 2014-06-30
JP2014525444A (ja) 2014-09-29
MA35459B1 (fr) 2014-09-01
HUE044373T2 (hu) 2019-10-28
AR087752A1 (es) 2014-04-16
IL231226A0 (en) 2014-04-30
NZ621092A (en) 2016-06-24
CA2845159C (en) 2020-11-03
WO2013033070A1 (en) 2013-03-07
MX2014002482A (es) 2014-11-25
AU2012300248B2 (en) 2015-08-27
BR112014004504B1 (pt) 2022-03-22
JP6117208B2 (ja) 2017-04-19
EP2751102A1 (en) 2014-07-09
PE20141033A1 (es) 2014-08-30
EA024293B1 (ru) 2016-09-30
ME03395B (me) 2020-01-20
ZA201401113B (en) 2015-10-28
TWI543981B (zh) 2016-08-01
DK2751102T3 (da) 2019-07-01
CA2845159A1 (en) 2013-03-07
UA110841C2 (uk) 2016-02-25
CN103764653A (zh) 2014-04-30
LT2751102T (lt) 2019-07-10
JOP20120246B1 (ar) 2022-03-14
MX342329B (es) 2016-09-26
AU2012300248A1 (en) 2014-04-17
TR201909189T4 (tr) 2019-07-22
KR101959590B1 (ko) 2019-03-18
MY167245A (en) 2018-08-14
GT201400036A (es) 2015-06-02
ES2732671T3 (es) 2019-11-25
SG2014011050A (en) 2014-08-28
AP2014007494A0 (en) 2014-03-31
RS59025B1 (sr) 2019-08-30
US20130059846A1 (en) 2013-03-07
PT2751102T (pt) 2019-07-10
IL231226A (en) 2017-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20191140T1 (hr) Spojevi i pripravci kao inhibitori c-kit kinaze
JP2014525444A5 (hr)
HRP20201746T1 (hr) Aromatski derivati sulfonamida
JP6424219B2 (ja) 複素芳香環−ベンジル−アミド−サイクルコアを含むオートタキシン阻害剤
JP2019519484A5 (hr)
RU2017124425A (ru) Производные 2,4-диоксо-хиназолин-6-сульфонамида в качестве ингибиторов parg
IL187690A (en) Derivatives 1, 2, 4 - Triazolo - 1, 6 - Naphthiridines as inhibitors of AKT activity for use in the preparation of drugs for the treatment of cancer
HRP20160539T1 (hr) Antagonisti trpv4
CA2670760A1 (en) Naphthyridine compounds as inhibitors of akt activity
JP2016518344A5 (hr)
HRP20160421T1 (hr) Derivat azola
JP2013522214A5 (hr)
JP2014505037A5 (hr)
RU2015129538A (ru) Замещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов hdm2
RU2021133444A (ru) Производные бензимидазола в качестве модуляторов ror-гамма
RU2015144386A (ru) Циклоалкилнитрилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы
JP2014525448A5 (hr)
JP2006513258A5 (hr)
RU2008126398A (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpti)
JP2007523182A5 (hr)
JP2011500806A5 (hr)
JP2014518214A5 (hr)
MX2013001872A (es) Inhibidores de oxadiazol de la produccion de leucotrieno.
JP2013501729A5 (hr)
RU2014132044A (ru) Гетероциклические производные в качестве рецепторов, ассоциированных со следовыми аминами (taars)