RU2457207C2 - Активаторы глюкокиназы - Google Patents

Активаторы глюкокиназы Download PDF

Info

Publication number
RU2457207C2
RU2457207C2 RU2008141999/04A RU2008141999A RU2457207C2 RU 2457207 C2 RU2457207 C2 RU 2457207C2 RU 2008141999/04 A RU2008141999/04 A RU 2008141999/04A RU 2008141999 A RU2008141999 A RU 2008141999A RU 2457207 C2 RU2457207 C2 RU 2457207C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
ylamino
ylthio
amine
thiazol
Prior art date
Application number
RU2008141999/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008141999A (ru
Inventor
Томас Дэниел АЙЧЕР (US)
Томас Дэниел АЙЧЕР
Стивен Армен БОЙД (US)
Стивен Армен Бойд
Марк Йозеф ЧИКАРЕЛЛИ (US)
Марк Йозеф ЧИКАРЕЛЛИ
Кевин Рональд КОНДРОСКИ (US)
Кевин Рональд Кондроски
Рональд Джей ХИНКЛИН (US)
Рональд Джей Хинклин
Аджай СИНГХ (US)
Аджай Сингх
Original Assignee
Эррэй Биофарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эррэй Биофарма Инк. filed Critical Эррэй Биофарма Инк.
Publication of RU2008141999A publication Critical patent/RU2008141999A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2457207C2 publication Critical patent/RU2457207C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы I и его фармацевтически приемлемым солям, где L представляет собой O, S или CH2; Y представляет собой N или CH; Z представляет собой CR3; G представляет собой CH; R1 представляет собой гетероарильное кольцо формулы (a), где D1 представляет собой S, O; D2 представляет собой N или CR12; D3 представляет собой CR13; R2 представляет собой (C6-C10)-арил; 5-9-членный моно- или бициклический гетероарил с 1 или 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или S; насыщенный или частично ненасыщенный (C3-C7)-циклоалкил; или насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N, где указанные арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклил необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C6)-алкила, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, OR6, C(=O)R6, C(=O)OR6, C(=O)NR6R7, насыщенного 6-членного гетероциклила с 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или O, и S(O)2R6, и где указанный алкил необязательно замещен одной группой -OR8; R3 представляет собой H; (C1-C6)-алкил; (C2-C6)-алкенил; Cl; Br; OR6; SR6; фенил; или 6-членный гетероарил с 1 гетероатомом, выбранным из N, где указанные алкил и алкенил, необязательно замещены одной группой, выбранной из C(=O)OR8, -OR8, -NR8R9; или насыщенного 6-членного гетероциклила с 1 гетероатомом, выбранным из N или O. Соединения формулы (I) применяют при лечении и/или предупреждении заболеваний, опосредуемых недостаточными уровнями глюкокиназной активности, таких как сахарный диабет. 4 н. и 12 з.п. ф-лы, 479 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239
Figure 00000240
Figure 00000241
Figure 00000242
Figure 00000243
Figure 00000244
Figure 00000245
Figure 00000246
Figure 00000247
Figure 00000248
Figure 00000249
Figure 00000250
Figure 00000251
Figure 00000252
Figure 00000253
Figure 00000254
Figure 00000255
Figure 00000256
Figure 00000257
Figure 00000258
Figure 00000259
Figure 00000260
Figure 00000261
Figure 00000262
Figure 00000263
Figure 00000264
Figure 00000265
Figure 00000266
Figure 00000267
Figure 00000268
Figure 00000269

Claims (16)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000270

и его фармацевтически приемлемые соли,
где L представляет собой O, S, или CH2;
Y представляет собой N или CH;
Z представляет собой CR3;
G представляет собой CH;
R1 представляет собой гетероарильное кольцо формулы
Figure 00000271

где D1 представляет собой S, O;
D2 представляет собой N или CR12;
D3 представляет собой CR13;
R2 представляет собой (C6-C10)-арил; 5-9-членный моно- или бициклический гетероарил с 1 или 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или S; насыщенный или частично ненасыщенный (C3-C7)-циклоалкил; или насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N, где указанные арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклил необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C6)-алкила, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, OR6, C(=O)R6, C(=O)OR6, C(=O)NR6R7, насыщенного 6-членного гетероциклила с 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или O, и S(O)2R6, и где указанный алкил необязательно замещен одной группой -OR8;
R3 представляет собой H; (C1-C6)-алкил; (C2-C6)-алкенил; Cl; Br; OR6; SR6; фенил; или 6-членный гетероарил с 1 гетероатомом, выбранным из N, где указанные алкил и алкенил, необязательно замещены одной группой, выбранной из C(=O)OR8, -OR8, -NR8R9;
или насыщенного 6-членного гетероциклила с 1 гетероатомом, выбранным из N или О;
R6 и R7 представляют собой, независимо, H; (C1-C6)-алкил; насыщенный (C3-C7)-циклоалкил; частично ненасыщенный 9-10-членный бициклический гетероциклил с 2-3 гетероатомами, выбранными из N; Vn-фенил или Vn-(5-6-членный гетероарил с 1-4 гетероатомами, независимо выбранными из N, S или О), или Vn-(9-10-членный бициклический гетероарил с 2-3 гетероатомами, независимо выбранными из N, S или О), где указанные алкильные, гетероциклильные, фенильные и гетероарильные фрагменты необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C6)-алкила, насыщенного (C3-C6)-циклоалкила, насыщенного 6-членного гетероциклила с 1 гетероатомом, выбранным из N, NH, или S(O)2 [необязательно замещенного C(O)O(C1-6-алкилом), C1-6-алкилом или (C1-6-алкил)ОН], Vn-фенила, Vn-(5-6-членного гетероарила с 1-3 гетероатомами, независимо выбранными из N и О), -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, Vn-CN, Vn-OR8, -C(=O)OR8, -C(=O)NR8R9, Vn-NR8R9, -NR8C(O)R9;
или R6 и R7 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют насыщенное 6-членное гетероциклическое кольцо с 1 или 2 гетероатомом, выбранным из N, где указанное гетероциклическое кольцо необязательно замещено одной (C1-C6)-алкильной группой;
R8 и R9 представляют собой, независимо, H; (C1-C6)-алкил; насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1-3 гетероатомами, независимо выбранным из N и О, или насыщенный или частично ненасыщенный 7-9-членный бициклический гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N; фенил; или 5-членный гетероарил с 2-3 гетероатомами, независимо выбранными из N и О, где указанные алкил, фенил или гетероарил необязательно замещены одной группой, выбранной независимо из (C1-C6)-алкила, насыщенного 5-6-членного гетероциклила с 1 гетероатомом, выбранным из N, -ORa, -NRaRb или -C(=O)ORa;
или R8 и R9 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют насыщенное 5-7-членное гетероциклическое кольцо с 1 или 2 гетероатомом, выбранным из N, или ненасыщенное 9-10-членное бициклическое гетероциклическое кольцо с 1 гетероатомом, выбранным из N, где указанное гетероциклическое кольцо необязательно замещено одной группой, независимо выбранной из оксо, (C1-C6)-алкила, или -ORa;
R12 представляет собой H или (C1-C6)-алкил;
R13 представляет собой Н; (C1-C6)-алкил; насыщенный (C3-C6)-циклоалкил; насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N, NH или О;
CF3; -CH2-(насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1-2 гетероатомом, независимо выбранным из N или NH); фенил; 5-6-членный гетероарил с 1 гетероатомом, независимо выбранным из N или S; (C1-3-алкил)(5-членный гетероарил с 2-4 гетероатомами, независимо выбранными из N или О), или (CH2)n(CRxRy)C(O)NR8R9, где указанные алкил, гетероарил, CH2-гетероциклил, (C1-3-алкил)гетероарил и гетероциклил, необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из оксо, Cl, CN, Vn-OR8, C(=O)OR8, C(=O)NR8R9, -NR8R9, -NR8C(=O)R9, C(O)(C1-6-алкила), C(O)-гетероциклила, где гетероциклил представляет собой насыщенный или частично ненасыщенный карбоциклический радикал с 3-12 атомами, в котором, по меньшей мере, один атом кольца представляет собой гетероатом, выбранный независимо из атомов азота, кислорода и серы, SRa, SO2Rf, SO2NRcRe, С(О)C1-6алкил)NRcRd, C(O)(C1-6алкил)ORc, C(=O)CH2OC(=O)(C1-6-алкила), C(=O)CHRgNHC(=O)(C1-6-алкила), (CH2)n(CRxRy)C(O)NH-N=CHNR8R9, (C1-C6)-алкила или фенила;
или R12 и R13 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо с 1 гетероатомом, выбранным из N;
Ra и Rb независимо представляют собой H; (C1-C6)-алкил; фенил; или Vn-(5-членный гетероарил с 3 гетероатомами, независимо выбранными из N или О, где указанный Vn-гетероарил замещен одной (C1-C6)-алкильной группой;
каждый из Rc, Re и Rg независимо представляет собой H или (C1-C6)-алкил;
Rd представляет собой H, (C1-C6)-алкил или C(O)O-(C1-C6)-алкил;
Rf представляет собой (C1-C6)-алкил или (C1-C6-алкил)-NH2;
Rx представляет собой H или (C1-C6)-алкил;
Ry представляет собой H или -O-(C1-C6)-алкил;
V представляет собой алкилен с 1-6 атомами углерода, который необязательно замещен одной (C1-C6)-алкильной группой или группой (C1-C6-алкил)-NRcRe; и
n равен 0 или 1.
2. Соединение по п.1, где
R6 и R7 необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C6)-алкила; насыщенного (C3-C6)-циклоалкила; насыщенного 6-членного-гетероциклила с 1 гетероатомом, выбранным из N, NH или S(O)2; Vn-фенила, Vn-(5-6-членного гетероарила с 1-3 гетероатомами, выбранными из N и О), -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, Vn-CN, Vn-OR8, -C(=O)OR8, -C(=O)NR8R9, Vn-NR8R9, -NR8C(=O)R9, и
R13 представляет собой H; (C1-C6)-алкил; насыщенный (C3-C6)-циклоалкил; насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, независимо выбранным из N, NH или О; CF3; фенил; 5-6-членный гетероарил с 1 гетероатомом, независимо выбранным из N или S, где указанные алкил, гетероарил и гетероциклил необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из оксо, -Cl, -CN, Vn-OR8, -C(=O)OR8, -C(=O)NR8R9, -NR8R9, -NR8C(=O)R9, (C1-C6)-алкила или фенила;
или R12 и R13 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо с 1 гетероатомом, выбранным из N.
3. Соединение по п.1, где R1 выбирают из:
Figure 00000272
Figure 00000273
Figure 00000274
4. Соединение по п.1 формулы (Ia)
Figure 00000275

где R2 представляет собой (C6-C10)-арил, 5-9-членный моно- или бициклический гетероарил с 1 или 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или S; насыщенный или частично ненасыщенный (C3-C7)-циклоалкил; или насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N, где указанные арил, гетероарил и гетероциклил необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C6)-алкила, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, OR6, C(=O)R6, C(=O)OR6, C(=O)NR6R7; насыщенного 6-членного гетероциклила с 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или O, (C1-C6-алкил)-OH, C(O)CH2NH2, и C(O)CH2NR8R9, и S(O)2R6;
R3 представляет собой H; (C1-C6)-алкил; Cl; Br; OR6; SR6; фенил; или 6-членный гетероарил с 1 гетероатомом, выбранным из N, где указанный алкил необязательно замещен одной группой, выбранной из -C(=O)OR8, -OR8, -NR8R9, или насыщенного 6-членного гетероциклила с 1 гетероатомом, выбранным из N или O;
R6 и R7 независимо представляют собой H; (C1-C6)-алкил; насыщенный (C3-C7)-циклоалкил; частично ненасыщенный 9-10-членный бициклический гетероциклил с 2-3 гетероатомами, выбранными из N; Vn-фенил или Vn-(5-6-членный гетероарил с 1-4 гетероатомами, независимо выбранными из N, S или О), или Vn-(9-10-членный бициклический гетероарил с 2-3 гетероатомами, независимо выбранными из N, S или О), где указанные алкильные, гетероциклильные, фенильные и гетероарильные фрагменты необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C6)-алкила, насыщенного 6-членного гетероциклила с 1 гетероатомом, выбранным из N, NH, или S(O)2 [необязательно замещенного C(O)O(C1-6-алкилом) или (C1-6-алкил)-OH], фенила, (5-6-членного гетероарила с 1-3 гетероатомами, независимо выбранными из N или О), -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, CN, OR8, C(=O)OR8, C(=O)NR8R9, NR8R9, -NR8C(=O)R9 или (C1-C6-алкил)-OH;
или R6 и R7 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют насыщенное 6-членное гетероциклическое кольцо с 1 или 2 гетероатомом, выбранным из N;
R8 и R9 независимо представляют собой H; или (C1-C6)-алкил, где указанный алкил необязательно замещен одной группой, независимо выбранной из (C1-C6)-алкила, насыщенного 5-6-членного гетероциклила с 1 гетероатомом, выбранным из N, -ORa, NRaRb или C(=O)ORa;
или R8 и R9 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют насыщенное 5-7-членное гетероциклическое кольцо с 1 или 2 гетероатомом, выбранным из N, или ненасыщенное 9-10-членное бициклическое гетероциклическое кольцо с 1 гетероатомом, выбранным из N;
R12 представляет собой H или (C1-C6)-алкил;
R13 представляет собой H; (C1-C6)-алкил; насыщенный (C3-C6)-циклоалкил;
насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N, NH или O;
-CH2-(насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1-2 гетероатомом, независимо выбранным из N или NH); фенил; 5-6-членный гетероарил с 1 гетероатомом, независимо выбранным из N или S; (C1-3-алкил)(5-членный гетероарил с 2-4 гетероатомами, независимо выбранными из N или O), или (CH2)n(CRxRy)C(O)NR8R9, где указанные алкил, гетероарил, CH2-гетероциклил, (C1-3-алкил)гетероарил и гетероциклил, необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из оксо, -Cl, -CN, OR8, C(=O)OR8, -C(=O)NR8R9, -NR8R9, C(O)-(C1-C6)-алкила, SRa, SO2Rf, SO2NRcRe, C(O)(C1-6-алкил)NRcRd, C(O)(C1-6-алкил)ORc, C(=O)CH2OC(=O)(C1-6-алкила), (C1-C6)-алкила, и фенила;
или R12 и R13 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо с 1 дополнительным гетероатомом, выбранным N;
Ra и Rb независимо представляют собой H, или (C1-C6)-алкил;
каждый из Rc, Re и Rg независимо представляет собой H или (C1-C6)-алкил;
Rd представляет собой H, (C1-C6)-алкил или C(O)O-(C1-C6)-алкил;
Rf представляет собой (C1-C6)-алкил или (C1-C6-алкил)-NH2;
V представляет собой алкилен с 1-4 атомами углерода, который необязательно замещен одной (C1-C6)-алкильной группой или группой (C1-C6-алкил)-NRcRe; и
n равен 0 или 1.
5. Соединение по п.1 или 3, где R12 представляет собой H.
6. Соединение по любому из пп.1, 3 или 5, где R13 представляет собой H, (C1-C6)-алкил, насыщенный C3-6-циклоалкил, hetCyc1, -CH2hetCyc2, (C1-C3)-алкил-hetAr1, фенил, 5-6-членный гетероарил с 1 гетероатомом, независимо выбранным из N или S, хлор-(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)-CN, (C1-C6-алкил)-CO2R8, (C1-C6-алкил)-SRa, (C1-C6-алкил)-SO2Rf, (C1-C6-алкил)-фенил, (C1-C6-алкил)-OR8, (C1-C6-алкил)-NR8R9, (CH2)n(CRxRy)C(=O)NR8R9, CH2(CRxRy)C(O)OR8, CH2CH(CO2H)-CH2CH2NHR8, (C1-C6-алкил)C(O)-гетероциклил, где гетероциклил представляет собой насыщенное 5-7-членное гетероциклическое кольцо с 1 или 2 гетероатомом, независимо выбранным из N, или ненасыщенное 9-10-членное бициклическое гетероциклическое кольцо с 1 гетероатомом, выбранным из N;
где Rx и Ry представляют собой, независимо, H, метил или OMe;
n равен 0 или 1,
hetCyc1 представляет собой насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N, NH или O, необязательно замещенный одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C6)-алкила, C(O)(C1-C6-алкила), (C1-C6-алкил)ОН, C(O)O(C1-C6-алкила), C(O)(C-1-6-алкил)NRcRd, C(O)(C1-6алкил)ORc, C(O)NR8R9, SO2NRcRe, SO2Rf, C(=O)CHRgNHC(=O)(C1-6-алкила) и C(=O)CH2OC(=O)(C1-6-алкила);
hetCyc2 представляет собой насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1-2 гетероатомом, независимо выбранным из N или NH, необязательно замещенный одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C6)-алкила, C(O)-(C1-C6-алкила), C(O)O(C1-C6-алкила) и оксогруппы, и
hetAr1 представляет собой 5-членный гетероарил с 2-4 гетероатомами, независимо выбранными из N или О, необязательно замещенный (C1-C6)-алкилом или OH.
7. Соединение по любому из пп.1, 3, 5 или 6, где R2 представляет собой
(i) фенил, необязательно замещенный одной или двумя группами, независимо выбранными из F, Cl, Br, CN, CF3, (C1-C6)-алкила, NO2, SO2-(C1-C6-алкила), OH, O-(C1-C6-алкила), CO2H, CO2-(C1-C6-алкила), -C(O)-частично ненасыщенного 9-10-членного гетероциклила с 2-3 гетероатомами, выбранными из N [необязательно замещенного (C1-C6)-алкилом], насыщенного 6-членного гетероциклила с 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или O, и -C(O)NR6NR7;
(ii) 5-6-членное моноциклическое гетероарильное кольцо с 1 или 2 атомами азота;
(iii) 9-членное бициклическое гетероарильное кольцо с 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или S;
(iv) 5-членное насыщенное гетероциклическое кольцо с одним атомом азота, где гетероциклическое кольцо необязательно замещено CO2-(C1-C6-алкилом), C(O)NH-(C1-C6-алкилом), C(O)CH2N(C1-C6-алкил)2, C(O)-(C1-C6-алкил)-CO2H или SO2-(5-6-членным гетероарилом с 1-4 гетероатомами, независимо выбранными из N, S или О), или SO2-(9-10-членным бициклическим гетероарилом с 2-3 гетероатомами, независимо выбранными из N, S или О); или
(v) 5-6-членное насыщенное или частично ненасыщенное циклоалкильное кольцо.
8. Соединение по любому из пп.1, 3, 5, 6 или 7, где R3 представляет собой H, Br, Cl, SR6, OR6, фенил, или 6-членный гетероарил с 1 гетероатомом, выбранным из N, или (C1-C6)-алкил, где указанный алкил необязательно замещен C(O)OR, NR8R9 или OR8.
9. Соединение по любому из пп.1, 3, 5, 6 или 7, где R3 представляет собой
(i) S-Vn-фенил, где n равен 0, и фенил необязательно замещен одной или двумя группами, независимо выбранными из Cl, OH, CN, CF3, CO2H, O-(C1-C6-алкила), O(C1-C6-алкил)CO2H, O(C1-C6-алкил)NR8R9 или группы -(насыщенный 6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N, NH или S(O)2)-C(O)O(C1-C6-алкил);
(ii) S-Vn-фенил, где n равен 1, V представляет собой (C1-C6)-алкилен, необязательно замещенный CH2CH2NRcRe, и фенил необязательно замещен F, Cl или O-(C1-C6-алкилом);
(iii) S-Vn-(5-6-членный гетероарил с 1-4 гетероатомами, независимо выбранными из N, S или О), где n равен 1, V представляет собой (C1-C6)-алкилен, необязательно замещенный (C1-C6)-алкилом;
(iv) S-Vn-(10-членный бициклический гетероарил с 2-3 гетероатомами, выбранными из N), где n равен 1, V представляет собой (C1-C6)-алкилен;
(v) SR6, где R6 представляет собой Vn-(9-10-членный бициклический гетероарил с 2-3 гетероатомами, независимо выбранными из N, S или О), n равен 0, и гетероарильная группа необязательно замещена одной или двумя группами, независимо выбранными из I, Br, (C1-C6)-алкила и CO2H;
(vi) S-Vn-(5-6-членный гетероарил с 1-4 гетероатомами, независимо выбранными из N и S), где n равен 0, и гетероарил необязательно замещен одной или двумя группами, независимо выбранными из Cl, CN, (C1-C6)-алкила, O-(C1-C6-алкила), (C1-C6)-алкил-NR8R9, (C1-C6-алкил)-CN, C(=O)O(C1-C6-алкила) и CF3;
(vii) S-CHR6aR6b, где R6a представляет собой пиперидинил (необязательно замещенный (C1-C6)-алкилом, CO2-(C1-C6-алкилом) или (C1-C6-алкил)-ОН, или структуру формулы
Figure 00000276

R6а представляет собой пиридил, пиримидил, C(O)O(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)-OH, C(O)NH(C1-C6-алкил), C(O)NH-гетероциклил, где гетероциклил представляет собой насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1-3 гетероатомами, независимо выбранным из N и О, или насыщенный или частично ненасыщенный 7-9-членный бициклический гетероциклил с 1-им гетероатомом, выбранным из N; или (C1-C6)-алкил;
(viii) S - насыщенный (C3-C7)-циклоалкил;
(ix) S - частично ненасыщенный 9-10-членный гетероциклил с 2-3 гетероатомами, выбранными из N;
(x) S-(C1-C6-алкил)-C(O)OR8;
(xi) S-CH2C(O)-NR8-(C1-C6-алкил)-NRaRb, S-CH2C(O)-NR8-(C1-C6-алкил)-насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N, или S-(C1-C6-алкил)-NR8R9;
(xii) OH, O-(C1-C6-алкил), O-(C1-C6-алкил)-фенил, O-(C1-C6-алкил)- насыщенный 6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N, NH, или S(O)2, O-(C1-C6-алкил)-NR8R9 или O-фенил, который необязательно замещен Br;
(xiii) фенил;
(xiv) 6-членный гетероарил с одним атомом азота;
(xv) (C1-C6)-алкил, (C1-C6-алкил) - насыщенный 6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N или О, (C1-C6-алкил)-OH, (C1-C6-алкил)-CO2R8, (C1-C6-алкил)-CO2-(C1-C6-алкил), (C1-C6-алкил)-NR8R9 или (C2-C6-алкенил)-CO2R8; или
(xvi) Br, Cl или H.
10. Соединение по п.2, где R1 выбирают из:
Figure 00000272
Figure 00000273
Figure 00000274
.
11. Соединение по п.2 или п.10,
где G представляет собой CH;
Y представляет собой CH или N;
Z представляет собой CR3; и
R12 представляет собой H.
12. Соединение по любому из пп.2, 10 или 11, где R2 представляет собой
(i) фенил, необязательно замещенный одной или двумя группами, независимо выбранными из F, Cl, Br, CN, CF3, (C1-C6)-алкила, NO2, SO2-(C1-C6-алкила), OH, O-(C1-C6-алкила), CO2H, CO2-(C1-C6-алкила), -C(O)-частично ненасыщенного 9-10-членного бициклического гетероциклила с 2-3 гетероатомами, выбранными из N [необязательно замещенного (C1-C6)-алкилом], насыщенного 6-членного гетероциклила с 2 гетероатомами, выбранными из N или О, и -C(O)NR6R7;
(ii) 5-6-членный моноциклический гетероарил с 1 или 2 атомами азота;
(iii) 9-членное бициклическое гетероарильное кольцо с 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или S;
(iv) 5-членное насыщенное гетероциклическое кольцо с одним атомом азота, где гетероциклическое кольцо необязательно замещено CO2-(C1-C6-алкилом), C(O)NH-(C1-C6-алкилом), C(O)CH2N(C1-C6-алкил)2, C(O)-(C1-C6-алкил)-CO2H или SO2-(5-6-членным гетероарилом с 1-4 гетероатомами, независимо выбранными из N, S или О), или
(v) 5-6-членное насыщенное или частично ненасыщенное циклоалкильное кольцо;
R3 представляет собой H, Br, Cl, SR6, OR6, фенил, или 6-членный гетероарил с 1 гетероатомом, выбранным из N, или (C1-C6)-алкил, где указанный алкил необязательно замещен C(O)OR8, NR8R9 или OR8; и
R12 представляет собой H.
13. Соединение, выбранное из группы, содержащей:
2-(2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илокси)бензонитрил;
4-(2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илокси)бензонитрил;
2-(2-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-иламино)пиридин-3-илокси)бензонитрил;
N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-(4-нитрофенокси)пиридин-2-амин;
3-(4-(метилсульфонил)фенокси)-N-(4-метилтиазол-2-ил)пиридин-2-амин;
5-хлор-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-фенокси-5-(фенилтио)пиридин-2-амин;
N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-фенокси-5-фенилпиридин-2-амин;
5-бром-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-фенокси-5-(пиридин-3-ил)пиридин-2-амин;
N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-фенокси-5-(пиридин-4-ил)пиридин-2-амин;
метил 3-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)пропаноат;
N-(5-(циклогексилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(бензилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илметилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(пиперидин-4-илметилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-хлор-3-феноксипиридин-2-ил)-4-этилтиазол-2-амин;
N-(5-хлор-3-феноксипиридин-2-ил)-4,5-диметилтиазол-2-амин;
N-(5-хлор-3-феноксипиридин-2-ил)-4-изобутилтиазол-2-амин;
4-бутил-N-(5-хлор-3-феноксипиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-хлор-3-феноксипиридин-2-ил)-4-циклопропилтиазол-2-амин;
5-(2-метоксибензилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
5-(4-метоксибензилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
5-(2-хлорбензилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-(фенилтио)пиридин-2-амин;
3-(2-хлорфенилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)пиридин-2-амин;
3-(3-метоксифенилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)пиридин-2-амин;
метил 2-(2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензоат;
3-(циклопентилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)пиридин-2-амин;
N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-фенокси-5-(1-(пиридин-2-ил)этилтио)пиридин-2-амин;
5-(3-метоксибензилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
3-(циклогекс-2-енилокси)-N-(4-метилтиазол-2-ил)пиридин-2-амин;
3-(циклопентилокси)-N-(4-метилтиазол-2-ил)пиридин-2-амин;
5-(3-(диметиламино)пропилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
N-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
5-(2-хлорфенилтио)-6-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-ол;
N-(5-метокси-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
метил 3-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-ил)пропаноат;
3-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-ил)пропановую кислоту;
3-бензил-N-(4-метилтиазол-2-ил)пиридин-2-амин;
N-(5-бром-3-(2-хлорфенилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(3-(2-хлорфенилтио)-5-(фенилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
метил 3-(5-(2-хлорфенилтио)-6-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)пропаноат;
N-(3-(2-хлорфенилтио)-5-(1-(пиридин-2-ил)этилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(3-(2-хлорфенилтио)-5-(пиперидин-4-илметилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(3-(2-хлорфенилтио)-5-(3-(диметиламино)пропилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(2-хлорфенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(3-хлорфенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(2-метоксифенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(3-метоксифенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
3-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)фенол;
2-(3-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)фенокси)уксусную кислоту;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(3-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-(3-(3-(диметиламино)пропокси)фенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
1-(3-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илокси)пирролидин-1-ил)этанон;
1-(3-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илокси)пирролидин-1-ил)-2-(диметиламино)этанон;
3-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илокси)-N-изопропилпирролидин-1-карбоксамид;
N-(5-бром-3-(1-(1-метил-1H-имидазол-4-илсульфонил)пирролидин-3-илокси)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
5-(2-фторбензилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-фенокси-5-(1-(пиридин-2-ил)пропилтио)пиридин-2-амин;
2-((6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)метил)пиридин-3-ол;
3-(2-(3-фенокси-5-(1-(пиридин-2-ил)этилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пропановую кислоту;
4-хлор-3-(2-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-(фенилтио)пиридин-3-илокси)бензойную кислоту;
4-хлор-N-(2-(диметиламино)этил)-3-(2-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-(фенилтио)пиридин-3-илокси)бензамид;
4-хлор-3-(2-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-(1-(пиридин-2-ил)этилтио)пиридин-3-илокси)бензойную кислоту;
4-хлор-N-(2-(диметиламино)этил)-3-(2-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-(1-(пиридин-2-ил)этилтио)пиридин-3-илокси)бензамид;
N-(3-(2,6-дихлорфенилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-(нафталин-2-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-(2-хлорфенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(3-хлорфенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(2-метоксифенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(3-метоксифенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
метил 3-(5-(2-хлорфенилтио)-6-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)пропаноат;
N-(5-(2,5-диметоксифенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(2,5-дихлорфенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(2,5-диметилфенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(1-(2-(диметиламино)этил)-1H-тетразол-5-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-метил-N-(5-(4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
3-(2-хлорфенилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-5-(фенилтио)пиридин-2-амин;
N-(5-([1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин-3-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
2-(4-метил-5-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)ацетонитрил;
метил 3-(6-(4-фенетилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)пропаноат;
метил 3-(6-(4-(1-метилпиперидин-4-ил)тиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)пропаноат;
метил 3-(5-(4-фторфенокси)-6-(4-фенетилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)пропаноат;
метил 3-(5-(2-хлорфенилтио)-6-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)пропаноат;
метил 3-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-(фенилтио)пиридин-3-илтио)пропаноат;
трет-бутил 4-(5-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метокси-3-оксопропилтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-((5-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метокси-3-оксопропилтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метил)пиперидин-1-карбоксилат;
N-(3-(2-хлорфенилтио)-5-(1-(пиридин-2-ил)этилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(3-(2-хлорфенилтио)-5-(пиперидин-4-илметилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(3-(2-хлорфенилтио)-5-(3-(диметиламино)пропилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-фенетил-N-(3-фенокси-5-(пиперидин-4-илметилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
3-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)фенол;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(3-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
2-(3-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)фенокси)уксусную кислоту;
N-(5-(3-(3-(диметиламино)пропокси)фенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
1-(3-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илокси)пирролидин-1-ил)этанон;
1-(3-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илокси)пирролидин-1-ил)-2-(диметиламино)этанон;
4-(3-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илокси)пирролидин-1-ил)-4-оксобутановую кислоту;
3-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илокси)-N-изопропилпирролидин-1-карбоксамид;
N-(5-бром-3-(1-(1-метил-1H-имидазол-4-илсульфонил)пирролидин-3-илокси)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-(2-хлорфенилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(пиримидин-2-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(5-(6-метилпиридин-2-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(5-(4-метилтиазол-2-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(3-(2-хлорфенилтио)-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-(1-метилпиперидин-4-ил)-N-(3-фенокси-5-(фенилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(3,5-бис(фенилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-(фенилтио)-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
3-метил-N-(3-(фенилтио)-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-амин;
3-метил-N-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(5-(4-метоксифенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(3-(4-фторфенокси)-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)-3-изобугил-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-ил)метанол;
N-(5-(4-(диметиламино)бут-1-енил)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
5-(4-(диметиламино)бутил)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
5-(2-хлорпиридин-4-илтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
N-(5-(2-хлорпиримидин-4-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
5-(4,6-диметилпиримидин-2-илтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
N-(5-(4,6-диметоксипиримидин-2-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
5-(4-метоксипиримидин-2-илтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-амин;
4-метил-N-(5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-(2-(метоксиметил)пиримидин-4-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-фенетил-N-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илто)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-фенетилтиазол-2-амин;
N-(5-(5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-фенетилтиазол-2-амин;
4-фенетил-N-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-d]пиримидин-4-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(5-(5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-d]пиримидин-4-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-(1-метилпиперидин-4-ил)-N-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(1-метилпиперидин-4-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-(2-йодтиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-метил-N-(5-(2-метилтиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-(2-метилтиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-фенетилтиазол-2-амин;
N-(5-(2,5-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-фенетилтиазол-2-амин;
N-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)-4-фенетилтиазол-2-амин;
N-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)-4-фенетилтиазол-2-амин;
N-(3-(4-фторфенокси)-5-(5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-илтио)пиридин-2-ил)-4-фенетилтиазол-2-амин;
N-(5-(2,5-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-илтио)-3-(4-фторфенокси)пиридин-2-ил)-4-фенетилтиазол-2-амин;
N-(3-(4-фторфенокси)-5-(2-метилтиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)-4-фенетилтиазол-2-амин;
4-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)бензонитрил;
N-(3-(2-хлорфенилтио)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-(5-фенокси-6-(4-(пиперидин-4-ил)тиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензонитрил;
N-(5-(фуро[3,2-с]пиридин-4-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-(2-йодтиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(пиперидин-4-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-(фенилтио)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-(фенилтио)пиридин-3-илтио)бензонитрил;
4-метил-N-(3-(фенилтио)-5-(5,6,7,8-тетрагидропиридо[4,3-d]пиримидин-4-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
трет-бутил 4-(5-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
N-(4-циклопропилтиазол-2-ил)-3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-амин;
4-изобутил-N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-циклогексил-N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)-4-(трифторметил)тиазол-2-амин;
метил 3-(2-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пропаноат;
N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)-4-(пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)-4-фенилтиазол-2-амин;
N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)-4-(тиофен-3-ил)тиазол-2-амин;
4-фенетил-N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-этил-N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-изопропил-N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(пиперидин-4-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(1-метилпиперидин-4-ил)тиазол-2-амин;
2-(4-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-фенетилтиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-(4-фторфенокси)пиридин-2-ил)-4-фенетилтиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-амин;
N-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)-3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-3-(тетрагидрофуран-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-3-(пиперидин-4-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-3-изобутил-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)-3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)-3-изопропил-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(5-бром-3-(4-фторфенокси)пиридин-2-ил)-3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(5-бром-3-(4-фторфенокси)пиридин-2-ил)-3-изобутил-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
трет-бутил 4-(5-(5-бром-3-(4-фторфенокси)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-((5-(5-бром-3-(4-фторфенокси)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метил)пиперидин-1-карбоксилат;
4-метил-N-(3-(фенилтио)-5-((тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метил)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-(2-хлор-5-метоксифенилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
(R)-4-метил-N-(5-(5-метил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиримидин-4-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
3-(2-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пропановая кислота;
N-(5-(3,5-диметилизоксазоло[4,5-b]пиридин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
1-(4-(2-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(5-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(5-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(5-(3-(фенилтио)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(2-(3-(фенилтио)-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
метил 4-(2-(3-(фенилтио)-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
1-(4-(2-(3-(фенилтио)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
4-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)-N-(3-(фенилтио)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
2-(диметиламино)-1-(4-(2-(3-(фенилтио)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(5-(3-(4-фторфенокси)-5-(5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(5-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
N-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)-3-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
2-(диметиламино)-1-(4-(5-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
3-(фенилтио)-N-(3-(пиперидин-4-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-амин;
N-(3-(фенилтио)-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)-4-(пиперидин-4-ил)тиазол-2-амин;
трет-бутил 4-(2-(3-(фенилтио)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-(5-(3-(4-фторфенокси)-5-(5-метилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
натрия 4-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)бензоат;
3-метил-7-(6-(4-фенетилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)тиено[3,2-b]пиперидин-6-карбоновую кислоту;
3-метил-7-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)тиено[3,2-b]пиперидин-6-карбоновую кислоту;
N-(5-(6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-b]пиридин-4-илтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-фенокси-5-(5,6,7,8-тетрагидропиридо[4,3-d]пиримидин-4-илтио)пиридин-2-амин;
1-(4-((5-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(5-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
2-(диметиламино)-1-(4-(5-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
трет-бутил 4-(5-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
N-(5-((3-метоксипиридин-2-ил)метилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(пиперидин-4-ил(пиридин-2-ил)метилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(пиперидин-4-ил(пиразин-2-ил)метилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(пиперидин-4-ил(пиримидин-2-ил)метилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-((3-хлорпиридин-2-ил)(пиперидин-4-ил)метилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(2-(диметиламино)этил)-3-(2-(4-изобутилтиазол-2-иламино)-5-(пиримидин-2-илтио)пиридин-3-илокси)бензамид;
2-(4-((6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)(пиридин-2-ил)метил)пиперидин-1-ил)этанол;
4-метил-N-(5-((1-метилпиперидин-4-ил)(пиридин-2-ил)метилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-((1-изопропилпиперидин-4-ил)(пиридин-2-ил)метилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
1-((6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)метил)пирролидин-2-он;
этил 2-(1-метилпиперидин-4-ил)-2-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)ацетат;
2-(1-метилпиперидин-4-ил)-2-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)этанол;
N-этил-2-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)-2-(пиперидин-4-ил)ацетамид;
2-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)-2-(пиперидин-4-ил)-1-(пирролидин-1-ил)этанон;
1-(индолин-1-ил)-2-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)-2-(пиперидин-4-ил)этанон;
1-(7-азабицикло[2.2.1]гептан-7-ил)-2-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)-2-(пиперидин-4-ил)этанон;
1-(2-метилпиперидин-1-ил)-2-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)-2-(пиперидин-4-ил)этанон смесь диастереомеров;
2-(4-((6-(4-фенетилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)(пиридин-2-ил)метил)пиперидин-1-ил)этанол;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(1-(пиридин-2-ил)этилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-(3-(диметиламино)-1-фенилпропилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
5-((5-циклопропил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
5-((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
5-((5-метилизоксазол-3-ил)метилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
5-((3,5-диметилизоксазол-4-ил)метилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
5-((5-хлор-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-феноксипиридин-2-амин;
N-(5-(изохинолин-1-илметилтио)-3-феноксипиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(4-((6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)метил)тиазол-2-ил)ацетамид;
N-(5-((5-циклопропил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метилтио)-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-метил-N-(5-((5-метилизоксазол-3-ил)метилтио)-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-((3,5-диметилизоксаол-4-ил)метилтио)-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
2-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)-1-(пирролидин-1-ил)этанон;
N-(2-(диметиламино)этил)-N-метил-2-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)ацетамид;
1-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)этанон;
2-(6-(4-метилтиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)-N-(2-(пирролидин-1-ил)этил)ацетамид;
{5-[(1,1-диоксо-гексагидро-1λ6-тиопиран-4-ил)-пиридин-2-ил-метилсульфанил]-3-фенокси-пиридин-2-ил}-(4-метил-тиазол-2-ил)-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(2-(метилтио)этил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(2-(метилсульфонил)этил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-фенокси-5-(1-(пиперидин-4-ил)этилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-(бензилокси)-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-(фенилтио)-5-(2-(пиперидин-4-ил)этил)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
2,2-диметил-3-(2-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пропановую кислоту;
трет-бутил 4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
3-изобутил-N-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
3-изопропил-N-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)-3-(тетрагидрофуран-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)-3-(пиперидин-4-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
1-(4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
2-метокси-1-(4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
2-(диметиламино)-1-(4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
N,N-диметил-4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-карбоксамид;
N,N-диметил-4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-сульфонамид;
2-метил-1-(4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)пропан-1-он;
3-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)-N-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
2-оксо-2-(4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этил ацетат;
4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-карбоксамид;
2-гидрокси-1-(4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
трет-бутил 2-оксо-2-(4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этилкарбамат;
(R)-2-гидрокси-1-(4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)пропан-1-он;
2-метил-1-(4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)пропан-1-он;
2-амино-1-(4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
2-(4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанол;
4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-сульфонамид;
3-(1-(2-аминоэтилсульфонил)пиперидин-4-ил)-N-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
трет-бутил 3-метил-4-(2-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
1-(3-метил-4-(2-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(2-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-амин;
метил 3-(5-фенокси-6-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)пропаноат;
N-(3-фенокси-5-(пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-амин;
4-(2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензонитрил;
2-(2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензонитрил;
4-(5-фенокси-6-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензонитрил;
N-(3-фенокси-5-(пиримидин-2-илтио)пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-амин;
N-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-амин;
N-(3-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиразин-2-ил)тиазоло[5,4-N]пиридин-2-амин;
N-(5-бром-3-(4-фторфенокси)пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-амин;
4-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илокси)бензонитрил;
4-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илокси)бензонитрил;
метил 4-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензоат;
4-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илокси)-2-(трифторметил)бензонитрил;
4-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензойную кислоту;
этил 2-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)-5-фторбензоат;
4-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илокси)-3-метилбензонитрил;
4-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илокси)-3-фторбензонитрил;
4-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илокси)-3-хлорбензонитрил;
3-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илокси)-4-хлорбензонитрил;
3-метил-N-(5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)-3-феноксипиразин-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(5-бром-3-(4-фторфенокси)пиразин-2-ил)-3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пропановую кислоту;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-2,2-диметилпропановую кислоту;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-3-метилбутановую кислоту;
2-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-2-метилпропановую кислоту;
2-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)уксусную кислоту;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пропанонитрил;
4-бензил-N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(хлорметил)тиазол-2-амин;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-метилпропанамид;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N,N-диметилпропанамид;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-он;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-(2-метоксиэтил)пропанамид;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-(2-гидроксиэтил)пропанамид;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-(2-(диметиламино)этил)пропанамид;
2-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-метилацетамид;
2-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N,N-диметилацетамид;
2-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-1-(пирролидин-1-ил)этанон;
2-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-(2-метоксиэтил)ацетамид;
2-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-(2-гидроксиэтил)ацетамид;
2-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-(2-(диметиламино)этил)ацетамид;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-(2-гидроксиэтил)-2,2-диметилпропанамид;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-((5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(2-(5-изопропил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-((3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(2-(5-метилоксазол-2-ил)этил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-((5-метилоксазол-2-ил)метил)тиазол-2-амин;
4-(2-(1H-тетразол-5-ил)этил)-N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(феноксиметил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-((фениламино)метил)тиазол-2-амин;
N-((2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)-5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(пирролидин-1-илметил)тиазол-2-амин;
5-бром-3-фенокси-N-(4-(фенилтиометил)тиазол-2-ил)пиридин-2-амин;
5-(2-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)этил)-1,3,4-оксадиазол-2-ол;
N-(5-бром-3-феноксипиридин-2-ил)-4-(2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)этил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-ил)-4-(2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-(4-(трифторметил)фенокси)пиридин-2-ил)-3-(тетрагидрофуран-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(5-(пиридин-2-илтио)-3-(4-(трифторметил)фенокси)пиридин-2-ил)-3-(тетрагидрофуран-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(4-(2-(5-метилоксазол-2-ил)этил)тиазол-2-ил)-3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-амин;
4-(2-(5-метилоксазол-2-ил)этил)-N-(3-фенокси-5-(пиперидин-4-илметилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
N-(5-бром-3-(4-фторфенилтио)пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-амин;
метил 3-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензоат;
N-(3-(1-метил-1H-имидазол-2-илтио)пиридин-2-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-амин;
5-бром-3-(4-фторфенилтио)-N-(4-метилтиазол-2-ил)пиридин-2-амин;
метил 2-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)-1-метил-1H-имидазол-5-карбоксилат;
5-бром-N-(4-метилтиазол-2-ил)-3-(пиримидин-2-илтио)пиридин-2-амин;
3-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензойную кислоту;
3-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)-N-(2-(диметиламино)этил)бензамид;
(4-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)фенил)(4-метилпиперазин-1-ил)метанон;
4-(5-бром-2-(тиазоло[5,4-b]пиридин-2-иламино)пиридин-3-илтио)-N-(2-(диметиламино)этил)бензамид;
2-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)-N-(2-(диметиламино)этил)-1-метил-1H-имидазол-5-карбоксамид;
3-(5-бром-2-(4-метил-тиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)-N-(2-(диметиламино)этил)бензамид;
(2-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)-1-метил-1H-имидазол-5-ил)метанол;
3-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензойную кислоту;
3-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензамид;
3-(5-бром-2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензонитрил;
4-метил-N-(3-(2-(трифторметил)фенилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-метил-N-(3-(м-толилтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
3-(2-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)фенол;
N-(3-(2-фторфенилтио)-5-(фенилтио)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
N-(3-(2-бром-5-морфолинофенокси)пиридин-2-ил)-4-метилтиазол-2-амин;
метил 3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-2-метокси-2-метилпропаноат;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-2-метокси-2-метилпропановую кислоту;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-2-метокси-2-метил-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-он;
3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-(2-гидроксиэтил)-2-метокси-2-метилпропанамид;
N'-(3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-2-метокси-2-метилпропаноил)-N,N-диметилформогидразонамид;
3-(2-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-2-метокси-2-метилпропановую кислоту;
3-(2-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-(2-гидроксиэтил)-2-метокси-2-метилпропанамид;
3-(2-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-2-метокси-N-(2-метоксиэтил)-2-метилпропанамид;
3-(2-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-N-(2-гидроксиэтил)-2-метокси-N,2-диметилпропанамид;
3-(2-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)-1-((R)-3-гидроксипирролидин-1-ил)-2-метокси-2-метилпропан-1-он;
1-((2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)пирролидин-2-он;
3-((2-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)-1-метилпирролидин-2-он;
3-((2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)-1-метилпирролидин-2-он;
3-((2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)пирролидин-2-он;
3-((2-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)пирролидин-2-он;
4-амино-2-((2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)бутановую кислоту;
1-(4-(2-(5-бром-3-(фенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
2-(диметиламино)-1-(4-(5-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-((5-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)метил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(5-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
2-(диметиламино)-1-(4-(5-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
5-(3-бромфенокси)-3-(3-метоксифенилтио)-N-(3-(тетрагидрофуран-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиридин-2-амин;
3-(3-метоксифенилтио)-5-фенокси-N-(3-(тетрагидрофуран-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиридин-2-амин;
1-(3-(5-(3-метоксифенилтио)-6-(3-(тетрагидрофуран-2-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-иламино)пиридин-3-илокси)фенил)этанол;
3-(2-бром-4-фторфенокси)-5-(3-метоксифенилтио)-N-(4-(пиперидин-4-ил)тиазол-2-ил)пиридин-2-амин;
4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метоксифенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат трифторацетат;
1-(4-(2-(3-(4-фтор-2-метилфенокси)-5-(3-метоксифенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метоксифенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(2-(3-(2-бром-4-фторфенокси)-5-(3-метоксифенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(2-(3-(2-бром-4-фторфенокси)-5-(3-метоксифенилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)-2-(диметиламино)этанон;
1-(4-(2-(5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)-3-(4-(трифторметил)фенокси)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(2-(5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)-3-(2-(трифторметил)фенокси)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(2-(5-(2-метилтиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(2-(5-(4-метоксипиримидин-2-илтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
4-(6-(4-(1-ацетилпиперидин-4-ил)тиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)бензонитрил;
4-(6-(4-(1-ацетилпиперидин-4-ил)тиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)-3-(трифторметил)бензонитрил;
4-(6-(4-(1-ацетилпиперидин-4-ил)тиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)-2-(трифторметил)бензонитрил;
6-(6-(4-(1-ацетилпиперидин-4-ил)тиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)никотинонитрил;
5-(6-(4-(1-ацетилпиперидин-4-ил)тиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)-3-метоксипиколинонитрил;
этил 6-(6-(4-(1-ацетилпиперидин-4-ил)тиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)пиколинат;
1-(4-(2-(3-фенокси-5-(6-(трифторметил)пиридин-3-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(2-(5-(6-бромтиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(5-(5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)-3-(2-(трифторметил)фенокси)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
трет-бутил 4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
N-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)-4-(пиперидин-4-ил)тиазол-2-амин;
1-(4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
2-(4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксоэтил ацетат;
изопропил 4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
2-(диметиламино)-1-(4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
N-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)-4-(1-(метилсульфонил)пиперидин-4-ил)тиазол-2-амин;
N-(1-(4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)-1-оксопропан-2-ил)ацетамид;
N-(2-(4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)-2-оксоэтил)ацетамид;
4-(1-(2-аминоэтилсульфонил)пиперидин-4-ил)-N-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)тиазол-2-амин;
4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-сульфонамид 2,2,2-трифторацетат;
4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксамид;
трет-бутил 4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
N-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)пиридин-2-ил)-4-(пиперидин-4-ил)тиазол-2-амин;
1-(4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
2-(диметиламино)-1-(4-(2-(3-(4-фторфенокси)-5-(3-метилизоксазоло[5,4-b]пиридин-4-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
метил 4-(5-(3-фенокси-5-(пиридин-2-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
1-(4-(2-(5-(3-метилтиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(2-(5-(5-хлортиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
трет-бутил 4-((2-(5-бром-3-(4-фторфенокси)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)-3-оксопиперазин-1-карбоксилат;
1-((2-(5-бром-3-(4-фторфенокси)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)пиперазин-2-он;
1-(4-(2-(3-фенокси-5-(тиено[2,3-b]пиримидин-4-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
трет-бутил 4-((2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-(2-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-(2-(5-бром-3-(4-цианофенокси)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-(5-(5-бром-3-феноксипиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-((2-(5-(3-метокси-3-оксопропилтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-(2-(3-(4-цианофенокси)-5-(3-метокси-3-оксопропилтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-(5-(5-(3-метокси-3-оксопропилтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-(2-(5-(3-метокси-3-оксопропилтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-(2-(5-(3-метокси-3-оксопропилтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-{2-[3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино]тиазол-4-илметил}пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 4-((2-(5-(4-цианофенилтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-((2-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-(5-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-(2-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пирролидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-(2-(5-(4-цианофенилтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-карбоксилат;
трет-бутил 3-(5-(5-(4-цианофенилтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пирролидин-1-карбоксилат;
N-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)-4-(пиперидин-4-илметил)тиазол-2-амин;
N-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)-4-(пиперидин-3-ил)тиазол-2-амин;
N-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)-3-(пирролидин-3-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-амин;
N-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-ил)-4-(пирролидин-3-ил)тиазол-2-амин;
4-(5-фенокси-6-(4-(пиперидин-4-илметил)тиазол-2-иламино)пиридин-3-илтио)бензонитрил;
4-(5-фенокси-6-(3-(пирролидин-3-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-иламино)пиридин-3-илтио)бензонитрил;
4-(5-фенокси-6-(3-(пиперидин-3-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-иламино)пиридин-3-илтио)бензонитрил;
1-(4-((2-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)метил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(3-(2-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(3-(5-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)-1,2,4-тиадиазол-3-ил)пирролидин-1-ил)этанон;
1-(3-(2-(3-фенокси-5-(тиено[3,2-b]пиридин-7-илтио)пиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пирролидин-1-ил)этанон;
4-(6-(4-(1-ацетилпиперидин-3-ил)тиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)бензонитрил;
4-(6-(3-(1-ацетилпирролидин-3-ил)-1,2,4-тиадиазол-5-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)бензонитрил;
4-(6-(4-((1-ацетилпиперидин-4-ил)метил)тиазол-2-иламино)-5-феноксипиридин-3-илтио)бензонитрил; и
1-(4-(2-(5-(2-хлорпиридин-4-илтио)-3-феноксипиридин-2-иламино)тиазол-4-ил)пиперидин-1-ил)этанон;
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами активатора глюкокиназы, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-13 и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
15. Соединение по любому из пп.1-13, в качестве активатора глюкокиназы, для применения в терапии.
16. Применение соединения по любому из пп.1-13 для получения лекарственного средства, обладающего свойствами активатора глюкокиназы.
RU2008141999/04A 2006-03-24 2007-03-23 Активаторы глюкокиназы RU2457207C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78546006P 2006-03-24 2006-03-24
US60/785,460 2006-03-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008141999A RU2008141999A (ru) 2010-04-27
RU2457207C2 true RU2457207C2 (ru) 2012-07-27

Family

ID=38542984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008141999/04A RU2457207C2 (ru) 2006-03-24 2007-03-23 Активаторы глюкокиназы

Country Status (26)

Country Link
US (3) US8022223B2 (ru)
EP (2) EP2543667B1 (ru)
JP (2) JP5377284B2 (ru)
KR (1) KR101440634B1 (ru)
CN (1) CN101437816B (ru)
AU (1) AU2007235558B2 (ru)
BR (1) BRPI0709171A2 (ru)
CA (1) CA2647208C (ru)
DK (1) DK2013204T3 (ru)
ES (1) ES2536547T3 (ru)
HK (1) HK1128130A1 (ru)
HR (1) HRP20150347T1 (ru)
IL (1) IL194160A (ru)
MX (1) MX2008012168A (ru)
MY (1) MY148985A (ru)
NZ (1) NZ571997A (ru)
PL (1) PL2013204T3 (ru)
PT (1) PT2013204E (ru)
RS (1) RS53981B1 (ru)
RU (1) RU2457207C2 (ru)
SG (1) SG170775A1 (ru)
SI (1) SI2013204T1 (ru)
TW (1) TWI393718B (ru)
UA (1) UA103746C2 (ru)
WO (1) WO2007117381A2 (ru)
ZA (1) ZA200809017B (ru)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA103746C2 (en) 2006-03-24 2013-11-25 Эррей Биофарма Инк. 2-aminopyridine analogs as glucokinase activators
US8431713B2 (en) * 2007-01-24 2013-04-30 Array Biopharma, Inc. 2-aminopyridine derivatives as glucokinase activators
WO2008118718A2 (en) * 2007-03-23 2008-10-02 Array Biopharma Inc. 2-aminopyridine analogs as glucokinase activators
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
CN101868459B (zh) * 2007-09-21 2013-12-18 阿雷生物药品公司 用于治疗糖尿病的、作为葡糖激酶激活剂的吡啶-2-基-氨基-1,2,4-噻二唑衍生物
US8420642B2 (en) * 2007-10-09 2013-04-16 Merck Patent Gmbh Pyridine derivatives useful as glucokinase activators
PT2239253E (pt) 2008-02-06 2013-09-17 Daiichi Sankyo Co Ltd Novo derivado de fenilpirrole
US7741327B2 (en) 2008-04-16 2010-06-22 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolidinone glucokinase activators
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
CN102959076B (zh) 2010-03-31 2015-09-16 斯克里普斯研究所 重编程细胞
US8178689B2 (en) 2010-06-17 2012-05-15 Hoffman-La Roche Inc. Tricyclic compounds
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
US8901114B2 (en) 2011-03-08 2014-12-02 Sanofi Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof
WO2012120054A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120056A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120055A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
BR112013023054A2 (pt) 2011-03-09 2019-09-24 Daiichi Sankyo Co Ltd composto, composição farmacêutica, ativador da glicocinase, uso de um composto, métodos para ativação da glicocinase, e para o tratamento e/ou prevenção de uma doença
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
CA2877026A1 (en) 2012-05-18 2013-11-21 Amgen Inc. Method for the preparation of thiadiazoles
CN105164123A (zh) * 2012-11-09 2015-12-16 安进股份有限公司 (1s)-1-[5-({3-[(2-甲基吡啶-3-基)氧基]-5-(吡啶-2-基硫基)吡啶-2-基}氨基)-1,2,4-噻二唑-3-基]乙烷-1,2-二醇的结晶形式
MX2016006200A (es) * 2013-11-13 2016-08-08 Vertex Pharma Metodos para preparar inhibidores de la replicacion de virus de influenza.
EP3383849B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3383848B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
CN108329330B (zh) * 2017-01-20 2021-05-04 复旦大学 2-苄氧苯基噁唑并吡啶类化合物及其药物用途
CA3063300A1 (en) 2017-05-30 2018-12-06 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
GB201714777D0 (en) 2017-09-14 2017-11-01 Univ London Queen Mary Agent
CN111372579B (zh) 2017-10-30 2023-08-22 神经孔疗法股份有限公司 取代的苯基磺酰基苯基三唑硫酮和其用途
EP3846793B1 (en) 2018-09-07 2024-01-24 PIC Therapeutics, Inc. Eif4e inhibitors and uses thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2125053C1 (ru) * 1994-03-28 1999-01-20 Ниссан Кемикал Индастриз Лтд. (JP Соединение тиазолидина пиридинового типа или его соль, гипогликемическое средство, антигликационное средство и фармацевтическое средство, ингибирующее гипергликемию, неферментативную гликацию и альдозоредуктазу, для предупреждения и лечения сахарного диабета и диабетических осложнений
EP1598349A1 (en) * 2003-02-13 2005-11-23 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Novel 2-pyridinecarboxamide derivatives

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3773919A (en) 1969-10-23 1973-11-20 Du Pont Polylactide-drug mixtures
NZ225999A (en) 1987-09-10 1992-04-28 Merck Sharp & Dohme Azacyclic- or azabicyclic-substituted thiadiazole derivatives and pharmaceutical compositions
ES2140543T3 (es) 1993-08-13 2000-03-01 Zeneca Ltd Derivados de tia- y oxadiazol y su uso como fungicidas o insecticidas.
US5543523A (en) 1994-11-15 1996-08-06 Regents Of The University Of Minnesota Method and intermediates for the synthesis of korupensamines
HUP0202682A3 (en) * 1999-09-10 2003-03-28 Merck & Co Inc Tyrosine kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and their use
JP2005511573A (ja) 2001-11-02 2005-04-28 グラクソ　グループ　リミテッド Ｈｃｖ阻害剤としての４−（５−員）−ヘテロアリールアシルピロリジン誘導体
US7408067B2 (en) 2002-01-17 2008-08-05 Merck + Co., Inc. Aza-cyclic compounds as modulators of acetylcholine receptors
WO2003078423A1 (en) * 2002-03-15 2003-09-25 Vertex Pharmaceuticals, Inc. Compositions useful as inhibitors of protein kinases
AR049418A1 (es) * 2004-02-27 2006-08-02 Bayer Pharmaceuticals Corp Derivados de heteroarilaminopirazol y composiciones farmaceuticas para el tratamiento de la diabetes.
US7687502B2 (en) * 2004-03-23 2010-03-30 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Substituted quinazoline or pyridopyrimidine derivative
KR20070052207A (ko) * 2005-11-16 2007-05-21 주식회사 엘지생명과학 신규한 ｋｄｒ 억제제
UA103746C2 (en) 2006-03-24 2013-11-25 Эррей Биофарма Инк. 2-aminopyridine analogs as glucokinase activators

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2125053C1 (ru) * 1994-03-28 1999-01-20 Ниссан Кемикал Индастриз Лтд. (JP Соединение тиазолидина пиридинового типа или его соль, гипогликемическое средство, антигликационное средство и фармацевтическое средство, ингибирующее гипергликемию, неферментативную гликацию и альдозоредуктазу, для предупреждения и лечения сахарного диабета и диабетических осложнений
EP1598349A1 (en) * 2003-02-13 2005-11-23 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Novel 2-pyridinecarboxamide derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
IL194160A0 (en) 2009-08-03
EP2543667A1 (en) 2013-01-09
AU2007235558A1 (en) 2007-10-18
KR20080111098A (ko) 2008-12-22
MY148985A (en) 2013-06-28
JP2013245220A (ja) 2013-12-09
TWI393718B (zh) 2013-04-21
UA103746C2 (en) 2013-11-25
SI2013204T1 (sl) 2015-06-30
EP2543667B1 (en) 2015-01-28
EP2013204A2 (en) 2009-01-14
ZA200809017B (en) 2012-01-25
CN101437816B (zh) 2013-08-14
US8022223B2 (en) 2011-09-20
KR101440634B1 (ko) 2014-09-22
CN101437816A (zh) 2009-05-20
CA2647208A1 (en) 2007-10-18
PL2013204T3 (pl) 2015-09-30
ES2536547T3 (es) 2015-05-26
RS53981B1 (en) 2015-10-30
US20110281874A1 (en) 2011-11-17
US8883828B2 (en) 2014-11-11
WO2007117381A9 (en) 2008-03-27
WO2007117381A3 (en) 2008-02-14
CA2647208C (en) 2014-05-13
HRP20150347T1 (hr) 2015-06-05
WO2007117381A2 (en) 2007-10-18
TW200806661A (en) 2008-02-01
AU2007235558B2 (en) 2011-12-01
JP2009530410A (ja) 2009-08-27
US20130065901A1 (en) 2013-03-14
NZ571997A (en) 2011-08-26
EP2543667A9 (en) 2013-08-21
HK1128130A1 (en) 2009-10-16
EP2013204B1 (en) 2015-02-18
BRPI0709171A2 (pt) 2011-06-28
US8354540B2 (en) 2013-01-15
DK2013204T3 (en) 2015-04-20
RU2008141999A (ru) 2010-04-27
JP5377284B2 (ja) 2013-12-25
US20090156603A1 (en) 2009-06-18
PT2013204E (pt) 2015-06-09
SG170775A1 (en) 2011-05-30
IL194160A (en) 2013-11-28
MX2008012168A (es) 2008-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2457207C2 (ru) Активаторы глюкокиназы
JP7198811B2 (ja) Ｒｓｖ阻害剤としての組み合わせ医薬剤
AU2020277121C1 (en) Novel ferroportin inhibitors
RU2443699C2 (ru) Соединения и композиции в качестве модуляторов активности gpr119
HRP20200962T1 (hr) Novi spojevi
AU2011242569B2 (en) Certain amino-pyridazines, compositions thereof, and methods of their use
RU2630677C2 (ru) Соединения
JP2013523884A5 (ru)
AU2005301608B2 (en) Aryloxy-substituted benzimidazole derivatives
JP2015510938A5 (ru)
JP2017530960A5 (ru)
JP2018507235A5 (ru)
JP2016523911A5 (ru)
RU2013145299A (ru) Тиазолопиримидины
RU2015132181A (ru) Фтор-[1,3]-оксазины в качестве ингибиторов васе1
JP2020527560A5 (ru)
RU2014152625A (ru) Конденсированные с гетероарилкетонами азадекалины - модуляторы глюкокортикоидных рецепторов
JP2010533158A5 (ru)
EA035039B1 (ru) 2-(морфолин-4-ил)-1,7-нафтиридины
RU2008141511A (ru) Конденсированные гетероциклические соединения и их применение в качестве модуляторов mglur5
JP2015517580A5 (ru)
RU2018138050A (ru) Производные тиазолопиридина как агонисты gpr119
JP2014525444A5 (ru)
RU2012126989A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-5,6-дигидро-4н-оксазины в качестве ингибиторов васе 1 и(или) васе 2
EP2206707A1 (en) Azolecarboxamide compound or salt thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180324