RU2013133870A - Оптически активное производное диазабициклооктана и способ его получения - Google Patents

Оптически активное производное диазабициклооктана и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2013133870A
RU2013133870A RU2013133870/04A RU2013133870A RU2013133870A RU 2013133870 A RU2013133870 A RU 2013133870A RU 2013133870/04 A RU2013133870/04 A RU 2013133870/04A RU 2013133870 A RU2013133870 A RU 2013133870A RU 2013133870 A RU2013133870 A RU 2013133870A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diazabicyclo
octane
oxo
benzyloxy
group
Prior art date
Application number
RU2013133870/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2591701C2 (ru
Inventor
Такао АБЕ
Масаюки ОКУЭ
Йосиаки САКАМАКИ
Original Assignee
Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. filed Critical Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Publication of RU2013133870A publication Critical patent/RU2013133870A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2591701C2 publication Critical patent/RU2591701C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/43—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems
    • A61K31/431—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems containing further heterocyclic rings, e.g. ticarcillin, azlocillin, oxacillin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Оптически активное производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты, определяемое следующей формулой (F):Химическая формула 75в которой Rобозначает COR, COM или CONH,причем R обозначаетметильную группу, трет-бутильную группу, аллильную группу, бензильную группу или 2,5-диоксопирролидин-1-ильную группу, иМ обозначаетатом водорода, неорганический катион или органический катион; иRобозначаетбензильную группу или аллильную группу.2. Оптически активное производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты по п.1, в котором неорганическим катионом является натрий, калий, литий или кальций, и органическим катионом является соль аммония, образованная из амина, выбранного из триметиламина, триэтиламина, циклогексиламина и дициклогексиламина; или соль четвертичного аммониевого основания, выбранная из тетраметиламмония, тетраэтиламмония, тетрабутиламмония и триэтилбензиламмония.3. Способ получения соединения, определяемого формулой (F), определенной в п.1, который включает подвергание соединения, представленного формулой (E), приведенной ниже, формированию внутримолекулярного карбамида и затем подвергание полученного соединения, представленного ниже формулой (F1), по меньшей мере одной из стадий, описанных ниже:Химическая формула 76в которой Bn обозначает бензильную группу и tBu обозначает трет-бутильную группу,Химическая формула 77в которой Bn обозначает бензильную группу и tBu обозначает трет-бутильную группу,стадии а для расщепления сложного эфира,стадии b для преобразования соединения в форму соли неорганического катиона или органического катиона,стадии c для обработки соединение кислото�

Claims (23)

1. Оптически активное производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты, определяемое следующей формулой (F):
Химическая формула 75
Figure 00000001
в которой R1 обозначает CO2R, CO2M или CONH2,
причем R обозначает метильную группу, трет-бутильную группу, аллильную группу, бензильную группу или 2,5-диоксопирролидин-1-ильную группу, и
М обозначает атом водорода, неорганический катион или органический катион; и
R2 обозначает бензильную группу или аллильную группу.
2. Оптически активное производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты по п.1, в котором неорганическим катионом является натрий, калий, литий или кальций, и органическим катионом является соль аммония, образованная из амина, выбранного из триметиламина, триэтиламина, циклогексиламина и дициклогексиламина; или соль четвертичного аммониевого основания, выбранная из тетраметиламмония, тетраэтиламмония, тетрабутиламмония и триэтилбензиламмония.
3. Способ получения соединения, определяемого формулой (F), определенной в п.1, который включает подвергание соединения, представленного формулой (E), приведенной ниже, формированию внутримолекулярного карбамида и затем подвергание полученного соединения, представленного ниже формулой (F1), по меньшей мере одной из стадий, описанных ниже:
Химическая формула 76
Figure 00000002
в которой Bn обозначает бензильную группу и tBu обозначает трет-бутильную группу,
Химическая формула 77
Figure 00000003
в которой Bn обозначает бензильную группу и tBu обозначает трет-бутильную группу,
стадии а для расщепления сложного эфира,
стадии b для преобразования соединения в форму соли неорганического катиона или органического катиона,
стадии c для обработки соединение кислотой, чтобы преобразовать соединение в свободную кислоту,
стадии d для осуществления карбамоилирования для карбоновой кислоты,
стадии e для преобразования карбоновой кислоты в сложный эфир,
стадии f для удаления бензильной группы бензилоксигруппы в положении 6, и
стадии g для преобразования группы в положении 6 в аллилокси.
4. Способ получения соединения, представленного формулой (E), определенной в п.3, который включает подвергание соединения, представленного формулой (B), приведенной ниже, трифторацетилированию и введение полученного соединения, представленного формулой (C), приведенной ниже, в реакцию с бензилоксиамином в присутствии активатора гидроксильной группы, и подвергание полученного соединения, представленного формулой (D), приведенной ниже, детрифторацетилированию:
Химическая формула 78
Figure 00000004
в которой tBu обозначает трет-бутильную группу,
Химическая формула 79
Figure 00000005
в которой tBu обозначает трет-бутильную группу и TFA обозначает трифторацетильную группу,
Химическая формула 80
Figure 00000006
в которой Bn обозначает бензильную группу, tBu обозначает трет-бутильную группу и TFA обозначает трифторацетильную группу.
5. Соединение, представленное следующей формулой (B):
Химическая формула 81
Figure 00000007
,
в которой tBu обозначает трет-бутильную группу.
6. Соединение, представленное следующей формулой (C):
Химическая формула 82
Figure 00000008
в которой tBu обозначает трет-бутильную группу и TFA обозначает трифторацетильную группу.
7. Соединение, представленное следующей формулой (D):
Химическая формула 83
Figure 00000006
в которой Bn обозначает бензильную группу, tBu обозначает трет-бутильную группу и TFA обозначает трифторацетильную группу.
8. Соединение, представленное формулой (E)
Химическая формула 84
Figure 00000009
в которой Bn обозначает бензильную группу и t-Bu обозначает трет-бутильную группу.
9. Соединение по п.1, которое является любым из следующих соединений:
(2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-трет-бутилкарбоксилат,
(2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновая кислота соль циклогексиламина,
(2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновая кислота,
(2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамид,
(2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-метилкарбоксилат,
(2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-аллилкарбоксилат,
(2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-бензилкарбоксилат,
(2S,5R)-2,5-диоксопирролидин-1-ил-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксилат,
(2S,5R)-6-(аллилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-трет-бутилкарбоксилат,
(2S,5R)-6-(аллилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновая кислота соль циклогексиламина,
(2S,5R)-6-(аллилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновая кислота и
(2S,5R)-6-(аллилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-бензилкарбоксилат.
10. Кристалл (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-трет-бутилкарбоксилата, который показывает порошковую структуру дифракции рентгеновских лучей, имеющую характеристические пики, появляющиеся в интервалах решетки (d) 11,56, 10,96, 6,55, 6,00, 5,79, 5,56, 5,47, 5,25, 4,90, 4,35, 4,23 и 3,86 Å.
11. Кристалл (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-метилкарбоксилата, который показывает порошковую структуру дифракции рентгеновских лучей, имеющую характеристические пики, появляющиеся в интервалах решетки (d) 10,39, 5,86, 5,69, 5,34, 4,81, 4,44, 3,98, 3,78, 3,11, 3,03, 2,93 и 2,77 Å.
12. Кристалл (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-аллилкарбоксилата, который показывает порошковую структуру дифракции рентгеновских лучей, имеющую характеристические пики, появляющиеся в интервалах решетки (d) 14,72, 4,91, 4,46, 4,24 и 3,67 Å.
13. Кристалл (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты циклогексиламмониевой соли, который показывает порошковую структуру дифракции рентгеновских лучей, имеющую характеристические пики, появляющиеся в интервалах решетки (d) 9,95, 8,45, 6,26, 5,87, 5,52, 5,22, 5,10, 4,96, 4,73, 4,54, 4,16, 3,93 и 3,55 Å.
14. Кристалл (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты, который показывает порошковую структуру дифракции рентгеновских лучей, имеющую характеристические пики, появляющиеся в интервалах решетки (d) 8,19, 7,14, 6,64, 6,29, 5,60, 5,21, 4,91, 4,60, 4,21, 3,69, 3,45 и 3,13 Å.
15. Кристалл (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида, который показывает порошковую структуру дифракции рентгеновских лучей, имеющую характеристические пики, появляющиеся в интервалах решетки (d) 13,06, 6,52, 5,14, 4,74, 4,63, 4,34, 3,85 и 3,72 Å.
16. Применение (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-трет-бутилкарбоксилата для получения лекарственного средства для лечения инфекционного заболевания, причем лекарственное средство включает ингибитор β-лактамазы, содержащий производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты.
17. Применение (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-метилкарбоксилата для получения лекарственного средства для лечения инфекционного заболевания, причем лекарственное средство включает ингибитор β-лактамазы, содержащий производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты.
18. Применение (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-аллилкарбоксилата для получения лекарственного средства для лечения инфекционного заболевания, причем лекарственное средство включает ингибитор β-лактамазы, содержащий производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты.
19. Применение (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-бензилкарбоксилата для получения лекарственного средства для лечения инфекционного заболевания, причем лекарственное средство включает ингибитор β-лактамазы, содержащий производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты.
20. Применение циклогексиламмониевой соли (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты для получения лекарственного средства для лечения инфекционного заболевания, причем лекарственное средство включает ингибитор β-лактамазы, содержащий содержащий производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты.
21. Применение (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты для получения лекарственного средства для лечения инфекционного заболевания, причем лекарственное средство включает ингибитор β-лактамазы, содержащий производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты.
22. Применение (2S,5R)-6-(бензилокси)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксамида для получения лекарственного средства для лечения инфекционного заболевания, причем лекарственное средство включает ингибитор β-лактамазы, содержащий производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты.
23. Применение (2S,5R)-5-(бензилоксиамино)пиперидин-2-трет-бутилкарбоксилата для получения лекарственного средства для лечения инфекционного заболевания, причем лекарственное средство включает ингибитор β-лактамазы, содержащий производное (2S,5R)-7-оксо-1,6-диазабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновой кислоты.
RU2013133870/04A 2010-12-22 2011-06-30 Оптически активное производное диазабициклооктана и способ его получения RU2591701C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPPCT/JP2010/073093 2010-12-22
JP2010073093 2010-12-22
PCT/JP2011/065001 WO2012086241A1 (ja) 2010-12-22 2011-06-30 光学活性なジアザビシクロオクタン誘導体およびその製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013133870A true RU2013133870A (ru) 2015-01-27
RU2591701C2 RU2591701C2 (ru) 2016-07-20

Family

ID=46313528

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013133870/04A RU2591701C2 (ru) 2010-12-22 2011-06-30 Оптически активное производное диазабициклооктана и способ его получения

Country Status (18)

Country Link
EP (1) EP2657234B1 (ru)
JP (3) JP5903386B2 (ru)
KR (1) KR101836554B1 (ru)
CN (2) CN103328476B (ru)
AR (1) AR116907A2 (ru)
AU (2) AU2011346224B2 (ru)
CA (1) CA2822758C (ru)
DK (1) DK2657234T3 (ru)
ES (1) ES2622004T3 (ru)
HK (1) HK1210153A1 (ru)
HU (1) HUE032491T2 (ru)
IL (5) IL227087A0 (ru)
PL (1) PL2657234T3 (ru)
RU (1) RU2591701C2 (ru)
SG (2) SG10201510576WA (ru)
SI (1) SI2657234T1 (ru)
TW (1) TWI599355B (ru)
WO (1) WO2012086241A1 (ru)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8772490B2 (en) 2010-12-22 2014-07-08 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Optically active diazabicyclooctane derivatives and process for preparing the same
SG10201510576WA (en) * 2010-12-22 2016-01-28 Meiji Seika Pharma Co Ltd Optically active diazabicyclooctane derivative and process for preparing the same
KR102143660B1 (ko) * 2011-06-17 2020-08-11 화이자 안티-인펙티브스 에이비 트랜스-7-옥소-6-(술포옥시)-1,6-디아자비시클로[3,2,1]옥탄-2-카르복스아미드 및 그의 염을 포함하는 헤테로시클릭 화합물의 제조 방법
KR20150003777A (ko) 2012-03-30 2015-01-09 큐비스트 파마슈티컬즈 인코포레이티드 이속사졸 β-락타마제 억제제
US8969570B2 (en) 2012-03-30 2015-03-03 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Beta-lactamase inhibitors
AU2013237939A1 (en) 2012-03-30 2014-10-30 Cubist Pharmaceuticals, Inc. 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole beta-lactamase inhibitors
US8916709B2 (en) 2012-03-30 2014-12-23 Cubist Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-oxadiazole and 1,2,4-thiadiazole β-lactamase inhibitors
AR091222A1 (es) 2012-05-30 2015-01-21 Meiji Seika Pharma Co Ltd INHIBIDOR DE b-LACTAMASA Y PROCESO PARA PREPARARLO
EP2915805A4 (en) * 2012-11-01 2016-03-23 Kaneka Corp METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE BICYCLIC UREA COMPOUND
WO2014135931A1 (en) * 2013-03-08 2014-09-12 Wockhardt Limited A process for preparation of (2s, 5r)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3r)-piperidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo [3.2.1]- octane
MX2015011722A (es) 2013-03-08 2015-12-03 Wockhardt Ltd Proceso para la preparacion de (2s, 5r)-7-oxo-6-sulfooxi-2-[((3r)- piperidin-3-carbonil)carbonil hidrazino]-1,6-diaza-biciclo[3.2.1] octano.
US9567335B2 (en) * 2013-03-08 2017-02-14 Wockhardt Limited Process for sodium salt of (2S, 5R)-2-carboxamido-7-oxo-6-sulfooxy -1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane
CA2904084C (en) * 2013-03-08 2017-03-28 Wockhardt Limited A process for preparation of (2s, 5r)- sulfuric acid mono-{[(4-aminopiperidin-4-yl) carbonyl]-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]-oct-6-yl} ester
BR112015021332B1 (pt) * 2013-03-08 2020-06-30 Wockhardt Limited sal de sódio de ácido (2s, 5r)-6-benzilóxi-7-oxo-1,6-diaza-biciclo [3.2.1] octano-2-carboxílico e sua preparação
NZ711328A (en) 2013-03-08 2016-06-24 Wockhardt Ltd A process for preparation of (2s, 5r)-7-oxo-6-sulphooxy-2-[((3r)-pyrrolidine-3-carbonyl)-hydrazino carbonyl]-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octane
WO2014152996A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Cubist Pharmaceuticals, Inc. Crystalline form of a beta-lactamase inhibitor
BR112016006246B8 (pt) 2013-09-24 2021-10-05 Meiji Seika Pharma Co Ltd Processos de produção de derivados de diazabiciclo-octano e compostos intermediários dos mesmos
US9120796B2 (en) 2013-10-02 2015-09-01 Cubist Pharmaceuticals, Inc. B-lactamase inhibitor picoline salt
EP3613740A1 (en) 2013-10-08 2020-02-26 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Preparation of a diazabicyclooctane derivative
KR20160115946A (ko) * 2014-02-03 2016-10-06 욱크하르트 리미티드 (2s,5r)-1,6-다이아자-바이사이클로[3.2.1]옥테인-2-카보나이트릴-7-옥소-6-(설포옥시)-모노 소듐 염의 제조 공정
WO2015150941A1 (en) * 2014-03-29 2015-10-08 Wockhardt Limited A process for preparation of sodium (2s, 5r)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
JP6779787B2 (ja) 2014-12-05 2020-11-04 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 ジアザビシクロオクタン誘導体の結晶及び安定な凍結乾燥製剤の製造法
AU2016307256B2 (en) * 2015-08-10 2020-11-19 Sandoz Ag Form C of avibactam sodium
CN107325096B (zh) * 2016-04-29 2020-11-03 正大天晴药业集团股份有限公司 一种阿维巴坦单钠盐的结晶
CN106565712A (zh) * 2016-09-30 2017-04-19 天津津泰生物医药技术有限公司 一种阿维巴坦钠中间体的制备方法
CN106699756B (zh) * 2016-12-30 2019-10-29 淄博鑫泉医药技术服务有限公司 β内酰胺酶抑制剂阿维巴坦的合成方法
CN106866668B (zh) * 2017-01-23 2019-01-11 齐鲁天和惠世制药有限公司 一锅法制备阿维巴坦钠的方法
CN106831772B (zh) * 2017-03-04 2019-12-17 丽珠医药集团股份有限公司 一种阿维巴坦中间体的合成方法
US10085999B1 (en) 2017-05-10 2018-10-02 Arixa Pharmaceuticals, Inc. Beta-lactamase inhibitors and uses thereof
WO2018234962A1 (en) * 2017-06-20 2018-12-27 Wockhardt Limited PROCESS FOR O-SULFONATION OF 1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1] OCTANE COMPOUNDS
CN109400521B (zh) * 2017-08-18 2020-05-08 新发药业有限公司 一种改进的5r-苄氧氨基哌啶-2s-甲酸酯、其草酸盐的制备方法
CN107417686B (zh) * 2017-09-19 2020-04-28 北京化工大学 一种阿维巴坦钠的合成方法
AU2018345321B2 (en) 2017-10-02 2021-05-20 Arixa Pharmaceuticals, Inc. Aztreonam derivatives and uses thereof
CN109678855B (zh) 2017-10-18 2020-07-17 新发药业有限公司 一种阿维巴坦中间体的制备方法
CN109678856B (zh) 2017-10-18 2020-09-25 新发药业有限公司 一种阿维巴坦中间体的制备方法
WO2019087146A1 (en) 2017-11-03 2019-05-09 Novartis Ag Azabicyclo and diazepine derivatives for treating ocular disorders
CN107941969B (zh) * 2017-11-07 2021-03-02 中山奕安泰医药科技有限公司 (2s,5r)-苯氧胺基哌啶-2-甲酰胺的检测方法
CN107894471A (zh) * 2017-11-07 2018-04-10 中山奕安泰医药科技有限公司 一种阿维巴坦钠中间体的检测方法
CN107907604B (zh) * 2017-11-07 2021-01-22 中山奕安泰医药科技有限公司 (2s,5r)-苯氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐的检测方法
WO2019093450A1 (ja) * 2017-11-10 2019-05-16 塩野義製薬株式会社 ジアザビシクロオクタン誘導体
CN107941944B (zh) * 2017-11-23 2020-09-15 中山奕安泰医药科技有限公司 一种(2s,5r)-苄氧胺基哌啶-2-甲酸乙酯草酸盐的检测方法
CA3084099C (en) 2017-12-01 2022-05-17 Qilu Pharmaceutical Co., Ltd. Crystal form of .beta.-lactamase inhibitor and preparation method therefor
CN109956941B (zh) 2017-12-25 2020-08-04 新发药业有限公司 一种阿维巴坦的简便制备方法
CN109970625B (zh) * 2017-12-28 2021-02-26 新发药业有限公司 一种5r-苄氧氨基哌啶-2s-甲酸或其衍生物的制备方法
US11905286B2 (en) 2018-08-09 2024-02-20 Antabio Sas Diazabicyclooctanones as inhibitors of serine beta-lactamases
CN112930338A (zh) * 2018-09-21 2021-06-08 株式会社Api 氨基酸衍生物的制备方法
CA3114618C (en) 2018-10-01 2023-09-05 Arixa Pharmaceuticals, Inc. Derivatives of relebactam and uses thereof
US11008321B2 (en) 2019-03-12 2021-05-18 Arixa Pharmaceuticals, Inc. Crystalline form of an avibactam derivative
WO2020219258A1 (en) 2019-04-25 2020-10-29 Arixa Pharmaceuticals, Inc. Methods of synthesizing aztreonam derivatives
CN111777607A (zh) * 2020-07-21 2020-10-16 海南海灵化学制药有限公司 一种阿维巴坦纳的制备方法
CN116375706A (zh) * 2023-02-22 2023-07-04 时森海(杭州)医药科技有限公司 阿维巴坦钠关键中间体及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL179435B1 (pl) * 1993-12-29 2000-09-29 Pfizer Diazabicykliczni antagonisci neurokininy PL
FR2812635B1 (fr) * 2000-08-01 2002-10-11 Aventis Pharma Sa Nouveaux composes heterocycliques, preparation et utilisation comme medicaments notamment comme anti- bacteriens
FR2835186B1 (fr) * 2002-01-28 2006-10-20 Aventis Pharma Sa Nouveaux composes heterocycliques, actifs comme inhibiteurs de beta-lactamases
FR2921060B1 (fr) 2007-09-14 2012-06-15 Novexel Nouveau procede de preparation d'une piperidine disubsituee et nouveaux intermediaires
RU2445314C9 (ru) * 2008-01-18 2013-04-10 Мерк Шарп Энд Домэ Корп. Ингибиторы бета-лактамаз
FR2930553B1 (fr) 2008-04-29 2010-05-21 Novexel Composes azabicycliques, leur preparation et leur utilisation comme medicaments, notamment inhibiteurs de beta-lactamases
EP3260551A1 (en) * 2008-06-19 2017-12-27 Astra Zeneca Holding France Use of (1r,2s,5r) 1,6-diazabicyclo [3.2.1] octane-2-carboxamide, 7-oxo-6-(sulfooxy)-, monosodium salt as a diagnostic reagent for detecting serine beta-lactamases
US20120053350A1 (en) 2009-04-30 2012-03-01 Ian Mangion Preparation of alkyl esters of n-protected oxo-azacycloalkylcarboxylic acids
FR2951171A1 (fr) * 2009-10-09 2011-04-15 Novexel Nouveau sel de sodium d'un compose azabicyclique sous forme enantiomere cristallisee et nouvelles formes polymorphes et pseudopolymorphes ainsi que leur preparation
SG10201510576WA (en) * 2010-12-22 2016-01-28 Meiji Seika Pharma Co Ltd Optically active diazabicyclooctane derivative and process for preparing the same

Also Published As

Publication number Publication date
JP5903386B2 (ja) 2016-04-13
IL244239A0 (en) 2016-04-21
EP2657234B1 (en) 2017-01-11
AU2011346224B2 (en) 2017-04-06
ES2622004T3 (es) 2017-07-05
AU2011346224A1 (en) 2013-07-04
RU2591701C2 (ru) 2016-07-20
JP6364431B2 (ja) 2018-07-25
CN103328476A (zh) 2013-09-25
SG191320A1 (en) 2013-07-31
JP2018009008A (ja) 2018-01-18
AU2017203187A1 (en) 2017-06-01
IL227087A0 (en) 2016-10-31
CA2822758C (en) 2018-03-20
TWI599355B (zh) 2017-09-21
AU2017203187B2 (en) 2018-07-26
TW201225958A (en) 2012-07-01
KR101836554B1 (ko) 2018-04-19
SG10201510576WA (en) 2016-01-28
DK2657234T3 (da) 2017-02-20
CA2822758A1 (en) 2012-06-28
HUE032491T2 (en) 2017-09-28
EP2657234A1 (en) 2013-10-30
IL244239B (en) 2019-01-31
IL248246B (en) 2021-02-28
HK1210153A1 (en) 2016-04-15
AR116907A2 (es) 2021-06-23
IL248246A0 (en) 2016-11-30
KR20140040688A (ko) 2014-04-03
JPWO2012086241A1 (ja) 2014-05-22
CN104892490B (zh) 2017-07-21
IL243939A0 (en) 2016-04-21
CN103328476B (zh) 2016-12-28
SI2657234T1 (sl) 2017-06-30
CN104892490A (zh) 2015-09-09
PL2657234T3 (pl) 2017-06-30
EP2657234A4 (en) 2014-10-08
JP2016117742A (ja) 2016-06-30
WO2012086241A1 (ja) 2012-06-28
IL238032A (en) 2017-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013133870A (ru) Оптически активное производное диазабициклооктана и способ его получения
JP2018009008A5 (ru)
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
RU2008124895A (ru) Кетали глицериллевулината и их применение
RU2009135621A (ru) Хинолиновые производные для лечения воспалительных заболеваний
RU2013139382A (ru) Способы и композиции для получения норибогаина из воакангина
EA200870321A1 (ru) Способ получения 4-оксохинолинового соединения
ATE441627T1 (de) Verfahren zur herstellung von valsartan
EA201390723A1 (ru) Аминозамещенные производные бисфенилпентановой кислоты в качестве ингибиторов nep
JP2007529446A5 (ru)
EA200702579A1 (ru) Способ получения розувастатина
MA29464B1 (fr) Methode de preparation d'acides 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarboxyliques eventuellement 2-substitues
RU2011100815A (ru) Способ получения каспофунгина и его промежуточных соединений
ATE409173T1 (de) Radikalfänger bei der fluorierung von iodiniumsalz
ATE477245T1 (de) Verfahren zur herstellung von onium-salzen mit geringem chlorid-gehalt
EA200200719A1 (ru) Способ получения циталопрама
EA201170057A1 (ru) Способ получения замещенных 2-аминотиазолонов
EA200500683A1 (ru) Новые соединения пирролидина и тиазолидина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат
ATE521614T1 (de) Verfahren zur herstellung von trimethylsilylazid
EP1160236A3 (en) Production of mixed acid anhydride and amine compound
EA200500350A1 (ru) Замещенные оксиндолсульфонамидные ингибиторы вич-протеазы широкого спектра действия
AR035978A1 (es) Proceso para preparar imipenem
ATE431327T1 (de) Verfahren zur herstellung von fluorinverbindungen
ATE539071T1 (de) Verfahren zur herstellung von s-(-)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ca bonsäure
JP5134834B2 (ja) ５，５−二置換−３−ピロリン−２−オン誘導体の製造方法