RU2013115924A - Конденсированное с гетерокольцом имидазольное производное, обладающее активирующим амрк действием - Google Patents

Конденсированное с гетерокольцом имидазольное производное, обладающее активирующим амрк действием Download PDF

Info

Publication number
RU2013115924A
RU2013115924A RU2013115924/04A RU2013115924A RU2013115924A RU 2013115924 A RU2013115924 A RU 2013115924A RU 2013115924/04 A RU2013115924/04 A RU 2013115924/04A RU 2013115924 A RU2013115924 A RU 2013115924A RU 2013115924 A RU2013115924 A RU 2013115924A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
aryl
formula
Prior art date
Application number
RU2013115924/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2635662C2 (ru
Inventor
Кейсуке ТОНОГАКИ
Акира ИНО
Ейити КОДЗИМА
Манабу КАТОУ
Масафуми ИВАЦУ
Нобуйуки ТАНАКА
Масахико ФУДЗИОКА
Original Assignee
Сионоги Энд Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сионоги Энд Ко., Лтд. filed Critical Сионоги Энд Ко., Лтд.
Publication of RU2013115924A publication Critical patent/RU2013115924A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2635662C2 publication Critical patent/RU2635662C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4188—1,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • C07D473/28—Oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • C07D473/28—Oxygen atom
    • C07D473/30—Oxygen atom attached in position 6, e.g. hypoxanthine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное формулой (I):,его фармацевтически приемлемая соль или сольват,гдегруппа, представленная формулой:является группой, представленной формулой:;R, в каждом случае независимо, представляет собой галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный арилокси, замещенный или незамещенный гетероарилокси, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, замещенный или незамещенный циклоалкенилокси, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный арилтио, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилтио, замещенный или незамещенный циклоалкенилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный арилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкенилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный ацил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный сульфамоил или замещенный или незамещенный амино;m равно целому числу от 0 до 3;Rпредставляет собой водород или замещенный или незамещенный ал

Claims (30)

1. Соединение, представленное формулой (I):
Figure 00000001
,
его фармацевтически приемлемая соль или сольват,
где
группа, представленная формулой:
Figure 00000002
является группой, представленной формулой:
Figure 00000003
;
R1, в каждом случае независимо, представляет собой галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный арилокси, замещенный или незамещенный гетероарилокси, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, замещенный или незамещенный циклоалкенилокси, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный арилтио, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилтио, замещенный или незамещенный циклоалкенилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный арилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкенилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный ацил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный сульфамоил или замещенный или незамещенный амино;
m равно целому числу от 0 до 3;
R2 представляет собой водород или замещенный или незамещенный алкил;
X представляет собой -O-; и
Y представляет собой замещенный или незамещенный арил, или замещенный или незамещенный гетероарил; при условии, что исключены соединения, показанные далее:
Figure 00000004
.
2. Соединение по п.1, его фармацевтически приемлемая соль или сольват, где Y представляет собой
Figure 00000005
,
где R4 является группой, представленной формулой - (CR6R7)q-Z;
R6, в каждом случае независимо, представляет собой водород, гидрокси, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный амино;
R7, в каждом случае независимо, представляет собой водород, гидрокси, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный амино;
q равно целому числу от 0 до 4;
Z представляет собой
(1) -COOH,
(2) -COOR8,
(3) -OH,
(4) -C(=O)-NR9R10,
(5) -NR9-C(=O)-R11,
(6) -NR9-SO2-R8,
(7) -SO2-NR9R10,
(8) -SO2-NR9-C(=O)-R8,
(9) -SO2-NR9-COOR8,
(10) -SO2-NR9-C(=O)-NR9R10,
(11) -C(=O)-NR9-SO2-R8,
(12) -NR9-C(=O)-NR9R10,
(13) -P(=O)(-OH)2,
(14) -P(=O)H(-OH),
(15) -P(=O)(-R11)2,
(16) -P(=O)(-OR11)2,
(17) -P(=O)(-OH)(-R11),
(18) -P(=O)(-OH)(-OR11),
(19) -P(=O)(-R11)(-OR11),
(20) -P(=O)(-OH)(-O-(CR6R7)0-4-R12),
(21) -P(=O)(-NR9-CR13R14-COOH)2,
(22) -P(=O)(-NR9-CR13R14-COOR11)2,
(23) -P(=O)(-OH)(-NR9-CR13R14-COOH),
(24) -P(=O)(-OH)(-NR9-CR13R14-COOR11),
(25) -P(=O)(-NR9-CR13R14-COOR11)(-O-R8),
(26) -P(=O)(-O-CR13R14-O-C(=O)-R11)2,
(27) -P(=O)(-OH)(-O-CR13R14-O-C(=O)-R11),
(28) -P(=O)(-OH)(-O-(CR6R7)1-4-S(=O)-R11),
(29) -P(=O)(-O-(CR6R7)1-4-S(=O)-R11)2,
(30) -P(=O)(-OH)(-O-(CR6R7)1-4-S-C(=O)-R11),
(31) -P(=O)(-O-(CR6R7)1-4-S-C(=O)-R11)2,
(32) -NR9-C(=O)-O-R11
или
(33)
Figure 00000006
;
R8 представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил;
R9 и R10, каждый независимо, представляют собой водород или замещенный или незамещенный алкил;
R11 и R12, каждый независимо, представляют собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил;
R13 и R14, каждый независимо, представляют собой водород или замещенный или незамещенный алкил;
R15 и R16, каждый независимо, представляют собой -O- или -NH-;
R17 представляет собой замещенный или незамещенный арил, или замещенный или незамещенный гетероарил;
R5 представляет собой галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный карбамоил, или замещенный или незамещенный амино; и
p равно целому числу от 0 до 2.
3. Соединение по п.2, его фармацевтически приемлемая соль или сольват, где q равно 1.
4. Соединение по п.3, его фармацевтически приемлемая соль или сольват, где R6 и R7, каждый независимо, представляют собой замещенный или незамещенный алкил.
5. Соединение по п.2, его фармацевтически приемлемая соль или сольват, где Z представляет собой -NR9-C(=O)-R11.
6. Соединение по п.1, его фармацевтически приемлемая соль или сольват, где группа, представленная формулой:
Figure 00000007
является группой, представленной формулой:
Figure 00000008
;
R1 имеет те же значения, что в п.1; n равно целому числу от 0 до 2; и R1X представляет собой галоген.
7. Соединение по п.1, его фармацевтически приемлемая соль или сольват, где m равно целому числу от 1 до 3 или n равно 1 или 2; и по меньшей мере один из R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил.
8. Соединение по п.1, его фармацевтически приемлемая соль или сольват, где m равно целому числу от 1 до 3 или n равно 1 или 2; и по меньшей мере один из R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил.
9. Соединение по п.1, его фармацевтически приемлемая соль или сольват, где группа, представленная формулой:
Figure 00000009
является группой, представленной формулой:
Figure 00000010
;
R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил, и R1X представляет собой галоген.
10. Соединение по п.9, его фармацевтически приемлемая соль или сольват, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил.
11. Фармацевтическая композиция, обладающая активирующим действием на аденозинмонофосфат-активированную протеинкиназу, которая содержит соединение, представленное формулой (I):
Figure 00000011
,
его фармацевтически приемлемую соль или сольват,
где
кольцо A представляет собой ароматический гетероцикл или неароматический гетероцикл;
пунктирная линия показывает наличие или отсутствие связи;
R1, в каждом случае независимо, представляет собой галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный арилокси, замещенный или незамещенный гетероарилокси, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, замещенный или незамещенный циклоалкенилокси, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный арилтио, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилтио, замещенный или незамещенный циклоалкенилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный арилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкенилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный ацил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный сульфамоил или замещенный или незамещенный амино;
m равно целому числу от 0 до 7;
R2 представляет собой водород или замещенный или незамещенный алкил;
X представляет собой одинарную связь, -S-, -O-, -NR3-, -C(=O)-, -NR3C(=O)-, -C(=O)NR3-, -NR3-SO2-, -SO2-NR3- или -C(=O)-O-;
R3 представляет собой водород или замещенный или незамещенный алкил; и
Y представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, где в формуле (I)
группа, представленная формулой:
Figure 00000012
является группой, представленной формулой:
Figure 00000013
Figure 00000013
;
R1 имеет те же значения, что в п.11; m равно целому числу от 0 до 3;
R1a, в каждом случае независимо, представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный арилокси, замещенный или незамещенный гетероарилокси, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, замещенный или незамещенный циклоалкенилокси, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный арилтио, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилтио, замещенный или незамещенный циклоалкенилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный арилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкенилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный ацил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный сульфамоил или замещенный или незамещенный амино; и
n равно целому числу от 0 до 6.
13. Фармацевтическая композиция по п.12, где в формуле (I)
группа, представленная формулой:
Figure 00000014
является группой, представленной формулой:
Figure 00000015
; и
R1 и m имеют те же значения, что и в п.12.
14. Фармацевтическая композиция по п.11, где X представляет собой одинарную связь, -S-, -O- или -NR3-.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, где X представляет собой -S- или -O-.
16. Фармацевтическая композиция по п.15, где X представляет собой -O-.
17. Фармацевтическая композиция по п.11, где Y представляет собой замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил.
18. Фармацевтическая композиция по п.17, где Y представляет собой замещенный или незамещенный арил.
19. Фармацевтическая композиция по п.17, где Y представляет собой
группу, представленную формулой:
Figure 00000016
;
R4 является группой, представленной формулой: -(CR6R7)q-Z;
R6, в каждом случае независимо, представляет собой водород, гидрокси, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный амино;
R7, в каждом случае независимо, представляет собой водород, гидрокси, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный амино;
q равно целому числу от 0 до 4;
Z представляет собой
(1) -COOH,
(2) -COOR8,
(3) -OH,
(4) -C(=O)-NR9R10,
(5) -NR9-C(=O)-R11,
(6) -NR9-SO2-R8,
(7) -SO2-NR9R10,
(8) -SO2-NR9-C(=O)-R8,
(9) -SO2-NR9-COOR8,
(10) -SO2-NR9-C(=O)-NR9R10,
(11) -C(=O)-NR9-SO2-R8,
(12) -NR9-C(=O)-NR9R10,
(13) -P(=O)(-OH)2,
(14) -P(=O)H(-OH),
(15) -P(=O)(-R11)2,
(16) -P(=O)(-OR11)2,
(17) -P(=O)(-OH)(-R11),
(18) -P(=O)(-OH)(-OR11),
(19) -P(=O)(-R11)(-OR11),
(20) -P(=O)(-OH)(-O-(CR6R7)0-4-R12),
(21) -P(=O)(-NR9-CR13R14-COOH)2,
(22) -P(=O)(-NR9-CR13R14-COOR11)2,
(23) -P(=O)(-OH)(-NR9-CR13R14-COOH),
(24) -P(=O)(-OH)(-NR9-CR13R14-COOR11),
(25) -P(=O)(-NR9-CR13R14-COOR11)(-O-R8),
(26) -P(=O)(-O-CR13R14-O-C(=O)-R11)2,
(27) -P(=O)(-OH)(-O-CR13R14-O-C(=O)-R11),
(28) -P(=O)(-OH)(-O-(CR6R7)1-4-S(=O)-R11),
(29) -P(=O)(-O-(CR6R7)1-4-S(=O)-R11)2,
(30) -P(=O)(-OH)(-O-(CR6R7)1-4-S-C(=O)-R11),
(31) -P(=O)(-O-(CR6R7)1-4-S-C(=O)-R11)2,
(32) -NR9-C(=O)-O-R11
или
(33)
Figure 00000017
;
R8 представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил;
R9 и R10, каждый независимо, представляют собой водород или замещенный или незамещенный алкил;
R11 и R12, каждый независимо, представляют собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил;
R13 и R14, каждый независимо, представляют собой водород или замещенный или незамещенный алкил;
R15 и R16, каждый независимо, представляют собой -O- или -NH-;
R17 представляет собой замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил;
R5 представляет собой галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный карбамоил или замещенный или незамещенный амино; и
p равно целому числу от 0 до 2.
20. Фармацевтическая композиция по п.11, где Y представляет собой замещенный или незамещенный алкил.
21. Фармацевтическая композиция по п.11, где Y представляет собой замещенный или незамещенный алкил, где замещенный или незамещенный алкил является группой, представленной формулой -(CR18R19)r-Z;
R18, в каждом случае независимо, представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный алкилоксикарбонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный карбамоил или замещенный или незамещенный амино;
R19, в каждом случае независимо, представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный алкилоксикарбонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный карбамоил или замещенный или незамещенный амино;
r равно целому числу от 1 до 4;
Z представляет собой
(1) -COOH,
(2) -COOR8,
(3) -OH,
(4) -C(=O)-NR9R10,
(5) -NR9-C(=O)-R11,
(6) -NR9-SO2-R8,
(7) -SO2-NR9R10,
(8) -SO2-NR9-C(=O)-R8,
(9) -SO2-NR9-COOR8,
(10) -SO2-NR9-C(=O)-NR9R10,
(11) -C(=O)-NR9-SO2-R8,
(12) -NR9-C(=O)-NR9R10,
(13) -P(=O)(-OH)2,
(14) -P(=O)H(-OH),
(15) -P(=O)(-R11)2,
(16) -P(=O)(-OR11)2,
(17) -P(=O)(-OH)(-R11),
(18) -P(=O)(-OH)(-OR11),
(19) -P(=O)(-R11)(-OR11),
(20) -P(=O)(-OH)(-O-(CR6R7)0-4-R12),
(21) -P(=O)(-NR9-CR13R14-COOH)2,
(22) -P(=O)(-NR9-CR13R14-COOR11)2,
(23) -P(=O)(-OH)(-NR9-CR13R14-COOH),
(24) -P(=O)(-OH)(-NR9-CR13R14-COOR11),
(25) -P(=O)(-NR9-CR13R14-COOR11)(-O-R8),
(26) -P(=O)(-O-CR13R14-O-C(=O)-R11)2,
(27) -P(=O)(-OH)(-O-CR13R14-O-C(=O)-R11),
(28) -P(=O)(-OH)(-O-(CR6R7)1-4-S(=O)-R11),
(29) -P(=O)(-O-(CR6R7)1-4-S(=O)-R11)2,
(30) -P(=O)(-OH)(-O-(CR6R7)1-4-S-C(=O)-R11),
(31) -P(=O)(-O-(CR6R7)1-4-S-C(=O)-R11)2,
(32) -NR9-C(=O)-O-R11
или
(33)
Figure 00000017
;
R6, в каждом случае независимо, представляет собой водород, гидрокси, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный амино;
R7, в каждом случае независимо, представляет собой водород, гидрокси, замещенный или незамещенный алкил или замещенный или незамещенный амино;
R8 представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил;
R9 и R10, каждый независимо, представляют собой водород или замещенный или незамещенный алкил;
R11 и R12, каждый независимо, представляют собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил;
R13 и R14, каждый независимо, представляют собой водород или замещенный или незамещенный алкил;
R15 и R16, каждый независимо, представляют собой -O- или -NH-; и
R17 представляет собой замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил.
22. Фармацевтическая композиция по п.11, где m равно целому числу от 1 до 2, и по меньшей мере один из R1 представляет собой галоген.
23. Фармацевтическая композиция по п.11, где m равно целому числу от 1 до 2, и по меньшей мере один из R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил.
24. Фармацевтическая композиция по п.11, где R2 представляет собой водород.
25. Фармацевтическая композиция по п.11, где m равно 2;
один из R1 представляет собой галоген, и другой из R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил;
R2 представляет собой водород;
X представляет собой -O-; и
Y представляет собой замещенный или незамещенный арил, или замещенный или незамещенный гетероарил.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-10, его фармацевтически приемлемую соль или сольват.
27. Фармацевтическая композиция по п.26, которая обладает активирующим действием на аденозинмонофосфат-активированную протеинкиназу.
28. Фармацевтическая композиция по любому из пп.11-27 для лечения и/или предупреждения диабета.
29. Способ предупреждения или лечения диабета, включающий введение соединения по любому из пп.1-10, его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
30. Соединение по любому из пп.1-10, его фармацевтически приемлемая соль или сольват для лечения и/или предупреждения диабета.
RU2013115924A 2010-09-10 2011-09-08 Конденсированное с гетерокольцом имидазольное производное, обладающее активирующим амрк действием RU2635662C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-203029 2010-09-10
JP2010203029 2010-09-10
JP2010-274179 2010-12-09
JP2010274179 2010-12-09
JP2011147266 2011-07-01
JP2011-147266 2011-07-01
PCT/JP2011/070429 WO2012033149A1 (ja) 2010-09-10 2011-09-08 Ａｍｐｋ活性化作用を有するヘテロ環縮合イミダゾール誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013115924A true RU2013115924A (ru) 2014-10-20
RU2635662C2 RU2635662C2 (ru) 2017-11-15

Family

ID=45810745

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013115924A RU2635662C2 (ru) 2010-09-10 2011-09-08 Конденсированное с гетерокольцом имидазольное производное, обладающее активирующим амрк действием

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9133186B2 (ru)
EP (1) EP2617722B1 (ru)
JP (2) JP5641663B2 (ru)
KR (1) KR101889993B1 (ru)
CN (1) CN103209981B (ru)
AU (1) AU2011299894B2 (ru)
CA (1) CA2811025C (ru)
ES (1) ES2573412T3 (ru)
MX (1) MX337714B (ru)
RU (1) RU2635662C2 (ru)
TW (1) TWI567072B (ru)
WO (1) WO2012033149A1 (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20130346A1 (es) 2010-06-24 2013-03-30 Takeda Pharmaceutical Compuestos heterociclicos fusionados
MX348131B (es) * 2011-02-25 2017-05-26 Merck Sharp & Dohme Novedosos derivados de azabencimidazol ciclico utiles como agentes antidiabeticos.
US9567330B2 (en) 2011-07-15 2017-02-14 Shionogi & Co., Ltd. Azabenzimidazole derivative having AMPK-activating activity
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
EP2906040B1 (en) 2012-08-22 2021-02-17 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel benzimidazole tetrahydropyran derivatives
US9540364B2 (en) 2012-08-22 2017-01-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Benzimidazole tetrahydrofuran derivatives
WO2014031465A1 (en) 2012-08-22 2014-02-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel azabenzimidazole tetrahydropyran derivatives
US9290517B2 (en) 2012-08-22 2016-03-22 Merck Sharp & Dohme Corp. Azabenzimidazole hexahydrofuro[3,2-b]furan derivatives
US9868733B2 (en) 2012-08-22 2018-01-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Azabenzimidazole tetrahydrofuran derivatives
ES2755087T3 (es) 2012-08-22 2020-04-21 Merck Sharp & Dohme Derivados de benzimidazol hexahidrofuro[3,2-b]furano útiles como activadores de proteína cinasa activada por AMP
WO2014069426A1 (ja) * 2012-10-31 2014-05-08 塩野義製薬株式会社 Ａｍｐｋ活性化作用を有するベンズイミダゾールおよびアザベンズイミダゾール誘導体
CA2903657A1 (en) 2013-02-27 2014-09-04 Shionogi & Co., Ltd. Indole and azaindole derivatives each having ampk-activating activity
WO2014139388A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel indole derivatives useful as anti-diabetic agents
CA2905242C (en) 2013-03-15 2016-11-29 Pfizer Inc. Indole compounds that activate ampk
JP6372891B2 (ja) * 2013-04-24 2018-08-15 塩野義製薬株式会社 Ａｍｐｋ活性化作用を有する５−オキシベンズイミダゾールおよび５−オキシアザベンズイミダゾール誘導体
MX2015016344A (es) * 2013-05-27 2016-03-01 Novartis Ag Derivados de imidazo-pirrolidinona y su uso en el tratamiento de enfermedades.
EP3022210B1 (en) 2013-07-17 2018-02-21 Boehringer Ingelheim International GmbH New azabenzimidazole derivatives
EP3180338B1 (en) * 2014-08-11 2018-05-09 Boehringer Ingelheim International GmbH Azabenzimidazole derivatives as amp protein kinase agonistes
CN107108605A (zh) 2014-08-27 2017-08-29 盐野义制药株式会社 具有ampk活化作用的氮杂吲哚衍生物
AU2015338042A1 (en) * 2014-10-28 2017-04-27 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic derivative having AMPK activating effect
US10017520B2 (en) * 2014-12-10 2018-07-10 Massachusetts Institute Of Technology Myc modulators and uses thereof
AU2017221422A1 (en) 2016-02-16 2018-08-16 Massachusetts Institute Of Technology MAX binders as Myc modulators and uses thereof
US10478425B2 (en) 2016-02-26 2019-11-19 Shionogi & Co., Ltd. 5-phenylazaindole derivative having AMPK-activating activity
JPWO2017188288A1 (ja) * 2016-04-26 2019-02-28 塩野義製薬株式会社 Ａｍｐｋ活性化作用を有する５−置換アザベンズイミダゾール誘導体
WO2017200068A1 (ja) 2016-05-20 2017-11-23 塩野義製薬株式会社 Ａｍｐｋ活性化作用を有する５－置換ベンズイミダゾールおよび５－置換アザベンズイミダゾール誘導体
JP2023525047A (ja) 2020-05-06 2023-06-14 エイジャックス セラピューティクス， インコーポレイテッド Ｊａｋ２阻害薬としての６－ヘテロアリールオキシベンゾイミダゾール及びアザベンゾイミダゾール
MX2022014505A (es) 2020-05-19 2022-12-13 Kallyope Inc Activadores de la ampk.
EP4172162A1 (en) 2020-06-26 2023-05-03 Kallyope, Inc. Ampk activators
TW202334139A (zh) 2021-11-09 2023-09-01 美商雅捷可斯治療公司 作為ｊａｋ２抑制劑之６－雜芳氧基苯并咪唑及氮雜苯并咪唑
WO2023097187A1 (en) * 2021-11-23 2023-06-01 Kallyope, Inc. Ampk activators

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05339224A (ja) 1992-06-10 1993-12-21 Tokuyama Soda Co Ltd シアノケトン誘導体の製造方法
PA8535601A1 (es) * 2000-12-21 2002-11-28 Pfizer Derivados benzimidazol y piridilimidazol como ligandos para gabaa
CN100503608C (zh) 2002-01-07 2009-06-24 卫材R&D管理株式会社 脱氮嘌呤及其用途
KR100657118B1 (ko) 2002-06-12 2007-02-28 에프. 호프만-라 로슈 아게 포도당신합성 조절 활성을 갖는 아마이드 치환 크산틴 유도체
WO2004035740A2 (en) 2002-10-15 2004-04-29 Synta Pharmaceuticals Corp. Aromatic bicyclic heterocyles to modulate 1l - 12 production
FR2846656B1 (fr) 2002-11-05 2004-12-24 Servier Lab Nouveaux derives d'imidazopyridine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
NZ546437A (en) * 2003-10-01 2009-09-25 Altana Pharma Ag Imidazopyridine-derivatives as inducible NO-synthase inhibitors
DK1692113T3 (en) 2003-11-14 2018-01-08 Lorus Therapeutics Inc ARYLIMIDAZOLES AND USE THEREOF AS ANTICANCES
ES2241496B1 (es) 2004-04-15 2006-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de piridina.
CA2584170C (en) * 2004-10-13 2013-08-20 Wolfgang Staehle Phenylurea derivatives as inhibitors of tyrosine kinases for the treatment of tumour diseases
US8088928B2 (en) 2005-08-04 2012-01-03 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Sirtuin modulating compounds
US8093401B2 (en) 2005-08-04 2012-01-10 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Sirtuin modulating compounds
WO2007019344A1 (en) 2005-08-04 2007-02-15 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Imidazo [2,1-b] thiayole derivatives as sirtuin modulating compounds
US7855289B2 (en) 2005-08-04 2010-12-21 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Sirtuin modulating compounds
AR057525A1 (es) * 2005-10-03 2007-12-05 Astrazeneca Ab Compuestos inhibidores selectivos de gsk3 y un proceso para su preparacion
AR055669A1 (es) * 2005-10-03 2007-08-29 Astrazeneca Ab Derivados de 3h - imidazo[4, 5 -b]piridina como inhibidores selectivos de gsk3, metodos e internediarios para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso para la elaboracion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas y mentales.
ES2274712B1 (es) * 2005-10-06 2008-03-01 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados imidazopiridina.
JP2009525955A (ja) * 2006-01-13 2009-07-16 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド ヒストンデアセチラーゼ阻害剤
WO2008019309A1 (en) 2006-08-04 2008-02-14 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel inhibitors of fructose 1,6-bisphosphatase
WO2008121063A1 (en) * 2007-03-30 2008-10-09 Astrazeneca Ab New imidazo[ 4,5-b]pyridine-7-carboxamides 704
MX2010008376A (es) 2008-02-04 2011-02-22 Mercury Therapeutics Inc Moduladores ampk.
US20110021532A1 (en) 2008-04-22 2011-01-27 Merck Frosst Canada Ltd. Novel substituted heteroaromatic compounds as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase
WO2009134754A1 (en) * 2008-04-28 2009-11-05 Janssen Pharmaceutica Nv Benzoimidazole glycinamides as prolyl hydroxylase inhibitors
MX2011003239A (es) 2008-09-26 2011-04-28 Merck Sharp & Dohme Nuevos derivados de bencimidazol ciclicos utiles como agentes anti-diabeticos.
EP2348857B1 (en) * 2008-10-22 2016-02-24 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
MX2011004505A (es) * 2008-10-29 2011-05-31 Merck Sharp & Dohme Derivados novedosos de bencimidazol ciclico, utiles como agentes antidiabeticos.
CA2741672A1 (en) 2008-10-31 2010-05-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
CN102741270B (zh) * 2009-09-28 2015-07-22 英特穆恩公司 C型肝炎病毒复制的环肽抑制剂
US8895596B2 (en) 2010-02-25 2014-11-25 Merck Sharp & Dohme Corp Cyclic benzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents
PE20130346A1 (es) * 2010-06-24 2013-03-30 Takeda Pharmaceutical Compuestos heterociclicos fusionados
JP5760085B2 (ja) 2010-08-04 2015-08-05 武田薬品工業株式会社 縮合複素環化合物
MX348131B (es) * 2011-02-25 2017-05-26 Merck Sharp & Dohme Novedosos derivados de azabencimidazol ciclico utiles como agentes antidiabeticos.
US9567330B2 (en) * 2011-07-15 2017-02-14 Shionogi & Co., Ltd. Azabenzimidazole derivative having AMPK-activating activity

Also Published As

Publication number Publication date
MX337714B (es) 2016-03-16
JP2015013876A (ja) 2015-01-22
US20130184240A1 (en) 2013-07-18
WO2012033149A1 (ja) 2012-03-15
EP2617722A4 (en) 2013-11-13
JP5641663B2 (ja) 2014-12-17
JP6037572B2 (ja) 2016-12-07
MX2013002558A (es) 2013-05-28
CA2811025C (en) 2018-07-17
EP2617722A1 (en) 2013-07-24
TWI567072B (zh) 2017-01-21
AU2011299894A1 (en) 2013-03-21
US9133186B2 (en) 2015-09-15
CN103209981A (zh) 2013-07-17
TW201217372A (en) 2012-05-01
JPWO2012033149A1 (ja) 2014-01-20
KR20130139910A (ko) 2013-12-23
CA2811025A1 (en) 2012-03-15
RU2635662C2 (ru) 2017-11-15
AU2011299894B2 (en) 2015-08-06
KR101889993B1 (ko) 2018-08-20
CN103209981B (zh) 2016-12-28
ES2573412T3 (es) 2016-06-07
EP2617722B1 (en) 2016-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013115924A (ru) Конденсированное с гетерокольцом имидазольное производное, обладающее активирующим амрк действием
RU2014105650A (ru) Производное азабензимидазола, обладающее амрк-активирующей активностью
RU2012127701A (ru) Производное оксадиазола, обладающее ингибирующей активностью в отношении эндотелиальной липазы
EA200401609A1 (ru) Лекарственное средство для лечения диабета
EA200600928A1 (ru) Фармацевтически приемлемые соли хинолиноновых соединений с улучшенными фармацевтическими свойствами
RU2011137531A (ru) Новое производное триазина и содержащая его фармацевтическая композиция
RU2017118335A (ru) Гетероциклическое производное, обладающее активирующей ampk активностью
EA200400480A1 (ru) N-замещённые производные пирролидина в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
BR0314965A (pt) Derivados de 2-oxodiidropiridina n-substituìdos
EA200801287A1 (ru) Пиримидиновые производные для лечения аномального клеточного роста
ATE344033T1 (de) Vinylphenyl-derivate als glk-aktivatoren
WO2010055304A3 (en) Oxazole or imidazole derivatives for use in the treatment of autoimmune disesases, in particular multiple sclerosis
RU2011135977A (ru) Производное n-ацилантраниловой кислоты или его соль
MA32911B1 (fr) Derives de benzothiazole convenant comme agents agents anticancereux
EA200501327A1 (ru) Пиримидины и триазины, ингибирующие вич репликацию
RU2007126846A (ru) Амидные соединения и активаторы рецептора тромбопоэтина
EA200500420A1 (ru) Бензолсульфонатные соли производных 4-фтор-2-цианопирролидина
MX2023012971A (es) Agonistas del receptor de orexina y sus usos.
CA2663965A1 (en) Pyrazolopyrimidine derivative and use thereof as an anticancer agent
EA200600760A1 (ru) Новые соединения фенилпиридилпиперазина, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их
EA200700818A1 (ru) Производные 1,2,4-триазолиламиноарил(гетероарил)сульфонамидов
El‐Hussieny et al. Design, synthesis, and biological evaluation of new heterocycles bearing both silicon and phosphorus as potent MMP‐2 inhibitors
Coro et al. Alkyl-linked bis-THTT derivatives as potent in vitro trypanocidal agents
EA200701735A1 (ru) Композиция, содержащая хитозан, для пролонгированного высвобождения лекарственного средства

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200909