RU2014105650A - Производное азабензимидазола, обладающее амрк-активирующей активностью - Google Patents
Производное азабензимидазола, обладающее амрк-активирующей активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014105650A RU2014105650A RU2014105650/04A RU2014105650A RU2014105650A RU 2014105650 A RU2014105650 A RU 2014105650A RU 2014105650/04 A RU2014105650/04 A RU 2014105650/04A RU 2014105650 A RU2014105650 A RU 2014105650A RU 2014105650 A RU2014105650 A RU 2014105650A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- compound
- Prior art date
Links
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 8
- -1 nitro, carboxy Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 102000014156 AMP-Activated Protein Kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108010011376 AMP-Activated Protein Kinases Proteins 0.000 claims 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000004468 heterocyclylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное формулой (I):или его фармацевтически приемлемая соль,где Rпредставляет собой водород или замещенный или незамещенный алкил,R, Rи R, каждый независимо, представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный арилокси, замещенный или незамещенный гетероарилокси, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, замещенный или незамещенный циклоалкенилокси, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный арилтио, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилтио, замещенный или незамещенный циклоалкенилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный арилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкенилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный ацил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный сульфамоил или замещенный или незамещенный амино, при условии, что R, Rи Rне могут одновременно представлять собой водород,X представляет собой одинарную св
Claims (18)
1. Соединение, представленное формулой (I):
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R4 представляет собой водород или замещенный или незамещенный алкил,
R1, R2 и R3, каждый независимо, представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный арилокси, замещенный или незамещенный гетероарилокси, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, замещенный или незамещенный циклоалкенилокси, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный арилтио, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилтио, замещенный или незамещенный циклоалкенилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный арилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкенилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный ацил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный сульфамоил или замещенный или незамещенный амино, при условии, что R1, R2 и R3 не могут одновременно представлять собой водород,
X представляет собой одинарную связь, -S-, -O-, -NR5-, -C(=O)-, -NR5C(=O)-, -C(=O)NR5-, -NR5-SO2-, -SO2-NR5-, -C(=O)-O- или -O-C(=O)-,
R5 представляет собой водород или замещенный или незамещенный алкил,
Y представляет собой замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, или
группу, представленную формулой: -(CR6R7)m-Z,
R6, каждый независимо, представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил или замещенный или незамещенный алкилокси,
R7, каждый независимо, представляет собой водород, галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил или замещенный или незамещенный алкилокси, или R6 и R7, которые связаны с одним и тем же атомом углерода, вместе с данным атомом углерода могут образовывать замещенное или незамещенное кольцо,
m равно целому числу от 1 до 3,
Z представляет собой
(1) водород,
(2) циано,
(3) карбокси,
(4) замещенный или незамещенный алкенил,
(5) замещенный или незамещенный алкинил,
(6) замещенный или незамещенный арил,
(7) замещенный или незамещенный гетероарил,
(8) замещенный или незамещенный циклоалкил,
(9) замещенный или незамещенный циклоалкенил,
(10) замещенный или незамещенный гетероциклил,
(11) -C(=O)-NR8R9,
(12) -NR10-C(=O)-R11,
(13) -SO2-NR12R13,
(14) -NR14-SO2-R15,
(15) -NR16-C(=O)-NR17R18,
(16) -C(=O)-O-R19,
(17) -P(=O)(-OH)2,
(18) -P(=O)H(-OH),
(19) -P(=O)(-R20)2,
(20) -P(=O)(-OR20)2,
(21) -P(=O)(-OH)(-R20),
(22) -P(=O)(-OH)(-OR20),
(23) -P(=O)(-R20)(-OR20),
(24) -P(=O)(-OH)(-O-(CR21R22)0-4-R23),
(25) -P(=O)(-NR24-CR21R22-COOH)2,
(26) -P(=O)(-NR24-CR21R22-COOR20)2,
(27) -P(=O)(-OH)(-NR24-CR21R22-COOH)2,
(28) -P(=O)(-OH)(-NR24-CR21R22-COOR20),
(29) -P(=O)(-NR24-CR21R22-COOR20)(-O-R20),
(30) -P(=O)(-O-CR21R22-O-C(=O)-R20)2,
(31) -P(=O)(-OH)(-O-CR21R22-O-C(=O)-R20),
(32) -P(=O)(-OH)(-O-(CR21R22)1-4-S(=O)-R20),
(33) -P(=O)(-O-(CR21R22)1-4-S(=O)-R20)2,
(34) -P(=O)(-OH)(-O-(CR21R22)1-4-S-C(=O)-R20),
(35) -P(=O)(-O-(CR21R22)1-4-S-C(=O)-R20)2
или
(36) 
,
R8 и R9, каждый независимо, представляет собой водород, гидрокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил или замещенный или незамещенный алкилокси, или R8 и R9, взятые вместе со смежным атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать замещенное или незамещенное кольцо,
R10, R14 и R16, каждый независимо, представляет собой водород или замещенный или незамещенный алкил,
R21, каждый независимо, представляет собой водород или замещенный или незамещенный алкил,
R22, каждый независимо, представляет собой водород или замещенный или незамещенный алкил,
R24, каждый независимо, представляет собой водород или замещенный или незамещенный алкил,
R11 и R15, каждый независимо, представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил,
R12, R13, R17, R18 и R19, каждый независимо, представляет собой водород, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил,
R20, каждый независимо, представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил,
R23 представляет собой замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил или замещенный или незамещенный гетероциклил,
R25 и R26, каждый независимо, представляет собой -O- или -NH-,
R27 представляет собой замещенный или незамещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил,
при условии, что соединение, где R2 представляет собой галоген, X представляет собой -S-, Y представляет собой группу, представленную формулой: -(CR6R7)m-Z, m равно 3, Z представляет собой водород, и R1 представляет собой замещенный или незамещенный гетероциклил,
соединение, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный гетероарил, R2 представляет собой замещенный или незамещенный гетероарил или замещенный или незамещенный гетероциклил, X представляет собой -O-, и Y представляет собой группу, представленную формулой: -(CR6R7)m-Z, и
соединения, представленные ниже, исключаются:
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный арилокси, замещенный или незамещенный гетероарилокси, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, замещенный или незамещенный циклоалкенилокси, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный арилтио, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилтио, замещенный или незамещенный циклоалкенилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный арилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкенилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный ацил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный сульфамоил или замещенный или незамещенный амино.
3. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой галоген.
4. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой водород.
5. Соединение по любому из пп. 1-4 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный алкилокси, замещенный или незамещенный арилокси, замещенный или незамещенный гетероарилокси, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, замещенный или незамещенный циклоалкенилокси, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный арилтио, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилтио, замещенный или незамещенный циклоалкенилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный арилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный циклоалкенилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный ацил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный сульфамоил или замещенный или незамещенный амино.
6. Соединение по п. 5 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил.
7. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где X представляет собой -O-.
8. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где X представляет собой -S-.
9. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Y представляет собой замещенный или незамещенный моноциклический гетероциклил или замещенный или незамещенный моноциклический циклоалкил.
10. Соединение по п. 9 или его фармацевтически приемлемая соль, где Y представляет собой
R28 представляет собой замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный алкилокси или замещенный или незамещенный амино, и R29 и R30, каждый независимо,, представляют собой водород, галоген, гидрокси, циано, нитро, карбокси, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный алкенил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный циклоалкенил, замещенный или незамещенный гетероциклил, замещенный или незамещенный карбамоил или замещенный или незамещенный амино.
11. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Y представляет собой группу, представленную формулой: -(CR6R7)m-Z, где R6, R7, m и Z имеют значения, как определено в п. 1.
12. Соединение по п. 11 или его фармацевтически приемлемая соль, где m равно 1.
13. Соединение по п. 11 или 12 или его фармацевтически приемлемая соль, где один из R6 и R7 представляет собой замещенный или незамещенный алкил, а другой из R6 и R7 представляет собой водород.
14. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Z представляет собой карбокси, -C(=O)-NR8R9 или замещенный или незамещенный гетероарил, и R8 и R9 имеют значения, как определено в п. 1.
15. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой водород.
16. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой водород.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-16 или его фармацевтически приемлемую соль.
18. Фармацевтическая композиция, обладающая активирующим эффектом в отношении аденозинмонофосфат-активируемой протеинкиназы, где фармацевтическая композиция содержит соединение по любому из пп. 1-16 или его фармацевтически приемлемую соль.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011156297 | 2011-07-15 | ||
| JP2011-156297 | 2011-07-15 | ||
| JP2012055785 | 2012-03-13 | ||
| JP2012-055785 | 2012-03-13 | ||
| PCT/JP2012/067889 WO2013011932A1 (ja) | 2011-07-15 | 2012-07-13 | Ａｍｐｋ活性化作用を有するアザベンズイミダゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014105650A true RU2014105650A (ru) | 2015-08-27 |
Family
ID=47558110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014105650/04A RU2014105650A (ru) | 2011-07-15 | 2012-07-13 | Производное азабензимидазола, обладающее амрк-активирующей активностью |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9567330B2 (ru) |
| EP (2) | EP3495366A1 (ru) |
| JP (2) | JP6108467B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140040801A (ru) |
| CN (1) | CN103781786A (ru) |
| AU (1) | AU2012284955A1 (ru) |
| BR (1) | BR112014001018A2 (ru) |
| CA (1) | CA2841906A1 (ru) |
| MX (1) | MX2014000452A (ru) |
| RU (1) | RU2014105650A (ru) |
| WO (1) | WO2013011932A1 (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2811025C (en) * | 2010-09-10 | 2018-07-17 | Shionogi & Co., Ltd. | Hetero ring-fused imidazole derivative having ampk activating effect |
| MY159058A (en) * | 2011-02-25 | 2016-12-15 | Merck Sharp & Dohme | Novel cyclic azabenzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agent |
| EP2861596B1 (en) * | 2012-06-19 | 2019-03-20 | Sunovion Pharmaceuticals Inc. | Heteroaryl compounds and methods of use thereof |
| WO2014031465A1 (en) * | 2012-08-22 | 2014-02-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel azabenzimidazole tetrahydropyran derivatives |
| WO2014069426A1 (ja) * | 2012-10-31 | 2014-05-08 | 塩野義製薬株式会社 | Ａｍｐｋ活性化作用を有するベンズイミダゾールおよびアザベンズイミダゾール誘導体 |
| US9890119B2 (en) | 2013-02-27 | 2018-02-13 | Shionogi & Co., Ltd. | Indole and azaindole derivative having AMPK-activating activity |
| EP2970119B1 (en) | 2013-03-14 | 2021-11-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel indole derivatives useful as anti-diabetic agents |
| JP6372891B2 (ja) * | 2013-04-24 | 2018-08-15 | 塩野義製薬株式会社 | Ａｍｐｋ活性化作用を有する５−オキシベンズイミダゾールおよび５−オキシアザベンズイミダゾール誘導体 |
| JP6474804B2 (ja) * | 2013-10-31 | 2019-02-27 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | アザベンゾイミダゾール誘導体 |
| AU2015309863B2 (en) * | 2014-08-27 | 2019-12-05 | Shionogi & Co., Ltd. | Azaindole derivative having AMPK-activating effect |
| WO2016057931A1 (en) | 2014-10-10 | 2016-04-14 | The Research Foundation For The State University Of New York | Trifluoromethoxylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration |
| RU2700703C2 (ru) | 2014-10-28 | 2019-09-19 | Сионоги Энд Ко., Лтд. | Гетероциклическое производное, обладающее активирующей ampk активностью |
| US10478425B2 (en) | 2016-02-26 | 2019-11-19 | Shionogi & Co., Ltd. | 5-phenylazaindole derivative having AMPK-activating activity |
| CN109311912A (zh) * | 2016-04-26 | 2019-02-05 | 盐野义制药株式会社 | 具有ampk活化作用的5-取代氮杂苯并咪唑衍生物 |
| US10406140B2 (en) | 2016-05-20 | 2019-09-10 | Shionogi & Co., Ltd. | 5-substituted benzimidazole and 5-substituted azabenzimidazole derivative both having AMPK activation effect |
| CN111423435B (zh) * | 2020-03-30 | 2021-10-15 | 厦门大学 | (1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基)吡啶衍生物及其应用 |
| JP2023525047A (ja) | 2020-05-06 | 2023-06-14 | エイジャックス セラピューティクス， インコーポレイテッド | Ｊａｋ２阻害薬としての６－ヘテロアリールオキシベンゾイミダゾール及びアザベンゾイミダゾール |
| WO2021236617A1 (en) | 2020-05-19 | 2021-11-25 | Kallyope, Inc. | Ampk activators |
| AU2021297323A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-02-16 | Kallyope, Inc. | AMPK activators |
| WO2022140527A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-30 | Ajax Therapeutics, Inc. | 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors |
| TW202334139A (zh) | 2021-11-09 | 2023-09-01 | 美商雅捷可斯治療公司 | 作為ｊａｋ２抑制劑之６－雜芳氧基苯并咪唑及氮雜苯并咪唑 |
| WO2023097189A1 (en) * | 2021-11-23 | 2023-06-01 | Kallyope, Inc. | Ampk activators |
| WO2023097190A1 (en) * | 2021-11-23 | 2023-06-01 | Kallyope, Inc. | Ampk activators |
Family Cites Families (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1186504A (en) * | 1966-10-15 | 1970-04-02 | Fisons Pest Control Ltd | Substituted Heterocyclic Compounds |
| BE788065A (fr) * | 1971-08-26 | 1973-02-26 | Degussa | Nouvelles aza-benzimidazoles et procede pour leur preparation |
| JPS62145084A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-06-29 | Tokyo Tanabe Co Ltd | イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体 |
| JP2546841B2 (ja) * | 1986-07-25 | 1996-10-23 | 東京田辺製薬株式会社 | 新規なイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体、その製造法及びそれを含有する抗潰瘍剤 |
| IL94390A (en) | 1989-05-30 | 1996-03-31 | Merck & Co Inc | The 6-membered trans-nitrogen-containing heterocycles are compressed with imidazo and pharmaceutical preparations containing them |
| US5332744A (en) | 1989-05-30 | 1994-07-26 | Merck & Co., Inc. | Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II antagonists |
| JPH04120079A (ja) * | 1989-12-22 | 1992-04-21 | Takeda Chem Ind Ltd | 縮合イミダゾール誘導体 |
| DE4309969A1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Bayer Ag | Substituierte heteroanellierte Imidazole |
| KR0151816B1 (ko) | 1994-02-08 | 1998-10-15 | 강박광 | 신규의 치환된 피리딜 이미다졸 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR20010014183A (ko) * | 1997-06-27 | 2001-02-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 술폰아미드 화합물 및 그의 의약 용도 |
| TR200500707T2 (tr) * | 1999-06-28 | 2005-04-21 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Solunum sistemi sinsitiyal virüsünün replikasyonunu inhibe edici maddeler. |
| CA2428787A1 (en) * | 2000-11-15 | 2002-05-23 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzimidazole derivatives |
| WO2003045929A1 (fr) * | 2001-11-26 | 2003-06-05 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Derive bicyclique, procede de production de ce derive et utilisation correspondante |
| IL162884A0 (en) | 2002-01-07 | 2005-11-20 | Eisai Co Ltd | Deazapurines and uses thereof |
| ATE384722T1 (de) | 2002-03-27 | 2008-02-15 | Nycomed Gmbh | Alkoxypyridinderivate |
| US7105526B2 (en) * | 2002-06-28 | 2006-09-12 | Banyu Pharmaceuticals Co., Ltd. | Benzimidazole derivatives |
| US7691860B2 (en) | 2004-02-19 | 2010-04-06 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfonamide derivatives |
| WO2005082905A1 (ja) * | 2004-02-26 | 2005-09-09 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | 二環性複素環化合物 |
| ES2241496B1 (es) * | 2004-04-15 | 2006-12-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridina. |
| TW200606163A (en) * | 2004-04-22 | 2006-02-16 | Eisai Co Ltd | Imidazopyridine compound |
| WO2008031788A1 (en) * | 2006-09-12 | 2008-03-20 | Nycomed Gmbh | Aminoazepine derivatives as highly efficient inhibitors of the inducible nitric oxide synthase |
| CA2677661A1 (en) | 2007-02-07 | 2008-08-14 | Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. | Tricyclic compounds |
| CN101492446A (zh) * | 2008-01-25 | 2009-07-29 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 新的吡啶并咪唑衍生物 |
| BRPI0905952A2 (pt) * | 2008-02-04 | 2015-06-30 | Mercury Therapeutics | Composto e sais do mesmo e compição farmacêutica |
| JP2011513329A (ja) * | 2008-02-29 | 2011-04-28 | アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド | ＲＡＦ阻害化合物として使用されるイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン誘導体 |
| AU2009260389A1 (en) * | 2008-06-18 | 2009-12-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of Janus kinases |
| KR101638326B1 (ko) | 2008-06-24 | 2016-07-12 | 사노피 | Ｒｈｏ 키나제 억제제로서의 치환된 이소퀴놀린 및 이소퀴놀리논 |
| MX2011003239A (es) | 2008-09-26 | 2011-04-28 | Merck Sharp & Dohme | Nuevos derivados de bencimidazol ciclicos utiles como agentes anti-diabeticos. |
| US8232409B2 (en) | 2008-10-15 | 2012-07-31 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Heterocyclic benzimidazoles as TRPM8 modulators |
| WO2010047982A1 (en) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
| MX2011004505A (es) | 2008-10-29 | 2011-05-31 | Merck Sharp & Dohme | Derivados novedosos de bencimidazol ciclico, utiles como agentes antidiabeticos. |
| JP5557845B2 (ja) | 2008-10-31 | 2014-07-23 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | 糖尿病用剤として有用な新規環状ベンゾイミダゾール誘導体 |
| PE20150939A1 (es) * | 2008-12-03 | 2015-07-19 | Presidio Pharmaceuticals Inc | Inhibidores de la proteina no estructural 5a del virus de la hepatitis c |
| CA2753382C (en) * | 2009-02-27 | 2014-12-23 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Hepatitis c virus inhibitors |
| KR101117128B1 (ko) * | 2009-06-02 | 2012-03-14 | 한국화학연구원 | 페닐테트라졸 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 골다공증 또는 비만의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
| US8372862B2 (en) | 2009-06-02 | 2013-02-12 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Pharmaceutical composition for preventing or treating osteoporosis or obesity comprising phenyltetrazole derivative |
| JP2011088833A (ja) | 2009-10-20 | 2011-05-06 | Shionogi & Co Ltd | Ｎｐｙｙ５受容体拮抗作用を有するスルファミド誘導体 |
| EP2512480A4 (en) | 2009-12-14 | 2013-05-15 | Enanta Pharm Inc | HEPATITIS C-VIRUS HEMMER |
| JP5475488B2 (ja) * | 2010-02-03 | 2014-04-16 | 株式会社三共 | 遊技機 |
| WO2011106273A1 (en) | 2010-02-25 | 2011-09-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
| CA2791630A1 (en) * | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Combination pharmaceutical agents as inhibitors of hcv replication |
| JP5585873B2 (ja) * | 2010-09-03 | 2014-09-10 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | イオン液体を用いた環境浄化方法およびその装置 |
| CA2811025C (en) * | 2010-09-10 | 2018-07-17 | Shionogi & Co., Ltd. | Hetero ring-fused imidazole derivative having ampk activating effect |
| WO2012070114A1 (ja) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | 塩野義製薬株式会社 | Ｎｐｙ ｙ５受容体拮抗作用を有するスルファミド誘導体 |
| MY159058A (en) * | 2011-02-25 | 2016-12-15 | Merck Sharp & Dohme | Novel cyclic azabenzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agent |
| MX2013014015A (es) * | 2011-05-27 | 2014-01-23 | Nestec Sa | Dispositivo para servir bebidas con modulo removible de boquilla giratoria. |
| TWI482766B (zh) | 2011-07-09 | 2015-05-01 | Sunshine Lake Pharma Co Ltd | As a spiro compound for hepatitis C virus inhibitors |
-
2012
- 2012-07-13 RU RU2014105650/04A patent/RU2014105650A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-07-13 BR BR112014001018A patent/BR112014001018A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-07-13 US US14/233,058 patent/US9567330B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-13 EP EP18213950.1A patent/EP3495366A1/en not_active Withdrawn
- 2012-07-13 CN CN201280044919.XA patent/CN103781786A/zh active Pending
- 2012-07-13 KR KR1020147000720A patent/KR20140040801A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-07-13 MX MX2014000452A patent/MX2014000452A/es unknown
- 2012-07-13 JP JP2013524700A patent/JP6108467B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-13 WO PCT/JP2012/067889 patent/WO2013011932A1/ja active Application Filing
- 2012-07-13 EP EP12815211.3A patent/EP2733141B1/en not_active Not-in-force
- 2012-07-13 AU AU2012284955A patent/AU2012284955A1/en not_active Abandoned
- 2012-07-13 CA CA2841906A patent/CA2841906A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-12-27 US US15/390,933 patent/US10093670B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-01-18 JP JP2017006357A patent/JP6292692B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2733141B1 (en) | 2019-01-09 |
| US10093670B2 (en) | 2018-10-09 |
| WO2013011932A1 (ja) | 2013-01-24 |
| EP2733141A4 (en) | 2015-03-04 |
| CN103781786A (zh) | 2014-05-07 |
| CA2841906A1 (en) | 2013-01-24 |
| JP6108467B2 (ja) | 2017-04-05 |
| EP2733141A1 (en) | 2014-05-21 |
| US9567330B2 (en) | 2017-02-14 |
| AU2012284955A1 (en) | 2014-02-27 |
| US20140194420A1 (en) | 2014-07-10 |
| EP3495366A1 (en) | 2019-06-12 |
| JPWO2013011932A1 (ja) | 2015-02-23 |
| US20170107219A1 (en) | 2017-04-20 |
| JP2017101049A (ja) | 2017-06-08 |
| JP6292692B2 (ja) | 2018-03-14 |
| BR112014001018A2 (pt) | 2017-01-10 |
| KR20140040801A (ko) | 2014-04-03 |
| MX2014000452A (es) | 2014-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014105650A (ru) | Производное азабензимидазола, обладающее амрк-активирующей активностью | |
| RU2013115924A (ru) | Конденсированное с гетерокольцом имидазольное производное, обладающее активирующим амрк действием | |
| EA200501327A1 (ru) | Пиримидины и триазины, ингибирующие вич репликацию | |
| EA200500420A1 (ru) | Бензолсульфонатные соли производных 4-фтор-2-цианопирролидина | |
| RU2017118335A (ru) | Гетероциклическое производное, обладающее активирующей ampk активностью | |
| RU2019133646A (ru) | Изохинолины в качестве ингибиторов hpk1 | |
| RU2012127701A (ru) | Производное оксадиазола, обладающее ингибирующей активностью в отношении эндотелиальной липазы | |
| EA201070186A1 (ru) | Способы и соединения, предназначенные для получения ингибиторов котранспортера натрий-глюкозы 2 типа | |
| RU2008123839A (ru) | Соединение оксазола и фармацевтическая композиция | |
| AR045595A1 (es) | Composiciones utiles como inhibidores de proteinas quinasas | |
| AR035824A1 (es) | Un compuesto de pirazol util como inhibidor de proteinquinasas, composiciones farmaceuticas que lo contienen, un metodo para inhibir la actividad de quinasas en una muestra biologica, una composicion para recubrir un dispositivo implantable y un dispositivo implantable recubierto con dicha composici | |
| EA200800924A1 (ru) | Новые соединения, обладающие ингибирующей активностью в отношении натрийзависимого транспортера | |
| RU2010100821A (ru) | Производные азапептидов | |
| EA200401614A1 (ru) | O-замещённые гидроксиарильные производные | |
| EA200970449A1 (ru) | Композиции ацетаминофена, обладающие сведенными к минимуму побочными эффектами, включая пониженную гепатотоксичность | |
| EA200702375A1 (ru) | Производные мочевины, способы их получения и применения | |
| AR069225A1 (es) | Procedimiento de preparacion de compuestos morfinicos | |
| BRPI0418474A (pt) | solução aquosa parenteral estável | |
| EA201000296A1 (ru) | Новые соединения | |
| EA200600760A1 (ru) | Новые соединения фенилпиридилпиперазина, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| EA200500690A1 (ru) | Новые соединения пиридопиримидинона, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат | |
| AR078120A1 (es) | Antagonistas de ccr3 de arilsulfonamida 2,5-disustituida y composiciones farmaceuticas | |
| EA200970432A1 (ru) | 8-сульфонил-1,3,4,8-тетрагидро-2н-[1,4]оксазепино[6,7-e] индольные производные и их использование в качестве 5-нт6 рецепторных лигандов | |
| Bojarska et al. | A Proline-Based Tectons and Supramolecular Synthons for Drug Design 2.0: A Case Study of ACEI | |
| RU2014113974A (ru) | Замещенные бензиламины, их применение в медицине и, в частности, в лечении инфекций, вызванных вирусом гепатита с (hcv) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20161025 |