RU2013115801A - Способ прямого аминирования вторичных спиртов с помощью аммиака до первичных аминов - Google Patents
Способ прямого аминирования вторичных спиртов с помощью аммиака до первичных аминов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013115801A RU2013115801A RU2013115801/04A RU2013115801A RU2013115801A RU 2013115801 A RU2013115801 A RU 2013115801A RU 2013115801/04 A RU2013115801/04 A RU 2013115801/04A RU 2013115801 A RU2013115801 A RU 2013115801A RU 2013115801 A RU2013115801 A RU 2013115801A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ammonia
- process step
- group
- homogeneous catalyst
- alcohol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
- C07C209/16—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Способ получения первичных аминов, включающий в себя следующие стадии процесса:A) приготовление раствора вторичного спирта в жидкой, не газообразной фазе,B) приведение во взаимодействие этой фазы со свободным аммиаком и/или по меньшей мере одним соединением, высвобождающим аммиак, и гомогенным катализатором, и при необходимостиC) выделение первичного амина, образовавшегося на стадии процесса B),отличающийся тем, что объемное соотношение объема жидкой фазы и объема газовой фазы на стадии процесса B больше или равно 0,25, и/или что аммиак на стадии процесса B) в пересчете на гидроксильные группы во вторичном спирте используют в мольном соотношении по меньшей мере 5:1.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве гомогенного катализатора используют по меньшей мере один, выбираемый из алкоксидов щелочных металлов, алюминия и лантанидов, неорганических соединений благородных металлов или моно- или полиметаллических, одно- или многоядерных координационных соединений одного или нескольких благородных металлов, выбираемых среди элементов рутения, иридия, родия, осмия, палладия, платины и железа.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт, используемый на стадии процесса A), имеет по меньшей мере две вторичные гидроксигруппы.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт, используемый на стадии процесса A), имеет циклический или полициклический углеродный скелет.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт, используемый на стадии процесса A), выбирают из группы, состоящей из:2-додеканола, циклододеканола, 4-фенил-2-бутанола, изосорбида, изоманнида, изоидида, полипропиленгликоля, маннитола, сорбитола, галактитола и алкилгликози�
Claims (13)
1. Способ получения первичных аминов, включающий в себя следующие стадии процесса:
A) приготовление раствора вторичного спирта в жидкой, не газообразной фазе,
B) приведение во взаимодействие этой фазы со свободным аммиаком и/или по меньшей мере одним соединением, высвобождающим аммиак, и гомогенным катализатором, и при необходимости
C) выделение первичного амина, образовавшегося на стадии процесса B),
отличающийся тем, что объемное соотношение объема жидкой фазы и объема газовой фазы на стадии процесса B больше или равно 0,25, и/или что аммиак на стадии процесса B) в пересчете на гидроксильные группы во вторичном спирте используют в мольном соотношении по меньшей мере 5:1.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве гомогенного катализатора используют по меньшей мере один, выбираемый из алкоксидов щелочных металлов, алюминия и лантанидов, неорганических соединений благородных металлов или моно- или полиметаллических, одно- или многоядерных координационных соединений одного или нескольких благородных металлов, выбираемых среди элементов рутения, иридия, родия, осмия, палладия, платины и железа.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт, используемый на стадии процесса A), имеет по меньшей мере две вторичные гидроксигруппы.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт, используемый на стадии процесса A), имеет циклический или полициклический углеродный скелет.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт, используемый на стадии процесса A), выбирают из группы, состоящей из:
2-додеканола, циклододеканола, 4-фенил-2-бутанола, изосорбида, изоманнида, изоидида, полипропиленгликоля, маннитола, сорбитола, галактитола и алкилгликозидов.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт, используемый на стадии процесса A), выбирают из альфа-гидроксикарбоновых кислот и OH-модифицированных природных жирных кислот.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии процесса B) используют жидкий или сверхкритический аммиак и/или раствор солей аммония в растворителе.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию процесса B) проводят при избыточном давлении.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию процесса B) проводят в диапазоне температур между 80°C и 220°C.
10. Способ по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что в качестве гомогенного катализатора используют катализатор гидроформилирования, особенно систему катализаторов, содержащую по меньшей мере один ксантфосный лиганд общей формулы 1 и соединение переходного металла,
причем R1a, R2a, R3a и R4a независимо друг от друга одинаковые или разные выбирают из группы, содержащей фенил, третбутил, изопропил, а A выбирают из группы, содержащей -C(CH3)2-, -CH2CH2-, -Si(CH3)2-, -S-, -O-, -C(C(CH3)2)-.
11. Способ по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что в качестве гомогенного катализатора используют по меньшей мере один пинцерный катализатор.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что в качестве гомогенного катализатора используют по меньшей мере одно координационное соединение переходных металлов общей структуры A),
причем M является переходным металлом,
L1 представляет собой гетероатом, служащий в качестве лиганда для центрального атома M,
L2 и L3, соответственно представляют собой другие гетероатомы, которые содержатся в молекулярных остатках, которые независимо друг от друга выбираются из группы, включающей фосфин (PRaRb), амин (NRaRb), имин, сульфид (SRa), тиол (SH), сульфоксид (S(=O)Ra), гетероарил, содержащий по меньшей мере один атом, выбираемый среди азота или серы, арсин (AsRaRb), стибин (SbRaRb) и N-гетероциклический карбен, представленный структурами
L4, представляет собой гетероатом, содержащейся в монодентатном двухэлектронном доноре, выбираемом из группы CO, PRaRbRc, NO+, AsRaRbRc, SbRaRbRc*, SRaRb, нитрила (RaCN), изонитрила (RaNC), N2, PF3, CS, гетероарила (например, тиофена, пиридина), тетрагидротиофена или N-гетероциклического карбена,
Y представляет собой моноанионный лиганд, выбираемый из группы галогена, карбоксилата, трифторацетата, сульфоната, трифторметансульфоната, цианида, гидроксида, алкоксида, имида, или же нейтральную молекулу сольвата,
R1 и R2 являются двухвалентными органическими остатками, и
R3, R4, R5, Ra, Rb и Rc соответственно независимо друг от друга выбираются из группы алкилов, циклоалкилов, арилов, гетероциклилов, гетероарилов, алкилциклоалкилов, аликларилов, алкилгетероциклилов или алкилгетероалкилов.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что в качестве гомогенного катализатора используют карбонилхлоргидридо[4,5-(диизопропилфосфинометилакридино)рутений(II)].
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102010040560 | 2010-09-10 | ||
| DE102010040560.4 | 2010-09-10 | ||
| DE201110004465 DE102011004465A1 (de) | 2010-09-10 | 2011-02-21 | Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen |
| DE102011004465.5 | 2011-02-21 | ||
| PCT/EP2011/064435 WO2012031884A1 (de) | 2010-09-10 | 2011-08-23 | Verfahren zur direkten aminierung sekundärer alkohole mit ammoniak zu primären aminen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013115801A true RU2013115801A (ru) | 2014-10-20 |
| RU2593994C2 RU2593994C2 (ru) | 2016-08-10 |
Family
ID=44645668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013115801/04A RU2593994C2 (ru) | 2010-09-10 | 2011-08-23 | Способ прямого аминирования вторичных спиртов с помощью аммиака до первичных аминов |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8927773B2 (ru) |
| EP (1) | EP2614042A1 (ru) |
| JP (1) | JP5946455B2 (ru) |
| CN (1) | CN103097324A (ru) |
| BR (1) | BR112013005428A2 (ru) |
| CA (1) | CA2807605A1 (ru) |
| DE (1) | DE102011004465A1 (ru) |
| RU (1) | RU2593994C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012031884A1 (ru) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006025821A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
| DE102007052463A1 (de) * | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Evonik Degussa Gmbh | Fermentative Gewinnung von Aceton aus erneuerbaren Rohstoffen mittels neuen Stoffwechselweges |
| DE102007060705A1 (de) * | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen |
| DE102008002715A1 (de) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Röhm Gmbh | 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle |
| DE102009009580A1 (de) | 2009-02-19 | 2010-08-26 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen |
| DE102009046626A1 (de) | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Evonik Degussa Gmbh | Candida tropicalis Zellen und deren Verwendung |
| DE102009046623A1 (de) | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Evonik Röhm Gmbh | Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase |
| DE102010015807A1 (de) | 2010-04-20 | 2011-10-20 | Evonik Degussa Gmbh | Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt |
| DE102011075162A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur homogen-katalysierte, hochselektiven direkten Aminierung von primären Alkoholen mit Ammoniak zu primären Aminen bei hohem Volumenverhältnis von Flüssig- zu Gasphase und/oder hohen Drücken |
| DE102011003595B4 (de) | 2011-02-03 | 2014-04-17 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung von in ihrer Hauptkette linearen primären Diaminen für Polyamidsynthesen |
| UA112980C2 (uk) | 2011-02-16 | 2016-11-25 | Евонік Дегусса Гмбх | Рідкі катіоніти |
| EP2678306B1 (de) | 2011-02-21 | 2017-06-21 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur direkten aminierung von alkoholen mit ammoniak zu primären aminen mittels eines xantphos katalysatorsystems |
| US9193666B2 (en) | 2011-03-08 | 2015-11-24 | Basf Se | Process for preparing alkanolamines by homogeneously catalyzed alcohol amination |
| CN103547559B (zh) * | 2011-03-08 | 2016-10-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过均相催化醇胺化制备二胺、三胺和多胺的方法 |
| WO2012119928A1 (de) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von alkanolaminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung |
| US8912361B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-16 | Basf Se | Process for preparing di-, tri- and polyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination |
| WO2012139666A1 (de) | 2011-04-12 | 2012-10-18 | Evonik Degussa Gmbh | Kontinuierlich betreibbares verfahren zur herstellung von carbonylverbindungen mittels eines nitroxylradikalhaltigen katalysators |
| WO2013011018A1 (de) | 2011-07-20 | 2013-01-24 | Evonik Degussa Gmbh | Oxidation und aminierung von primären alkoholen |
| DE102011084518A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Evonik Industries Ag | Verwendung einer Mehrschichtfolie mit Polyamid- und Polyesterschichten fürdie Herstellung photovoltaischer Module |
| EP2602328A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-12 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Oxidation von Alkanen unter Verwendung einer AlkB Alkan 1-Monooxygenase |
| EP2607479A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-26 | Evonik Industries AG | Biotechnological production of alcohols and derivatives thereof |
| EP2631298A1 (en) | 2012-02-22 | 2013-08-28 | Evonik Industries AG | Biotechnological method for producing butanol and butyric acid |
| EP2639308A1 (de) | 2012-03-12 | 2013-09-18 | Evonik Industries AG | Enzymatische omega-Oxidation und -Aminierung von Fettsäuren |
| EP2647696A1 (de) | 2012-04-02 | 2013-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur aeroben Herstellung von Alanin oder einer unter Verbrauch von Alanin entstehenden Verbindung |
| US8853400B2 (en) | 2012-07-23 | 2014-10-07 | Basf Se | Process for the homogeneously catalyzed amination of alcohols with ammonia in the presence of a complex catalyst which comprises no anionic ligands |
| BR112015001461A2 (pt) | 2012-07-23 | 2017-07-04 | Basf Se | processo para a aminação homogeneamente catalisada de álcoois com amônia na presença de um complexo de catalisador que não compreende ligantes aniônicos |
| EP2700448A1 (de) | 2012-08-21 | 2014-02-26 | Evonik Industries AG | Verzweigte Fettsäuren als flüssige Kationenaustauscher |
| EP2746397A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Omega-Aminofettsäuren |
| EP2746400A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Aminen und Diaminen aus einer Carbonsäure oder Dicarbonsäure oder eines Monoesters davon |
| EP2759598A1 (de) | 2013-01-24 | 2014-07-30 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von alpha, omega-Alkandiol |
| EP3169689B1 (de) | 2014-07-18 | 2018-09-05 | Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule (RWTH) Aachen | Verfahren zur herstellung primärer isohexid-amine |
| JP6450841B2 (ja) * | 2014-11-10 | 2019-01-09 | ローディア オペレーションズ | 直接アミノ化反応によるアミンの形成方法 |
| EP3515885B1 (en) * | 2016-09-23 | 2023-12-13 | Umicore Ag & Co. Kg | Preparation of amino acids and amino acid derivatives |
| WO2018157395A1 (en) * | 2017-03-03 | 2018-09-07 | Rhodia Operations | Process for preparing an amine via a direct amination reaction |
| CN114249653B (zh) * | 2022-02-28 | 2022-05-13 | 潍坊滨海石油化工有限公司 | 一种1-甲基十一烷基胺的制备方法 |
| CN115260039B (zh) * | 2022-08-25 | 2024-06-14 | 河北康壮环保科技股份有限公司 | 一种制备乙二胺的方法 |
Family Cites Families (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1172268B (de) | 1962-02-21 | 1964-06-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Diaminen |
| GB1044266A (ru) | 1963-02-14 | |||
| FR1347648A (fr) | 1963-02-21 | 1963-12-27 | Basf Ag | Préparation de diamines |
| DE1570542A1 (de) | 1965-02-27 | 1969-07-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyaetheraminen |
| SE345122B (ru) | 1966-12-30 | 1972-05-15 | Mo Och Domsjoe Ab | |
| RO63243A2 (fr) | 1975-03-19 | 1978-06-15 | Inst De Cercetari Pentru Produ | Procede et installation pour obtenir du cyclohexylamine |
| US4123462A (en) | 1976-01-07 | 1978-10-31 | Union Carbide Corporation | Amination process using nickel-rhenium catalysts |
| US4153581A (en) | 1977-09-01 | 1979-05-08 | The Dow Chemical Company | Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof |
| US4314084A (en) | 1978-12-29 | 1982-02-02 | Air Products And Chemicals, Inc. | Synthesis of lower alkyl amines |
| JPS5643246A (en) | 1979-09-17 | 1981-04-21 | Kao Corp | Preparation of tertiary amine |
| US4855425A (en) | 1986-08-27 | 1989-08-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the selective synthesis of ethylene diamines |
| DE3903367A1 (de) | 1989-02-04 | 1990-08-16 | Basf Ag | Katalysator und verfahren zur hydrierenden aminierung von alkoholen |
| DE4428004A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| DE19507007A1 (de) | 1995-02-28 | 1996-08-29 | Basf Ag | Katalysatoren für die Aminierung von Alkoholen, Ketonen und Aldehyden |
| SE513250C2 (sv) * | 1997-11-11 | 2000-08-07 | Akzo Nobel Nv | Amineringsförfarande för framställning av polyaminer |
| US5932769A (en) | 1998-01-26 | 1999-08-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Multi-metallic actalysts for amination of alcohols to form alkylamines |
| DE19826396A1 (de) * | 1998-06-12 | 1999-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| DE19859776B4 (de) | 1998-12-23 | 2008-06-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
| DE10025114A1 (de) | 2000-05-20 | 2001-11-22 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Verfahren zur Herstellung von Arylethylaminen durch Aminierung von Arylolefinen |
| DE10037961A1 (de) | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Neue Phosphanliganden, deren Herstellung und ihre Verwendung in katalytischen Reaktionen |
| DE10054347A1 (de) | 2000-11-02 | 2002-05-08 | Degussa | Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Verbindungen und Trägerkatalysatoren hierfür |
| EP1350788A3 (de) | 2002-03-28 | 2003-11-12 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien |
| DE10257938A1 (de) | 2002-12-12 | 2004-06-24 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen der Gruppen 6 bis 10 des Periodensystems und ihr Einsatz als Katalysatoren |
| JP4989888B2 (ja) | 2005-12-28 | 2012-08-01 | 花王株式会社 | 含窒素化合物の製造方法 |
| BRPI0620821B1 (pt) | 2005-12-28 | 2016-06-21 | Kao Corp | processo para produção de uma amina alifática, bem como catalisador utilizado no referido processo e seu uso |
| JP4989889B2 (ja) | 2005-12-28 | 2012-08-01 | 花王株式会社 | 含窒素化合物の製造方法 |
| EP1837651A1 (en) | 2006-03-06 | 2007-09-26 | Degussa GmbH | Evaluation of the performance profile of catalysts |
| WO2007131720A1 (en) | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Cosmoferm B.V. | Improved production of sphingoid bases using genetically engineered microbial strains |
| DE102006025821A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
| JP4892329B2 (ja) | 2006-12-15 | 2012-03-07 | 花王株式会社 | 含窒素化合物の製造方法 |
| DE102007005072A1 (de) | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur fermentativen Herstellung von Cadaverin |
| DE102007015583A1 (de) | 2007-03-29 | 2008-10-02 | Albert-Ludwigs-Universität Freiburg | Ein Enzym zur Herstellung von Methylmalonyl-Coenzym A oder Ethylmalonyl-Coenzym A sowie dessen Verwendung |
| FR2915483B1 (fr) | 2007-04-27 | 2009-06-12 | Arkema France | Nouveaux composes fonctionnels a coeur d'isosorbide ou d'isomere d'isosorbide, procede de fabrication et applications de ces composes |
| DE102007052463A1 (de) | 2007-11-02 | 2009-05-07 | Evonik Degussa Gmbh | Fermentative Gewinnung von Aceton aus erneuerbaren Rohstoffen mittels neuen Stoffwechselweges |
| DE102007060705A1 (de) | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen |
| DE102008002257A1 (de) | 2008-06-06 | 2010-01-28 | Evonik Röhm Gmbh | Wässrige Dispersionen aufweisend mindestens ein Alkyd-Harz |
| DE102008002715A1 (de) | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Röhm Gmbh | 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle |
| DE102008040193A1 (de) | 2008-07-04 | 2010-01-07 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren |
| DE102008040415A1 (de) | 2008-07-15 | 2010-01-21 | Evonik Röhm Gmbh | Thermisches Salzspalten von Ammoniumcarboxylaten |
| CA2732947A1 (en) * | 2008-08-10 | 2010-02-18 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Process for preparing amines from alcohols and ammonia |
| DE102009000592A1 (de) | 2009-02-04 | 2010-08-05 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen tragenden, multizyklischen Ringsystemen |
| DE102009000662A1 (de) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen aus primären und sekundären Alkoholen |
| DE102009000661A1 (de) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dioxabicyclo-(3.3.0)-octan-4,8-dion[1S,5S] |
| DE102009009580A1 (de) | 2009-02-19 | 2010-08-26 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen |
| DE102009002811A1 (de) | 2009-05-05 | 2010-11-11 | Evonik Degussa Gmbh | Enzymatisches Verfahren zur Herstellung von Aldehyden |
| DE102009046623A1 (de) | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Evonik Röhm Gmbh | Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase |
| DE102009046626A1 (de) | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Evonik Degussa Gmbh | Candida tropicalis Zellen und deren Verwendung |
| DE102010002809A1 (de) | 2010-03-12 | 2011-11-17 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von linearen alpha,omega-Dicarbonsäurediestern |
| DE102010015807A1 (de) | 2010-04-20 | 2011-10-20 | Evonik Degussa Gmbh | Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt |
| DE102010026196A1 (de) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Evonik Degussa Gmbh | Synthese von omega-Aminocarbonsäuren und deren Estern aus ungesättigten Fettsäurederivaten |
| DE102010032484A1 (de) | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zellen und Verfahren zur Herstellung von Rhamnolipiden |
| DE102011075162A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur homogen-katalysierte, hochselektiven direkten Aminierung von primären Alkoholen mit Ammoniak zu primären Aminen bei hohem Volumenverhältnis von Flüssig- zu Gasphase und/oder hohen Drücken |
| EP2678306B1 (de) | 2011-02-21 | 2017-06-21 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur direkten aminierung von alkoholen mit ammoniak zu primären aminen mittels eines xantphos katalysatorsystems |
| DE102011015150A1 (de) | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Evonik Degussa Gmbh | Syntese von alpha, omega-Dicarbonsäuren und deren Estern aus ungesättigten Fettsäurederivaten |
| DE102011084518A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Evonik Industries Ag | Verwendung einer Mehrschichtfolie mit Polyamid- und Polyesterschichten fürdie Herstellung photovoltaischer Module |
-
2011
- 2011-02-21 DE DE201110004465 patent/DE102011004465A1/de not_active Withdrawn
- 2011-08-23 JP JP2013527534A patent/JP5946455B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-23 EP EP11755290.1A patent/EP2614042A1/de not_active Withdrawn
- 2011-08-23 US US13/820,803 patent/US8927773B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-23 RU RU2013115801/04A patent/RU2593994C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-08-23 CN CN2011800434132A patent/CN103097324A/zh active Pending
- 2011-08-23 CA CA2807605A patent/CA2807605A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-23 WO PCT/EP2011/064435 patent/WO2012031884A1/de active Application Filing
- 2011-08-23 BR BR112013005428A patent/BR112013005428A2/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8927773B2 (en) | 2015-01-06 |
| BR112013005428A2 (pt) | 2016-06-07 |
| RU2593994C2 (ru) | 2016-08-10 |
| DE102011004465A1 (de) | 2012-03-15 |
| JP5946455B2 (ja) | 2016-07-06 |
| JP2013538816A (ja) | 2013-10-17 |
| US20130165672A1 (en) | 2013-06-27 |
| CA2807605A1 (en) | 2012-03-15 |
| EP2614042A1 (de) | 2013-07-17 |
| CN103097324A (zh) | 2013-05-08 |
| WO2012031884A1 (de) | 2012-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013115801A (ru) | Способ прямого аминирования вторичных спиртов с помощью аммиака до первичных аминов | |
| EP1248764B1 (en) | Novel method for cross-metathesis of terminal olefins | |
| ES2545368T3 (es) | Procedimiento para la preparación de di-, tri- y poliaminas mediante aminación de alcohol homogéneamente catalizada | |
| RU2012105770A (ru) | Каталитический комплекс для реакций метатезиса олефинов, способ его приготовления и его применение | |
| RU2013142804A (ru) | Способ прямого аминирования спиртов аммиаком до первичных аминов с помощью каталитической системы на основе ксантфоса | |
| AR057830A1 (es) | Reaccion intramolecular de prins y catalizadores apropiados para la misma (citronelal a isopulegol) | |
| RU2011140724A (ru) | Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин) | |
| AR048043A1 (es) | Metodo para producir compuestos de aminifenol | |
| Liu et al. | Thiophenophane-metal complexes. 4. Structural and NMR study of a 1, 4-fluxional pivot about a palladium-sulfur (thiophene) bond | |
| CN107629091A (zh) | 一种含推电子基团的n‑杂环卡宾钌催化剂及其制备方法 | |
| EP2935201A1 (en) | Process for forming a primary, a secondary or a tertiary amine via a direct amination reaction | |
| Kitamura et al. | Synthesis of pyrrolidinium salts using a triazine-based reagent under mild conditions | |
| US20180134730A1 (en) | Improved process for preparing boryl 7-azaindole compounds | |
| Süss-Fink et al. | Multicenter ligand transformations of thioureas on ruthenium clusters | |
| US9663452B2 (en) | Method for preparing formamidines | |
| Ruiz et al. | Half-sandwich iron (II) complexes with protic acyclic diaminocarbene ligands: synthesis, deprotonation and metalation reactions | |
| RU2696778C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,8-БИС-ЦИКЛОАЛКИЛ-2,3,8,9,12c,12d-ГЕКСАГИДРО-1H,7H-5,11-ДИОКСА-2,3a,4,6,6b,8,9a,10,12,12b-ДЕКААЗАДИЦИКЛОПЕНТА[e,1]ПИРЕНОВ | |
| ES2927126B2 (es) | Procedimiento para la obtencion de acetales, ditioacetales y aminales a partir de diclorometano | |
| EA039504B1 (ru) | Способ получения дейтерированного этанола из d2o | |
| Elsegood et al. | Sulfimidation of thio-ether crown systems: the X-ray crystal structure of the {[9-ane] S2S (NH2)}+,{[9-ane] SS (NH2) S (NH2)} 2+, and {[9-ane] S (NH2) S2 (μ-N)} 2+ cations | |
| CN103073481A (zh) | 一种4-氮杂螺[2.4]庚烷盐酸盐的制备方法 | |
| Dicken | Homogeneous Organocalcium and Organolanthanide Catalysis for the Formation of C–N Bonds and Selective C–O Bond Cleavage | |
| RU2518482C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3, 3'-[ОКСА(ТИА)АЛКАН-альфа, омега-ДИИЛ]-БИC-1, 5, 3-ДИТИАЗЕПИНАНОВ | |
| Afatt et al. | Synthesis and Characterization of a new Schiff Base {N-(2-{[(4-bromophenyl) imino] methyl} phenyl) acetamide} and its complexes with some transition metal | |
| RU2570207C2 (ru) | Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазациклоундеканов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180824 |