RU2012105770A - Каталитический комплекс для реакций метатезиса олефинов, способ его приготовления и его применение - Google Patents
Каталитический комплекс для реакций метатезиса олефинов, способ его приготовления и его применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012105770A RU2012105770A RU2012105770/04A RU2012105770A RU2012105770A RU 2012105770 A RU2012105770 A RU 2012105770A RU 2012105770/04 A RU2012105770/04 A RU 2012105770/04A RU 2012105770 A RU2012105770 A RU 2012105770A RU 2012105770 A RU2012105770 A RU 2012105770A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ligand
- group
- metal
- alkyl
- carbon
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 13
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims abstract 10
- 238000005865 alkene metathesis reaction Methods 0.000 title claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 43
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 25
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract 10
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 9
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims abstract 7
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims abstract 6
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 6
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims abstract 6
- VRBHURBJIHILRI-UHFFFAOYSA-N 1H-inden-1-ylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C=CC2=C1 VRBHURBJIHILRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 claims abstract 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract 5
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052711 selenium Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000011669 selenium Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000006735 (C1-C20) heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- -1 arilaoksi Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- LJDZFAPLPVPTBD-UHFFFAOYSA-N nitroformic acid Chemical compound OC(=O)[N+]([O-])=O LJDZFAPLPVPTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000007152 ring opening metathesis polymerisation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 BC(c1c(*)c(S)c(*)c(*)c1O)=N* Chemical compound BC(c1c(*)c(S)c(*)c(*)c1O)=N* 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/002—Osmium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0046—Ruthenium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ приготовления каталитического комплекса, состоящего из:а. атома металла, выбранного из группы, состоящей из рутения и осмия;b. двух бидентатных лигандов класса Шиффовых оснований, содержащих иминогруппу и скоординированных с металлом, дополнительно к атому азота указанной иминогруппы, по меньшей мере через один дополнительный гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода, серы и селена, связанный с указанным металлом;с. нуклеофильного карбенового лиганда, связанного с указанным металлом; иd. углеродсодержащего лиганда, связанного с указанным металлом, при этом указанный углеродсодержащий лиганд представляет собой замещенный или незамещенный алкилиденовый, винилиденовый или инденилиденовый лиганд;причем способ включает стадию взаимодействия предшественника рутениевого или осмиевого катализатора, состоящего из:а. атома металла, выбранного из группы, состоящей из рутения и осмия;b. двух анионных лигандов;с. нуклеофильного карбенового лиганда, связанного с указанным металлом;d. углеродсодержащего лиганда, связанного с указанным металлом, причем указанный углеродсодержащий лиганд представляет собой замещенный или незамещенный алкилиденовый, винилиденовый или инденилиденовый лиганд; ие. нейтрального лигандаили предшественника рутениевого или осмиевого катализатора, состоящего из:а. атома металла, выбранного из группы, состоящей из рутения и осмия;b. одного анионного лиганда;с. одного бидентатного лиганда класса Шиффовых оснований, содержащего иминогруппу и скоординированного с металлом, дополнительно к атому азота указанной иминогруппы, по меньшей мере через один дополнительный г�
Claims (18)
1. Способ приготовления каталитического комплекса, состоящего из:
а. атома металла, выбранного из группы, состоящей из рутения и осмия;
b. двух бидентатных лигандов класса Шиффовых оснований, содержащих иминогруппу и скоординированных с металлом, дополнительно к атому азота указанной иминогруппы, по меньшей мере через один дополнительный гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода, серы и селена, связанный с указанным металлом;
с. нуклеофильного карбенового лиганда, связанного с указанным металлом; и
d. углеродсодержащего лиганда, связанного с указанным металлом, при этом указанный углеродсодержащий лиганд представляет собой замещенный или незамещенный алкилиденовый, винилиденовый или инденилиденовый лиганд;
причем способ включает стадию взаимодействия предшественника рутениевого или осмиевого катализатора, состоящего из:
а. атома металла, выбранного из группы, состоящей из рутения и осмия;
b. двух анионных лигандов;
с. нуклеофильного карбенового лиганда, связанного с указанным металлом;
d. углеродсодержащего лиганда, связанного с указанным металлом, причем указанный углеродсодержащий лиганд представляет собой замещенный или незамещенный алкилиденовый, винилиденовый или инденилиденовый лиганд; и
е. нейтрального лиганда
или предшественника рутениевого или осмиевого катализатора, состоящего из:
а. атома металла, выбранного из группы, состоящей из рутения и осмия;
b. одного анионного лиганда;
с. одного бидентатного лиганда класса Шиффовых оснований, содержащего иминогруппу и скоординированного с металлом, дополнительно к атому азота указанной иминогруппы, по меньшей мере через один дополнительный гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода, серы и селена, связанный с указанным металлом;
d. нуклеофильного карбенового лиганда, связанного с указанным металлом; и
е. углеродсодержащего лиганда, связанного с указанным металлом, причем указанный углеродсодержащий лиганд представляет собой замещенный или незамещенный алкилиденовый, винилиденовый или инденилиденовый лиганд;
с 1.0 до 3.0 эквивалентами бидентатного лиганда класса Шиффовых оснований в неполярном растворителе и в присутствии слабого основания.
2. Способ по п.1, в котором два анионных лиганда указанного предшественника катализатора представляют собой хлоридные лиганды и нейтральным лигандом является фосфиновый лиганд.
3. Способ по п.1, в котором предшественник катализатора содержит бидентатный лиганд класса Шиффовых оснований, содержащий иминогруппу и скоординированный с металлом, дополнительно к атому азота указанной иминогруппы, по меньшей мере через один дополнительный гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода, серы и селена, связанный с указанным металлом, и хлорид в качестве анионного лиганда.
4. Способ по пп.1, 2 или 3, в котором слабым основанием является Ag2CO3.
5. Способ по п.2, в котором слабое основание используют в количестве от 1 до 2 эквивалентов, предпочтительно примерно 1,1 эквивалентов относительно количества предшественника катализатора.
6. Способ по п.3, в котором слабое основание используют в количестве от 0.5 до 1 эквивалентов, предпочтительно примерно 0,6 эквивалентов относительно количества предшественника катализатора, причем указанный предшественник содержит один анионный лиганд и один бидентатный лиганд класса Шиффовых оснований.
7. Способ по п.1, в котором неполярным растворителем является тетрагидрофуран.
8. Способ по п.1, в котором реакционную стадию проводят при температуре в диапазоне от 20°С до температуры точки кипения неполярного растворителя, предпочтительно примерно при 40°С.
9. Каталитический комплекс, полученный способом по пп.1-8.
10. Каталитический комплекс по п.9, в котором нуклеофильный карбеновый лиганд представляет собой замещенное или незамещенное, насыщенное или ненасыщенное 1,3-дигетероатомное циклическое соединение, в котором гетероатомами являются атомы азота.
11. Каталитический комплекс по п.9, в котором бидентатный лиганд класса Шиффовых оснований получен из соединения, имеющего формулу:
где S1-S4 представляют собой заместители, которые выбраны таким образом, что соединение имеет рКа≥6,2 в присутствии слабого основания, имеющего рКb в диапазоне 3,5-7,0;
А представляет собой 
, гетероарил, замещенный или незамещенный алкил, гетероалкил или циклоалкил;
В представляет собой водород, C1-C20 алкил, C1-C20 гетероалкиларил или гетероарил, причем каждая отличная от водорода группа может быть необязательно замещенной одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из C1-С10 алкила и арила;
каждый Ro1, Ro2, Rm1, Rm2 и Rp выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C20 алкила, C1-C20 гетероалкила, C1-C20 алкокси, арила, арилокси, гетероарила, гетероциклоалкила, дисульфида, карбоната, изоцианата, карбодиимида, карбоалкокси, карбамата и галогена, простого тиоэфира, кетона, альдегида, сложного эфира, простого эфира, амина, амида, нитро, карбоновой кислоты, причем отличные от водорода группы, необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из C1-C20 алкила, C1-C20 алкокси и арила, где Ro1, Ro2, Rm1, Rm2 и Rp вместе могут образовывать конденсированное циклическое алифатическое или ароматическое кольцо, необязательно замещенное одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из C1-C20 алкила, C1-C20 гетероалкила, C1-C20 алкокси, арила, арилаокси, гетероарила, гетероциклоалкила, дисульфида, карбоната, изоцианата, карбодиимида, карбоалкокси, карбамата и галогена, простого тиоэфира, кетона, альдегида, сложного эфира, простого эфира, амина, амида, нитро, карбоновой кислоты, причем отличные от водорода группы необязательно замещены одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из C1-C20 алкила, C1-C20 алкокси и арила.
12. Каталитический комплекс по п.9, в котором заместители углеродсодержащего лиганда выбраны из группы, состоящей из C1-С10 алкила, С2-С20 алкинила, C1-C20 алкокси, С2-С20 алкоксикарбонила и арила.
13. Каталитический комплекс по п.9, в котором углеродсодержащим лигандом являлся фенилинденилиден.
14. Каталитический комплекс по п.9, имеющий формулу:
где R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C20 алкила, С2-С20 алкенила, С2-С20 алкинила, С2-С20 алкоксикарбонила, арила, C1-C20 карбоксилата, C1-C20 алкокси, С2-С20 алкенилокси, С2-С20 алкинилокси, арилокси, C1-C20 алкилтио, C1-C20 алкилсульфонила, C1-C20 алкилсульфинила, и где каждый R1, R2 R3 и R4 может быть замещен C1-C5 алкилом, галогеном, C1-C10 алкокси, или арильной группой, замещенной C1-C5 алкилом, C1-C5 арилокси, галогеном или функциональной группой.
15. Катализатор на носителе, содержащий каталитический комплекс по пп.9-14 и носитель.
16. Катализатор на носителе по п.15, в котором носитель выбран из группы, состоящей из пористого неорганического твердого вещества, такого как аморфные или паракристаллические материалы, кристаллические молекулярные сита и модифицированные слоистые материалы, включая один или более неорганических оксидов и органических полимеров.
17. Применение каталитического комплекса по пп.9-14 или катализатора на носителе по пп.15 и 16 в качестве катализатора в реакциях метатезиса олефинов.
18. Применение по п.17, в котором метатезисной полимеризацией олефинов является метатезисная полимеризация с раскрытием цикла.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09290578A EP2280017B1 (en) | 2009-07-21 | 2009-07-21 | Catalytic complex for olefin metathesis reactions, process for the preparation thereof and use thereof |
| EP09290578.5 | 2009-07-21 | ||
| PCT/EP2010/059719 WO2011009721A1 (en) | 2009-07-21 | 2010-07-07 | Catalytic complex for olefin metathesis reactions, process for the preparation thereof and use thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012105770A true RU2012105770A (ru) | 2013-09-10 |
| RU2553993C2 RU2553993C2 (ru) | 2015-06-20 |
Family
ID=41328724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012105770/04A RU2553993C2 (ru) | 2009-07-21 | 2010-07-07 | Каталитический комплекс для реакций метатезиса олефинов, способ его приготовления и его применение |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8519069B2 (ru) |
| EP (1) | EP2280017B1 (ru) |
| JP (1) | JP5690825B2 (ru) |
| CN (1) | CN102574881A (ru) |
| BR (1) | BR112012001257A2 (ru) |
| IN (1) | IN2012DN00806A (ru) |
| RU (1) | RU2553993C2 (ru) |
| WO (1) | WO2011009721A1 (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9382502B2 (en) | 2009-10-12 | 2016-07-05 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining and producing isomerized fatty acid esters and fatty acids from natural oil feedstocks |
| US9175231B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-11-03 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining natural oils and methods of producing fuel compositions |
| US9222056B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-12-29 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining natural oils, and methods of producing fuel compositions |
| US9000246B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-04-07 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining and producing dibasic esters and acids from natural oil feedstocks |
| US9169447B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-10-27 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining natural oils, and methods of producing fuel compositions |
| US9365487B2 (en) | 2009-10-12 | 2016-06-14 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining and producing dibasic esters and acids from natural oil feedstocks |
| US9051519B2 (en) | 2009-10-12 | 2015-06-09 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Diene-selective hydrogenation of metathesis derived olefins and unsaturated esters |
| JP6224896B2 (ja) | 2009-10-12 | 2017-11-01 | エレバンス・リニューアブル・サイエンシズ，インコーポレーテッド | 天然油供給原料から燃料を精製および製造する方法 |
| US8735640B2 (en) | 2009-10-12 | 2014-05-27 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of refining and producing fuel and specialty chemicals from natural oil feedstocks |
| PL2460587T3 (pl) | 2010-12-01 | 2018-03-30 | Rimtec Corporation | Rutenowy układ katalityczny do reakcji metatezy olefin |
| US10946568B2 (en) | 2011-06-09 | 2021-03-16 | Rimtec Corporation | Field joint coating material and a process for making a field joint |
| US20140035186A1 (en) * | 2011-06-09 | 2014-02-06 | Rimtec Corporation | Field joint coating material and a process for making a field joint |
| WO2012174502A2 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Materia, Inc. | Adhesion promoters and gel-modifiers for olefin metathesis compositions |
| AT511852B1 (de) * | 2011-09-02 | 2016-11-15 | Technische Universität Graz | Olefinmetathese |
| PL220408B1 (pl) * | 2011-09-26 | 2015-10-30 | Inst Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk | Kompleks rutentu, sposób jego wytwarzania oraz zastosowanie |
| US9777086B2 (en) * | 2012-09-26 | 2017-10-03 | Rimtec Corporation | Polymerizable composition and method of production of resin shaped article |
| US9388098B2 (en) | 2012-10-09 | 2016-07-12 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Methods of making high-weight esters, acids, and derivatives thereof |
| JP6271595B2 (ja) | 2013-02-27 | 2018-01-31 | マテリア， インコーポレイテッド | 金属カルベンオレフィンメタセシス２種の触媒組成物 |
| US9598531B2 (en) | 2013-02-27 | 2017-03-21 | Materia, Inc. | Olefin metathesis catalyst compositions comprising at least two metal carbene olefin metathesis catalysts |
| US20160244632A1 (en) | 2013-06-24 | 2016-08-25 | Materia, Inc. | Thermal insulation |
| WO2016000242A1 (en) | 2014-07-03 | 2016-01-07 | Guang Ming Innovation Company (Wuhan) | Group 8 transition metal catalysts and method for making same and process for use of same in metathesis reaction |
| EP2982709B1 (en) | 2014-08-07 | 2017-06-28 | Telene SAS | Curable composition and molded article comprising the composition |
| US9856352B2 (en) | 2014-08-07 | 2018-01-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Glass fiber sizing compositions, sized glass fibers, and polyolefin composites |
| JP6633070B2 (ja) | 2014-10-21 | 2020-01-22 | ストラタシス リミテッド | 開環メタセシス重合を用いた三次元インクジェット印刷 |
| CN106565866B (zh) * | 2016-01-29 | 2020-01-31 | 上海克琴科技有限公司 | 一种席夫碱配体钌金属催化剂及其制备和应用 |
| EP3199577A1 (en) | 2016-02-01 | 2017-08-02 | Telene SAS | Method for preparing a two-component article and article obtainable by the method |
| WO2017134674A1 (en) | 2016-02-05 | 2017-08-10 | Stratasys Ltd. | Three-dimensional inkjet printing using ring-opening metathesis polymerization |
| US11173653B2 (en) | 2016-02-05 | 2021-11-16 | Stratasys Ltd. | Three-dimensional inkjet printing using polyamide-forming materials |
| EP3202813A1 (en) | 2016-02-05 | 2017-08-09 | Telene SAS | Curable composition and molded article comprising the composition |
| US11179879B2 (en) | 2016-02-07 | 2021-11-23 | Stratasys Ltd. | Three-dimensional printing combining ring-opening metathesis polymerization and free radical polymerization |
| US11118004B2 (en) | 2016-04-26 | 2021-09-14 | Stratasys Ltd. | Three-dimensional inkjet printing using ring-opening metathesis polymerization |
| WO2022167944A1 (en) | 2021-02-02 | 2022-08-11 | Apeiron Synthesis S.A. | Long shelf life stable organoruthenium complexes as (pre)catalysts for olefin metathesis |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6284852B1 (en) | 1997-10-30 | 2001-09-04 | California Institute Of Technology | Acid activation of ruthenium metathesis catalysts and living ROMP metathesis polymerization in water |
| US5977393A (en) * | 1997-11-21 | 1999-11-02 | California Institute Of Technology | Schiff base derivatives of ruthenium and osmium olefin metathesis catalysts |
| EP2116302B1 (en) | 1998-09-10 | 2017-02-22 | University Of New Orleans Foundation | Catalyst complex with a heterocyclic carbene ligand |
| JP2005508883A (ja) * | 2001-08-01 | 2005-04-07 | カリフォルニア インスティチュート オブ テクノロジー | 六配位ルテニウム又はオスミウム金属カルベンメタセシス触媒 |
| DE60327378D1 (de) * | 2002-01-22 | 2009-06-04 | Telene S A S | Metallkomplexe für die Metathese, Atomtransferradikalreaktionen. Additionspolymerisation und Vinylationreaktionen, Verfahren und Zwischenprodukte für deren Herstellung. |
| JP4922558B2 (ja) * | 2002-08-01 | 2012-04-25 | カリフォルニア インスティテュート オブ テクノロジー | 環状オレフィンモノマーの環挿入重合による大環状ポリマーの合成 |
| CA2554006A1 (en) * | 2004-02-26 | 2005-09-09 | Universiteit Gent | Metal complexes for use in olefin metathesis and atom group transfer reactions |
| JP2006076935A (ja) * | 2004-09-10 | 2006-03-23 | Mitsui Chemicals Inc | 不斉ルテニウム触媒及びそれを用いる光学活性アルコールの製造法 |
| EP1757613B1 (en) | 2005-08-22 | 2011-01-19 | Telene SAS | Multicoordinated metal complexes for use in metathesis reactions |
| GB0517137D0 (en) * | 2005-08-22 | 2005-09-28 | Viacatt N V | Multicoordinated metal complexes for use in metalthesis reactions |
| CN101328191B (zh) * | 2008-06-13 | 2013-06-05 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一类含氮配体过渡金属络合物、合成方法及其用途 |
| EP2151445B1 (en) | 2008-08-01 | 2015-02-18 | Rimtec Corporation | Process for the preparation of bidentate Schiff base ruthenium catalysts containing a salicylaldimine-type ligand |
| EP2151446B1 (en) | 2008-08-01 | 2016-04-13 | Rimtec Corporation | Process for the preparation of bidentate schiff base ruthenium catalysts containing a salicylaldimine-type ligand |
-
2009
- 2009-07-21 EP EP09290578A patent/EP2280017B1/en not_active Not-in-force
-
2010
- 2010-07-07 WO PCT/EP2010/059719 patent/WO2011009721A1/en active Application Filing
- 2010-07-07 US US13/384,957 patent/US8519069B2/en active Active
- 2010-07-07 CN CN2010800329606A patent/CN102574881A/zh active Pending
- 2010-07-07 JP JP2012520988A patent/JP5690825B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-07 RU RU2012105770/04A patent/RU2553993C2/ru active
- 2010-07-07 BR BR112012001257A patent/BR112012001257A2/pt not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-01-27 IN IN806DEN2012 patent/IN2012DN00806A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5690825B2 (ja) | 2015-03-25 |
| EP2280017A1 (en) | 2011-02-02 |
| WO2011009721A1 (en) | 2011-01-27 |
| US20120271019A1 (en) | 2012-10-25 |
| EP2280017B1 (en) | 2013-01-02 |
| US8519069B2 (en) | 2013-08-27 |
| JP2012533591A (ja) | 2012-12-27 |
| CN102574881A (zh) | 2012-07-11 |
| IN2012DN00806A (ru) | 2015-06-26 |
| BR112012001257A2 (pt) | 2016-02-10 |
| RU2553993C2 (ru) | 2015-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012105770A (ru) | Каталитический комплекс для реакций метатезиса олефинов, способ его приготовления и его применение | |
| JP5066656B2 (ja) | カルベンリガンドを持った触媒錯体 | |
| JP2009045618A5 (ru) | ||
| US8877936B2 (en) | Ruthenium olefin metathesis catalysts bearing N-heterocyclic carbene ligands with substituted backbone | |
| CA2824518C (en) | Z-selective olefin metathesis catalysts and their synthetic procedure | |
| JP5595486B2 (ja) | キレート化アルキリデン配位子を有するルテニウムベースのメタセシス触媒の製造方法 | |
| RU2674471C2 (ru) | Катализаторы на основе переходного металла 8 группы, способ их получения и способ их применения в реакции метатезиса | |
| KR101461682B1 (ko) | 메타세시스 반응용 촉매로서의 신규한 루테늄 착체 | |
| CN1373756A (zh) | 咪唑烷基金属卡宾易位催化剂 | |
| EP3538508B1 (en) | Ruthenium complexes useful for catalyzing metathesis reactions | |
| JP2013517931A (ja) | キレート化アルキリデンリガンドを備えたルテニウムベースのカルベン触媒の製造方法 | |
| Ohashi et al. | Aza-nickelacycle key intermediate in nickel (0)-catalyzed transformation reactions | |
| Poplaukhin et al. | Interwoven coordination polymers sustained by tautomeric forms of the bridging ligand | |
| JP4917064B2 (ja) | スルホニルイミデートのアリル化反応方法 | |
| Perfetto et al. | Methyl and phenyl substituent effects on the catalytic behavior of NHC ruthenium complexes | |
| JP2006206548A (ja) | ニトリル化合物の製造方法 | |
| KR101427014B1 (ko) | 아릴, 헤테로아릴 혹은 알케닐 치환 불포화 탄화수소류의 제조방법 | |
| JP5334252B2 (ja) | 光学活性フェニルビスイミダゾリン−遷移金属錯体触媒およびそれを用いて高エナンチオ選択的に生成物を得る方法 | |
| JP2018002613A (ja) | 含フッ素オレフィンの製造方法 | |
| WO2016129600A1 (ja) | 含フッ素重合体の製造方法 | |
| Chiririwa et al. | Synthesis, Characterization and Catalytic Activity of Tetradentate Ligands |