RU2013142804A - Способ прямого аминирования спиртов аммиаком до первичных аминов с помощью каталитической системы на основе ксантфоса - Google Patents

Способ прямого аминирования спиртов аммиаком до первичных аминов с помощью каталитической системы на основе ксантфоса Download PDF

Info

Publication number
RU2013142804A
RU2013142804A RU2013142804/04A RU2013142804A RU2013142804A RU 2013142804 A RU2013142804 A RU 2013142804A RU 2013142804/04 A RU2013142804/04 A RU 2013142804/04A RU 2013142804 A RU2013142804 A RU 2013142804A RU 2013142804 A RU2013142804 A RU 2013142804A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stage
ammonia
alcohol
mmol
group
Prior art date
Application number
RU2013142804/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Флориан КЛАСОВСКИ
Томас ТАККЕ
Ян Кристоф ПФЕФФЕР
Томас ХААС
Маттиас БЕЛЛЕР
Андреас МАРТИН
Йенс ДОЙЧ
Ангела КЕКРИТЦ
Зебастиан ИММ
Юрген ХАБЕРЛАНД
Original Assignee
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса Гмбх
Publication of RU2013142804A publication Critical patent/RU2013142804A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
    • C07C209/16—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
    • C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения первичных аминов, включающий в себя следующие стадии процессаA) приготовление раствора спирта в жидкой, не газообразной фазе,B) приведение в контакт этой фазы со свободным аммиаком и/или по меньшей мере одним соединением, высвобождающим аммиак, и гомогенной каталитической системой, содержащей по меньшей мере один ксантфосный лиганд общей формулы 1 и одно соединение переходного металла,причем R, R, Rи Rнезависимо друг от друга являются одинаковыми или разными и выбираются из группы, содержащей фенил, третбутил, изопропил, а А выбирается из группы, содержащей -С(СН)- -CHCH-, -Si(CH)-, -S-, -O-, -С(С(СН))- и, и при необходимостиС) выделение первичного амина, образовавшегося на стадий процесса В).2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии процесса В) используют ксантфосные лиганды, у которых R=R=R=R=фенил, и А=-С(СН)-.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии процесса В) используют ксантфосный лиганд - карбонилхлоргидридо[9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)ксантено]рутений(II)].4. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт, используемый на стадии процесса А), выбирают из группы алифатических, линейных ω-гидроксикарбоновых кислот с углеродной цепью, включающей по меньшей мере 8 атомов углерода.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт используют в концентрации в диапазоне между 0,1 и 1000 ммоль/л, предпочтительно между 0,1 и 100 ммоль/л и особенно предпочтительно между 0,1 и 10 ммоль/л, в пересчете на жидкую фазу.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии процесса В) используют жидкий или сверхкритический аммиак и/или раствор солей аммония в растворителе.7. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии процесса В) аммиак, в пересчет

Claims (11)

1. Способ получения первичных аминов, включающий в себя следующие стадии процесса
A) приготовление раствора спирта в жидкой, не газообразной фазе,
B) приведение в контакт этой фазы со свободным аммиаком и/или по меньшей мере одним соединением, высвобождающим аммиак, и гомогенной каталитической системой, содержащей по меньшей мере один ксантфосный лиганд общей формулы 1 и одно соединение переходного металла,
Figure 00000001
причем R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга являются одинаковыми или разными и выбираются из группы, содержащей фенил, третбутил, изопропил, а А выбирается из группы, содержащей -С(СН3)2- -CH2CH2-, -Si(CH3)2-, -S-, -O-, -С(С(СН3)2)- и
Figure 00000002
, и при необходимости
С) выделение первичного амина, образовавшегося на стадий процесса В).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии процесса В) используют ксантфосные лиганды, у которых R1=R2=R3=R4=фенил, и А=-С(СН3)2-.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии процесса В) используют ксантфосный лиганд - карбонилхлоргидридо[9,9-диметил-4,5-бис(дифенилфосфино)ксантено]рутений(II)].
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт, используемый на стадии процесса А), выбирают из группы алифатических, линейных ω-гидроксикарбоновых кислот с углеродной цепью, включающей по меньшей мере 8 атомов углерода.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что спирт используют в концентрации в диапазоне между 0,1 и 1000 ммоль/л, предпочтительно между 0,1 и 100 ммоль/л и особенно предпочтительно между 0,1 и 10 ммоль/л, в пересчете на жидкую фазу.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии процесса В) используют жидкий или сверхкритический аммиак и/или раствор солей аммония в растворителе.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что на стадии процесса В) аммиак, в пересчете на гидроксильные группы в спирте, используют в мольном соотношении по меньшей мере 5 к 1, предпочтительно 50 к 1, особенно предпочтительно 500 к 1.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию процесса В) проводят при давлении в диапазоне между 1 и 1000 бар, предпочтительно между 5 и 500 бар, и особенно предпочтительно между 5 и 20 бар.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию процесса В) проводят в диапазоне температур между 80 и 220°C, предпочтительно между 100 и 200°C и особенно предпочтительно между 120 и 170°C.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что объемное соотношение жидкой фазы и газовой фазы на стадии процесса В больше или равно 0,05, предпочтительно больше 0,1, в частности, больше 0,2.
11. Способ по меньшей мере по одному из пп.1-10, отличающийся тем, что его проводят в отсутствие водорода.
RU2013142804/04A 2011-02-21 2011-12-14 Способ прямого аминирования спиртов аммиаком до первичных аминов с помощью каталитической системы на основе ксантфоса RU2013142804A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102011004472 2011-02-21
DE102011004472.8 2011-02-21
PCT/EP2011/072771 WO2012113475A1 (de) 2011-02-21 2011-12-14 Verfahren zur direkten aminierung von alkoholen mit ammoniak zu primären aminen mittels eines xantphos katalysatorsystems

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013142804A true RU2013142804A (ru) 2015-03-27

Family

ID=45418656

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013142804/04A RU2013142804A (ru) 2011-02-21 2011-12-14 Способ прямого аминирования спиртов аммиаком до первичных аминов с помощью каталитической системы на основе ксантфоса

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8946463B2 (ru)
EP (1) EP2678306B1 (ru)
JP (1) JP5933599B2 (ru)
CN (1) CN103370302B (ru)
BR (1) BR112013021208A2 (ru)
CA (1) CA2826415A1 (ru)
RU (1) RU2013142804A (ru)
WO (1) WO2012113475A1 (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006025821A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Degussa Gmbh Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd
DE102007052463A1 (de) * 2007-11-02 2009-05-07 Evonik Degussa Gmbh Fermentative Gewinnung von Aceton aus erneuerbaren Rohstoffen mittels neuen Stoffwechselweges
DE102008002715A1 (de) * 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Röhm Gmbh 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle
DE102009009580A1 (de) 2009-02-19 2010-08-26 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen
DE102009046623A1 (de) 2009-11-11 2011-05-12 Evonik Röhm Gmbh Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase
DE102009046626A1 (de) 2009-11-11 2011-05-12 Evonik Degussa Gmbh Candida tropicalis Zellen und deren Verwendung
DE102010015807A1 (de) 2010-04-20 2011-10-20 Evonik Degussa Gmbh Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt
DE102011004465A1 (de) 2010-09-10 2012-03-15 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen
DE102011075162A1 (de) 2010-12-08 2012-06-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur homogen-katalysierte, hochselektiven direkten Aminierung von primären Alkoholen mit Ammoniak zu primären Aminen bei hohem Volumenverhältnis von Flüssig- zu Gasphase und/oder hohen Drücken
UA112980C2 (uk) 2011-02-16 2016-11-25 Евонік Дегусса Гмбх Рідкі катіоніти
US8946463B2 (en) 2011-02-21 2015-02-03 Evonik Degussa Gmbh Process for the direct amination of alcohols using ammonia to form primary amines by means of a xantphos catalyst system
RU2013144820A (ru) * 2011-03-08 2015-04-20 Басф Се Способ получения первичных аминов аминированием спиртов при гомогенном катализе
ES2537208T3 (es) 2011-04-12 2015-06-03 Evonik Degussa Gmbh Procedimiento realizable continuamente para la preparación de unos compuestos carbonílicos mediante un catalizador que contiene el radical nitroxilo
JP6057994B2 (ja) 2011-07-20 2017-01-11 エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ 第一級アルコールの酸化及びアミノ化
DE102011084518A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Evonik Industries Ag Verwendung einer Mehrschichtfolie mit Polyamid- und Polyesterschichten fürdie Herstellung photovoltaischer Module
EP2602328A1 (de) 2011-12-05 2013-06-12 Evonik Industries AG Verfahren zur Oxidation von Alkanen unter Verwendung einer AlkB Alkan 1-Monooxygenase
EP2607479A1 (en) 2011-12-22 2013-06-26 Evonik Industries AG Biotechnological production of alcohols and derivatives thereof
EP2631298A1 (en) 2012-02-22 2013-08-28 Evonik Industries AG Biotechnological method for producing butanol and butyric acid
EP2639308A1 (de) 2012-03-12 2013-09-18 Evonik Industries AG Enzymatische omega-Oxidation und -Aminierung von Fettsäuren
EP2647696A1 (de) 2012-04-02 2013-10-09 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur aeroben Herstellung von Alanin oder einer unter Verbrauch von Alanin entstehenden Verbindung
EP2700448A1 (de) 2012-08-21 2014-02-26 Evonik Industries AG Verzweigte Fettsäuren als flüssige Kationenaustauscher
EP2746400A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Evonik Industries AG Herstellung von Aminen und Diaminen aus einer Carbonsäure oder Dicarbonsäure oder eines Monoesters davon
EP2746397A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Evonik Industries AG Herstellung von Omega-Aminofettsäuren
EP2759598A1 (de) 2013-01-24 2014-07-30 Evonik Industries AG Verfahren zur Herstellung von alpha, omega-Alkandiol
CN103896778A (zh) * 2013-10-16 2014-07-02 江苏恒祥化工有限责任公司 一种高压制备1,4-环己二胺的方法
WO2015109452A1 (en) * 2014-01-22 2015-07-30 Rhodia Operations Catalyzed amination of alcohols in aqueous medium
EA029393B1 (ru) * 2014-07-18 2018-03-30 Райниш-Вестфелише Технише Хохшуле (Рвтх) Ахен Способ синтеза первичных изогексидаминов
CN104326920B (zh) * 2014-10-13 2016-03-16 江苏清泉化学股份有限公司 一种去除间苯二甲胺中杂质的方法
CN105001095A (zh) * 2015-06-05 2015-10-28 陈爱华 制备1,4-环己二胺的方法
JP7005634B2 (ja) * 2017-01-18 2022-01-21 ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． （ペル）フルオロポリエーテル－アミノ誘導体の合成方法
CN110981705B (zh) * 2019-11-12 2022-08-05 万华化学集团股份有限公司 一种制备环己烷二甲胺的方法

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1172268B (de) 1962-02-21 1964-06-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Diaminen
GB1044266A (ru) 1963-02-14
FR1347648A (fr) 1963-02-21 1963-12-27 Basf Ag Préparation de diamines
DE1570542A1 (de) 1965-02-27 1969-07-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaetheraminen
SE345122B (ru) 1966-12-30 1972-05-15 Mo Och Domsjoe Ab
JPS5318013B2 (ru) * 1973-03-19 1978-06-13
RO63243A2 (fr) 1975-03-19 1978-06-15 Inst De Cercetari Pentru Produ Procede et installation pour obtenir du cyclohexylamine
US4123462A (en) 1976-01-07 1978-10-31 Union Carbide Corporation Amination process using nickel-rhenium catalysts
US4153581A (en) 1977-09-01 1979-05-08 The Dow Chemical Company Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof
US4314084A (en) 1978-12-29 1982-02-02 Air Products And Chemicals, Inc. Synthesis of lower alkyl amines
DE3903367A1 (de) 1989-02-04 1990-08-16 Basf Ag Katalysator und verfahren zur hydrierenden aminierung von alkoholen
US5103058A (en) 1990-11-05 1992-04-07 Exxon Chemical Patents Inc Process for producing imines and/or amines from alcohols
DE4428004A1 (de) 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
DE19507007A1 (de) 1995-02-28 1996-08-29 Basf Ag Katalysatoren für die Aminierung von Alkoholen, Ketonen und Aldehyden
DE19722373A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Hoechst Ag Verwendung eines Rhodiumkatalysators sowie ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-arylsubstituierten Ethylen- und Ethylaminen
US5932769A (en) 1998-01-26 1999-08-03 Air Products And Chemicals, Inc. Multi-metallic actalysts for amination of alcohols to form alkylamines
DE10025114A1 (de) 2000-05-20 2001-11-22 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung von Arylethylaminen durch Aminierung von Arylolefinen
DE10037961A1 (de) 2000-07-27 2002-02-07 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Neue Phosphanliganden, deren Herstellung und ihre Verwendung in katalytischen Reaktionen
DE10054347A1 (de) 2000-11-02 2002-05-08 Degussa Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Verbindungen und Trägerkatalysatoren hierfür
DE10257938A1 (de) 2002-12-12 2004-06-24 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen der Gruppen 6 bis 10 des Periodensystems und ihr Einsatz als Katalysatoren
EP1837651A1 (en) 2006-03-06 2007-09-26 Degussa GmbH Evaluation of the performance profile of catalysts
WO2007131720A1 (en) 2006-05-11 2007-11-22 Cosmoferm B.V. Improved production of sphingoid bases using genetically engineered microbial strains
DE102006025821A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Degussa Gmbh Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd
DE102007005072A1 (de) 2007-02-01 2008-08-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur fermentativen Herstellung von Cadaverin
DE102007015583A1 (de) 2007-03-29 2008-10-02 Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Ein Enzym zur Herstellung von Methylmalonyl-Coenzym A oder Ethylmalonyl-Coenzym A sowie dessen Verwendung
DE102007052463A1 (de) 2007-11-02 2009-05-07 Evonik Degussa Gmbh Fermentative Gewinnung von Aceton aus erneuerbaren Rohstoffen mittels neuen Stoffwechselweges
DE102007060705A1 (de) 2007-12-17 2009-06-18 Evonik Degussa Gmbh ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen
DE102008002257A1 (de) 2008-06-06 2010-01-28 Evonik Röhm Gmbh Wässrige Dispersionen aufweisend mindestens ein Alkyd-Harz
DE102008002715A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Röhm Gmbh 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle
DE102008040193A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren
DE102008040415A1 (de) 2008-07-15 2010-01-21 Evonik Röhm Gmbh Thermisches Salzspalten von Ammoniumcarboxylaten
AU2009280778B2 (en) * 2008-08-10 2013-07-25 Yeda Research And Development Co. Ltd. Process for preparing amines from alcohols and ammonia
DE102009000592A1 (de) 2009-02-04 2010-08-05 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen tragenden, multizyklischen Ringsystemen
DE102009000662A1 (de) 2009-02-06 2010-08-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen aus primären und sekundären Alkoholen
DE102009000661A1 (de) 2009-02-06 2010-08-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dioxabicyclo-(3.3.0)-octan-4,8-dion[1S,5S]
DE102009009580A1 (de) 2009-02-19 2010-08-26 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen
DE102009002811A1 (de) 2009-05-05 2010-11-11 Evonik Degussa Gmbh Enzymatisches Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
DE102009046626A1 (de) 2009-11-11 2011-05-12 Evonik Degussa Gmbh Candida tropicalis Zellen und deren Verwendung
DE102009046623A1 (de) 2009-11-11 2011-05-12 Evonik Röhm Gmbh Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase
DE102010002809A1 (de) 2010-03-12 2011-11-17 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von linearen alpha,omega-Dicarbonsäurediestern
DE102010015807A1 (de) 2010-04-20 2011-10-20 Evonik Degussa Gmbh Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt
DE102010026196A1 (de) 2010-06-25 2011-12-29 Evonik Degussa Gmbh Synthese von omega-Aminocarbonsäuren und deren Estern aus ungesättigten Fettsäurederivaten
DE102010032484A1 (de) 2010-07-28 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Zellen und Verfahren zur Herstellung von Rhamnolipiden
DE102011004465A1 (de) 2010-09-10 2012-03-15 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen
DE102011075162A1 (de) * 2010-12-08 2012-06-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur homogen-katalysierte, hochselektiven direkten Aminierung von primären Alkoholen mit Ammoniak zu primären Aminen bei hohem Volumenverhältnis von Flüssig- zu Gasphase und/oder hohen Drücken
US8946463B2 (en) 2011-02-21 2015-02-03 Evonik Degussa Gmbh Process for the direct amination of alcohols using ammonia to form primary amines by means of a xantphos catalyst system
US8785693B2 (en) * 2011-03-08 2014-07-22 Basf Se Process for the preparation of primary amines by homogeneously catalyzed alcohol amination
US8637709B2 (en) * 2011-03-08 2014-01-28 Basf Se Process for the preparation of primary amines by homogeneously catalyzed alcohol amination
US9193666B2 (en) * 2011-03-08 2015-11-24 Basf Se Process for preparing alkanolamines by homogeneously catalyzed alcohol amination
DE102011015150A1 (de) 2011-03-25 2012-09-27 Evonik Degussa Gmbh Syntese von alpha, omega-Dicarbonsäuren und deren Estern aus ungesättigten Fettsäurederivaten
EP2557176A1 (en) 2011-06-15 2013-02-13 Evonik Degussa GmbH Enzymatic amination
RU2014108194A (ru) 2011-08-05 2015-09-10 Эвоник Дегусса Гмбх Окисление и аминирование вторичных спиртов
DE102011084518A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Evonik Industries Ag Verwendung einer Mehrschichtfolie mit Polyamid- und Polyesterschichten fürdie Herstellung photovoltaischer Module

Also Published As

Publication number Publication date
EP2678306B1 (de) 2017-06-21
BR112013021208A2 (pt) 2019-09-24
JP2014513667A (ja) 2014-06-05
CN103370302B (zh) 2015-06-17
JP5933599B2 (ja) 2016-06-15
CN103370302A (zh) 2013-10-23
US8946463B2 (en) 2015-02-03
EP2678306A1 (de) 2014-01-01
WO2012113475A1 (de) 2012-08-30
CA2826415A1 (en) 2012-08-30
US20130331580A1 (en) 2013-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013142804A (ru) Способ прямого аминирования спиртов аммиаком до первичных аминов с помощью каталитической системы на основе ксантфоса
RU2013130864A (ru) Способ гомогенно катализируемого высокоселективного прямого аминирования первичных спиртов аммиаком до первичных аминов при высоком объемном отношении жидкой фазы к газовой фазе и/или при высоких давлениях
CA2681508A1 (en) Process for preparing formic acid
Thomas et al. Hydrogenation of carbon dioxide catalyzed by ruthenium trimethylphosphine complexes Effect of gas pressure and additives on rate in the liquid phase
MY142297A (en) Method for the production of formic acid
US9216933B2 (en) Reduction method for the reduction of carbon dioxide and carbon dioxide derivatives
MY161194A (en) Method for producing diamines, triamines and polyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination
Kovács et al. Aqueous organometallic catalysis. Isotope exchange reactions in H 2–D 2 O and D 2–H 2 O systems catalyzed by water-soluble Rh-and Ru-phosphine complexes
DK3013801T3 (en) Process for stereoselective preparation of a pyrazole carboxamide
JP5992175B2 (ja) ポリアミド合成のための主鎖が線状の第１級ジアミンの製造
EA039766B1 (ru) Способ получения дейтерированного этанола из d2
TW200631958A (en) Process for preparing acylphosphanes and derivatives thereof
Lovick et al. Structure–activity relationships in group 3 metal catalysts for asymmetric intramolecular alkene hydroamination. An investigation of ligands based on the axially chiral 1, 1′-binaphthyl-2, 2′-diamine motif
CN105753715B (zh) 一种胺的甲基化方法
JP6579561B2 (ja) 均一触媒反応において水性媒質中で二酸化炭素および水素ガスからメタノールを生産するための方法
WO2007077903A3 (en) Process for producing nitrogen-containing compounds
RU2013157872A (ru) Способ химической деструкции соединений, получаемых в результате улавливания углекислого газа с помощью аминов
RU2015111174A (ru) Способ получения катализатора
Jin et al. Synthesis of BINAP ligands with imidazole tags for highly enantioselective Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters in ionic liquid systems
CN106518798A (zh) 一种利用醇胺催化co2合成2‑恶唑烷酮类化合物的方法
SG178864A1 (en) Method for producing a compound with a double bond
RU2283834C1 (ru) Способ получения n,n,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина
CN113735730B (zh) 一种酰基伯胺的制备方法
IL174697A0 (en) Method for the in situ preparation of chiral compounds derived from oxazaborolidine-borane complexes, which are used in asymmetric reduction reactions
JP2012149058A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20180219