RU2013130864A - Способ гомогенно катализируемого высокоселективного прямого аминирования первичных спиртов аммиаком до первичных аминов при высоком объемном отношении жидкой фазы к газовой фазе и/или при высоких давлениях - Google Patents

Способ гомогенно катализируемого высокоселективного прямого аминирования первичных спиртов аммиаком до первичных аминов при высоком объемном отношении жидкой фазы к газовой фазе и/или при высоких давлениях Download PDF

Info

Publication number
RU2013130864A
RU2013130864A RU2013130864/04A RU2013130864A RU2013130864A RU 2013130864 A RU2013130864 A RU 2013130864A RU 2013130864/04 A RU2013130864/04 A RU 2013130864/04A RU 2013130864 A RU2013130864 A RU 2013130864A RU 2013130864 A RU2013130864 A RU 2013130864A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
primary alcohol
methyl
ammonia
stage
primary
Prior art date
Application number
RU2013130864/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Флориан КЛАСОВСКИ
Ян Кристоф ПФЕФФЕР
Томас ТАККЕ
Томас ХААС
Маттиас БЕЛЛЕР
Ангела КЕКРИТЦ
Йенс ДОЙЧ
Андреас МАРТИН
Зебастиан ИММ
Original Assignee
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса Гмбх
Publication of RU2013130864A publication Critical patent/RU2013130864A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
    • C07B43/04—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
    • C07C209/16—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
    • C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения первичных аминов, включающий стадии процесса:A) приготовление раствора первичного спирта в виде жидкой, не газообразной фазы,Б) прибавление к этой фазе свободного аммиака и/или не менее чем одного выделяющего аммиак соединения и гомогенного катализатора, и в случае необходимостиB) выделение образовавшегося на стадии Б) первичного амина,отличающийся тем, что объемное отношение объема жидкой фазы к объему газовой фазы на стадии процесса Б) превышает 0,05 и/или стадию процесса Б) проводят при давлениях более 10 бар.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что аммиак на стадии процесса Б) используют в молярном отношении не менее 5 к 1, в предпочтительном случае 50 к 1, в особо предпочтительном случае 500 к 1 из расчета на гидроксильные группы в первичном спирте.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в составе первичного спирта есть карбоксильная или сложноэфирная группа.4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что первичный спирт имеет не менее чем один алифатический алкильный остаток, в составе которого есть не менее трех ковалентно связанных между собой атомов углерода и нет четвертичного атома углерода.5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в составе первичного спирта нет гетероатомов.6. Способ по п.4, отличающийся тем, что алифатический алкильный остаток представляет собой линейный или разветвленный алкильный остаток, включающий не менее четырех, в предпочтительном случае не менее шести, в частности, не менее девяти атомов углерода.7. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что первичный спирт выбирают из 1-бутанола, 2-метил-1-пропанола, 1-пентанола, 3-метил-1-бутанола, 2-метил-1-бутанола, 1-гексанола, 4-метил-1-пентано

Claims (13)

1. Способ получения первичных аминов, включающий стадии процесса:
A) приготовление раствора первичного спирта в виде жидкой, не газообразной фазы,
Б) прибавление к этой фазе свободного аммиака и/или не менее чем одного выделяющего аммиак соединения и гомогенного катализатора, и в случае необходимости
B) выделение образовавшегося на стадии Б) первичного амина,
отличающийся тем, что объемное отношение объема жидкой фазы к объему газовой фазы на стадии процесса Б) превышает 0,05 и/или стадию процесса Б) проводят при давлениях более 10 бар.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что аммиак на стадии процесса Б) используют в молярном отношении не менее 5 к 1, в предпочтительном случае 50 к 1, в особо предпочтительном случае 500 к 1 из расчета на гидроксильные группы в первичном спирте.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в составе первичного спирта есть карбоксильная или сложноэфирная группа.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что первичный спирт имеет не менее чем один алифатический алкильный остаток, в составе которого есть не менее трех ковалентно связанных между собой атомов углерода и нет четвертичного атома углерода.
5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в составе первичного спирта нет гетероатомов.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что алифатический алкильный остаток представляет собой линейный или разветвленный алкильный остаток, включающий не менее четырех, в предпочтительном случае не менее шести, в частности, не менее девяти атомов углерода.
7. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что первичный спирт выбирают из 1-бутанола, 2-метил-1-пропанола, 1-пентанола, 3-метил-1-бутанола, 2-метил-1-бутанола, 1-гексанола, 4-метил-1-пентанола, 3-метил-1-пентанола, 2-метил-1-пентанола, 2-этил-1-бутанола, трипропиленгликоля и ангидрогекситолов, в частности, выбирают трипропиленгликоль.
8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что первичный спирт используют в концентрации от 0,1 до 10000 ммоль/л, в предпочтительном случае от 0,1 до 1000 ммоль/л, в особо предпочтительном случае от 0,1 до 100 ммоль/л.
9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что используемый на стадии Б) катализатор выбирают из группы, включающей алкоксиды щелочных металлов, алюминия и лантанидов, неорганические соединения благородных металлов, моно- или мультиметаллические одноядерные или многоядерные координационные соединения одного или нескольких благородных металлов, выбираемых из элементов рутения, родия, иридия и палладия, а также из других платиновых металлов и железа.
10. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что на стадии процесса Б) используют жидкий или сверхкритический аммиак и/или раствор солей аммония в растворителе.
11. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что стадию процесса Б) реализуют при давлении в предела от 20 до 1000 бар, в предпочтительном случае от 20 до 500 бар и в особо предпочтительном случае от 20 до 100 бар.
12. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что стадию процесс Б) реализуют в области температур от 80 до 220°С, в предпочтительном случае от 90 до 200°С и в особо предпочтительном случае от 100 до 170°С.
13. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что его реализуют при отсутствии водорода.
RU2013130864/04A 2010-12-08 2011-12-07 Способ гомогенно катализируемого высокоселективного прямого аминирования первичных спиртов аммиаком до первичных аминов при высоком объемном отношении жидкой фазы к газовой фазе и/или при высоких давлениях RU2013130864A (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010062645 2010-12-08
DE102010062645.7 2010-12-08
DE102011004470.1 2011-02-21
DE102011004470 2011-02-21
DE102011075162.9 2011-05-03
DE102011075162A DE102011075162A1 (de) 2010-12-08 2011-05-03 Verfahren zur homogen-katalysierte, hochselektiven direkten Aminierung von primären Alkoholen mit Ammoniak zu primären Aminen bei hohem Volumenverhältnis von Flüssig- zu Gasphase und/oder hohen Drücken
PCT/EP2011/071992 WO2012076560A1 (de) 2010-12-08 2011-12-07 Verfahren zur homogen-katalysierten, hochselektiven direkten aminierung von primären alkoholen mit ammoniak zu primären aminen bei hohem volumenverhältnis von flüssig- zu gasphase und/oder hohen drücken

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013130864A true RU2013130864A (ru) 2015-01-20

Family

ID=46144802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013130864/04A RU2013130864A (ru) 2010-12-08 2011-12-07 Способ гомогенно катализируемого высокоселективного прямого аминирования первичных спиртов аммиаком до первичных аминов при высоком объемном отношении жидкой фазы к газовой фазе и/или при высоких давлениях

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8835691B2 (ru)
EP (1) EP2649040B1 (ru)
JP (1) JP6000274B2 (ru)
CN (1) CN103228612B (ru)
BR (1) BR112013014318A2 (ru)
CA (1) CA2820430A1 (ru)
DE (1) DE102011075162A1 (ru)
RU (1) RU2013130864A (ru)
WO (1) WO2012076560A1 (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006025821A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Degussa Gmbh Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd
DE102007052463A1 (de) * 2007-11-02 2009-05-07 Evonik Degussa Gmbh Fermentative Gewinnung von Aceton aus erneuerbaren Rohstoffen mittels neuen Stoffwechselweges
DE102008002715A1 (de) * 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Röhm Gmbh 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle
DE102009009580A1 (de) 2009-02-19 2010-08-26 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen
DE102009046623A1 (de) 2009-11-11 2011-05-12 Evonik Röhm Gmbh Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase
DE102009046626A1 (de) 2009-11-11 2011-05-12 Evonik Degussa Gmbh Candida tropicalis Zellen und deren Verwendung
DE102010015807A1 (de) 2010-04-20 2011-10-20 Evonik Degussa Gmbh Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt
DE102011004465A1 (de) 2010-09-10 2012-03-15 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen
UA112980C2 (uk) 2011-02-16 2016-11-25 Евонік Дегусса Гмбх Рідкі катіоніти
EP2678306B1 (de) 2011-02-21 2017-06-21 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur direkten aminierung von alkoholen mit ammoniak zu primären aminen mittels eines xantphos katalysatorsystems
US9193666B2 (en) 2011-03-08 2015-11-24 Basf Se Process for preparing alkanolamines by homogeneously catalyzed alcohol amination
WO2012119928A1 (de) * 2011-03-08 2012-09-13 Basf Se Verfahren zur herstellung von alkanolaminen durch homogen-katalysierte alkoholaminierung
MY185051A (en) * 2011-03-08 2021-04-30 Basf Se Method for the preparation primary amines by homogeneous catalysed amination of alcohols
US8912361B2 (en) 2011-03-08 2014-12-16 Basf Se Process for preparing di-, tri- and polyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination
CN103547559B (zh) * 2011-03-08 2016-10-05 巴斯夫欧洲公司 通过均相催化醇胺化制备二胺、三胺和多胺的方法
WO2013011018A1 (de) 2011-07-20 2013-01-24 Evonik Degussa Gmbh Oxidation und aminierung von primären alkoholen
DE102011084518A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Evonik Industries Ag Verwendung einer Mehrschichtfolie mit Polyamid- und Polyesterschichten fürdie Herstellung photovoltaischer Module
EP2602328A1 (de) 2011-12-05 2013-06-12 Evonik Industries AG Verfahren zur Oxidation von Alkanen unter Verwendung einer AlkB Alkan 1-Monooxygenase
EP2607479A1 (en) 2011-12-22 2013-06-26 Evonik Industries AG Biotechnological production of alcohols and derivatives thereof
EP2631298A1 (en) 2012-02-22 2013-08-28 Evonik Industries AG Biotechnological method for producing butanol and butyric acid
EP2639308A1 (de) 2012-03-12 2013-09-18 Evonik Industries AG Enzymatische omega-Oxidation und -Aminierung von Fettsäuren
EP2647696A1 (de) 2012-04-02 2013-10-09 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur aeroben Herstellung von Alanin oder einer unter Verbrauch von Alanin entstehenden Verbindung
BR112015001461A2 (pt) * 2012-07-23 2017-07-04 Basf Se processo para a aminação homogeneamente catalisada de álcoois com amônia na presença de um complexo de catalisador que não compreende ligantes aniônicos
EP2700448A1 (de) 2012-08-21 2014-02-26 Evonik Industries AG Verzweigte Fettsäuren als flüssige Kationenaustauscher
EP2746400A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Evonik Industries AG Herstellung von Aminen und Diaminen aus einer Carbonsäure oder Dicarbonsäure oder eines Monoesters davon
EP2746397A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Evonik Industries AG Herstellung von Omega-Aminofettsäuren
EP2759598A1 (de) 2013-01-24 2014-07-30 Evonik Industries AG Verfahren zur Herstellung von alpha, omega-Alkandiol
WO2015109452A1 (en) * 2014-01-22 2015-07-30 Rhodia Operations Catalyzed amination of alcohols in aqueous medium
CN103848745B (zh) * 2014-03-06 2015-09-23 浙江建业化工股份有限公司 利用醇与胺反应制备烷基胺的方法
EP2944697A1 (en) 2014-05-13 2015-11-18 Evonik Degussa GmbH Method of producing nylon
EP3169689B1 (de) 2014-07-18 2018-09-05 Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule (RWTH) Aachen Verfahren zur herstellung primärer isohexid-amine
CN104326920B (zh) * 2014-10-13 2016-03-16 江苏清泉化学股份有限公司 一种去除间苯二甲胺中杂质的方法
JP6450841B2 (ja) * 2014-11-10 2019-01-09 ローディア オペレーションズ 直接アミノ化反応によるアミンの形成方法
ES2803208T3 (es) 2015-12-17 2021-01-25 Evonik Operations Gmbh Una célula acetogénica genéticamente modificada
WO2018019867A1 (en) 2016-07-27 2018-02-01 Evonik Degussa Gmbh N-acetyl homoserine
WO2018157395A1 (en) * 2017-03-03 2018-09-07 Rhodia Operations Process for preparing an amine via a direct amination reaction
CN107245066B (zh) * 2017-06-26 2019-10-18 浙江大学 一种选择性制备糠胺或四氢糠胺的方法
CN107986974B (zh) * 2017-12-08 2020-09-08 万华化学集团股份有限公司 一种制备环己烷二甲胺的方法
CN114539071B (zh) * 2022-03-09 2024-05-03 天津大学 一种正己醇胺化反应制正己胺的方法

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1172268B (de) 1962-02-21 1964-06-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Diaminen
FR1347648A (fr) 1963-02-21 1963-12-27 Basf Ag Préparation de diamines
DE1570542A1 (de) 1965-02-27 1969-07-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaetheraminen
SE345122B (ru) 1966-12-30 1972-05-15 Mo Och Domsjoe Ab
US4123462A (en) 1976-01-07 1978-10-31 Union Carbide Corporation Amination process using nickel-rhenium catalysts
US4153581A (en) 1977-09-01 1979-05-08 The Dow Chemical Company Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof
JPS54125603A (en) 1978-03-16 1979-09-29 Kao Corp Preparation of aliphatic amine
US4314084A (en) 1978-12-29 1982-02-02 Air Products And Chemicals, Inc. Synthesis of lower alkyl amines
CA1202328A (en) * 1981-09-30 1986-03-25 William B. Herdle Preparation of polyalkylene polyamines
JPH0759535B2 (ja) * 1987-12-11 1995-06-28 昭和電工株式会社 アリル型アミンの製造法
DE3903367A1 (de) 1989-02-04 1990-08-16 Basf Ag Katalysator und verfahren zur hydrierenden aminierung von alkoholen
DE4428004A1 (de) 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
DE19507007A1 (de) 1995-02-28 1996-08-29 Basf Ag Katalysatoren für die Aminierung von Alkoholen, Ketonen und Aldehyden
US5932769A (en) 1998-01-26 1999-08-03 Air Products And Chemicals, Inc. Multi-metallic actalysts for amination of alcohols to form alkylamines
DE10025114A1 (de) 2000-05-20 2001-11-22 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Verfahren zur Herstellung von Arylethylaminen durch Aminierung von Arylolefinen
DE10037961A1 (de) 2000-07-27 2002-02-07 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Neue Phosphanliganden, deren Herstellung und ihre Verwendung in katalytischen Reaktionen
DE10054347A1 (de) 2000-11-02 2002-05-08 Degussa Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Verbindungen und Trägerkatalysatoren hierfür
DE10138140A1 (de) * 2001-08-09 2003-02-20 Degussa Verfahren zur Herstellung von Aminen durch reduktive Aminierung von Carbonylverbindungen unter Transfer-Hydrierungsbedingungen
EP1350788A3 (de) 2002-03-28 2003-11-12 Degussa AG Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien
DE10257938A1 (de) 2002-12-12 2004-06-24 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexen der Gruppen 6 bis 10 des Periodensystems und ihr Einsatz als Katalysatoren
JP5038700B2 (ja) * 2005-12-28 2012-10-03 花王株式会社 脂含窒素化合物の製造方法
EP1837651A1 (en) 2006-03-06 2007-09-26 Degussa GmbH Evaluation of the performance profile of catalysts
WO2007131720A1 (en) 2006-05-11 2007-11-22 Cosmoferm B.V. Improved production of sphingoid bases using genetically engineered microbial strains
DE102006025821A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Degussa Gmbh Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd
DE102007005072A1 (de) 2007-02-01 2008-08-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur fermentativen Herstellung von Cadaverin
DE102007015583A1 (de) 2007-03-29 2008-10-02 Albert-Ludwigs-Universität Freiburg Ein Enzym zur Herstellung von Methylmalonyl-Coenzym A oder Ethylmalonyl-Coenzym A sowie dessen Verwendung
DE102007052463A1 (de) 2007-11-02 2009-05-07 Evonik Degussa Gmbh Fermentative Gewinnung von Aceton aus erneuerbaren Rohstoffen mittels neuen Stoffwechselweges
DE102007060705A1 (de) 2007-12-17 2009-06-18 Evonik Degussa Gmbh ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen
DE102008002257A1 (de) 2008-06-06 2010-01-28 Evonik Röhm Gmbh Wässrige Dispersionen aufweisend mindestens ein Alkyd-Harz
DE102008002715A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Röhm Gmbh 2-Hydroxyisobuttersäure produzierende rekombinante Zelle
DE102008040193A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren
DE102008040415A1 (de) 2008-07-15 2010-01-21 Evonik Röhm Gmbh Thermisches Salzspalten von Ammoniumcarboxylaten
CA2732947A1 (en) 2008-08-10 2010-02-18 Yeda Research And Development Co. Ltd. Process for preparing amines from alcohols and ammonia
DE102009000592A1 (de) 2009-02-04 2010-08-05 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen tragenden, multizyklischen Ringsystemen
DE102009000661A1 (de) 2009-02-06 2010-08-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dioxabicyclo-(3.3.0)-octan-4,8-dion[1S,5S]
DE102009000662A1 (de) 2009-02-06 2010-08-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen aus primären und sekundären Alkoholen
DE102009009580A1 (de) 2009-02-19 2010-08-26 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen
DE102009002811A1 (de) 2009-05-05 2010-11-11 Evonik Degussa Gmbh Enzymatisches Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
DE102009046623A1 (de) 2009-11-11 2011-05-12 Evonik Röhm Gmbh Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase
DE102009046626A1 (de) 2009-11-11 2011-05-12 Evonik Degussa Gmbh Candida tropicalis Zellen und deren Verwendung
DE102010002809A1 (de) 2010-03-12 2011-11-17 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von linearen alpha,omega-Dicarbonsäurediestern
DE102010015807A1 (de) 2010-04-20 2011-10-20 Evonik Degussa Gmbh Biokatalytisches Oxidationsverfahren mit alkL-Genprodukt
DE102010026196A1 (de) 2010-06-25 2011-12-29 Evonik Degussa Gmbh Synthese von omega-Aminocarbonsäuren und deren Estern aus ungesättigten Fettsäurederivaten
DE102010032484A1 (de) 2010-07-28 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Zellen und Verfahren zur Herstellung von Rhamnolipiden
DE102011004465A1 (de) 2010-09-10 2012-03-15 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen
EP2678306B1 (de) 2011-02-21 2017-06-21 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur direkten aminierung von alkoholen mit ammoniak zu primären aminen mittels eines xantphos katalysatorsystems
DE102011015150A1 (de) 2011-03-25 2012-09-27 Evonik Degussa Gmbh Syntese von alpha, omega-Dicarbonsäuren und deren Estern aus ungesättigten Fettsäurederivaten
EP2557176A1 (en) 2011-06-15 2013-02-13 Evonik Degussa GmbH Enzymatic amination
BR112014002732A8 (pt) 2011-08-05 2017-06-20 Evonik Degussa Gmbh oxidação e aminação de álcoois secundários
DE102011084518A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Evonik Industries Ag Verwendung einer Mehrschichtfolie mit Polyamid- und Polyesterschichten fürdie Herstellung photovoltaischer Module

Also Published As

Publication number Publication date
US20130245276A1 (en) 2013-09-19
BR112013014318A2 (pt) 2016-09-27
EP2649040A1 (de) 2013-10-16
CA2820430A1 (en) 2012-06-14
CN103228612B (zh) 2016-03-23
DE102011075162A1 (de) 2012-06-14
JP6000274B2 (ja) 2016-09-28
EP2649040B1 (de) 2016-10-12
WO2012076560A1 (de) 2012-06-14
CN103228612A (zh) 2013-07-31
JP2014505029A (ja) 2014-02-27
US8835691B2 (en) 2014-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013130864A (ru) Способ гомогенно катализируемого высокоселективного прямого аминирования первичных спиртов аммиаком до первичных аминов при высоком объемном отношении жидкой фазы к газовой фазе и/или при высоких давлениях
RU2013142804A (ru) Способ прямого аминирования спиртов аммиаком до первичных аминов с помощью каталитической системы на основе ксантфоса
Pinkert et al. Density, viscosity and electrical conductivity of protic alkanolammonium ionic liquids
ES2546241T3 (es) Medio de absorción con contenido en aminas, procedimiento y dispositivo para la absorción de gases ácidos a partir de mezclas gaseosas
Fink et al. CO 2 as a hydrogen vector–transition metal diamine catalysts for selective HCOOH dehydrogenation
Xu et al. Efficient and chemoselective alkylation of amines/amino acids using alcohols as alkylating reagents under mild conditions
EP2699546B1 (en) Gas capture process
Xu et al. Comparative study on reducing aromatic aldehydes by using ammonia borane and lithium amidoborane as reducing reagents
AR065807A1 (es) Procedimiento para preparar acido formico
EP2959956B1 (en) Liquid for absorbing and recovering carbon dioxide in gas, and method for recovering carbon dioxide with use of same
JP5812290B2 (ja) 二酸化炭素の水素化またはギ酸の脱水素化に用いる触媒、該触媒を用いる二酸化炭素の水素化方法、ギ酸の脱水素化方法、水素の貯蔵および製造方法
Mohsin et al. 3-Dimethylaminopropylamine (DMAPA) mixed with glycine (GLY) as an absorbent for carbon dioxide capture and subsequent utilization
EA039766B1 (ru) Способ получения дейтерированного этанола из d2
Crespo et al. Development of a robust soft-SAFT model for protic ionic liquids using new high-pressure density data
Tu et al. Selective and simultaneous membrane separation of CO and H2 from N2 by protic chlorocuprate ionic liquids
Yi et al. Green and efficient cycloaddition of CO 2 toward epoxides over thiamine derivatives/GO aerogels under mild and solvent-free conditions
US20150210621A1 (en) Method for producing formic acid by co2 hydrogenation
JP2013158718A (ja) 二酸化炭素吸収液及びその調製方法
Wu et al. Vapor pressures of aqueous blended-amine solutions containing (TEA/AMP/MDEA)+(DEA/MEA/PZ) at temperatures (303.15–343.15) K
US11292769B2 (en) Process for manufacturing a cyclic urea adduct of an ethyleneamine compound
EP3411353B1 (en) Reductive alkylation of amines with orthocarboxylic acid esters
CN102304102B (zh) 一种1-甲基哌嗪的制备方法
JP5675826B2 (ja) １，１−ジフルオロ−２−ニトロエタンを水素化することによる２，２−ジフルオロエチルアミンの調製方法
EP4268932A1 (en) Carbon dioxide absorbent
KR101610470B1 (ko) 디우레이도 화합물의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20180219